JP6787469B2 - ポリエーテル基含有化合物 - Google Patents
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[1] 式(I):
R−のうち1または2が(Rf−Xf1−PE−Xf2)α−X1−で表される基であり、かつ、R−のうち1または2がRSi−で表される基であり;
ただし、(Rf−Xf1−PE−Xf2)α−X1−で表される基の数、およびRSi−で表される基の数の合計数は3であり;
αは、1〜9の整数であり;
Rfは、各出現において独立して、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよい炭素原子数1〜16のアルキル基を表し;
PEは、各出現においてそれぞれ独立して、式:
−(OC6F12)a−(OC5F10)b−(OC4F8)c−(OC3X10 6)d−(OC2F4)e−(OCF2)f−
(a、b、c、d、eおよびfは、それぞれ独立して0以上200以下の整数であって、a、b、c、d、eおよびfの和は少なくとも1であり、a、b、c、d、eまたはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意であり、X10は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、フッ素原子または塩素原子であり;
Xf1は、(Xf11)zで表され;
Xf11は、炭素原子数1〜6のアルキレン基であり、水素原子がフッ素原子により置換されていてもよく;
zは、各出現においてそれぞれ独立して、0または1であり;
Xf2は、(O)yまたは(NH)yで表され;
yは、各出現においてそれぞれ独立して、0または1である。)
で表される基であり;
X1は、各出現においてそれぞれ独立して、単結合、酸素原子、窒素原子、硫黄原子、−NH−、−SO2NH−、−SO2−、または2〜10価の有機基であり;
RSi−で表される基は、各出現においてそれぞれ独立して、以下の式(A1)〜(A4):
Raは、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基または加水分解可能な基であり;
Rbは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または炭素数1〜20のアルキル基を表し;
m1は、各出現においてそれぞれ独立して、0〜3の整数であり;
Xa1、Xa3、Xa4、およびXa5は、各出現においてそれぞれ独立して、単結合、酸素原子、窒素原子、硫黄原子、−NH−、−SO2NH−、−SO2−、または2〜10価の有機基を表し;
Xa2は、単結合または2価の有機基を表し;
β1、β2、β3およびβ4は、各出現においてそれぞれ独立して、1〜9の整数であり;
tは、各出現においてそれぞれ独立して、2〜10の整数であり;
R31は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子またはハロゲン原子を表し;
R32は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または1価の有機基を表し;
ただし、式(A1)において、m1が1〜3であるRa m1Rb 3−m1Si−が少なくとも1つ存在し、式(A2)において、m1が1〜3であるRa m1Rb 3−m1Si−が少なくとも1つ存在し;
Rf1は、各出現においてそれぞれ独立して、R41 r1R42 r2R43 r3Si−Z1−を表し;
Z1は、各出現においてそれぞれ独立して、酸素原子または2価の有機基を表し;
R41は各出現においてそれぞれ独立して、Rf1’を表し;
Rf1’は、Rf1と同意義であり;
Rf1中、Z1基を介して直鎖状に連結されるSiは最大で5個であり;
R42は、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基または加水分解可能な基を表し;
R43は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または1価の有機基を表し;
r1は、各出現においてそれぞれ独立して、0〜3の整数であり;
r2は、各出現においてそれぞれ独立して、0〜3の整数であり;
r3は、各出現においてそれぞれ独立して、0〜3の整数であり;
ただし、R41 r1R42 r2R43 r3Si−Z1−毎において、r1、r2およびr3の和は3であり;
Rf2は、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基または加水分解可能な基を表し;
Rf3は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または1価の有機基を表し;
p1は、各出現においてそれぞれ独立して、0〜3の整数であり;
p2は、各出現においてそれぞれ独立して、0〜3の整数であり;
p3は、各出現においてそれぞれ独立して、0〜3の整数であり;
ただし、Rf3 p3Rf2 p2Rf1 p1Si−毎において、p1、p2およびp3の和は3であり、式(A3)において、水酸基または加水分解可能な基に結合したSi原子が少なくとも2つ存在し;
Rg1は、各出現においてそれぞれ独立して、R51 s1R52 s2R53 s3C−Z2−を表し;
Z2は、各出現においてそれぞれ独立して、酸素原子または2価の有機基を表し;
R51は、各出現においてそれぞれ独立して、Rg1’を表し;
Rg1’は、Rg1と同意義であり;
Rg1中、Z2基を介して直鎖状に連結されるCは最大で5個であり;
R52は、各出現においてそれぞれ独立して、Ra m1Rb 3−m1Si−Z3−を表し;
Z3は、各出現においてそれぞれ独立して、酸素原子または2価の有機基を表し;
R53は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、水酸基または1価の有機基を表し;
s1は、各出現においてそれぞれ独立して、0〜3の整数であり;
s2は、各出現においてそれぞれ独立して、0〜3の整数であり;
s3は、各出現においてそれぞれ独立して、0〜3の整数であり;
ただし、R51 s1R52 s2R53 s3C−Z2−毎において、s1、s2およびs3の和は3であり;
Rg2は、各出現においてそれぞれ独立して、Ra m1Rb 3−m1Si−Z4−を表し;
Z4は、各出現においてそれぞれ独立して、酸素原子または2価の有機基を表し;
Rg3は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、水酸基または1価の有機基を表し;
q1は、各出現においてそれぞれ独立して、0〜3の整数であり;
q2は、各出現においてそれぞれ独立して、0〜3の整数であり;
q3は、各出現においてそれぞれ独立して、0〜3の整数であり;
ただし、Rg3 q3Rg2 q2Rg1 q1C−毎において、q1、q2およびq3の和は3であり、式(A4)において、m1が1〜3であるRa m1Rb 3−m1Si−が少なくとも2つ存在する。]
で表されるポリエーテル基含有化合物。
[2] X1が、各出現においてそれぞれ独立して、(−(R11)n16−)2N−(R12)n17−、−(R11)n16−X11−(R12)n17−、または−R13−である、[1]に記載のポリエーテル基含有化合物。
[式中:
R11が、各出現においてそれぞれ独立して、1以上のフッ素原子により置換されていてもよい−(CH2)n11−、またはo−、m−もしくはp−フェニレン基であり;
n11は、1〜20の整数であり;
R12が、各出現においてそれぞれ独立して、1以上のフッ素原子により置換されていてもよい−(CH2)n12−、またはo−、m−もしくはp−フェニレン基であり;
n12は、1〜20の整数であり;
n16は、0または1であり;
n17は、0または1であり;
ただし、n16およびn17の合計は1以上であり;
X11が、各出現においてそれぞれ独立して、−O−、−(OR61)n14−、−S−、−C(=O)−、−C(=O)O−、−O−C(=O)−、−O−C(=O)−O−、−Si(R62)2−、−(Si(R62)2O)n15−Si(R62)2−、−NR3C(=O)−、−C(=O)NR3−、−NR3C(=O)NR3−−NR3C(=O)O−、−O−C(=O)NR3−、−NR3−、−SO2NR3−、または−SO2−であり;
R61は、各出現においてそれぞれ独立して、C1−6のアルキレン基であり;
n14は、各出現において、それぞれ独立して、1〜5の整数であり;
R62は、各出現においてそれぞれ独立して、フェニル基、C1−6アルキル基またはC1−6アルコキシ基であり;
n15は、各出現においてそれぞれ独立して、1〜100の整数であり;
R3は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、フェニル基または炭素原子数1〜6のアルキル基であり;
R13は、−(CH2)n13−を表し;
n13は、1〜20の整数である。]
[3] αが2である、[1]または[2]に記載のポリエーテル基含有化合物。
[4] αが1である、[1]または[2]に記載のポリエーテル基含有化合物。
[5] Xa1、Xa3、Xa4、およびXa5が、各出現においてそれぞれ独立して、(−(R71)n21−)2N−(R72)n22−、−(R71)n21−X3−(R72)n22−、−R73−、または−Y−O−である、[1]〜[4]のいずれか1に記載のポリエーテル基含有化合物。
[式中:
R71は、各出現においてそれぞれ独立して、1以上のフッ素原子により置換されていてもよい−(CH2)n23−、またはo−、m−もしくはp−フェニレン基を表し;
n23は、各出現においてそれぞれ独立して、1〜20の整数であり;
R72は、各出現においてそれぞれ独立して、1以上のフッ素原子により置換されていてもよい−(CH2)n24−、またはo−、m−もしくはp−フェニレン基を表し;
n24は、各出現においてそれぞれ独立して、1〜20の整数であり;
n21は、各出現においてそれぞれ独立して、0または1であり;
n22は、各出現においてそれぞれ独立して、0または1であり;
ただし、n21およびn22の合計は1以上であり;
X3は、各出現においてそれぞれ独立して、−O−、−(OR74)n25−、−S−、−C(=O)−、−C(=O)O−、−O−C(=O)−、−O−C(=O)−O−、−Si(R75)2−、−(Si(R75)2O)n26−Si(R75)2−、−NR3C(=O)−、−C(=O)NR3−、−NR3C(=O)O−、−O−C(=O)NR3−、−NR3−、−SO2NR3−、または−SO2−であり;
R74は、各出現においてそれぞれ独立して、C1−6のアルキレン基であり;
n25は、各出現において、それぞれ独立して、1〜5の整数であり;
R75は、各出現においてそれぞれ独立して、フェニル基、C1−6アルキル基またはC1−6アルコキシ基を表し;
n26は、各出現において、それぞれ独立して、1〜100の整数であり;
R3は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、フェニル基または炭素原子数1〜6のアルキル基であり;
R73は、各出現においてそれぞれ独立して、−(CH2)n27−を表し;
n27は、1〜20の整数であり;
Yは、2〜6価の炭化水素基であって、ケイ素原子および/またはシロキサン結合を有する。]
[6] m1が、2または3である、[1]〜[5]のいずれか1に記載のポリエーテル基含有化合物。
[7] m1が、3である、[1]〜[6]のいずれか1に記載のポリエーテル基含有化合物。
[8] p1が、3、かつ、r2が、3である、[1]〜[7]のいずれか1に記載のポリエーテル基含有化合物。
[9] 式(A4)において、q2が3、かつm1が3である、[1]〜[8]のいずれか1に記載のポリエーテル基含有化合物。
[10] β1、β2、β3、またはβ4が、1である、[1]〜[9]のいずれか1に記載のポリエーテル基含有化合物。
[11] Rfが、炭素数1〜16のパーフルオロアルキル基である、[1]〜[10]のいずれか1に記載のポリエーテル基含有化合物。
[12] PEが、以下の式(a)〜(c)のいずれか:
−(OC3F6)d− (a)
[式中、dは1〜200の整数である。]
−(OC4F8)c−(OC3F6)d−(OC2F4)e−(OCF2)f− (b)
[式中、cおよびdは、それぞれ独立して、0以上30以下の整数であり;
eおよびfは、それぞれ独立して、1以上200以下の整数であり;
c、d、eおよびfの和は、10以上200以下の整数であり;
添字c、d、eまたはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。]
−(R6−R7)g− (c)
[式中、R6は、OCF2またはOC2F4であり;
R7は、OC2F4、OC3F6、OC4F8、OC5F10およびOC6F12から選択される基であるか、あるいは、これらの基から選択される2または3つの基の組み合わせであり;
gは、2〜100の整数である。]
で表される基である、[1]〜[11]のいずれか1に記載のポリエーテル基含有化合物。
[13] [1]〜[12]のいずれか1に記載のポリエーテル基含有化合物を含有する表面処理剤。
[14] さらに溶媒を含む、[13]に記載の表面処理剤。
[15] 防汚性コーティング剤または防水性コーティング剤として使用される、[13]または[14]に記載の表面処理剤。
[16] 基材と、該基材の表面に、[1]〜[12]のいずれかに記載のポリエーテル基含有化合物または[13]〜[15]のいずれかに記載の表面処理剤より形成された層とを含む物品。
[17] 前記物品が光学部材である、[16]に記載の物品。
本開示のポリエーテル基含有化合物は、(Rf−Xf1−PE−Xf2)α−X1−で表される基を有する。このような構造を有することにより、本開示のポリエーテル基含有化合物を用いて形成される層の撥水性、撥油性、耐ケミカル性(例えば、塩水、酸または塩基性水溶液、アセトン、オレイン酸またはヘキサンに対する耐久性)、UV耐久性等が良好になり得る。
−(OC6F12)a−(OC5F10)b−(OC4F8)c−(OC3X10 6)d−(OC2F4)e−(OCF2)f−
で表される基である。
式中、a、b、c、d、eおよびfは、それぞれ独立して0以上200以下の整数であって、a、b、c、d、eおよびfの和は少なくとも1である。好ましくは、a、b、c、d、eおよびfは、それぞれ独立して、0以上100以下の整数である。好ましくは、a、b、c、d、eおよびfの和は5以上であり、より好ましくは10以上、例えば10以上100以下である。a、b、c、d、eまたはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。X10は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、フッ素原子または塩素原子であり、好ましくは水素原子またはフッ素原子であり、より好ましくはフッ素原子である。本明細書において、PEとして記載している基は、左がXf1に、右がXf2に、それぞれ結合する。
−(OC6F12)a−(OC5F10)b−(OC4F8)c−(OC3F6)d−(OC2F4)e−(OCF2)f−
で表される基であり、かつ、ポリエーテル基中に少なくとも1の分岐構造を有する。すなわち、本態様において、上記PEは、少なくとも1のCF3末端(具体的には、−CF3、−C2F5等、より具体的には−CF3)を有する。なお、上記PEは、上記式の左末端の酸素原子がRf基に結合する。このような構造のポリエーテル基を有することにより、ポリエーテル基含有化合物(あるいは、ポリエーテル基含有化合物を含む表面処理剤)を用いて形成された層(例えば表面処理層)の紫外線耐久性、撥水性、撥油性、防汚性(例えば指紋等の汚れの付着を防止する)、耐ケミカル性、耐加水分解性、滑り性の抑制効果、高い摩擦耐久性、耐熱性、防湿性等がより良好になり得る。
Xf11において、アルキレン基に含まれる水素原子がフッ素原子により置換されていてもよい。Xf11は、好ましくは、アルキレン基に含まれる水素原子がフッ素原子により置換されたアルキレン基であり、より好ましくは、パーフルオロアルキレン基である。Xf11は、直鎖状であってもよく、分岐鎖を有していてもよい。好ましくは、Xf11は、直鎖状である。
−C6F12−は、−CF2CF2CF2CF2CF2CF2−、−CF(CF3)CF2CF2CF2CF2−、−CF2CF(CF3)CF2CF2CF2−、−CF2CF2CF(CF3)CF2CF2−、−CF2CF2CF2CF(CF3)CF2−、−CF2CF2CF2CF2CF(CF3)−等であってもよいが、好ましくは−CF2CF2CF2CF2CF2CF2−である。−C5F10−は、−CF2CF2CF2CF2CF2−、−CF(CF3)CF2CF2CF2−、−CF2CF(CF3)CF2CF2−、−CF2CF2CF(CF3)CF2−、−CF2CF2CF2CF(CF3)−等であってもよいが、好ましくは−CF2CF2CF2CF2CF2−である。−C4F8−は、−CF2CF2CF2CF2−、−CF(CF3)CF2CF2−、−CF2CF(CF3)CF2−、−CF2CF2CF(CF3)−、−C(CF3)2CF2−、−CF2C(CF3)2−、−CF(CF3)CF(CF3)−、−CF(C2F5)CF2−および−CF2CF(C2F5)−のいずれであってもよいが、好ましくは−CF2CF2CF2CF2−である。−C3F6−は、−CF2CF2CF2−、−CF(CF3)CF2−および−CF2CF(CF3)−のいずれであってもよいが、好ましくは−CF2CF2CF2−である。また、−C2F4−は、−CF2CF2−および−CF(CF3)−のいずれであってもよい。
好ましくは、zとyとの合計は、0または1である。
なお、yが0のとき、Xf2で表される基は単結合であり;zが0のとき、Xf1で表される基は単結合である。
例えば、X1が、(−(R11)n16−)2N−(R12)n17−で表されるとき、(Rf−Xf1−PE−Xf2)α−X1−で表される基は、(Rf−Xf1−PE−Xf2−(R11)n16)2N−(R12)n17−で表され;X1が−(R11)n16−X11−(R12)n17−で表されるとき、(Rf−Xf1−PE−Xf2)α−X1−で表される基は、Rf−Xf1−PE−Xf2−(R11)n16−X11−(R12)n17−で表され;X1が−R13−で表されるとき、(Rf−Xf1−PE−Xf2)α−X1−で表される基は、Rf−Xf1−PE−Xf2−R13−で表される。
R11は、各出現においてそれぞれ独立して、1以上のフッ素原子により置換されていてもよい−(CH2)n11−、またはo−、m−もしくはp−フェニレン基を表し、好ましくは1以上のフッ素原子により置換されていてもよい−(CH2)n11−であり、より好ましくはフッ素原子に置換されていない−(CH2)n11−である。
n11は、1〜20の整数であり、好ましくは、1〜6の整数であり、より好ましくは1〜3の整数、さらに好ましくは1または2である。
R12は、各出現においてそれぞれ独立して、1以上のフッ素原子により置換されていてもよい−(CH2)n12−、またはo−、m−もしくはp−フェニレン基を表し、好ましくは1以上のフッ素原子により置換されていてもよい−(CH2)n12−であり、より好ましくはフッ素原子に置換されていない−(CH2)n12−である。
n12は、1〜20の整数であり、好ましくは、1〜6の整数であり、より好ましくは1〜3の整数、さらにより好ましくは1である。
X11は、好ましくは、−O−、−S−、−C(=O)NR3−、−NR3C(=O)O−、−NR3−で表される基であり、より好ましくは、−O−、または−NR3−(例えば、−NH−)で表される基である。
なお、本明細書において、X11として記載している構造の左側がR11で表される基に、右側がR12で表される基に、それぞれ結合する。
例えば、R3が水素原子の場合、上記のX11の列挙の中で、−NR3C(=O)−、−C(=O)NR3−、−NR3C(=O)NR3−、−NR3C(=O)O−、または−O−C(=O)NR3−は、それぞれ、−NHCO−、−CONH−、−NHCONH−、−NHCOO−、または−OCONH−である。
R62は、各出現においてそれぞれ独立して、フェニル基、C1−6アルキル基またはC1−6アルコキシ基を表し、好ましくはフェニル基またはC1−6アルキル基であり、より好ましくはメチル基である。
n14は、各出現においてそれぞれ独立して、1〜5の整数であり、好ましくは1〜3の整数であり、より好ましくは1である。
n15は、各出現においてそれぞれ独立して、1〜100の整数、好ましくは1〜20の整数である。
ここで、X11の水素原子は、フッ素原子、C1−3アルキル基およびC1−3フルオロアルキル基から選択される1個またはそれ以上の置換基により置換されていてもよい。
単結合、
−O−、
−CH2−O−、
−(CH2)2−O−、
−(CH2)3−O−、
−(CH2)4−O−、
−CF2CH2−O−、
−CF2(CH2)2−O−、
−CF2(CH2)3−O−、
−CF2(CH2)4−O−、
−C(=O)−、
−CH2−C(=O)−、
−C(=O)O−、
−CH2−C(=O)O−、
−OC(=O)−、
−CH2−OC(=O)−、
−C(=O)NH−、
−CH2−C(=O)NH−、
−NHC(=O)−、
−NHCH2−C(=O)−、
−NCH3C(=O)−、
−CH2−NCH3C(=O)−、
−CF2C(=O)NH−、
−CF2CH2−C(=O)NH−、
−CF2NHC(=O)−、
−CF2NHCH2−C(=O)−、
−CF2NCH3C(=O)−、
−CF2CH2−NCH3C(=O)−、
−NH−、
−CH2−NH−、
−(CH2)2−NH−、
−(CH2)3−NH−、
−(CH2)4−NH−、
−CF2NH−、
−CF2CH2−NH−、
−CF2(CH2)2−NH−、
−CF2(CH2)3−NH−、
−CF2(CH2)4−NH−、
−NCH3−
−CH2−NCH3−、
−(CH2)2−NCH3−、
−(CH2)3−NCH3−、
−(CH2)4−NH−、
−CH2−
−(CH2)2−
−(CH2)3−、
−(CH2)4−、
−(CH2)5−、
−(CH2)6−、
−CF2CH2−
−CF2(CH2)2−
−CF2(CH2)3−、
−CF2(CH2)4−、
−CF2(CH2)5−、
−CF2(CH2)6−、
−S−、
−CH2−S−、
−(CH2)2−S−、
−(CH2)3−S−、
−SO2NH−、
−SO2NCH3−、
−SO2−、
−NHC(=O)−O−、
−CH2NHC(=O)O−、
−CH2OC(=O)NH−、
−O−C(=O)NH−、
−NHC(=O)NH−、
−CH2NHC(=O)NH−
を挙げることができる。ただし、本明細書において、X1として記載している構造の左側がαを付して括弧でくくられた基に、右側がトリアジン環に、それぞれ結合する。
本開示のポリエーテル基含有化合物は、RSi−で表される基を有する。RSi−で表される基は、各出現においてそれぞれ独立して、式(A1)〜(A4)表される末端に水酸基または加水分解可能な基に結合したSi原子を有する基のいずれかである。本開示の化合物は、上記のような基を有することにより、基材への結合能が良好な表面処理層の形成に寄与し得る。
式(A1)〜(A4):
例えば、Xa1が、(−(R71)n21−)2N−(R72)n22−で表されるとき、R71は、式(A1)におけるβ1を付して括弧でくくられた基とXa1に含まれる窒素原子とを連結し、R72は、Xa1に含まれる窒素原子と式(I)におけるトリアジン環とを連結する。Xa1が−(R71)n21−X3−(R72)n22−で表されるとき、R71は、式(A1)におけるβ1を付して括弧でくくられた基とX3で表される基とを連結し、R72は、X3で表される基と式(I)におけるトリアジン環とを連結する。Xa1が−R73−で表されるとき、R73は、式(A1)におけるβ1を付して括弧でくくられた基と、式(I)におけるトリアジン環とを連結する。Xa1が、−Y−O−で表されるとき、Oは、Yとトリアジン環とを連結する。
ここで、n23は、各出現においてそれぞれ独立して、1〜20の整数であり、好ましくは、1〜6の整数であり、より好ましくは1〜3の整数、さらにより好ましくは1または2である。なお、本明細書において、R71として記載している構造の左側がβ1を付して括弧でくくられた基に結合する。
R72は、各出現においてそれぞれ独立して、1以上のフッ素原子により置換されていてもよい−(CH2)n24−、またはo−、m−もしくはp−フェニレン基を表し、好ましくは1以上のフッ素原子により置換されていてもよい−(CH2)n24−であり、より好ましくはフッ素原子に置換されていない−(CH2)n24−である。
n24は、各出現においてそれぞれ独立して、1〜20の整数であり、好ましくは、1〜6の整数であり、より好ましくは1〜3の整数、さらにより好ましくは1または2である。
X3は、好ましくは、−O−、−S−、−NHC(=O)O−、―O(C=O)NH−、または−NR3−で表される基であり、より好ましくは、−O−、または−NR3−(例えば、−NH−)で表される基である。
なお、本明細書において、X3として記載している構造の左側がR71で表される基に、右側がR72で表される基に、それぞれ結合する。
R74は、各出現においてそれぞれ独立して、C1−6のアルキレン基であり、好ましくは、C1−3のアルキレン基である。
R75は、各出現においてそれぞれ独立して、フェニル基、C1−6アルキル基またはC1−6アルコキシ基を表し、好ましくはフェニル基またはC1−6アルキル基であり、より好ましくはメチル基である。
n25は、各出現において、それぞれ独立して、1〜5の整数であり、好ましくは1〜3の整数であり、より好ましくは1である。
n26は、各出現において、それぞれ独立して、1〜100の整数、好ましくは1〜20の整数である。
X3の水素原子は、フッ素原子、C1−3アルキル基およびC1−3フルオロアルキル基から選択される1個またはそれ以上の置換基により置換されていてもよい。
上記Yとして、具体的には、エチレン基、プロピレン基(トリメチレン基、メチルエチレン基)、ブチレン基(テトラメチレン基、メチルプロピレン基)、ヘキサメチレン基等の炭素原子数2〜10のアルキレン基、フェニレン基等の炭素原子数6〜8のアリーレン基を含む炭素原子数2〜8のアルキレン基(例えば、炭素原子数8〜16のアルキレン・アリーレン基等)、ジメチルシリレン基やジエチルシリレン基等のジオルガノシリレン基を含む炭素原子数2〜6のアルキレン基、炭素原子数2〜8のアルキレン基相互が炭素原子数1〜4のシルアルキレン構造または炭素原子数6〜10のシルアリーレン構造を介して結合している2価の基、ケイ素原子数2〜10個、好ましくは2〜5個の直鎖状、分岐状または環状の2〜6価のオルガノポリシロキサン残基を含む炭素原子数2〜6のアルキレン基、ケイ素原子数2〜10個、好ましくは2〜5個の直鎖状、分岐状または環状の2〜6価のオルガノポリシロキサン残基の結合手に炭素原子数2〜10のアルキレン基が結合している2〜6価の基などが挙げられ、好ましくは炭素原子数3〜10のアルキレン基、フェニレン基を含む炭素原子数2〜6のアルキレン基、ジメチルシリレン基を含む炭素原子数2〜6のアルキレン基、炭素原子数2〜4のアルキレン基相互が炭素原子数1〜4のシルアルキレン構造または炭素原子数6〜10のシルアリーレン構造を介して結合している2価の基、ケイ素原子数2〜10個の直鎖状の2価のオルガノポリシロキサン残基を含む炭素原子数2〜6のアルキレン基、ケイ素原子数2〜10個の直鎖状またはケイ素原子数3〜10個の分岐状もしくは環状の2〜4価のオルガノポリシロキサン残基の結合手に炭素原子数2〜10のアルキレン基が結合している2〜4価の基であり、さらに好ましくは炭素原子数3〜6のアルキレン基である。
単結合、
−O−、
−CH2−O−、
−(CH2)2−O−、
−(CH2)3−O−、
−(CH2)4−O−、
−C(=O)−、
−CH2−C(=O)−、
−C(=O)O−、
−CH2−C(=O)O−、
−OC(=O)−、
−CH2−OC(=O)−、
−C(=O)NH−、
−CH2−C(=O)NH−、
−NHC(=O)−、
−NHCH2−C(=O)−、
−NCH3C(=O)−、
−CH2−NCH3C(=O)−、
−NH−、
−CH2−NH−、
−(CH2)2−NH−、
−(CH2)3−NH−、
−(CH2)4−NH−、
−NCH3−
−CH2−NCH3−、
−(CH2)2−NCH3−、
−(CH2)3−NCH3−、
−(CH2)4−NH−、
−CH2−
−(CH2)2−
−(CH2)3−、
−(CH2)4−、
−(CH2)5−、
−(CH2)6−、
−S−、
−CH2−S−、
−(CH2)2−S−、
−(CH2)3−S−、
−SO2NH−、
−SO2NCH3−、
−SO2−、
−NHC(=O)−O−、
−CH2NHC(=O)O−、
−CH2OC(=O)NH−、
−O−C(=O)NH−、
−NHC(=O)NH−、
−CH2NHC(=O)NH−、
を挙げることができる。ただし、本明細書において、Xa1として記載している構造の左側がβ1を付して括弧でくくられた基に、右側がトリアジン環に、それぞれ結合する。
単結合、
−O−、
−CH2−O−、
−(CH2)2−O−、
−(CH2)3−O−、
−(CH2)4−O−、
−C(=O)−、
−CH2−C(=O)−、
−C(=O)O−、
−CH2−C(=O)O−、
−OC(=O)−、
−CH2−OC(=O)−、
−C(=O)NH−、
−CH2−C(=O)NH−、
−NHC(=O)−、
−NHCH2−C(=O)−、
−NCH3C(=O)−、
−CH2−NCH3C(=O)−、
−NH−、
−CH2−NH−、
−(CH2)2−NH−、
−(CH2)3−NH−、
−(CH2)4−NH−、
−NCH3−
−CH2−NCH3−、
−(CH2)2−NCH3−、
−(CH2)3−NCH3−、
−(CH2)4−NH−、
−CH2−
−(CH2)2−
−(CH2)3−、
−(CH2)4−、
−(CH2)5−、
−(CH2)6−、
−S−、
−CH2−S−、
−(CH2)2−S−、
−(CH2)3−S−、
−SO2NH−、
−SO2NCH3−、
−SO2−、
−NHC(=O)−O−、
−CH2NHC(=O)O−、
−CH2OC(=O)NH−、
−O−C(=O)NH−、
−NHC(=O)NH−、
−CH2NHC(=O)NH−、
を挙げることができる。ただし、本明細書において、Xa3として記載している構造の左側がβ2を付して括弧でくくられた基に、右側がトリアジン環に、それぞれ結合する。
単結合、
−O−、
−CH2−O−、
−(CH2)2−O−、
−(CH2)3−O−、
−(CH2)4−O−、
−C(=O)−、
−CH2−C(=O)−、
−C(=O)O−、
−CH2−C(=O)O−、
−OC(=O)−、
−CH2−OC(=O)−、
−C(=O)NH−、
−CH2−C(=O)NH−、
−NHC(=O)−、
−NHCH2−C(=O)−、
−NCH3C(=O)−、
−CH2−NCH3C(=O)−、
−NH−、
−CH2−NH−、
−(CH2)2−NH−、
−(CH2)3−NH−、
−(CH2)4−NH−、
−NCH3−
−CH2−NCH3−、
−(CH2)2−NCH3−、
−(CH2)3−NCH3−、
−(CH2)4−NH−、
−CH2−
−(CH2)2−
−(CH2)3−、
−(CH2)4−、
−(CH2)5−、
−(CH2)6−、
−S−、
−CH2−S−、
−(CH2)2−S−、
−(CH2)3−S−、
−SO2NH−、
−SO2NCH3−、
−SO2−、
−NHC(=O)−O−、
−CH2NHC(=O)O−、
−CH2OC(=O)NH−、
−O−C(=O)NH−、
−NHC(=O)NH−、
−CH2NHC(=O)NH−、
を挙げることができる。ただし、本明細書において、Xa4として記載している構造の左側がβ3を付して括弧でくくられた基に、右側がトリアジン環に、それぞれ結合する。
単結合、
−O−、
−CH2−O−、
−(CH2)2−O−、
−(CH2)3−O−、
−(CH2)4−O−、
−C(=O)−、
−CH2−C(=O)−、
−C(=O)O−、
−CH2−C(=O)O−、
−OC(=O)−、
−CH2−OC(=O)−、
−C(=O)NH−、
−CH2−C(=O)NH−、
−NHC(=O)−、
−NHCH2−C(=O)−、
−NCH3C(=O)−、
−CH2−NCH3C(=O)−、
−NH−、
−CH2−NH−、
−(CH2)2−NH−、
−(CH2)3−NH−、
−(CH2)4−NH−、
−NCH3−
−CH2−NCH3−、
−(CH2)2−NCH3−、
−(CH2)3−NCH3−、
−(CH2)4−NH−、
−CH2−
−(CH2)2−
−(CH2)3−、
−(CH2)4−、
−(CH2)5−、
−(CH2)6−、
−S−、
−CH2−S−、
−(CH2)2−S−、
−(CH2)3−S−、
−SO2NH−、
−SO2NCH3−、
−SO2−、
−NHC(=O)−O−、
−CH2NHC(=O)O−、
−CH2OC(=O)NH−、
−O−C(=O)NH−、
−NHC(=O)NH−、
−CH2NHC(=O)NH−、
を挙げることができる。ただし、本明細書において、Xa5として記載している構造の左側がβ4を付して括弧でくくられた基に、右側がトリアジン環に、それぞれ結合する。
Rのうち1がRf−Xf1−PE−Xf2−X1−で表される基であり、Rのうち2がRSi−で表される基であり;
RSi−で表される基が、各出現においてそれぞれ独立して、(Ra m1Rb 3−m1Si)3−Xa3−で表される基、(R42 r2R43 r3Si−Z1−)3−Si−Xa4−で表される基、または(Ra m1Rb 3−m1Si−Z4−)3−C−Xa5−で表される基である。
[式中:
Rfが、炭素原子数1〜6のパーフルオロアルキル基を表し;
Xf1は、(Xf11)zで表される基であり;
Xf11は、炭素原子数1〜6のアルキレン基であり、水素原子がフッ素原子により置換されていてもよく;
zは、0であり;
PEは、式:
−(OC6F12)a−(OC5F10)b−(OC4F8)c−(OC3X10 6)d−(OC2F4)e−(OCF2)f−
で表される基であり、a、b、c、d、eおよびfは、それぞれ独立して0以上200以下の整数であって、a、b、c、d、eおよびfの和は少なくとも1であり、a、b、c、d、eまたはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意であり、X10は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、フッ素原子または塩素原子であり、好ましくは水素原子またはフッ素原子であり、より好ましくはフッ素原子であり;
Xf2は、(O)y、または(NH)yで表される基であり、好ましくは、(O)yで表される基であり;
yは、0または1であり;
X1は、−(R11)n16−X11−(R12)n17−で表される基であり;
R11は、−(CH2)n11−で表され;
n11は、1〜3の整数であり、好ましくは1または2であり;
n16は、1であり;
X11は、−O−または−NH−であり
n17は、0であり;
Xa3、Xa4またはXa5は、各出現においてそれぞれ独立して、−(R71)n21−X3−(R72)n22−であり;
R71は、−(CH2)n23−であり(n23は、1〜3の整数、より好ましくは1または2である);
n21は1であり;
X3は、−O−、または−NH−で表される基であり;
n22は、0であり;
Z1は、C1−3アルキレン基であり;
Z4は、C1−3アルキレン基であり;
Raは、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基または加水分解可能な基であり;
Rbは、メチル基であり;
m1は、各出現においてそれぞれ独立して、1〜3の整数、好ましくは3であり;
R42は、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基または加水分解可能な基を表し;
R43は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または炭素原子数1〜6のアルキル基(例えばメチル基、エチル基、プロピル基)であり;
r2は2または3であり、かつr2とr3との合計値が3、好ましくはr2は3である。]
Rのうち2がRf−Xf1−PE−Xf2−X1−で表される基であり、Rのうち1がRSi−で表される基であり;
RSi−で表される基が、各出現においてそれぞれ独立して、(Ra m1Rb 3−m1Si)3−Xa3−で表される基、(R42 r2R43 r3Si−Z1−)3−Si−Xa4−で表される基、または(Ra m1Rb 3−m1Si−Z4−)3−C−Xa5−で表される基である。
[式中:
Rfが、炭素原子数1〜6のパーフルオロアルキル基を表し;
Xf1は、(Xf11)zで表される基であり;
Xf11は、炭素原子数1〜6のアルキレン基であり、水素原子がフッ素原子により置換されていてもよく;
zは、0であり;
PEは、式:
−(OC6F12)a−(OC5F10)b−(OC4F8)c−(OC3X10 6)d−(OC2F4)e−(OCF2)f−
で表される基であり、a、b、c、d、eおよびfは、それぞれ独立して0以上200以下の整数であって、a、b、c、d、eおよびfの和は少なくとも1であり、a、b、c、d、eまたはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意であり、X10は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、フッ素原子または塩素原子であり、好ましくは水素原子またはフッ素原子であり、より好ましくはフッ素原子であり;
Xf2は、各出現においてそれぞれ独立して、(O)y、または(NH)yで表される基であり、好ましくは、(O)yで表される基であり;
yは、各出現においてそれぞれ独立して、0または1であり;
X1は、−(R11)n16−X11−(R12)n17で表される基であり;
R11は、−(CH2)n11−で表され;
n11は、1〜3の整数であり、好ましくは1または2であり;
n16は、1であり;
X11は、−O−または−NH−であり
n17は、0であり;
Xa3、Xa4またはXa5は、各出現においてそれぞれ独立して、−(R71)n21−X3−(R72)n22−であり;
R71は、−(CH2)n23−であり(n23は、1〜3の整数、より好ましくは1または2である);
n21は1であり;
X3は、−O−、または−NH−で表される基であり;
n22は、0であり;
Z1は、C1−3アルキレン基であり;
Z4は、C1−3アルキレン基であり;
Raは、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基または加水分解可能な基であり;
Rbは、メチル基であり;
m1は、各出現においてそれぞれ独立して、1〜3の整数、好ましくは3であり;
R42は、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基または加水分解可能な基を表し;
R43は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または炭素原子数1〜6のアルキル基(例えばメチル基、エチル基、プロピル基)であり;
r2は2または3であり、かつr2とr3との合計値が3、好ましくはr2は3である。]
本開示のポリエーテル基含有化合物を含む組成物は、溶媒、含フッ素オイル、シリコーンオイル、触媒、界面活性剤、重合禁止剤、増感剤、ゾルーゲル、炭化水素系重合体、含フッ素重合体、ラジカル補足剤、無機多孔質、脱水剤、または脱ハロゲン化合物等を含み得る。
Rf5−(OC4F8)a’−(OC3F6)b’−(OC2F4)c’−(OCF2)d’−Rf6 ・・・(3)
式中、Rf5は、1個又はそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよい炭素数1〜16アルキル基(好ましくは、C1―16のパーフルオロアルキル基)を表し、Rf6は、1個又はそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよい炭素数1〜16アルキル基(好ましくは、C1−16パーフルオロアルキル基)、フッ素原子または水素原子を表し、Rf5及びRf6は、より好ましくは、それぞれ独立して、C1−3パーフルオロアルキル基である。
a’、b’、c’及びd’は、ポリマーの主骨格を構成するパーフルオロ(ポリ)エーテルの4種の繰り返し単位数をそれぞれ表し、互いに独立して0以上300以下の整数であって、a’、b’、c’及びd’の和は少なくとも1、好ましくは1〜300、より好ましくは20〜300である。添字a’、b’、c’又はd’を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。これら繰り返し単位のうち、−(OC4F8)−は、−(OCF2CF2CF2CF2)−、−(OCF(CF3)CF2CF2)−、−(OCF2CF(CF3)CF2)−、−(OCF2CF2CF(CF3))−、−(OC(CF3)2CF2)−、−(OCF2C(CF3)2)−、−(OCF(CF3)CF(CF3))−、−(OCF(C2F5)CF2)−及び(OCF2CF(C2F5))−のいずれであってもよいが、好ましくは−(OCF2CF2CF2CF2)−である。−(OC3F6)−は、−(OCF2CF2CF2)−、−(OCF(CF3)CF2)−及び(OCF2CF(CF3))−のいずれであってもよく、好ましくは−(OCF2CF2CF2)−である。−(OC2F4)−は、−(OCF2CF2)−及び(OCF(CF3))−のいずれであってもよいが、好ましくは−(OCF2CF2)−である。
Rf5−(OCF2CF2CF2)b”−Rf6 ・・・(3a)
Rf5−(OCF2CF2CF2CF2)a”−(OCF2CF2CF2)b”−(OCF2CF2)c”−(OCF2)d”−Rf6 ・・・(3b)
これら式中、Rf5及びRf6は上記の通りであり;式(3a)において、b”は1以上100以下の整数であり;式(3b)において、a”及びb”は、それぞれ独立して0以上30以下の整数であり、c”及びd”はそれぞれ独立して1以上300以下の整数である。添字a”、b”、c”、d”を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。
RPEは、(Rf−Xf1−PE−Xf2)α−X1−で表される基であり;
RPEで表される基における各記号はそれぞれ上記と同意義であり;
RSi’は、各出現においてそれぞれ独立して、末端に−CH=CH2を有する1価の有機基であり、好ましくはヒドロシリル化することによってRSiで表される基となる基である。
本開示の組成物は、有機アミン、またはその塩を、例えば、1質量ppm〜1質量%、または10質量ppm〜0.1質量%含み得る。
次に、本開示のポリエーテル基含有化合物の製造方法の一例について説明する。本開示のポリエーテル基含有化合物の製造方法は以下に限定されない。
工程(1):
以下の式(II):
以下の式(III):
工程(1)は、式(II):
ただし、式(II)で表される化合物毎に、Rf−Xf1−PE−Xf2−X1−で表される基の数、および、CH2=CH−X’−で表される基の数の合計数は3である。
例えば、R’のうち、1がRf−Xf1−PE−Xf2−X1−で表される基であり、2がCH2=CH−X’−で表される基であってもよく;2がRf−Xf1−PE−Xf2−X1−で表される基であり、1がCH2=CH−X’−で表される基であってもよい。
L’は、各出現においてそれぞれ独立して、Raと結合可能な基を表す。
k1は、各出現においてそれぞれ独立して、1〜3の整数である。
L”は、各出現においてそれぞれ独立して、Rbと結合可能な基を表す。
k2は、各出現においてそれぞれ独立して、1〜3の整数である。
M2は、各出現においてそれぞれ独立して、ハロゲン原子(即ち、I、Br、Cl、F)またはC1−6アルコキシ基であり、好ましくはClである。該化合物は、市販されているか、または市販されている化合物から、当該技術分野における通常の技術を用いて製造することができる。
工程(2)は、以下の式(III):
R’は、工程(1)において記載したとおりである。
Rf、Xf1 、PE、X1、Xf2およびX’は、それぞれ上記と同意義であり;
Gは、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基、またはNH2−であり;
G’は、各出現においてそれぞれ独立して、NH2−、水酸基、またはSH−である。
工程(2−1):以下の式(III):
工程(2−2):工程(2−1)で得られた化合物を、CH2=CH−X’−G’で表される化合物と反応させ、M1で表される基をCH2=CH−X’−で表される基に変換する工程。
工程(2−1)において、式(III)で表される化合物1モルに対して、1モルのRf−Xf1−PE−Xf2−Gで表される化合物を反応させ、
工程(2−2)において、工程(2−1)で得られた化合物を、CH2=CH−X’−G’で表される化合物と反応させ、M1で表される基をCH2=CH−X’−で表される基に変換する。
本態様は、式(II)で表される化合物において、R’−の1つがRf−Xf1−PE−Xf2−X1−で表される基であり、および、2つがCH2=CH−X’−で表される基である化合物の合成に適する。
本態様において、CH2=CH−X’−G’で表される化合物は、式(III)で表される化合物1モルに対して、例えば、2モル、2〜3モル、または2〜10モル加え得る。
工程(2−1)において、式(III)で表される化合物1モルに対して、2モルのRf−Xf1−PE−Xf2−Gで表される化合物を反応させ、
工程(2−2)において、工程(2−1)で得られた化合物を、CH2=CH−X’−G’で表される化合物と反応させ、M1で表される基をCH2=CH−X’−で表される基に変換する。
本態様は、式(II)で表される化合物において、R’−の2つがRf−Xf1−PE−Xf2−X1−で表される基であり、および、1つがCH2=CH−X’−で表される基である化合物の合成に適する。
本態様において、CH2=CH−X’−G’で表される化合物は、式(III)で表される化合物1モルに対して、例えば、1モル、1〜2モル、または1〜10モル加え得る。
以下、本開示の物品について説明する。
シアヌル酸クロライド0.23gをヘキサフルオロベンゼン3mlに溶解させた。ヘキサフルオロベンゼンに溶解したCF3CF2CF2−(OCF2CF2CF2)mOCF2CH2−OH5.0gとジイソプロピルエチルアミン0.17gとを混合し、室温で一昼夜撹拌した。この反応液に、アリルアミン0.35gおよびジイソプロピルエチルアミン0.34gを加え、50℃に加熱し、6時間撹拌した。反応の終点は19F−NMRによってCF3CF2CF2−(OCF2CF2CF2)mOCF2CH2−OHの水酸基β位−CF2−のケミカルシフトが低磁場にシフトしたこと、および1H−NMRによって、アリルアミンのアミノ基α位のメチレンプロトンが低磁場にシフトしたことにより確認した。反応液を濃縮し、濃縮液をアセトンで3回洗浄することによりポリエーテル基含有化合物(A)を得た。
ポリエーテル基含有化合物(A):
合成例1で得られたポリエーテル基含有化合物(A)を5.0g、m−ヘキサフルオロキシレンを20ml、トリアセトキシメチルシランを0.02g、1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサンのPt錯体を2%含むキシレン溶液を0.06ml、それぞれ加えた後、トリクロロシランを1.0g仕込み、10℃で30分間撹拌し、続いて、50℃に加熱し4時間撹拌した。その後、減圧下で揮発分を留去した後、メタノール0.1gおよびオルトギ酸トリメチル3.0gの混合溶液を加えた後、50℃に加熱し3時間撹拌した。その後、精製を行うことにより、末端にトリメトキシシリル基を有する下記のポリエーテル基含有化合物(B)4.7gを得た。
ポリエーテル基含有化合物(B):
シアヌル酸クロライド0.17gをヘキサフルオロベンゼン3mlに溶解させた。ヘキサフルオロベンゼンに溶解したCF3CF2CF2−(OCF2CF2CF2)mOCF2CH2−OH2.5gとジイソプロピルエチルアミン0.17gとを混合し、室温で一昼夜撹拌した。その後、上記反応液に、CF3CF2CF2−(OCF2CF2CF2)mOCF2CH2−OH2.5gおよびジイソプロピルエチルアミン0.17gを加え、50℃に加熱し、8時間撹拌した。
この反応液に4−[2,2−ジ(2−プロピレニル)]ペンテニルアミン0.35gとジイソプロピルエチルアミン0.09gとを加え、50℃に加熱し、6時間撹拌した。反応の終点は、19F−NMRによって、CF3CF2CF2−(OCF2CF2CF2)nOCF2CH2−OHの水酸基β位−CF2−のケミカルシフトが低磁場にシフトしたこと、および、1H−NMRによって、アリルアミンのアミノ基α位のメチレンプロトンが低磁場にシフトしたことにより確認した。反応液を濃縮し、濃縮液をアセトンで3回洗浄することによりポリエーテル基含有化合物(C)を得た。
ポリエーテル基含有化合物(C):
合成例3で得られたポリエーテル基含有化合物(C)を5.0g、m−ヘキサフルオロキシレンを20ml、トリアセトキシメチルシランを0.03g、1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサンのPt錯体を2%含むキシレン溶液を0.1ml、それぞれ加えた後、トリクロロシラン1.5gを仕込み、10℃で30分間撹拌し、続いて、50℃に加熱して、4時間撹拌した。その後、減圧下で揮発分を留去した後、メタノール0.1gおよびオルトギ酸トリメチル3.0gの混合溶液を加えた後、50℃に加熱し、3時間撹拌した。その後、精製を行うことにより、末端にトリメトキシシリル基を有するポリエーテル基含有化合物(D)4.6gを得た。
ポリエーテル基含有化合物(D):
シアヌル酸クロライド0.17gをヘキサフルオロベンゼン3mlに溶解させた。ヘキサフルオロベンゼンに溶解したCF3CF2CF2−(OCF2CF2CF2)mOCF2CH2−OH1.25gとジイソプロピルエチルアミン0.17gとを加え、室温で一昼夜撹拌した。その後、CF3CF2CF2−(OCF2CF2CF2)nOCF2CH2−OH1.25gとジイソプロピルエチルアミン0.17gとを加え、50℃に加熱して、8時間撹拌した。
4−[2,2−ジ(2−プロピレニル)]ペンテニルアミンおよびジイソプロピルエチルアミンを加える以降の操作は、合成例3と同様に行い、ポリエーテル基含有化合物(E)を得た。
ポリエーテル基含有化合物(E):
シアヌル酸クロライド0.17gをヘキサフルオロベンゼン3mlに溶解させた。ヘキサフルオロベンゼンに溶解したCF3CF2CF2−(OCF2CF2CF2)mOCF2CH2−OH2.5gとジイソプロピルエチルアミン0.17gとを混合し、室温で一昼夜撹拌した。その後、上記反応液に、CF3CF2CF2−(OCF2CF2CF2)nOCF2CH2−OH1.25gとジイソプロピルエチルアミン0.17gとを加え、50℃に加熱し、8時間撹拌した。
4−[2,2−ジ(2−プロピレニル)]ペンテニルアミンおよびジイソプロピルエチルアミンを加える以降の操作は、合成例3と同様に行い、ポリエーテル基含有化合物(G)を得た。
ポリエーテル基含有化合物(G):
シアヌル酸クロライド0.17gをヘキサフルオロベンゼン3mlに溶解させた。ヘキサフルオロベンゼンに溶解したCF3CF2CF2−(OCF2CF2CF2)mOCF2CH2−OH2.5gとジイソプロピルエチルアミン0.17gとを混合し、室温で一昼夜撹拌した。その後、上記反応液に、4−[2,2−ジ(2−プロピレニル)]ペンテニルアミン0.7gとジイソプロピルエチルアミン0.17gとを加え、80℃に加熱し、6時間撹拌した。反応の終点は19F−NMRによってCF3CF2CF2−(OCF2CF2CF2)mOCF2CH2−OHの水酸基β位―CF2―のケミカルシフトが低磁場にシフトしたこと、および1H−NMRによって、アリルアミンのアミノ基α位のメチレンプロトンが低磁場にシフトしたことによりを確認した。反応液を濃縮し、濃縮液をアセトンで3回洗浄することによりポリエーテル基含有化合物(I)を得た。
ポリエーテル基含有化合物(I):
シアヌル酸クロライド0.23gをヘキサフルオロベンゼン3mlに溶解させた。ヘキサフルオロベンゼンに溶解したCF3−(OCF2CF2)m−(OCF2)n−CH2OH(m≒22、n≒34)5.0gとジイソプロピルエチルアミン0.17gとを混合し、室温で一昼夜撹拌した。この反応液に、アリルアミン0.35gおよびジイソプロピルエチルアミン0.34gを加え、50℃に加熱し、6時間撹拌した。反応の終点は19F−NMRによってCF3−(OCF2CF2)m−(OCF2)n−CH2OHの水酸基β位−CF2−のケミカルシフトが低磁場にシフトしたこと、および1H−NMRによって、アリルアミンのアミノ基α位のメチレンプロトンが低磁場にシフトしたことにより確認した。反応液を濃縮し、濃縮液をアセトンで3回洗浄することによりポリエーテル基含有化合物(K)を得た。
ポリエーテル基含有化合物(K):
合成例11で得られたポリエーテル基含有化合物(K)を5.0g、m−ヘキサフルオロキシレンを20ml、トリアセトキシメチルシランを0.02g、1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサンのPt錯体を2%含むキシレン溶液を0.06ml、それぞれ加えた後、トリクロロシランを1.0g仕込み、10℃で30分間撹拌し、続いて、50℃に加熱し4時間撹拌した。その後、減圧下で揮発分を留去した後、メタノール0.1gおよびオルトギ酸トリメチル3.0gの混合溶液を加えた後、50℃に加熱し3時間撹拌した。その後、精製を行うことにより、末端にトリメトキシシリル基を有する下記のポリエーテル基含有化合物(L)4.2gを得た。
ポリエーテル基含有化合物(L):
シアヌル酸クロライド0.17gをヘキサフルオロベンゼン3mlに溶解させた。ヘキサフルオロベンゼンに溶解したCF3−(OCF2CF2)m−(OCF2)n−CH2OH(m≒22、n≒34)2.5gとジイソプロピルエチルアミン0.17gとを混合し、室温で一昼夜撹拌した。その後、上記反応液に、CF3−(OCF2CF2)m−(OCF2)n−CH2OH(m≒22、n≒34)2.5gおよびジイソプロピルエチルアミン0.17gを加え、50℃に加熱し、8時間撹拌した。
この反応液に4−[2,2−ジ(2−プロピレニル)]ペンテニルアミン0.35gとジイソプロピルエチルアミン0.09gとを加え、50℃に加熱し、6時間撹拌した。反応の終点は、19F−NMRによって、CF3−(OCF2CF2)m−(OCF2)n−CH2OHの水酸基β位−CF2−のケミカルシフトが低磁場にシフトしたこと、および、1H−NMRによって、アリルアミンのアミノ基α位のメチレンプロトンが低磁場にシフトしたことにより確認した。反応液を濃縮し、濃縮液をアセトンで3回洗浄することによりポリエーテル基含有化合物(M)を得た。
ポリエーテル基含有化合物(M):
合成例13で得られたポリエーテル基含有化合物(M)を5.0g、m−ヘキサフルオロキシレンを20ml、トリアセトキシメチルシランを0.03g、1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサンのPt錯体を2%含むキシレン溶液を0.1ml、それぞれ加えた後、トリクロロシラン1.5gを仕込み、10℃で30分間撹拌し、続いて、50℃に加熱して、4時間撹拌した。その後、減圧下で揮発分を留去した後、メタノール0.1gおよびオルトギ酸トリメチル3.0gの混合溶液を加えた後、50℃に加熱し、3時間撹拌した。その後、精製を行うことにより、末端にトリメトキシシリル基を有するポリエーテル基含有化合物(N)4.0gを得た。
ポリエーテル基含有化合物(N):
シアヌル酸クロライド0.17gをヘキサフルオロベンゼン3mlに溶解させた。ヘキサフルオロベンゼンに溶解したCF3−(OCF2CF2)m−(OCF2)n−CH2OH(m≒22、n≒34)2.5gとジイソプロピルエチルアミン0.17gとを混合し、室温で一昼夜撹拌した。その後、上記反応液に、4−[2,2−ジ(2−プロピレニル)]ペンテニルアミン0.7gとジイソプロピルエチルアミン0.17gとを加え、80℃に加熱し、6時間撹拌した。反応の終点は19F−NMRによってCF3CF2CF2−(OCF2CF2CF2)mOCF2CH2−OHの水酸基β位―CF2―のケミカルシフトが低磁場にシフトしたこと、および1H−NMRによって、アリルアミンのアミノ基α位のメチレンプロトンが低磁場にシフトしたことによりを確認した。反応液を濃縮し、濃縮液をアセトンで3回洗浄することによりポリエーテル基含有化合物(O)を得た。
ポリエーテル基含有化合物(O):
上記合成例2で得たポリエーテル基含有化合物(B)を、濃度1mass%になるように、ハイドロフルオロエーテル(スリーエム社製、ノベックHFE−7300)に溶解させて、表面処理剤(1)を調製した。
上記合成例4で得たポリエーテル基含有化合物(D)を、濃度1mass%になるように、ハイドロフルオロエーテル(スリーエム社製、ノベックHFE−7300)に溶解させて、表面処理剤(2)を調製した。
上記合成例6で得たポリエーテル基含有化合物(F)を、濃度1mass%になるように、ハイドロフルオロエーテル(スリーエム社製、ノベックHFE−7300)に溶解させて、表面処理剤(3)を調製した。
上記合成例8で得たポリエーテル基含有化合物(H)を、濃度1mass%になるように、ハイドロフルオロエーテル(スリーエム社製、ノベックHFE−7300)に溶解させて、表面処理剤(4)を調製した。
上記合成例10で得たポリエーテル基含有化合物(J)を、濃度1mass%になるように、ハイドロフルオロエーテル(スリーエム社製、ノベックHFE−7300)に溶解させて、表面処理剤(5)を調製した。
上記合成例12で得たポリエーテル基含有化合物(L)を、濃度1mass%になるように、ハイドロフルオロエーテル(スリーエム社製、ノベックHFE−7300)に溶解させて、表面処理剤(6)を調製した。
上記合成例14で得たポリエーテル基含有化合物(N)を、濃度1mass%になるように、ハイドロフルオロエーテル(スリーエム社製、ノベックHFE−7300)に溶解させて、表面処理剤(7)を調製した。
上記合成例16で得たポリエーテル基含有化合物(P)を、濃度1mass%になるように、ハイドロフルオロエーテル(スリーエム社製、ノベックHFE−7300)に溶解させて、表面処理剤(8)を調製した。
ポリエーテル基含有化合物(H)の代わりに、下記対照化合物(1)および(2)を用いた以外は、実施例4と同様に行い、比較表面処理剤(1)および(2)をそれぞれ調製した。
対照化合物(1)
対照化合物(2)
静的接触角は全自動接触角計DropMaster700(協和界面科学社製)を用いて次の方法で測定した。
<静的接触角の測定方法>
静的接触角は、水平に置いた基板にマイクロシリンジから水またはn−ヘキサデカンを2μL滴下し、滴下1秒後の静止画をビデオマイクロスコープで撮影することにより求めた。
表面処理剤(1)〜(8)、および比較表面処理剤(1)〜(2)をそれぞれ用いて、以下のように硬化膜を形成した。
スピンコートの条件は、300回転/分で3秒間、2000回転/分で30秒であった。
塗布後のガラスを、大気下、恒温槽内で150℃30分間加熱し、硬化膜を形成した。
得られた硬化膜の特性を以下のように評価した。
(初期評価)
まず、初期評価として、硬化膜形成後、その表面に未だ何も触れていない状態で、水の静的接触角を測定した。
(エタノール拭き後の評価)
次に、上記硬化膜を、エタノールを十分に染み込ませたキムワイプ(商品名。十條キンバリー(株)製)を用いて5往復拭いた後、乾燥させた。乾燥後の硬化膜の水の静的接触角を測定した。
(指紋付着性)
表面処理剤または比較表面処理剤を用いて形成された硬化膜に指を押し付け、指紋の付きやすさを目視で判定した。評価は、次の基準に基づいて判断した。
A:指紋が付きにくいか、付いても指紋が目立たなかった。
B:指紋の付着が少ないが、その指紋を充分に確認できた。
C:未処理のガラス基板と同程度に明確に指紋が付着した。
(指紋拭き取り性)
上記の指紋付着性試験後、付着した指紋をキムワイプ(商品名。十條キンバリー(株)製)で5往復拭き取り、付着した指紋の拭き取りやすさを目視で判定した。評価は次の基準に基づいて判断した。
A:指紋を完全に拭き取ることができた。
B:指紋の拭取り跡が残った。
C:指紋の拭取り跡が拡がり、除去することが困難であった。
上記のように、表面処理剤(1)〜(8)の方が、比較表面処理剤よりも優れていることが示された。表面処理剤(1)〜(8)を用いて形成された硬化膜では、指紋付着性および指紋拭き取り性の双方において良好な評価が得られた。
Claims (16)
- 式(I):
R−のうち1または2が(Rf−Xf1−PE−Xf2)α−X1−で表される基であり、かつ、R−のうち1または2がRSi−で表される基であり;
ただし、(Rf−Xf1−PE−Xf2)α−X1−で表される基の数、およびRSi−で表される基の数の合計数は3であり;
αは、1〜9の整数であり;
Rfは、各出現において独立して、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよい炭素原子数1〜16のアルキル基を表し;
PEは、各出現においてそれぞれ独立して、式:
−(OC6F12)a−(OC5F10)b−(OC4F8)c−(OC3X10 6)d−(OC2F4)e−(OCF2)f−
(a、b、c、d、eおよびfは、それぞれ独立して0以上200以下の整数であって、a、b、c、d、eおよびfの和は少なくとも1であり、a、b、c、d、eまたはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意であり、X10は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、フッ素原子または塩素原子である。)
で表される基であり;
Xf1は、(Xf11)zで表され;
Xf11は、炭素原子数1〜6のアルキレン基であり、水素原子がフッ素原子により置換されていてもよく;
zは、各出現においてそれぞれ独立して、0または1であり;
Xf2は、(O)yまたは(NH)yで表され;
yは、各出現においてそれぞれ独立して、0または1であり;
X1は、各出現においてそれぞれ独立して、単結合、酸素原子、窒素原子、硫黄原子、−NH−、−SO2NH−、−SO2−、または2〜10価の有機基であり;
RSi−で表される基は、各出現においてそれぞれ独立して、以下の式(A1)〜(A4):
Raは、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基または加水分解可能な基であり;
Rbは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または炭素数1〜20のアルキル基を表し;
m1は、各出現においてそれぞれ独立して、0〜3の整数であり;
Xa1、Xa3、Xa4、およびXa5は、各出現においてそれぞれ独立して、(−(R 71 ) n21 −) 2 N−(R 72 ) n22 −、−(R 71 ) n21 −X 3 −(R 72 ) n22 −、−R 73 −、または−Y−O−であり;
R 71 は、各出現においてそれぞれ独立して、1以上のフッ素原子により置換されていてもよい−(CH 2 ) n23 −、またはo−、m−もしくはp−フェニレン基を表し;
n23は、各出現においてそれぞれ独立して、1〜20の整数であり;
R 72 は、各出現においてそれぞれ独立して、1以上のフッ素原子により置換されていてもよい−(CH 2 ) n24 −、またはo−、m−もしくはp−フェニレン基を表し;
n24は、各出現においてそれぞれ独立して、1〜20の整数であり;
n21は、各出現においてそれぞれ独立して、0または1であり;
n22は、各出現においてそれぞれ独立して、0または1であり;
ただし、n21およびn22の合計は1以上であり;
X 3 は、各出現においてそれぞれ独立して、−O−、−(OR 74 ) n25 −、−S−、−C(=O)−、−C(=O)O−、−O−C(=O)−、−O−C(=O)−O−、−Si(R 75 ) 2 −、−(Si(R 75 ) 2 O) n26 −Si(R 75 ) 2 −、−NR 3 C(=O)−、−C(=O)NR 3 −、−NR 3 C(=O)NR 3 −、−NR 3 C(=O)O−、−O−C(=O)NR 3 −、−NR 3 −、−SO 2 NR 3 −、または−SO 2 −であり;
R 74 は、各出現においてそれぞれ独立して、C 1−6 のアルキレン基であり;
n25は、各出現において、それぞれ独立して、1〜5の整数であり;
R 75 は、各出現においてそれぞれ独立して、フェニル基、C 1−6 アルキル基またはC 1−6 アルコキシ基を表し;
n26は、各出現において、それぞれ独立して、1〜100の整数であり;
R 3 は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、フェニル基または炭素原子数1〜6のアルキル基であり;
R 73 は、各出現においてそれぞれ独立して、−(CH 2 ) n27 −を表し;
n27は、1〜20の整数であり;
Yは、2〜6価の炭化水素基であって、ケイ素原子および/またはシロキサン結合を有し;
Xa2は、単結合または2価の有機基を表し;
β1、β2、β3およびβ4は、各出現においてそれぞれ独立して、1〜9の整数であり;
tは、各出現においてそれぞれ独立して、2〜10の整数であり;
R31は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子またはハロゲン原子を表し;
R32は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または1価の有機基を表し;
ただし、式(A1)において、m1が1〜3であるRa m1Rb 3−m1Si−が少なくとも1つ存在し、式(A2)において、m1が1〜3であるRa m1Rb 3−m1Si−が少なくとも1つ存在し;
Rf1は、各出現においてそれぞれ独立して、R41 r1R42 r2R43 r3Si−Z1−を表し;
Z1は、各出現においてそれぞれ独立して、酸素原子または2価の有機基を表し;
R41は各出現においてそれぞれ独立して、Rf1’を表し;
Rf1’は、Rf1と同意義であり;
Rf1中、Z1基を介して直鎖状に連結されるSiは最大で5個であり;
R42は、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基または加水分解可能な基を表し;
R43は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または1価の有機基を表し;
r1は、各出現においてそれぞれ独立して、0〜3の整数であり;
r2は、各出現においてそれぞれ独立して、0〜3の整数であり;
r3は、各出現においてそれぞれ独立して、0〜3の整数であり;
ただし、R41 r1R42 r2R43 r3Si−Z1−毎において、r1、r2およびr3の和は3であり;
Rf2は、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基または加水分解可能な基を表し;
Rf3は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または1価の有機基を表し;
p1は、各出現においてそれぞれ独立して、0〜3の整数であり;
p2は、各出現においてそれぞれ独立して、0〜3の整数であり;
p3は、各出現においてそれぞれ独立して、0〜3の整数であり;
ただし、Rf3 p3Rf2 p2Rf1 p1Si−毎において、p1、p2およびp3の和は3であり、式(A3)において、水酸基または加水分解可能な基に結合したSi原子が少なくとも2つ存在し;
Rg1は、各出現においてそれぞれ独立して、R51 s1R52 s2R53 s3C−Z2−を表し;
Z2は、各出現においてそれぞれ独立して、酸素原子または2価の有機基を表し;
R51は、各出現においてそれぞれ独立して、Rg1’を表し;
Rg1’は、Rg1と同意義であり;
Rg1中、Z2基を介して直鎖状に連結されるCは最大で5個であり;
R52は、各出現においてそれぞれ独立して、Ra m1Rb 3−m1Si−Z3−を表し;
Z3は、各出現においてそれぞれ独立して、酸素原子または2価の有機基を表し;
R53は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、水酸基または1価の有機基を表し;
s1は、各出現においてそれぞれ独立して、0〜3の整数であり;
s2は、各出現においてそれぞれ独立して、0〜3の整数であり;
s3は、各出現においてそれぞれ独立して、0〜3の整数であり;
ただし、R51 s1R52 s2R53 s3C−Z2−毎において、s1、s2およびs3の和は3であり;
Rg2は、各出現においてそれぞれ独立して、Ra m1Rb 3−m1Si−Z4−を表し;
Z4は、各出現においてそれぞれ独立して、酸素原子または2価の有機基を表し;
Rg3は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、水酸基または1価の有機基を表し;
q1は、各出現においてそれぞれ独立して、0〜3の整数であり;
q2は、各出現においてそれぞれ独立して、0〜3の整数であり;
q3は、各出現においてそれぞれ独立して、0〜3の整数であり;
ただし、Rg3 q3Rg2 q2Rg1 q1C−毎において、q1、q2およびq3の和は3であり、式(A4)において、m1が1〜3であるRa m1Rb 3−m1Si−が少なくとも2つ存在する。]
で表されるポリエーテル基含有化合物。 - X1が、各出現においてそれぞれ独立して、(−(R11)n16−)2N−(R12)n17−、−(R11)n16−X11−(R12)n17−、または−R13−である、請求項1に記載のポリエーテル基含有化合物。
[式中:
R11が、各出現においてそれぞれ独立して、1以上のフッ素原子により置換されていてもよい−(CH2)n11−、またはo−、m−もしくはp−フェニレン基であり;
n11は、1〜20の整数であり;
R12が、各出現においてそれぞれ独立して、1以上のフッ素原子により置換されていてもよい−(CH2)n12−、またはo−、m−もしくはp−フェニレン基であり;
n12は、1〜20の整数であり;
n16は、0または1であり;
n17は、0または1であり;
ただし、n16およびn17の合計は1以上であり;
X11が、各出現においてそれぞれ独立して、−O−、−(OR61)n14−、−S−、−C(=O)−、−C(=O)O−、−O−C(=O)−、−O−C(=O)−O−、−Si(R62)2−、−(Si(R62)2O)n15−Si(R62)2−、−NR3C(=O)−、−C(=O)NR3−、−NR3C(=O)NR3−、−NR3C(=O)O−、−O−C(=O)NR3−、−NR3−、−SO2NR3−、または−SO2−であり;
R61は、各出現においてそれぞれ独立して、C1−6のアルキレン基であり;
n14は、各出現において、それぞれ独立して、1〜5の整数であり;
R62は、各出現においてそれぞれ独立して、フェニル基、C1−6アルキル基またはC1−6アルコキシ基であり;
n15は、各出現においてそれぞれ独立して、1〜100の整数であり;
R3は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、フェニル基または炭素原子数1〜6のアルキル基であり;
R13は、−(CH2)n13−を表し;
n13は、1〜20の整数である。] - αが2である、請求項1または2に記載のポリエーテル基含有化合物。
- αが1である、請求項1または2に記載のポリエーテル基含有化合物。
- m1が、2または3である、請求項1〜4のいずれか1項に記載のポリエーテル基含有化合物。
- m1が、3である、請求項1〜5のいずれか1項に記載のポリエーテル基含有化合物。
- p1が、3、かつ、r2が、3である、請求項1〜6のいずれか1項に記載のポリエーテル基含有化合物。
- 式(A4)において、q2が3、かつm1が3である、請求項1〜7のいずれか1項に記載のポリエーテル基含有化合物。
- β1、β2、β3、またはβ4が、1である、請求項1〜8のいずれか1項に記載のポリエーテル基含有化合物。
- Rfが、炭素数1〜16のパーフルオロアルキル基である、請求項1〜9のいずれか1項に記載のポリエーテル基含有化合物。
- PEが、以下の式(a)〜(c)のいずれか:
−(OC3F6)d− (a)
[式中、dは1〜200の整数である。]
−(OC4F8)c−(OC3F6)d−(OC2F4)e−(OCF2)f− (b)
[式中、cおよびdは、それぞれ独立して、0以上30以下の整数であり;
eおよびfは、それぞれ独立して、1以上200以下の整数であり;
c、d、eおよびfの和は、10以上200以下の整数であり;
添字c、d、eまたはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。]
−(R6−R7)g− (c)
[式中、R6は、OCF2またはOC2F4であり;
R7は、OC2F4、OC3F6、OC4F8、OC5F10およびOC6F12から選択される基であるか、あるいは、これらの基から選択される2または3つの基の組み合わせであり;
gは、2〜100の整数である。]
で表される基である、請求項1〜10のいずれか1項に記載のポリエーテル基含有化合物。 - 請求項1〜11のいずれか1項に記載のポリエーテル基含有化合物を含有する表面処理剤。
- さらに溶媒を含む、請求項12に記載の表面処理剤。
- 防汚性コーティング剤または防水性コーティング剤として使用される、請求項12または13に記載の表面処理剤。
- 基材と、該基材の表面に、請求項1〜11のいずれか1項に記載のポリエーテル基含有化合物または請求項12〜14のいずれか1項に記載の表面処理剤より形成された層とを含む物品。
- 前記物品が光学部材である、請求項15に記載の物品。
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