JP6786858B2 - エレクトロクロミック化合物及びエレクトロクロミック組成物 - Google Patents
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Description
前記エレクトロクロミック材料を用いたデバイスにおいて、電圧印加により両極での発色が起こり、色彩、光学濃度に変化を与える。
前記エレクトロクロミック材料としては、中性状態が透明状態であり、還元状態で発色するエレクトロクロミック現象を示すビオロゲン化合物、トリアリールアミン化合物(例えば、非特許文献1参照)などが報告されている。
[一般式(I)]
本発明のエレクトロクロミック化合物は、下記一般式(I)及び下記一般式(II)のいずれかで示される。
そして、前記知見に基づき本発明者らが更に鋭意検討を重ねた結果、前記一般式(I)又は一般式(II)で表されるオキサジン骨格を有する化合物をエレクトロクロミック材料として用いると、トリフェニルアミン骨格を有する化合物と同等の電気的耐久性を有し、種々の良好な色彩が得られることを知見した。
これらの中でも、炭素数1以上のアルキル基、炭素数2以上のアルケニル基、炭素数2以上のアルキニル基、炭素数6以上のアリール基、ヘテロアリール基、アルコキシ基、アリールオキシ基、ヘテロアリールオキシ基が好ましい。
前記炭素数1以上のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、イソプロピル基、イソブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、エチルヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、2−ブチルオクチル基、オクタデシル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基などが挙げられる。
前記炭素数2以上のアルケニル基としては、前記炭素数1以上のアルキル基の任意の水素を2つ取り去った置換基であり、例えば、ビニル基(エテニル基)、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプタニル基、オクテニル基、デセニル基、ドデセニル基、オクタデセニル基、シクロブテニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基などが挙げられる。
炭素数2以上のアルキニル基としては、前記炭素数1以上のアルキル基の任意の水素を4つ取り去った置換基であり、例えば、エチニル基、プロピニル基、ブチニル基、ペンチニル基、ヘキシニル基、ヘプチニル基、オクチニル基、デシニル基、ドデシニル基、オクタデシニル基などが挙げられる。
前記炭素数6以上のアリール基としては、例えば、フェニル基、o−トリル基、m−トリル基、p−トリル基、p−クロロフェニル基、p−フルオロフェニル基、p−トリフルオロフェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、アントリル基、フェナントリル基、ピレニル基が挙げられる。
前記ヘテロアリール基の構成元素としては、例えば、窒素原子、硫黄原子、酸素原子、ケイ素原子、セレン原子などが挙げられる。これらの中でも、窒素原子、硫黄原子、及び酸素原子から選択されるいずれか1種を含んでいることが好ましい。
前記ヘテロアリール基としては、例えば、単環系ヘテロアリール基、多環系ヘテロアリール基などが挙げられる。
前記単環系ヘテロアリール基としては、例えば、ピリジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピラジン環、テトラジン、チオフェン環、フラン環、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、オキサジアゾール環、トリアジン環、テトラゾール環、トリアゾール環などが挙げられる。
前記多環系ヘテロアリール基としては、例えば、キノリン基、イソキノリン基、キナリゾン基、フタラジン基、インドール基、ベンゾチオフェン基、ベンゾフラン基、ベンゾイミダゾール基、ベンゾチオジアゾール基、アクリジン基、フェノキサジン基、フェノチアジン基、カルバゾール基、ベンゾジチオフェン基、ベンゾジフラン基などが挙げられる。
前記アルケニレン基としては、例えば、エテニレン基、プロペニレン基、ブテニレン基などが挙げられる。
前記アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基などが挙げられる。
前記アラルキル基としては、例えば、ベンジル基、ナフチルメチル基、フェネチル基などが挙げられる。
前記アリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基などが挙げられる。
前記アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基などが挙げられる。
前記アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基などが挙げられる。
前記アラルキル基としては、例えば、ベンジル基、ナフチルメチル基、フェネチル基などが挙げられる。
前記重合性官能基としては、酸化還元に対する耐性が高い点から、例えば、炭素数1以上のアルキル基;炭素数6以上のアリール基;炭素数7以上のアルキル基で置換されたアリール基等の末端に置換されていることが好ましく、アルキル基の末端に置換されていることがより好ましい。
前記重合性官能基は、主骨格に少なくとも炭素数2以上のアルキル基を介して結合することが好ましい。
官能基である場合、オキサジン骨格のパラ位に前記ハロゲン原子、一価の有機基、又は重
合性官能基が導入されるため、エレクトロクロミック化合物の結晶性、及び安定性が増す
点から好適である。
具体的には、前記一般式(I)中のオキサジン骨格のパラ位は、電子密度が高く、
反応性が高いため、酸化還元状態で、二量化や環化、分解反応等の予期せぬ副反応を招く
可能性が非常に大きい。そこで、前記オキサジン骨格のパラ位には水素原子以外の前記ハ
ロゲン原子、一価の有機基、又は重合性官能基で置換されていることが好ましい。
前記エレクトロクロミック化合物は、化合物の入手性、及び毒性の点から、例えば、下記一般式(III)で示されるフェニル化合物と、例えば、下記一般式(IV)で示されるアミン化合物とを、例えば、パラジウム触媒、ニッケル触媒、銅触媒等の金属触媒と、必要に応じて塩基とを、適当な溶媒中で逐次、炭素−窒素間のクロスカップリング反応させることにより、前記一般式(I)又は一般式(II)で示されるエレクトロクロミック化合物を得ることができる。
前記強塩基としては、例えば、ナトリウム−tert−ブトキシド、カリウム−tert−ブトキシド、炭酸カリウム、炭酸セシウム、リン酸カリウムなどが挙げられる。
前記リガンドとしては、例えば、トリフェニルホスフィン、トリブチルホスフィン、トリ−tert−ブチルホスフィン等のリン配位子;エチレンジアミンやシクロヘキシルジアミン、フェナントロリン、ビピリジル等の窒素系配位子などが挙げられる。
前記精製方法としては、例えば、溶媒洗浄、再結晶、カラムクロマトグラフィー、再沈殿、昇華精製などが挙げられる。
本発明のエレクトロクロミック組成物は、本発明の前記エレクトロクロミック化合物と、前記エレクトロクロミック化合物とは異なる他の重合性化合物とを含有し、重合開始剤を含有することが好ましく、更に必要に応じてその他の成分を含有してなる。
前記他の重合性化合物は、本発明の前記エレクトロクロミック化合物とは異なり、少なくとも1つの重合性官能基を有する化合物である。
前記他の重合性化合物としては、例えば、1官能の重合性化合物、2官能の重合性化合物、3官能以上の重合性化合物、機能性モノマー、重合性オリゴマーなどが挙げられる。これらの中でも、2官能以上の重合性化合物が特に好ましい。
前記他の重合性化合物における重合性官能基としては、本発明の前記エレクトロクロミック化合物における重合性官能基と同様であり、これらの中でも、アクリロイル基、メタクリロイル基が特に好ましい。
なお、上記において、EO変性はエチレンオキシ変性を指し、PO変性はプロピレンオキシ変性を指す。
本発明のエレクトロクロミック化合物の含有量は、エレクトロクロミック組成物の全量に対して、10質量%以上100質量%以下が好ましく、30質量%以上90質量%以下がより好ましい。
前記含有量が、10質量%以上であると、エレクトロクロミック層のエレクトロクロミック機能が充分に発現でき、加電圧による繰り返しの使用で耐久性が良好であり、発色感度が良好である。
前記含有量が、100質量%でもエレクトロクロミック機能が可能であり、この場合、最も厚みに対する発色感度が高い。それに相反して電荷の授受に必要であるイオン液体との相溶性が低くなる場合があるため、加電圧による繰り返しの使用で耐久性の低下などによる電気特性の劣化が現れる。使用されるプロセスによって要求される電気特性が異なるため一概には言えないが、発色感度と繰り返し耐久性の両特性のバランスを考慮すると30質量%以上90質量%以下がより好ましい。
前記エレクトロクロミック組成物は、本発明の前記エレクトロクロミック化合物と、本発明の前記エレクトロクロミック化合物とは異なる他の重合性化合物との重合・架橋反応を効率よく進行させるため、必要に応じて重合開始剤を含有することが好ましい。
前記重合開始剤としては、熱重合開始剤、光重合開始剤などが挙げられる。これらの中でも、重合効率の点から、光重合開始剤が好ましい。
なお、光重合促進効果を有するものを単独又は前記光重合開始剤と併用して用いることもできる。例えば、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、4−ジメチルアミノ安息香酸エチル、4−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸(2−ジメチルアミノ)エチル、4,4’−ジメチルアミノベンゾフェノンなどが挙げられる。
前記その他の成分としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、担持粒子、フィラー、溶媒、可塑剤、レベリング剤、増感剤、分散剤、界面活性剤、酸化防止剤などが挙げられる。
他のエレクトロクロミック材料と組み合わせる場合には、担持粒子を用いることができる。例えば、本発明のエレクトロクロミック化合物以外のエレクトロクロミック化合物が、結合又は吸着構造としてホスホン酸、スルホン酸基、リン酸基、カルボキシル基等を有するとき、前記エレクトロクロミック化合物は容易に前記ナノ構造体と複合化し、発色画像保持性に優れるエレクトロクロミック組成物となる。前記ホスホン酸基、前記スルホン酸基、前記リン酸基、及び前記カルボキシル基としては、エレクトロクロミック化合物中に複数有していてもよい。また、本発明のエレクトロクロミック化合物が、シリル基、シラノール基等を有するとき、シロキサン結合を介して前記ナノ構造体と結合されてその結合は強固なものとなり、安定なエレクトロクロミック組成物を得ることができる。前記シロキサン結合とは、ケイ素原子及び酸素原子を介した化学結合をいう。また、前記エレクトロクロミック組成物は、前記エレクトロクロミック化合物と前記ナノ構造体がシロキサン結合を介して結合した構造をしていればよく、その結合方法及び形態については特に限定しない。
前記導電性ナノ構造体又は半導体性ナノ構造体を構成する材質としては、透明性及び導電性の点から、例えば、金属酸化物などが挙げられる。
前記金属酸化物としては、例えば、酸化チタン、酸化亜鉛、酸化錫、酸化ジルコニウム、酸化セリウム、酸化イットリウム、酸化ホウ素、酸化マグネシウム、チタン酸ストロンチウム、チタン酸カリウム、チタン酸バリウム、チタン酸カルシウム、酸化カルシウム、フェライト、酸化ハフニウム、酸化タングステン、酸化鉄、酸化銅、酸化ニッケル、酸化コバルト、酸化バリウム、酸化ストロンチウム、酸化バナジウム、アルミノケイ酸、リン酸カルシウム、アルミノシリケートなどを主成分とするものが挙げられる。これらは、1種単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。これらの中でも、電気伝導性等の電気的特性、光学的性質等の物理的特性の点から、酸化チタン、酸化亜鉛、酸化錫、酸化ジルコニウム、酸化鉄、酸化マグネシウム、酸化インジウム、酸化タングステンが好ましく、酸化チタンがより好ましい。
前記フィラーとしては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、有機フィラー、無機フィラーなどが挙げられる。
前記フィラーの平均一次粒径は、1μm以下が好ましく、10nm以上1μm以下がより好ましい。前記フィラーの平均一次粒径が、1μm以下であると、粗大粒子が存在せず、得られる膜の表面状態が良好であり、表面平滑性に優れている。
前記含有量が、0.3質量部以上であると、フィラー添加効果が充分に得られ、製膜性が良好であり、1.5質量部以下であると、作製したエレクトロクロミック表示素子の良好な電気化学特性が得られる。
本発明のエレクトロクロミック表示素子は、第一の電極と、第二の電極と、前記第一の電極及び前記第二の電極の間に電解質とを有し、更に必要に応じてその他の部材を有してなる。
前記第一の電極が、本発明の前記エレクトロクロミック化合物、又は本発明の前記エレクトロクロミック組成物を有する。
ここで、前記「第1の電極が、本発明の前記エレクトロクロミック化合物、又は本発明の前記エレクトロクロミック組成物を有する」とは、エレクトロクロミック化合物又はエレクトロクロミック組成物を含むエレクトロクロミック層を前記第1の電極上に積層した態様、前記エレクトロクロミック層を前記第1の電極上に2層以上積層した態様、前記エレクトロクロミック層を前記第1の電極上の一部に積層した態様、などが挙げられる。
前記第一の電極、及び前記第二の電極を構成する材料としては、例えば、透明導電基板などが挙げられる。前記透明導電基板としては、例えば、ガラス、プラスチックフィルムに透明導電薄膜をコーティングしたものが好ましい。
前記第一の電極、及び前記第二の電極の各々の平均厚みは、エレクトロクロミック層の酸化還元反応に必要な電気抵抗値が得られるように調整される。
前記第一の電極、及び前記第二の電極の材料としてITOを用いた場合、第一の電極、及び第二の電極の各々の平均厚みは、例えば、50nm以上500nm以下が好ましい。
前記第一の電極、及び第二の電極の各々の材料の塗布方法としては、塗布形成できるものであれば特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、スリットコート法、キャピラリーコート法、スプレーコート法、ノズルコート法、グラビア印刷法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、反転印刷法、インクジェットプリント法等の各種印刷法を用いることができる。
前記電解質は、前記第一の電極と前記第二の電極との間に充填されている。
前記電解質としては、例えば、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩等の無機イオン塩;4級アンモニウム塩、酸類、アルカリ類等の支持塩などが挙げられ、具体的には、LiClO4、LiBF4、LiAsF6、LiPF6、LiCF3SO3、LiCF3COO、KCl、NaClO3、NaCl、NaBF4、NaSCN、KBF4、Mg(ClO4)2、Mg(BF4)2などが挙げられる。これらは、1種単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
前記電解質の材料としては、前記カチオン成分と前記アニオン成分とを任意に組み合わせたイオン液体を用いることが好ましい。
固体化手法としては、高いイオン伝導度と固体強度とが得られる点から、電解質と溶媒とをポリマー中に保持することが好ましい。
前記ポリマーとしては、熱重合や溶剤を蒸発させることにより薄膜化する方法に比べて、低温かつ短時間で素子を製造できる点から、光硬化可能な樹脂が好ましい。
前記電解質を含む電解質層の平均厚みは、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、100nm以上100μm以下が好ましい。
前記エレクトロクロミック層の平均厚みは、0.1μm以上30μm以下が好ましく、0.4μm以上10μm以下がより好ましい。
前記その他の部材としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、支持体、絶縁性多孔質層、劣化防止層、保護層などが挙げられる。
前記支持体としては、各層を支持できる透明材料であれば、周知の有機材料や無機材料をそのまま用いることができる。
前記支持体としては、例えば、無アルカリガラス、硼珪酸ガラス、フロートガラス、ソーダ石灰ガラス等のガラス基板;ポリカーボネイト樹脂、アクリル樹脂、ポリエチレン、ポリ塩化ビニル、ポリエステル、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、フェノール樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリイミド樹脂等の樹脂基板などが挙げられる。
前記支持体の表面に、水蒸気バリア性、ガスバリア性、紫外線耐性、及び視認性を高めるために透明絶縁層、UVカット層、反射防止層等がコーティングされていてもよい。
前記支持体としては、複数を重ね合わせてもよく、例えば、2枚のガラス基板でエレクトロクロミック表示素子を挟持する構造にすることで、水蒸気バリア性、及びガスバリア性を高めることができる。
前記絶縁性多孔質層としては、第一の電極と第二の電極とが電気的に絶縁されるように隔離すると共に、電解質を保持する機能を有する。
前記絶縁性多孔質層の材料としては、多孔質であれば特に制限はなく、絶縁性、及び耐久性が高く成膜性に優れた有機材料、無機材料、又はそれらの複合体が好ましい。
前記絶縁性多孔質層の形成方法としては、例えば、焼結法(高分子微粒子や無機粒子を、バインダ等を添加して部分的に融着させ粒子間に生じた孔を利用する)、抽出法(溶剤に可溶な有機物又は無機物類と溶剤に溶解しないバインダ等で構成層を形成した後に、溶剤で有機物又は無機物類を溶解させ細孔を得る)、発泡させる発泡法、良溶媒と貧溶媒を操作して高分子類の混合物を相分離させる相転換法、各種放射線を輻射して細孔を形成させる放射線照射法などが挙げられる。
前記劣化防止層は、前記エレクトロクロミック組成物からなるエレクトロクロミック層と逆の化学反応をし、電荷のバランスをとって前記第一の電極、及び前記第二の電極が不可逆的な酸化還元反応により腐食や劣化することを抑制することができる。なお、前記逆の化学反応とは、劣化防止層が酸化還元する場合に加え、キャパシタとして作用することも含む意味である。
前記保護層は、外的応力、及び洗浄工程の薬品からエレクトロクロミック表示素子を守ることができ、また、前記電解質の漏洩を防ぐことができ、更に大気中の水分や酸素などエレクトロクロミック表示素子が安定的に動作するために不要なものの侵入を防ぐことができる。
前記保護層の材料としては、例えば、紫外線硬化型樹脂、熱硬化型樹脂などが挙げられ、具体的には、アクリル系樹脂、ウレタン系樹脂、エポキシ系樹脂などが挙げられる。
前記エレクトロクロミック表示素子の製造方法は、第1の電極と、第2の電極と、前記第1の電極と前記第2の電極との間に電解質とを有するエレクトロクロミック表示素子の製造方法であって、
塗布工程を含み、架橋工程を含むことが好ましく、更に必要に応じてその他の工程を含んでなる。
前記塗布工程は、前記第1の電極上に、本発明のエレクトロクロミック化合物と、前記本発明のエレクトロクロミック化合物とは異なる他の重合性化合物とを含むエレクトロクロミック組成物を塗布する工程である。
前記溶媒としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール系溶媒;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶媒;酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒;テトラヒドロフラン、ジオキサン、プロピルエーテル等のエーテル系溶媒;ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン、クロロベンゼン等のハロゲン系溶媒;ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族系溶媒;メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、セロソルブアセテート等のセロソルブ系溶媒、などが挙げられる。これらは、1種単独で使用してもよいし、2種以上を併用してもよい。
なお、前記溶媒による希釈率は、組成物の溶解性、塗工法、目的とするエレクトロクロミック層の厚みなどにより変わり、適宜選択することができる。
前記塗布は、例えば、浸漬塗工法、スプレーコート法、ビードコート法、リングコート法などにより行うことができる。
前記架橋工程は、塗布したエレクトロクロミック組成物に対し加熱又は光エネルギーを付与して架橋する工程である。
前記加熱温度は、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、60℃以上170℃以下が好ましい。
前記光のエネルギーとしては、主に紫外光(UV)に発光波長をもつ高圧水銀灯やメタルハライドランプなどのUV照射光源が利用できるが、重合性含有物や光重合開始剤の吸収波長に合わせ可視光光源の選択も可能である。
UVの照射光量は、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、5mW/cm2以上15,000mW/cm2以下が好ましい。
前記その他の工程としては、例えば、第1の電極形成工程、第2の電極形成工程、絶縁性多孔質層形成工程、劣化防止層形成工程、保護層形成工程、貼り合わせ工程、などが挙げられる。
以下の各実施例における原料から生成される一段階目の中間体をそれぞれ中間体X−Yと呼称する(Xは実施例の番号、Yは工程数)。なお、最終生成物については中間体ではないため、この限りではない。
<エレクトロクロミック化合物1の合成>
下記のスキームに従って、エレクトロクロミック化合物1の合成を行った。
窒素置換したフラスコに、フェノキサジン(18.3g、100mmol)、1−ブロモ−4−(3−クロロプロピル)ベンゼン(23.4g、100mmol)、酢酸パラジウム(225mg、1.0mmol)、t−ブトキシナトリウム(14.4g、150mmol)、及びo−キシレン(420mL)を入れ、アルゴンガスで溶液をバブリングした後、テトラキストリ−t−ブチルホスフィン(624mg、3.08mmol)を加え、115℃で2時間加熱撹拌を行った。反応溶液を室温に戻し、セライト濾過を行った。次に、分離した有機相を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(固定相:中性シリカゲル、移動相:ヘキサン/トルエン)で精製を行い、淡黄色油状物として、下記構造式で示される中間体1−1を得た(収量30.2g、収率90質量%)。
窒素置換したフラスコに前記中間体1−1(10.0g、29.8mmol)、アクリル酸(4.29g、59.6mmol)、炭酸カリウム(6.21g、45.0mmol)、及びN,N−ジメチルホルムアミド(DMF、32mL)を入れ、80℃で20時間加熱撹拌を行った。溶液を室温まで冷却した後、酢酸エチルと水を加えて、有機相を分離し、水相を酢酸エチルで3回抽出した。合わせた有機相を水、続けて飽和食塩水で洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥させた。乾燥剤をろ別し、濃縮した残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(固定相:中性シリカゲル、移動相:ヘキサン/酢酸エチル)で精製を行い、白色固体として、エレクトロクロミック化合物1を得た(収量10.6g、収率96質量%)。
前記エレクトロクロミック化合物1のMSスペクトル(ESI)をWaters社製(米国)、装置名:LCT Premier、測定モード:ESI、ASAPプローブにより測定したところ、理論値371.15、実測値371.2であり、下記構造式(I)で示されるエレクトロクロミック化合物1であることが確認された。
<エレクトロクロミック化合物2の合成>
下記スキームに従って、エレクトロクロミック化合物2の合成を行った。
氷冷下、N,N−ジメチルホルムアミド(DMF、100mL)に前記中間体1−1(5.04g、15mmol)を溶解させ、N−ブロモスクシンイミド(NBS、5.61g、32mmol)を徐々に加えた。その後、室温に戻して10時間撹拌を行った。反応溶液に水、続けてトルエンを加え有機相を分離した。水相をトルエンで3回抽出し、合わせた有機相を水、続けて飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。乾燥剤をろ別し、ろ液を濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(固定相:中性シリカゲル、移動相:トルエン/ヘキサン)で精製し、淡黄色の固体として、中間体2−1を得た(収量5.9g、収率80質量%)。
実施例1のエレクトロクロミック化合物1の合成において、前記中間体1−1の代わりに、前記中間体2−1を用いた以外は、実施例1のエレクトロクロミック化合物1の合成と同様にして、エレクトロクロミック化合物2を得た(収率93質量%)。
前記エレクトロクロミック化合物2のMSスペクトルを実施例1と同様にして測定したところ、理論値526.97、実測値527.0であり、下記構造式(II)で示されるエレクトロクロミック化合物2であることが確認された。
<エレクトロクロミック化合物3の合成>
下記スキームに従って、エレクトロクロミック化合物3の合成を行った。
窒素置換したフラスコに、前記中間体2−1(4.93g、10mmol)、フェニルボロン酸(3.65g、30mmol)、炭酸カリウム(8.28g、60mmol)、トルエン(100mL)、水(30mL)、及びエタノール(10mL)を入れ、アルゴンガスでバブリングを行った後、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)(116mg、0.1mmol)を加えて、80℃で8時間加熱撹拌を行った。
反応溶液に水、続けてトルエンを加え有機相を分離した。水相をトルエンで3回抽出し、合わせた有機相を水、続けて飽和食塩水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥させた。乾燥剤をろ別し、ろ液を濃縮して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(固定相:中性シリカゲル、移動相:トルエン)で精製し、淡黄色の固体として、中間体3−1を得た(収量4.1g、収率83質量%)。
実施例1のエレクトロクロミック化合物1の合成において、前記中間体1−1を前記中間体3−1に変更した以外は、実施例1のエレクトロクロミック化合物1の合成と同様にして、エレクトロクロミック化合物3を得た。
前記エレクトロクロミック化合物3のMSスペクトルを実施例1と同様にして測定したところ、理論値523.21、実測値523.2であり、下記構造式(III)で示されるエレクトロクロミック化合物3であることが確認された。
<エレクトロクロミック化合物4の合成>
下記スキームに従って、エレクトロクロミック化合物4の合成を行った。
実施例1の中間体1−1の合成において、フェノキサジンを2,8−ジメチルフェノキサジンに代えた以外は、実施例1の中間体1−1の合成と同様にして、中間体4−1を得た(収率80質量%)
実施例1のエレクトロクロミック化合物1の合成において、前記中間体1−1を、前記中間体4−1に変更した以外は、実施例1のエレクトロクロミック化合物1の合成と同様にして、エレクトロクロミック化合物4を得た(収率98質量%)。
前記エレクトロクロミック化合物4のMSスペクトル(ESI)を実施例1と同様にして測定したところ、理論値399.18、実測値399.2であり、下記構造式(IV)で示されるエレクトロクロミック化合物4であることが確認された。
<エレクトロクロミック化合物5の合成>
−エレクトロクロミック化合物5の合成−
実施例1のエレクトロクロミック化合物1の合成において、アクリル酸をメタクリル酸に代えた以外は、実施例1のエレクトロクロミック化合物1の合成と同様にして、無色の結晶のエレクトロクロミック化合物5を得た(収率75質量%)。
<エレクトロクロミック化合物6の合成>
−エレクトロクロミック化合物6の合成−
実施例1のエレクトロクロミック化合物1の合成において、前記中間体1−1を前記中間体4−1に代え、アクリル酸をメタクリル酸に代えた以外は、実施例1のエレクトロクロミック化合物1の合成と同様にして、無色の結晶のエレクトロクロミック化合物6を得た(収率90質量%)。
<エレクトロクロミック化合物7の作製例7>
下記スキームに従って、エレクトロクロミック化合物7の合成を行った。
氷冷下、テトラヒドロフラン(600mL)にフェノキサジン(31.1g、170mmol)を入れ、N−ブロモスクシンイミド(30.2g、170mmol)のテトラヒドロフラン(450mL)溶液をゆっくりと滴下した。滴下終了後、室温に戻して1.5時間撹拌を行った。反応溶液に酢酸エチルを加えた後、有機層を水で洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、乾燥剤を濾別し、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(固定相:中性シリカゲル、移動相:酢酸エチル/ヘキサン)で精製し、上記中間体7−1を得た(収量25.6g、収率19質量%)。
1Lフラスコに、中間体7−1(15.9g、60.7mmol)、ビスピナコラトジボロン(23.9g、94.1mmol)、酢酸カリウム(18.6g、189mmol)、及び、Pd(dppf)Cl2(2.43g、3.28mmol)を入れ、系内を窒素置換した後、乾燥DMF 600mLを加えた。85℃で2時間撹拌した。溶媒を減圧留去した後、酢酸エチルを加え、不溶分を濾別した。溶液を水洗した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥剤を濾別し、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(固定相:中性シリカゲル、移動相:酢酸エチル/ヘキサン)で精製し、上記中間体7−2を得た(収量8.7g、収率47質量%)。
中間体3−1の合成を参考にして、中間体7−1と中間体7−2から、上記中間体7−3を得た。
中間体1−1の合成を参考にして、中間体7−3から、上記中間体7−4を得た。
エレクトロクロミック化合物1の合成と同様の方法により、エレクトロクロミック化合物7を淡黄色の固体として得た。
<エレクトロクロミック表示素子1の作製>
−第1の電極上へのエレクトロクロミック層の形成−
第1の電極上にエレクトロクロミック層を形成するために、以下に示す組成のエレクトロクロミック組成物を調製した。
[組成]
・前記エレクトロクロミック化合物1・・・50質量部
・IRGACURE184(BASFジャパン株式会社製)・・・5質量部
・2官能アクリレートを有するPEG400ジアクリレート(PEG400DA、日本化薬株式会社製)・・・50質量部
・メチルエチルケトン・・・900質量部
第2の電極としてのITOガラス基板(40mm×40mm、厚み0.7mm、ITO膜厚:約100nm)に、劣化防止層として酸化チタンナノ粒子分散液(商品名:SP210、昭和タイタニウム株式会社製、平均粒子径:約20nm)をスピンコート法により塗布し、120℃で15分間アニール処理を行うことによって、厚み1.0μmの酸化チタン粒子膜からなるナノ構造半導体材料を形成した。
以下に示す組成の電解質液を調製した。
・IRGACURE184(BASFジャパン株式会社製):5質量部
・PEG400DA(日本化薬株式会社製):100質量部
・1−エチル−3−メチルイミダゾリウムテトラシアノボレート(メルク社製):50質量部
得られた貼り合せ素子をUV(波長250nm)照射装置(ウシオ電機株式会社製,SPOT CURE)により10mWで60秒間照射した。以上により、エレクトロクロミック表示素子を作製した。
作製したエレクトロクロミック表示素子の発消色を確認した。具体的には、第1の電極層の引き出し部分と第2の電極層の引き出し部分との間に、−2Vの電圧を5秒間印加させたところ、前記第1の電極層と前記第2の電極層の重なった部分に、エレクトロクロミック層の前記エレクトクロミック化合物1に由来するマゼンタ色の発色が確認できた。
次いで、前記第1の電極層の引き出し部分と前記第2の電極層の引き出し部分との間に、+2Vの電圧を5秒間印加させたところ、前記第1の電極層と前記第2の電極層の重なった部分が消色し、透明になることが確認できた。その際の発色時及び消色時の透過スペクトルをOcean Optics社製 USB4000で測定した。実施例8のエレクトロクロミック表示素子の消色時及び発色時における透過スペクトルを図4に示した(破線:消色、実線:発色)。
作製したエレクトロクロミック表示素子について、−2Vで5秒間、+2Vで5秒間の発消色駆動を500回繰り返した。その時の可視領域(400nm〜800nm)の吸収極大をλmax(この場合540nm)とした。初期及び500回繰り返し後の吸光度変化をOcean Optics社製 USB4000で測定し、下記基準で評価した。結果を表1に示した。
[評価基準]
◎:λmaxの吸光度が初期状態に比べて90%以上である場合
○:λmaxの吸光度が初期状態に比べて80%以上90%未満である場合
△:λmaxの吸光度が初期状態に比べて50%以上80%未満である場合
×:λmaxの吸光度が初期状態に比べて50%未満である場合
実施例8において、前記エレクトロクロミック化合物1を、表1に示すエレクトロクロミック化合物2〜7に代えた以外は、実施例8と同様にして、実施例9〜14のエレクトロクロミック表示素子を作製し、同様にして、色彩、及び繰り返し耐久性を評価した。結果を表1に示した。
実施例8において、前記エレクトロクロミック化合物1を、下記構造式(VII)で示される化合物に変更した以外は、実施例8と同様にして、比較例1のエレクトロクロミック表示素子を作製し、同様にして、色彩、及び繰り返し耐久性を評価した。結果を表1に示した。
実施例8において、前記エレクトロクロミック化合物1を、下記構造式(VIII)で示される化合物に変更した以外は、実施例8と同様にして、比較例2のエレクトロクロミック表示素子を作製し、同様にして、色彩、及び繰り返し耐久性を評価した。結果を表1に示した。
ここで、図5に、実施例8〜11で用いたエレクトロクロミック化合物1〜4の色度座標を示す。ここで示すようにすべての色素で、消色時には原点近くに存在しており無色であるが、発色すると、直線的に色度があがっていることがわかる。更に置換位置によって、さまざまな色彩を取ることがわかり、良好な色彩を有していることが認められる。
2 第二の電極
3 電解質
4 エレクトロクロミック化合物
10 第一の電極
12 第二の電極
13 電解質
14a エレクトロクロミック組成物
15 表示層
18 エレクトロクロミック表示素子
20 第一の電極
22 第二の電極
23 電解質
24a エレクトロクロミック組成物
25 表示層
26 白色反射層
28 エレクトロクロミック表示素子
Claims (3)
- 下記一般式(I)及び下記一般式(II)のいずれかで示されることを特徴とするエレクトロクロミック化合物。
[一般式(I)]
R 3 及びR 4 は、水素原子、臭素原子、メチル基、又はフェニル基を示し、
R 13 はアクリロイルオキシプロピル基又はメタクリロイルオキシプロピル基である。
[一般式(II)]
2つのR 3 が一緒になって単結合となり、
R 13 はアクリロイルオキシプロピル基である。 - 下記構造式で表される化合物から選択される請求項1に記載のエレクトロクロミック化合物。
<例示化合物1>
- 請求項1から2のいずれかに記載のエレクトロクロミック化合物と、前記エレクトロクロミック化合物とは異なる他の重合性化合物を含むことを特徴とするエレクトロクロミック組成物。
Priority Applications (8)
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EP16811248.0A EP3310877B1 (en) | 2015-06-19 | 2016-06-17 | Electrochromic compound, electrochromic composition, and electrochromic display element |
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