JP6783067B2

JP6783067B2 - 非イオン性界面活性剤及び非イオン性界面活性剤の製造方法

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Publication number: JP6783067B2
Application number: JP2016074478A
Authority: JP
Inventors: 将基森田; 紗菜伊藤
Original assignee: Niitaka Co Ltd
Current assignee: Niitaka Co Ltd
Priority date: 2016-04-01
Filing date: 2016-04-01
Publication date: 2020-11-11
Anticipated expiration: 2036-04-01
Also published as: JP2017186407A

Description

本発明は、非イオン性界面活性剤及び非イオン性界面活性剤の製造方法に関する。

非イオン性界面活性剤は、台所用、浴室用、厨房用等の洗浄剤組成物中に配合される材料として広く用いられている。非イオン性界面活性剤の例として、アルキルアミン型の非イオン性界面活性剤が知られている。

アルキルアミン型の非イオン性界面活性剤としては、アルキルアミンの窒素原子にアルキレンオキサイド（以下ＡＯとも呼ぶ）が多数付加してなるアルキルアミンＡＯ付加物や、アルキルジアミンの両末端のアミノ基を構成する窒素原子にＡＯが多数付加してなるアルキルジアミンＡＯ付加物等が知られている。
例えば、特許文献１には、非イオン性界面活性剤の例としてエチレンジアミンのポリオキシアルキレン付加物（リバースタイプのエチレンジアミンのポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー付加物）が挙げられている。

特開２００９−２５６６３７号公報

界面活性剤を含む洗浄剤組成物の一用途として、家庭用及び業務用の自動食器洗浄機用の洗浄剤組成物がある。自動食器洗浄機を用いた洗浄時に泡が大量に発生すると泡が溢れだし装置の故障等の原因になることがある。また、泡の発生により洗浄力が低下することがある。そのため、自動食器洗浄機用の洗浄剤組成物には低起泡性が求められる。

従来知られているアルキルアミン型の非イオン性界面活性剤は、アルキル基部分で疎水性を確保し、アミノ基を構成する窒素原子に付加させたエチレンオキサイド（以下ＥＯとも呼ぶ）部分で親水性を確保することによって界面活性剤として働くと考えられている。

しかしながら、従来知られているアルキルアミン型の非イオン性界面活性剤は、起泡性があるために自動食器洗浄機用の洗浄剤組成物に使用する界面活性剤としては不適当であった。

本発明者らは、基本骨格がアルキルアミン型の非イオン性界面活性剤でありながら、かつ、起泡性の低い非イオン性界面活性剤の構造について鋭意検討した結果、アルキルアミン型の非イオン性界面活性剤のアルキレンオキサイド部分の末端を変性することによってその起泡性を低くすることができることを見出し、本発明に想到した。

すなわち、本発明の非イオン性界面活性剤は、下記一般式（１）で示される構造であることを特徴とする。

（一般式（１）中、ａは０以上の整数であり、Ｒ^２は炭化水素基、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚは、それぞれ、水素原子、炭化水素基、アシル基、又は、一般式（２）で示される構造であり、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚのうち少なくとも１つは一般式（２）で示される構造である。
一般式（２）中、Ｒ^３は水素原子またはアルキル基、Ｒ^４及びＲ^５はエーテル結合を含んでもよいアルキル基であり、Ｒ^４とＲ^５は環を形成していてもよい。Ｒ^１は炭素数２〜４のアルキル基であり、Ｒ^１Ｏは、同一又は異なっていてもよいオキシアルキレン基であり、ｎは、オキシアルキレン基の平均付加モル数を表し、１〜１０００の数である。一般式（２）で示される構造が分子内に複数含まれる場合、ｎ、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい）

上記一般式（２）で示される構造は、本発明の非イオン性界面活性剤の末端が有している構造であり、アルキレンオキサイド末端の酸素原子［（Ｒ^１Ｏ）ｎで示されるアルキレンオキサイド鎖の末端に位置するオキシアルキレン基の酸素原子］を含むアセタール構造である。
一方、従来知られているアルキルアミン型の非イオン性界面活性剤では、その末端に付加させたアルキレンオキサイド鎖の末端にあるヒドロキシル基が界面活性剤の最も末端に位置していると思われる。そのため、本発明のアルキルアミン型の非イオン性界面活性剤は末端構造の点で、従来知られているアルキルアミン型の非イオン性界面活性剤とは構造が異なるといえる。

そして、この末端構造の違いにより非イオン性界面活性剤の起泡性が異なることを本発明者らは見出しており、上記一般式（２）で示される末端構造を有する本発明の非イオン性界面活性剤は、起泡性の小さいアルキルアミン型の非イオン性界面活性剤とすることができる。

アセタール構造は、酸性下では不安定でありヒドロキシル基を生成するが、中性下及びアルカリ性下では安定である。従って、本発明の非イオン性界面活性剤は中性及びアルカリ性の環境下において泡立ち抑制効果を発揮することができる。

なお、本明細書におけるアセタール構造とは、Ｒ^３が水素原子であるアセタール、Ｒ^３がアルキル基であるケタールの両方を含む概念である。

本発明の非イオン性界面活性剤は、下記一般式（３）で示される構造であることが好ましい。

（一般式（３）におけるＷは、水素原子、炭化水素基又はアシル基である。Ｒ^３は水素原子またはアルキル基、Ｒ^４及びＲ^５はエーテル結合を含んでもよいアルキル基であり、Ｒ^４とＲ^５は環を形成していてもよい。Ｒ^１は炭素数２〜４のアルキル基であり、Ｒ^１Ｏは、同一又は異なっていてもよいオキシアルキレン基であり、ｎは、オキシアルキレン基の平均付加モル数を表し、１〜１０００の数である。複数あるｎ、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい）

また、本発明の非イオン性界面活性剤は、下記一般式（４）で示される構造であることが好ましい。

（一般式（４）におけるＷ及びＺは、水素原子、炭化水素基又はアシル基である。Ｒ^３は水素原子またはアルキル基、Ｒ^４及びＲ^５はエーテル結合を含んでもよいアルキル基であり、Ｒ^４とＲ^５は環を形成していてもよい。Ｒ^１は炭素数２〜４のアルキル基であり、Ｒ^１Ｏは、同一又は異なっていてもよいオキシアルキレン基であり、ｎは、オキシアルキレン基の平均付加モル数を表し、１〜１０００の数である。）

また、本発明の非イオン性界面活性剤は、下記一般式（５）で示される構造であることが好ましい。

（一般式（５）におけるＲ^３は水素原子またはアルキル基、Ｒ^４及びＲ^５はエーテル結合を含んでもよいアルキル基であり、Ｒ^４とＲ^５は環を形成していてもよい。Ｒ^１は炭素数２〜４のアルキル基であり、Ｒ^１Ｏ及びＯＲ^１は、同一又は異なっていてもよいオキシアルキレン基であり、ｎは、オキシアルキレン基の平均付加モル数を表し、１〜１０００の数である。複数あるｎ、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい）

また、本発明の非イオン性界面活性剤は、下記一般式（６）で示される構造であることが好ましい。

（一般式（６）におけるＷは、水素原子、炭化水素基又はアシル基である。Ｒ^３は水素原子またはアルキル基、Ｒ^４及びＲ^５はエーテル結合を含んでもよいアルキル基であり、Ｒ^４とＲ^５は環を形成していてもよい。Ｒ^１は炭素数２〜４のアルキル基であり、Ｒ^１Ｏ及びＯＲ^１は、同一又は異なっていてもよいオキシアルキレン基であり、ｎは、オキシアルキレン基の平均付加モル数を表し、１〜１０００の数である。複数あるｎ、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい）

また、本発明の非イオン性界面活性剤は、下記一般式（７）で示される構造であることが好ましい。

（一般式（７）におけるＲ^３は水素原子またはアルキル基、Ｒ^４及びＲ^５はエーテル結合を含んでもよいアルキル基であり、Ｒ^４とＲ^５は環を形成していてもよい。Ｒ^１は炭素数２〜４のアルキル基であり、Ｒ^１Ｏ及びＯＲ^１は、同一又は異なっていてもよいオキシアルキレン基であり、ｎは、オキシアルキレン基の平均付加モル数を表し、１〜１０００の数である。複数あるｎ、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい）

また、本発明の非イオン性界面活性剤は、下記一般式（８）で示される構造であることが好ましい。

（一般式（８）におけるＲ^３は水素原子またはアルキル基、Ｒ^４及びＲ^５はエーテル結合を含んでもよいアルキル基であり、Ｒ^４とＲ^５は環を形成していてもよい。Ｒ^１は炭素数２〜４のアルキル基であり、Ｒ^１Ｏ及びＯＲ^１は、同一又は異なっていてもよいオキシアルキレン基であり、ｎは、オキシアルキレン基の平均付加モル数を表し、１〜１０００の数である。複数あるｎ、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい）

上記一般式（３）〜（８）で示される構造を有する各非イオン性界面活性剤は、アルキレンオキサイド部分の末端がアセタール構造であるため、起泡性の小さいアルキルアミン型の非イオン性界面活性剤となる。

本発明の非イオン性界面活性剤の製造方法は、本発明の非イオン性界面活性剤を製造する方法であり、下記一般式（９）で示される構造である非イオン性界面活性剤の末端に存在する、一般式（１０）で示されるアルキレンオキサイド末端のヒドロキシル基に対して付加反応を行うことにより一般式（１）で示される非イオン性界面活性剤とすることを特徴とする。

（一般式（９）中、ａは０以上の整数であり、Ｒ^２は炭化水素基、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚは、それぞれ、水素原子、炭化水素基、アシル基、又は、一般式（１０）で示される構造であり、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚのうち少なくとも１つは一般式（１０）で示される構造である。
一般式（１０）中、Ｒ^１は炭素数２〜４のアルキル基であり、Ｒ^１Ｏは、同一又は異なっていてもよいオキシアルキレン基であり、ｎは、オキシアルキレン基の平均付加モル数を表し、１〜１０００の数である。一般式（１０）で示される構造が分子内に複数含まれる場合、ｎはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい）

本発明の非イオン性界面活性剤の製造方法では、アルキレンオキサイド末端のヒドロキシル基に対して置換反応ではなく付加反応を行い、アセタール構造によりヒドロキシル基末端を封鎖する。
この方法であると副生成物が生じることがなく、末端にヒドロキシル基が残存しておらず起泡性の低い非イオン性界面活性剤を製造することができる。

本発明の非イオン性界面活性剤の製造方法において、上記付加反応は、酸性条件下でヒドロキシル基にジヒドロピランを付加させる反応であることが好ましい。また、上記付加反応は、酸性条件下でヒドロキシル基にエチルビニルエーテルを付加させる反応であることも好ましい。

本発明の非イオン性界面活性剤は、低起泡性であり、自動食器洗浄機用の洗浄剤組成物としての用途などに適している。
また、本発明の非イオン性界面活性剤の製造方法によると、副生成物が生じることがなく、かつ、起泡性の低い非イオン性界面活性剤を製造することができる。

本発明の非イオン性界面活性剤は、下記一般式（１）で示される構造であることを特徴とする。

本発明の非イオン性界面活性剤において、上記一般式（２）で示される構造は、アセタール構造である。
アセタール構造は、ヒドロキシル基の保護基として用いられる構造である。
ヒドロキシル基末端を有する非イオン性界面活性剤は、アルカリ性下等でヒドロキシル基が酸化されてカルボキシル基となることがあり、その結果、陰イオン性界面活性剤のように起泡性の高い構造になってしまうことがある。
ヒドロキシル基末端がアセタール構造となっていると、ヒドロキシル基の酸化が防止されるため起泡性の低い界面活性剤とすることができる。

アセタール構造は中性及びアルカリ性下で安定な構造であるため、中性及びアルカリ性の洗浄剤組成物に使用することに適した界面活性剤とすることができる。
また、アセタール構造は、アルキレンオキサイド末端のヒドロキシル基に対する付加反応により生成させることができる。この付加反応は反応率が高いため、アルキレンオキサイド末端のヒドロキシル基が残存しないように末端を封鎖させることができる。
すなわち、アセタール構造は、「中性及びアルカリ性環境下での安定性が高い」という特徴と「付加反応により形成されるためヒドロキシル基が残存しない」という特徴を有する。

有機合成の分野で用いられる、ヒドロキシル基を保護するための保護基としてアセタール構造以外の保護基（例えば、メチル基、ベンジル基、アセチル基、トリメチルシリル基等）が挙げられる。しかしながら、アセタール構造以外の保護基は、アセタール構造の特徴である「中性及びアルカリ性環境下での安定性が高い」という特徴、又は、「付加反応により形成されるためヒドロキシル基が残存しない」という特徴のいずれかを満足しないため、ヒドロキシル基末端を封鎖するための構造として適していない。すなわち、アセタール構造でヒドロキシル基末端を封鎖している本発明の非イオン性界面活性剤には、他の保護基でヒドロキシル基末端を封鎖した界面活性剤にはない有利な効果が存在する。

以下、本発明の非イオン性界面活性剤の好ましい構造の例について説明する。
一般式（１）において、ａは０以上の整数であり、ａは０〜５が好ましく、０〜３がより好ましく、０又は１がさらに好ましい。
また、ａが１以上である場合に、Ｒ^２が存在し、Ｒ^２は炭化水素基であるが、Ｒ^２としては直鎖の又は分岐鎖を有するアルキル基であることが好ましく、直鎖のアルキル基であることがより好ましく、エチレン基又はトリメチレン基であることがさらに好ましく、エチレン基であることが最も好ましい。また、ａが２以上である場合に複数存在するＲ^２は同一であっても異なっていてもよい。
以下、ａの数ごとに分けて具体例を説明する。

（ａ０）一般式（１）においてａ＝０である場合
ａ＝０である場合は、基本骨格がアルキルモノアミン型の非イオン性界面活性剤であり、一般式（１）において窒素原子に結合する構造であるＷ、Ｙ、Ｚのうちの少なくとも１つが一般式（２）で示される構造である。
上記一般式（４）はＹが一般式（２）で示される構造である例であり、上記一般式（３）はＹ及びＺが一般式（２）で示される構造である例であり、下記一般式（１１）はＷ、Ｙ及びＺのいずれもが一般式（２）で示される構造である例である。
上記一般式（３）及び（４）の説明は省略する。

（一般式（１１）におけるＲ^３は水素原子またはアルキル基、Ｒ^４及びＲ^５はエーテル結合を含んでもよいアルキル基であり、Ｒ^４とＲ^５は環を形成していてもよい。Ｒ^１は炭素数２〜４のアルキル基であり、Ｒ^１Ｏは、同一又は異なっていてもよいオキシアルキレン基であり、ｎは、オキシアルキレン基の平均付加モル数を表し、１〜１０００の数である。）

アセタール構造を形成する前の、ヒドロキシル基を有するアルキルモノアミン型の非イオン性界面活性剤としては以下のものが挙げられる。
（ａ０−１）モノアルカノールアミン及びそのアルキレンオキサイド付加物、脂肪酸モノアルカノールアミド及びそのアルキレンオキサイド付加物
具体的には、モノエタノールアミン、モノプロパノールアミン、モノイソプロパノールアミン、ヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド［化粧品の成分表示名称はコカミドＭＥＡ：例えばアミコールＣＭＥＡ（ミヨシ油脂株式会社製）］、ポリオキシエチレンヤシ油脂肪酸モノエタノールアミド［化粧品の成分表示名称はＰＥＧ−１１コカミド：例えばアミコールＣＭ−１０（ミヨシ油脂株式会社製）］、ヤシ油脂肪酸Ｎ−メチルエタノールアミド［化粧品の成分表示名称はコカミドメチルＭＥＡ：例えばアミノーンＣ−１１Ｓ（花王株式会社製）］等が挙げられる。
この非イオン性界面活性剤を使用して得られる本発明の非イオン性界面活性剤の一例は一般式（４）で示される構造となる。

（ａ０−２）ジアルカノールアミン及びそのアルキレンオキサイド付加物、脂肪酸ジアルカノールアミド及びそのアルキレンオキサイド付加物
具体的には、ポリオキシプロピレンポリオキシエチレンアルキル（Ｃ８−１８）アミン［例えばリポノールＣ／１８−１８（ライオン・スペシャリティ・ケミカルズ株式会社製）］、ビス（２−ヒドロキシエチル）アルキル（ヤシ）アミン［例えばリポノールＣ／１２（ライオン・スペシャリティ・ケミカルズ株式会社製）］、ポリオキシエチレンアルキル（ヤシ）アミン［例えばリポノールＣ／１５、リポノールＣ／２５（いずれもライオン・スペシャリティ・ケミカルズ株式会社製）］、ビス（２−ヒドロキシエチル）アルキル（オレイル）アミン［例えばリポノールＯ／１２（ライオン・スペシャリティ・ケミカルズ株式会社製）］、ポリオキシエチレンアルキル（オレイル）アミン［例えばリポノールＯ／１５、リポノールＯ／２５（いずれもライオン・スペシャリティ・ケミカルズ株式会社製）］、ビス（２−ヒドロキシエチル）アルキル（牛脂）アミン［例えばリポノールＴ／１２（ライオン・スペシャリティ・ケミカルズ株式会社製）］、ポリオキシエチレンアルキル（牛脂）アミン［例えばリポノールＴ／１５、リポノールＴ／２５（いずれもライオン・スペシャリティ・ケミカルズ株式会社製）］、ビス（２−ヒドロキシエチル）アルキル（硬化牛脂）アミン［例えばリポノールＨＴ／１２（ライオン・スペシャリティ・ケミカルズ株式会社製）］、ポリオキシエチレンアルキル（硬化牛脂）アミン［例えばリポノールＨＴ／１４（ライオン・スペシャリティ・ケミカルズ株式会社製）］、ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド［化粧品の成分表示名称はコカミドＤＥＡ：例えばアミコールＣＤＥ−１、アミコールＣＤＥ−１（Ａ）、アミコールＣＤＥ−Ｇ（いずれもミヨシ油脂株式会社製）］、パーム核油脂肪酸ジエタノールアミド［化粧品の成分表示名称はパーム核脂肪酸アミドＤＥＡ：例えばアミコールＰＫＤＥ−Ｇ（ミヨシ油脂株式会社製）］、ラウリン酸ジエタノールアミド［化粧品の成分表示名称はラウラミドＤＥＡ：例えばアミコールＬＤＥ（ミヨシ油脂株式会社製）］、オレイン酸ジエタノールアミド、ステアリン酸ジエタノールアミド等が挙げられる。
この非イオン性界面活性剤を使用して得られる本発明の非イオン性界面活性剤の一例は一般式（３）で示される構造となる。

（ａ０−３）トリアルカノールアミン及びそのアルキレンオキサイド付加物
具体的には、トリエタノールアミン、トリプロパノールアミン等が挙げられる。
この非イオン性界面活性剤を使用して得られる本発明の非イオン性界面活性剤の一例は一般式（１１）で示される構造となる。

（ａ１）一般式（１）においてａ＝１である場合
ａ＝１である場合は、基本骨格がアルキルジアミン型の非イオン性界面活性剤であり、一般式（１）においてａ＝１であり、窒素原子に結合する構造であるＷ、Ｘ、Ｙ、Ｚのうちの少なくとも１つが一般式（２）で示される構造である。
上記一般式（５）は、Ｒ^２がエチレン基であり、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺのいずれもが一般式（２）で示される構造である例であり、下記一般式（１２）は、Ｒ^２がトリメチレン基であり、Ｘ、Ｙ及びＺが一般式（２）で示される構造である例である。
上記一般式（５）の説明は省略する。

（一般式（１２）におけるＷは、水素原子、炭化水素基又はアシル基である。Ｒ^３は水素原子またはアルキル基、Ｒ^４及びＲ^５はエーテル結合を含んでもよいアルキル基であり、Ｒ^４とＲ^５は環を形成していてもよい。Ｒ^１は炭素数２〜４のアルキル基であり、Ｒ^１Ｏ及びＯＲ^１は、同一又は異なっていてもよいオキシアルキレン基であり、ｎは、オキシアルキレン基の平均付加モル数を表し、１〜１０００の数である。複数あるｎ、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい）

アセタール構造を形成する前の、ヒドロキシル基を有するアルキルジアミン型の非イオン性界面活性剤としては以下のものが挙げられる。
（ａ１−１）アルキルジアミンのアルキレンオキサイド付加物
アルキルジアミンの２つのアミノ基の有する少なくとも１つの水素原子に代えてアルキレンオキサイドが付加した構造の化合物である。
具体的には、エチレンジアミンの４つの水素原子のすべてに代えてアルキレンオキサイドが付加した化合物として、エチレンジアミンのポリオキシエチレン及び／又はポリオキシプロピレンのブロックポリマー［例えばアデカプルロニックＴＲ−９１３Ｒ、アデカプルロニックＴＲ−７０１、アデカプルロニックＴＲ−７０２、アデカプルロニックＴＲ−７０４（いずれも株式会社ＡＤＥＫＡ製）、ぺポールＤ−３０１Ａ、ぺポールＤ−３０４（いずれも東邦化学工業株式会社製）］等が挙げられる。
この非イオン性界面活性剤を使用して得られる本発明の非イオン性界面活性剤の一例は上記一般式（５）で示される構造となる。
また、アルキルジアミンの有する３つの水素原子に代えてアルキレンオキサイドが付加し、アルキルジアミンの有する水素原子の１つがアルキル基で置換された化合物として、Ｎ，Ｎ´，Ｎ´−トリス（２-ヒドロキシエチル）−Ｎ−アルキル（牛脂）１，３−ジアミノプロパン［例えばリポノールＤＡ−Ｔ／１３（ライオン・スペシャリティ・ケミカルズ株式会社製）］、Ｎ，Ｎ´，Ｎ´−ポリオキシエチレン−Ｎ−アルキル（牛脂）１，３−ジアミノプロパン［例えばリポノールＤＡ−Ｔ／２５（ライオン・スペシャリティ・ケミカルズ株式会社製）］等が挙げられる。
これらの非イオン性界面活性剤を使用して得られる本発明の非イオン性界面活性剤の一例は上記一般式（１２）で示される構造となる。

（ａ２）一般式（１）においてａ＝２である場合
ａ＝２である場合は、基本骨格がアルキルトリアミン型の非イオン性界面活性剤であり、一般式（１）においてａ＝２であり、窒素原子に結合する構造であるＷ、Ｘ（２箇所）、Ｙ、Ｚのうちの少なくとも１つが一般式（２）で示される構造である。
上記一般式（７）は、Ｒ^２がエチレン基であり、Ｗ、Ｘ（２箇所）、Ｙ及びＺのいずれもが一般式（２）で示される構造である例である。上記一般式（７）の説明は省略する。

アセタール構造を形成する前の、ヒドロキシル基を有するアルキルトリアミン型の非イオン性界面活性剤としては以下のものが挙げられる。
（ａ２−１）アルキルトリアミンのアルキレンオキサイド付加物
ジエチレントリアミン等のアルキルトリアミンの３つのアミノ基の有する少なくとも１つの水素原子に代えて、アルキレンオキサイドが付加した構造の化合物である。
この非イオン性界面活性剤を使用して得られる本発明の非イオン性界面活性剤の一例は一般式（７）で示される構造となる。

（ａ３）一般式（１）においてａ＝３である場合
ａ＝３である場合は、基本骨格がアルキルテトラミン型の非イオン性界面活性剤であり、一般式（１）においてａ＝３であり、窒素原子に結合する構造であるＷ、Ｘ（３箇所）、Ｙ、Ｚのうちの少なくとも１つが一般式（２）で示される構造である。
上記一般式（８）は、Ｒ^２がエチレン基であり、Ｗ、Ｘ（３箇所）、Ｙ及びＺのいずれもが一般式（２）で示される構造である例である。上記一般式（８）の説明は省略する。

アセタール構造を形成する前の、ヒドロキシル基を有するアルキルテトラミン型の非イオン性界面活性剤としては以下のものが挙げられる。
（ａ３−１）アルキルテトラミンのアルキレンオキサイド付加物
トリエチレンテトラミン等のアルキルテトラミンの４つのアミノ基の有する少なくとも１つの水素原子に代えてアルキレンオキサイドが付加した構造の化合物である。
この非イオン性界面活性剤を使用して得られる本発明の非イオン性界面活性剤の一例は一般式（８）で示される構造となる。

Ｒ^１Ｏ又はＯＲ^１（いずれもオキシアルキレン基）としては、オキシエチレン基、オキシプロピレン基、又は、オキシブチレン基が挙げられる。本発明の非イオン性界面活性剤中には、オキシエチレン基、オキシプロピレン基、又は、オキシブチレン基のうちの１種類のみが含まれていてもよく、これらのうちの複数種類が含まれていてもよい。オキシエチレン基、オキシプロピレン基、又は、オキシブチレン基の繰り返し構造の単位も特に限定されるものではない。

通常、本発明の非イオン性界面活性剤は、オキシアルキレン基の付加モル数ｎが異なる複数の化合物の混合物である。
非イオン性界面活性剤の分子のそれぞれに含まれるオキシアルキレン基の付加モル数は整数値であるが、オキシアルキレン基の付加モル数を測定した場合の測定値は、非イオン性界面活性剤の分子のそれぞれに含まれるオキシアルキレン基の付加モル数の平均値（平均付加モル数）として測定される。
本発明の対象物である非イオン性界面活性剤のオキシアルキレン基の平均付加モル数を測定して、測定値が１〜１０００の間に入っていることを確認できれば、オキシアルキレン基の付加モル数ｎは１〜１０００の数であると判断できる。
ｎの好ましい範囲は１〜４００、より好ましい範囲は３〜１００、さらに好ましい範囲は５〜５０である。
なお、一般式（２）で示される構造を２か所以上に有する場合に、非イオン性界面活性剤全体でのオキシアルキレン基の付加モル数しか判明しない場合には、非イオン性界面活性剤全体におけるオキシアルキレン基の付加モル数を（Ｒ^１Ｏ）ｎ及び（ＯＲ^１）ｎの構造の数で除すことによって平均値を求めてｎとみなすことができる。

また、本発明の非イオン性界面活性剤は、オキシアルキレン基の種類が異なる複数の化合物の混合物であってもよい。具体的には、オキシアルキレン基としてオキシエチレン基とオキシプロピレン基を含む化合物、オキシエチレン基とオキシブチレン基を含む化合物、オキシエチレン基とオキシプロピレン基とオキシブチレン基を含む化合物の３種類が考えられるが、これら３種類のうちの２種類又は３種類が界面活性剤に含まれていてもよい。

一般式（２）で示される構造には、Ｒ^４とＲ^５が環を形成してなる環状アセタール構造とＲ^４とＲ^５が環を形成していない鎖状アセタール構造が含まれる。
はじめに、環状アセタール構造について説明する。

環状アセタール構造を有する本発明の非イオン性界面活性剤は、末端に一般式（１３）で示される構造を有することが望ましい。

一般式（１３）におけるＲ^４は、エーテル結合を含んでもよい炭化水素基であり、一般式（２）においてＲ^４とＲ^５が結合して環を形成した部分をまとめてＲ^４と示している。Ｒ^４は炭素及び水素のみからなるアルキレン基であってもよく、エーテル結合を含むアルキレン基であってもよい。また、Ｒ^４自体に環状構造が含まれていてもよく、環状構造の例としては、シクロヘキサン環、ベンゼン環、ナフタレン環等が挙げられる。
Ｒ^４自体に環状構造が含まれる場合は、一般式（１３）で示される構造の末端が縮合環となっていてもよい。また、Ｒ^６は環構造を形成する炭素原子のいずれかに結合する水素原子又は置換基であって、Ｒ^６は複数個存在していてもよい。
Ｒ^３は水素原子またはアルキル基、（Ｒ^１Ｏ）ｎは、同一又は異なっていてもよいオキシアルキレン基であり、ｎは、オキシアルキレン基の平均付加モル数を表し、１〜１０００の数である。

一般式（１３）に含まれるアセタール構造として望ましい構造は、一般式（１３）においてＲ^４が炭素及び水素のみからなるアルキレン基である構造である。
また、Ｒ^３が水素原子であることが望ましい。
具体的な例としては、下記一般式（１４）に示される６員環構造、又は、下記一般式（１５）に示される５員環構造であることが望ましい。

（Ｒ^６は環構造を形成する炭素原子のいずれかに結合する水素原子又は置換基であって、Ｒ^６は複数個存在していてもよい。）

環構造を形成する炭素原子のいずれかに結合する水素原子以外の置換基（Ｒ^６）としては、アルキル基（メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等）又はハロゲン（Ｆ−、Ｃｌ−、Ｂｒ−又はＩ−）が望ましい。

一般式（１４）で示される界面活性剤の６員環構造のうち、さらに望ましい構造は、下記一般式（１６）で示すような、Ｒ^３及びＲ^６が全て水素原子である環構造（テトラヒドロピラニルエーテル）である。

テトラヒドロピラニルエーテルは、中性及びアルカリ性環境下での安定性が高く、また、アセタール構造の原料となるジヒドロピランが安価で入手しやすいため、好ましい。
この構造は、後述するように、酸性条件下でヒドロキシル基にジヒドロピランを付加させることにより得られる。
なお、本明細書におけるジヒドロピランとは３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ピラン（ＤＨＰ）を意味する。

一般式（１５）で示される界面活性剤の５員環構造のうち、さらに望ましい構造は、下記一般式（１７）で示すような、Ｒ^３及びＲ^６が全て水素原子である構造（テトラヒドロフラニルエーテル）である。

この構造は、後述するように、酸性条件下でヒドロキシル基に２，３−ジヒドロフランを付加させることにより得られる。

一般式（２）で示される構造としては、下記一般式（１８）、（１９）で示される構造も挙げられる。

式（１８）で示す構造は、一般式（１３）において、Ｒ^４がエーテル結合を含むアルキレン基である構造であり、酸性条件下でヒドロキシル基に２，３−ジヒドロ―１，４−ジオキシンを付加させることにより得られる。
式（１９）で示す構造は、一般式（１３）において、Ｒ^４がＲ^４自体に環状構造を含む構造であり、一般式（１３）で示される構造の末端が縮合環となる構造の一例である。
この構造は、酸性条件下でヒドロキシル基に２，３−ベンゾフランを付加させることにより得られる。

続いて、鎖状アセタール構造を有する本発明の非イオン性界面活性剤について説明する。

鎖状アセタール構造を有する本発明の非イオン性界面活性剤は、末端に一般式（２０）で示される構造を有することが望ましい。

（一般式（２０）中、Ｒ^３は水素原子またはアルキル基、Ｒ^４及びＲ^５はエーテル結合を含んでもよい炭化水素基であり、Ｒ^４とＲ^５は環を形成しておらず、（Ｒ^１Ｏ）ｎは、同一又は異なっていてもよいオキシアルキレン基であり、ｎは、オキシアルキレン基の平均付加モル数を表し、１〜１０００の数である。）

上記一般式（２０）で示される構造においては、Ｒ^３が水素原子であってもアルキル基であってもよく、Ｒ^３がアルキル基である場合、直鎖又は分岐鎖のアルキル基であれば特に限定されるものではなく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基等が挙げられる。

上記一般式（２０）におけるＲ^４及びＲ^５は、Ｒ^３がアルキル基であるか否かに関係なく、炭化水素基であれば特に限定されるものではなく、直鎖又は分岐鎖のアルキル基、環状炭化水素基、芳香族炭化水素基等が挙げられる。
例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、フェニル基、ベンジル基等が挙げられる。
また、Ｒ^２及びＲ^３は、エーテル結合を含む炭化水素基であってもよい。

また、一般式（２０）においてＲ^３がアルキル基である構造のうち、末端に下記一般式（２１）に示される構造を有することが特に望ましい。

上記一般式（２１）で示される構造は、一般式（２０）においてＲ^３とＲ^４が共にメチル基である構造である。

上記一般式（２１）で示される構造は、酸性条件下でヒドロキシル基にイソプロペニルエーテルを付加させることにより得られる。

上記一般式（２１）で示される構造の具体的な例としては、下記一般式（２２）〜（２６）で示される構造等が挙げられる。

上記一般式（２２）で示される構造は、一般式（２１）においてＲ^５がエチル基である構造である。
上記構造は、酸性条件下でヒドロキシル基にエチルイソプロぺニルエーテルを付加させることにより得られる。

上記一般式（２３）で示される構造は、一般式（２１）においてＲ^５がシクロヘキシル基である構造である。
上記構造は、酸性条件下でヒドロキシル基にシクロヘキシルイソプロぺニルエーテルを付加させることにより得られる。

上記一般式（２４）で示される構造は、一般式（２１）においてＲ^５がフェニル基である構造である。
上記構造は、酸性条件下でヒドロキシル基にフェニルイソプロぺニルエーテルを付加させることにより得られる。

上記一般式（２５）で示される構造は、一般式（２１）においてＲ^５がメチル基である構造である。
上記構造は、酸性条件下でヒドロキシル基にメチルイソプロぺニルエーテルを付加させることにより得られる。

上記一般式（２６）で示される構造は、一般式（２１）においてＲ^５がベンジル基である構造である。
上記構造は、酸性条件下でヒドロキシル基にベンジルイソプロぺニルエーテルを付加させることにより得られる。

また、上記一般式（２０）に含まれる構造のうち、末端に下記一般式（２７）で示される構造を有することも望ましい。

上記一般式（２７）で示される構造は、一般式（２０）においてＲ^３が水素原子、Ｒ^４がメチル基である構造である。

上記一般式（２７）で示される構造は、酸性条件下でヒドロキシル基にビニルエーテルを付加させることにより得られる。

上記一般式（２７）で示される構造の具体的な例としては、下記一般式（２８）〜（３１）で示される構造等が挙げられる。

上記一般式（２８）で示される構造は、一般式（２７）においてＲ^５がエチル基である構造である。
上記構造は、酸性条件下でヒドロキシル基にエチルビニルエーテルを付加させることにより得られる。

上記一般式（２９）で示される構造は、一般式（２７）においてＲ^５がメチル基である構造である。
上記構造は、酸性条件下でヒドロキシル基にメチルビニルエーテルを付加させることにより得られる。

上記一般式（３０）で示される構造は、一般式（２７）においてＲ^５がイソプロピル基である構造である。
上記構造は、酸性条件下でヒドロキシル基にイソプロピルビニルエーテルを付加させることにより得られる。

上記一般式（３１）で示される構造は、一般式（２７）においてＲ^５がイソブチル基である構造である。
上記構造は、酸性条件下でヒドロキシル基にイソブチルビニルエーテルを付加させることにより得られる。

上記一般式（２７）で示される構造を得るために用いることができるビニルエーテルのその他の例としては、ジビニルエーテル、ｎ−プロピルビニルエーテル、ｎ−アミルビニルエーテル、イソアミルビニルエーテル、２−エチルヘキシルビニルエーテル、ｎ−オクタデシルビニルエーテル等が挙げられる。

上記一般式（２０）で示される構造の他の具体的な例としては、下記一般式（３２）〜（３３）で示される構造等が挙げられる。

上記一般式（３２）で示される構造は、一般式（２０）においてＲ^３がメチル基、Ｒ^４がエチル基、Ｒ^５がメチル基である構造である。
上記構造は、酸性条件下でヒドロキシル基に２−メトキシ−１−ブテンを付加させることにより得られる。

上記一般式（３３）で示される構造は、一般式（２０）においてＲ^３がメチル基、Ｒ^４がペンチル基、Ｒ^５がメチル基である構造である。
上記構造は、酸性条件下でヒドロキシル基に２−メトキシ−１−ヘプテンを付加させることにより得られる。

以下、本発明の非イオン性界面活性剤の製造方法について説明する。
まず、出発物質として、末端に下記一般式（１０）で示される構造を有する、下記一般式（９）で示される構造の非イオン性界面活性剤を準備する。

上記出発物質としては、本明細書中で説明した、アセタール構造を形成する前の、ヒドロキシル基を有するアルキルアミン型の非イオン性界面活性剤を使用することができる。
すなわち、（ａ０−１）モノアルカノールアミン及びそのアルキレンオキサイド付加物、脂肪酸モノアルカノールアミド及びそのアルキレンオキサイド付加物、（ａ０−２）ジアルカノールアミン及びそのアルキレンオキサイド付加物、脂肪酸ジアルカノールアミド及びそのアルキレンオキサイド付加物、（ａ０−３）トリアルカノールアミン及びそのアルキレンオキサイド付加物、（ａ１−１）アルキルジアミンのアルキレンオキサイド付加物、（ａ２−１）アルキルトリアミンのアルキレンオキサイド付加物、又は、（ａ３−１）アルキルテトラミンのアルキレンオキサイド付加物等を出発物質として適宜使用することができる。

また、市販の非イオン性界面活性剤にアルキレンオキサイドをさらに付加させて、オキシアルキレン基の平均付加モル数やオキシアルキレン基に含まれるオキシエチレン基、オキシプロピレン基、又は、オキシブチレン基の割合を調整した上で使用してもよい。

上記非イオン性界面活性剤のアルキレンオキサイド末端のヒドロキシル基に対して、付加反応を行うことによりヒドロキシル基を封鎖して、一般式（２）で示される末端構造を得る。付加反応の具体的な手順は、ヒドロキシル基に付加反応させて得るアセタール構造によって異なるが、例えば、一般式（１６）で示される構造（テトラヒドロピラニルエーテル）は、非イオン性界面活性剤のヒドロキシル基末端にジヒドロピラン（ＤＨＰ）を酸と共に有機溶媒下で反応させることにより得ることができる。

上記酸としては、ｐ−トルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、メタンスルホン酸、ピリジニウムｐ−トルエンスルホネート、トリフルオロメタンスルホン酸、硫酸、塩酸、酸性イオン交換樹脂等が挙げられる。この中では、扱いが容易であり、安価であるためｐ−トルエンスルホン酸が望ましい。

上記反応に用いる有機溶媒としては、一般的な有機溶媒を用いることができ、塩化メチレン、クロロホルム、アセトニトリル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、トルエン、クロロベンゼン、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル等を用いることができる。

反応の終了は、酸の中和により行う。中和に用いる塩基としては特に限定されるものではないが、炭酸水素ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の粉末またはそれらの溶液等を用いることができる。

反応条件は、出発物質の種類や量により適宜定めることができるが、例えば、非イオン性界面活性剤としてリポノールＣ／Ｃ１８−１８、５０〜１００ｇを塩化メチレン溶液２５〜１００ｍｌ中で反応させる場合、リポノールＣ／Ｃ１８−１８に対して７〜３０ｇのジヒドロピランと酸として１．０１〜５当量のｐ−トルエンスルホン酸を加えて、０．１時間〜終夜（１０時間）室温にて撹拌した後、炭酸水素ナトリウムを加えて反応を終了させ、ろ過したのち、溶媒を留去する方法が挙げられる。

続いて、本発明の非イオン性界面活性剤を用いた洗浄剤組成物の一例について説明する。
洗浄剤組成物には、例えば、（Ａ）本発明の非イオン性界面活性剤、（Ｂ）塩素剤を配合することができる。アルカリ性の洗浄剤組成物とする場合は、（Ｃ）アルカリ剤を含有することができる。

洗浄剤組成物中における非イオン性界面活性剤（Ａ）の濃度は、特に限定されるものではないが、０．１〜５．０重量％であることが望ましい。
界面活性剤が複数種類用いられている場合、界面活性剤の濃度は各界面活性剤の濃度の合計値として定められる。

塩素剤（Ｂ）としては、例えば、塩素化イソシアヌール酸塩（塩素化イソシアヌール酸ナトリウム、塩素化イソシアヌール酸カリウム等）、トリクロロイソシアヌール酸、次亜塩素酸塩(次亜塩素酸ナトリウム、次亜塩素酸カリウム、次亜塩素酸カルシウム等）等が挙げられる。
また、これらの塩素剤のうちの１種を用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
本発明の非イオン性界面活性剤はその末端にヒドロキシル基を有さず、アセタール構造を有しており、アセタール構造は塩素剤（Ｂ）と反応しないので、洗浄剤組成物中の塩素剤（Ｂ）の失活が防止される。その結果、界面活性剤による洗浄効果と塩素剤による漂白、殺菌効果をともに発揮することのできる洗浄剤組成物となる。
洗浄剤組成物中における塩素剤の濃度は、特に限定されるものではないが、洗浄剤組成物１００重量％中、純分で０．１〜３０重量％であることが望ましく、４．０〜２０重量％であることがより望ましい。
塩素剤が複数種類用いられている場合、塩素剤の濃度は各塩素剤の濃度の合計値として定められる。

アルカリ剤（Ｃ）としては、アルカリ金属又はアルカリ土類金属塩を用いることができ、その種類は特に限定されるものではないが、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、ケイ酸ナトリウム、メタケイ酸ナトリウム、オルソケイ酸ナトリウム、ケイ酸カリウム等が望ましい。
これらのアルカリ剤は、水和物となっていてもよい。
これらの中でも、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、オルソケイ酸ナトリウム、オルソケイ酸カリウム、メタケイ酸ナトリウム、メタケイ酸カリウム及びこれらの水和物からなる群から選択された少なくとも１種が望ましい。これらのアルカリ剤を使用するとｐＨを１２を超えて高くしやすくなるためである。
また、これらのアルカリ剤のうちの１種を用いてもよく、２種以上を併用してもよい。
洗浄剤組成物中におけるアルカリ剤（Ｃ）の濃度は、特に限定されるものではないが、２〜９０重量％であることが望ましく、５〜８０重量％であることがより望ましく、１２〜８０重量％であることがさらに望ましい。
アルカリ剤が複数種類用いられている場合、アルカリ剤の濃度は各アルカリ剤の濃度の合計値として定められる。

洗浄剤組成物はｐＨが１２以上であることが望ましく、１３以上であることがより望ましい。
ｐＨが１２以上と高い洗浄剤組成物は、アルカリ性洗浄剤として油汚れ等の除去に特に効果的である。洗浄剤組成物に含まれる本発明の非イオン性界面活性剤の末端のアセタール構造は、このような高いｐＨの下においても安定であるため、塩素安定性が高く、泡立ち抑制効果の高いアルカリ性の洗浄剤組成物とすることができる。また、非イオン性界面活性剤と塩素剤が高いｐＨの下で共に安定に存在するため、界面活性剤による油汚れ等に対する洗浄効果と塩素剤による漂白、殺菌効果をともに発揮させることができる。
ｐＨの測定は、市販のｐＨメーター等を用いて行えばよいが、例えば、株式会社堀場製作所製、Ｄ−２１型を用いて測定することができる。

洗浄剤組成物は、必要に応じて高分子分散剤（Ｄ）、キレート剤（Ｅ）、溶媒／工程剤（Ｆ）、可溶化剤（Ｇ）等の、洗浄剤組成物に配合される他の成分を含有してもよい。また、非イオン性界面活性剤（Ａ）以外の界面活性剤を含有していてもよい。
高分子分散剤（Ｄ）としては、ポリアクリル酸、ポリアコニット酸、ポリイタコン酸、ポリシトラコン酸、ポリフマル酸、ポリマレイン酸、ポリメタコン酸、ポリ−α−ヒドロキシアクリル酸、ポリビニルホスホン酸、スルホン化ポリマレイン酸、オレフィン−マレイン酸共重合体、無水マレイン酸ジイソブチレン共重合体、無水マレイン酸スチレン共重合体、無水マレイン酸メチルビニルエーテル共重合体、無水マレイン酸エチレン共重合体、無水マレイン酸エチレンクロスリンク共重合体、無水マレイン酸酢酸ビニル共重合体、無水マレイン酸アクリロニトリル共重合体、無水マレイン酸アクリル酸エステル共重合体、無水マレイン酸ブタジエン共重合体、無水マレイン酸イソプレン共重合体、無水マレイン酸と一酸化炭素から誘導されるポリ−β−ケトカルボン酸、イタコン酸、エチレン共重合体、イタコン酸アコニット酸共重合体、イタコン酸マレイン酸共重合体、イタコン酸アクリル酸共重合体、マロン酸メチレン共重合体、イタコン酸フマール酸共重合体、エチレングリコールエチレンテレフタレート共重合体、ビニルピロリドン酢酸ビニル共重合体、これらの金属塩等があげられる。なかでも、コスト面、経済性の点から、ポリアクリル酸ナトリウム（平均分子量Ｍｗ＝３，０００〜３０，０００）、ポリマレイン酸−アクリル酸ナトリウム、オレフィン−マレイン酸ナトリウム共重合体等が好適に用いられる。
キレート剤（Ｅ）としては、エチレンジアミンテトラ酢酸（ＥＤＴＡ）、ヒドロキシエチルエチレンジアミントリ酢酸（ＨＥＤＴＡ）、ニトリロトリ酢酸（ＮＴＡ）、ジエチレントリアミンペンタ酢酸（ＤＴＰＡ）、２−ホスホノブタン−１，２，４−トリカルボン酸、エチレンジアミンコハク酸（ＥＤＤＳ）、ヒドロキシエチルイミノ二酢酸（ＨＩＤＡ）、グルタミン酸二酢酸（ＧＬＤＡ）、メチルグリシン二酢酸（ＭＧＤＡ）、アスパラギン酸二酢酸（ＡＳＤＡ）、トリポリリン酸、ポリアクリル酸及びこれらの塩（ナトリウム塩、カリウム塩等）、並びに、下記式（３４）で示されるポリアスパラギン酸系化合物、下記式（３５）で示されるイミノジコハク酸系化合物、下記式（３６）で示されるイミノジ酢酸系化合物が挙げられる。

［式（３４）中、Ｍは同一又は異なって−Ｈ、−Ｎａ、−Ｋ又は−ＮＨ_４である。ｓ、ｔは整数である。］

［式（３５）中、Ｍは同一又は異なって−Ｈ、−Ｎａ、−Ｋ又は−ＮＨ_４である。］

［式（３６）中、Ｍは同一又は異なって−Ｈ、−Ｎａ、−Ｋ又は−ＮＨ_４である。］

洗浄剤組成物中におけるキレート剤の濃度は、特に限定されるものではないが、０〜８０重量％であることが望ましく、０〜７０重量％であることがより望ましく、１５〜５０重量％であることがさらに望ましい。
溶媒（Ｆ）としては、水や一般的に用いられる有機溶媒が挙げられる。工程剤（Ｆ）は、剤形が固体の場合の増量剤であり、ｐＨが中性であるものが望ましく、硫酸ナトリウム、粉末シリカ等が挙げられる。
可溶化剤（Ｇ）としては、キシレンスルホン酸、クメンスルホン酸、カプリル酸、オクチル酸及びこれらの塩、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸塩等が挙げられる。

洗浄剤組成物の剤形は、液体、固体（錠剤、粉末等）のいずれでもよく、液体に限定されるものではない。
洗浄剤組成物が固体であり、洗浄剤組成物のｐＨを直接測定できない場合、洗浄剤組成物のｐＨは、洗浄剤組成物１０ｇを水９０ｇと混合した状態（洗浄剤組成物の濃度が１０重量％）で測定したｐＨと定める。

以下に本発明をより具体的に説明する実施例を示すが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。

(実施例１）
原料としての非イオン性界面活性剤として、ライオン・スペシャリティ・ケミカルズ株式会社製リポノールＣ／１８−１８（５０ｇ）を準備し、上記非イオン性界面活性剤の塩化メチレン溶液（５０ｍｌ）に３当量のジヒドロピラン（ＤＨＰ）と、１．１当量のｐ−トルエンスルホン酸を加えて、終夜（１０時間）、室温にて撹拌した。炭酸水素ナトリウムを加えて反応を終了させ、ろ過したのち、溶媒及び余剰のＤＨＰを留去して目的生成物を得た。得られた非イオン性界面活性剤は、ａ＝０であり、一般式（３）で示される構造であって、Ｗが炭素数８〜１８の炭化水素基であり、Ｙ及びＺが一般式（１６）で示される構造であり、Ｒ^１の炭素数は２〜３であり、ｎ＝８である。
得られた生成物は、原料としての非イオン性界面活性剤の末端のヒドロキシル基とＤＨＰが反応してなる、末端に環状アセタール構造を有する非イオン性界面活性剤である。

（実施例２）
実施例１において、原料としての非イオン性界面活性剤として、株式会社ＡＤＥＫＡ製アデカプルロニックＴＲ−９１３Ｒを用い、ＤＨＰの添加量を変更した他は実施例１と同様にして末端にアセタール構造を有する非イオン性界面活性剤を得た。
得られた非イオン性界面活性剤は、ａ＝１であり、一般式（５）で示される構造であって、Ｒ^２は炭素数２のアルキル基であり、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺが一般式（１６）で示される構造であり、Ｒ^１の炭素数は２〜３であり、ｎ＝２２である。

（実施例３）
実施例１において、原料としての非イオン性界面活性剤として、ミヨシ油脂株式会社製アミコールＣＭ−１０を用い、ＤＨＰの添加量を変更した他は実施例１と同様にして末端にアセタール構造を有する非イオン性界面活性剤を得た。
得られた非イオン性界面活性剤は、ａ＝０であり、一般式（４）で示される構造であって、Ｗが炭素数８〜１８のアシル基であり、Ｚが水素原子であり、Ｙが一般式（１６）で示される構造であり、Ｒ^１の炭素数は２であり、ｎ＝１０である。

（比較例１）
実施例１で用いた、末端にヒドロキシル基を有する原料としての非イオン性界面活性剤（ライオン・スペシャリティ・ケミカルズ株式会社製リポノールＣ／１８−１８）を比較例１とした。

（比較例２）
実施例２で用いた、末端にヒドロキシル基を有する原料としての非イオン性界面活性剤（株式会社ＡＤＥＫＡ製アデカプルロニックＴＲ−９１３Ｒ）を比較例２とした。

（比較例３）
実施例３で用いた、末端にヒドロキシル基を有する原料としての非イオン性界面活性剤（ミヨシ油脂株式会社製アミコールＣＭ−１０）を比較例３とした。

（泡立ち性試験）
泡立ち性試験は、ロスマイルス法（ＪＩＳＫ３３６２に準拠）を用いて、各非イオン性界面活性剤の０．１％水溶液について２５℃における０分後の泡高さを評価することにより行った。
泡高さが低いほど、泡立ちが少ないといえる。
ロスマイルステストの結果を表１に示した。

表１において、実施例１と比較例１、実施例２と比較例２、実施例３と比較例３をそれぞれ比較すると非イオン性界面活性剤の末端をアセタール構造とすることによって、起泡性が低くなることが分かる。

Claims

下記一般式（３）で示される構造であることを特徴とする非イオン性界面活性剤。

（一般式（３）におけるＷは、水素原子、炭化水素基又はアシル基である。Ｒ^３は水素原子またはアルキル基、Ｒ^４及びＲ^５はエーテル結合を含んでもよいアルキル基であり、Ｒ^４とＲ^５は結合して環を形成している。Ｒ^１は炭素数２〜４のアルキル基であり、Ｒ^１Ｏは、同一又は異なっていてもよいオキシアルキレン基であり、ｎは、オキシアルキレン基の平均付加モル数を表し、１〜１０００の数である。複数あるｎ、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。）
下記一般式（４）で示される構造であることを特徴とする非イオン性界面活性剤。

（一般式（４）におけるＷ及びＺは、水素原子、炭化水素基又はアシル基である。Ｒ^３は水素原子またはアルキル基、Ｒ^４及びＲ^５はエーテル結合を含んでもよいアルキル基であり、Ｒ^４とＲ^５は結合して環を形成している。Ｒ^１は炭素数２〜４のアルキル基であり、Ｒ^１Ｏは、同一又は異なっていてもよいオキシアルキレン基であり、ｎは、オキシアルキレン基の平均付加モル数を表し、１〜１０００の数である。）
下記一般式（５）で示される構造であることを特徴とする非イオン性界面活性剤。

（一般式（５）におけるＲ^３は水素原子またはアルキル基、Ｒ^４及びＲ^５はエーテル結合を含んでもよいアルキル基であり、Ｒ^４とＲ^５は結合して環を形成している。Ｒ^１は炭素数２〜４のアルキル基であり、Ｒ^１Ｏ及びＯＲ^１は、同一又は異なっていてもよいオキシアルキレン基であり、ｎは、オキシアルキレン基の平均付加モル数を表し、１〜１０００の数である。複数あるｎ、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。）
下記一般式（９）で示される構造である非イオン性界面活性剤の末端に存在する、一般式（１０）で示されるアルキレンオキサイド末端のヒドロキシル基に対して付加反応を行うことにより一般式（３）、（４）又は（５）で示される非イオン性界面活性剤とすることを特徴とする、請求項１〜３のいずれかに記載の非イオン性界面活性剤の製造方法。

（一般式（９）中、ａは０以上の整数であり、Ｒ^２は炭化水素基、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚは、それぞれ、水素原子、炭化水素基、アシル基、又は、一般式（１０）で示される構造であり、Ｗ、Ｘ、Ｙ、Ｚのうち少なくとも１つは一般式（１０）で示される構造である。
一般式（１０）中、Ｒ^１は炭素数２〜４のアルキル基であり、Ｒ^１Ｏは、同一又は異なっていてもよいオキシアルキレン基であり、ｎは、オキシアルキレン基の平均付加モル数を表し、１〜１０００の数である。一般式（１０）で示される構造が分子内に複数含まれる場合、ｎはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい）
前記付加反応は、酸性条件下でヒドロキシル基にジヒドロピランを付加させる反応である請求項４に記載の非イオン性界面活性剤の製造方法。