JP6774955B2 - 硫黄含有置換基を有する殺有害生物的に活性な四環式誘導体 - Google Patents

硫黄含有置換基を有する殺有害生物的に活性な四環式誘導体 Download PDF

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Description

本発明は、硫黄置換基を含有する殺有害生物的(pesticidally)に活性な、特に、殺虫的に活性な四環式誘導体、それらの化合物を含む組成物、および動物有害生物(animal pest)(節足動物、特に、昆虫またはダニ目(Acarina)の代表例を含む)を防除するためのそれらの使用に関する。
殺有害生物作用を有する複素環化合物は、公知であり、例えば、国際公開第2012/086848号および国際公開第2013/018928号に記載されている。
ここで、硫黄含有二環式部分を有する新規な殺有害生物的に活性な四環式誘導体が発見された。
したがって、本発明は、式I
(式中、
Aが、CHまたはNであり;
Xが、S、SOまたはSO2であり;
1が、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルキル−C1〜C4アルキルであり;またはハロゲン、シアノ、C1〜C4ハロアルキルおよびC1〜C4アルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換されるC3〜C6シクロアルキルであり;またはハロゲン、シアノ、C1〜C4ハロアルキルおよびC1〜C4アルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換されるC3〜C6シクロアルキル−C1〜C4アルキルであり;
2が、水素、ハロゲン、C1〜C4ハロアルキルスルファニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、O(C1〜C4ハロアルキル)、−SF5、−C(O)C1〜C4ハロアルキル、シアノ、C1〜C6ハロアルキルであり、またはヒドロキシル、メトキシおよびシアノからなる群から選択される1つまたは2つの置換基で置換されるC1〜C6ハロアルキルであり;またはハロゲン、シアノ、C1〜C4ハロアルキルおよびC1〜C4アルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得るC3〜C6シクロアルキルであり;
1が、NR4であり、かつG2が、C(Y)であり;または
1が、C(Y)であり、かつG2が、NR5であり;
Yが、OまたはSであり;
3が、NR6であり;
6が、ハロゲンおよびC1〜C2アルキルスルフィニルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得るC1〜C4アルキルであり;
4が、水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキルであり、またはR7で一置換または多置換され得るC3〜C6シクロアルキルであり;またはR7で一置換または多置換され得るC3〜C6シクロアルキル−C1〜C4アルキルであり;または
4が、シアノ、C1〜C4アルキルスルファニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルコキシC1〜C4アルコキシ、C3〜C6シクロアルキルで、またはフェニルであって、それ自体がハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキルおよびC1〜C4アルコキシからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得る、フェニルで置換されるC1〜C4アルキルであり;または
4が、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルコキシ、C1〜C4アルコキシC1〜C4アルキル、C1〜C6アルキルスルファニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルファニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、アミンまたはヒドロキシルであり;または
4が、R11で置換されるC2〜C6アルケニルまたはR11で置換されるC2〜C6アルキニルであり;または
4が、5員〜6員の芳香族の部分的に飽和または完全に飽和した環系であり、前記環系が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C1〜C4アルコキシC1〜C4アルキル、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルキルスルファニル、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニルおよび−C(O)C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキルスルファニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニルおよび−C(O)C1〜C4ハロアルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得;かつ前記環系が、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される1、2または3個のヘテロ原子を含有することができ、ここで、前記環系は、2個以上の酸素原子を含有することができず、2個以上の硫黄原子を含有することができないものであり;
5が、水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキルであり、またはR7で一置換または多置換され得るC3〜C6シクロアルキルであり;またはR7で一置換または多置換され得るC3〜C6シクロアルキル−C1〜C4アルキルであり;または
5が、シアノ、C1〜C4アルキルスルファニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルコキシC1〜C4アルコキシ、C3〜C6シクロアルキルで、またはフェニルであって、それ自体がハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキルおよびC1〜C4アルコキシからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得る、フェニルで置換されるC1〜C4アルキルであり;または
5が、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルコキシ、C1〜C4アルコキシC1〜C4アルキル、C1〜C6アルキルスルファニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルファニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、アミンまたはヒドロキシルであり;または
5が、R11で置換されるC2〜C6アルケニルまたはR11で置換されるC2〜C6アルキニルであり;または
5が、5員〜6員の芳香族の部分的に飽和または完全に飽和した環系であり、前記環系が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C1〜C4アルコキシC1〜C4アルキル、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルキルスルファニル、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニルおよび−C(O)C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキルスルファニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニルおよび−C(O)C1〜C4ハロアルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得;かつ前記環系が、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される1、2または3個のヘテロ原子を含有することができ、ここで、前記環系は、2個以上の酸素原子を含有することができず、2個以上の硫黄原子を含有することができないものであり;
7が、シアノ、ハロゲン、C1〜C6アルキルまたはC1〜C4ハロアルキルであり;
1、L2、L3およびL4が、L1およびL4が結合される2個の炭素原子と一緒に、芳香族の部分的に飽和または完全に飽和した炭素環式または複素環式環系を形成し、ここで、
1が、窒素、S(O)n、酸素、N−R10aまたはC(R10amであり;
2が、窒素、S(O)n、酸素、N−R10bまたはC(R10bmであり;
3が、窒素、S(O)n、酸素、N−R10c、またはC(R10cmであり;
4が、窒素、S(O)n、酸素、直接結合、N−R10dまたはC(R10dmであり;ただし、L1、L2、L3およびL4から選択される2つ以下の置換基が、酸素または硫黄であり得;かつ2つのL基が酸素である場合、前記2つのL基が互いに隣接せず;および3つ以下のL基が、窒素であり得;
nが、0、1または2であり;
mが、1または2であり;
10a、R10b、R10c、およびR10dが、互いに独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C4アルコキシC1〜C4アルキル、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルキルチオ、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6アルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルチオ、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C2〜C6アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、C2〜C6ハロアルキルカルボニル、C2〜C6ハロアルコキシカルボニル、(C1〜C6アルキル)NH、(C1〜C6アルキル)2N、(C1〜C6シクロアルキル)NH、(C1〜C6シクロアルキル)2N、C1〜C6アルキルカルボニルアミノ、C1〜C6シクロアルキルカルボニルアミノまたは−SF5であり;さらに、R10a、R10b、R10cおよびR10dのうちの1つが、オキソであり得;または
10a、R10b、R10c、およびR10dが、互いに独立して、ハロゲン、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルキルおよびシアノからなる群から選択される置換基で一置換から多置換されるC3〜C6シクロアルキルであり;または
10a、R10b、R10c、およびR10dが、互いに独立して、ハロゲン、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルキルおよびシアノからなる群から選択される置換基で一置換から多置換され得るフェニルであり;および
11が、ニトロ、フェニル、シアノ、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルコキシC1〜C4アルコキシ、C1〜C4アルキルスルファニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルファニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニルまたはC1〜C4ハロアルキルスルフィニルである)
の化合物、ならびにそれらの化合物の農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体およびN−オキシドに関する。
少なくとも1つの塩基性中心(basic centre)を有する式Iの化合物は、例えば酸付加塩、例えば無機強酸、例えば鉱酸、例えば過塩素酸、硫酸、硝酸、リン酸またはハロゲン化水素酸との酸付加塩、強有機カルボン酸、例えば非置換であるかまたは例えばハロゲンで置換されるC1〜C4アルカンカルボン酸、例えば酢酸、例えば飽和または不飽和ジカルボン酸、例えばシュウ酸、マロン酸、コハク酸、マレイン酸、フマル酸またはフタル酸、例えばヒドロキシカルボン酸、例えばアスコルビン酸、乳酸、リンゴ酸、酒石酸またはクエン酸、または例えば安息香酸との酸付加塩、または有機スルホン酸、例えば非置換であるかまたは例えばハロゲンで置換されるC1〜C4アルカン−またはアリールスルホン酸、例えばメタン−またはp−トルエンスルホン酸との酸付加塩を形成することができる。少なくとも1つの酸性基を有する式Iの化合物は、例えば、塩基との塩、例えば無機塩、例えばアルカリ金属塩またはアルカリ土類金属塩、例えばナトリウム塩、カリウム塩またはマグネシウム塩、またはアンモニアまたは有機アミンとの塩、例えばモルホリン、ピペリジン、ピロリジン、モノ−、ジ−またはトリ−低級アルキルアミン、例えばエチル−、ジエチル−、トリエチル−またはジメチルプロピルアミン、またはモノ−、ジ−またはトリヒドロキシ−低級アルキルアミン、例えばモノ−、ジ−またはトリエタノールアミンを形成することができる。
炭素原子の混成に応じて、mが、1または2である。
C(R10amの定義中、mが2である場合、R10aは、同じかまたは異なっていてもよく;例えば一方のR10aが水素であり、他方がメチルであり得る。これは、C(R10bm、C(R10cmおよびC(R10dmの定義についても有効である。
置換基の定義中に存在するアルキル基は、直鎖状または分枝鎖状であり得、例えば、限定はされないが、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イソ−ブチル、tert−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ノニル、デシルおよびそれらの分枝鎖状異性体である。アルキルスルファニル、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、アルコキシ、アルケニルおよびアルキニル基は、挙げられたアルキル基から誘導される。アルケニルおよびアルキニル基は、一価または多価不飽和であり得る。
ハロゲンは、一般に、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素である。これは、対応して、ハロアルキルまたはハロフェニルなどの他の意味と組み合わされたハロゲンにも適用される。
ハロアルキル基は、好ましくは、1〜6個の炭素原子の鎖長を有する。ハロアルキルは、例えば、限定はされないが、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、2,2,2−トリフルオロエチル、2−フルオロエチル、2−クロロエチル、ペンタフルオロエチル、1,1−ジフルオロ−2,2,2−トリクロロエチル、2,2,3,3−テトラフルオロエチルおよび2,2,2−トリクロロエチルである。
アルコキシは、例えば、限定はされないが、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、i−プロポキシ、n−ブトキシ、イソブトキシ、sec−ブトキシおよびtert−ブトキシ、さらに異性体ペンチルオキシおよびヘキシルオキシ基である。
アルコキシアルキル基は、好ましくは1〜6個の炭素原子の鎖長を有する。
アルコキシアルキルは、例えば、限定はされないが、メトキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、n−プロポキシメチル、n−プロポキシエチル、イソプロポキシメチル、またはイソプロポキシエチルである。
アルコキシカルボニルは、例えば、限定はされないが、メトキシカルボニル(C1アルコキシカルボニルである)、エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロポキシカルボニル、n−ブトキシカルボニル、tert−ブトキシカルボニル、n−ペントキシカルボニルまたはヘキソキシカルボニルである。
シクロアルキル基は、好ましくは、3〜6個の環炭素原子、例えば、限定はされないが、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチルおよびシクロヘキシルを有する。
本明細書において使用される際、「C2〜C6アルキニル」という用語は、炭素および水素原子のみからなり、少なくとも1つの三重結合を含有し、2〜6個の炭素原子を有し、単結合によって分子の残りの部分に結合された直鎖状または分枝鎖状炭化水素鎖ラジカル基を指す。「C2〜C4アルキニル」および「C2〜C3アルキニル」という用語は、それに応じて形成され得る。C2〜C6アルキニルの例としては、限定はされないが、エチニル、プロパ−1−イニル、ブタ−1−イニル、ブタ−2−イニルが挙げられる。
本明細書において使用される際、「C2〜C6アルケニル」という用語は、炭素および水素原子のみからなり、少なくとも1つの二重結合を含有し、2〜6個の炭素原子を有し、単結合によって分子の残りの部分に結合された直鎖状または分枝鎖状炭化水素鎖ラジカル基を指す。「C2〜C4アルケニル」および「C2〜C3アルケニル」という用語は、それに応じて形成され得る。C2〜C6アルケニルの例としては、限定はされないが、プロパ−1−エニル、ブタ−1−エニル、ブタ−2−エニルが挙げられる。
本発明に関して、「L1、L2、L3およびL4は、L1およびL4が結合されるかまたはL4が結合である場合にL1およびL3が結合される2個の炭素原子と一緒に、芳香族の部分的に飽和または完全に飽和した環系を形成し」、環系は、好ましくは、飽和、不飽和または部分的に飽和した5〜6個の環炭素原子を有する基、例えば、限定はされないが、フェニル、シクロペンチルおよびシクロヘキセニルであり、または環系が複素環式環系である場合、この環系は、好ましくは、飽和、不飽和または部分的に飽和した、環中に5〜6個の炭素原子を含む基であり、例えば、限定はされないが、ピロリル;ピラゾリル;イソオキサゾリル;フラニル;チエニル;イミダゾリル;オキサゾリル;チアゾリル;イソチアゾリル;トリアゾリル;オキサジアゾリル;チアジアゾリル;テトラゾリル;フリル;ピリジル;ピリミジル;ピラジニル;ピリダジニル;トリアジニル、ピラニル;ピロリジニル、ピペリジニル;ピロリジニル−2−オン;ピペリジニル−2−オンである。
本発明に関して、置換基の定義中の「一置換から多置換される」は、典型的に、置換基の化学構造に応じて、一置換から7回置換され、好ましくは、一置換から5回置換され、より好ましくは、一置換、二置換または三置換されることを意味する。
10a、R10b、R10cまたはR10dのうちの1つがオキソを表し得る、芳香族の部分的に飽和または完全に飽和した炭素環式または複素環式環系の例は、基J15
であり、式中、X、R1およびAが、上の式Iで定義されるとおりである。
本発明に係る式Iの化合物は、塩形成中に形成され得る水和物も含む。
式Iの好ましい化合物において、
2が、水素、ハロゲン、C1〜C4ハロアルキルスルファニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、O(C1〜C4ハロアルキル)、−SF5、−C(O)C1〜C4ハロアルキル、シアノ、C1〜C6ハロアルキルであり、またはヒドロキシル、メトキシおよびシアノからなる群から選択される1つまたは2つの置換基で置換されるC1〜C6ハロアルキルであり;またはハロゲン、シアノおよびC1〜C4アルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得るC3〜C6シクロアルキルであり;
4およびR5が、互いに独立して、水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキルであり、またはR7で一置換または多置換され得るC3〜C6シクロアルキルであり;またはR7で一置換または多置換され得るC3〜C6シクロアルキル−C1〜C4アルキルであり;または
4およびR5が、互いに独立して、シアノで、またはフェニルであって、それ自体がハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキルおよびC1〜C4アルコキシからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得る、フェニルで置換されるC1〜C4アルキルであり;
4およびR5が、互いに独立して、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルスルファニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルファニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、アミンまたはヒドロキシルであり;
7が、シアノ、ハロゲンまたはC1〜C2ハロアルキルであり;
1、L2、L3およびL4が、L1およびL4が結合される2個の炭素原子と一緒に、芳香族の部分的に飽和または完全に飽和した炭素環式または複素環式環系を形成し、ここで、
1が、窒素、硫黄、酸素、N−R10aまたはC−R10aであり;
2が、窒素、硫黄、酸素、N−R10bまたはC−R10bであり;
3が、窒素、硫黄、酸素、N−R10cまたはC−R10cであり;
4が、窒素、硫黄、酸素、直接結合またはC−R10dであり;ただし、L1、L2、L3およびL4から選択される2つ以下の置換基が、酸素または硫黄であり得;かつ2つのL基が酸素である場合、それらが互いに隣接せず;および
10a、R10b、R10c、およびR10dが、互いに独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニルまたは−SF5であり;さらに、R10a、R10b、R10cおよびR10dのうちの1つが、オキソであり得る。
式Iの化合物の好ましい基は、式I−1
(式中、置換基X、A、R1、R2、R5、G3、L1、L2、L3およびL4が、上の式Iで定義されるとおりであり、かつYがOである)
の化合物によって表される。
実施形態(A1):
式I−1(式中、
Aが、C−HまたはNであり;
1が、C1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキル−C1〜C4アルキルまたはC3〜C6シクロアルキルであり;
2が、ハロゲン、C1〜C4ハロアルキルスルファニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4ハロアルキル、シアノであり、またはハロゲン、シアノおよびC1〜C4アルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得るC3〜C6シクロアルキルであり;
5、X、G3、L1、L2、L3およびL4が、上の式Iで定義されるとおりであり;および
10a、R10b、R10c、およびR10dが、互いに独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルキル−C1〜C4シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C3〜C6シクロハロアルキル−C1〜C4シクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、−SF5であり;さらに、R10a、R10b、R10cおよびR10dのうちの1つが、オキソであり得る)の化合物が好ましい。
実施形態(A2):
さらなる好ましいものは、式I−1a
(式中、Jが、
からなる群から選択され;および
A、G3、R1、R2、R5、X、R10a、R10b、R10c、R10dが、実施形態(A1)で定義されるとおりである)
の化合物である。
実施形態(A3):
さらなる好ましいものは、式I−1a
(式中、Jが、上の実施形態(A2)で定義されるとおりであり、
Aが、C−HまたはNであり;
1が、C1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキル−C1〜C4アルキルまたはC3〜C6シクロアルキルであり;
2が、ハロゲン、C1〜C4ハロアルキルスルファニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4ハロアルキル、シアノ、またはC3〜C6シクロアルキルであり;
XおよびG3が、上の式Iで定義されるとおりであり;および
10a、R10b、R10c、およびR10dが、互いに独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルキル−C1〜C4シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C3〜C6シクロハロアルキル−C1〜C4シクロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニルまたはC1〜C4ハロアルキルスルホニルである)
の化合物である。
実施形態(A4):
さらなる好ましいものは、式I−1a
(式中、Jが、上の実施形態(A2)で定義されるとおりであり、
Aが、C−HまたはNであり;
1が、C1〜C4アルキルであり;
2が、C1〜C4ハロアルキルスルファニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルコキシまたはC1〜C4ハロアルキルであり;
Xが、上の式Iで定義されるとおりであり;
3が、N−R6であり、ここで、R6が、上の式Iで定義されるとおりであり;および
10a、R10b、R10c、およびR10dが、互いに独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルキル−C1〜C4シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C3〜C6シクロハロアルキル−C1〜C4シクロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニルまたはC1〜C4ハロアルキルスルホニルである)
の化合物である。
実施形態(A5):
さらなる好ましいものは、式I−1a
(式中、Jが、上の実施形態(A2)で定義されるとおりであり、
Aが、C−HまたはNであり;
1が、C1〜C4アルキルであり;
2が、−OCF3、−SCF3、−S(O)CF3、−S(O)2CF3またはCF3であり;
Xが、上の式Iで定義されるとおりであり;
3が、N−R6であり、ここで、R6が、上の式Iで定義されるとおりであり;および
10a、R10b、R10c、およびR10dが、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニルまたはC1〜C4ハロアルキルスルホニルである)
の化合物である。
実施形態(A6):
さらなる好ましいものは、式I−1a
(式中、Jが、上の実施形態(A2)で定義されるとおりであり、
Aが、C−HまたはNであり;
1が、エチルであり;
2が、−SCF3、−S(O)CF3、−S(O)2CF3またはCF3であり;
Xが、上の式Iで定義されるとおりであり;
3が、N−R6であり、ここで、R6が、上の式Iで定義されるとおりであり;および
10a、R10b、R10c、およびR10dが、互いに独立して、水素、ブロモ、クロロ、ヨード、フルオロ、シアノ、メチル、エチル、イソプロピル、プロピル、トリフルオロメチル、CF3CH2−、CH3O、−SCF3、−S(O)CF3または−S(O)2CF3である)
の化合物である。
実施形態(A7):
さらなる好ましいものは、式I−1a
(式中、Jが、上の実施形態(A2)で定義されるとおりであり、
Aが、C−HまたはNであり;
1が、エチルであり;
2が、−SCF3、−S(O)CF3、−S(O)2CF3またはCF3であり;
Xが、上の式Iで定義されるとおりであり;
3が、N−R6であり、ここで、R6が、上の式Iで定義されるとおりであり;および
10a、R10b、R10c、およびR10dが、互いに独立して、水素、ブロモ、クロロ、ヨード、フルオロ、シアノ、メチルまたはトリフルオロメチルである)
の化合物である。
実施形態(A8):
さらなる好ましいものは、式I−1a
(式中、Jが、実施形態(A2)で定義されるとおりであり、
Aが、C−HまたはNであり;
1が、エチルであり;
2が、CF3であり;
Xが、上の式Iで定義されるとおりであり;
3が、N−R6であり、R6が、上の式Iで定義されるとおりであり;
2を除く全ての基J中で、R10a、R10b、R10c、およびR10dが、互いに独立して、水素であり;および
10a、R10b、およびR10dが、互いに独立して、J2中で水素であり、かつR10cが、J2中でメチルである)
の化合物である。
上の式I、I−1およびI−1aの好ましい実施形態の全てにおいて、Xが、好ましくは、SまたはSO2であり、かつR6がメチルである。
上の式I、I−1およびI−1aの好ましい実施形態の全てにおいて、R5が、好ましくは、メチルまたはエチル、特に、エチルである。
式Iの化合物のさらなる好ましい基は、式I−2
(式中、置換基X、A、R1、R2、R4、G3、L1、L2、L3およびL4が、上の式Iで定義されるとおりであり、かつYがOである)
の化合物によって表される。
実施形態(B1):
式I−2(式中、
Aが、C−HまたはNであり;
1が、C1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキル−C1〜C4アルキルまたはC3〜C6シクロアルキルであり;
2が、ハロゲン、C1〜C4ハロアルキルスルファニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4ハロアルキル、シアノであり、またはハロゲン、シアノおよびC1〜C4アルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得るC3〜C6シクロアルキルであり;
XおよびG3が、上の式Iで定義されるとおりであり;
1、L2、L3およびL4が、上の式Iで定義されるとおりであり;および
12、R10a、R10b、R10c、およびR10dが、互いに独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルキル−C1〜C4シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C3〜C6シクロハロアルキル−C1〜C4シクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニル、−SF5であり;さらに、R10a、R10b、R10cおよびR10dのうちの1つが、オキソであり得る)の化合物が好ましい。
実施形態(B2):
さらなる好ましいものは、式I−2a
(式中、Jが、
からなる群から選択され、および
A、G3、R1、R2、X、R10a、R10b、R10c、R10dが、実施形態(B1)で定義されるとおりである)
の化合物である。
実施形態(B3):
さらなる好ましいものは、式I−2a
(式中、Jが、実施形態(B2)で定義されるとおりであり、
Aが、C−HまたはNであり;
1が、C1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキル−C1〜C4アルキルまたはC3〜C6シクロアルキルであり;
2が、ハロゲン、C1〜C4ハロアルキルスルファニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4ハロアルキル、シアノ、またはC3〜C6シクロアルキルであり;
XおよびG3が、上の式Iで定義されるとおりであり;および
10a、R10b、R10c、およびR10dが、互いに独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルキル−C1〜C4シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C3〜C6シクロハロアルキル−C1〜C4シクロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニルまたはC1〜C4ハロアルキルスルホニルである)
の化合物である。
実施形態(B4):
さらなる好ましいものは、式I−2a
(式中、Jが、実施形態(B2)で定義されるとおりであり、
Aが、C−HまたはNであり;
1が、C1〜C4アルキルであり;
2が、C1〜C4ハロアルキルスルファニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルコキシまたはC1〜C4ハロアルキルであり;
Xが、上の式Iで定義されるとおりであり;
3が、N−R6であり、ここで、R6が、上の式Iで定義されるとおりであり;および
10a、R10b、R10c、およびR10dが、互いに独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルキル−C1〜C4シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C3〜C6シクロハロアルキル−C1〜C4シクロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニルまたはC1〜C4ハロアルキルスルホニルである)
の化合物である。
実施形態(B5):
さらなる好ましいものは、式I−2a
(式中、Jが、実施形態(B2)で定義されるとおりであり、
Aが、C−HまたはNであり;
1が、C1〜C4アルキルであり;
2が、−OCF3、−SCF3、−S(O)CF3、−S(O)2CF3またはCF3であり;
Xが、上の式Iで定義されるとおりであり;
3が、N−R6であり、ここで、R6が、上の式Iで定義されるとおりであり;および
10a、R10b、R10c、およびR10dが、互いに独立して、水素、ハロゲン、シアノ、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニルまたはC1〜C4ハロアルキルスルホニルである)
の化合物である。
実施形態(B6):
さらなる好ましいものは、式I−2a
(式中、Jが、実施形態(B2)で定義されるとおりであり、
Aが、C−HまたはNであり;
1が、エチルであり;
2が、−SCF3、−S(O)CF3、−S(O)2CF3またはCF3であり;
Xが、上の式Iで定義されるとおりであり;
3が、N−R6であり、ここで、R6が、上の式Iで定義されるとおりであり;および
10a、R10b、R10c、およびR10dが、互いに独立して、水素、ブロモ、クロロ、ヨード、フルオロ、シアノ、メチル、エチル、イソプロピル、プロピル、トリフルオロメチル、CF3CH2−、CH3O、−SCF3、−S(O)CF3または−S(O)2CF3である)
の化合物である。
実施形態(B7):
さらなる好ましいものは、式I−2a
(式中、Jが、実施形態(B2)で定義されるとおりであり、
Aが、C−HまたはNであり;
1が、エチルであり;
2が、−SCF3、−S(O)CF3、−S(O)2CF3またはCF3であり;
Xが、上の式Iで定義されるとおりであり;
3が、N−R6であり、ここで、R6が、上の式Iで定義されるとおりであり;および
10a、R10b、R10c、およびR10dが、互いに独立して、水素、Br、Cl、I、F、シアノ、メチル、またはトリフルオロメチルである)
の化合物である。
実施形態(B8):
さらなる好ましいものは、式I−2a
(式中、Jが、実施形態(B2)で定義されるとおりであり、
Aが、C−HまたはNであり;
1が、エチルであり;
2が、CF3であり;
Xが、上の式Iで定義されるとおりであり;
3が、N−R6であり、R6が、上の式Iで定義されるとおりであり;
2を除く全ての基J中で、R10a、R10b、R10c、およびR10dが、互いに独立して、水素であり;および
10a、R10b、およびR10dが、互いに独立して、J2中で水素であり、かつR10cが、J2中でメチルである)
の化合物である。
上の式I、I−2およびI−2aの好ましい実施形態の全てにおいて、Xが、好ましくは、SまたはSO2であり、かつR6がメチルである。
上の式I、I−2およびI−2aの好ましい実施形態の全てにおいて、R4が、好ましくは、メチルまたはエチル、特に、エチルである。
好ましい実施形態A2−A8およびB2−B8の全てにおいて、Jが、好ましくは、J1、J2、J3、J4、J5、J6、J12、J17、J18、J24、J19、J20およびJ23から選択され、特に、好ましい実施形態A2−A8およびB2−B8の全てにおいて、JがJ1である。
実施形態(B9):
より好ましいものは、式I−2a
(式中、Jが、
からなる群から選択され、ここで、
Aが、CHまたはNであり;
2が、C1〜C2ハロアルキルであり;
4が、C1〜C4アルキルであり;および
10a、R10b、R10c、およびR10dが、互いに独立して、水素、C1〜C2ハロアルキルまたはC1〜C2アルキルである)
の化合物である。
実施形態(B10):
さらにより好ましいものは、式I−2a
(式中、Jが、
からなる群から選択され、ここで、
Aが、CHまたはNであり;
2が、トリフルオロメチルであり;
4が、メチルまたはエチルであり;および
10a、R10b、R10c、およびR10dが、互いに独立して、水素、トリフルオロメチルまたはメチルである)
の化合物である。
式(I)の化合物を調製するための本発明に係る方法は、当業者に公知であるか、または例えば国際公開第2009/131237号、国際公開第2011/043404号、国際公開第2011/040629号、国際公開第2010/125985号、国際公開第2012/086848号、国際公開第2013/018928号、国際公開第2013/191113号、国際公開第2013/180193号および国際公開第2013/180194号に記載されている方法によって行われ、150℃〜250℃の温度で例えばポリリン酸などの脱水剤の存在下において、式II
(式中、Qが、
であり、ここで、Zが、X−R1または脱離基、例えばハロゲンであり、X、R1、L1、L2、L3、L4およびAが、上の式Iで記載されるとおりであり、ラジカルQ中の矢印が、式IIの化合物中のカルボキシル基の炭素原子への結合点を示す)
の化合物と、式III
(式中、R6、R2、G1およびG2が、上の式Iで記載されるとおりである)
の化合物との反応により、式Ia(式中、置換基が、上記および式Iで記載されるとおりである)の化合物を得ることを含む。このような方法は、周知であり、例えば国際公開第2008/128968号または国際公開第2006/003440号に記載されている。本方法は、式Iaの化合物についてのスキーム1:
にまとめられている。
スキーム1に見られるように、式Iaの化合物の形成は、式IV(および/またはその位置異性体IVa)の化合物の仲介によって起こる。中間体IIまたは中間体IVaは、純粋な実体として生じてもよく、または中間体IVおよびIVaは、位置異性体アシル化生成物の混合物として生じ得る。多くの場合、単離され、任意選択的に精製され得るこのような中間体IV/IVaを介して式(I)の化合物を調製することが有利である。これは、スキーム2:
中の式Iaの化合物について示される。
式IVおよび/またはIVaの化合物(またはその混合物)、またはその塩(式中、Qが上に定義されるとおりであり、R6、R2、G1およびG2が、上の式Iで記載されるとおりである)は、以下によって調製され得る。
i)活性化種IIa(式中、Qが、上に定義されるとおりであり、X00が、ハロゲン、好ましくは、塩素である)を形成するための、当業者に公知であり、かつ例えば、Tetrahedron,2005,61(46),10827−10852に記載されている方法による、式II(式中、Qが上に定義されるとおりである)の化合物の活性化。例えば、化合物IIa(式中、X00が、ハロゲン、好ましくは、塩素である)が、20〜100℃、好ましくは、25℃の温度において、塩化メチレンCH2Cl2またはテトラヒドロフランTHFなどの不活性溶媒中の触媒量のN,N−ジメチルホルムアミドDMFの存在下で、例えば塩化オキサリル(COCl)2または塩化チオニルSOCl2によるIIの処理によって形成される。あるいは、例えば、1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミドEDCまたはジシクロヘキシルカルボジイミドDCCによる式IIの化合物の処理は、25〜180℃の温度において、任意選択的にトリエチルアミンなどの塩基の存在下でピリジンまたはテトラヒドロフランTHFなどの不活性溶媒中で活性化種IIa(式中、X00が、X01またはX02である)を生成し;続いて、
ii)式IVおよび/またはIVaの化合物(またはそれらの混合物)を形成するための、0〜80℃の温度でのジクロロメタン、テトラヒドロフラン、ジオキサンまたはトルエンなどの不活性溶媒中における、任意選択的にトリエチルアミンまたはピリジンなどの塩基の存在下での式IIIの化合物(またはその塩)(式中、R6、R2、G1およびG2が、上の式Iで記載されるとおりである)の化合物による活性化種IIaの処理。
式IVおよび/またはIVaの化合物(またはその混合物)は、例えば、任意選択的にマイクロ波条件下で25〜180℃、好ましくは、100〜170℃の温度において、N−メチルピロリジンNMPなどの不活性溶媒中で、または溶媒を用いてもしくは用いずに酢酸などのパー酸(pur acid)中で、例えばメタンスルホン酸、またはパラ−トルエンスルホン酸TsOHなどの酸触媒の存在下で化合物IVおよび/またはIVa(またはその混合物)を加熱することによる脱水により、式Ia(式中、Qが上に定義されるとおりであり、R6、R2、G1およびG2が、上の式Iで記載されるとおりである)の化合物へとさらに転化され得る。このような方法は、例えば、国際公開第2010/125985号に既に記載されている。
式Ia(式中、Qが上に定義されるとおりであり、Zが、脱離基、例えばハロゲン、好ましくは、フッ素または塩素であり、R6、R2、G1およびG2が、上の式Iで記載されるとおりである)の化合物は、好ましくは25〜120℃の温度において、不活性溶媒中で、任意選択的にアルカリ金属炭酸塩、例えば炭酸ナトリウムおよび炭酸カリウム、または水素化ナトリウムなどのアルカリ金属水素化物、または水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物などの好適な塩基の存在下において、式V
1−SH (V)
の化合物またはその塩(式中、R1が、式Iにおいて定義されるとおりである)と反応されて、式Ib(式中、R1が、上の式Iで記載されるとおりであり、R6、A、R2、L1、L2、L3、L4、G1およびG2が、上の式Iで記載されるとおりである)の化合物が生成され得る。使用される溶媒の例としては、THF、エチレングリコールジメチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、および1,4−ジオキサンなどのエーテル、トルエンおよびキシレンなどの芳香族炭化水素、アセトニトリルなどのニトリルまたはN,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチル−2−ピロリドンもしくはジメチルスルホキシドなどの極性非プロトン性溶媒が挙げられる。同様の化学反応が、例えば国際公開第2013/018928号に既に記載されている。式Vの化合物の塩の例としては、式Va
1−S−M (Va)
(式中、R1が上に定義されるとおりであり、Mが、例えば、ナトリウムまたはカリウムである)の化合物が挙げられる。これは、スキーム3:
中の式Ibの化合物について示される。
あるいは、この反応は、Perrio et al.Tetrahedron 2005,61,5253−5259によって記載されているように、100〜160℃、好ましくは、140℃の温度で不活性溶媒、例えば、キシレン中でキサントホスなどのリンリガンドの存在下においてトリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)などのパラジウム触媒の存在下で行われ得る。
式I(式中、Xが、SO(スルホキシド)および/またはSO2(スルホン)である)の化合物の部分群は、例えば、酸化剤の中でも特に、m−クロロペルオキシ安息香酸(mCPBA)、過酸化水素、オキソン、過ヨウ素酸ナトリウム、次亜塩素酸ナトリウムまたは次亜塩素酸tert−ブチルなどの試薬を含む、式I(式中、XがSである)の対応するスルフィド化合物(すなわち、上の式Ibの化合物)の酸化反応によって得られる。酸化反応は、一般に、溶媒の存在下で行われる。この反応に使用される溶媒の例としては、ジクロロメタンおよびクロロホルムなどの脂肪族ハロゲン化炭化水素;メタノールおよびエタノールなどのアルコール;酢酸;水;およびそれらの混合物が挙げられる。この反応に使用される酸化剤の量は、スルホキシド化合物I(ここで、X=SOである)を生成するために、1モルのスルフィド化合物Ibに対して、一般に、1〜3モル、好ましくは、1〜1.2モル、スルホン化合物I(ここで、X=SO2である)を生成するために、1モルのスルフィド化合物Ibに対して、好ましくは、2〜2.2モルの酸化剤である。このような酸化反応は、例えば、国際公開第2013/018928号に開示されている。
式VIIIの化合物から、式IIIa(式中、R2、R4およびR6が、上の式Iで記載されるとおりである)の化合物を調製するための順序は、i.式VII(式中、R6、R4およびR2が、上の式Iで記載されるとおりである)の化合物を生成するための、例えばN,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミドまたはアセトニトリルなどの適切な溶媒中で、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムまたは炭酸セシウム、または水素化ナトリウムなどの塩基の存在下での、R6−XLG(式中、R6が、上の式Iで記載されるとおりであり、XLGが、ハロゲン、好ましくは、ヨウ素、臭素または塩素などの脱離基である)による化合物VIIIのアルキル化を含み得る。あるいは、アルキル化は、アミノ還元(例えば、Comprehensive Organic Transformations:A Guide to Functional Group Preparations.Edited by Richard C.Larock 1989 p 421,VCH publishersを参照)または銅カップリング(例えば、チャン・ラムカップリング:例えば、Org.Lett.,Vol.11,No.8,2009,1677−1680を参照);ii.例えば、従来の条件における化合物VIIのニトロ化の反応(例えば、Advanced Organic Chemistry:Reactions,Mechanisms,and Structure,Fourth Edition by Jerry March,1992(Publisher Wiley New York,N.Y.)pages 523−525を参照);および最後にiii.例えば、従来の条件における化合物VIの還元の反応(例えば、Advanced Organic Chemistry:Reactions,Mechanisms,and Structure,Fourth Edition by Jerry March,1992(Publisher Wiley New York,N.Y.)p 1216−1217を参照)によって実現され得る。スキーム4を参照されたい。
式VIIIの化合物は、当業者に公知の方法によって作製され得る(例えば、Synthesis 2005,No.8,pp 1269−1278およびSynthesis 2011,No.7,pp 1149−1156)。
式I−2a(式中、Zが、X−R1または脱離基、例えばハロゲンであり、X、R1、R4、R6、AおよびR2が、上の式Iで記載されるとおりである)の化合物は、上記の式II/IIaおよびIIIの化合物からの式Iaの化合物の調製(スキーム1および2を参照)と類似の条件下において、式IIまたはIIa(式中、Zが、X−R1または脱離基、例えばハロゲンであり、X、R1およびAが、上の式Iで記載されるとおりであり、X00が上述されるとおりである)の化合物と、式IIIa(式中、R6およびR2が、上の式Iで記載されるとおりである)の化合物との間の反応によって調製され得る。これは、スキーム5:
中の式IIIaの化合物について示される。
式XIIの化合物から、式IIIb(式中、R2、R5およびR6が、上の式Iで記載されるとおりである)の化合物を調製するための順序は、i.式XI(式中、R6およびR5が、上の式Iで記載されるとおりである)の化合物を生成するための、例えばN,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミドまたはアセトニトリルなどの適切な溶媒中で、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムまたは炭酸セシウム、または水素化ナトリウムなどの塩基の存在下での、R5−XLG(式中、R5が、上の式Iで記載されるとおりであり、XLGが、ハロゲン、好ましくは、ヨウ素、臭素または塩素などの脱離基である)による化合物XIIのアルキル化を含み得る。あるいは、アルキル化は、アミノ還元(例えば、Comprehensive Organic Transformations:A Guide to Functional Group Preparations.Edited by Richard C.Larock 1989 p 421,VCH publishersを参照)または銅カップリング(例えば、チャン・ラムカップリング:例えば、Org.Lett.,Vol.11,No.8,2009,1677−1680を参照);ii.従来の条件における化合物XIの代理求核置換(Vicarious nucleophilic substitution;VNS)反応の反応(例えば、J.Org.Chem.,Vol.61,No.2,1996 p 442);iii.式IX(式中、R6、R5およびR2が、上の式Iで記載されるとおりである)の化合物を生成するための、例えばN,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミドまたはアセトニトリルなどの適切な溶媒中で、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムまたは炭酸セシウム、または水素化ナトリウムなどの塩基の存在下での、R6−XLG(式中、R6が、上の式Iで記載されるとおりであり、XLGが、ハロゲン、好ましくは、ヨウ素、臭素または塩素などの脱離基である)による化合物Xのアルキル化、および最後にiv.例えば、従来の条件における化合物IXの還元の反応(例えば、Advanced Organic Chemistry:Reactions,Mechanisms,and Structure,Fourth Edition by Jerry March,1992(Publisher Wiley New York,N.Y.)p 1216−1217を参照)によって実現され得る。スキーム6を参照されたい。
式XIIの化合物は、市販されているか、または当業者に公知の方法によって作製され得る。
式I−1a(式中、Zが、X−R1または脱離基、例えばハロゲンであり、X、R1、R2、R5、R6およびAが、上の式Iで記載されるとおりである)の化合物は、上記の式II/IIaおよびIIIの化合物からの式Iaの化合物の調製(スキーム1および2を参照)と類似の条件下において、式IIまたはIIa(式中、Zが、X−R1または脱離基、例えばハロゲンであり、X、R1およびAが、上の式Iで記載されるとおりであり、X00が上述されるとおりである)の化合物と、式IIIb(式中、R5、R6およびR2が、上の式Iで記載されるとおりである)の化合物との間の反応によって調製され得る。これは、スキーム7:
中に示される。
式II
(式中、Zが、X−R1または脱離基または例えばアミンまたはニトロなどの脱離基中で変換され得る基であり、X、R1、L1、L2、L3、L4およびAが、上の式Iで記載されるとおりである)
の化合物は、公知であるか、市販されているか、または当業者に公知の方法によって作製され得る。
式IIc(式中、Qが上に定義されるとおりであり、Zが、脱離基、例えばハロゲン、好ましくは、フッ素または塩素であり、A、L1、L2、L3およびL4が、上の式Iで記載されるとおりであり、Rが、アルキルまたは水素である)の化合物は、好ましくは25〜120℃の温度において、不活性溶媒中で、任意選択的にアルカリ金属炭酸塩、例えば炭酸ナトリウムおよび炭酸カリウム、または水素化ナトリウムなどのアルカリ金属水素化物、または水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物などの好適な塩基の存在下において、式V
1−SH (V)
の化合物またはその塩(式中、R1が、式Iにおいて定義されるとおりである)と反応されて、式IId(式中、Rが、アルキルまたは水素であり、R1が、上の式Iで記載されるとおりであり、A、L1、L2、L3およびL4が、上の式Iで記載されるとおりである)の化合物が生成され得る。使用される溶媒の例としては、THF、エチレングリコールジメチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、および1,4−ジオキサンなどのエーテル、トルエンおよびキシレンなどの芳香族炭化水素、アセトニトリルなどのニトリルまたはN,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチル−2−ピロリドンもしくはジメチルスルホキシドなどの極性非プロトン性溶媒が挙げられる。式Vの化合物の塩の例としては、式Va
1−S−M (Va)
(式中、R1が上に定義されるとおりであり、Mが、例えば、ナトリウムまたはカリウムである)
の化合物が挙げられる。これは、スキーム8:
中の式IIdの化合物について示される。
あるいは、式IIc(式中、Zがアミンであり、A、L1、L2、L3およびL4が、上の式Iで記載されるとおりであり、Rが、アルキルまたは水素である)の化合物は、ジアゾ化およびジアルキルジスルフィドとの反応により、式IIdの化合物へと変換され得る。この変換は、周知であり、当業者に公知の方法によって作製され得る(例えば、Synthetic Communications,31(12),1857−1861;2001またはOrganic&Biomolecular Chemistry,6(4),745−761;2008を参照)。
式IIc(式中、Zがアミンであり、A、L1、L2、L3およびL4が、上の式Iで記載されるとおりであり、Rが、アルキルまたは水素である)の化合物は、ジアゾ化および硫化ナトリウムとの反応、続いて還元によって式IIeの化合物へと変換され得る。この変換は、周知であり、当業者に公知の方法によって作製され得る(例えば、米国特許出願公開第20040116734号明細書またはChemische Berichte,120(7),1151−73;1987を参照)。例えば、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミドまたはアセトニトリルなどの適切な溶媒中で炭酸ナトリウム、炭酸カリウムまたは炭酸セシウム、または水素化ナトリウムなどの塩基の存在下におけるR1−XLG(式中、R1が、上の式Iで記載されるとおりであり、XLGが、ハロゲン、好ましくは、ヨウ素、臭素または塩素などの脱離基である)による化合物IIeのアルキル化により、式IId(式中、R1が、上の式Iで記載されるとおりである)の化合物が生成される。スキーム9を参照されたい。
式(II)の化合物は、加水分解による式(IId)(式中、Rがアルキルである)の化合物の反応によって調製され得る。例えば、Rがメチルまたはエチルである場合、加水分解は、例えば、テトラヒドロフランまたはメタノールなどの溶媒の非存在下または存在下で水および水酸化カリウムまたは水酸化リチウムなどの塩基を用いて行われ得る。Rが、例えば、tert−ブチルである場合、加水分解は、トリフルオロ酢酸または塩酸などの酸の存在下で行われる。反応は、−120℃〜+130℃、好ましくは、−100℃〜100℃の温度で行われる。スキーム10を参照されたい。
あるいは、式IIの化合物は、好ましくは25〜120℃の温度において、不活性溶媒中で、任意選択的にアルカリ金属炭酸塩、例えば炭酸ナトリウムおよび炭酸カリウム、または水素化ナトリウムなどのアルカリ金属水素化物、または水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウムなどのアルカリ金属水酸化物などの好適な塩基の存在下において、式XIIIdの化合物またはその塩(式中、XおよびR1が、式Iにおいて定義されるとおりであり、A、L1、L2、L3およびL4が、上の式Iで記載されるとおりである)を得るための、式VまたはVa
1−SH (V)、
1−S−M (Va)
の化合物の反応による式(XIII)(式中、Zが、ニトロのような脱離基またはフッ素などのハロゲンであり、A、L1、L2、L3およびL4が、上の式Iで記載されるとおりである)の化合物の反応によって調製され得る。使用される溶媒の例としては、THF、エチレングリコールジメチルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、および1,4−ジオキサンなどのエーテル、トルエンおよびキシレンなどの芳香族炭化水素、アセトニトリルなどのニトリルまたはN,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチル−2−ピロリドンもしくはジメチルスルホキシドなどの極性非プロトン性溶媒が挙げられる。
式IIの化合物は、酸性または塩基性条件における式XIIIdの化合物のシアノの加水分解によって調製され得る。この変換は、周知であり、当業者に公知の方法によって作製され得る(例えば、Comprehensive Organic Transformations:A Guide to Functional Group Preparations.Edited by Richard C.Larock 1989 p993,VCH publishersを参照)。
これは、スキーム11中の式IIの化合物について示される。
式XIIIの化合物は、公知であるか、市販されているか、または当業者に公知の方法によって作製され得る。
あるいは、式IIの化合物は、金属触媒を用いてまたは用いずに、硫酸などの酸を用いてまたは用いずに、酸素、過酸化水素などの酸化剤または三酸化クロムなどの金属酸化物の存在下での酸化による式(XIV)(式中、Zが、ニトロのような脱離基またはフッ素などのハロゲンであり、A、L1、L2、L3およびL4が、上の式Iで記載されるとおりである)の化合物の反応によって調製され得る。この変換は、周知であり、当業者に公知の方法によって作製され得る(例えば、Comprehensive Organic Transformations:A Guide to Functional Group Preparations.Edited by Richard C.Larock 1989 p823,VCH publishersを参照)。これは、スキーム12中の式IIの化合物について示される。
式XIVの化合物は、公知であるか、市販されているか、または当業者に公知の方法によって作製され得る。
あるいは、式I(ベンズイミダゾール(J19およびJ23)(式中、L1=NまたはNR10a、L2=C−R10b、L3=NまたはN−R10c、L4=結合;ベンゾチアジアゾール(J20):L1=N、L2=S、L3=N、L4=結合;ベンゾチアゾール(J12):L1=N、L2=C−R10b、L3=S、L4=結合;ベンゾトリアゾール(J18、J17およびJ24)::L1=NまたはN−R10a、L2=NまたはN−R10b、L3=NまたはN−R10c、L4=結合;ベンゾオキサゾール(J25):L1=N、L2=C−R10b、L3=O、L4=結合)の化合物の合成は、スキーム13に示されるように、式XVIIまたはXVIIIの中間体の環化によって行われ得る。
スキーム13に記載されている環状化合物の合成は、非常によく知られており、文献に既に記載されている方法と同様に当業者に公知の方法によって行われ得る。
例えば、中間体タイプXVIIIから出発するベンズイミダゾールの合成については、Monatshefte fuer Chemie 2011,142(1),87−91;Organic Preparations and Procedures International 2013,45(1),57−65;Organic Preparations and Procedures International 2013,45(2),162−167;Tetrahedron Letters 2007 48(18),3251−3254を参照し;または中間体タイプXVIIから出発する場合、例えばJournal of Organic Chemistry 2011,76(23),9577−9583またはTetrahedron 2013,69(6),1717−1719を参照されたい。一般に、ベンズイミダゾールの調製についての概説については、The Chemistry of Heterocyclic Compounds;Weissberger,A.,Taylor,E.C.,Eds.;Wiley−VCH:New York,NY,1981;Vol.40,pp6−60を参照されたい。
例えば、中間体タイプXVIIIから出発するベンゾチアジアゾールの合成については、Tetrahedron 2005,61(46),10975−10982を参照されたい。ベンズイミダゾールの調製および特性についてのより一般的な概説については、Eur.J.Org.Chem.2013,228−255を参照されたい。
例えば、中間体タイプXVIIIから出発するベンゾトリアゾールの合成については、例えば、スキーム13に記載されている環化縮合(例えば、AcOH、NaNO2)を用いた、Bioorganic&Medicinal Chemistry 2010,18(24),8457−8462を参照されたい。ベンゾトリアゾールの調製についてのより一般的な概説については、例えば、Journal Chem.Pharm.Res.,2011,3(6)p375−381を参照されたい。
例えば、中間体タイプXVIIから出発するベンゾチアゾールの合成については、例えば、Journal of Combinatorial Chemistry 2009,11(6),1047−1049;Chemistry−A European Journal 2012,18(16),4840−4843,S4840/1−S4840/35;または国際公開第13066729号を参照されたい。さらに、ベンゾチアゾールの合成は、周知であり、他のタイプの中間体を介して、当業者に公知の方法によって容易に作製され得る(例えば、Journal of Current Pharmaceutical Research 2010;3(1):13−23を参照)。
式XVの化合物は、スキーム1〜6(式中、L1がNO2である)に記載されている同一の反応によって調製され得、または式XVの化合物は、スキーム1〜6(式中、L1が、保護された窒素であり、例えばL1が、ピロリジン−2,5−ジオンであり得る)に記載されている同一の反応、続いて例えばヒドラジンによる脱保護によって調製され得る。
式Ia、Ib、およびL1、L2またはL3としてN−Hを含有するIの化合物は、炭酸カリウムまたは水素化ナトリウムなどの塩基の存在下でヨウ化メチルなどのアルキル化剤と反応して、式Ia、Ib、およびI(式中、L1、L2またはL3が、例えばN−CH3である)の化合物が得られる。
式I(式中、YがSである)の化合物は、通常、50〜150℃の温度において、例えばジメチルホルムアミドまたはトルエンなどの溶媒中で式I−1またはI−2(式中、YがOである)の化合物を、例えば、ローソン試薬などの硫黄原子を移動させ得る試薬と反応させることによって調製され得る(スキーム14)。このタイプの変換は、当業者に公知であり、例えば、Tetrahedron(2007),63(48),11862−11877または米国特許出願公開第20120309796号明細書に記載されている。
あるいは、C(O)のOは、例えば、式XIIまたはXIの化合物などの前の中間体におけるSにおいて変換され得る。
キノキサリン誘導体の調製:式IaまたはIb(式中、R2、G1、G2およびG3が、式Iにおいて定義されるとおりであり、L1およびL2が窒素であり、L2およびL3が、それぞれC−R10bおよびC−R10cであり、Zが、脱離基またはX−R1である)の化合物は、式XVIII(例えば、スキーム15に記載されているように調製される)の化合物をグリオキサール類似体(XIX)と反応させることによって生成され、例えばスキーム3に記載されている条件によって式I(Zが脱離基である場合)の化合物に変換され得る。このような変換は、当業者に周知であり、例えばJournal of Heterocyclic Chemistry,51(5),1504−1508;2014、Synthesis,45(11),1546−1552;2013および引用文献に記載されている。
式IIIおよびQの定義にしたがって官能化された式(I)の全ての他の化合物を調製するために、多数の好適な公知の標準方法、例えばアルキル化、ハロゲン化、アシル化、アミド化、オキシム化、酸化および還元が存在し、好適な調製方法の選択は、中間体における置換基の特性(反応性)に応じて決まる。
反応剤は、塩基の存在下で反応され得る。好適な塩基の例は、アルカリ金属またはアルカリ土類金属水酸化物、アルカリ金属またはアルカリ土類金属水素化物、アルカリ金属またはアルカリ土類金属アミド、アルカリ金属またはアルカリ土類金属アルコキシド、アルカリ金属またはアルカリ土類金属酢酸塩、アルカリ金属またはアルカリ土類金属炭酸塩、アルカリ金属またはアルカリ土類金属ジアルキルアミドまたはアルカリ金属またはアルカリ土類金属アルキルシリルアミド、アルキルアミド、アルキレンジアミド、遊離またはN−アルキル化飽和または不飽和シクロアルキルアミン、塩基性複素環、水酸化アンモニウムおよび炭素環式アミンである。挙げられる例は、水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド、ナトリウムメトキシド、酢酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、カリウムtert−ブトキシド、水酸化カリウム、炭酸カリウム、水素化カリウム、リチウムジイソプロピルアミド、カリウムビス(トリメチルシリル)アミド、水素化カルシウム、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリエチレンジアミン、シクロヘキシルアミン、N−シクロヘキシル−N,N−ジメチルアミン、N,N−ジエチルアニリン、ピリジン、4−(N,N−ジメチルアミノ)ピリジン、キヌクリジン、N−メチルモルホリン、水酸化ベンジルトリメチルアンモニウムおよび1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン(DBU)である。
反応剤は、そのままで、すなわち、溶媒または希釈剤を加えずに互いに反応され得る。しかしながら、ほとんどの場合、不活性溶媒または希釈剤またはこれらの混合物を加えることが有利である。反応が塩基の存在下で行われる場合、トリエチルアミン、ピリジン、N−メチルモルホリンまたはN,N−ジエチルアニリンなどの過剰に用いられる塩基は、溶媒または希釈剤としても働き得る。
反応は、約−80℃〜約+140℃、好ましくは約−30℃〜約+100℃の温度範囲、多くの場合、周囲温度から約+80℃の範囲で行われるのが有利である。
式Iの化合物は、式Iの出発化合物の1つ以上の置換基を、慣例的な方法で、本発明に係る他の置換基で置換することにより、式Iの別の化合物へとそれ自体公知の方法で転化され得る。
それぞれ好適な反応条件および出発材料の選択に応じて、例えば、1つの反応工程において、1つの置換基を本発明に係る別の置換基で単に置換することが可能であり、または複数の置換基が、同じ反応工程において、本発明に係る他の置換基で置換され得る。
式Iの化合物の塩は、それ自体公知の方法で調製され得る。したがって、例えば、式Iの化合物の酸付加塩が、好適な酸または好適なイオン交換試薬による処理によって得られ、塩基による塩が、好適な塩基または好適なイオン交換試薬による処理によって得られる。
式Iの化合物の塩は、例えば、好適な塩基性化合物または好適なイオン交換試薬による処理により、遊離化合物Iの酸付加塩へと、および例えば、好適な酸または好適なイオン交換試薬による処理により、塩基による塩へと慣例的な方法で転化され得る。
式Iの化合物の塩は、例えば塩化銀を形成する無機塩が不溶性であり、したがって反応混合物から沈殿する好適な溶媒中で、例えば、塩酸塩などの無機酸塩を酸のナトリウム塩、バリウム塩または銀塩などの好適な金属塩、例えば酢酸銀で処理することにより、式Iの化合物の他の塩、酸付加塩、例えば、他の酸付加塩へとそれ自体公知の方法で転化され得る。
手順または反応条件に応じて、塩形成特性を有する式Iの化合物が、遊離形態または塩の形態で得られる。
式Iの化合物および必要に応じてその互変異性体は、それぞれ遊離形態または塩形態で分子中に現れる不斉炭素原子の数、絶対および相対配置に応じて、および/または分子中に現れる非芳香族二重結合の配置に応じて、例えば、対掌体および/またはジアステレオマーなどの純粋な異性体の形態で、あるいは鏡像異性体混合物、例えば、ラセミ体、ジアステレオマー混合物またはラセミ体混合物などの異性体混合物として、可能な異性体の1つの形態でまたはこれらの混合物として存在することができ;本発明は、純粋な異性体に関し、可能な全ての異性体混合物にも関し、立体化学の詳細がそれぞれ特に記載されていない場合でも、上記および下記においてこの意味でそれぞれ理解されるべきである。
式Iの化合物のジアステレオマー混合物またはラセミ混合物は、どの出発材料および手順が選択されたかに応じて得られる遊離形態または塩形態で、例えば、分別結晶化、蒸留および/またはクロマトグラフィーにより、成分の物理化学的差異に基づいて純粋なジアステレオマーまたはラセミ体へと公知の方法で分離され得る。
同様の方法で得られるラセミ体などの鏡像異性体混合物は、公知の方法により、例えば、光学活性溶媒からの再結晶化により、キラル吸着剤におけるクロマトグラフィー、例えば、好適な微生物を用いたアセチルセルロースにおける高速液体クロマトグラフィー(HPLC)により、例えば、1つのみの鏡像異性体が複合されるキラルクラウンエーテルを用いた、包接化合物の形成を介した特定の固定化酵素による開裂により、またはジアステレオマー塩への転化により、例えば、塩基性最終生成物ラセミ体をカルボン酸、例えばショウノウ酸、酒石酸またはリンゴ酸、またはスルホン酸、例えばカンファースルホン酸などの光学活性酸と反応させ、このように得られるジアステレオマー混合物を、例えば、異なる溶解度に基づく分別結晶によって分離して、好適な物質、例えば塩基性物質の作用によって所望の鏡像異性体がそれから放出され得るジアステレオマーを得ることにより、光学対掌体へと分解され得る。
純粋なジアステレオマーまたは鏡像異性体は、本発明にしたがって、好適な異性体混合物を分離することによるだけでなく、ジアステレオ選択的またはエナンチオ選択的合成の一般に知られている方法によっても、例えば、立体化学特性を有する出発材料を用いて、本発明に係る方法を行うことによっても得られる。
N−オキシドは、酸無水物、例えば無水トリフルオロ酢酸の存在下で式Iの化合物を好適な酸化剤、例えばH22/尿素付加物と反応させることによって調製され得る。このような酸化は、例えば、J.Med.Chem.1989,32,2561または国際公開第2000/15615号といった文献から公知である。
個々の成分が異なる生物学的活性を有する場合、それぞれ生物学的により有効な異性体、例えば鏡像異性体またはジアステレオマー、または異性体混合物、例えば鏡像異性体混合物またはジアステレオマー混合物を単離または合成することが有利である。
式Iの化合物および必要に応じてその互変異性体は、それぞれ遊離形態または塩形態で、必要に応じて水和物の形態で得ることもでき、および/または他の溶媒、例えば、固体形態で存在する化合物の結晶化に使用され得た溶媒を含む。
以下の表1〜4に表される化合物は、上述される方法にしたがって調製され得る。以下に続く例は、本発明を例示し、式Iの好ましい化合物を示すことが意図される。「Ph」は、フェニル基を表す。
表1:この表は、式I−1a:
の264種の化合物ならびに表1の化合物のN−オキシドまたは互変異性体を開示する。
表2:この表は、式I−1b:
の264種の化合物ならびに表2の化合物のN−オキシドおよび互変異性体を開示する。
本発明に係る式Iの化合物は、低い施用量でも有害生物防除の分野で予防的におよび/または治療的に有益な活性成分であり、これは、非常に好ましい殺生物スペクトルを有し、温血動物種、魚類および植物によって良好な耐容性を示される。本発明に係る活性成分は、昆虫またはダニ目(Acarina)の代表例などの通常の感受性の動物有害生物だけでなく、耐性がある動物有害生物の全てまたは個々の発育段階に対しても作用する。本発明に係る活性成分の殺虫または殺ダニ活性は、直接、すなわち、直ちにまたはいくらかの時間が経過してから初めて、例えば脱皮中に起こる有害生物の破壊として、または間接的に、例えば、減少した産卵および/または孵化率として現れることがある。
上記の動物有害生物の例は以下のとおりである:
ダニ目(Acarina)から、例えば、アカリツス属(Acalitus spp)、アカルス属(Aculus spp)、アカリカルス属(Acaricalus spp)、アセリア属(Aceria spp)、アシブトコナダニ(Acarus siro)、キララマダニ属(Amblyomma spp.)、ナガヒメダニ属(Argas spp.)、ウシマダニ属(Boophilus spp.)、ブレビパルパス属(Brevipalpus spp.)、ブリオビア属(Bryobia spp)、カリピトリメルス属(Calipitrimerus spp.)、ショクヒヒゼンダニ属(Chorioptes spp.)、ワクモ(Dermanyssus gallinae)、デルマトファゴイデス属(Dermatophagoides spp)、エオテトラニカス属(Eotetranychus spp)、エリオフィエス属(Eriophyes spp.)、ヘミタルソネムス属(Hemitarsonemus spp)、イボマダニ属(Hyalomma spp.)、タネガタマダニ属(Ixodes spp.)、オリゴニクス属(Olygonychus spp)、カズキダニ属(Ornithodoros spp.)、ポリファゴタルソネ・ラタス(Polyphagotarsone latus)、パノニクス属(Panonychus spp.)、ミカンサビダニ(Phyllocoptruta oleivora)、フィトネムス属(Phytonemus spp)、ポリファゴタロソネムス属(Polyphagotarsonemus spp)、キュウセンヒゼンダニ属(Psoroptes spp.)、コイタマダニ属(Rhipicephalus spp.)、リゾグリフス属(Rhizoglyphus spp.)、サルコプテス属(Sarcoptes spp.)、ステネオタルソネムス属(Steneotarsonemus spp)、ホコリダニ属(Tarsonemus spp.)およびテトラニクス属(Tetranychus spp.);
シラミ目(Anoplura)から、例えば、ブタジラミ属(Haematopinus spp.)、リノグナツス属(Linognathus spp.)、ペディクルス属(Pediculus spp.)、ペムフィグス属(Pemphigus spp.)およびフィロキセラ属(Phylloxera spp.);
鞘翅目(Coleoptera)から、例えば、アグリオテス属(Agriotes spp.)、アンフィマロン・マジャレ(Amphimallon majale)、セマダラコガネ(Anomala orientalis)、アントノムス属(Anthonomus spp.)、マグソコガネ属(Aphodius spp)、アスチラス・アトロマクラタス(Astylus atromaculatus)、アテニウス属(Ataenius spp)、アトマリア・リネアリス(Atomaria linearis)、カエトクネマ・チビアリス(Chaetocnema tibialis)、セロトマ属(Cerotoma spp)、コノデルス属(Conoderus spp)、コスモポリテス属(Cosmopolites spp.)、コチニス・ニチダ(Cotinis nitida)、クルクリオ属(Curculio spp.)、シクロセファラ属(Cyclocephala spp)、デルメステス属(Dermestes spp.)、ジアブロチカ属(Diabrotica spp.)、アブデルスツノカブトムシ(Diloboderus abderus)、エピラクナ属(Epilachna spp.)、エレムヌス属(Eremnus spp.)、ヘテロニクス・アラトル(Heteronychus arator)、コーヒーノミキクイムシ(Hypothenemus hampei)、ラグリア・フイロサ(Lagria vilosa)、コロラドハムシ(Leptinotarsa decemLineata)、リッソルホプトルス属(Lissorhoptrus spp.)、リオゲニス属(Liogenys spp)、マエコラスピス属(Maecolaspis spp)、アカビロウドコガネ(Maladera castanea)、メガセリス属(Megascelis spp)、メリゲテス・アエネウス(Melighetes aeneus)、メロロンタ属(Melolontha spp.)、マイオクロウス・アルマツス(Myochrous armatus)、オリカエフィルス属(Orycaephilus spp.)、オチオリンクス属(Otiorhynchus spp.)、フィロファガ属(Phyllophaga spp)、フリクチヌス属(Phlyctinus spp.)、ポピリア属(Popillia spp.)、プシリオデス属(Psylliodes spp.)、リソマツス・アウブチリス(Rhyssomatus aubtilis)、リゾペルタ属(Rhizopertha spp.)、コガネムシ科(Scarabeidae)、シトフィルス属(Sitophilus spp.)、シトトルガ属(Sitotroga spp.)、ソマチカス属(Somaticus spp)、スフェノフォラス属(Sphenophorus spp)、ステルネクススブ・シグナツス(Sternechus subsignatus)、ゴミムシダマシ属(Tenebrio spp.)、トリボリウム属(Tribolium spp.)およびトロゴデルマ属(Trogoderma spp.);
双翅目(Diptera)から、例えば、ヤブカ属(Aedes spp.)、ハマダラカ属(Anopheles spp)、アンテリゴナ・ソカタ(Antherigona soccata)、オリーブミバエ(Bactrocea oleae)、ビビオ・ホルツラヌス(Bibio hortulanus)、ブラジシア属(Bradysia spp)、クロバエ(Calliphora erythrocephala)、セラチチス属(Ceratitis spp.)、オビキンバエ属(Chrysomyia spp.)、イエカ属(Culex spp.)、クテレブラ属(Cuterebra spp.)、ダクス属(Dacus spp.)、デリア属(Delia spp)、キイロショウジョウバエ(Drosophila melanogaster)、ヒメイエバエ属(Fannia spp.)、ガストロフィラス属(Gastrophilus spp.)、ゲオミザ・トリプンクタタ(Geomyza tripunctata)、ツェツェバエ属(Glossina spp.)、ヒフバエ属(Hypoderma spp.)、ヒッポボスカ属(Hyppobosca spp.)、リリオミザ属(Liriomyza spp.)、キンバエ属(Lucilia spp.)、メラナグロミザ属(Melanagromyza spp.)、イエバエ属(Musca spp.)、ヒツジバエ属(Oestrus spp.)、オルセオリア属(Orseolia spp.)、キモグリバエ(Oscinella frit)、アカザモグリハナバエ(Pegomyia hyoscyami)、ホルビア属(Phorbia spp.)、ラゴレチス属(Rhagoletis spp)、リベリア・クアドリファシアタ(Rivelia quadrifasciata)、スカテラ属(Scatella spp)、キノコバエ属(Sciara spp.)、サシバエ属(Stomoxys spp.)、アブ属(Tabanus spp.)、タニア属(Tannia spp.)およびガガンボ属(Tipula spp.);
半翅目(Hemiptera)から、例えば、アカントコリス・スカブラトル(Acanthocoris scabrator)、アクロステルナム属(Acrosternum spp)、ウススジカスミカメムシ(Adelphocoris lineolatus)、アンブリペルタ・ニチダ(Amblypelta nitida)、バチコエリア・タラシナ(Bathycoelia thalassina)、ブリサス属(Blissus spp)、トコジラミ属(Cimex spp.)、クラビグララ・トメントシコリス(Clavigralla tomentosicollis)、クレオンチアデス属(Creontiades spp)、ジスタンチエラ・テオブロマ(Distantiella theobroma)、ジケロプス・フルカツス(Dichelops furcatus)、ジスデルクス属(Dysdercus spp.)、エデッサ属(Edessa spp)、ユーキスツス属(Euchistus spp.)、ヒメナガメ(Eurydema pulchrum)、エウリガステル属(Eurygaster spp.)、クサギカメムシ(Halyomorpha halys)、ホルシアス・ノビレルス(Horcias nobilellus)、レプトコリサ属(Leptocorisa spp.)、メクラカメムシ属(Lygus spp)、マルガロデス属(Margarodes spp)、ムルガンチア・ヒストリオニク(Murgantia histrionic)、ネオメガロトムス属(Neomegalotomus spp)、タバコカスミカメムシ(Nesidiocoris tenuis)、ネザラ属(Nezara spp.)、ニシウス・シムランス(Nysius simulans)、オエバルス・インスラリス(Oebalus insularis)、ピエスマ属(Piesma spp.)、ピエゾドルス属(Piezodorus spp)、ロドニウス属(Rhodnius spp.)、サールベルゲラ・シングラリス(Sahlbergella singularis)、スカプトコリス・カスタネア(Scaptocoris castanea)、スコチノファラ属(Scotinophara spp.)、チアンタ属(Thyanta spp)、サシガメ属(Triatoma spp.)、ヴァチガ・イルデンス(Vatiga illudens);
アシルトシウム・ピスム(Acyrthosium pisum)、アダルゲス属(Adalges spp)、アガリアナ・エンシゲラ(Agalliana ensigera)、アゴノセナ・タルギオニイ(Agonoscena targionii)、アレウロジクス属(Aleurodicus spp)、アレウロカンツス属(Aleurocanthus spp)、アレウロロブス・バロデンシス(Aleurolobus barodensis)、アレウロトリクス・フロッコスス(Aleurothrixus floccosus)、アレイロデス・ブラシカエ(Aleyrodes brassicae)、フタテンミドリヨコバイ(Amarasca biguttula)、アムリトズス・アトキンソニ(Amritodus atkinsoni)、アノニジエラ属(Aonidiella spp.)、アリマキ科(Aphididae)、ワタアブラムシ属(Aphis spp.)、アスピジオツス属(Aspidiotus spp.)、ジャガイモヒゲナガアブラムシ(Aulacorthum solani)、バクテリセラ・コッケレリ(Bactericera cockerelli)、ベミシア属(Bemisia spp)、ブラキカウズス属(Brachycaudus spp)、ダイコンアブラムシ(Brevicoryne brassicae)、カコプシラ属(Cacopsylla spp)、ニンジンフタオアブラムシ(Cavariella aegopodii Scop.)、セロプラスタ属(Ceroplaster spp.)、クリソムファルス・アオニジウム(Chrysomphalus aonidium)、オンシツマルカイガラムシ(Chrysomphalus dictyospermi)、シカデラ属(Cicadella spp)、シロオオヨコバイ(Cofana spectra)、クリプトミズス属(Cryptomyzus spp)、シカデュリナ属(Cicadulina spp)、ヒラタカタカイガラムシ(Coccus hesperidum)、ダルブルス・マイジス(Dalbulus maidis)、ジアレウロデス属(Dialeurodes spp)、ミカンキジラミ(Diaphorina citri)、ジウラフィス・ノキシア(Diuraphis noxia)、ジサフィス属(Dysaphis spp)、エンポアスカ属(Empoasca spp.)、リンゴワタムシ(Eriosoma larigerum)、エリスロネウラ属(Erythroneura spp.)、ガスカルジア属(Gascardia spp.)、グリカスピス・ブリンブレコンベイ(Glycaspis brimblecombei)、ヒアダフィス・シュードブラシカエ(Hyadaphis pseudobrassicae)、ヒアロプテルス属(Hyalopterus spp)、ヒペロミズス・パリズス(Hyperomyzus pallidus)、リュウガンズキンヨコバイ(Idioscopus clypealis)、ヤコビアスカ・リビカ(Jacobiasca lybica)、ラオデルファクス属(Laodelphax spp.)、ミズキカタカイガラムシ(Lecanium corni)、レピドサフェス属(Lepidosaphes spp.)、ニセダイコンアブラムシ(Lopaphis erysimi)、リオゲニス・マイジス(Lyogenys maidis)、マクロシフム属(Macrosiphum spp.)、マハナルヴァ属(Mahanarva spp)、メタカルファ・プルイノサ(Metcalfa pruinosa)、ムギウスイロアブラムシ(Metopolophium dirhodum)、ミンズス・クルズス(Myndus crudus)、ミズス属(Myzus spp.)、ネオトキソプテラ属(Neotoxoptera sp)、ツマグロヨコバイ属(Nephotettix spp.)、ニラパルバタ属(Nilaparvata spp.)、ナシミドリオオアブラムシ(Nippolachnus piri Mats)、オドナスピス・ルタエ(Odonaspis ruthae)、オレグマ・ラニゲラ・ゼンター(Oregma lanigera Zehnter)、ヤマモモコナジラミ(Parabemisia myricae)、パラトリオザ・コッケレリ(Paratrioza cockerelli)、パルラトリア属(Parlatoria spp.)、ペムフィグス属(Pemphigus spp.)、トウモロコシウンカ(Peregrinus maidis)、ペルキンシエラ属(Perkinsiella spp)、ホップイボアブラムシ(Phorodon humuli)、フィロキセラ属(Phylloxera spp)、プラノコッカス属(Planococcus spp.)、シューダウラカスピス属(Pseudaulacaspis spp.)、シュードコッカス属(Pseudococcus spp.)、ワタノミハムシ(Pseudatomoscelis seriatus)、プシラ属(Psylla spp.)、プルビナリア・エチオピカ(Pulvinaria aethiopica)、クアドラズピジオツス属(Quadraspidiotus spp.)、クエサダ・ギガス(Quesada gigas)、イナズマヨコバイ(Recilia dorsalis)、ロパロシフム属(Rhopalosiphum spp.)、サイセチア属(Saissetia spp.)、スカホイデウス属(Scaphoideus spp.)、スチザフィス属(Schizaphis spp.)、シトビオン属(Sitobion spp.)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)、スピシスチルス・フェスチヌス(Spissistilus festinus)、タロファガス・プロセルピナ(Tarophagus Proserpina)、トキソプテラ属(Toxoptera spp)、トリアレウロデス属(Trialeurodes spp)、トリジスカス・スポロボリ(Tridiscus sporoboli)、トリオニムス属(Trionymus spp)、ミカントガリキジラミ(Trioza erytreae)、ニセヤノネカイガラムシ(Unaspis citri)、ジギナ・フラミゲラ(Zygina flammigera)、ジギニジア・スクテラリス(Zyginidia scutellaris);
膜翅目(Hymenoptera)から、例えば、ヒメハキリアリ属(Acromyrmex)、アルゲ属(Arge spp)、ハキリアリ属(Atta spp.)、セフス属(Cephus spp.)、ジプリオン属(Diprion spp.)、マツハバチ科(Diprionidae)、シマトウヒハバチ(Gilpinia polytoma)、ホプロカンパ属(Hoplocampa spp.)、ケアリ属(Lasius spp.)、イエヒメアリ(Monomorium pharaonis)、ネオジプリオン属(Neodiprion spp.)、シュウカクアリ属(Pogonomyrmex spp)、スレノプシス・インビクタ(Slenopsis invicta)、ソレノプシス属(Solenopsis spp.)およびベスパ属(Vespa spp.);
等翅目(Isoptera)から、例えば、コプトテルメス属(Coptotermes spp)、コルニテルネス・クムランス(Corniternes cumulans)、インシシテルメス属(Incisitermes spp)、マクロテルメス属(Macrotermes spp)、マストテルメス属(Mastotermes spp)、ミクロテルメス属(Microtermes spp)、ヤマトシロアリ属(Reticulitermes spp.);ソレノプシス・ゲミナテ(Solenopsis geminate)
鱗翅目(Lepidoptera)から、例えば、アクレリス属(Acleris spp.)、アドキソフィエス属(Adoxophyes spp.)、アエゲリア属(Aegeria spp.)、アグロティス属(Agrotis spp.)、アラバマ・アルギラセア(Alabama argillaceae)、アミロイス属(Amylois spp.)、アンチカルシア・ゲマタリス(Anticarsia gemmatalis)、アルチップス属(Archips spp.)、アルギレスチア属(Argyresthia spp)、アルギロタエニア属(Argyrotaenia spp.)、アウトグラファ属(Autographa spp.)、ブックラトリクス・ツルベリエラ(Bucculatrix thurberiella)、アフリカズイム(Busseola fusca)、スジマラダメイガ(Cadra cautella)、モモシンクイガ(Carposina nipponensis)、チロ属(Chilo spp.)、コリストネウラ属(Choristoneura spp.)、クリソテウチア・トピアリア(Chrysoteuchia topiaria)、ブドウホソハマキ(Clysia ambiguella)、クナファロクロシス属(Cnaphalocrocis spp.)、クネファシア属(Cnephasia spp.)、コチリス属(Cochylis spp.)、コレオフォラ属(Coleophora spp.)、コリアス・レスビア(Colias lesbia)、ワタアカキリバ(Cosmophila flava)、クラムバス属(Crambus spp)、ケブカノメイガ(Crocidolomia binotalis)、クリプトフレビア・ロイコトレタ(Cryptophlebia leucotreta)、シダリマ・ペルスペクタリス(Cydalima perspectalis)、シジア属(Cydia spp.)、ジアファニア・ペルスペクタリス(Diaphania perspectalis)、ジアトラエア属(Diatraea spp.)、ジパロプシス・カスタネア(Diparopsis castanea)、エアリアス属(Earias spp.)、エルダナ・サッカリナ(Eldana saccharina)、エフェスチア属(Ephestia spp.)、エピノチア属(Epinotia spp)、エスチグメネ・アクレア(Estigmene acrea)、エチエラ・ジンキネラ(Etiella zinckinella)、ユーコスマ属(Eucosma spp.)、ブドウホソハマキ(Eupoecilia ambiguella)、ユープロクチス属(Euproctis spp.)、ユークソア属(Euxoa spp.)、フェルチア・ジャクリフェリア(Feltia jaculiferia)、グラホリタ属(Grapholita spp.)、ヘディア・ヌビフェラナ(Hedya nubiferana)、ヘリオティス属(Heliothis spp.)、ハイマダラノメイガ(Hellula undalis)、ヘルペトグラマ属(Herpetogramma spp)、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)、ケイフェリア・リコペルシセラ(Keiferia lycopersicella)、モロコシマダラメイガ(Lasmopalpus lignosellus)、レウコプテラ・シテラ(Leucoptera scitella)、リトコレチス属(Lithocollethis spp.)、ホソバヒメハマキ(Lobesia botrana)、ロキソステゲ・ビフィダリス(Loxostege bifidalis)、リマントリア属(Lymantria spp.)、リオネチア属(Lyonetia spp.)、マラコソマ属(Malacosoma spp.)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、タバコスズメガ(Manduca sexta)、ミチムナ属(Mythimna spp)、ノクツア属(Noctua spp)、オペロフテラ属(Operophtera spp.)、オルニオデス・インディカ(Orniodes indica)、アワノメイガ(Ostrinia nubilalis)、パメネ属(Pammene spp.)、パンデミス属(Pandemis spp.)、マツキリガ(Panolis flammea)、パパイペマ・ネブリス(Papaipema nebris)、ワタアカミムシ(Pectinophora gossypiela)、コーヒーハモグリバエ(Perileucoptera coffeella)、シューダレチア・ウニプンクタ(Pseudaletia unipuncta)、ジャガイモガ(Phthorimaea operculella)、モンシロチョウ(Pieris rapae)、ピエリス属(Pieris spp.)、コナガ(Plutella xylostella)、プレイス属(Prays spp.)、シュードプルシア属(Pseudoplusia spp)、ラキプルシア・ヌ(Rachiplusia nu)、リチア・アルビコスタ(Richia albicosta)、シルポファガ属(Scirpophaga spp.)、セサミア属(Sesamia spp.)、スパルガノチス属(Sparganothis spp.)、スポドプテラ属(Spodoptera spp.)、シレプタ・デロガテ(Sylepta derogate)、シナンテドン属(Synanthedon spp.)、タウメトポエア属(Thaumetopoea spp.)、トルトリックス属(Tortrix spp.)、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)、トマトキバガ(Tuta absoluta)、およびスガ属(Yponomeuta spp.);
食毛目(Mallophaga)から、例えば、ダマリネア属(Damalinea spp.)およびケモノハジラミ属(Trichodectes spp.);
直翅目(Orthoptera)から、例えば、ゴキブリ属(Blatta spp.)、チャバネゴキブリ属(Blattella spp.)、ケラ属(Gryllotalpa spp.)、マデラゴキブリ(Leucophaea maderae)、トノサマバッタ属(Locusta spp.)、ネオクルチラ・ヘキサダクチラ(Neocurtilla hexadactyla)、ワモンゴキブリ属(Periplaneta spp.)、スカプテリスカス属(Scapteriscus spp)、およびコオロギ属(Schistocerca spp.);
チャタテムシ目(Psocoptera)から、例えば、リポセリス属(Liposcelis spp.);
ノミ目(Siphonaptera)から、例えば、ナガノミ属(Ceratophyllus spp.)、イヌノミ属(Ctenocephalides spp.)およびケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis);
総翅目(Thysanoptera)から、例えば、カリオトリプス・ファセオリ(Calliothrips phaseoli)、ハナアザミウマ属(Frankliniella spp.)、ヘリオトリプス属(Heliothrips spp)、ヘルシノトリプス属(Hercinothrips spp.)、パルテノトリプス属(Parthenothrips spp)、シルトトリプス・アウランチィ(Scirtothrips aurantii)、ダイズアザミウマ(Sericothrips variabilis)、タエニオトリプス属(Taeniothrips spp.)、アザミウマ属(Thrips spp);
シミ目(Thysanura)から、例えば、セイヨウシミ(Lepisma saccharina)。
本発明に係る活性成分は、特に植物、特に有用な植物および農業、園芸および森林における観賞植物、またはこのような植物の果実、花、葉、茎、塊茎または根などの器官において発生する上記のタイプの有害生物を防除、すなわち、抑制または破壊するのに使用され得、場合により、後の時点で形成される植物器官でさえ、これらの有害生物から保護されたままである。
好適な標的作物は、特に、コムギ、オオムギ、ライムギ、オートムギ、イネ、トウモロコシまたはソルガムなどの穀物;テンサイまたは飼料用ビートなどのビート;果実、例えば、リンゴ、セイヨウナシ、プラム、モモ、アーモンド、サクランボまたは液果類、例えばイチゴ、ラズベリーまたはブラックベリーなどの仁果類、核果類または柔らかい果物;インゲンマメ、レンズマメ、エンドウマメまたはダイズなどのマメ科作物;ナタネ、カラシナ、ケシ、オリーブ、ヒマワリ、ヤシ、ヒマ、カカオまたはアメリカホドイモ(ground nut)などの油脂作物;カボチャ、キュウリまたはメロンなどのウリ科植物;ワタ、アマ、麻またはジュートなどの繊維植物;オレンジ、レモン、グレープフルーツまたはタンジェリンなどの柑橘類の果物;ホウレンソウ、レタス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、タマネギ、トマト、ジャガイモまたはピーマンなどの野菜類;アボカド、シナモンまたはショウノウなどのクスノキ科(Lauraceae)の植物;およびさらにタバコ、堅果類、コーヒー、ナス、サトウキビ、茶、コショウ、ブドウ、ホップ、オオバコ科の植物およびラテックス植物である。
本発明の組成物および/または方法は、花、低木、広葉樹および常緑樹を含む、任意の観賞植物および/または野菜作物にも使用され得る。
例えば、本発明は、以下の観賞植物種のいずれかに使用され得る:カッコウアザミ属(Ageratum spp.)、アロンソア属(Alonsoa spp.)、イチリンソウ属(Anemone spp.)、アニソドンテア・カペンシス(Anisodontea capsenisis)、アンセミス属(Anthemis spp.)、キンギョソウ属(Antirrhinum spp.)、シオン属(Aster spp.)、ベゴニア属(Begonia spp.)(例えば、エラチオールベゴニア(B.elatior)、シキザキベゴニア(B.semperflorens)、B.チュベレウクス(B.tubereux))、ブーゲンビリア属(Bougainvillea spp.)、ブラキスコメ属(Brachycome spp.)、アブラナ属(Brassica spp.)(観賞植物)、カルセオラリア属(Calceolaria spp.)、トウガラシ(Capsicum annuum)、ニチニチソウ(Catharanthus roseus)、カンナ属(Canna spp.)、ヤグルマギク属(Centaurea spp.)、キク属(Chrysanthemum spp.)、シネラリア属(Cineraria spp.)(シロタエギク(C.maritime))、ハルシャギク属(Coreopsis spp.)、クラッスラ・コッキネア(Crassula coccinea)、クフェア・イグネア(Cuphea ignea)、ダリア属(Dahlia spp.)、デルフィニウム属(Delphinium spp.)、ケマンソウ(Dicentra spectabilis)、ドロテアンツス属(Dorotheantus spp.)、トルコギキョウ(Eustoma grandiflorum)、レンギョウ属(Forsythia spp.)、フクシア属(Fuchsia spp.)、ゼラニウム・グナファリウム(Geranium gnaphalium)、ガーベラ属(Gerbera spp.)、センニチコウ(Gomphrena globosa)、キダチルリソウ属(Heliotropium spp.)、ヒマワリ属(Helianthus spp.)、フヨウ属(Hibiscus spp.)、アジサイ属(Hortensia spp.)、アジサイ属(Hydrangea spp.)、ソバカスソウ(Hypoestes phyllostachya)、ツリフネソウ属(Impatiens spp.)(アフリカホウセンカ(I.Walleriana))、イレシネ属(Iresines spp.)、カランコエ属(Kalanchoe spp.)、ランタナ(Lantana camara)、ハナアオイ(Lavatera trimestris)、カエンキセワタ(Leonotis leonurus)、ユリ属(Lilium spp.)、メセンブリアンテマ属(Mesembryanthemum spp.)、ミゾホオズキ属(Mimulus spp.)、ヤグルマハッカ属(Monarda spp.)、ネメシア属(Nemesia spp.)、タゲテス属(Tagetes spp.)、ナデシコ属(Dianthus spp.)(カーネーション)、カンナ属(Canna spp.)、カタバミ属(Oxalis spp.)、ヒナギク属(Bellis spp.)、テンジクアオイ属(Pelargonium spp.)(アイビーゼラニウム(P.peltatum)、モンテンジクアオイ(P.Zonale))、スミレ属(Viola spp.)(パンジー)、ペチュニア属(Petunia spp.)、フロックス属(Phlox spp.)、プレクトランサス属(Plecthranthus spp.)、ポインセチア種(Poinsettia spp.)、ツタ属(Parthenocissus spp.)(アメリカヅタ(P.quinquefolia)、ツタ(P.tricuspidata))、サクラソウ属(Primula spp.)、キンポウゲ属(Ranunculus spp.)、ツツジ属(Rhododendron spp.)、バラ属(Rosa spp.)(バラ)、オオハンゴンソウ属(Rudbeckia spp.)、セントポーリア属(Saintpaulia spp.)、アキギリ属(Salvia spp.)、ブルーファンフラワー(Scaevola aemola)、コチョウソウ(Schizanthus wisetonensis)、マンネングサ属(Sedum spp.)、ナス属(Solanum spp.)、サフィニア種(Surfinia spp.)、タゲテス属(Tagetes spp.)、タバコ属(Nicotinia spp.)、バーベナ種(Verbena spp.)、ヒャクニチソウ属(Zinnia spp.)および他の花壇用の植物。
例えば、本発明は、以下の野菜種のいずれかに使用され得る:ネギ属(Allium spp.)(ニンニク(A.sativum)、タマネギ(A..cepa)、エシャロット(A.oschaninii)、リーキ(A.Porrum)、シャロット(A.ascalonicum)、ネギ(A.fistulosum))、チャービル(Anthriscus cerefolium)、セロリ(Apium graveolus)、アスパラガス(Asparagus officinalis)、テンサイ(Beta vulgarus)、アブラナ属(Brassica spp.)(ヤセイカンラン(B.Oleracea)、ハクサイ(B.Pekinensis)、カブ(B.rapa))、トウガラシ(Capsicum annuum)、ヒヨコマメ(Cicer arietinum)、エンダイブ(Cichorium endivia)、キクニガナ属(Cichorum spp.)(チコリー(C.intybus)、エンダイブ(C.endivia))、スイカ(Citrillus lanatus)、キュウリ属(Cucumis spp.)(サフラン(C.sativus)、メロン(C.melo))、カボチャ属(Cucurbita spp.)(ペポカボチャ(C.pepo)、西洋カボチャ(C.maxima))、チョウセンアザミ属(Cyanara spp.)(アーティチョーク(C.scolymus)、カルドン(C.cardunculus))、黒人参(Daucus carota)、フェンネル(Foeniculum vulgare)、オトギリソウ属(Hypericum spp.)、レタス(Lactuca sativa)、トマト属(Lycopersicon spp.)(トマト(L.esculentum)、トマト(L.lycopersicum))、ハッカ属(Mentha spp.)、バジル(Ocimum basilicum)、パセリ(Petroselinum crispum)、インゲンマメ属(Phaseolus spp.)(インゲンマメ(P.vulgaris)、ベニバナインゲン(P.coccineus))、エンドウ(Pisum sativum)、ハツカダイコン(Raphanus sativus)、マルバダイオウ(Rheum rhaponticum)、マンネンロウ属(Rosemarinus spp.)、アキギリ属(Salvia spp.)、キバナバラモンジン(Scorzonera hispanica)、ナス(Solanum melongena)、ホウレンソウ(Spinacea oleracea)、ノヂシャ属(Valerianella spp.)(ノヂシャ(V.locusta)、イタリアンコーンサラダ(V.eriocarpa))およびソラマメ(Vicia faba)。
好ましい観賞植物種としては、セントポーリア(African violet)、ベゴニア属(Begonia)、ダリア属(Dahlia)、ガーベラ属(Gerbera)、アジサイ属(Hydrangea)、クマツヅラ属(Verbena)、バラ属(Rosa)、カランコエ属(Kalanchoe)、ポインセチア種(Poinsettia)、シオン属(Aster)、ヤグルマギク属(Centaurea)、ハルシャギク属(Coreopsis)、デルフィニウム属(Delphinium)、ヤグルマハッカ属(Monarda)、フロックス属(Phlox)、オオハンゴンソウ属(Rudbeckia)、マンネングサ属(Sedum)、ペチュニア属(Petunia)、スミレ属(Viola)、ツリフネソウ属(Impatiens)、フウロソウ属(Geranium)、キク属(Chrysanthemum)、キンポウゲ属(Ranunculus)、フクシア属(Fuchsia)、アキギリ属(Salvia)、アジサイ属(Hortensia)、ローズマリー、セージ、セイヨウオトギリ(St.Johnswort)、ミント、ピーマン、トマトおよびキュウリが挙げられる。
本発明に係る活性成分は、ワタ、野菜、トウモロコシ、イネおよびダイズ作物におけるマメアブラムシ(Aphis craccivora)、ディアブロチカ・バルテアタ(Diabrotica balteata)、ニセアメリカタバコガ(Heliothis virescens)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、コナガ(Plutella xylostella)およびエジプトヨトウ(Spodoptera littoralis)を防除するのに特に好適である。本発明に係る活性成分は、さらに、マメストラ属(Mamestra)(好ましくは、野菜中)、コドリンガ(Cydia pomonella)(好ましくは、リンゴ中)、エンポアスカ属(Empoasca)(好ましくは、野菜、ブドウ園中)、レプチノタルサ属(Leptinotarsa)(好ましくは、ジャガイモ中)およびニカメイガ(Chilo supressalis)(好ましくは、イネ中)を防除するのに特に好適である。
さらなる態様において、本発明は、植物寄生性線虫(内部寄生性、半内部寄生性および外部寄生性線虫)、特に、ネコブセンチュウ、キタネコブセンチュウ(Meloidogyne hapla)、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)、ジャワネコブセンチュウ(Meloidogyne javanica)、アレナリアネコブセンチュウ(Meloidogyne arenaria)および他のメロイドギネ属(Meloidogyne)種;シスト形成センチュウ、ジャガイモシストセンチュウ(Globodera rostochiensis)および他のグロボデラ属(Globodera)種;ムギシストセンチュウ(Heterodera avenae)、ダイズシストセンチュウ(Heterodera glycines)、テンサイシストセンチュウ(Heterodera schachtii)、クローバシストセンチュウ(Heterodera trifolii)、および他のヘテロデラ属(Heterodera)種;タネコブセンチュウ、アンギナ属(Anguina)種;クキセンチュウおよびハセンチュウ、アフェレンコイデス属(Aphelenchoides)種;刺毛センチュウ(Sting nematode)、ベロノライムス・ロンギカウダツス(Belonolaimus longicaudatus)および他のベロノライムス属(Belonolaimus)種;マツセンチュウ、マツノザイセンチュウ(Bursaphelenchus xylophilus)および他のバーサフェレンカス属(Bursaphelenchus)種;ワセンチュウ(Ring nematode)、クリコネマ属(Criconema)種、クリコネメラ属(Criconemella)種、クリコネモイデス属(Criconemoides)種、メソクリコネマ属(Mesocriconema)種;クキおよびリンケイセンチュウ、イモグサレセンチュウ(Ditylenchus destructor)、ナミクキセンチュウ(Ditylenchus dipsaci)および他のジチレンクス属(Ditylenchus)種;キリセンチュウ(Awl nematode)、ドリコドルス属(Dolichodorus)種;ラセンセンチュウ(Spiral nematode)、ヘリオコチレンクス・マルチシンクツス(Heliocotylenchus multicinctus)および他のヘリオコチレンクス属(Helicotylenchus)種;サヤセンチュウおよびサヤワセンチュウ(Sheath and sheathoid nematode)、ヘミシクリオホラ属(Hemicycliophora)種およびヘミクリコネモイデス属(Hemicriconemoides)種;ヒルスマンニエラ属(Hirshmanniella)種;ヤリセンチュウ(Lance nematode)、ホプロライムス(Hoploaimus)種;ニセネコブセンチュウ、ナコブス属(Nacobbus)種;ハリセンチュウ(Needle nematode)、ロンギドルス・エロンガツス(Longidorus elongatus)および他のロンギドルス属(Longidorus)種;ピンセンチュウ(Pin nematode)、プラチレンクス属(Pratylenchus)種;ネグサレセンチュウ(Lesion nematode)、ムギネグサレセンチュウ(Pratylenchus neglectus)、キタネグサレセンチュウ(Pratylenchus penetrans)、プラチレンクス・カービタツス(Pratylenchus curvitatus)、プラチレンクス・ゴオデイ(Pratylenchus goodeyi)および他のプラチレンクス属(Pratylenchus)種;ネモグリセンチュウ(Burrowing nematode)、バナナネモグリセンチュウ(Radopholus similis)および他のラドホルス属(Radopholus)種;ニセフクロセンチュウ(Reniform nematode)、ロチレンクス・ロブスタス(Rotylenchus robustus)、ロチレンクス・レニフォルミス(Rotylenchus reniformis)および他のロチレンクス属(Rotylenchus)種;スクテロネマ属(Scutellonema)種;ミハリセンチュウ(Stubby root nematode)、トリコドルス・プリミチブス(Trichodorus primitivus)および他のトリコドルス属(Trichodorus)種、パラトリコドルス属(Paratrichodorus)種;イシュクセンチュウ(Stunt nematode)、ナミイシュクセンチュ(Tylenchorhynchus claytoni)、チレンコリンクス・デュビウス(Tylenchorhynchus dubius)および他のチレンコリンクス属(Tylenchorhynchus)種;ミカンセンチュウ(Citrus nematode)、チレンクルス属(Tylenchulus)種;オオハリセンチュウ(Dagger nematode)、キシフィネマ属(Xiphinema)種などの植物寄生性線虫;ならびにスバンギナ属(Subanguina spp.)、ヒプソペリン属(Hypsoperine spp.)、マクロポストニア属(Macroposthonia spp.)、メリニウス属(Melinius spp.)、プンクトデラ属(Punctodera spp.)、およびキニスルシウス属(Quinisulcius spp.)などの他の植物寄生性線虫種による植物および植物の部分への被害を防除する方法にも関する。
本発明の化合物は、軟体動物に対しても活性を有し得る。軟体動物の例としては、例えば、スクミリンゴガイ科(Ampullariidae);アリオン属(Arion)(コウラクロナメクジ(A.ater)、A.サーカムスクリプツス(A.circumscriptus)、A.ホルテンシス(A.hortensis)、A.ルーファス(A.rufus));オナジマイマイ科(Bradybaenidae)(ブラジバエナ・フルチクム(Bradybaena fruticum));オウシュウマイマイ属(Cepaea)(ニワノオウシュウマイマイ(C.hortensis)、モリマイマイ(C.Nemoralis));オクロジナ(ochlodina);デロセラス属(Deroceras)(D.アグレスチス(D.agrestis)、D.エムピリコルム(D.empiricorum)、D.ラエヴェ(D.laeve)、D.レチクラツム(D.reticulatum));ディスクス属(Discus)(D.ロツンダツス(D.rotundatus));ユーオムファリア属(Euomphalia);ガルバ属(Galba)(G.トルンクラタ(G.trunculata));ヘリセリア属(Helicelia)(H.イタラ(H.itala)、H.オブヴィア(H.obvia));マイマイ科(Helicidae)ヘリシゴナ・アルブストルム(Helicigona arbustorum));ヘリコディスクス属(Helicodiscus);ヘリクス属(Helix)(H.アペルタ(H.aperta));リマックス属(Limax)(L.シネレオニゲル(L.cinereoniger)、キイロナメクジ(L.flavus)、チャコウラナメクジ(L.marginatus)、マダラコウラナメクジ(L.maximus)、L.テネルス(L.tenellus));モノアライガイ属(Lymnaea);ミラックス属(Milax)(ニワコウラナメクジ(M.gagates)、M.マルギナツス(M.marginatus)、M.ソウェルビイ(M.sowerbyi));オペアス属(Opeas);リンゴガイ属(Pomacea)(スクミリンゴガイ(P.canaticulata));ミジンマイマイ属(Vallonia)およびザニトイデス属(Zanitoides)が挙げられる。
「作物」という用語は、例えば、毒素産生細菌、特に、バチルス属(Bacillus)の細菌に由来する公知のような1つまたは複数の選択的に作用する毒素を合成することができるように、組み換えDNA技術の使用によって形質転換された作物も含むことが理解されるべきである。
このようなトランスジェニック植物によって発現され得る毒素としては、例えば、セレウス菌(Bacillus cereus)またはバチルス・ポピリエ(Bacillus popilliae)に由来する殺虫タンパク質;またはδ−エンドトキシン、例えばCry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1またはCry9Cなどのバチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)に由来する殺虫タンパク質、または植物性殺虫タンパク質(Vip)、例えば、Vip1、Vip2、Vip3またはVip3A;または細菌コロニー形成線虫、例えば、フォトラブダス・ルミネセンス(Photorhabdus luminescens)、キセノラブダス・ネマトフィルス(Xenorhabdus nematophilus)などのフォトラブダス属(Photorhabdus spp.またはキセノラブダス属(Xenorhabdus spp.)の殺虫タンパク質;サソリ毒素、クモ形類毒素、ハチ毒素および他の昆虫に特有の神経毒素などの動物によって産生される毒素;ストレプトマイセス属(Streptomycetes)毒素などの真菌によって産生される毒素、エンドウレクチン、オオムギレクチンまたはユキノハナレクチンなどの植物レクチン;凝集素;トリプシン阻害剤、セリンプロテアーゼ阻害剤、パタチン、シスタチン、パパイン阻害剤などのプロティナーゼ阻害剤;リシン、トウモロコシ−RIP、アブリン、ルフィン、サポリンまたはブリオジンなどのリボソーム不活性化タンパク質(RIP);3−ヒドロキシステロイドオキシダーゼ、エクジステロイド−UDP−グリコシル−トランスフェラーゼ、コレステロールオキシダーゼ、エクジソン阻害剤、HMG−COA−レダクターゼなどのステロイド代謝酵素、ナトリウムチャネルまたはカルシウムチャネルの遮断薬などのイオンチャネル遮断薬、幼若ホルモンエステラーゼ、利尿ホルモン受容体、スチルベンシンターゼ、ビベンジルシンターゼ、キチナーゼおよびグルカナーゼが挙げられる。
本発明に関して、δ−エンドトキシンは、例えばCry1Ab、Cry1Ac、Cry1F、Cry1Fa2、Cry2Ab、Cry3A、Cry3Bb1またはCry9C、または植物性殺虫タンパク質(Vip)、例えばVip1、Vip2、Vip3またはVip3A、また、明確に、ハイブリッド毒素、切断毒素(truncated toxin)および改変毒素によって理解される。ハイブリッド毒素は、それらのタンパク質の異なるドメインの新たな組合せによって組み換えにより産生される(例えば、国際公開第02/15701号を参照)。切断毒素、例えば、切断Cry1Abが公知である。改変毒素の場合、天然毒素の1つまたは複数のアミノ酸が置換される。このようなアミノ酸置換では、好ましくは、天然に存在しないプロテアーゼ認識配列が、毒素に挿入され、例えば、Cry3A055の場合、カテプシン−G−認識配列が、Cry3A毒素に挿入される(国際公開第03/018810号を参照)。
このような毒素またはこのような毒素を合成することが可能なトランスジェニック植物の例が、例えば、欧州特許出願公開第0374753号明細書、国際公開第93/07278号、国際公開第95/34656号、欧州特許出願公開第0427529号明細書、欧州特許出願公開第451878号明細書および国際公開第03/052073号に開示されている。
このようなトランスジェニック植物の調製のための方法は、当業者に一般に知られており、例えば、上記の刊行物に記載されている。CryI型のデオキシリボ核酸およびそれらの調製が、例えば、国際公開第95/34656号、欧州特許出願公開第0367474号明細書、欧州特許出願公開第0401979号明細書および国際公開第90/13651号から公知である。
トランスジェニック植物に含まれる毒素は、害虫に対する耐性を植物に与える。このような昆虫は、昆虫の分類群において見られるが、甲虫(鞘翅目(Coleoptera))、双翅昆虫(双翅目(Diptera))および蛾(鱗翅目(Lepidoptera))において特に一般的に見られる。
殺虫剤耐性(insecticidal resistance)をコードし、1つまたは複数の毒素を発現する1つまたは複数の遺伝子を含むトランスジェニック植物が公知であり、それらのいくつかが市販されている。このような植物の例は、YieldGard(登録商標)(Cry1Ab毒素を発現するトウモロコシ品種);YieldGard Rootworm(登録商標)(Cry3Bb1毒素を発現するトウモロコシ品種);YieldGard Plus(登録商標)(Cry1AbおよびCry3Bb1毒素を発現するトウモロコシ品種);Starlink(登録商標)(Cry9C毒素を発現するトウモロコシ品種);Herculex I(登録商標)(Cry1Fa2毒素、および除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を得るための酵素ホスフィノトリシンN−アセチルトランスフェラーゼ(PAT)を発現するトウモロコシ品種);NuCOTN 33B(登録商標)(Cry1Ac毒素を発現するワタ品種);Bollgard I(登録商標)(Cry1Ac毒素を発現するワタ品種);Bollgard II(登録商標)(Cry1AcおよびCry2Ab毒素を発現するワタ品種);VipCot(登録商標)(Vip3AおよびCry1Ab毒素を発現するワタ品種);NewLeaf(登録商標)(Cry3A毒素を発現するジャガイモ品種);NatureGard(登録商標)、Agrisure(登録商標)GT Advantage(GA21グリホサート耐性形質)、Agrisure(登録商標)CB Advantage(Bt11アワノメイガ(CB)形質)およびProtecta(登録商標)である。
このようなトランスジェニック作物のさらなる例は以下のとおりである:
1.Syngenta Seeds SAS(Chemin de l’Hobit 27,F−31 790 St.Sauveur,France)製のBt11トウモロコシ、登録番号C/FR/96/05/10。切断Cry1Ab毒素のトランスジェニック発現により、ヨーロッパアワノメイガ(アワノメイガ(Ostrinia nubilalis)およびセサミア・ノナグリオイデス(Sesamia nonagrioides))による攻撃に対する耐性を与えられた遺伝子組み換えトウモロコシ。Bt11トウモロコシは、除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を得るために酵素PATも遺伝子組み換えにより発現する。
2.Syngenta Seeds SAS(Chemin de l’Hobit 27,F−31 790 St.Sauveur,France)製のBt176トウモロコシ、登録番号C/FR/96/05/10。Cry1Ab毒素のトランスジェニック発現により、ヨーロッパアワノメイガ(アワノメイガ(Ostrinia nubilalis)およびセサミア・ノナグリオイデス(Sesamia nonagrioides))による攻撃に対する耐性を与えられた遺伝子組み換えトウモロコシ。Bt176トウモロコシは、除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を得るために酵素PATも遺伝子組み換えにより発現する。
3.Syngenta Seeds SAS(Chemin de l’Hobit 27,F−31 790 St.Sauveur,France)製のMIR604トウモロコシ、登録番号C/FR/96/05/10。改変Cry3A毒素のトランスジェニック発現により、耐虫性にされたトウモロコシ。この毒素は、カテプシン−G−プロテアーゼ認識配列の挿入によって修飾されたCry3A055である。このようなトランスジェニックトウモロコシ植物の調製が、国際公開第03/018810号に記載されている。
4.Monsanto Europe S.A.(270−272 Avenue de Tervuren,B−1150 Brussels,Belgium)製のMON 863トウモロコシ、登録番号C/DE/02/9。MON 863は、Cry3Bb1毒素を発現し、特定の鞘翅目(Coleoptera)昆虫に対する耐性を有する。
5.Monsanto Europe S.A.(270−272 Avenue de Tervuren,B−1150 Brussels,Belgium)製のIPC 531ワタ、登録番号C/ES/96/02。
6.Pioneer Overseas Corporation(Avenue Tedesco,7 B−1160 Brussels,Belgium)製の1507トウモロコシ、登録番号C/NL/00/10。特定の鱗翅目(Lepidoptera)昆虫に対する耐性を得るためにタンパク質Cry1Fおよび除草剤グルホシネートアンモニウムに対する耐性を得るためにPATタンパク質の発現のための遺伝子組み換えトウモロコシ。
7.Monsanto Europe S.A.(270−272 Avenue de Tervuren,B−1150 Brussels,Belgium)製のNK603×MON 810トウモロコシ、登録番号C/GB/02/M3/03。遺伝子組み換え品種NK603およびMON 810を交配することによる従来法で育種した雑種トウモロコシ品種からなる。NK603×MON 810トウモロコシは、除草剤Roundup(登録商標)(グリホサートを含有する)に対する耐性を与える、アグロバクテリウム属(Agrobacterium sp.)菌株CP4から得られるタンパク質CP4 EPSPS、およびヨーロッパアワノメイガを含む特定の鱗翅目(Lepidoptera)に対する耐性をもたらす、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスターキ(Bacillus thuringiensis subsp.kurstaki)から得られるCry1Ab毒素も遺伝子組み換えにより発現する。
昆虫耐性植物のトランスジェニック作物は、BATS(Zentrum fur Biosicherheit und Nachhaltigkeit,Zentrum BATS,Clarastrasse 13,4058 Basel,Switzerland)Report 2003,(http://bats.ch)にも記載されている。
「作物」という用語は、例えば、いわゆる「病原性関連タンパク質」(PRP、例えば、欧州特許出願公開第0392225号明細書を参照)などの選択的作用を有する抗病原性物質(antipathogenic substance)を合成することができるように、組み換えDNA技術の使用によって形質転換された作物も含むことが理解されるべきである。このような抗病原性物質およびこのような抗病原性物質を合成することが可能なトランスジェニック植物の例が、例えば、欧州特許出願公開第0392225号明細書、国際公開第95/33818号および欧州特許出願公開第0353191号明細書から公知である。このようなトランスジェニック植物を産生する方法は、当業者に一般に知られており、例えば、上記の刊行物に記載されている。
作物はまた、真菌(例えば、フザリウム属(Fusarium)、炭疽病、またはエキビョウキン(Phytophthora))、細菌(例えば、シュードモナス属(Pseudomonas))またはウイルス(例えば、ジャガイモ葉巻病ウイルス、トマト黄化壊疽ウイルス、キュウリモザイクウイルス)病原体に対する向上した耐性のために改質され得る。
作物は、ダイズシストセンチュウなどの線虫に対する向上した耐性を有する作物も含む。
非生物的ストレスに対して耐性がある作物は、例えばNF−YBまたは当該技術分野において公知の他のタンパク質の発現を介して、乾燥、高い塩分、高温、寒気、霜、または光放射に対する向上した耐性を有する作物を含む。
このようなトランスジェニック植物によって発現され得る抗病原性物質としては、例えば、ナトリウムチャネルまたはカルシウムチャネルの遮断薬などのイオンチャネル遮断薬、例えばウイルス性KP1、KP4またはKP6毒素;スチルベンシンターゼ;ビベンジルシンターゼ;キチナーゼ;グルカナーゼ;いわゆる「病原性関連タンパク質」(PRP;例えば、欧州特許出願公開第0392225号明細書を参照);微生物によって産生される抗病原性物質、例えばペプチド抗生物質または複素環式抗生物質(例えば、国際公開第95/33818号を参照)または植物病原体防御に関与するタンパク質またはポリペプチド因子(国際公開第03/000906号に記載されている、いわゆる「植物病害抵抗性遺伝子」)が挙げられる。
本発明に係る組成物のさらなる使用分野は、貯蔵品および貯蔵室の保護および原料(木材および織物など)、床仕上げ材および建築物の保護、および衛生分野において、特に、上記のタイプの有害生物からのヒト、家畜および生産性家畜(productive livestock)の保護である。
本発明は、有害生物(蚊および他の病原媒介動物など;http://www.who.int/malaria/vector_control/irs/en/も参照)を防除するための方法も提供する。一実施形態において、有害生物を防除するための方法は、本発明の組成物を標的有害生物に、その生息地に、または表面もしくは基材に、ブラシ塗布、ローラ塗布、噴霧、塗布または浸漬によって施用する工程を含む。例として、壁、天井または床面などの表面のIRS(屋内残留噴霧)施用が、本発明の方法によって想定されている。別の実施形態において、このような組成物を網、衣類、寝具、カーテンおよびテントの形態(またはこれらの製造に使用され得る形態)の不織布または布帛材料などの基材に施用することが想定されている。したがって、本発明のさらなる目的は、式Iの化合物を含有する組成物を含む不織布および織物材料から選択される基材である。
一実施形態において、このような有害生物を防除するための方法は、有効な残存性の有害生物防除活性を表面または基材に与えるように、殺有害生物的に有効な量の本発明の組成物を標的有害生物に、その生息地に、または表面もしくは基材に施用する工程を含む。このような施用は、本発明の殺有害生物組成物をブラシ塗布、ローラ塗布、噴霧、塗布または浸漬することによって行われ得る。例として、壁、天井または床面などの表面におけるIRS施用は、有効な残存性の有害生物防除活性を表面に与えるように、本発明の方法によって想定されている。別の実施形態において、網、衣類、寝具、カーテンおよびテントの形態(またはこれらの製造に使用され得る形態)の布帛材料などの基材における有害生物の残存性防除のためにこのような組成物を施用することが想定されている。
処理されるべき不織布、布帛または網を含む基材は、綿、ラフィア、ジュート、亜麻、サイザル、麻布もしくは羊毛などの天然繊維、またはポリアミド、ポリエステル、ポリプロピレン、ポリアクリロニトリルなどの合成繊維で作製され得る。ポリエステルが特に好適である。織物処理の方法は、例えば、国際公開第2008/151984号、国際公開第2003/034823号、米国特許第5631072号明細書、国際公開第2005/64072号、国際公開第2006/128870号、欧州特許第1724392号明細書、国際公開第2005113886号または国際公開第2007/090739号から公知である。
本発明に係る組成物のさらなる使用分野は、全ての観賞用樹木ならびにあらゆる種類の果樹および堅果の成る木の樹幹注入/幹処理の分野である。
樹幹注入/幹処理の分野において、本発明に係る化合物は、上記の鱗翅目(Lepidoptera)および鞘翅目(Coleoptera)の木材穿孔性(wood−boring)昆虫に対して、特に、以下の表AおよびBに列挙される木材穿孔性昆虫(woodborer)に対して特に好適である。
本発明はまた、例えば甲虫、イモムシ、ヒアリ、ワタフキカイガラムシ(ground pearl)、ヤスデ、ダンゴムシ、ダニ、ケラ、カイガラムシ、コナカイガラムシ、マダニ、アワフキムシ、サウザンキンクバッグ(southern chinch bug)および地虫を含む、芝草中に存在し得る任意の昆虫有害生物を防除するのに使用され得る。本発明は、卵、幼虫、若虫および成虫を含む、生活環の様々な段階の昆虫有害生物を防除するのに使用され得る。
特に、本発明は、地虫(コガネカブト属(Cyclocephala spp.)(例えば、マスクドコガネムシ(masked chafer)、C.ルリダ(C.lurida))、リゾトログス属(Rhizotrogus spp.)(例えば、ヨーロピアンコガネムシ、R.マハリス(R.majalis))、コチヌス属(Cotinus spp.)(例えば、アオコフキコガネ、C.ニチダ(C.nitida))、ポピリア属(Popillia spp.)(例えば、マメコガネ(Japanese beetle)、マメコガネ(P.japonica))、フィロファガ属(Phyllophaga spp.)(例えば、コガネムシ(May/June beetle))、アテニウス属(Ataenius spp.)(例えば、ブラック・ターフグラス・アテニウス(Black turfgrass ataenius)、A.スプレツルス(A.spretulus))、マラデラ属(Maladera spp.)(例えば、アカビロウドコガネ、M.カスタネア(M.castanea))およびトマルス属(Tomarus spp.)など)、ワタフキカイガラムシ(マルガロデス属(Margarodes spp.))、ケラ(タウニー(tawny)、サウザン(southern)、および短翅型;スカプテリスクス属(Scapteriscus spp.)、ケラ(Gryllotalpa africana))およびレザージャケット(leatherjacket)(ヨーロピアンクレーンフライ(European crane fly)、ガガンボ属(Tipula spp.))を含む、芝草の根を餌とする昆虫有害生物を防除するのに使用され得る。
本発明はまた、ヨトウムシ(ツマジロクサヨトウ(Spodoptera frugiperda)、および一般的なヨトウムシ(common armyworm)(プセウダレチア・ウニプンクタ(Pseudaletia unipuncta)など)、ネキリムシ、ゾウムシ(スフェノホルス属(Sphenophorus spp.)、シバオサゾウムシ(S.venatus verstitus)およびS.パルブルス(S.parvulus)など)、およびソッドウェブワーム(sod webworm)(クラムブス属(Crambus spp.)および熱帯ソッドウェブワーム(tropical sod webworm)、ケナシクロオビクロノメイガ(Herpetogramma phaeopteralis)など)を含む、藁に住む芝草の昆虫有害生物を防除するのに使用され得る。
本発明はまた、ヒメコガネナガカメムシ(サウザンキンクバッグ、ブリスス・インスラリス(Blissus insularis)など)、ギョウギシバ(Bermudagrass)のダニ(エリオフィエス・シノドニエンシス(Eriophyes cynodoniensis))、アフリカヒゲシバ(rhodesgrass)のコナカイガラムシ(チガヤシロオカイガラムシ(Antonina graminis))、2本線のあるアワフキムシ(two−lined spittlebug)(プロサピア・ビシンクタ(Propsapia bicincta))、ヨコバイ、ネキリムシ(ヤガ科(Noctuidae))、およびムギミドリアブラムシを含む、地上に生息し、芝草の葉を餌とする昆虫有害生物を防除するのに使用され得る。
本発明はまた、芝生にアリ塚を作製するアカヒアリ(Solenopsis invicta)などの芝草の他の有害生物を防除するのに使用され得る。
衛生分野において、本発明に係る組成物は、カタダニ(hard tick)、ヒメダニ(soft tick)、疥癬ダニ、ツツガムシ、ハエ(サシバエおよび舐性(licking)のハエ)、寄生性のハエ幼虫、シラミ、ケジラミ、ハジラミおよびノミなどの外部寄生生物に対して有効である。
このような寄生生物の例は以下のとおりである:
シラミ目(Anoplurida)のうち:ブタジラミ属(Haematopinus spp.)、ホソジラミ属(Linognathus spp.)、ペディクルス属(Pediculus spp.)およびケジラミ属(Phtirus spp.)、ソレノポテス属(Solenopotes spp.)。
ハジラミ目(Mallophagida)のうち:トリメノポン属(Trimenopon spp.)、タンカクハジラミ属(Menopon spp.)、トリノトン属(Trinoton spp.)、ボビコラ属(Bovicola spp.)、ウェルネッキエラ属(Werneckiella spp.)、レピケントロン属(Lepikentron spp.)、ダマリナ属(Damalina spp.)、トリコデクテス属(Trichodectes spp.)およびフェリコラ属(Felicola spp.)。
双翅目(Diptera)ならびにその亜目であるネマトセリナ亜目(Nematocerina)および短角亜目(Brachycerina)のうち、例えば、ヤブカ属(Aedes spp.)、ハマダラカ属(Anopheles spp.)、イエカ属(Culex spp.)、ブヨ属(Simulium spp.)、ツノマユブユ属(Eusimulium spp.)、サシチョウバエ属(Phlebotomus spp.)、ルツォミヤ属(Lutzomyia spp.)、キュリコイデス属(Culicoides spp.)、メクラアブ属(Chrysops spp.)、ヒボミトラ属(Hybomitra spp.)、キイロアブ属(Atylotus spp.)、アブ属(Tabanus spp.)、ゴマフアブ属(Haematopota spp.)、フィリポミア属(Philipomyia spp.)、ブラウラ属(Braula spp.)、イエバエ属(Musca spp.)、トゲアシメマトイ属(Hydrotaea spp.)、サシバエ属(Stomoxys spp.)、ヘマトビア属(Haematobia spp.)、モレリア属(Morellia spp.)、ヒメイエバエ属(Fannia spp.)、ツェツェバエ属(Glossina spp.)、オオクロバエ属(Calliphora spp.)、キンバエ属(Lucilia spp.)、オビキンバエ属(Chrysomyia spp.)、ヴォールファールトニクバエ属(Wohlfahrtia spp.)、ニクバエ属(Sarcophaga spp.)、ヒツジバエ属(Oestrus spp.)、ウシバエ属(Hypoderma spp.)、ウマバエ属(Gasterophilus spp.)、シラミバエ属(Hippobosca spp.)、シカシラミバエ属(Lipoptena spp.)およびヒツジシラミバエ属(Melophagus spp.)。
ノミ目(Siphonapterida)のうち、例えば、ヒトノミ属(Pulex spp.)、イヌノミ属(Ctenocephalides spp.)、ネズミノミ属(Xenopsylla spp.)、ナガノミ属(Ceratophyllus spp.)。
異翅目(Heteropterida)のうち、例えば、トコジラミ属(Cimex spp.)、サシガメ属(Triatoma spp.)、ロドニウス属(Rhodnius spp.)、パンストロギルス属(Panstrongylus spp.)。
ゴキブリ目(Blattarida)のうち、例えば、トウヨウゴキブリ(Blatta orientalis)、ワモンゴキブリ(Periplaneta americana)、チャバネゴキブリ(Blattelagermanica)およびスペラ属(Supella spp.)。
ダニ亜綱(Acaria(Acarida))ならびにマダニ亜目(Metastigmata)および中気門亜目(Mesostigmata)のうち、例えば、ナガヒメダニ属(Argas spp.)、カズキダニ属(Ornithodorus spp.)、オトビウス属(Otobius spp.)、タネガタマダニ属(Ixodes spp.)、キララマダニ属(Amblyomma spp.)、ウシマダニ属(Boophilus spp.)、カクマダニ属(Dermacentor spp.)、チマダニ属(Haemophysalis spp.)、イボマダニ属(Hyalomma spp.)、コイタマダニ属(Rhipicephalus spp.)、デルマニスス属(Dermanyssus spp.)、ライリエチア属(Raillietia spp.)、ニューモニスス属(Pneumonyssus spp.)、ステルノストマ属(Sternostoma spp.)およびバロア属(Varroa spp.)。
ダニ目(Actinedida)(前気門類(Prostigmata))およびカイチュウ目(Acaridida)(コナダニ亜目(Astigmata))のうち、例えば、アカラピス属(Acarapis spp.)、ツメダニ属(Cheyletiella spp.)、オルニソケイレチア属(Ornithocheyletia spp.)、ミオビア属(Myobia spp.)、ヒツジツメダニ属(Psorergatesspp.)、ニキビダニ属(Demodex spp.)、ツツガムシ属(Trombicula spp.)、リストロホルス属(Listrophorus spp.)、コナダニ属(Acarus spp.)、チロファグス属(Tyrophagus spp.)、ゴミコナダニ属(Caloglyphus spp.)、ヒポデクテス属(Hypodectes spp.)、プテロリクス属(Pterolichus spp.)、キュウセンヒゼンダニ属(Psoroptes spp.)、ショクヒヒゼンダニ属(Chorioptes spp.)、ミミヒゼンダニ属(Otodectes spp.)、ヒゼンダニ属(Sarcoptes spp.)、ショウセンコウヒゼンダニ属(Notoedres spp.)、クネミドコプテス属(Knemidocoptes spp.)、シトジテス属(Cytodites spp.)およびラミノシオプテス属(Laminosioptes spp.)。
本発明に係る組成物はまた、木材、織物、プラスチック、接着剤、のり、塗料、紙および厚紙、皮革、床仕上げ材および建築物などの材料の場合、昆虫の寄生から保護するのに好適である。
本発明に係る組成物は、例えば、以下の有害生物に対して使用され得る:ヨーロッパイエカミキリ(Hylotrupes bajulus)、クロロホルス・ピロシス(Chlorophorus pilosis)、アノビウム・プンクタツム(Anobium punctatum)、キセストビウム・ルホビロスム(Xestobium rufovillosum)、プチリヌスペクチコルニス(Ptilinuspecticornis)、デンドロビウム・ペルチネクス(Dendrobium pertinex)、マツザイシバンムシ(Ernobius mollis)、オオナガシバンムシ(Priobium carpini)、ヒラタキクイムシ(Lyctus brunneus)、アフリカヒラタキクイムシ(Lyctus africanus)、アメリカヒラタキクイムシ(Lyctus planicollis)、ナラヒラタキクイムシ(Lyctus linearis)、リクツス・プベセンス(Lyctus pubescens)、トロゴキシロン・アエクアレ(Trogoxylon aequale)、ミンテスルギコリス(Minthesrugicollis)、キシルボルス属種(Xyleborus spec.)、トリプトデンドロン属種(Tryptodendron spec.)、アパテ・モナクス(Apate monachus)、ボストリクス・カプシンス(Bostrychus capucins)、ヘテロボストリクス・ブルンネウス(Heterobostrychus brunneus)、シノキシロン属種(Sinoxylon spec.)およびチビタケナガシンクイムシ(Dinoderus minutus)などの甲虫、ならびにさらにコルリキバチ(Sirex juvencus)、モミノオオキバチ(Urocerus gigas)、ウロセルス・ギガス・タイグヌス(Urocerus gigas taignus)およびウロセルス・アウグル(Urocerus augur)などの膜翅類の昆虫(hymenopteran)、ならびにカロテルメス・フラヴィコリス(Kalotermes flavicollis)、ニシインドカンザイシロアリ(Cryptotermes brevis)、ヘテロテルメス・インディコラ(Heterotermes indicola)、キアシシロアリ(Reticulitermes flavipes)、レティクリテルメス・サントネンシス(Reticulitermes santonensis)、レティキュリテルメス・ルシフグス(Reticulitermes lucifugus)、ムカシシロアリ(Mastotermes darwiniensis)、ネバダオオシロアリ(Zootermopsis nevadensis)およびイエシロアリ(Coptotermes formosanus)などのシロアリ、ならびにセイヨウシミ(Lepisma saccharina)などのシミ。
本発明に係る化合物は、非修飾形態で有害生物防除剤として使用され得るが、それらは、一般に、担体、溶媒および表面活性物質などの製剤化補助剤を用いて、様々な方法で組成物へと製剤化される。製剤は、様々な物理的形態、例えば粉剤、ゲル、水和剤、水和性粒剤、水分散性錠剤、発泡性ペレット(effervescent pellet)、乳化性濃縮物、マイクロ乳化性濃縮物(microemulsifiable concentrate)、水中油乳剤、油性フロアブル剤(oil−flowable)、水性分散液、油性分散液、サスポエマルション(suspo−emulsion)、カプセル懸濁剤、乳化性粒剤、可溶性液体、水溶性濃縮物(担体として水または水混和性有機溶媒を含む)、含浸ポリマーフィルム(impregnated polymer film)の形態または例えばthe Manual on Development and Use of FAO and WHO Specifications for Pesticides,United Nations,First Edition,Second Revision(2010)から公知の他の形態であり得る。このような製剤は、直接使用されるかまたは使用前に希釈され得る。希釈は、例えば、水、液体肥料、微量栄養素、生物有機体、油または溶媒を用いて行われ得る。
製剤は、微粉化された固体、粒剤、液剤、分散液または乳剤の形態の組成物を得るために、例えば活性成分を製剤化補助剤と混合することによって調製され得る。活性成分はまた、微粉化された固体、鉱油、植物もしくは動物由来の油、植物もしくは動物由来の変性油、有機溶媒、水、表面活性物質またはそれらの組合せなどの他の補助剤とともに製剤化され得る。
活性成分はまた、微細なマイクロカプセル中に含有され得る。マイクロカプセルは、多孔質担体中に活性成分を含有する。これにより、活性成分を制御された量で環境中に放出させることができる(例えば、持続放出)。マイクロカプセルは、通常、0.1〜500μmの直径を有する。マイクロカプセルは、カプセル重量の約25〜95重量%の量で活性成分を含有する。活性成分は、モノリシック固体(monolithic solid)の形態、固体もしくは液体分散体中の微粒子の形態または好適な溶液の形態であり得る。封入用の膜は、例えば、天然もしくは合成ゴム、セルロース、スチレン/ブタジエンコポリマー、ポリアクリロニトリル、ポリアクリレート、ポリエステル、ポリアミド、ポリ尿素、ポリウレタンまたは化学修飾ポリマーおよびデンプンキサンテート(starch xanthate)または当業者に公知の他のポリマーを含み得る。あるいは、活性成分が基剤の固体マトリクス中に微粉化された粒子の形態で含まれた微細なマイクロカプセルが形成され得るが、このマイクロカプセル自体は封入されない。
本発明に係る組成物の調製に好適な製剤化補助剤はそれ自体公知である。液体担体として、以下のものが使用され得る:水、トルエン、キシレン、石油エーテル、植物油、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、酸無水物、アセトニトリル、アセトフェノン、酢酸アミル、2−ブタノン、炭酸ブチレン、クロロベンゼン、シクロヘキサン、シクロヘキサノール、酢酸のアルキルエステル、ジアセトンアルコール、1,2−ジクロロプロパン、ジエタノールアミン、p−ジエチルベンゼン、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールアビエテート、ジエチレングリコールブチルエーテル、ジエチレングリコールエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、N,N−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、1,4−ジオキサン、ジプロピレングリコール、ジプロピレングリコールメチルエーテル、ジプロピレングリコールジベンゾエート、ジプロキシトール(diproxitol)、アルキルピロリドン、酢酸エチル、2−エチルヘキサノール、炭酸エチレン、1,1,1−トリクロロエタン、2−ヘプタノン、α−ピネン、d−リモネン、乳酸エチル、エチレングリコール、エチレングリコールブチルエーテル、エチレングリコールメチルエーテル、γ−ブチロラクトン、グリセロール、酢酸グリセロール、二酢酸グリセロール、三酢酸グリセロール、ヘキサデカン、ヘキシレングリコール、酢酸イソアミル、酢酸イソボルニル、イソオクタン、イソホロン、イソプロピルベンゼン、ミリスチン酸イソプロピル、乳酸、ラウリルアミン、酸化メシチル、メトキシプロパノール、メチルイソアミルケトン、メチルイソブチルケトン、ラウリン酸メチル、オクタン酸メチル、オレイン酸メチル、塩化メチレン、m−キシレン、n−ヘキサン、n−オクチルアミン、オクタデカン酸、オクチルアミンアセテート、オレイン酸、オレイルアミン、o−キシレン、フェノール、ポリエチレングリコール、プロピオン酸、乳酸プロピル、炭酸プロピレン、プロピレングリコール、プロピレングリコールメチルエーテル、p−キシレン、トルエン、リン酸トリエチル、トリエチレングリコール、キシレンスルホン酸、パラフィン、鉱油、トリクロロエチレン、ペルクロロエチレン、酢酸エチル、酢酸アミル、酢酸ブチル、プロピレングリコールメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエーテル、メタノール、エタノール、イソプロパノール、およびアミルアルコール、テトラヒドロフルフリルアルコール、ヘキサノール、オクタノールなどのより高い分子量のアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセロール、N−メチル−2−ピロリドンなど。
好適な固体担体は、例えば、タルク、二酸化チタン、葉ろう石粘土、シリカ、アタパルジャイト粘土、珪藻土、石灰石、炭酸カルシウム、ベントナイト、カルシウムモンモリロナイト、綿実殻、小麦粉、大豆粉、軽石、木粉、粉砕されたクルミ殻、リグニンおよび同様の物質である。
多くの表面活性物質が、固体および液体製剤の両方中、特に、使用前に担体で希釈され得る製剤中で有利に使用され得る。表面活性物質は、アニオン性、カチオン性、非イオン性またはポリマーであってもよく、それらは、乳化剤、湿潤剤または懸濁化剤としてまたは他の目的のために使用され得る。典型的な表面活性物質としては、例えば、ラウリル硫酸ジエタノールアンモニウムなどの硫酸アルキルの塩;ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムなどのアルキルアリールスルホネートの塩;ノニルフェノールエトキシレートなどのアルキルフェノール/アルキレンオキシド付加生成物;トリデシルアルコールエトキシレートなどのアルコール/アルキレンオキシド付加生成物;ステアリン酸ナトリウムなどの石鹸;ナトリウムジブチルナフタレンスルホネートなどのアルキルナフタレンスルホネートの塩;ナトリウムジ(2−エチルヘキシル)スルホスクシネートなどのスルホコハク酸塩のジアルキルエステル;オレイン酸ソルビトールなどのソルビトールエステル;ラウリルトリメチルアンモニウムクロリドなどの第4級アミン、ポリエチレングリコールステアレートなどの脂肪酸のポリエチレングリコールエステル;エチレンオキシドおよびプロピレンオキシドのブロックコポリマー;ならびにモノ−およびジ−アルキルリン酸エステルの塩;ならびにさらに例えばMcCutcheon’s Detergents and Emulsifiers Annual,MC Publishing Corp.,Ridgewood New Jersey(1981)に記載されているさらなる物質が挙げられる。
殺有害生物製剤に使用され得るさらなる補助剤としては、結晶化抑制剤、粘度調整剤、懸濁化剤、染料、酸化防止剤、発泡剤、光吸収剤、混合助剤、消泡剤、錯化剤、中和剤またはpH調整物質および緩衝液、腐食防止剤、香料、湿潤剤、吸収向上剤、微量栄養素、可塑剤、滑剤、潤滑剤、分散剤、増粘剤、不凍剤、殺菌剤、ならびに液体および固体肥料が挙げられる。
本発明に係る組成物は、植物もしくは動物由来の油、鉱油、このような油のアルキルエステルまたはこのような油と油誘導体との混合物を含む添加剤を含み得る。本発明に係る組成物中の油添加剤の量は、一般に、施用される混合物を基準にして、0.01〜10%である。例えば、油添加剤は、スプレー混合物が調製された後、所望の濃度でスプレータンクに加えられ得る。好ましい油添加剤は、鉱油または植物由来の油、例えばナタネ油、オリーブ油もしくはヒマワリ油、乳化植物油、植物由来の油のアルキルエステル、例えばメチル誘導体、または魚油もしくは牛脂などの動物由来の油を含む。好ましい油添加剤は、C8〜C22脂肪酸のアルキルエステル、特に、C12〜C18脂肪酸のメチル誘導体、例えばラウリン酸、パルミチン酸およびオレイン酸のメチルエステル(それぞれラウリン酸メチル、パルミチン酸メチルおよびオレイン酸メチル)を含む。多くの油誘導体が、the Compendium of Herbicide Adjuvants,10th Edition,Southern Illinois University,2010から公知である。
本発明の組成物は、一般に、0.1〜99重量%、特に、0.1〜95重量%の、本発明の化合物および1〜99.9重量%の製剤化補助剤(これは、好ましくは、0〜25重量%の表面活性物質を含む)を含む。市販の製品は、好ましくは、濃縮物として製剤化され得るが、最終使用者は、通常、希釈製剤を用いるであろう。
施用量は、広い範囲内で変化し、土壌の性質、施用方法、作物植物、防除される有害生物、そのときの気候条件、ならびに施用方法、施用の時期および標的作物に左右される他の要因に応じて決まる。一般的な指針として、化合物は、1〜2000l/ha、特に、10〜1000l/haの割合で施用され得る。
好ましい製剤は、以下の組成を有し得る(重量%)。
乳剤:
活性成分:1〜95%、好ましくは60〜90%
表面活性剤:1〜30%、好ましくは5〜20%
液体担体:1〜80%、好ましくは1〜35%
ダスト剤:
活性成分:0.1〜10%、好ましくは0.1〜5%
固体担体:99.9〜90%、好ましくは99.9〜99%
懸濁濃縮物:
活性成分:5〜75%、好ましくは10〜50%
水:94〜24%、好ましくは88〜30%
表面活性剤:1〜40%、好ましくは2〜30%
水和剤:
活性成分:0.5〜90%、好ましくは1〜80%
表面活性剤:0.5〜20%、好ましくは1〜15%
固体担体:5〜95%、好ましくは15〜90%
粒剤:
活性成分:0.1〜30%、好ましくは0.1〜15%
固体担体:99.5〜70%、好ましくは97〜85%
以下の実施例は、本発明をさらに例示するが、本発明を限定するものではない。
この組合せは、補助剤と十分に混合され、混合物が好適なミルにおいて十分に粉砕され、これにより水和剤が得られ、これは、水で希釈されて所望の濃度の懸濁液が得られる。
この組合せは、補助剤と十分に混合され、混合物が好適なミルにおいて十分に粉砕され、種子処理に直接使用され得る粉剤が得られる。
植物保護に使用され得る任意の所要の希釈率の乳剤が、水による希釈によってこの濃縮物から得られる。
即時使用可能なダスト剤が、担体と組み合わせて混合し、混合物を好適なミルにおいて粉砕することによって得られる。このような粉末は、種子の乾式粉衣(dry dressing)にも使用され得る。
この組合せは、補助剤と混合され、粉砕され、混合物は水で濡らされる。混合物は、押し出され、次に空気流中で乾燥される。
この微粉化された組合せは、ミキサー中においてポリエチレングリコールで濡らされたカオリンに均一に適用される。このように、ほこりのない被覆された粒剤が得られる。
この微粉化された組合せは、補助剤と均質混合され、懸濁濃縮物が得られ、この懸濁濃縮物から、任意の所望の希釈率の懸濁液が水による希釈によって得られる。このような希釈を用いて、生きた植物ならびに植物繁殖材料が処理され、噴霧、注ぎかけまたは浸漬により、微生物による寄生から保護され得る。
この微粉化された組合せは、補助剤と均質混合され、懸濁濃縮物が得られ、この懸濁濃縮物から、任意の所望の希釈率の懸濁液が、水による希釈によって得られる。このような希釈を用いて、生きた植物ならびに植物繁殖材料が処理され、噴霧、注ぎかけまたは浸漬により、微生物による寄生から保護され得る。
持続放出性カプセル懸濁剤
28部のこの組合せを2部の芳香族溶媒および7部のトルエンジイソシアネート/ポリメチレン−ポリフェニルイソシアネート−混合物(8:1)と混合する。この混合物を所望の粒度が得られるまで1.2部のポリビニルアルコールと、0.05部の消泡剤と、51.6部の水との混合物中で乳化する。この乳剤に5.3部の水中の2.8部の1,6−ジアミノヘキサンの混合物を加える。混合物を重合反応が完了するまで撹拌する。得られたカプセル懸濁剤を0.25部の増粘剤および3部の分散剤を加えることによって安定化させる。カプセル懸濁剤製剤は、28%の活性成分を含有する。カプセルの中間直径は8〜15μmである。得られた製剤を該当する目的に好適な装置中の水性懸濁液として種子に施用する。
製剤のタイプとしては、乳剤濃縮物(EC)、懸濁濃縮物(SC)、サスポエマルション(SE)、カプセル懸濁剤(CS)、水和性粒剤(WG)、乳化性粒剤(EG)、油中水乳剤(EO)、水中油乳剤(EW)、マイクロエマルション(ME)、油性分散液(OD)、油混和性フロアブル剤(OF)、油混和性液体(OL)、可溶性濃縮物(SL)微量散布用懸濁剤(ultra−low volume suspension)(SU)、微量散布用液剤(ultra−low volume liquid)(UL)、工業用濃縮物(technical concentrate)(TK)、分散性濃縮物(DC)、水和剤(WP)、可溶性粒剤(SG)または農学的に許容できる補助剤と組み合わされた任意の技術的に実現可能な製剤が挙げられる。
調製実施例:
「Mp」は、融点(℃)を意味する。遊離基は、メチル基を表す。1Hおよび19F NMR測定をBrucker 400MHzまたは300MHz分光計で記録し、化学シフトをTMS標準に関してppmで示す。示されるように、スペクトルを重水素化溶媒中で測定する。
LCMS方法:方法A(SQD13):
エレクトロスプレー源(極性:正イオンまたは負イオン、キャピラリー:3.00kV、コーン範囲:30〜60V、抽出装置:2.00V、イオン源温度:150℃、脱溶媒和温度:350℃、コーンガス流:0L/時、脱溶媒和ガス流:650L/時、質量範囲:100〜900Da)を備えたWaters製の質量分析計(SQDシングル四重極質量分析計)およびWaters製のAcquity UPLC:バイナリポンプ、加熱されるカラムコンパートメントおよびダイオードアレイ検出装置でスペクトルを記録した。溶媒脱ガス装置、バイナリポンプ、加熱されるカラムコンパートメントおよびダイオードアレイ検出装置。カラム:Waters UPLC HSS T3、1.8μm、30×2.1mm、温度:60℃、DAD波長範囲(nm):210〜500、溶媒勾配:A=水+5%のMeOH+0.05%のHCOOH、B=アセトニトリル+0.05%のHCOOH:勾配:勾配:0分間0%のB、100%のA;1.2〜1.5分間100%のB;流量(ml/分)0.85。
中間体の合成:
中間体1:3−エチルスルファニルキノリン−2−カルボン酸の合成:
工程A:エチル3−エチルスルファニルキノリン−2−カルボキシレート:
DCE(30ml)中の化合物1(3.6g、16.66mmol)の撹拌溶液にジエチルジスルフィド(4.51ml、36.6mmol)を加え、次に亜硝酸t−ブチルを周囲温度で滴下して加えた。反応混合物を2時間にわたって40℃に加熱した。反応をTLCによって監視した。出発材料の完了後、反応混合物をCH2Cl2で希釈し、水(2×10mL)で洗浄した。有機層をNa2SO4上で乾燥させた。ろ過し、濃縮し、ヘキサン−酢酸エチルを用いたカラムクロマトグラフィー(100〜200シリカゲル)によって精製したところ、所望の化合物が黄色の液体(量:1.0g;収率=23%)として得られた。1H NMR(400MHz、CDCl3):δ(ppm)8.14(d,1H)、8.06(s,1H)、7.75(d,1H)、7.68(m,1H)、7.58(m,1H)、4.54(q,2H)、3.03(q,2H)、1.48(t,3H)、1.40(t,3H)。
工程B:3−エチルスルファニルキノリン−2−カルボン酸:
THF(8ml)中の化合物3(1g、3.8mmol)の撹拌溶液にNaOH(2N、2.2当量)を室温で加えた。反応混合物を周囲温度で16時間撹拌した。反応をTLCによって監視した。出発材料の完了後、反応混合物を酢酸エチル(2×10mL)で抽出した。次に、水部分を10%のクエン酸溶液によってpH=4になるまで酸性化し、酢酸エチル(3×20ml)で抽出した。有機層をNa2SO4上で乾燥させた。ろ過し、減圧下で濃縮したところ、粗固体が得られ、それをエーテルで研和したところ、所望の化合物が黄色の固体(量:613mg;収率=68%)として得られた。1H NMR(400MHz、DMSO−d6):δ(ppm)13.7(s,1H)、8.42(s,1H)、8.00(m,2H)、7.75(m,1H)、7.68(m,1H)、3.09(q,2H)、1.29(t,3H)。
中間体2:3−エチルスルファニルナフタレン−2−カルボン酸の合成:
工程A:3−スルファニルナフタレン−2−カルボン酸:
5℃で水(28mL)および濃HCl(11.4mL)中の化合物−1(10g、53.47mmol)の撹拌懸濁液に水(14.6mL)中のNaNO2(3.69g、53.47mmol)の溶液を滴下して加え、溶液を5℃に維持した。添加中、砕いた氷を反応混合物に定期的に加えて、温度を5℃未満に保持した。一方、Na2S・9H2O(13.7g、176.47mmol)および硫黄華(1.88g、58.82mmol)を加熱することによって水(15mL)に溶解させ、NaOH(10M、5.5mL)の添加によってアルカリ性にし、得られたアルカリ性ジスルフィド溶液を氷浴中で5℃に冷却した。砕いた氷を定期的に加えながら***液をアルカリ性ジスルフィド溶液に滴下して加えて、温度を5℃未満に維持した。次に、N2ガスの発生が停止するまで混合物を室温で撹拌した。黄色の固体としての粗生成物の沈殿が完了するまで濃HClを溶液に加えた。沈殿物を収集し、NaHCO3の飽和溶液(130mL)中で沸騰させた。15分間沸騰させた後、混合物をろ過して不溶性材料を除去し、粗生成物が黄色の固体として析出するまで濃HClをろ液に加えた。沈殿が完了するまで過剰な濃HClを混合物に加え、沈殿物をろ過によって単離した。この材料を15分間にわたって無水EtOH(50mL)中で沸騰させ、ろ過し、ろ液を減圧下で濃縮したところ、ジチオサリチル酸誘導体が得られた。次に、ジチオサリチル酸誘導体を氷CH3COOH(50mL)中でZn粉末(3.2g)と混合し、48時間還流させた。次に、混合物を冷却し、ろ過した。このように収集した固体を5MのNaOH(100mL)中で沸騰させた。30分間沸騰させた後、固体をろ過によって除去し、粗生成物が黄色の固体として析出するまで透明なろ液を濃HClで酸性化した。沈殿が完了するまで濃HClを混合物に加えた。沈殿物を収集し、EtOH(40mL)中で沸騰させ、ろ過し、ろ液を減圧下で濃縮したところ、チオサリチル酸誘導体2が得られた。この材料を追加の精製なしで次の工程に直接引き継いだ(量:4g;収率=36%)。
工程B:3−エチルスルファニルナフタレン−2−カルボン酸:
エタノール(10ml)およびNaOH(1M、10mL)中の化合物2(1.9g、9.36)の撹拌溶液にEtI(0.75ml、9.36mmol)を周囲温度で加えた。反応混合物を48時間撹拌した。LC−MSにより、所望の生成物が形成されたことが示された。溶媒を蒸発させ、粗生成物をpH=2になるまで酸性化し、酢酸エチル(2×30ml)で抽出した。酢酸エチル層をNa2SO4上で乾燥させた。ろ過し、濃縮し、ヘキサン−酢酸エチルを用いたカラムクロマトグラフィー(100〜200シリカゲル)によって精製したところ、所望の化合物が黄色の固体として得られた。収率=量:274mg;25%。1H NMR(400MHz、DMSO−d6):δ(ppm)13.14(s,1H)、8.49(s,1H)、7.99(d,1H)、7.90(d,1H)、7.81(s,1H)、7.62(t,1H)、7.48(t,1H)、3.04(q,2H)、1.32(t,3H)。
中間体3:4−アミノ−1−メチル−3−(メチルアミノ)−6−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−オン:
工程A:1−メチル−3−(メチルアミノ)−6−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−オン:
アルゴン下で1,4−ジオキサン(62.5mL、726mmol)およびピリジン(1.49mL、18.2mmol)中の3−アミノ−1−メチル−6−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−オン(1.00g、5.20mmol、市販されているか、または例えばSynthesis 2005,No.8,pp 1269−1278、Synthesis 2011,No.7,pp1149−1156に記載されているように合成される)の溶液にジアセトキシ銅(2.39g、13.0mmol)を加えた。混合物を15分間撹拌してから、メチルボロン酸(0.803g、13.0mmol)を加えた。得られた青緑色の懸濁液を5時間還流させた。冷却後、溶液をCeliteパッドに通してろ過した。濃い緑色の溶液を減圧下で濃縮し、酢酸エチル/シクロヘキサンで溶離しながらシリカゲル上でのカラムクロマトグラフィーにかけた。選択された画分を蒸発させたところ、表題化合物(0.71g)が得られた。1H NMR(400MHz、CDCl3)δ ppm 7.27(s,1H);6.72(d,1H);6.04(d,2H)、5.46(bs,1H)、3.68(s,3H)、2.88(d,3H)。
工程B:1−メチル−3−(メチルアミノ)−4−ニトロ−6−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−オン:
1−メチル−3−(メチルアミノ)−6−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−オン(4.00g、19.4mmol)硫酸(58.2mL)の溶液を0℃において氷浴で冷却した。次に、氷(20.0g)および硝酸(1.88g、1.35mL、19.4mmol)を加えた。0〜10℃で15分後、褐色の高粘度の溶液を氷水に注いだ。オレンジ色の沈殿物形態をろ去し、水ですすぎ、減圧下で乾燥させたところ、オレンジ色の固体が得られた。水相をAcOEtで3回抽出し、前に得られたオレンジ色の固体を組み合わされた有機相に加えた。組み合わされた有機相を炭酸水素ナトリウムの飽和溶液、水および塩水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮したところ、表題化合物(4.0g)が得られた。この化合物をさらに精製せずに次の工程に使用した。LC−MS(方法A):RT 0.91、252(M+H+)、250(M−H+)。
工程C:4−アミノ−1−メチル−3−(メチルアミノ)−6−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−オン:
プロパン−2−オール(98.1g、125mL、1620mmol)中の1−メチル−3−(メチルアミノ)−4−ニトロ−6−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−オン(3.0g、11.9mmol)の溶液に塩化スズ(II)二水和物(8.24g、43.0mmol)、続いて、塩化水素(10mL、120mmol、37%)を加えた。得られた溶液を70℃で1時間撹拌し、次に周囲温度に冷ました。反応混合物を水に注ぎ、水酸化ナトリウムの濃溶液(30%)を用いてpHを10〜12に調整した。水相を酢酸エチルで3回抽出し、有機相を組み合わせて、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。酢酸エチル/シクロヘキサンで溶離しながらシリカゲルにおけるカラムクロマトグラフィーにかけた。選択された画分を蒸発させたところ、表題化合物(2.15g)が得られた。1H NMR(400MHz、CDCl3)δppm 6.30(s,1H);4.15(bs,2H)、3.8(bs,1H)、3.60(s,3H)、2.64(s,3H)。
中間体4:4−アミノ−1−エチル−3−(メチルアミノ)−6−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−オン:
工程A:1−エチル−3−(メチルアミノ)−6−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−オン:
アセトニトリル(150mL)中の3−アミノ−1−エチル−6−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−オン(5.00g、24.3mmol、市販されているか、または文献、例えば、Synthesis 2005,No.8,pp 1269−1278およびSynthesis 2011,No.7,pp 1149−1156と類似の方法によって合成される)の溶液に水溶液(14.5ml、194mmol)および酢酸(6.96ml、121mmol)中のホルムアルデヒド(37質量%)を加えた。得られた懸濁液を1時間撹拌し、次にシアノ水素化ホウ素ナトリウム(6.42g、97.0mmol)を3時間にわたって5回に分けて加え、混合物を一晩撹拌した。溶液を水で希釈し、酢酸エチルで(3回)抽出した。組み合わされた有機層をNa2SO4上で乾燥させ、ろ過し、濃縮し、シクロヘキサン−酢酸エチル(100〜200シリカゲル)を用いたカラムクロマトグラフィーによって精製したところ、所望の化合物が白色の固体として得られた。1H NMR(400MHz、CDCl3) δ ppm 6.70(d,1H)、6.04(d,1H)、5.44(sb,1H)、4.15(q,2H)、2.85(s,3H)、1.32(t,3H)。
工程B:1−エチル−3−(メチルアミノ)−4−ニトロ−6−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−オン:
1−エチル−3−(メチルアミノ)−4−ニトロ−6−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−オンを実施例3、工程Bのように調製した。LC−MS(方法A):RT 0.98、266(M+H+)、264(M−H+)。
工程C:4−アミノ−1−エチル−3−(メチルアミノ)−6−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−オン:
4−アミノ−1−エチル−3−(メチルアミノ)−6−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−オンを実施例3、工程Cのように調製した。LC−MS(方法A):RT 0.47、236(M+H+)。
中間体5:6−エチルスルホニル−1−メチル−2−(トリフルオロメチル)ベンズイミダゾール−5−カルボン酸
工程A:4−クロロ−2−エチルスルファニル−5−ニトロ−安息香酸の合成
90℃で1−メチル−2−ピロリドン(250mL)中の4−クロロ−2−フルオロ−5−ニトロ−安息香酸(20g、91.095mmol、市販されている)の溶液にナトリウムt−ブトキシド(9.6302g、100.20mmol)を加えた。10分後、エチルスルファニルナトリウム(9.366g、100.20mmol)を加えた。反応物を90℃で2時間撹拌した。転化が完了し、2つの生成物が形成された。反応混合物を1リットルの水に注ぎ、pHを濃塩酸(37%)の添加によって酸性化したところ、沈殿物が形成された。固体のろ過により、2つの生成物の混合物が得られた。ろ液を静置させた。固体をエチルエーテル中で懸濁させ、ろ過した。固体(純粋)は、ビス−エチルスルファニル生成物として同定された。ろ液を減圧下で濃縮したところ、4−クロロ−2−エチルスルファニル−5−ニトロ−安息香酸(8.9g、34mmol、37%の収率)が得られた。LC−MS(方法A):RT 1.00(260、MH-)(262、MH+)。
1H NMR(300MHz、CDCl3)ppm 13.84(s,1H)8.52(s,1H);7.6(s,1H);3.09(q,2H);1.3(t,3H)。
工程B:2−エチルスルファニル−4−(メチルアミノ)−5−ニトロ−安息香酸の合成
テトラヒドロフラン(20mL、244mmol)中の4−クロロ−2−エチルスルファニル−5−ニトロ−安息香酸(8.9g、34mmol)の溶液にテトラヒドロフラン(100mL、200mmol)中のメチルアミン(2mol/L)をゆっくりと加えた。混合物を周囲温度で一晩撹拌した。ごくわずかな転化が観察された。懸濁液をオートクレーブに移し、30mLのメチルアミン2Nを加え、反応物を80℃で5時間撹拌した。反応は完了せず、さらに20mLの2Nのメチルアミンを加え、次に反応物を週末にかけてオートクレーブ中で撹拌した。反応が完了し、反応混合物を減圧下で濃縮した。固体を水に取り込み、水酸化ナトリウム1Nで塩基性化し、次に酢酸エチルで抽出した。水相を濃塩酸37%で酸性化し、酢酸エチルで抽出した。全ての有機層を組み合わせて、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。次に、残渣をフラッシュクロマトグラフィーによって精製したところ、2−エチルスルファニル−4−(メチルアミノ)−5−ニトロ−安息香酸(3.95g、15.4mmol、45%の収率)が黄褐色の固体として得られた。LC−MS(方法A):RT 1.04(257、MH+)。1H NMR(300MHz、CDCl3)ppm 12.87(s,1H)8.68(s,1H);6.55(s,1H);3.05(s,3H);3.00(q,2H)1.33(t,3H)。
工程C:6−エチルスルファニル−1−メチル−2−(トリフルオロメチル)ベンズイミダゾール−5−カルボン酸の合成
0℃で2,2,2−トリフルオロ酢酸(10mL、129mmol)中の2−エチルスルファニル−4−(メチルアミノ)−5−ニトロ−安息香酸(0.300g、1.17mmol)の溶液に亜鉛(0.260g、3.98mmol)を加え、冷却浴を除去した。30分後、LC/MSによれば還元が完了し、わずかな環化生成物が観察された。次に、褐色の溶液を70℃で加熱して、ジ−アミノ生成物を環化した。1時間後、LC/MSにより、環化の完了が示された。反応混合物を半分になるまで濃縮し、水に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機相を水および塩水で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。残渣をフラッシュクロマトグラフィーによって精製したところ、6−エチルスルファニル−1−メチル−2−(トリフルオロメチル)ベンズイミダゾール−5−カルボン酸(0.14g、0.46mmol、39.3%の収率)が得られた。
LC−MS(方法A):RT 1.06(303、MH-)(305、MH+)。1H NMR(300MHz、CDCl3)ppm 13.03(s,1H)8.30(s,1H);7.64(s,1H);4.00(s,3H);3.06(q,2H)1.32(t,3H)。
中間体6:7−エチルスルファニルイソキノリン−6−カルボン酸
工程A:7−フルオロイソキノリン−6−カルボニトリルの合成
アルゴン下でN,N−ジメチルホルムアミド(5ml)中の6−ブロモ−7−フルオロイソキノリン[1258833−80−5](228.33mg、1mmol)の溶液にシアン化銅(134.34mg、1mmol)を加えた。混合物を100℃に加熱した。24時間後、反応物をCeliteに通してろ過し、酢酸エチルで洗浄した。有機層を塩水で洗浄し、乾燥させ、濃縮した。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィーによって精製したところ、7−フルオロイソキノリン−6−カルボニトリル(13mg、7.5%)が淡褐色の固体として得られた。
1H NMR(400MHz、CDCl3)ppm 9.33(s,1H);8.68(d,1H);8.27(d,1H);7.76(d,1H);7.72(d,1H)。融点:157〜158℃。
工程B:メチル7−フルオロイソキノリン−6−カルボキシレートの合成
オートクレーブ中で6−ブロモ−7−フルオロイソキノリン[1258833−80−5](452.1mg、2mmol)、ビス(トリフェニルホスフィン)パラジウムジクロリド(71mg、0.1mmol)およびトリエチルアミン(404.7mg、2mmol)をメタノール(40ml)に加えた。次に、オートクレーブの内部雰囲気を一酸化炭素に入れ替え、容器中の圧力は20バールであり、それを約80℃に加熱し、15時間撹拌した。溶媒を蒸発させ、残渣を酢酸エチルに溶解させ、塩水で洗浄し、乾燥させ、濃縮した。残渣をフラッシュクロマトグラフィーによって精製したところ、メチル7−フルオロイソキノリン−6−カルボキシレート(314mg、76.5%)が白色の固体として得られた。1H NMR(400MHz、CDCl3)ppm 9.27(s,1H);8.60(d,1H);8.50(d,1H);7.73(d,1H);7.68(d,1H);4.02(s,3H)。融点:89〜90℃。
工程C:メチル7−エチルスルファニルイソキノリン−6−カルボキシレートの合成
メチル7−フルオロイソキノリン−6−カルボキシレート(324mg、1.58mmol)と、ナトリウムチオエトキシド(1.62mg、1.58mmol)と、N,N−ジメチルホルムアミド(3ml)との混合物を室温で一晩撹拌した。溶媒をトルエンによって蒸発させ、残渣を酢酸エチルに溶解させ、水で洗浄し、乾燥させ、蒸発させた。粗生成物をフラッシュクロマトグラフィーによって精製したところ、メチル7−エチルスルファニルイソキノリン−6−カルボキシレート(235mg、60%)が淡黄色の固体として得られた。
1H NMR(400MHz、CDCl3)ppm 9.21(s,1H);8.52(d,1H);8,42(s,1H);7.76(s,1H);7.64(d,1H);4.00(s,t);3.10(q.,2H);1.46(t,3H)。融点:85〜86℃。
工程D:7−エチルスルファニルイソキノリン−6−カルボン酸の合成
メチル7−エチルスルファニルイソキノリン−6−カルボキシレート(1.1g、4.51mmol)を水酸化ナトリウム(225mg、4.51mmol)と、水(2ml)と、メタノール(20ml)との混合物中で室温において一晩撹拌した。反応溶液中のメタノールを留去し、残渣を酢酸エチルで洗浄した。水層を希塩酸(pH4〜5)で酸性化した。黄色の沈殿物をろ去し、乾燥させた。1H NMR(400MHz、CDCl3)ppm9.69(s,1H);8.68(d,1H);8,61(d,1H);8.36(2d,2H);3.13(q.,2H);1.37(t,3H)。
実施例P1:5−エチル−2−(3−エチルスルファニル−2−ナフチル)−3−メチル−6−(トリフルオロメチル)−3aH−イミダゾ[4,5−c]ピリジン−4−オン(A1、2.133)の調製:
工程A:N−[1−エチル−3−(メチルアミノ)−2−オキソ−6−(トリフルオロメチル)−3H−ピリジン−4−イル]−3−エチルスルファニル−ナフタレン−2−カルボキサミドおよびN−[4−アミノ−1−エチル−2−オキソ−6−(トリフルオロメチル)−3−ピリジル]−3−エチルスルファニル−N−メチル−ナフタレン−2−カルボキサミドの調製:
3−エチルスルファニルナフタレン−2−カルボン酸(132mg、0.570mmol)をジクロロメタン(1.14mL)に溶解させ、二塩化オキサリル(0.101mL、1.14mmol)およびN,N−ジメチルホルムアミド(1滴)を加えた。混合物を周囲温度で30分間撹拌し、次に30分間還流させた。溶媒を除去し、減圧によって乾燥させた。
3−エチルスルファニルナフタレン−2−カルボニルクロリド(143.0mg、0.571mmol)を0.5mlのTHFで希釈し、テトラヒドロフラン(1.0mL)およびピリジン(0.13mL、1.55mmol)中の4−アミノ−1−エチル−3−(メチルアミノ)−6−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−オン(実施例4において調製された、122mg、0.51869mmol)の混合物に加えた。混合物を3時間にわたって還流状態で撹拌した。溶液を炭酸ナトリウムおよび酢酸エチルの飽和溶液で希釈した。水相を酢酸エチルで(2回)抽出した。組み合わされた有機層をNa2SO4上で乾燥させ、ろ過し、濃縮し、シクロヘキサン−酢酸エチルを用いたカラムクロマトグラフィーによって精製したところ、所望の化合物(180mg)が得られた。混合物を追加の精製なしで次の工程に使用した。LC−MS(方法A):RT 0.99、450(M+H+)。
工程B:5−エチル−2−(3−エチルスルファニル−2−ナフチル)−3−メチル−6−(トリフルオロメチル)−3aH−イミダゾ[4,5−c]ピリジン−4−オン(A1、2.133)の調製:
マイクロ波バイアルにN−[1−エチル−3−(メチルアミノ)−2−オキソ−6−(トリフルオロメチル)−3H−ピリジン−4−イル]−3−エチルスルファニル−ナフタレン−2−カルボキサミドおよびN−[4−アミノ−1−エチル−2−オキソ−6−(トリフルオロメチル)−3−ピリジル]−3−エチルスルファニル−N−メチル−ナフタレン−2−カルボキサミド(0.18g、0.4004mmol)酢酸(2.0mL)の混合物を充填した。次に、混合物をマイクロ波下で150℃において2時間20分にわたり撹拌した。反応混合物を水(10mL)で希釈し、酢酸エチルで2回抽出した。組み合わされた有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。残渣を酢酸エチル/シクロヘキサンで溶離しながらカラムクロマトグラフィーにかけた。選択された画分を蒸発させたところ、表題化合物(135mg)が得られた。LC−MS(方法A):RT 1.19、433(M+H+)。
実施例P2:5−エチル−2−(3−エチルスルホニル−2−ナフチル)−3−メチル−6−(トリフルオロメチル)−6H−イミダゾ[4,5−c]ピリジン−4−オン(A2、2.134)の調製:
CH2Cl2(5.7ml)中の化合物A1(125mg、0.2897mmol)の撹拌溶液にm−CPBA(171.4mg、0.6952mmol)を周囲温度で加えた。次に、反応混合物を2時間撹拌した。反応をTLCによって監視した。出発の完了後、反応混合物を飽和Na223、NaHCO3でクエンチし、CH2Cl2(10×2mL)で抽出した。CH2Cl2層をNa2SO4上で乾燥させた。ろ過し、濃縮し、シクロヘキサン−酢酸エチルを用いたカラムクロマトグラフィー(100〜200シリカゲル)によって精製したところ、所望の化合物が白色の固体(130mg)として得られた。LC−MS(方法A):RT 1.05、464(M+H+)。
実施例P3:5−エチル−2−(3−エチルスルファニル−2−キノリル)−3−メチル−6−(トリフルオロメチル)−3aH−イミダゾ[4,5−c]ピリジン−4−オン(A3、2.139)の調製:
工程A:N−[1−エチル−3−(メチルアミノ)−2−オキソ−6−(トリフルオロメチル)−3H−ピリジン−4−イル]−3−エチルスルファニル−キノリン−2−カルボキサミドおよびN−[4−アミノ−1−エチル−2−オキソ−6−(トリフルオロメチル)−3−ピリジル]−3−エチルスルファニル−N−メチル−キノリン−2−カルボキサミドの調製を、実施例P1、A1についての工程Aに記載されているのと同じプロトコルを用いて行った。LC−MS(方法A):RT 0.94、451(M+H+)、449(M−H+)。
工程B:5−エチル−2−(3−エチルスルファニル−2−キノリル)−3−メチル−6−(トリフルオロメチル)−3aH−イミダゾ[4,5−c]ピリジン−4−オン(A3、2.139)の調製を、実施例P1、A1についての工程Bに記載されているのと同じプロトコルを用いて行った。LC−MS(方法A):RT 1.14、433(M+H+)。
実施例P4:5−エチル−2−(3−エチルスルホニル−2−キノリル)−3−メチル−6−(トリフルオロメチル)−6H−イミダゾ[4,5−c]ピリジン−4−オン(A4、2.140)の調製:
5−エチル−2−(3−エチルスルホニル−2−キノリル)−3−メチル−6−(トリフルオロメチル)−6H−イミダゾ[4,5−c]ピリジン−4−オンA4を実施例P2におけるA2と同様に合成した。LC−MS(方法A):RT 1.06、465(M+H+)。
実施例P5:5−エチル−2−[6−エチルスルファニル−1−メチル−2−(トリフルオロメチル)ベンズイミダゾール−5−イル]−3−メチル−6−(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5−c]ピリジン−4−オン(A5、2.141)の調製
工程A:N−[1−エチル−3−(メチルアミノ)−2−オキソ−6−(トリフルオロメチル)−4−ピリジル]−6−エチルスルファニル−1−メチル−2−(トリフルオロメチル)ベンズイミダゾール−5−カルボキサミドおよびN−[4−アミノ−1−エチル−2−オキソ−6−(トリフルオロメチル)−3−ピリジル]−6−エチルスルファニル−N,1−ジメチル−2−(トリフルオロメチル)ベンズイミダゾール−5−カルボキサミドの調製:
6−エチルスルファニル−1−メチル−2−(トリフルオロメチル)ベンズイミダゾール−5−カルボン酸(162mg、0.533mmol)をジクロロメタン(5mL)に溶解させ、二塩化オキサリル(0.083mL、0.941mmol)およびN,N−ジメチルホルムアミド(1滴)を加えた。混合物を周囲温度で30分間撹拌し、次に30分間還流させた。溶媒を除去し、減圧によって乾燥させた。
3−エチルスルファニルナフタレン−2−カルボニルクロリドを3mlのTHFで希釈し、テトラヒドロフラン(5.0mL)およびN,N−ジエチルエタンアミン(0.184mL、1.31mmol)中の4−アミノ−1−エチル−3−(メチルアミノ)−6−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−オン(実施例4において調製される、123mg、0.523mmol)の混合物に加えた。混合物を室温で1時間撹拌した。溶液を炭酸ナトリウムおよび酢酸エチルの飽和溶液で希釈した。水相を酢酸エチルで(2回)抽出した。組み合わされた有機層をNa2SO4上で乾燥させ、ろ過し、濃縮し、シクロヘキサン−酢酸エチルを用いたカラムクロマトグラフィーによって精製したところ、所望の化合物(273mg)が得られた。混合物を追加の精製なしで次の工程に使用した。LC−MS(方法A):RT 0.94、520(M−H+)。522(M+H+)。
工程B:5−エチル−2−(3−エチルスルファニル−2−ナフチル)−3−メチル−6−(トリフルオロメチル)−3aH−イミダゾ[4,5−c]ピリジン−4−オン(A5、2.141)の調製:
マイクロ波バイアルにN−[1−エチル−3−(メチルアミノ)−2−オキソ−6−(トリフルオロメチル)−4−ピリジル]−6−エチルスルファニル−1−メチル−2−(トリフルオロメチル)ベンズイミダゾール−5−カルボキサミドおよびN−[4−アミノ−1−エチル−2−オキソ−6−(トリフルオロメチル)−3−ピリジル]−6−エチルスルファニル−N,1−ジメチル−2−(トリフルオロメチル)ベンズイミダゾール−5−カルボキサミド(0.273g、0.523mmol)酢酸(4.0mL)の混合物を充填した。次に、混合物をマイクロ波下で150℃において1時間撹拌した。反応混合物を水(10mL)で希釈し、酢酸エチルで2回抽出した。組み合わされた有機相を水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。残渣を酢酸エチル/シクロヘキサンで溶離しながらカラムクロマトグラフィーにかけた。選択された画分を蒸発させたところ、表題化合物(164mg)が得られた。LC−MS(方法A):RT 1.13、505(M+H+)。1H NMR(400MHz、CDCl3)δ ppm 1.25(t,3H)、1.40(t,3H)、2.89(q,2H)、3.93(s,3H)、4.01(s,3H)、4.26(q,2H)、7.30(s,1H)、7.53(s,1H)、7.89(s,1H)。
実施例P6:5−エチル−2−[6−エチルスルホニル−1−メチル−2−(トリフルオロメチル)ベンズイミダゾール−5−イル]−3−メチル−6−(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5−c]ピリジン−4−オン(A6、2.142)の調製:
CH2Cl2(15ml)中の化合物A5(158mg、0.313mmol)の撹拌溶液にm−CPBA(158mg、0.690mmol)を周囲温度で加えた。次に、反応混合物を一晩撹拌した。反応をTLCによって監視した。出発の完了後、反応混合物を飽和Na223、NaHCO3でクエンチし、CH2Cl2(10×2mL)で抽出した。CH2Cl2層をNa2SO4上で乾燥させた。ろ過し、濃縮し、シクロヘキサン−酢酸エチルを用いたカラムクロマトグラフィー(100〜200シリカゲル)によって精製したところ、所望の化合物が白色の固体(168mg)として得られた。LC−MS(方法A):RT 1.05、537(M+H+)。
1H NMR(400MHz、CDCl3)δ ppm 1.27(t,3H)、1.41(t,3H)、3.55(m,2H)、3.90(s,3H)、4.14(s,3H)、4.25(q,2H)、7.22(s,1H)、7.98(s,1H)、8.41(s,1H)。
実施例P7:N−[1−エチル−3−(メチルアミノ)−2−オキソ−6−(トリフルオロメチル)−4−ピリジル]−7−エチルスルファニル−イソキノリン−6−カルボキサミドおよびN−[4−アミノ−1−エチル−2−オキソ−6−(トリフルオロメチル)−3−ピリジル]−7−エチルスルファニル−N−メチル−イソキノリン−6−カルボキサミドの合成
7−エチルスルファニルイソキノリン−6−カルボン酸(109mg、0.467mmol)を二塩化オキサリル(121mg、0.0831mL、0.934mmol)およびN,N−ジメチルホルムアミド(1滴)とともにジクロロメタン(0.934mL)に溶解させた。混合物を室温で30分間撹拌し、次に30分間還流させた。次に、溶媒を除去し、減圧によって乾燥させた。7−エチルスルファニルイソキノリン−6−カルボニルクロリド(118mg、0.467mmol)を0.5mlのテトラヒドロフランで希釈し、テトラヒドロフラン(0.85mL)およびピリジン(0.10mL)中の4−アミノ−1−エチル−3−(メチルアミノ)−6−(トリフルオロメチル)ピリジン−2−オン[1643139−91−6](100mg、0.42515mmol)の溶液に加えた。混合物を3時間にわたって還流状態で撹拌し、停止した。酢酸エチルおよび水を加え、有機相を収集し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。残渣をフラッシュクロマトグラフィーによって精製したところ、N−[1−エチル−3−(メチルアミノ)−2−オキソ−6−(トリフルオロメチル)−4−ピリジル]−7−エチルスルファニル−イソキノリン−6−カルボキサミドと、N−[4−アミノ−1−エチル−2−オキソ−6−(トリフルオロメチル)−3−ピリジル]−7−エチルスルファニル−N−メチル−イソキノリン−6−カルボキサミドとの混合物が得られた。LC−MS(方法A)RT=0.75分、m/z=449[M−1]、451[M+1]。
工程A:5−エチル−2−(7−エチルスルファニル−6−イソキノリル)−3−メチル−6−(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5−c]ピリジン−4−オン(A7)の合成
マイクロ波バイアル中でN−[1−エチル−3−(メチルアミノ)−2−オキソ−6−(トリフルオロメチル)−4−ピリジル]−7−エチルスルファニル−イソキノリン−6−カルボキサミドと、N−[4−アミノ−1−エチル−2−オキソ−6−(トリフルオロメチル)−3−ピリジル]−7−エチルスルファニル−N−メチル−イソキノリン−6−カルボキサミド(0.1g、0.22mmol)との混合物を酢酸(1.1mL)に溶解させ、バイアルをマイクロ波システム中で150℃において30分間撹拌して、反応を完了させ、バイアルを150℃でさらに30分間撹拌した。水(10mL)/酢酸エチルを加え、有機相を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、次に濃縮した。残渣をフラッシュクロマトグラフィーによって精製したところ、5−エチル−2−(7−エチルスルファニル−6−イソキノリル)−3−メチル−6−(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5−c]ピリジン−4−オン(A7)が得られた。
1H NMR(400MHz、CDCl3)δ ppm 1.34(t,3H)、1.41(t,3H)、3.03(q,2H)、4.00(s,3H)、4.27(q,2H)、7.30(s,1H)、7.66(d,1H)、7.90(d,2H)、8.58(d,1H)、9.29(s,1H)。
工程B:5−エチル−2−(7−エチルスルホニル−6−イソキノリル)−3−メチル−6−(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5−c]ピリジン−4−オン(A8)および5−エチル−2−(7−エチルスルホニル−2−オキシド−イソキノリン−2−イウム−6−イル)−3−メチル−6−(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5−c]ピリジン−4−オン(A9)の合成
0℃でジクロロメタン(2.5mL)中の5−エチル−2−(7−エチルスルファニル−6−イソキノリル)−3−メチル−6−(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5−c]ピリジン−4−オン(A7)(53mg、0.1225mmol)の溶液に3−クロロベンゼンカルボペルオキシ酸(72.50mg、0.2941mmol)を加えた。溶液を室温で2時間撹拌した。水およびジクロロメタンを加え、有機層を5mlの10%のNaHSO3溶液で3回、次にNaOH1Nの溶液で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、減圧下で濃縮した。残渣をフラッシュクロマトグラフィーによって精製したところ、5−エチル−2−(7−エチルスルホニル−6−イソキノリル)−3−メチル−6−(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5−c]ピリジン−4−オン(A8)(17mg、29%)および5−エチル−2−(7−エチルスルホニル−2−オキシド−イソキノリン−2−イウム−6−イル)−3−メチル−6−(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5−c]ピリジン−4−オン(A9)(29mg、50%)が得られた。
5−エチル−2−(7−エチルスルホニル−6−イソキノリル)−3−メチル−6−(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5−c]ピリジン−4−オン(A8):
1H NMR(400MHz、CDCl3)δ ppm 1.29(t,3H)1.41(t,3H)3.50(d,2H)3.96(s,3H)4.26(q,2H)7.23(s,1H)7.75−7.86(m,1H)7.94−8.04(m,1H)8.81−8.96(m,2H)9.57(s,1H)。
5−エチル−2−(7−エチルスルホニル−2−オキシド−イソキノリン−2−イウム−6−イル)−3−メチル−6−(トリフルオロメチル)イミダゾ[4,5−c]ピリジン−4−オン(A9):
1H NMR(400MHz、CDCl3)δ ppm 1.29(t,3H)、1.32−1.32(m,1H)、1.41(t,3H)、3.49(q,2H)、3.93−4.01(m,3H)、3.97(s,3H)、4.26(q,2H)、7.21(s,1H)、7.75−7.85(m,1H)、7.91(s,1H)、8.34(dd,1H)、8.58(s,1H)、8.89−8.99(m,1H)。
以下の表3は、式I−1b:
の好ましい化合物を開示する。
本発明に係る組成物の活性は、他の殺虫的に、殺ダニ的に、および/または殺真菌的に活性な成分を加えることにより、かなり範囲が拡大され、一般的な状況に適合され得る。式Iの化合物と、他の殺虫的に、殺ダニ的に、および/または殺真菌的に活性な成分との混合物が、より広い意味で相乗活性として記載されることもあるさらなる意外な利点も有し得る。例えば、植物によるより良好な耐容性、減少した植物毒性、昆虫がそれらの異なる発育段階で防除され得ること、あるいはそれらの製造中、例えば粉砕または混合中、それらの貯蔵中またはそれらの使用中におけるより良好な挙動がある。
本明細書における活性成分への好適な添加剤は、例えば、以下の種類の活性成分が代表例である:有機リン化合物、ニトロフェノール誘導体、チオ尿素、幼若ホルモン、ホルムアミジン、ベンゾフェノン誘導体、尿素、ピロール誘導体、カルバメート、ピレスロイド、塩素化炭化水素、アシル尿素、ピリジルメチレンアミノ誘導体、マクロライド、ネオニコチノイドおよびバチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)調製物。
式Iの化合物と、活性成分との以下の混合物が好ましい(「TX」という略語は、「本発明の表1〜3に記載される化合物からなる群から選択される1つの化合物」を意味する):
石油(628)+TXからなる物質の群から選択される補助剤、
1,1−ビス(4−クロロフェニル)−2−エトキシエタノール(IUPAC名)(910)+TX、2,4−ジクロロフェニルベンゼンスルホネート(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1059)+TX、2−フルオロ−N−メチル−N−1−ナフチルアセドアミド(IUPAC名)(1295)+TX、4−クロロフェニルフェニルスルホン(IUPAC名)(981)+TX、アバメクチン(1)+TX、アセキノシル(3)+TX、アセトプロール[CCN]+TX、アクリナトリン(9)+TX、アルジカルブ(16)+TX、アルドキシカルブ(863)+TX、α−シペルメトリン(202)+TX、アミジチオン(870)+TX、アミドフルメト[CCN]+TX、アミドチオエート(872)+TX、アミトン(875)+TX、アミトンシュウ酸水素塩(875)+TX、アミトラズ(24)+TX、アラマイト(881)+TX、三酸化二ヒ素(882)+TX、AVI 382(化合物コード)+TX、AZ 60541(化合物コード)+TX、アジンホス−エチル(44)+TX、アジンホス−メチル(45)+TX、アゾベンゼン(IUPAC名)(888)+TX、アゾシクロチン(46)+TX、アゾトエート(889)+TX、ベノミル(62)+TX、ベノキサホス[CCN]+TX、ベンゾキシメート(71)+TX、安息香酸ベンジル(IUPAC名)[CCN]+TX、ビフェナゼート(74)+TX、ビフェントリン(76)+TX、ビナパクリル(907)+TX、ブロフェンバレレート+TX、ブロモシクレン(918)+TX、ブロモホス(920)+TX、ブロモホス−エチル(921)+TX、ブロモプロピレート(94)+TX、ブプロフェジン(99)+TX、ブトカルボキシム(103)+TX、ブトキシカルボキシム(104)+TX、ブチルピリダベン+TX、多硫化カルシウム(IUPAC名)(111)+TX、カンフェクロル(941)+TX、カーバノレート(943)+TX、カルバリル(115)+TX、カルボフラン(118)+TX、カルボフェノチオン(947)+TX、CGA 50’439(開発コード)(125)+TX、キノメチオナト(126)+TX、クロルベンシド(959)+TX、クロルジメホルム(964)+TX、クロルジメホルム塩酸塩(964)+TX、クロルフェナピル(130)+TX、クロルフェネトール(968)+TX、クロルフェンソン(970)+TX、クロルフェンスルフィド(971)+TX、クロルフェンビンホス(131)+TX、クロロベンジレート(975)+TX、クロロメブホルム(977)+TX、クロロメチウロン(978)+TX、クロロプロピレート(983)+TX、クロルピリホス(145)+TX、クロルピリホス−メチル(146)+TX、クロルチオホス(994)+TX、シネリンI(696)+TX、シネリンII(696)+TX、シネリン(696)+TX、クロフェンテジン(158)+TX、クロサンテル[CCN]+TX、クマホス(174)+TX、クロタミトン[CCN]+TX、クロトキシホス(1010)+TX、クフラネブ(1013)+TX、シアントエート(1020)+TX、シフルメトフェン(CAS登録番号:400882−07−7)+TX、シハロトリン(196)+TX、シヘキサチン(199)+TX、シペルメトリン(201)+TX、DCPM(1032)+TX、DDT(219)+TX、デメフィオン(1037)+TX、デメフィオン−O(1037)+TX、デメフィオン−S(1037)+TX、デメトン(1038)+TX、デメトン−メチル(224)+TX、デメトン−O(1038)+TX、デメトン−O−メチル(224)+TX、デメトン−S(1038)+TX、デメトン−S−メチル(224)+TX、デメトン−S−メチルスルホン(1039)+TX、ジアフェンチウロン(226)+TX、ジアリホス(1042)+TX、ジアジノン(227)+TX、ジクロフルアニド(230)+TX、ジクロルボス(236)+TX、ジクリホス+TX、ジコホル(242)+TX、ジクロトホス(243)+TX、ジエノクロル(1071)+TX、ジメホックス(1081)+TX、ジメトエート(262)+TX、ジナクチン(653)+TX、ジネクス(1089)+TX、ジネクス−ジクレキシン(1089)+TX、ジノブトン(269)+TX、ジノカップ(270)+TX、ジノカップ−4[CCN]+TX、ジノカップ−6[CCN]+TX、ジノクトン(1090)+TX、ジノペントン(1092)+TX、ジノスルホン(1097)+TX、ジノテルボン(1098)+TX、ジオキサチオン(1102)+TX、ジフェニルスルホン(IUPAC名)(1103)+TX、ジスルフィラム[CCN]+TX、ジスルホトン(278)+TX、DNOC(282)+TX、ドフェナピン(1113)+TX、ドラメクチン[CCN]+TX、エンドスルファン(294)+TX、エンドチオン(1121)+TX、EPN(297)+TX、エプリノメクチン[CCN]+TX、エチオン(309)+TX、エトエート−メチル(1134)+TX、エトキサゾール(320)+TX、エトリムホス(1142)+TX、フェナザフロル(1147)+TX、フェナザキン(328)+TX、酸化フェンブタスズ(330)+TX、フェノチオカルブ(337)+TX、フェンプロパトリン(342)+TX、フェンピラド+TX、フェンピロキシメート(345)+TX、フェンソン(1157)+TX、フェントリファニル(1161)+TX、フェンバレレート(349)+TX、フィプロニル(354)+TX、フルアクリピリム(360)+TX、フルアズロン(1166)+TX、フルベンジミン(1167)+TX、フルシクロクスロン(366)+TX、フルシトリネート(367)+TX、フルエネチル(1169)+TX、フルフェノクスロン(370)+TX、フルメトリン(372)+TX、フルオルベンシド(1174)+TX、フルバリネート(1184)+TX、FMC 1137(開発コード)(1185)+TX、ホルメタネート(405)+TX、塩酸ホルメタネート(405)+TX、ホルモチオン(1192)+TX、ホルムパラネート(1193)+TX、γ−HCH(430)+TX、グリオジン(1205)+TX、ハルフェンプロックス(424)+TX、ヘプテノホス(432)+TX、ヘキサデシルシクロプロパンカルボキシレート(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1216)+TX、ヘキシチアゾクス(441)+TX、ヨードメタン(IUPAC名)(542)+TX、イソカルボホス(473)+TX、イソプロピルO−(メトキシアミノチオホスホリル)サリチレート(IUPAC名)(473)+TX、イベルメクチン[CCN]+TX、ジャスモリンI(696)+TX、ジャスモリンII(696)+TX、ヨードフェンホス(1248)+TX、リンダン(430)+TX、ルフェヌロン(490)+TX、マラチオン(492)+TX、マロノベン(1254)+TX、メカルバム(502)+TX、メホスホラン(1261)+TX、メスルフェン[CCN]+TX、メタクリホス(1266)+TX、メタミドホス(527)+TX、メチダチオン(529)+TX、メチオカルブ(530)+TX、メトミル(531)+TX、臭化メチル(537)+TX、メトルカルブ(550)+TX、メビンホス(556)+TX、メキサカルベート(1290)+TX、ミルベメクチン(557)+TX、ミルベマイシンオキシム[CCN]+TX、ミパホックス(1293)+TX、モノクロトホス(561)+TX、モルホチオン(1300)+TX、モキシデクチン[CCN]+TX、ナレド(567)+TX、NC−184(化合物コード)+TX、NC−512(化合物コード)+TX、ニフルリジド(1309)+TX、ニコマイシン[CCN]+TX、ニトリラカルブ(1313)+TX、ニトリラカルブ1:1塩化亜鉛錯体(1313)+TX、NNI−0101(化合物コード)+TX、NNI−0250(化合物コード)+TX、オメトエート(594)+TX、オキサミル(602)+TX、オキシデプロホス(1324)+TX、オキシジスルホトン(1325)+TX、pp’−DDT(219)+TX、パラチオン(615)+TX、ペルメトリン(626)+TX、石油(628)+TX、フェンカプトン(1330)+TX、フェントエート(631)+TX、ホレート(636)+TX、ホサロン(637)+TX、ホスホラン(1338)+TX、ホスメット(638)+TX、ホスファミドン(639)+TX、ホキシム(642)+TX、ピリミホス−メチル(652)+TX、ポリクロロテルペン(慣用名)(1347)+TX、ポリナクチン(653)+TX、プロクロノール(1350)+TX、プロフェノホス(662)+TX、プロマシル(1354)+TX、プロパルギット(671)+TX、プロペタンホス(673)+TX、プロポクサー(678)+TX、プロチダチオン(1360)+TX、プロトエート(1362)+TX、ピレトリンI(696)+TX、ピレトリンII(696)+TX、ピレトリン(696)+TX、ピリダベン(699)+TX、ピリダフェンチオン(701)+TX、ピリミジフェン(706)+TX、ピリミテート(1370)+TX、キナルホス(711)+TX、キンチオホス(quintiofos)(1381)+TX、R−1492(開発コード)(1382)+TX、RA−17(開発コード)(1383)+TX、ロテノン(722)+TX、シュラーダン(1389)+TX、セブホス+TX、セラメクチン[CCN]+TX、SI−0009(化合物コード)+TX、ソファミド(1402)+TX、スピロジクロフェン(738)+TX、スピロメシフェン(739)+TX、SSI−121(開発コード)(1404)+TX、スルフィラム[CCN]+TX、スルフルアミド(750)+TX、スルホテップ(753)+TX、硫黄(754)+TX、SZI−121(開発コード)(757)+TX、τ−フルバリネート(398)+TX、テブフェンピラド(763)+TX、TEPP(1417)+TX、テルバム+TX、テトラクロルビンホス(777)+TX、テトラジホン(786)+TX、テトラナクチン(653)+TX、テトラスル(1425)+TX、チアフェノックス+TX、チオカルボキシム(1431)+TX、チオファノックス(800)+TX、チオメトン(801)+TX、チオキノックス(1436)+TX、ツリンギエンシン[CCN]+TX、トリアミホス(1441)+TX、トリアラテン(1443)+TX、トリアゾホス(820)+TX、トリアズロン+TX、トリクロルホン(824)+TX、トリフェノホス(1455)+TX、トリナクチン(653)+TX、バミドチオン(847)+TX、バニリプロール[CCN]およびYI−5302(化合物コード)+TXからなる物質の群から選択される殺ダニ剤、
ベトキサジン[CCN]+TX、ジオクタン酸銅(IUPAC名)(170)+TX、硫酸銅(172)+TX、シブトリン[CCN]+TX、ジクロン(1052)+TX、ジクロロフェン(232)+TX、エンドタール(295)+TX、フェンチン(347)+TX、消石灰[CCN]+TX、ナーバム(566)+TX、キノクラミン(714)+TX、キノナミド(1379)+TX、シマジン(730)+TX、酢酸トリフェニルスズ(IUPAC名)(347)および水酸化トリフェニルスズ(IUPAC名)(347)+TXからなる物質の群から選択される殺藻剤、
アバメクチン(1)+TX、クルホマート(1011)+TX、ドラメクチン[CCN]+TX、エマメクチン(291)+TX、エマメクチン安息香酸塩(291)+TX、エプリノメクチン[CCN]+TX、イベルメクチン[CCN]+TX、ミルベマイシンオキシム[CCN]+TX、モキシデクチン[CCN]+TX、ピペラジン[CCN]+TX、セラメクチン[CCN]+TX、スピノサド(737)およびチオファネート(1435)+TXからなる物質の群から選択される駆虫剤、
クロラロース(127)+TX、エンドリン(1122)+TX、フェンチオン(346)+TX、ピリジン−4−アミン(IUPAC名)(23)およびストリキニーネ(745)+TXからなる物質の群から選択される殺鳥剤、
1−ヒドロキシ−1H−ピリジン−2−チオン(IUPAC名)(1222)+TX、4−(キノキサリン−2−イルアミノ)ベンゼンスルホンアミド(IUPAC名)(748)+TX、8−ヒドロキシキノリン硫酸塩(446)+TX、ブロノポール(97)+TX、ジオクタン酸銅(IUPAC名)(170)+TX、水酸化銅(IUPAC名)(169)+TX、クレゾール[CCN]+TX、ジクロロフェン(232)+TX、ジピリチオン(1105)+TX、ドジシン(1112)+TX、フェナミノスルフ(1144)+TX、ホルムアルデヒド(404)+TX、ヒドラルガフェン[CCN]+TX、カスガマイシン(483)+TX、塩酸カスガマイシン水和物(483)+TX、ニッケルビス(ジメチルジチオカルバメート)(IUPAC名)(1308)+TX、ニトラピリン(580)+TX、オクチリノン(590)+TX、オキソリン酸(606)+TX、オキシテトラサイクリン(611)+TX、カリウムヒドロキシキノリン硫酸塩(446)+TX、プロベナゾール(658)+TX、ストレプトマイシン(744)+TX、セスキ硫酸ストレプトマイシン(744)+TX、テクロフタラム(766)+TX、およびチオメルサール[CCN]+TXからなる物質の群から選択される殺菌剤、
コカクモンハマキ(Adoxophyes orana)GV(12)+TX、アグロバクテリウム・ラジオバクター(Agrobacterium radiobacter)(13)+TX、ムチカブリダニ属(Amblyseius spp.)(19)+TX、アナグラファ・ファルシフェラ(Anagrapha falcifera)NPV(28)+TX、アナグルス・アトムス(Anagrus atomus)(29)+TX、アフェリヌス・アブドミナリス(Aphelinus abdominalis)(33)+TX、アフィジウス・コレマニ(Aphidius colemani)(34)+TX、アフィドレテス・アフィジミザ(Aphidoletes aphidimyza)(35)+TX、オートグラファ・カリフォルニカ(Autographa californica)NPV(38)+TX、バチルス・フィルムス(Bacillus firmus)(48)+TX、バチルス・スフェリクス・ネイデ(Bacillus sphaericus Neide)(学名)(49)+TX、バチルス・チューリンゲンシス・ベルリナー(Bacillus thuringiensis Berliner)(学名)(51)+TX、バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ(Bacillus thuringiensis subsp.aizawai)(学名)(51)+TX、バチルス・チューリンゲンシス亜種イスラエンシス(Bacillus thuringiensis subsp.israelensis)(学名)(51)+TX、バチルス・チューリンゲンシス亜種ジャポネンシス(Bacillus thuringiensis subsp.japonensis)(学名)(51)+TX、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスターキ(Bacillus thuringiensis subsp.kurstaki)(学名)(51)+TX、バチルス・チューリンゲンシス亜種テネブリオニス(Bacillus thuringiensis subsp.tenebrionis)(学名)(51)+TX、ビューベリア・バシアナ(Beauveria bassiana)(53)+TX、ビューベリア・ブロングニアルティ(Beauveria brongniartii)(54)+TX、クリソペラ・カルネア(Chrysoperla carnea)(151)+TX、ツマアカオオテントウムシ(Cryptolaemus montrouzieri)(178)+TX、コドリンガ(Cydia pomonella)GV(191)+TX、ハモグリコマユバチ(Dacnusa sibirica)(212)+TX、イサエアヒメコバチ(Diglyphus isaea)(254)+TX、オンシツツヤコバチ(Encarsia formosa)(学名)(293)+TX、サバクツヤコバチ(Eretmocerus eremicus)(300)+TX、アメリカタバコガ(Helicoverpa zea)NPV(431)+TX、ヘテロラブディティス・バクテリオフォラ(Heterorhabditis bacteriophora)およびH.メギディス(H.megidis)(433)+TX、サカハチテントウ(Hippodamia convergens)(442)+TX、レプトマスティクス・ダクチロピィ(Leptomastix dactylopii)(488)+TX、マクロロフス・カリギノスス(Macrolophus caliginosus)(491)+TX、ヨトウガ(Mamestra brassicae)NPV(494)+TX、メタフィカス・ヘルボルス(Metaphycus helvolus)(522)+TX、メタリジウム・アニソプリエ変種アクリヅム(Metarhizium anisopliae var.acridum)(学名)(523)+TX、メタリジウム・アニソプリエ変種アニソプリエ(Metarhizium anisopliae var.anisopliae)(学名)(523)+TX、マツノキハバチ(Neodiprion sertifer)NPVおよびN.レコンティ(N.lecontei)NPV(575)+TX、オリウス属(Orius spp.)(596)+TX、ペシロマイセス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)(613)+TX、チリカブリダニ(Phytoseiulus persimilis)(644)+TX、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)多カプシド核多角体病ウイルス(学名)(741)+TX、スタイナーネマ・ビビオニス(Steinernema bibionis)(742)+TX、スタイナーネマ・カルポカプサエ(Steinernema carpocapsae)(742)+TX、スタイナーネマ・フェルチアエ(Steinernema feltiae)(742)+TX、スタイナーネマ・グラッセリ(Steinernema glaseri)(742)+TX、スタイナーネマ・リオブラベ(Steinernema riobrave)(742)+TX、スタイナーネマ・リオブラビス(Steinernema riobravis)(742)+TX、スタイナーネマ・スカプテリシ(Steinernema scapterisci)(742)+TX、スタイナーネマ属(Steinernema spp.)(742)+TX、トリコグラムマ属(Trichogramma spp.)(826)+TX、チフロドロムス・オシデンタリス(Typhlodromus occidentalis)(844)およびバーティシリウム・レカニ(Verticillium lecanii)(848)+TXからなる物質の群から選択される生物剤、
ヨードメタン(IUPAC名)(542)および臭化メチル(537)+TXからなる物質の群から選択される土壌滅菌剤、
アフォレート[CCN]+TX、ビサジル[CCN]+TX、ブスルファン[CCN]+TX、ジフルベンズロン(250)+TX、ジマチフ[CCN]+TX、ヘメル[CCN]+TX、ヘンパ[CCN]+TX、メテパ[CCN]+TX、メチオテパ[CCN]+TX、メチルアフォレート[CCN]+TX、モルジド[CCN]+TX、ペンフルロン[CCN]+TX、テパ[CCN]+TX、チオヘンパ[CCN]+TX、チオテパ[CCN]+TX、トレタミン[CCN]およびウレデパ[CCN]+TXからなる物質の群から選択される不妊化剤、
(E)−デカ−5−エン−1−イルアセテートおよび(E)−デカ−5−エン−1−オール(IUPAC名)(222)+TX、(E)−トリデカ−4−エン−1−イルアセテート(IUPAC名)(829)+TX、(E)−6−メチルヘプタ−2−エン−4−オール(IUPAC名)(541)+TX、(E,Z)−テトラデカ−4,10−ジエン−1−イルアセテート(IUPAC名)(779)+TX、(Z)−ドデカ−7−エン−1−イルアセテート(IUPAC名)(285)+TX、(Z)−ヘキサデカ−11−エナール(IUPAC名)(436)+TX、(Z)−ヘキサデカ−11−エン−1−イルアセテート(IUPAC名)(437)+TX、(Z)−ヘキサデカ−13−エン−11−イン−1−イルアセテート(IUPAC名)(438)+TX、(Z)−イコサ−13−エン−10−オン(IUPAC名)(448)+TX、(Z)−テトラデカ−7−エン−1−アール(IUPAC名)(782)+TX、(Z)−テトラデカ−9−エン−1−オール(IUPAC名)(783)+TX、(Z)−テトラデカ−9−エン−1−イルアセテート(IUPAC名)(784)+TX、(7E,9Z)−ドデカ−7,9−ジエン−1−イルアセテート(IUPAC名)(283)+TX、(9Z,11E)−テトラデカ−9,11−ジエン−1−イルアセテート(IUPAC名)(780)+TX、(9Z,12E)−テトラデカ−9,12−ジエン−1−イルアセテート(IUPAC名)(781)+TX、14−メチルオクタデカ−1−エン(IUPAC名)(545)+TX、4−メチルノナン−5−オールおよび4−メチルノナン−5−オン(IUPAC名)(544)+TX、α−マルチストリアチン[CCN]+TX、ブレビコミン[CCN]+TX、コドレルア[CCN]+TX、コドレモン(167)+TX、キュールア(179)+TX、ディスパールア(277)+TX、ドデカ−8−エン−1−イルアセテート(IUPAC名)(286)+TX、ドデカ−9−エン−1−イルアセテート(IUPAC名)(287)+TX、ドデカ−8+TX、10−ジエン−1−イルアセテート(IUPAC名)(284)+TX、ドミニカルア[CCN]+TX、4−メチルオクタン酸エチル(IUPAC名)(317)+TX、オイゲノール[CCN]+TX、フロンタリン[CCN]+TX、ゴシップルア(420)+TX、グランドルア(421)+TX、グランドルアI(421)+TX、グランドルアII(421)+TX、グランドルアIII(421)+TX、グランドルアIV(421)+TX、ヘキサルア[CCN]+TX、イプスジエノール[CCN]+TX、イプセノール[CCN]+TX、ジャポニルア(481)+TX、リネアチン[CCN]+TX、リトルア[CCN]+TX、ループルア[CCN]+TX、メドルア[CCN]+TX、メガトモ酸[CCN]+TX、メチルオイゲノール(540)+TX、ムスカルア(563)+TX、オクタデカ−2,13−ジエン−1−イルアセテート(IUPAC名)(588)+TX、オクタデカ−3,13−ジエン−1−イルアセテート(IUPAC名)(589)+TX、オルフラルア[CCN]+TX、オリクタルア(317)+TX、オストラモン[CCN]+TX、シグルア[CCN]+TX、ソルジジン(736)+TX、スルカトール[CCN]+TX、テトラデカ−11−エン−1−イルアセテート(IUPAC名)(785)+TX、トリメドルア(839)+TX、トリメドルアA(839)+TX、トリメドルアB1(839)+TX、トリメドルアB2(839)+TX、トリメドルアC(839)およびトランク−コール(trunc−call)[CCN]+TXからなる物質の群から選択される昆虫フェロモン、
2−(オクチルチオ)エタノール(IUPAC名)(591)+TX、ブトピロノキシル(933)+TX、ブトキシ(ポリプロピレングリコール)(936)+TX、アジピン酸ジブチル(IUPAC名)(1046)+TX、フタル酸ジブチル(1047)+TX、コハク酸ジブチル(IUPAC名)(1048)+TX、ジエチルトルアミド[CCN]+TX、ジメチルカルベート[CCN]+TX、フタル酸ジメチル[CCN]+TX、エチルヘキサンジオール(1137)+TX、ヘキサアミド[CCN]+TX、メトキン−ブチル(1276)+TX、メチルネオデカンアミド[CCN]+TX、オキサメート[CCN]およびピカリジン[CCN]+TXからなる物質の群から選択される昆虫忌避剤、
1−ジクロロ−1−ニトロエタン(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1058)+TX、1,1−ジクロロ−2,2−ビス(4−エチルフェニル)エタン(IUPAC名)(1056)、+TX、1,2−ジクロロプロパン(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1062)+TX、1,2−ジクロロプロパンおよび1,3−ジクロロプロペン(IUPAC名)(1063)+TX、1−ブロモ−2−クロロエタン(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(916)+TX、2,2,2−トリクロロ−1−(3,4−ジクロロフェニル)エチルアセテート(IUPAC名)(1451)+TX、2,2−ジクロロビニル2−エチルスルフィニルエチルメチルルホスフェート(IUPAC名)(1066)+TX、2−(1,3−ジチオラン−2−イル)フェニルジメチルカルバメート(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1109)+TX、2−(2−ブトキシエトキシ)エチルチオシアネート(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(935)+TX、2−(4,5−ジメチル−1,3−ジオキソラン−2−イル)フェニルメチルカルバメート(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1084)+TX、2−(4−クロロ−3,5−キシリルオキシ)エタノール(IUPAC名)(986)+TX、2−クロロビニルジエチルホスフェート(IUPAC名)(984)+TX、2−イミダゾリドン(IUPAC名)(1225)+TX、2−イソバレリルインダン−1,3−ジオン(IUPAC名)(1246)+TX、2−メチル(プロパ−2−イニル)アミノフェニルメチルカルバメート(IUPAC名)(1284)+TX、2−チオシアナトエチルラウレート(IUPAC名)(1433)+TX、3−ブロモ−1−クロロプロパ−1−エン(IUPAC名)(917)+TX、3−メチル−1−フェニルピラゾール−5−イルジメチルカルバメート(IUPAC名)(1283)+TX、4−メチル(プロパ−2−イニル)アミノ−3,5−キシリルメチルカルバメート(IUPAC名)(1285)+TX、5,5−ジメチル−3−オキソシクロヘキサ−1−エニルジメチルカルバメート(IUPAC名)(1085)+TX、アバメクチン(1)+TX、アセフェート(2)+TX、アセタミプリド(4)+TX、アセチオン[CCN]+TX、アセトプロール[CCN]+TX、アクリナトリン(9)+TX、アクリロニトリル(IUPAC名)(861)+TX、アラニカルブ(15)+TX、アルジカルブ(16)+TX、アルドキシカルブ(863)+TX、アルドリン(864)+TX、アレスリン(17)+TX、アロサミジン[CCN]+TX、アリキシカルブ(866)+TX、α−シペルメトリン(202)+TX、α−エクジソン[CCN]+TX、リン化アルミニウム(640)+TX、アミジチオン(870)+TX、アミドチオエート(872)+TX、アミノカルブ(873)+TX、アミトン(875)+TX、アミトンシュウ酸水素塩(875)+TX、アミトラズ(24)+TX、アナバシン(877)+TX、アチダチオン(883)+TX、AVI 382(化合物コード)+TX、AZ 60541(化合物コード)+TX、アザジラクチン(41)+TX、アザメチホス(42)+TX、アジンホス−エチル(44)+TX、アジンホス−メチル(45)+TX、アゾトエート(889)+TX、バチルス・チューリゲンシス(Bacillus thuringiensis)デルタエンドトキシン(52)+TX、ヘキサフルオロケイ酸バリウム[CCN]+TX、多硫化バリウム(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(892)+TX、バルトリン[CCN]+TX、Bayer 22/190(開発コード)(893)+TX、Bayer 22408(開発コード)(894)+TX、ベンジオカルブ(58)+TX、ベンフラカルブ(60)+TX、ベンスルタップ(66)+TX、β−シフルトリン(194)+TX、β−シペルメトリン(203)+TX、ビフェントリン(76)+TX、ビオアレトリン(78)+TX、ビオアレトリンS−シクロペンテニル異性体(79)+TX、ビオエタノメトリン[CCN]+TX、ビオペルメトリン(908)+TX、ビオレスメトリン(80)+TX、ビス(2−クロロエチル)エーテル(IUPAC名)(909)+TX、ビストリフルロン(83)+TX、ホウ砂(86)+TX、ブロフェンバレレート+TX、ブロムフェンビンホス(914)+TX、ブロモシクレン(918)+TX、ブロモ−DDT[CCN]+TX、ブロモホス(920)+TX、ブロモホス−エチル(921)+TX、ブフェンカルブ(924)+TX、ブプロフェジン(99)+TX、ブタカルブ(926)+TX、ブタチオホス(927)+TX、ブトカルボキシム(103)+TX、ブトネート(932)+TX、ブトキシカルボキシム(104)+TX、ブチルピリダベン+TX、カズサホス(109)+TX、ヒ酸カルシウム[CCN]+TX、シアン化カルシウム(444)+TX、多硫化カルシウム(IUPAC名)(111)+TX、カンフェクロル(941)+TX、カーバノレート(943)+TX、カルバリル(115)+TX、カルボフラン(118)+TX、二硫化炭素(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(945)+TX、四塩化炭素(IUPAC名)(946)+TX、カルボフェノチオン(947)+TX、カルボスルファン(119)+TX、カルタップ(123)+TX、カルタップ塩酸塩(123)+TX、セバジン(725)+TX、クロルビシクレン(960)+TX、クロルダン(128)+TX、クロルデコン(963)+TX、クロルジメホルム(964)+TX、クロルジメホルム塩酸塩(964)+TX、クロルエトキシホス(129)+TX、クロルフェナピル(130)+TX、クロルフェンビンホス(131)+TX、クロルフルアズロン(132)+TX、クロルメホス(136)+TX、クロロホルム[CCN]+TX、クロロピクリン(141)+TX、クロルホキシム(989)+TX、クロルプラゾホス(990)+TX、クロルピリホス(145)+TX、クロルピリホス−メチル(146)+TX、クロルチオホス(994)+TX、クロマフェノジド(150)+TX、シネリンI(696)+TX、シネリンII(696)+TX、シネリン(696)+TX、シス−レスメトリン+TX、シスメトリン(80)+TX、クロシトリン+TX、クロエトカルブ(999)+TX、クロサンテル[CCN]+TX、クロチアニジン(165)+TX、アセト亜ヒ酸銅[CCN]+TX、ヒ酸銅[CCN]+TX、オレイン酸銅[CCN]+TX、クマホス(174)+TX、クミトエート(1006)+TX、クロタミトン[CCN]+TX、クロトキシホス(1010)+TX、クルホマート(1011)+TX、氷晶石(177)+TX、CS 708(開発コード)(1012)+TX、シアノフェンホス(1019)+TX、シアノホス(184)+TX、シアントエート(1020)+TX、シクレトリン[CCN]+TX、シクロプロトリン(188)+TX、シフルトリン(193)+TX、シハロトリン(196)+TX、シペルメトリン(201)+TX、シフェノトリン(206)+TX、シロマジン(209)+TX、サイチオアート[CCN]+TX、d−リモネン[CCN]+TX、d−テトラメトリン(788)+TX、DAEP(1031)+TX、ダゾメット(216)+TX、DDT(219)+TX、デカルボフラン(1034)+TX、デルタメトリン(223)+TX、デメフィオン(1037)+TX、デメフィオン−O(1037)+TX、デメフィオン−S(1037)+TX、デメトン(1038)+TX、デメトン−メチル(224)+TX、デメトン−O(1038)+TX、デメトン−O−メチル(224)+TX、デメトン−S(1038)+TX、デメトン−S−メチル(224)+TX、デメトン−S−メチルスルホン(1039)+TX、ジアフェンチウロン(226)+TX、ジアリホス(1042)+TX、ジアミダホス(1044)+TX、ジアジノン(227)+TX、ジカプトン(1050)+TX、ジクロフェンチオン(1051)+TX、ジクロルボス(236)+TX、ジクリホス+TX、ジクレシル[CCN]+TX、ジクロトホス(243)+TX、ジシクラニル(244)+TX、ジエルドリン(1070)+TX、ジエチル5−メチルピラゾール−3−イルホスフェート(IUPAC名)(1076)+TX、ジフルベンズロン(250)+TX、ジロール[CCN]+TX、ジメフルトリン[CCN]+TX、ジメホックス(1081)+TX、ジメタン(1085)+TX、ジメトエート(262)+TX、ジメトリン(1083)+TX、ジメチルビンホス(265)+TX、ジメチラン(1086)+TX、ジネクス(1089)+TX、ジネクス−ジクレキシン(1089)+TX、ジノプロプ(1093)+TX、ジノサム(1094)+TX、ジノセブ(1095)+TX、ジノテフラン(271)+TX、ジオフェノラン(1099)+TX、ジオキサベンゾホス(1100)+TX、ジオキサカルブ(1101)+TX、ジオキサチオン(1102)+TX、ジスルホトン(278)+TX、ジチクロホス(1108)+TX、DNOC(282)+TX、ドラメクチン[CCN]+TX、DSP(1115)+TX、エクジステロン[CCN]+TX、EI 1642(開発コード)(1118)+TX、エマメクチン(291)+TX、エマメクチン安息香酸塩(291)+TX、EMPC(1120)+TX、エンペントリン(292)+TX、エンドスルファン(294)+TX、エンドチオン(1121)+TX、エンドリン(1122)+TX、EPBP(1123)+TX、EPN(297)+TX、エポフェノナン(1124)+TX、エプリノメクチン[CCN]+TX、エスフェンバレレート(302)+TX、エタホス[CCN]+TX、エチオフェンカルブ(308)+TX、エチオン(309)+TX、エチプロール(310)+TX、エトエート−メチル(1134)+TX、エトプロホス(312)+TX、ギ酸エチル(IUPAC名)[CCN]+TX、エチル−DDD(1056)+TX、二臭化エチレン(316)+TX、二塩化エチレン(化学名)(1136)+TX、エチレンオキシド[CCN]+TX、エトフェンプロックス(319)+TX、エトリムホス(1142)+TX、EXD(1143)+TX、ファンファー(323)+TX、フェナミホス(326)+TX、フェナザフロル(1147)+TX、フェンクロルホス(1148)+TX、フェネタカルブ(1149)+TX、フェンフルトリン(1150)+TX、フェニトロチオン(335)+TX、フェノブカルブ(336)+TX、フェノキサクリム(1153)+TX、フェノキシカルブ(340)+TX、フェンピリトリン(1155)+TX、フェンプロパトリン(342)+TX、フェンピラド+TX、フェンスルホチオン(1158)+TX、フェンチオン(346)+TX、フェンチオン−エチル[CCN]+TX、フェンバレレート(349)+TX、フィプロニル(354)+TX、フロニカミド(358)+TX、フルベンジアミド(CAS.登録番号:272451−65−7)+TX、フルコフロン(1168)+TX、フルシクロクスロン(366)+TX、フルシトリネート(367)+TX、フルエネチル(1169)+TX、フルフェネリム[CCN]+TX、フルフェノクスロン(370)+TX、フルフェンプロックス(1171)+TX、フルメトリン(372)+TX、フルバリネート(1184)+TX、FMC 1137(開発コード)(1185)+TX、ホノホス(1191)+TX、ホルメタネート(405)+TX、塩酸ホルメタネート(405)+TX、ホルモチオン(1192)+TX、ホルムパラネート(1193)+TX、ホスメチラン(1194)+TX、ホスピレート(1195)+TX、ホスチアゼート(408)+TX
、ホスチエタン(1196)+TX、フラチオカルブ(412)+TX、フレトリン(1200)+TX、γ−シハロトリン(197)+TX、γ−HCH(430)+TX、グアザチン(422)+TX、酢酸グアザチン(422)+TX、GY−81(開発コード)(423)+TX、ハルフェンプロックス(424)+TX、ハロフェノジド(425)+TX、HCH(430)+TX、HEOD(1070)+TX、ヘプタクロル(1211)+TX、ヘプテノホス(432)+TX、ヘテロホス[CCN]+TX、ヘキサフルムロン(439)+TX、HHDN(864)+TX、ヒドラメチルノン(443)+TX、シアン化水素(444)+TX、ハイドロプレン(445)+TX、ヒキンカルブ(1223)+TX、イミダクロプリド(458)+TX、イミプロトリン(460)+TX、インドキサカルブ(465)+TX、ヨードメタン(IUPAC名)(542)+TX、IPSP(1229)+TX、イサゾホス(1231)+TX、イソベンザン(1232)+TX、イソカルボホス(473)+TX、イソドリン(1235)+TX、イソフェンホス(1236)+TX、イソラン(1237)+TX、イソプロカルブ(472)+TX、イソプロピルO−(メトキシアミノチオホスホリル)サリチレート(IUPAC名)(473)+TX、イソプロチオラン(474)+TX、イソチオエート(1244)+TX、イソキサチオン(480)+TX、イベルメクチン[CCN]+TX、ジャスモリンI(696)+TX、ジャスモリンII(696)+TX、ヨードフェンホス(1248)+TX、幼若ホルモンI[CCN]+TX、幼若ホルモンII[CCN]+TX、幼若ホルモンIII[CCN]+TX、ケレバン(1249)+TX、キノプレン(484)+TX、λ−シハロトリン(198)+TX、ヒ酸鉛[CCN]+TX、レピメクチン(CCN)+TX、レプトホス(1250)+TX、リンダン(430)+TX、リリムホス(1251)+TX、ルフェヌロン(490)+TX、リチダチオン(1253)+TX、m−クメニルメチルカルバメート(IUPAC名)(1014)+TX、リン化マグネシウム(IUPAC名)(640)+TX、マラチオン(492)+TX、マロノベン(1254)+TX、マジドックス(1255)+TX、メカルバム(502)+TX、メカルフォン(1258)+TX、メナゾン(1260)+TX、メホスホラン(1261)+TX、塩化第一水銀(513)+TX、メスルフェンホス(1263)+TX、メタフルミゾン(CCN)+TX、メタム(519)+TX、メタム−カリウム(519)+TX、メタム−ナトリウム(519)+TX、メタクリホス(1266)+TX、メタミドホス(527)+TX、フッ化メタンスルホニル(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1268)+TX、メチダチオン(529)+TX、メチオカルブ(530)+TX、メトクロトホス(1273)+TX、メトミル(531)+TX、メトプレン(532)+TX、メトキン−ブチル(1276)+TX、メトトリン(533)+TX、メトキシクロル(534)+TX、メトキシフェノジド(535)+TX、臭化メチル(537)+TX、メチルイソチオシアネート(543)+TX、メチルクロロホルム[CCN]+TX、塩化メチレン[CCN]+TX、メトフルトリン[CCN]+TX、メトルカルブ(550)+TX、メトキサジアゾン(1288)+TX、メビンホス(556)+TX、メキサカルベート(1290)+TX、ミルベメクチン(557)+TX、ミルベマイシンオキシム[CCN]+TX、ミパホックス(1293)+TX、ミレックス(1294)+TX、モノクロトホス(561)+TX、モルホチオン(1300)+TX、モキシデクチン[CCN]+TX、ナフタロホス[CCN]+TX、ナレド(567)+TX、ナフタレン(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1303)+TX、NC−170(開発コード)(1306)+TX、NC−184(化合物コード)+TX、ニコチン(578)+TX、硫酸ニコチン(578)+TX、ニフルリジド(1309)+TX、ニテンピラム(579)+TX、ニチアジン(1311)+TX、ニトリラカルブ(1313)+TX、ニトリラカルブ1:1塩化亜鉛錯体(1313)+TX、NNI−0101(化合物コード)+TX、NNI−0250(化合物コード)+TX、ノルニコチン(慣用名)(1319)+TX、ノバルロン(585)+TX、ノビフルムロン(586)+TX、O−5−ジクロロ−4−ヨードフェニルO−エチルエチルホスホノチオエート(IUPAC名)(1057)+TX、O,O−ジエチルO−4−メチル−2−オキソ−2H−クロメン−7−イルホスホロチオエート(IUPAC名)(1074)+TX、O,O−ジエチルO−6−メチル−2−プロピルピリミジン−4−イルホスホロチオエート(IUPAC名)(1075)+TX、O,O,O’,O’−テトラプロピルジチオピロホスフェート(IUPAC名)(1424)+TX、オレイン酸(IUPAC名)(593)+TX、オメトエート(594)+TX、オキサミル(602)+TX、オキシデメトン−メチル(609)+TX、オキシデプロホス(1324)+TX、オキシジスルホトン(1325)+TX、pp’−DDT(219)+TX、パラ−ジクロロベンゼン[CCN]+TX、パラチオン(615)+TX、パラチオン−メチル(616)+TX、ペンフルロン[CCN]+TX、ペンタクロロフェノール(623)+TX、ラウリン酸ペンタクロロフェニル(IUPAC名)(623)+TX、ペルメトリン(626)+TX、石油(628)+TX、PH 60−38(開発コード)(1328)+TX、フェンカプトン(1330)+TX、フェノトリン(630)+TX、フェントエート(631)+TX、ホレート(636)+TX、ホサロン(637)+TX、ホスホラン(1338)+TX、ホスメット(638)+TX、ホスニクロール(1339)+TX、ホスファミドン(639)+TX、ホスフィン(IUPAC名)(640)+TX、ホキシム(642)+TX、ホキシム−メチル(1340)+TX、ピリメタホス(1344)+TX、ピリミカルブ(651)+TX、ピリミホス−エチル(1345)+TX、ピリミホス−メチル(652)+TX、ポリクロロジシクロペンタジエン異性体(IUPAC名)(1346)+TX、ポリクロロテルペン(慣用名)(1347)+TX、亜ヒ酸カリウム[CCN]+TX、カリウムチオシアネート[CCN]+TX、プラレトリン(655)+TX、プレコセンI[CCN]+TX、プレコセンII[CCN]+TX、プレコセンIII[CCN]+TX、プリミドホス(1349)+TX、プロフェノホス(662)+TX、プロフルトリン[CCN]+TX、プロマシル(1354)+TX、プロメカルブ(1355)+TX、プロパホス(1356)+TX、プロペタンホス(673)+TX、プロポクサー(678)+TX、プロチダチオン(1360)+TX、プロチオホス(686)+TX、プロトエート(1362)+TX、プロトリフェンビュート[CCN]+TX、ピメトロジン(688)+TX、ピラクロホス(689)+TX、ピラゾホス(693)+TX、ピレスメトリン(1367)+TX、ピレトリンI(696)+TX、ピレトリンII(696)+TX、ピレトリン(696)+TX、ピリダベン(699)+TX、ピリダリル(700)+TX、ピリダフェンチオン(701)+TX、ピリミジフェン(706)+TX、ピリミテート(1370)+TX、ピリプロキシフェン(708)+TX、クアッシア[CCN]+TX、キナルホス(711)+TX、キナルホス−メチル(1376)+TX、キノチオン(1380)+TX、キンチオホス(1381)+TX、R−1492(開発コード)(1382)+TX、ラフォキサニド[CCN]+TX、レスメトリン(719)+TX、ロテノン(722)+TX、RU 15525(開発コード)(723)+TX、RU 25475(開発コード)(1386)+TX、リアニア(1387)+TX、リアノジン(慣用名)(1387)+TX、サバジラ(725)+TX、シュラーダン(1389)+TX、セブホス+TX、セラメクチン[CCN]+TX、SI−0009(化合物コード)+TX、SI−0205(化合物コード)+TX、SI−0404(化合物コード)+TX、SI−0405(化合物コード)+TX、シラフルオフェン(728)+TX、SN 72129(開発コード)(1397)+TX、亜ヒ酸ナトリウム[CCN]+TX、シアン化ナトリウム(444)+TX、フッ化ナトリウム(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1399)+TX、ヘキサフルオロケイ酸ナトリウム(1400)+TX、ナトリウムペンタクロロフェノキシド(623)+TX、セレン酸ナトリウム(IUPAC名)(1401)+TX、ナトリウムチオシアネート[CCN]+TX、ソファミド(1402)+TX、スピノサド(737)+TX、スピロメシフェン(739)+TX、スピロテトラマト(CCN)+TX、スルコフロン(746)+TX、スルコフロン−ナトリウム(746)+TX、スルフルアミド(750)+TX、スルホテップ(753)+TX、フッ化スルフリル(756)+TX、スルプロオス(1408)+TX、タール油(758)+TX、τ−フルバリネート(398)+TX、タジムカルブ(1412)+TX、TDE(1414)+TX、テブフェノジド(762)+TX、テブフェンピラド(763)+TX、テブピリムホス(764)+TX、テフルベンズロン(768)+TX、テフルトリン(769)+TX、テメホス(770)+TX、TEPP(1417)+TX、テラレトリン(1418)+TX、テルバム+TX、テルブホス(773)+TX、テトラクロロエタン[CCN]+TX、テトラクロルビンホス(777)+TX、テトラメトリン(787)+TX、θ−シペルメトリン(204)+TX、チアクロプリド(791)+TX、チアフェノックス+TX、チアメトキサム(792)+TX、チクロホス(1428)+TX、チオカルボキシム(1431)+TX、チオシクラム(798)+TX、チオシクラムシュウ酸水素塩(798)+TX、チオジカルブ(799)+TX、チオファノックス(800)+TX、チオメトン(801)+TX、チオナジン(1434)+TX、チオスルタップ(803)+TX、チオスルタップ−ナトリウム(803)+TX、ツリンギエンシン[CCN]+TX、トルフェンピラド(809)+TX、トラロメトリン(812)+TX、トランスフルトリン(813)+TX、トランスペルメトリン(1440)+TX、トリアミホス(1441)+TX、トリアザメート(818)+TX、トリアゾホス(820)+TX、トリアズロン+TX、トリクロルホン(824)+TX、トリクロルメタホス−3[CCN]+TX、トリクロロナート(1452)+TX、トリフェノホス(1455)+TX、トリフルムロン(835)+TX、トリメタカルブ(840)+TX、トリプレン(1459)+TX、バミドチオン(847)+TX、バニリプロール[CCN]+TX、ベラトリジン(725)+TX、ベラトリン(725)+TX、XMC(853)+TX、キシリルカルブ(854)+TX、YI−5302(化合物コード)+TX、ζ−シペルメトリン(205)+TX、ゼタメトリン(zetamethrin)+TX、リン化亜鉛(640)+TX、ゾラプロホス(1469)およびZXI 8901(開発コード)(858)+TX、シアントラニリプロール[736994−63−19+TX、クロラントラニリプロール[500008−45−7]+TX、シエノピラフェン[560121−52−0]+TX、シフルメトフェン[400882−07−7]+TX、ピリフルキナゾン[337458−27−2]+TX、スピネトラム[187166−40−1+187166−15−0]+TX、スピロテトラマト[
203313−25−1]+TX、スルホキサフロール[946578−00−3]+TX、フルフィプロール[704886−18−0]+TX、メペルフルトリン[915288−13−0]+TX、テトラメチルフルトリン[84937−88−2]+TX、トリフルメゾピリム(国際公開第2012/092115号に開示される)+TX、フルキサメタミド(国際公開第2007/026965号に開示される)+TX、
ビス(トリブチルスズ)オキシド(IUPAC名)(913)+TX、ブロモアセトアミド[CCN]+TX、ヒ酸カルシウム[CCN]+TX、クロエトカルブ(999)+TX、アセト亜ヒ酸銅[CCN]+TX、硫酸銅(172)+TX、フェンチン(347)+TX、リン酸第二鉄(IUPAC名)(352)+TX、メタアルデヒド(518)+TX、メチオカルブ(530)+TX、ニクロサミド(576)+TX、ニクロサミド−オールアミン(576)+TX、ペンタクロロフェノール(623)+TX、ナトリウムペンタクロロフェノキシド(623)+TX、タジムカルブ(1412)+TX、チオジカルブ(799)+TX、酸化トリブチルスズ(913)+TX、トリフェンモルフ(1454)+TX、トリメタカルブ(840)+TX、酢酸トリフェニルスズ(IUPAC名)(347)および水酸化トリフェニルスズ(IUPAC名)(347)+TX、ピリプロール[394730−71−3]+TXからなる物質の群から選択される殺軟体動物剤、
AKD−3088(化合物コード)+TX、1,2−ジブロモ−3−クロロプロパン(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1045)+TX、1,2−ジクロロプロパン(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1062)+TX、1,2−ジクロロプロパンおよび1,3−ジクロロプロペン(IUPAC名)(1063)+TX、1,3−ジクロロプロペン(233)+TX、3,4−ジクロロテトラヒドロチオフェン1,1−ジオキシド(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1065)+TX、3−(4−クロロフェニル)−5−メチルローダニン(IUPAC名)(980)+TX、5−メチル−6−チオキソ−1,3,5−チアジアジナン−3−イル酢酸(IUPAC名)(1286)+TX、6−イソペンテニルアミノプリン(210)+TX、アバメクチン(1)+TX、アセトプロール[CCN]+TX、アラニカルブ(15)+TX、アルジカルブ(16)+TX、アルドキシカルブ(863)+TX、AZ 60541(化合物コード)+TX、ベンクロチアズ[CCN]+TX、ベノミル(62)+TX、ブチルピリダベン+TX、カズサホス(109)+TX、カルボフラン(118)+TX、二硫化炭素(945)+TX、カルボスルファン(119)+TX、クロロピクリン(141)+TX、クロルピリホス(145)+TX、クロエトカルブ(999)+TX、サイトカイニン(210)+TX、ダゾメット(216)+TX、DBCP(1045)+TX、DCIP(218)+TX、ジアミダホス(1044)+TX、ジクロフェンチオン(1051)+TX、ジクリホス+TX、ジメトエート(262)+TX、ドラメクチン[CCN]+TX、エマメクチン(291)+TX、エマメクチン安息香酸塩(291)+TX、エプリノメクチン[CCN]+TX、エトプロホス(312)+TX、二臭化エチレン(316)+TX、フェナミホス(326)+TX、フェンピラド+TX、フェンスルホチオン(1158)+TX、ホスチアゼート(408)+TX、ホスチエタン(1196)+TX、フルフラール[CCN]+TX、GY−81(開発コード)(423)+TX、ヘテロホス[CCN]+TX、ヨードメタン(IUPAC名)(542)+TX、イサミドホス(1230)+TX、イサゾホス(1231)+TX、イベルメクチン[CCN]+TX、キネチン(210)+TX、メカルフォン(1258)+TX、メタム(519)+TX、メタム−カリウム(519)+TX、メタム−ナトリウム(519)+TX、臭化メチル(537)+TX、メチルイソチオシアネート(543)+TX、ミルベマイシンオキシム[CCN]+TX、モキシデクチン[CCN]+TX、クワ暗斑病菌(Myrothecium verrucaria)組成物(565)+TX、NC−184(化合物コード)+TX、オキサミル(602)+TX、ホレート(636)+TX、ホスファミドン(639)+TX、ホスホカルブ[CCN]+TX、セブホス+TX、セラメクチン[CCN]+TX、スピノサド(737)+TX、テルバム+TX、テルブホス(773)+TX、テトラクロロチオフェン(IUPAC/ケミカルアブストラクツ名)(1422)+TX、チアフェノックス+TX、チオナジン(1434)+TX、トリアゾホス(820)+TX、トリアズロン+TX、キシレノール[CCN]+TX、YI−5302(化合物コード)およびゼアチン(210)+TX、フルエンスルホン[318290−98−1]+TXからなる物質の群から選択される殺線虫剤、
エチルキサントゲン酸カリウム[CCN]およびニトラピリン(580)+TXからなる物質の群から選択される硝化阻害剤、
アシベンゾラル(6)+TX、アシベンゾラル−S−メチル(6)+TX、プロベナゾール(658)およびオオイタドリ(Reynoutria sachalinensis)抽出物(720)+TXからなる物質の群から選択される植物活性化剤、
2−イソバレリルインダン−1,3−ジオン(IUPAC名)(1246)+TX、4−(キノキサリン−2−イルアミノ)ベンゼンスルホンアミド(IUPAC名)(748)+TX、α−クロロヒドリン[CCN]+TX、リン化アルミニウム(640)+TX、アンチュ(antu)(880)+TX、三酸化二ヒ素(882)+TX、炭酸バリウム(891)+TX、ビスチオセミ(912)+TX、ブロディファコウム(89)+TX、ブロマジオロン(91)+TX、ブロメタリン(92)+TX、シアン化カルシウム(444)+TX、クロラロース(127)+TX、クロロファシノン(140)+TX、コレカルシフェロール(850)+TX、クマクロール(1004)+TX、クマフリル(1005)+TX、クマテトラリル(175)+TX、クリミジン(1009)+TX、ジフェナコウム(246)+TX、ジフェチアロン(249)+TX、ジファシノン(273)+TX、エルゴカルシフェロール(301)+TX、フロクマフェン(357)+TX、フルオロアセトアミド(379)+TX、フルプロパダイン(1183)+TX、フルプロパダイン塩酸塩(1183)+TX、γ−HCH(430)+TX、HCH(430)+TX、シアン化水素(444)+TX、ヨードメタン(IUPAC名)(542)+TX、リンダン(430)+TX、リン化マグネシウム(IUPAC名)(640)+TX、臭化メチル(537)+TX、ノルボルミド(1318)+TX、ホサセチム(1336)+TX、ホスフィン(IUPAC名)(640)+TX、リン[CCN]+TX、ピンドン(1341)+TX、亜ヒ酸カリウム[CCN]+TX、ピリヌロン(1371)+TX、シリロシド(1390)+TX、亜ヒ酸ナトリウム[CCN]+TX、シアン化ナトリウム(444)+TX、フルオロ酢酸ナトリウム(735)+TX、ストリキニーネ(745)+TX、硫酸タリウム[CCN]+TX、ワルファリン(851)およびリン化亜鉛(640)+TXからなる物質の群から選択される殺鼠剤、
2−(2−ブトキシエトキシ)エチルピペロニレート(IUPAC名)(934)+TX、5−(1,3−ベンゾジオキソール−5−イル)−3−ヘキシルシクロヘキサ−2−エノン(IUPAC名)(903)+TX、ファルネソールおよびネロリドール(324)+TX、MB−599(開発コード)(498)+TX、MGK 264(開発コード)(296)+TX、ピペロニルブトキシド(649)+TX、ピプロタール(1343)+TX、プロピル異性体(1358)+TX、S421(開発コード)(724)+TX、セサメクス(1393)+TX、セサモリン(1394)およびスルホキシド(1406)+TXからなる物質の群から選択される共力剤、
アントラキノン(32)+TX、クロラロース(127)+TX、ナフテン酸銅[CCN]+TX、オキシ塩化銅(171)+TX、ジアジノン(227)+TX、ジシクロペンタジエン(化学名)(1069)+TX、グアザチン(422)+TX、酢酸グアザチン(422)+TX、メチオカルブ(530)+TX、ピリジン−4−アミン(IUPAC名)(23)+TX、チラム(804)+TX、トリメタカルブ(840)+TX、ナフテン酸亜鉛[CCN]およびジラム(856)+TXからなる物質の群から選択される動物忌避剤、
イマニン[CCN]およびリバビリン[CCN]+TXからなる物質の群から選択される殺ウイルス剤、
酸化第二水銀(512)+TX、オクチリノン(590)およびチオファネート−メチル(802)+TXからなる物質の群から選択される傷保護剤、
ならびにアザコナゾール(60207−31−0]+TX、ビテルタノール[70585−36−3]+TX、ブロムコナゾール[116255−48−2]+TX、シプロコナゾール[94361−06−5]+TX、ジフェノコナゾール[119446−68−3]+TX、ジニコナゾール[83657−24−3]+TX、エポキシコナゾール[106325−08−0]+TX、フェンブコナゾール[114369−43−6]+TX、フルキンコナゾール[136426−54−5]+TX、フルシラゾール[85509−19−9]+TX、フルトリアホール[76674−21−0]+TX、ヘキサコナゾール[79983−71−4]+TX、イマザリル[35554−44−0]+TX、イミベンコナゾール[86598−92−7]+TX、イプコナゾール[125225−28−7]+TX、メトコナゾール[125116−23−6]+TX、ミクロブタニル[88671−89−0]+TX、ペフラゾエート[101903−30−4]+TX、ペンコナゾール[66246−88−6]+TX、プロチオコナゾール[178928−70−6]+TX、ピリフェノックス[88283−41−4]+TX、プロクロラズ[67747−09−5]+TX、プロピコナゾール[60207−90−1]+TX、シメコナゾール[149508−90−7]+TX、テブコナゾール[107534−96−3]+TX、テトラコナゾール[112281−77−3]+TX、トリアジメホン[43121−43−3]+TX、トリアジメノール[55219−65−3]+TX、トリフルミゾール[99387−89−0]+TX、トリチコナゾール[131983−72−7]+TX、アンシミドール[12771−68−5]+TX、フェナリモル[60168−88−9]+TX、ヌアリモル[63284−71−9]+TX、ブピリメート[41483−43−6]+TX、ジメチリモール[5221−53−4]+TX、エチリモル[23947−60−6]+TX、ドデモルフ[1593−77−7]+TX、フェンプロピジン[67306−00−7]+TX、フェンプロピモルフ[67564−91−4]+TX、スピロキサミン[118134−30−8]+TX、トリデモルフ[81412−43−3]+TX、シプロジニル[121552−61−2]+TX、メパニピリム[110235−47−7]+TX、ピリメタニル[53112−28−0]+TX、フェンピクロニル[74738−17−3]+TX、フルジオキソニル[131341−86−1]+TX、ベナラキシル[71626−11−4]+TX、フララキシル[57646−30−7]+TX、メタラキシル[57837−19−1]+TX、R−メタラキシル[70630−17−0]+TX、オフレース[58810−48−3]+TX、オキサジキシル[77732−09−3]+TX、ベノミル[17804−35−2]+TX、カルベンダジム[10605−21−7]+TX、デバカルブ[62732−91−6]+TX、フベリダゾール[3878−19−1]+TX、チアベンダゾール[148−79−8]+TX、クロゾリネート[84332−86−5]+TX、ジクロゾリン[24201−58−9]+TX、イプロジオン[36734−19−7]+TX、マイクロゾリン[54864−61−8]+TX、プロシミドン[32809−16−8]+TX、ビンクロゾリン[50471−44−8]+TX、ボスカリド[188425−85−6]+TX、カルボキシン[5234−68−4]+TX、フェンフラム[24691−80−3]+TX、フルトラニル[66332−96−5]+TX、メプロニル[55814−41−0]+TX、オキシカルボキシン[5259−88−1]+TX、ペンチオピラド[183675−82−3]+TX、チフルザミド[130000−40−7]+TX、グアザチン[108173−90−6]+TX、ドジン[2439−10−3][112−65−2](遊離塩基)+TX、イミノクタジン[13516−27−3]+TX、アゾキシストロビン[131860−33−8]+TX、ジモキシストロビン[149961−52−4]+TX、エネステロブリン{Proc.BCPC,Int.Congr.,Glasgow,2003,1,93}+TX、フルオキサストロビン[361377−29−9]+TX、クレソキシム−メチル[143390−89−0]+TX、メトミノストロビン[133408−50−1]+TX、トリフロキシストロビン[141517−21−7]+TX、オリザストロビン[248593−16−0]+TX、ピコキシストロビン[117428−22−5]+TX、ピラクロストロビン[175013−18−0]+TX、フェルバム[14484−64−1]+TX、マンコゼブ[8018−01−7]+TX、マネブ[12427−38−2]+TX、メチラム[9006−42−2]+TX、プロピネブ[12071−83−9]+TX、チラム[137−26−8]+TX、ジネブ[12122−67−7]+TX、ジラム[137−30−4]+TX、カプタホール[2425−06−1]+TX、カプタン[133−06−2]+TX、ジクロフルアニド[1085−98−9]+TX、フルオロイミド[41205−21−4]+TX、ホルペット[133−07−3]+TX、トリルフルアニド[731−27−1]+TX、ボルドー液[8011−63−0]+TX、水酸化銅[20427−59−2]+TX、オキシ塩化銅[1332−40−7]+TX、硫酸銅[7758−98−7]+TX、酸化銅[1317−39−1]+TX、マンコッパー(mancopper)[53988−93−5]+TX、オキシン銅[10380−28−6]+TX、ジノカップ[131−72−6]+TX、ニトロタール−イソプロピル[10552−74−6]+TX、エディフェンホス[17109−49−8]+TX、イプロベンホス[26087−47−8]+TX、イソプロチオラン[50512−35−1]+TX、ホスジフェン[36519−00−3]+TX、ピラゾホス[13457−18−6]+TX、トルクロホス−メチル[57018−04−9]+TX、アシベンゾラル−S−メチル[135158−54−2]+TX、アニラジン[101−05−3]+TX、ベンチアバリカルブ[413615−35−7]+TX、ブラストサイジン−S[2079−00−7]+TX、キノメチオナト[2439−01−2]+TX、クロロネブ[2675−77−6]+TX、クロロタロニル[1897−45−6]+TX、シフルフェナミド[180409−60−3]+TX、シモキサニル[57966−95−7]+TX、ジクロン[117−80−6]+TX、ジクロシメット[139920−32−4]+TX、ジクロメジン[62865−36−5]+TX、ジクロラン[99−30−9]+TX、ジエトフェンカルブ[87130−20−9]+TX、ジメトモルフ[110488−70−5]+TX、SYP−LI90(フルモルフ)[211867−47−9]+TX、ジチアノン[3347−22−6]+TX、エタボキサム[162650−77−3]+TX、エトリジアゾール[2593−15−9]+TX、ファモキサドン[131807−57−3]+TX、フェナミドン[161326−34−7]+TX、フェノキサニル[115852−48−7]+TX、フェンチン[668−34−8]+TX、フェリムゾン[89269−64−7]+TX、フルアジナム[79622−59−6]+TX、フルオピコリド[239110−15−7]+TX、フルスルファミド[106917−52−6]+TX、フェンヘキサミド[126833−17−8]+TX、ホセチル−アルミニウム[39148−24−8]+TX、ヒメキサゾール[10004−44−1]+TX、イプロバリカルブ[140923−17−7]+TX、IKF−916(シアゾファミド)[120116−88−3]+TX、カスガマイシン[6980−18−3]+TX、メタスルホカルブ[66952−49−6]+TX、メトラフェノン[220899−03−6]+TX、ペンシクロン[66063−05−6]+TX、フタリド[27355−22−2]+TX、ポリオキシン[11113−80−7]+TX、プロベナゾール[27605−76−1]+TX、プロパモカルブ[25606−41−1]+TX、プロキンアジド[189278−12−4]+TX、ピロキロン[57369−32−1]+TX、キノキシフェン[124495−18−7]+TX、キントゼン[82−68−8]+TX、硫黄[7704−34−9]+TX、チアジニル[223580−51−6]+TX、トリアゾキシド[72459−58−6]+TX、トリシクラゾール[41814−78−2]+TX、トリホリン[26644−46−2]+TX、バリダマイシン[37248−47−8]+TX、ゾキサミド(RH7281)[156052−68−5]+TX、マンジプロパミド[374726−62−2]+TX、イソピラザム[881685−58−1]+TX、セダキサン[874967−67−6]+TX、3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボン酸(9−ジクロロメチレン−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノ−ナフタレン−5−イル)−アミド(国際公開第2007/048556号に開示される)+TX、3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボン酸(3’,4’,5’−トリフルオロ−ビフェニル−2−イル)−アミド(国際公開第2006/087343号に開示される)+TX、[(3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12aS,12bS)−3−[(シクロプロピルカルボニル)オキシ]−1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b−デカヒドロ−6,12−ジヒドロキシ−4,6a,12b−トリメチル−11−オキソ−9−(3−ピリジニル)−2H,11Hナフト[2,1−b]ピラノ[3,4−e]ピラン−4−イル]メチル−シクロプロパンカルボキシレート[915972−17−7]+TXおよび1,3,5−トリメチル−N−(2−メチル−1−オキソプロピル)−N−[3−(2−メチルプロピル)−4−[2,2,2−トリフルオロ−1−メトキシ−1−(トリフルオロメチル)エチル]フェニル]−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド[926914−55−8]+TXからなる物質の群から選択される生物学的に活性な化合物;
以下のものを含む微生物(microbials):アシネトバクター・ルオフィイ(Acinetobacter lwoffii)+TX、アクレモニウム・アルタナツム(Acremonium alternatum)+TX+TX、アクレモニウム・セファロスポリウム(Acremonium cephalosporium)+TX+TX、アクレモニウム・ディオスピリ(Acremonium diospyri)+TX、アクレモニウム・オブクラバツム(Acremonium obclavatum)+TX、リンゴコカクモンハマキ顆粒病ウイルス(Adoxophyes orana granulovirus)(AdoxGV)(Capex(登録商標))+TX、アグロバクテリウム・ラジオバクター(Agrobacterium radiobacter)菌株K84(Galltrol−A(登録商標))+TX、アルテルナリア・アルテルナータ(Alternaria alternate)+TX、アルテルナリア・カシアエ(Alternaria cassia)+TX、アルテルナリア・デストルエンス(Alternaria destruens)(Smolder(登録商標))+TX、アンペロマイセス・キスカリス(Ampelomyces quisqualis)(AQ10(登録商標))+TX、アスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus)AF36(AF36(登録商標))+TX、アスペルギルス・フラブス(Aspergillus flavus)NRRL 21882(Aflaguard(登録商標))+TX、アスペルギルス属(Aspergillus spp.)+TX、アウレオバシジウム・プルランス(Aureobasidium pullulans)+TX、アゾスピリルム属(Azospirillum)+TX、(MicroAZ(登録商標)+TX、TAZO B(登録商標))+TX、アゾトバクター属(Azotobacter)+TX、アゾトバクター・クロオコッカム(Azotobacter chroocuccum)(Azotomeal(登録商標))+TX、アゾトバクター(Azotobacter)シスト(cyst)(Bionatural Blooming Blossoms(登録商標))+TX、バチルス・アミロリケファシエンス(Bacillus amyloliquefaciens)+TX、セレウス菌(Bacillus cereus)+TX、バチルス・キチノスポルス(Bacillus chitinosporus)菌株CM−1+TX、バチルス・キチノスポルス(Bacillus chitinosporus)菌株AQ746+TX、バチルス・リケニフォルミス(Bacillus licheniformis)菌株HB−2(Biostart(商標)Rhizoboost(登録商標))+TX、バチルス・リケニフォルミス(Bacillus licheniformis)菌株3086(EcoGuard(登録商標)+TX、Green Releaf(登録商標))+TX、バチルス・サーキュランス(Bacillus circulans)+TX、バチルス・フィルムス(Bacillus firmus)(BioSafe(登録商標)+TX、BioNem−WP(登録商標)+TX、VOTiVO(登録商標))+TX、バチルス・フィルムス(Bacillus firmus)菌株I−1582+TX、バチルス・マセランス(Bacillus macerans)+TX、バチルス・マリスモルトゥイ(Bacillus marismortui)+TX、バチルス・メガテリウム(Bacillus megaterium)+TX、バチルス・ミコイデス(Bacillus mycoides)菌株AQ726+TX、バチルス・ポピリエ(Bacillus papillae)(Milky Spore Powder(登録商標))+TX、バチルス・プミルス種(Bacillus pumilus spp.)+TX、バチルス・プミルス(Bacillus pumilus)菌株GB34(Yield Shield(登録商標))+TX、バチルス・プミルス(Bacillus pumilus)菌株AQ717+TX、バチルス・プミルス(Bacillus pumilus)菌株QST 2808(Sonata(登録商標)+TX、Ballad Plus(登録商標))+TX、バチルス・スフェリカス(Bacillus spahericus)(VectoLex(登録商標))+TX、バチルス属(Bacillus spp.)+TX、バチルス属(Bacillus spp.)菌株AQ175+TX、バチルス属(Bacillus spp.)菌株AQ177+TX、バチルス属(Bacillus spp.)菌株AQ178+TX、枯草菌(Bacillus subtilis)菌株QST 713(CEASE(登録商標)+TX、Serenade(登録商標)+TX、Rhapsody(登録商標))+TX、枯草菌(Bacillus subtilis)菌株QST 714(JAZZ(登録商標))+TX、枯草菌(Bacillus subtilis)菌株AQ153+TX、枯草菌(Bacillus subtilis)菌株AQ743+TX、枯草菌(Bacillus subtilis)菌株QST3002+TX、枯草菌(Bacillus subtilis)菌株QST3004+TX、枯草菌変種アミロリケファシエンス(Bacillus subtilis var.amyloliquefaciens)菌株FZB24(Taegro(登録商標)+TX、Rhizopro(登録商標))+TX、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)Cry 2Ae+TX、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)Cry1Ab+TX、バチルス・チューリンゲンシス・アイザワイ(Bacillus thuringiensis aizawai)GC 91(Agree(登録商標))+TX、バチルス・チューリンゲンシス・イスラエレンシス(Bacillus thuringiensis israelensis)(BMP123(登録商標)+TX、Aquabac(登録商標)+TX、VectoBac(登録商標))+TX、バチルス・チューリンゲンシス・クルスターキ(Bacillus thuringiensis kurstaki)(Javelin(登録商標)+TX、Deliver(登録商標)+TX、CryMax(登録商標)+TX、Bonide(登録商標)+TX、Scutella WP(登録商標)+TX、Turilav WP(登録商標)+TX、Astuto(登録商標)+TX、Dipel WP(登録商標)+TX、Biobit(登録商標)+TX、Foray(登録商標))+TX、バチルス・チューリンゲンシス・クルスターキ(Bacillus thuringiensis kurstaki)BMP 123(Baritone(登録商標))+TX、バチルス・チューリンゲンシス・クルスターキ(Bacillus thuringiensis kurstaki)HD−1(Bioprotec−CAF/3P(登録商標))+TX、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)菌株BD#32+TX、バチルス・チューリンゲンシス(Bacillus thuringiensis)菌株AQ52+TX、バチルス・チューリンゲンシス変種アイザワイ(Bacillus thuringiensis var.aizawai)(XenTari(登録商標)+TX、DiPel(登録商標))+TX、細菌種(bacteria spp.)(GROWMEND(登録商標)+TX、GROWSWEET(登録商標)+TX、Shootup(登録商標))+TX、クラビバクター・ミシガネンシス(Clavipacter michiganensis)のバクテリオファージ(AgriPhage(登録商標))+TX、Bakflor(登録商標)+TX、白きょう病菌(Beauveria bassiana)(Beaugenic(登録商標)+TX、Brocaril WP(登録商標))+TX、白きょう病菌(Beauveria bassiana)GHA(Mycotrol ES(登録商標)+TX、Mycotrol O(登録商標)+TX、BotaniGuard(登録商標))+TX、ビューベリア・ブロングニアルティ(Beauveria brongniartii)(Engerlingspilz(登録商標)+TX、Schweizer Beauveria(登録商標)+TX、Melocont(登録商標))+TX、ビューベリア属(Beauveria spp.)+TX、灰色かび病菌(Botrytis cineria)+TX、ブラディリゾビウム・ジャポニクム(Bradyrhizobium japonicum)(TerraMax(登録商標))+TX、ブレビバチルス・ブレビス(Brevibacillus brevis)+TX、バチルス・チューリンゲンシス・テネブリオニス(Bacillus thuringiensis tenebrionis)(Novodor(登録商標))+TX、BtBooster+TX、バークホルデリア・セパシア(Burkholderia cepacia)(Deny(登録商標)+TX、Intercept(登録商標)+TX、Blue Circle(登録商標))+TX、バークホルデリア・グラディ(Burkholderia gladii)+TX、バークホルデリア・グラディオリ(Burkholderia gladioli)+TX、バークホルデリア属(Burkholderia spp.)+TX、セイヨウトゲアザミの菌(Canadian thistle fungus)(CBH Canadian Bioherbicide(登録商標))+TX、カンジダ・ブチリ(Candida butyri)+TX、カンジダ・ファマータ(Candida famata)+TX、カンジダ・フルクタス(Candida fructus)+TX、カンジダ・グラブラタ(Candida glabrata)+TX、カンジダ・ギリエルモンディ(Candida guilliermondii)+TX、カンジダ・メリビオシカ(Candida melibiosica)+TX、カンジダ・オレオフィラ(Candida oleophila)菌株O+TX、カンジダ・パラプシロシス(Candida parapsilosis)+TX、カンジダ・ペリキュローザ(Candida pelliculosa)+TX、カンジダ・プルケリマ(Candida pulcherrima)+TX、カンジダ・レウカウフィ(Candida reukaufii)+TX、カンジダ・サイトアナ(Candida saitoana)(Bio−Coat(登録商標)+TX、Biocure(登録商標))+TX、カンジダ・サケ(Candida sake)+TX、カンジダ属(Candida spp.)+TX、カンジダ・テヌイス(Candida tenius)+TX、セデセア・ダビセ(Cedecea dravisae)+TX、セルロモナス・フラビゲナ(Cellulomonas flavigena)+TX、カエトミウム・コクリオイデス(Chaetomium cochliodes)(Nova−Cide(登録商標))+TX、カエトミウム・グロボスム(Chaetomium globosum)(Nova−Cide(登録商標))+TX、クロモバクテリウム・スブツガエ(Chromobacterium subtsugae)菌株PRAA4−1T(Grandevo(登録商標))+TX、クラドスポリウム・クラドスポリオイデス(Cladosporium cladosporioides)+TX、クラドスポリウム・オキシスポルム(Cladosporium oxysporum)+TX、クラドスポリウム・クロ
ロセファルム(Cladosporium chlorocephalum)+TX、クラドスポリウム属(Cladosporium spp.)+TX、クラドスポリウム・テヌイシマム(Cladosporium tenuissimum)+TX、クロノスタキス・ロゼア(Clonostachys rosea)(EndoFine(登録商標))+TX、コレトトリクム・アクタータム(Colletotrichum acutatum)+TX、コニオチリウム・ミニタンス(Coniothyrium minitans)(Cotans WG(登録商標))+TX、コニオチリウム属(Coniothyrium spp.)+TX、クリプトコッカス・アルビダス(Cryptococcus albidus)(YIELDPLUS(登録商標))+TX、クリプトコッカス・フミコラ(Cryptococcus humicola)+TX、クリプトコッカス・インフィルモ−ミニアツス(Cryptococcus infirmo−miniatus)+TX、クリプトコッカス・ローレンティ(Cryptococcus laurentii)+TX、クリプトフレビア・レウコトレタ顆粒病ウイルス(Cryptophlebia leucotreta granulovirus)(Cryptex(登録商標))+TX、カプリアビダス・カンピネンシス(Cupriavidus campinensis)+TX、コドリンガ顆粒病ウイルス(Cydia pomonella granulovirus)(CYD−X(登録商標))+TX、コドリンガ顆粒病ウイルス(Cydia pomonella granulovirus)(Madex(登録商標)+TX、Madex Plus(登録商標)+TX、Madex Max/Carpovirusine(登録商標))+TX、エビコウヤクタケ(Cylindrobasidium laeve)(Stumpout(登録商標))+TX、シリンドロクラジウム属(Cylindrocladium)+TX、デバリオマイセス・ハンセニイ(Debaryomyces hansenii)+TX、ドレクスレラ・ハワイエンシス(Drechslera hawaiinensis)+TX、エンテロバクター・クロアカ(Enterobacter cloacae)+TX、腸内細菌科(Enterobacteriaceae)+TX、エントモフトラ・ビルレンタ(Entomophtora virulenta)(Vektor(登録商標))+TX、エピコッカム・ニグラム(Epicoccum nigrum)+TX、エピコッカム・パーパラセンス(Epicoccum purpurascens)+TX、エピコッカム属(Epicoccum spp.)+TX、フィロバシディウム・フロリフォルメ(Filobasidium floriforme)+TX、フザリウム・アクミナツム(Fusarium acuminatum)+TX、フザリウム・クラミドスポルム(Fusarium chlamydosporum)+TX、フザリウム・オキシスポルム(Fusarium oxysporum)(Fusaclean(登録商標)/Biofox C(登録商標))+TX、フザリウム・プロリフェラツム(Fusarium proliferatum)+TX、フザリウム属(Fusarium spp.)+TX、ガラクトマイセス・ゲオトリスム(Galactomyces geotrichum)+TX、グリオクラジウム・カテヌラツム(Gliocladium catenulatum)(Primastop(登録商標)+TX、Prestop(登録商標))+TX、グリオクラジウム・ロセウム(Gliocladium roseum)+TX、グリオクラジウム属(Gliocladium spp.)(SoilGard(登録商標))+TX、グリオクラジウム・ビレンス(Gliocladium virens)(Soilgard(登録商標))+TX、顆粒病ウイルス(Granulovirus)(Granupom(登録商標))+TX、ハロバチルス・ハロフィラス(Halobacillus halophilus)+TX、ハロバチルス・リトラリス(Halobacillus litoralis)+TX、ハロバチルス・トルウエペリ(Halobacillus trueperi)+TX、ハロモナス属(Halomonas spp.)+TX、ハロモナス・スブグラシェスコーラ(Halomonas subglaciescola)+TX、ハロビブリオ・バリアビリス(Halovibrio variabilis)+TX、ハンセニアスポラ・ウバルム(Hanseniaspora uvarum)+TX、オオタバコガ核多角体病ウイルス(Helicoverpa armigera nucleopolyhedrovirus)(Helicovex(登録商標))+TX、アメリカタバコガ核多角体病ウイルス(Helicoverpa zea nuclear polyhedrosis virus)(Gemstar(登録商標))+TX、イソフラボン−ホルモノネチン(Myconate(登録商標))+TX、クロエケラ・アピキュラータ(Kloeckera apiculata)+TX、クロエケラ属(Kloeckera spp.)+TX、ラゲニジウム・ギガンテウム(Lagenidium giganteum)(Laginex(登録商標))+TX、レカニシリウム・ロンギスポルム(Lecanicillium longisporum)(Vertiblast(登録商標))+TX、レカニシリウム・ムスカリウム(Lecanicillium muscarium)(Vertikil(登録商標))+TX、マイマイガ核多角体病ウイルス(Lymantria Dispar nucleopolyhedrosis virus)(Disparvirus(登録商標))+TX、マリノコッカス・ハロフィルス(Marinococcus halophilus)+TX、メイラ・ゲウラコニギイ(Meira geulakonigii)+TX、メタリジウム・アニソプリエ(Metarhizium anisopliae)(Met52(登録商標))+TX、メタリジウム・アニソプリエ(Metarhizium anisopliae)(Destruxin WP(登録商標))+TX、メチニコビア・フルクチコラ(Metschnikowia fruticola)(Shemer(登録商標))+TX、メチニコビア・プルケリマ(Metschnikowia pulcherrima)+TX、ミクロドチウム・ジメルム(Microdochium dimerum)(Antibot(登録商標))+TX、ミクロモノスポラ・ケルレア(Micromonospora coerulea)+TX、ミクロスファエロプシス・オクラセ(Microsphaeropsis ochracea)+TX、ムスコドル・アルブス(Muscodor albus)620(Muscudor(登録商標))+TX、ムスコドル・ロセウス(Muscodor roseus)菌株A3−5+TX、ミコリザエ属(Mycorrhizae spp.)(AMykor(登録商標)+TX、Root Maximizer(登録商標))+TX、クワ暗斑病菌(Myrothecium verrucaria)菌株AARC−0255(DiTera(登録商標))+TX、BROS PLUS(登録商標)+TX、オフィオストマ・ピリフェルム(Ophiostoma piliferum)菌株D97(Sylvanex(登録商標))+TX、ペシロマイセス・ファリノスス(Paecilomyces farinosus)+TX、ペシロマイセス・フモソロセウス(Paecilomyces fumosoroseus)(PFR−97(登録商標)+TX、PreFeRal(登録商標))+TX、ペシロマイセス・リラシヌス(Paecilomyces linacinus)(Biostat WP(登録商標))+TX、ペシロマイセス・リラシヌス(Paecilomyces lilacinus)菌株251(MeloCon WG(登録商標))+TX、パエニバチルス・ポリミキサ(Paenibacillus polymyxa)+TX、パントエア・アグロメランス(Pantoea agglomerans)(BlightBan C9−1(登録商標))+TX、パントエア属(Pantoea spp.)+TX、パスツーリア属(Pasteuria spp.)(Econem(登録商標))+TX、パスツーリア・ニシザワエ(Pasteuria nishizawae)+TX、ペニシリウム・オーランティオグリセウム(Penicillium aurantiogriseum)+TX、ペニシリウム・ビライ(Penicillium billai)(Jumpstart(登録商標)+TX、TagTeam(登録商標))+TX、ペニシリウム・ブレビコンパクツム(Penicillium brevicompactum)+TX、ペニシリウム・フレクエンタス(Penicillium frequentans)+TX、ペニシリウム・グリセオフルバム(Penicillium griseofulvum)+TX、ペニシリウム・プルプロゲナム(Penicillium purpurogenum)+TX、ペニシリウム属(Penicillium spp.)+TX、ペニシリウム・ビリディカタム(Penicillium viridicatum)+TX、フレビオプシス・ギガンテア(Phlebiopsis gigantean)(Rotstop(登録商標))+TX、リン酸塩溶解細菌(Phosphomeal(登録商標))+TX、フィトファトラ・クリプトゲア(Phytophthora cryptogea)+TX、フィトファトラ・パルミボラ(Phytophthora palmivora)(Devine(登録商標))+TX、ピヒア・アノマラ(Pichia anomala)+TX、ピヒア・ギリエルモンディ(Pichia guilermondii)+TX、ピヒア・メンブラネファシエンス(Pichia membranaefaciens)+TX、ピヒア・オニキス(Pichia onychis)+TX、ピヒア・スチピチス(Pichia stipites)+TX、緑膿菌(Pseudomonas aeruginosa)+TX、シュードモナス・オーレオファシエンス(Pseudomonas aureofasciens)(Spot−Less Biofungicide(登録商標))+TX、シュードモナス・セパシア(Pseudomonas cepacia)+TX、シュードモナス・クロロラフィス(Pseudomonas chlororaphis)(AtEze(登録商標))+TX、シュードモナス・コルガータ(Pseudomonas corrugate)+TX、蛍光菌(Pseudomonas fluorescens))菌株A506(BlightBan A506(登録商標))+TX、シュードモナス・プチダ(Pseudomonas putida)+TX、シュードモナス・リアクタンス(Pseudomonas reactans)+TX、シュードモナス属(Pseudomonas spp.)+TX、シュードモナス・シリンガエ(Pseudomonas syringae)(Bio−Save(登録商標))+TX、シュードモナス・ビリジフラバ(Pseudomonas viridiflava)+TX、蛍光菌(Pseudomons fluorescens)(Zequanox(登録商標))+TX、シュードジマ・フロクロサ(Pseudozyma flocculosa)菌株PF−A22 UL(Sporodex L(登録商標))+TX、プッシニア・カナリクラタ(Puccinia canaliculata)+TX、プッシニア・テラスペオス(Puccinia thlaspeos)(W
ood Warrior(登録商標))+TX、ピシウム・パレカンドルム(Pythium paroecandrum)+TX、ピシウム・オリガンドルム(Pythium oligandrum)(Polygandron(登録商標)+TX、Polyversum(登録商標))+TX、ピシウム病菌(Pythium periplocum)+TX、ラーネラ・アクアティリス(Rhanella aquatilis)+TX、ラーネラ属(Rhanella spp.)+TX、リゾビウム属(Rhizobia)(Dormal(登録商標)+TX、Vault(登録商標))+TX、リゾクトニア属(Rhizoctonia)+TX、ロドコッカス・グロベルルス(Rhodococcus globerulus)菌株AQ719+TX、ロドスポリジウム・ディオボバタム(Rhodosporidium diobovatum)+TX、ロドスポリジウム・トルロイデス(Rhodosporidium toruloides)+TX、ロドトルラ属(Rhodotorula spp.)+TX、ロドトルラ・グルチニス(Rhodotorula glutinis)+TX、ロドトルラ・グラミニス(Rhodotorula graminis)+TX、ロドトルラ・ムチラギノーザ(Rhodotorula mucilagnosa)+TX、ロドトルラ・ルブラ(Rhodotorula rubra)+TX、サッカロマイセス・セレビシエ(Saccharomyces cerevisiae)+TX、サリニコッカス・ロセウス(Salinococcus roseus)+TX、スクレロチニア・ミノル(Sclerotinia minor)+TX、スクレロチニア・ミノル(Sclerotinia minor)(SARRITOR(登録商標))+TX、スキタリジウム属(Scytalidium spp.)+TX、スキタリジウム・ウレジニコラ(Scytalidium uredinicola)+TX、シロイチモジヨトウ核多角体病ウイルス(Spodoptera exigua nuclear polyhedrosis virus)(Spod−X(登録商標)+TX、Spexit(登録商標))+TX、セラチア・マルセッセンス(Serratia marcescens)+TX、セラチア・プリムシカ(Serratia plymuthica)+TX、セラチア属(Serratia spp.)+TX、ソルダリア・フィミコーラ(Sordaria fimicola)+TX、エジプトヨトウ核多角体病ウイルス(Spodoptera littoralis nucleopolyhedrovirus)(Littovir(登録商標))+TX、スポロボロマイセス・ロセウス(Sporobolomyces roseus)+TX、ステノトロホモナス・マルトフィリア(Stenotrophomonas maltophilia)+TX、ストレプトマイセス・ヒグロスコピクス(Streptomyces ahygroscopicus)+TX、ストレプトマイセス・アルバドゥンカス(Streptomyces albaduncus)+TX、ストレプトマイセス・エクスフォリエーテス(Streptomyces exfoliates)+TX、ストレプトマイセス・ガルバス(Streptomyces galbus)+TX、ストレプトマイセス・グリセオプラヌス(Streptomyces griseoplanus)+TX、ストレプトマイセス・グリセオビリディス(Streptomyces griseoviridis)(Mycostop(登録商標))+TX、ストレプトマイセス・リディカス(Streptomyces lydicus)(Actinovate(登録商標))+TX、ストレプトマイセス・リディカス(Streptomyces lydicus)WYEC−108(ActinoGrow(登録商標))+TX、ストレプトマイセス・ビオラセウス(Streptomyces violaceus)+TX、チレチオプシス・ミノル(Tilletiopsis minor)+TX、チレチオプシス属(Tilletiopsis spp.)+TX、トリコデルマ・アスペレルム(Trichoderma asperellum)(T34 Biocontrol(登録商標))+TX、トリコデルマ・ガムシイ(Trichoderma gamsii)(Tenet(登録商標))+TX、トリコデルマ・アトリビリデ(Trichoderma atroviride)(Plantmate(登録商標))+TX、トリコデルマ・ハマツム(Trichoderma hamatum)TH 382+TX、トリコデルマ・ハルジアヌム・リファイ(Trichoderma harzianum rifai)(Mycostar(登録商標))+TX、トリコデルマ・ハルジアヌム(Trichoderma harzianum)T−22(Trianum−P(登録商標)+TX、PlantShield HC(登録商標)+TX、RootShield(登録商標)+TX、Trianum−G(登録商標))+TX、トリコデルマ・ハルジアヌム(Trichoderma harzianum)T−39(Trichodex(登録商標))+TX、トリコデルマ・インハマタム(Trichoderma inhamatum)+TX、トリコデルマ・コニンギ(Trichoderma koningii)+TX、トリコデルマ属(Trichoderma spp.)LC 52(Sentinel(登録商標))+TX、トリコデルマ・リグノルム(Trichoderma lignorum)+TX、トリコデルマ・ロンギブラキアタム(Trichoderma longibrachiatum)+TX、トリコデルマ・ポリスポラム(Trichoderma polysporum)(Binab T(登録商標))+TX、トリコデルマ・タキシ(Trichoderma taxi)+TX、トリコデルマ・ビレンス(Trichoderma virens)+TX、トリコデルマ・ビレンス(Trichoderma virens)(旧グリオクラジウム・ビレンス(Gliocladium virens)GL−21)(SoilGuard(登録商標))+TX、トリコデルマ・ビリデ(Trichoderma viride)+TX、トリコデルマ・ビリデ(Trichoderma viride)菌株ICC 080(Remedier(登録商標))+TX、トリコスポロン・プルランス(Trichosporon pullulans)+TX、トリコスポロン属(Trichosporon spp.)+TX、トリコセシウム属(Trichothecium spp.)+TX、トリコセシウム・ロセウム(Trichothecium roseum)+TX、アカエガマノホタケ(Typhula phacorrhiza)菌株94670+TX、アカエガマノホタケ(Typhula phacorrhiza)菌株94671+TX、ウロクラジウム・アトラム(Ulocladium atrum)+TX、ウロクラジウム・オウデマンシイ(Ulocladium oudemansii)(Botry−Zen(登録商標))+TX、トウモロコシ黒穂病菌(Ustilago maydis)+TX、様々な細菌および補助微量栄養素(Natural II(登録商標))+TX、様々な真菌(Millennium Microbes(登録商標))+TX、バーチシリウム・クラミドスポリウム(Verticillium chlamydosporium)+TX、バーチシリウム・レカニ(Verticillium lecanii)(Mycotal(登録商標)+TX、Vertalec(登録商標))+TX、Vip3Aa20(VIPtera(登録商標))+TX、ビルジバチルス・マリスモルツイ(Virgibaclillus marismortui)+TX、キサントモナス・カムペストリス病原型ポアエ(Xanthomonas campestris pv.Poae)(Camperico(登録商標))+TX、ゼノラブダス・ボヴィエニイ(Xenorhabdus bovienii)+TX、ゼノラブダス・ネマトフィラ(Xenorhabdus nematophilus);および
以下のものを含む植物抽出物:松油(Retenol(登録商標))+TX、アザジラクチン(Plasma Neem Oil(登録商標)+TX、AzaGuard(登録商標)+TX、MeemAzal(登録商標)+TX、Molt−X(登録商標)+TX、植物性の昆虫成長制御剤(Botanical IGR)(Neemazad(登録商標)+TX、Neemix(登録商標))+TX、ナタネ油(Lilly Miller Vegol(登録商標))+TX、アメリカアリタソウ(Chenopodium ambrosioides near ambrosioides)(Requiem(登録商標))+TX、キク属(Chrysanthemum)抽出物(Crisant(登録商標))+TX、ニーム油の抽出物(Trilogy(登録商標))+TX、シソ科植物(Labiatae)の精油(Botania(登録商標))+TX、クローブローズマリーペパーミントおよびタイム油の抽出物(Garden insect killer(登録商標))+TX、グリシンベタイン(Greenstim(登録商標))+TX、ニンニク+TX、レモングラス油(GreenMatch(登録商標))+TX、ニーム油+TX、イヌハッカ(Nepeta cataria)(キャットニップ油)+TX、イヌハッカ(Nepeta catarina)+TX、ニコチン+TX、オレガノ油(MossBuster(登録商標))+TX、ゴマ科植物(Pedaliaceae)油(Nematon(登録商標))+TX、除虫菊+TX、シャボンノキ(Quillaja saponaria)(NemaQ(登録商標))+TX、オオイタドリ(Reynoutria sachalinensis)(Regalia(登録商標)+TX、Sakalia(登録商標))+TX、ロテノン(Eco Roten(登録商標))+TX、ミカン科植物(Rutaceae)抽出物(Soleo(登録商標))+TX、大豆油(Ortho ecosense(登録商標))+TX、ティーツリー油(Timorex Gold(登録商標))+TX、タイム油+TX、AGNIQUE(登録商標)MMF+TX、BugOil(登録商標)+TX、ローズマリーゴマペパーミントタイムおよびシナモン抽出物の混合物(EF 300(登録商標))+TX、クローブローズマリーおよびペパーミント抽出物の混合物(EF 400(登録商標))+TX、クローブペパーミントニンニク油およびミントの混合物(Soil Shot(登録商標))+TX、カオリン(Screen(登録商標))+TX、褐藻類の貯蔵グルカン(Laminarin(登録商標));および
以下のものを含むフェロモン:クロネハイイロヒメハマキ(blackheaded fireworm)フェロモン(3M Sprayable Blackheaded Fireworm Pheromone(登録商標))+TX、コドリンガ(Codling Moth)フェロモン(Paramount dispenser−(CM)/Isomate C−Plus(登録商標))+TX、グレープベリーモス(Grape Berry Moth)フェロモン(3M MEC−GBM Sprayable Pheromone(登録商標))+TX、ハマキガ科のガ(Leafroller)フェロモン(3M MEC−LR Sprayable Pheromone(登録商標))+TX、Muscamone(Snip7 Fly Bait(登録商標)+TX、Starbar Premium Fly Bait(登録商標))+TX、ナシヒメシンクイ(Oriental Fruit Moth)フェロモン(3M oriental fruit moth sprayable pheromone(登録商標))+TX、スカシバガ科のガ(Peachtree Borer)フェロモン(Isomate−P(登録商標))+TX、トマトピンワーム(Tomato Pinworm)フェロモン(3M Sprayable pheromone(登録商標))+TX、Entostat粉末(ヤシの木からの抽出物)(Exosex CM(登録商標))+TX、(E+TX,Z+TX,Z)−3+TX,8+TX,11テトラデカトリエニルアセテート+TX、(Z+TX,Z+TX,E)−7+TX,11+TX,13−ヘキサデカトリエナール+TX、(E+TX,Z)−7+TX,9−ドデカジエン−1−イルアセテート+TX、2−メチル−1−ブタノール+TX、酢酸カルシウム+TX、Scenturion(登録商標)+TX、Biolure(登録商標)+TX、Check−Mate(登録商標)+TX、ラバンズリルセネシオアート(Lavandulyl senecioate);および
以下のものを含む生物(Macrobials):アフェリヌス・アブドミナリス(Aphelinus abdominalis)+TX、アフィジウス・エルビ(Aphidius ervi)(Aphelinus−System(登録商標))+TX、アセロファガス・パパイヤ(Acerophagus papaya)+TX、フタモンテントウ(Adalia bipunctata)(Adalia−System(登録商標))+TX、フタモンテントウ(Adalia bipunctata)(Adaline(登録商標))+TX、フタモンテントウ(Adalia bipunctata)(Aphidalia(登録商標))+TX、アゲニアスピス・シトリコラ(Ageniaspis citricola)+TX、アゲニアスピス・フシコリス(Ageniaspis fuscicollis)+TX、アンブリセイウス・アンデルソニ(Amblyseius andersoni)(Anderline(登録商標)+TX、Andersoni−System(登録商標))+TX、アンブリセイウス・カリフォルニクス(Amblyseius californicus)(Amblyline(登録商標)+TX、Spical(登録商標))+TX、アンブリセイウス・ククメリス(Amblyseius cucumeris)(Thripex(登録商標)+TX、Bugline cucumeris(登録商標))+TX、アンブリセイウス・ファラキス(Amblyseius fallacis)(Fallacis(登録商標))+TX、アンブリセイウス・スウィルスキイ(Amblyseius swirskii)(Bugline swirskii(登録商標)+TX、Swirskii−Mite(登録商標))+TX、アンブリセイウス・ウォマースレイ(Amblyseius womersleyi)(WomerMite(登録商標))+TX、アミツス・ヘスペリヅム(Amitus hesperidum)+TX、アナグルス・アトムス(Anagrus atomus)+TX、アナギルス・フスシベントリス(Anagyrus fusciventris)+TX、アナギルス・カマリ(Anagyrus kamali)+TX、Anagyrus loecki+TX、アナギルス・シュードコッカス(Anagyrus pseudococci)(Citripar(登録商標))+TX、アニセツス・ベネフィクス(Anicetus benefices)+TX、ゾウムシコガネコバチ(Anisopteromalus calandrae)+TX、アントコリス・ネモラリス(Anthocoris nemoralis)(Anthocoris−System(登録商標))+TX、アフェリヌス・アブドミナリス(Aphelinus abdominalis)(Apheline(登録商標)+TX、Aphiline(登録商標))+TX、アフェリヌス・アシキス(Aphelinus asychis)+TX、アフィジウス・コレマニ(Aphidius colemani)(Aphipar(登録商標))+TX、アフィジウス・エルビ(Aphidius ervi)(Ervipar(登録商標))+TX、アフィジウス・ギフエンシス(Aphidius gifuensis)+TX、アフィジウス・マトリカリアエ(Aphidius matricariae)(Aphipar−M(登録商標))+TX、アフィドレテス・アフィディマイザ(Aphidoletes aphidimyza)(Aphidend(登録商標))+TX、アフィドレテス・アフィディマイザ(Aphidoletes aphidimyza)(Aphidoline(登録商標))+TX、アフィチス・リングナネンシス(Aphytis lingnanensis)+TX、アフィチス・メリヌス(Aphytis melinus)+TX、アプロストセツス・ヘゲノウィイ(Aprostocetus hagenowii)+TX、アセタ・コリアリア(Atheta coriaria)(Staphyline(登録商標))+TX、マルハナバチ属(Bombus spp.)+TX、セイヨウオオマルハナバチ(Bombus terrestris)(Natupol Beehive(登録商標))+TX、セイヨウオオマルハナバチ(Bombus terrestris)(Beeline(登録商標)+TX、Tripol(登録商標))+TX、セファロノミア・ステファノデリス(Cephalonomia stephanoderis)+TX、チノコルス・ニグリツス(Chilocorus nigritus)+TX、ヤマトクサカゲロウ(Chrysoperla carnea)(Chrysoline(登録商標))+TX、ヤマトクサカゲロウ(Chrysoperla carnea)(Chrysopa(登録商標))+TX、クリソペルラ・ルフィラブリス(Chrysoperla rufilabris)+TX、シロスピルス・インゲヌウス(Cirrospilus ingenuus)+TX、シロスピルス・クアドリストリアツス(Cirrospilus quadristriatus)+TX、シトロスチクス・フィロクニストイデス(Citrostichus phyllocnistoides)+TX、クロステロセルス・カマエレオン(Closterocerus chamaeleon)+TX、クロステロセルス属(Closterocerus spp.)+TX、コシドキセノイデス・ペルミヌツス(Coccidoxenoides perminutus)(Planopar(登録商標))+TX、コッコファグス・コウペリ(Coccophagus cowperi)+TX、コッコファグス・リシムニア(Coccophagus lycimnia)+TX、キアシサムライコマユバチ(Cotesia flavipes)+TX、コナガサムライコマユバチ(Cotesia plutellae)+TX、ツマアカオオテントウムシ(Cryptolaemus montrouzieri)(Cryptobug(登録商標)+TX、Cryptoline(登録商標))+TX、キムネタマキスイ(Cybocephalus nipponicus)+TX、ハモグリコマユバチ(Dacnusa sibirica)+TX、ハモグリコマユバチ(Dacnusa sibirica)(Minusa(登録商標))+TX、イサエアヒメコバチ(Diglyphus isaea)(Diminex(登録商標))+TX、デルファスツス・カタリナエ(Delphastus catalinae)(Delphastus(登録商標))+TX、デルファスツス・プシルス(Delphastus pusillus)+TX、ディアカスミモルファ・クラウシイ(Diachasmimorpha krausii)+TX、ディアカスミモルファ・ロンギカウダタ(Diachasmimorpha longicaudata)+TX、ディアパルシス・ジュクンダ(Diaparsis jucunda)+TX、ディアホレンシルツス・アリガレンシス(Diaphorencyrtus aligarhensis)+TX、イサエアヒメコバチ(Diglyphus isaea)+TX、イサエアヒメコバチ(Diglyphus isaea)(Miglyphus(登録商標)+TX、Digline(登録商標))+TX、ハモグリコマユバチ(Dacnusa sibirica)(DacDigline(登録商標)+TX、Minex(登録商標))+TX、ディベルシネルブス属(Diversinervus spp.)+TX、エンカルシア・シトリナ(Encarsia citrina)+TX、オンシツツヤコバチ(Encarsia formosa)(Encarsia max(登録商標)+TX、Encarline(登録商標)+TX、En−Strip(登録商標))+TX、サバクツヤコバチ(Eretmocerus eremicus)(Enermix(登録商標))+TX、エンカルシア・グアデロウパエ(Encarsia guadeloupae)+TX、エンカルシア・ハンティエンシス(Encarsia haitiensis)+TX、ホソヒラタアブ(Episyrphus balteatus)(Syrphidend(登録商標))+TX、エレトモセリス・シフォニニ(Eretmoceris siphonini)+TX、エレトモセルス・カリフォルニクス(Eretmocerus californicus)+TX、サバクツヤコバチ(Eretmocerus eremicus)(Ercal(登録商標)+TX、Eretline e(登録商標))+TX、サバクツヤコバチ(Eretmocerus eremicus)(Bemimix(登録商標))+TX、エレトモセルス・ハヤチ(Eretmocerus hayati)+TX、エレトモセルス・ムンヅス(Eretmocerus mundus)(Bemipar(登録商標)+TX、Eretline m(登録商標))+TX、エレトモセルス・シフォニニ(Eretmocerus siphonini)+TX、エキソコムス・クアドリプスツラツス(Exochomus quadripustulatus)+TX、フェルチエラ・アカリスガ(Feltiella acarisuga)(Spidend(登録商標))+TX、フェルチエラ・アカリスガ(Feltiella acarisuga)(Feltiline(登録商標))+TX、フォピウス・アリサヌス(Fopius arisanus)+TX、フォピウス・セラチチボルス(Fopius ceratitivorus)+TX、ホルモノネチン(Wirless Beehome(登録商標))+TX、アリガタシマアザミウマ(Franklinothrips vespiformis)(Vespop(登録商標))+TX、ガレンドロムス・オシデンタリス(Galendromus occidentalis)+TX、ゴニオズス・レグネリ(Goniozus legneri)+TX、シマメイガコマユバチ(Habrobracon hebetor)+TX、ナミテントウ(Harmonia axyridis)(HarmoBeetle(登録商標))+TX、ヘテロラブディティス属(Heterorhabditis spp.)(Lawn Patrol(登録商標))+TX、ヘテロラブディティス・バクテリオフォラ(Heterorhabditis bacteriophora)(NemaShield HB(登録商標)+TX、Nemaseek(登録商標)+TX、Terranem−Nam(登録商標)+TX、Terranem(登録商標)+TX、Larvanem(登録商標)+TX、B−Green(登録商標)+TX、NemAttack(登録商標)+TX、Nematop(登録商標))+TX、ヘテロラブディティス・メジディス(Heterorhabditis megidis)(Nemasys H(登録商標)+TX、BioNem H(登録商標)+TX、Exhibitline hm(登録商標)+TX、Larvanem−M(登録商標))+TX、サカハチテントウ(Hippodamia convergens)+TX、ヒポアスピス・アクレイファー(Hypoaspis aculeifer)(Aculeifer−System(登録商標)+TX、Entomite−A(登録商標))+TX、ヒポアスピス・ミルス(Hypoaspis miles)(Hypoline m(登録商標)+TX、Entomite−M(登録商標))+TX、ルバリア・レウコスポイデス(Lbalia leucospoides)+TX、レカノイデウス・フロシシムス(Lecanoideus floccissimus)+TX、レモファグス・エラブンヅス(Lemophagus errabundus)+TX、レプトマスチデア・アブノルミス(Leptomastidea ab
normis)+TX、レプトマスチクス・ダクチロピ(Leptomastix dactylopii)(Leptopar(登録商標))+TX、レプトマスチクス・エポナ(Leptomastix epona)+TX、リンドルス・ロファンタエ(Lindorus lophanthae)+TX、リポレクシス・オレグマエ(Lipolexis oregmae)+TX、ルシリア・カエサル(Lucilia caesar)(Natufly(登録商標))+TX、リシフレブス・テスタケイペス(Lysiphlebus testaceipes)+TX、マクロロフス・カリギノスス(Macrolophus caliginosus)(Mirical−N(登録商標)+TX、Macroline c(登録商標)+TX、Mirical(登録商標))+TX、メソセイウルス・ロンギペス(Mesoseiulus longipes)+TX、メタフィクス・フラブス(Metaphycus flavus)+TX、メタフィクス・ロウンスブリイ(Metaphycus lounsburyi)+TX、ミクロムス・アングラツス(Micromus angulatus)(Milacewing(登録商標))+TX、ミクロテリス・フラブス(Microterys flavus)+TX、ムスシディフラクス・ラポトレルス(Muscidifurax raptorellus)およびスパランギア・カメロニ(Spalangia cameroni)(Biopar(登録商標))+TX、ネオドリイヌス・チフロシバエ(Neodryinus typhlocybae)+TX、ミヤコカブリダニ(Neoseiulus californicus)+TX、ネオセイウルス・ククメリス(Neoseiulus cucumeris)(THRYPEX(登録商標))+TX、ネオセイウルス・ファラシス(Neoseiulus fallacis)+TX、ネシディオコリス・テヌイス(Nesideocoris tenuis)(NesidioBug(登録商標)+TX、Nesibug(登録商標))+TX、オフィラ・アエネセンス(Ophyra aenescens)(Biofly(登録商標))+TX、シノビハナカメムシ(Orius insidiosus)(Thripor−I(登録商標)+TX、Oriline i(登録商標))+TX、エルヒメハナカメムシ(Orius laevigatus)(Thripor−L(登録商標)+TX、Oriline l(登録商標))+TX、オリウス・マジュスクルス(Orius majusculus)(Oriline m(登録商標))+TX、タイリクヒメハナカメムシ(Orius strigicollis)(Thripor−S(登録商標))+TX、パウエシア・ジュニペロルム(Pauesia juniperorum)+TX、ペディオビウス・ホベオレツス(Pediobius foveolatus)+TX、ファスマルハブディティス・ヘルマフロディタ(Phasmarhabditis hermaphrodita)(Nemaslug(登録商標))+TX、フィマスティクス・コフェア(Phymastichus coffea)+TX、フィトセイウルス・マクロピルス(Phytoseiulus macropilus)+TX、チリカブリダニ(Phytoseiulus persimilis)(Spidex(登録商標)+TX、Phytoline p(登録商標))+TX、ポディスス・マクリベントリス(Podisus maculiventris)(Podisus(登録商標))+TX、シューダクテオン・クルバツス(Pseudacteon curvatus)+TX、シューダクテオン・オブツスス(Pseudacteon obtusus)+TX、シューダクテオン・トリクスピス(Pseudacteon tricuspis)+TX、シューダフィクス・マクリペンニス(Pseudaphycus maculipennis)+TX、シュードレプトマスティクス・メキシカーナ(Pseudleptomastix mexicana)+TX、サイラエファグス・ピロスス(Psyllaephagus pilosus)+TX、サイタリア・コンコロル(Psyttalia concolor)(複合体)+TX、クアドラスティクス属(Quadrastichus spp.)+TX、リゾビウス・ロファンタエ(Rhyzobius lophanthae)+TX、ベダリアテントウ(Rodolia cardinalis)+TX、オオクビキレガイ(Rumina decollate)+TX、セミエラケア・ペティオラツス(Semielacher petiolatus)+TX、シトビオン・アベナエ(Sitobion avenae)(Ervibank(登録商標))+TX、スタイナーネマ・カーポプサエ(Steinernema carpocapsae)(Nematac C(登録商標)+TX、Millenium(登録商標)+TX、BioNem C(登録商標)+TX、NemAttack(登録商標)+TX、Nemastar(登録商標)+TX、Capsanem(登録商標))+TX、スタイナーネマ・フェルティアエ(Steinernema feltiae)(NemaShield(登録商標)+TX、Nemasys F(登録商標)+TX、BioNem F(登録商標)+TX、Steinernema−System(登録商標)+TX、NemAttack(登録商標)+TX、Nemaplus(登録商標)+TX、Exhibitline sf(登録商標)+TX、Scia−rid(登録商標)+TX、Entonem(登録商標))+TX、スタイナーネマ・クラッセイ(Steinernema kraussei)(Nemasys L(登録商標)+TX、BioNem L(登録商標)+TX、Exhibitline srb(登録商標))+TX、スタイナーネマ・リオブラベ(Steinernema riobrave)(BioVector(登録商標)+TX、BioVektor(登録商標))+TX、スタイナーネマ・スカプテリシ(Steinernema scapterisci)(Nematac S(登録商標))+TX、スタイナーネマ属(Steinernema spp.)+TX、スタイナーネマチド属(Steinernematid spp.)(Guardian Nematodes(登録商標))+TX、ステトルス・プンクチルム(Stethorus punctillum)(Stethorus(登録商標))+TX、タマリキシア・ラジアタ(Tamarixia radiate)+TX、テトラスティクス・セティファー(Tetrastichus setifer)+TX、トリポビウス・セミルテウス(Thripobius semiluteus)+TX、トリムス・シネンシス(Torymus sinensis)+TX、タマゴヤドリバチ(Trichogramma brassicae)(Tricholine b(登録商標))+TX、タマゴヤドリバチ(Trichogramma brassicae)(Tricho−Strip(登録商標))+TX、ヨトウタマゴバチ(Trichogramma evanescens)+TX、トリコグラムマ・ミヌツム(Trichogramma minutum)+TX、アワノメイガタマゴバチ(Trichogramma ostriniae)+TX、トリコグラムマ・プラトネリ(Trichogramma platneri)+TX、トリコグラムマ・プレチオスム(Trichogramma pretiosum)+TX、キアシキイロヒラタヒメバチ(Xanthopimpla stemmator);および
以下のものを含む他の生物学的製剤:アブシジン酸+TX、bioSea(登録商標)+TX、コンドロステレウム・プルプレウム(Chondrostereum purpureum)(Chontrol Paste(登録商標))+TX、コレトトリクム・グレオスポリオイデス(Colletotrichum gloeosporioides)(Collego(登録商標))+TX、オクタン酸銅(Cueva(登録商標))+TX、デルタトラップ(Trapline d(登録商標))+TX、エルウィニア・アミロボラ(Erwinia amylovora)(ハーピン)(ProAct(登録商標)+TX、Ni−HIBIT Gold CST(登録商標))+TX、リン酸第二鉄(Ferri−phosphate)(Ferramol(登録商標))+TX、ファネルトラップ(Trapline y(登録商標))+TX、Gallex(登録商標)+TX、Grower’s Secret(登録商標)+TX、ホモブラシノリド(Homo−brassonolide)+TX、リン酸鉄(Lilly Miller Worry Free Ferramol Slug&Snail Bait(登録商標))+TX、MCP hailトラップ(Trapline f(登録商標))+TX、ミクロクトヌス・ヒペロダエ(Microctonus hyperodae)+TX、ミコレプトジスクス・テレストリス(Mycoleptodiscus terrestris)(Des−X(登録商標))+TX、BioGain(登録商標)+TX、Aminomite(登録商標)+TX、Zenox(登録商標)+TX、フェロモントラップ(Thripline ams(登録商標))+TX、炭酸水素カリウム(MilStop(登録商標))+TX、脂肪酸のカリウム塩(Sanova(登録商標))+TX、ケイ酸カリウム溶液(Sil−Matrix(登録商標))+TX、ヨウ化カリウム+チオシアン酸カリウム(Enzicur(登録商標))+TX、SuffOil−X(登録商標)+TX、クモ毒+TX、ノセマ・ロクスタエ(Nosema locustae)(Semaspore Organic Grasshopper Control(登録商標))+TX、粘着トラップ(Trapline YF(登録商標)+TX、Rebell Amarillo(登録商標))+TXおよびトラップ(Takitrapline y+b(登録商標))+TX。
活性成分の後ろの角括弧における参照番号、例えば、[3878−19−1]は、ケミカルアブストラクツ登録番号を意味する。上記の混合の相手は公知である。活性成分が、“The Pesticide Manual”[The Pesticide Manual−A World Compendium;Thirteenth Edition; Editor:C.D.S.Tomlin;英国作物保護協議会(The British Crop Protection Council)]に含まれている場合、それらは、特定の化合物について上記において丸括弧中に示される項目番号でその中に記載されており;例えば、「アバメクチン」という化合物は、項目番号(1)で記載されている。「[CCN]」が、上記において特定の化合物に付加されている場合、該当する化合物は、“Compendium of Pesticide Common Names”に含まれており、それは、インターネット上でアクセス可能であり[A.Wood;Compendium of Pesticide Common Names,(著作権)1995−2004];例えば、「アセトプロール」という化合物は、インターネットアドレスhttp://www.alanwood.net/pesticides/acetoprole.htmlに記載されている。
上記の活性成分のほとんどは、上記においていわゆる「一般名」で呼ばれ、関連する「ISO一般名」または別の「一般名」が、個々の場合に使用される。表記が「一般名」でない場合、代わりに使用される表記の性質が、特定の化合物について丸括弧中に示され;その場合、IUPAC名、IUPAC/ケミカルアブストラクツ名、「化学名」、「慣用名」、「化合物名」または「開発コード」が使用され、あるいはそれらの表記の1つも使用されず、「一般名」も使用されない場合、「代替名」が用いられる。「CAS登録番号」は、ケミカルアブストラクル登録番号を意味する。
表1〜3から選択される式Iの化合物と、上記の活性成分との活性成分混合物は、表1〜3から選択される化合物および上記の活性成分を、好ましくは、100:1〜1:6000、特に、50:1〜1:50の混合比で、より特に、20:1〜1:20、さらにより特に、10:1〜1:10、非常に特に、5:1および1:5の比率で(2:1〜1:2の比率が特に好ましく、4:1〜2:1の比率が同様に好ましい)、とりわけ、1:1、または5:1、または5:2、または5:3、または5:4、または4:1、または4:2、または4:3、または3:1、または3:2、または2:1、または1:5、または2:5、または3:5、または4:5、または1:4、または2:4、または3:4、または1:3、または2:3、または1:2、または1:600、または1:300、または1:150、または1:35、または2:35、または4:35、または1:75、または2:75、または4:75、または1:6000、または1:3000、または1:1500、または1:350、または2:350、または4:350、または1:750、または2:750、または4:750の比率で含む。それらの混合比は、重量基準である。
上記の混合物は、有害生物を防除するための方法に使用され得、この方法は、上記の混合物を含む組成物を有害生物またはその環境に施用する工程を含むが、手術または治療によるヒトまたは動物の身体の治療のための方法およびヒトまたは動物の身体において実施される診断方法を除く。
表1〜3から選択される式Iの化合物と、上記の1つまたは複数の活性成分とを含む混合物は、例えば、単一のレディミックス(ready−mix)形態で、「タンクミックス」などの単一の活性成分の別個の製剤から構成される組み合わされたスプレー混合物として、および逐次、すなわち、数時間または数日間などのかなり短い期間で次々に施用される場合、単一の活性成分の併用で施用され得る。表1〜3から選択される式Iの化合物および上記の活性成分を施用する順序は、本発明を行うのに重要でない。
本発明に係る組成物は、安定剤、例えば、非エポキシ化またはエポキシ化植物油(例えば、エポキシ化ヤシ油、ナタネ油または大豆油)、消泡剤、例えば、シリコーン油、防腐剤、粘性調節剤、結合剤および/または粘着付与剤、肥料または特定の効果を得るための他の活性成分、例えば、殺菌剤、殺真菌剤、殺線虫剤、植物活性化剤、殺軟体動物剤または除草剤などのさらなる固体または液体助剤も含み得る。
本発明に係る組成物は、例えば、固体活性成分を粉砕し、篩にかけ、および/または圧縮することにより、助剤の非存在下で、および例えば活性成分を1つまたは複数の助剤と均質混合し、かつ/または粉砕することにより、少なくとも1つの助剤の存在下で、それ自体公知の方法で調製される。この組成物の調製のためのこれらの方法およびこれらの組成物の調製のための化合物Iの使用も本発明の主題である。
この組成物のための施用方法、すなわち、噴霧、霧化(atomizing)、散布、はけ塗り(brushing on)、粉衣(dressing)、拡散(scattering)または注ぎかけ(pouring)(これらは、一般的な状況における意図される目的に合わせて選択されるべきである)などの上記のタイプの有害生物を防除する方法および上記のタイプの有害生物を防除するための組成物の使用が、本発明の他の主題である。典型的な濃度の比率は、0.1〜1000ppm、好ましくは、0.1〜500ppmの活性成分である。1ヘクタール当たりの施用量は、一般に、1ヘクタール当たり1〜2000gの活性成分、特に、10〜1000g/ha、好ましくは、10〜600g/haである。
作物保護の分野における施用の好ましい方法は、植物の茎葉への施用(葉面施用)であり、該当する有害生物による寄生の危険性に合わせて施用頻度および施用量を選択することができる。あるいは、活性成分は、植物の生息地に液体組成物を潅注することにより、または固体形態の活性成分を植物の生息地、例えば土壌中に例えば粒剤の形態で導入すること(土壌施用)により、根系(全身作用)を介して植物に到達することができる。水稲植物の場合、このような粒剤は、水田に計量供給され得る。
本発明の化合物およびその組成物は、上記のタイプの有害生物からの、植物繁殖材料、例えば、果実、塊茎または穀粒などの種子、または苗の保護にも好適である。繁殖材料は、植え付けの前にこの化合物で処理され得、例えば、種子は、種まきの前に処理され得る。あるいは、この化合物は、種子仁を液体組成物に浸漬することにより、または固体組成物の層を塗布することにより、種子仁に塗付され得る(コーティング)。繁殖材料が施用の場所に植え付けられる場合、この組成物を、例えば、ドリルまき(drilling)の際に畝間に施用することも可能である。植物繁殖材料のためのこれらの処理方法およびこのように処理された植物繁殖材料は、本発明のさらなる主題である。典型的な処理率は、植物および防除される有害生物/真菌に応じて決まり、一般に、100kgの種子当たり1〜200グラム、好ましくは、100kgの種子当たり5〜150グラム(100kgの種子当たり10〜100グラムなど)である。
種子という用語は、真正種子(true seed)、種子片、吸枝、トウモロコシ粒(corn)、鱗茎、果実、塊茎、穀粒、根茎、挿し木、挿し芽(cut shoot)などを含むがこれらに限定されないあらゆる種類の種子および植物の珠芽を包含し、好ましい実施形態において、真正種子を意味する。
本発明は、式Iの化合物で被覆または処理されるかあるいはそれを含有する種子も含む。「で被覆または処理されるかおよび/またはそれを含有する」という用語は、一般に、活性成分が、ほとんどの場合、施用時に種子の表面上にあるが、施用方法に応じて、成分の一部が、程度の差はあるが、種子材料中に浸透し得ることを示す。前記種子製品が(再度)植え付けられるとき、活性成分を吸収し得る。一実施形態において、本発明は、式Iの化合物が付着された植物繁殖材料を利用可能にする。さらに、これにより、式Iの化合物で処理された植物繁殖材料を含む組成物が利用可能になる。
種子処理は、種子粉衣、種子コーティング、種子散布、種子浸漬および種子ペレッティング(pelleting)などの当該技術分野において公知の全ての好適な種子処理技術を含む。式Iの化合物の種子処理適用は、種まきの前または種まき/種子の植え付けの際に噴霧または種子を散布することなどによる、任意の公知の方法によって行われ得る。
生物学的実施例:
実施例B1:タバココナジラミ(Bemisia tabaci)(ワタコナジラミ):摂食/接触活性
ワタ葉片を24ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上に置き、10’000ppmのDMSOストック溶液から調製された試験水溶液を噴霧した。乾燥させた後、この葉片にコナジラミ成虫を外寄生させた。インキュベーションの6日後、試料を死亡率について調べた。
以下の化合物:A6は、200ppmの施用量で少なくとも80%の死亡率をもたらした。
実施例B2:ディアブロチカ・バルテアタ(Diabrotica balteata)(トウモロコシハムシ):
24ウェルマイクロタイタープレート中の寒天層上に置かれたトウモロコシの芽を、噴霧により10’000ppmのDMSOストック溶液から調製された試験水溶液で処理した。乾燥させた後、プレートにL2幼虫(1ウェル当たり6〜10匹)を外寄生させた。試料を外寄生の4日後の非処理の試料と比較した死亡率および成長阻害について評価した。
以下の化合物:A1、A2、A3、A4およびA8は、200ppmの施用量で2つのカテゴリー(死亡率または成長阻害)の少なくとも1つの少なくとも80%の効果を示した。
実施例B3:ユースキスツス・ヘロス(Euschistus heros)(ネオトロピカルチャイロカメムシ(Neotropical Brown Stink Bug)):
24ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上のダイズの葉に、10’000ppmのDMSOストック溶液から調製された試験水溶液を噴霧した。乾燥させた後、この葉にN2若虫を外寄生させた。試料を外寄生の5日後の非処理の試料と比較した死亡率および成長阻害について評価した。
以下の化合物:A1、A2、A4、A5、A6およびA8は、200ppmの施用量で2つのカテゴリー(死亡率または成長阻害)の少なくとも1つの少なくとも80%の効果を示した。
実施例B4:ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)(ミカンキイロアザミウマ):摂食/接触活性
ヒマワリ葉片を24ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上に置き、10’000DMSOストック溶液から調製された試験水溶液を噴霧した。乾燥させた後、この葉片に様々な齢数のフランクリニエラ属(Frankliniella)個体群を外寄生させた。試料を外寄生の7日後の死亡率について評価した。
以下の化合物:A2およびA6は、200ppmの施用量で少なくとも80%の死亡率をもたらした。
実施例B5:モモアカアブラムシ(Myzus persicae)(モモアカアブラムシ):摂食/接触活性
ヒマワリ葉片を24ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上に置き、10’000ppmのDMSOストック溶液から調製された試験水溶液を噴霧した。乾燥させた後、この葉片に様々な齢数のアブラムシ個体群を外寄生させた。試料を外寄生の6日後の死亡率について評価した。
以下の化合物:A2、A3、A4およびA6は、200ppmの施用量で少なくとも80%の死亡率をもたらした。
実施例B6:モモアカアブラムシ(Myzus persicae)(モモアカアブラムシ):全身活性
様々な齢数のアブラムシ個体群を外寄生させたエンドウマメの苗の根を、10’000DMSOストック溶液から調製された試験水溶液に直接入れた。試料を、苗を試験溶液に入れた6日後の死亡率について評価した。
以下の化合物:A6およびA9は、24ppmの試験量で少なくとも80%の死亡率をもたらした。
実施例B7:コナガ(Plutella xylostella)(コナガ):
人工飼料の入った24ウェルマイクロタイタープレートを、ピペットにより10’000ppmのDMSOストック溶液から調製された試験水溶液で処理した。乾燥させた後、プレートにL2幼虫(1ウェル当たり10〜15匹)を外寄生させた。試料を外寄生の5日後の非処理の試料と比較した死亡率および成長阻害について評価した。
以下の化合物:A1、A2、A3、A4、A6、A8およびA9は、200ppmの施用量で2つのカテゴリー(死亡率または成長阻害)の少なくとも1つの少なくとも80%の効果を示した。
実施例B8:エジプトヨトウ(Spodoptera littoralis)(エジプトヨトウ):
ワタ葉片を24ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上に置き、10’000ppmのDMSOストック溶液から調製された試験水溶液を噴霧した。乾燥させた後、この葉片に5匹のL1幼虫を外寄生させた。試料を外寄生の3日後の非処理の試料と比較した死亡率、摂食阻害効果、および成長阻害について評価した。試験試料によるエジプトヨトウ(Spodoptera littoralis)の防除は、死亡率、摂食阻害効果、および成長阻害のカテゴリーの少なくとも1つが非処理の試料より高い場合に示される。
以下の化合物:A1、A2、A3、A4、A5、A6、A8およびA9は、200ppmの施用量で少なくとも80%の防除をもたらした。
実施例B9:エジプトヨトウ(Spodoptera littoralis)(エジプトヨトウ):
10’000ppmのDMSOストック溶液からの試験化合物をピペットによって24ウェルプレートに入れ、寒天と混合した。レタス種子を寒天上に置き、マルチウェルプレートを、同様に寒天を含む別のプレートによって閉じた。7日後、根が化合物を吸収しており、レタスは蓋プレート中へと成長していた。次に、レタス葉を切り取って蓋プレート中に入れた。スポドプテラ属(Spodoptera)の卵を、プラスチックステンシルを介して湿ったゲル吸取紙上にピペットで取り、蓋プレートをこの吸取紙で閉じた。試料を外寄生の6日後の非処理の試料と比較した死亡率、摂食阻害効果および成長阻害について評価した。
以下の化合物:A2、A4およびA6は、12.5ppmの試験量で3つのカテゴリー(死亡率、摂食阻害、または成長阻害)の少なくとも1つの少なくとも80%の効果を示した。
実施例B10:ハダニ(Tetranychus urticae)(ナミハダニ):摂食/接触活性
24ウェルマイクロタイタープレート中の寒天上のインゲンマメ葉片に、10’000ppmのDMSOストック溶液から調製された試験水溶液を噴霧した。乾燥させた後、この葉片に様々な齢数のダニ個体群を外寄生させた。試料を外寄生の8日後の混合個体群(可動状態)における死亡率について評価した。
以下の化合物:A2およびA4は、200ppmの施用量で少なくとも80%の死亡率をもたらした。
実施例B11:ネッタイシマカ(Aedes aegypti)(黄熱病蚊):
試験溶液をエタノール中200ppmの施用量で12ウェル組織培養プレートに入れた。堆積物を乾燥させてから、5匹の2〜5日齢の雌成虫ネッタイシマカ(Aedes aegypti)を各ウェルに加え、脱脂綿の塊中の10%のスクロース溶液で育てた。ノックダウンの評価を導入の1時間後に行い、死亡率を導入の24時間後および48時間後に評価した。
以下の化合物:A2、A4およびA6は、48時間後および/または24時間後のネッタイシマカ(Aedes aegypti)の少なくとも80%の防除を示した。
本発明のまた別の態様は、以下のとおりであってもよい。
〔1〕式I
(式中、
Aが、CHまたはNであり;
Xが、S、SOまたはSO 2 であり;
1 が、C 1 〜C 6 アルキル、C 2 〜C 6 アルケニル、C 2 〜C 6 ハロアルケニル、C 2 〜C 6 アルキニル、C 1 〜C 4 ハロアルキル、C 3 〜C 6 シクロアルキル、C 3 〜C 6 シクロアルキル−C 1 〜C 4 アルキルであり;またはハロゲン、シアノ、C 1 〜C 4 ハロアルキルおよびC 1 〜C 4 アルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換されるC 3 〜C 6 シクロアルキルであり;またはハロゲン、シアノ、C 1 〜C 4 ハロアルキルおよびC 1 〜C 4 アルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換されるC 3 〜C 6 シクロアルキル−C 1 〜C 4 アルキルであり;
2 が、水素、ハロゲン、C 1 〜C 4 ハロアルキルスルファニル、C 1 〜C 4 ハロアルキルスルフィニル、C 1 〜C 4 ハロアルキルスルホニル、O(C 1 〜C 4 ハロアルキル)、−SF 5 、−C(O)C 1 〜C 4 ハロアルキル、シアノ、C 1 〜C 6 ハロアルキルであり、またはヒドロキシル、メトキシおよびシアノからなる群から選択される1つまたは2つの置換基で置換されるC 1 〜C 6 ハロアルキルであり;またはハロゲン、シアノ、C 1 〜C 4 ハロアルキルおよびC 1 〜C 4 アルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得るC 3 〜C 6 シクロアルキルであり;
1 が、NR 4 であり、かつG 2 が、C(Y)であるか;または
1 が、C(Y)であり、かつG 2 が、NR 5 であり;
Yが、OまたはSであり;
3 が、NR 6 であり;
6 が、ハロゲンおよびC 1 〜C 2 アルキルスルフィニルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得るC 1 〜C 4 アルキルであり;
4 が、水素、C 1 〜C 6 アルキル、C 1 〜C 6 ハロアルキルであり、またはR 7 で一置換または多置換され得るC 3 〜C 6 シクロアルキルであり;またはR 7 で一置換または多置換され得るC 3 〜C 6 シクロアルキル−C 1 〜C 4 アルキルであるか;または
4 が、シアノ、C 1 〜C 4 アルキルスルファニル、C 1 〜C 4 アルキルスルホニル、C 1 〜C 4 アルキルスルフィニル、C 1 〜C 4 アルコキシ、C 1 〜C 4 アルコキシC 1 〜C 4 アルコキシ、C 3 〜C 6 シクロアルキルで置換、またはフェニルであって、それ自体がハロゲン、C 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 4 ハロアルキルおよびC 1 〜C 4 アルコキシからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得るフェニルで置換される、C 1 〜C 4 アルキルであるか;または
4 が、C 2 〜C 6 アルケニル、C 2 〜C 6 ハロアルケニル、C 2 〜C 6 アルキニル、C 2 〜C 6 ハロアルキニル、C 1 〜C 6 ハロアルコキシ、C 1 〜C 6 アルコキシ、C 1 〜C 4 アルコキシC 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 6 アルキルスルファニル、C 1 〜C 4 アルキルスルホニル、C 1 〜C 6 アルキルスルフィニル、C 1 〜C 6 ハロアルキルスルファニル、C 1 〜C 6 ハロアルキルスルホニル、C 1 〜C 6 ハロアルキルスルフィニル、アミンまたはヒドロキシルであるか;または
4 が、R 11 で置換されるC 2 〜C 6 アルケニルまたはR 11 で置換されるC 2 〜C 6 アルキニルであるか;または
4 が、5員〜6員の芳香族の部分的に飽和または完全に飽和した環系であり、前記環系が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C 2 〜C 6 アルケニル、C 2 〜C 6 ハロアルケニル、C 2 〜C 6 アルキニル、C 2 〜C 6 ハロアルキニル、C 1 〜C 4 アルコキシC 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 4 ハロアルキル、C 1 〜C 4 ハロアルコキシ、C 1 〜C 4 アルコキシ、C 1 〜C 4 アルキルスルファニル、C 1 〜C 4 アルキルスルフィニル、C 1 〜C 4 アルキルスルホニルおよび−C(O)C 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 4 ハロアルキルスルファニル、C 1 〜C 4 ハロアルキルスルフィニル、C 1 〜C 4 ハロアルキルスルホニルおよび−C(O)C 1 〜C 4 ハロアルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得て;かつ前記環系が、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される1、2または3個のヘテロ原子を含有することができ、ここで、前記環系は、2個以上の酸素原子を含有することができず、2個以上の硫黄原子を含有することができないものであり;
5 が、水素、C 1 〜C 6 アルキル、C 1 〜C 6 ハロアルキルであり、またはR 7 で一置換または多置換され得るC 3 〜C 6 シクロアルキルであり;またはR 7 で一置換または多置換され得るC 3 〜C 6 シクロアルキル−C 1 〜C 4 アルキルであるか;または
5 が、シアノ、C 1 〜C 4 アルキルスルファニル、C 1 〜C 4 アルキルスルホニル、C 1 〜C 4 アルキルスルフィニル、C 1 〜C 4 アルコキシ、C 1 〜C 4 アルコキシC 1 〜C 4 アルコキシ、C 3 〜C 6 シクロアルキルで置換、またはフェニルであって、それ自体がハロゲン、C 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 4 ハロアルキルおよびC 1 〜C 4 アルコキシからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得るフェニルで置換される、C 1 〜C 4 アルキルであるか;または
5 が、C 2 〜C 6 アルケニル、C 2 〜C 6 ハロアルケニル、C 2 〜C 6 アルキニル、C 2 〜C 6 ハロアルキニル、C 1 〜C 6 ハロアルコキシ、C 1 〜C 6 アルコキシ、C 1 〜C 4 アルコキシC 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 6 アルキルスルファニル、C 1 〜C 4 アルキルスルホニル、C 1 〜C 6 アルキルスルフィニル、C 1 〜C 6 ハロアルキルスルファニル、C 1 〜C 6 ハロアルキルスルホニル、C 1 〜C 6 ハロアルキルスルフィニル、アミンまたはヒドロキシルであるか;または
5 が、R 11 で置換されるC 2 〜C 6 アルケニルまたはR 11 で置換されるC 2 〜C 6 アルキニルであるか;または
5 が、5員〜6員の芳香族の部分的に飽和または完全に飽和した環系であり、前記環系が、ハロゲン、シアノ、ニトロ、C 2 〜C 6 アルケニル、C 2 〜C 6 ハロアルケニル、C 2 〜C 6 アルキニル、C 2 〜C 6 ハロアルキニル、C 1 〜C 4 アルコキシC 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 4 ハロアルキル、C 1 〜C 4 ハロアルコキシ、C 1 〜C 4 アルコキシ、C 1 〜C 4 アルキルスルファニル、C 1 〜C 4 アルキルスルフィニル、C 1 〜C 4 アルキルスルホニルおよび−C(O)C 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 4 ハロアルキルスルファニル、C 1 〜C 4 ハロアルキルスルフィニル、C 1 〜C 4 ハロアルキルスルホニルおよび−C(O)C 1 〜C 4 ハロアルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得て;かつ前記環系が、窒素、酸素および硫黄からなる群から選択される1、2または3個のヘテロ原子を含有することができ、ここで、前記環系は、2個以上の酸素原子を含有することができず、2個以上の硫黄原子を含有することができないものであり;
7 が、シアノ、ハロゲン、C 1 〜C 6 アルキルまたはC 1 〜C 4 ハロアルキルであり;
1 、L 2 、L 3 およびL 4 が、L 1 およびL 4 が結合される2個の炭素原子と一緒に、芳香族の部分的に飽和または完全に飽和した炭素環式または複素環式環系を形成し、ここで、
1 が、窒素、S(O)n、酸素、N−R 10a またはC(R 10a m であり;
2 が、窒素、S(O)n、酸素、N−R 10b またはC(R 10b m であり;
3 が、窒素、S(O)n、酸素、N−R 10c 、またはC(R 10c m であり;
4 が、窒素、S(O)n、酸素、直接結合、N−R 10d またはC(R 10d m であり;ただし、L 1 、L 2 、L 3 およびL 4 から選択される2つ以下の置換基が、酸素または硫黄であり得て;かつ2つのL基が酸素である場合、前記2つのL基が互いに隣接せず;および3つ以下のL基が、窒素であり得て;
nが、0、1または2であり;
mが、1または2であり;
10a 、R 10b 、R 10c 、およびR 10d が、互いに独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、C 1 〜C 6 アルキル、C 2 〜C 6 アルケニル、C 2 〜C 6 アルキニル、C 3 〜C 6 シクロアルキル、C 1 〜C 6 ハロアルキル、C 2 〜C 6 ハロアルケニル、C 2 〜C 6 ハロアルキニル、C 3 〜C 6 ハロシクロアルキル、C 1 〜C 6 アルコキシ、C 1 〜C 4 アルコキシC 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 6 ハロアルコキシ、C 1 〜C 6 アルキルチオ、C 1 〜C 6 アルキルスルフィニル、C 1 〜C 6 アルキルスルホニル、C 1 〜C 6 ハロアルキルチオ、C 1 〜C 6 ハロアルキルスルフィニル、C 1 〜C 6 ハロアルキルスルホニル、C 2 〜C 6 アルキルカルボニル、C 2 〜C 6 アルコキシカルボニル、C 2 〜C 6 ハロアルキルカルボニル、C 2 〜C 6 ハロアルコキシカルボニル、(C 1 〜C 6 アルキル)NH、(C 1 〜C 6 アルキル) 2 N、(C 1 〜C 6 シクロアルキル)NH、(C 1 〜C 6 シクロアルキル) 2 N、C 1 〜C 6 アルキルカルボニルアミノ、C 1 〜C 6 シクロアルキルカルボニルアミノまたは−SF 5 であり;さらに、R 10a 、R 10b 、R 10c およびR 10d のうちの1つが、オキソであり得るか;または
10a 、R 10b 、R 10c 、およびR 10d が、互いに独立して、ハロゲン、C 1 〜C 4 ハロアルキル、C 1 〜C 4 アルキルおよびシアノからなる群から選択される置換基で一置換から多置換されるC 3 〜C 6 シクロアルキルであるか;または
10a 、R 10b 、R 10c 、およびR 10d が、互いに独立して、ハロゲン、C 1 〜C 4 ハロアルキル、C 1 〜C 4 アルキルおよびシアノからなる群から選択される置換基で一置換から多置換され得るフェニルであり;および
11 が、ニトロ、フェニル、シアノ、C 1 〜C 4 アルコキシ、C 1 〜C 4 アルコキシC 1 〜C 4 アルコキシ、C 1 〜C 4 アルキルスルファニル、C 1 〜C 4 アルキルスルホニル、C 1 〜C 4 アルキルスルフィニル、C 1 〜C 4 ハロアルキルスルファニル、C 1 〜C 4 ハロアルキルスルホニルまたはC 1 〜C 4 ハロアルキルスルフィニルである)
の化合物、ならびに前記化合物の農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体およびN−オキシド。
〔2〕式I−1
(式中、前記置換基X、A、R 1 、R 2 、R 5 、G 3 、L 1 、L 2 、L 3 およびL 4 が、前記〔1〕中の式Iで定義されるとおりである)
の化合物によって表される、前記〔1〕に記載の式Iの化合物。
〔3〕Aが、C−HまたはNであり;
1 が、C 1 〜C 4 アルキル、C 3 〜C 6 シクロアルキル−C 1 〜C 4 アルキルまたはC 3 〜C 6 シクロアルキルであり;
2 が、ハロゲン、C 1 〜C 4 ハロアルキルスルファニル、C 1 〜C 4 ハロアルキルスルフィニル、C 1 〜C 4 ハロアルキルスルホニル、C 1 〜C 4 ハロアルコキシ、C 1 〜C 4 ハロアルキル、シアノであるか、またはハロゲン、シアノおよびC 1 〜C 4 アルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得るC 3 〜C 6 シクロアルキルであり;
5 、X、G 3 、L 1 、L 2 、L 3 およびL 4 が、前記〔1〕中の式Iで定義されるとおりであり;および
10a 、R 10b 、R 10c 、およびR 10d が、互いに独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、C 1 〜C 6 アルキル、C 2 〜C 6 アルケニル、C 2 〜C 6 アルキニル、C 3 〜C 6 シクロアルキル、C 3 〜C 6 シクロアルキル−C 1 〜C 4 シクロアルキル、C 1 〜C 6 ハロアルキル、C 2 〜C 6 ハロアルケニル、C 2 〜C 6 ハロアルキニル、C 3 〜C 6 ハロシクロアルキル、C 3 〜C 6 シクロハロアルキル−C 1 〜C 4 シクロアルキル、C 1 〜C 6 アルコキシ、C 1 〜C 6 ハロアルコキシ、C 1 〜C 4 アルキルチオ、C 1 〜C 4 アルキルスルフィニル、C 1 〜C 4 アルキルスルホニル、C 1 〜C 4 ハロアルキルチオ、C 1 〜C 4 ハロアルキルスルフィニル、C 1 〜C 4 ハロアルキルスルホニル、C 2 〜C 4 アルキルカルボニル、C 2 〜C 6 アルコキシカルボニルまたは−SF 5 であり;さらに、R 10a 、R 10b 、R 10c およびR 10d のうちの1つが、オキソであり得る、前記〔2〕に記載の式I−1の化合物。
〔4〕式I−1a
(式中、Jが、
からなる群から選択され;
Aが、C−HまたはNであり;
1 が、C 1 〜C 4 アルキル、C 3 〜C 6 シクロアルキル−C 1 〜C 4 アルキルまたはC 3 〜C 6 シクロアルキルであり;
2 が、ハロゲン、C 1 〜C 4 ハロアルキルスルファニル、C 1 〜C 4 ハロアルキルスルフィニル、C 1 〜C 4 ハロアルキルスルホニル、C 1 〜C 4 ハロアルコキシ、C 1 〜C 4 ハロアルキル、シアノであるか、またはハロゲン、シアノおよびC 1 〜C 4 アルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得るC 3 〜C 6 シクロアルキルであり;
5 が、水素、C 1 〜C 6 アルキル、C 1 〜C 6 ハロアルキルであるか、またはR 7 で一置換または多置換され得るC 3 〜C 6 シクロアルキルであるか;またはR 7 で一置換または多置換され得るC 3 〜C 6 シクロアルキル−C 1 〜C 4 アルキルであるか;または
5 が、シアノで置換、またはフェニルであって、それ自体がハロゲン、C 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 4 ハロアルキルおよびC 1 〜C 4 アルコキシからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得るフェニルで置換される、C 1 〜C 4 アルキルであるか;または
5 が、C 2 〜C 6 アルケニル、C 2 〜C 6 ハロアルケニル、C 2 〜C 6 アルキニル、C 2 〜C 6 ハロアルキニル、C 1 〜C 6 ハロアルコキシ、C 1 〜C 6 アルコキシ、C 1 〜C 6 アルキルスルファニル、C 1 〜C 4 アルキルスルホニル、C 1 〜C 6 アルキルスルフィニル、C 1 〜C 6 ハロアルキルスルファニル、C 1 〜C 6 ハロアルキルスルホニル、C 1 〜C 6 ハロアルキルスルフィニル、アミンまたはヒドロキシルであり;
7 が、シアノ、ハロゲンまたはC 1 〜C 2 ハロアルキルであり;
Xが、S、SOまたはSO 2 であり;
3 が、NR 6 であり;
6 が、ハロゲンおよびC 1 〜C 2 アルキルスルフィニルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得るC 1 〜C 4 アルキルであり;および
10a 、R 10b 、R 10c 、およびR 10d が、互いに独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、C 1 〜C 6 アルキル、C 2 〜C 6 アルケニル、C 2 〜C 6 アルキニル、C 3 〜C 6 シクロアルキル、C 3 〜C 6 シクロアルキル−C 1 〜C 4 シクロアルキル、C 1 〜C 6 ハロアルキル、C 2 〜C 6 ハロアルケニル、C 2 〜C 6 ハロアルキニル、C 3 〜C 6 ハロシクロアルキル、C 3 〜C 6 シクロハロアルキル−C 1 〜C 4 シクロアルキル、C 1 〜C 6 アルコキシ、C 1 〜C 6 ハロアルコキシ、C 1 〜C 4 アルキルチオ、C 1 〜C 4 アルキルスルフィニル、C 1 〜C 4 アルキルスルホニル、C 1 〜C 4 ハロアルキルチオ、C 1 〜C 4 ハロアルキルスルフィニル、C 1 〜C 4 ハロアルキルスルホニル、C 2 〜C 4 アルキルカルボニル、C 2 〜C 6 アルコキシカルボニルまたは−SF 5 であり;さらに、R 10a 、R 10b 、R 10c およびR 10d のうちの1つが、オキソであり得る)
の化合物によって表される、前記〔1〕に記載の式Iの化合物。
〔5〕式I−2
(式中、前記置換基X、A、R 1 、R 2 、R 4 、G 3 、L 1 、L 2 、L 3 およびL 4 が、前記〔1〕中の式Iで定義されるとおりである)
の化合物によって表される、前記〔1〕に記載の式Iの化合物。
〔6〕Aが、C−HまたはNであり;
1 が、C 1 〜C 4 アルキル、C 3 〜C 6 シクロアルキル−C 1 〜C 4 アルキルまたはC 3 〜C 6 シクロアルキルであり;
2 が、ハロゲン、C 1 〜C 4 ハロアルキルスルファニル、C 1 〜C 4 ハロアルキルスルフィニル、C 1 〜C 4 ハロアルキルスルホニル、C 1 〜C 4 ハロアルコキシ、C 1 〜C 4 ハロアルキル、シアノであるか、またはハロゲン、シアノおよびC 1 〜C 4 アルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得るC 3 〜C 6 シクロアルキルであり;
4 、X、G 3 、L 1 、L 2 、L 3 およびL 4 が、前記〔1〕中の式Iで定義されるとおりであり;および
10a 、R 10b 、R 10c 、およびR 10d が、互いに独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、C 1 〜C 6 アルキル、C 2 〜C 6 アルケニル、C 2 〜C 6 アルキニル、C 3 〜C 6 シクロアルキル、C 3 〜C 6 シクロアルキル−C 1 〜C 4 シクロアルキル、C 1 〜C 6 ハロアルキル、C 2 〜C 6 ハロアルケニル、C 2 〜C 6 ハロアルキニル、C 3 〜C 6 ハロシクロアルキル、C 3 〜C 6 シクロハロアルキル−C 1 〜C 4 シクロアルキル、C 1 〜C 6 アルコキシ、C 1 〜C 6 ハロアルコキシ、C 1 〜C 4 アルキルチオ、C 1 〜C 4 アルキルスルフィニル、C 1 〜C 4 アルキルスルホニル、C 1 〜C 4 ハロアルキルチオ、C 1 〜C 4 ハロアルキルスルフィニル、C 1 〜C 4 ハロアルキルスルホニル、C 2 〜C 4 アルキルカルボニル、C 2 〜C 6 アルコキシカルボニルまたは−SF 5 であり;さらに、R 10a 、R 10b 、R 10c およびR 10d のうちの1つが、オキソであり得る、前記〔5〕に記載の式I−1の化合物。
〔7〕式I−2a
(式中、Jが、
からなる群から選択され;
Aが、C−HまたはNであり;
1 が、C 1 〜C 4 アルキル、C 3 〜C 6 シクロアルキル−C 1 〜C 4 アルキルまたはC 3 〜C 6 シクロアルキルであり;
2 が、ハロゲン、C 1 〜C 4 ハロアルキルスルファニル、C 1 〜C 4 ハロアルキルスルフィニル、C 1 〜C 4 ハロアルキルスルホニル、C 1 〜C 4 ハロアルコキシ、C 1 〜C 4 ハロアルキル、シアノであるか、またはハロゲン、シアノおよびC 1 〜C 4 アルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得るC 3 〜C 6 シクロアルキルであり;
4 が、水素、C 1 〜C 6 アルキル、C 1 〜C 6 ハロアルキルであるか、またはR 7 で一置換または多置換され得るC 3 〜C 6 シクロアルキルであるか;またはR 7 で一置換または多置換され得るC 3 〜C 6 シクロアルキル−C 1 〜C 4 アルキルであるか;または
4 が、シアノで置換、またはフェニルであって、それ自体がハロゲン、C 1 〜C 4 アルキル、C 1 〜C 4 ハロアルキルおよびC 1 〜C 4 アルコキシからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得るフェニルで置換される、C 1 〜C 4 アルキルであるか;または
4 が、C 2 〜C 6 アルケニル、C 2 〜C 6 ハロアルケニル、C 2 〜C 6 アルキニル、C 2 〜C 6 ハロアルキニル、C 1 〜C 6 ハロアルコキシ、C 1 〜C 6 アルコキシ、C 1 〜C 6 アルキルスルファニル、C 1 〜C 4 アルキルスルホニル、C 1 〜C 6 アルキルスルフィニル、C 1 〜C 6 ハロアルキルスルファニル、C 1 〜C 6 ハロアルキルスルホニル、C 1 〜C 6 ハロアルキルスルフィニル、アミンまたはヒドロキシルであり;
7 が、シアノ、ハロゲンまたはC 1 〜C 2 ハロアルキルであり;
Xが、S、SOまたはSO 2 であり;
3 が、NR 6 であり;
6 が、ハロゲンおよびC 1 〜C 2 アルキルスルフィニルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得るC 1 〜C 4 アルキルであり;および
10a 、R 10b 、R 10c 、およびR 10d が、互いに独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、C 1 〜C 6 アルキル、C 2 〜C 6 アルケニル、C 2 〜C 6 アルキニル、C 3 〜C 6 シクロアルキル、C 3 〜C 6 シクロアルキル−C 1 〜C 4 シクロアルキル、C 1 〜C 6 ハロアルキル、C 2 〜C 6 ハロアルケニル、C 2 〜C 6 ハロアルキニル、C 3 〜C 6 ハロシクロアルキル、C 3 〜C 6 シクロハロアルキル−C 1 〜C 4 シクロアルキル、C 1 〜C 6 アルコキシ、C 1 〜C 6 ハロアルコキシ、C 1 〜C 4 アルキルチオ、C 1 〜C 4 アルキルスルフィニル、C 1 〜C 4 アルキルスルホニル、C 1 〜C 4 ハロアルキルチオ、C 1 〜C 4 ハロアルキルスルフィニル、C 1 〜C 4 ハロアルキルスルホニル、C 2 〜C 4 アルキルカルボニル、C 2 〜C 6 アルコキシカルボニルまたは−SF 5 であり;さらに、R 10a 、R 10b 、R 10c およびR 10d のうちの1つが、オキソであり得る)
の化合物によって表される、前記〔1〕に記載の式Iの化合物。
〔8〕式I−2a
(式中、Jが、
からなる群から選択され、式中、
Aが、CHまたはNであり;
2 が、C 1 〜C 2 ハロアルキルであり;
4 が、C 1 〜C 4 アルキルであり;および
10a 、R 10b 、R 10c 、およびR 10d が、互いに独立して、水素、C 1 〜C 2 ハロアルキルまたはC 1 〜C 2 アルキルである)
の化合物によって表される、前記〔1〕に記載の式Iの化合物。
〔9〕式I−2a
(式中、Jが、
からなる群から選択され、式中、
Aが、CHまたはNであり;
2 が、トリフルオロメチルであり;
4 が、メチルまたはエチルであり;および
10a 、R 10b 、R 10c 、およびR 10d が、互いに独立して、水素、トリフルオロメチルまたはメチルである)
の化合物によって表される、前記〔1〕に記載の式Iの化合物。
〔10〕活性成分として、それぞれの場合に遊離形態または農芸化学的に利用可能な塩形態の、前記〔1〕に記載の式Iの少なくとも1つの化合物または必要に応じてその互変異性体と、少なくとも1つの助剤とを含む殺有害生物組成物。
〔11〕有害生物を防除するための方法であって、前記〔10〕に記載の組成物を前記有害生物またはその環境に適用する工程を含むが、手術または治療によるヒトまたは動物の身体の治療のための方法および前記ヒトまたは動物の身体において実施される診断方法を除くことを特徴とする、方法。
〔12〕有害生物による攻撃から種子を保護するための方法であって、前記種子または前記種子が植えられる場所を、前記〔10〕に記載の組成物で処理する工程を含むことを特徴とする、方法。

Claims (7)

  1. 式I−1a
    (式中、Jが、
    からなる群から選択され;
    Aが、C−HまたはNであり;
    1が、C1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキル−C1〜C4アルキルまたはC3〜C6シクロアルキルであり;
    2が、ハロゲン、C1〜C4ハロアルキルスルファニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4ハロアルキル、シアノであるか、またはハロゲン、シアノおよびC1〜C4アルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得るC3〜C6シクロアルキルであり;
    5が、水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキルであるか、またはR7で一置換または多置換され得るC3〜C6シクロアルキルであるか;またはR7で一置換または多置換され得るC3〜C6シクロアルキル−C1〜C4アルキルであるか;または
    5が、シアノで置換、またはフェニルであって、それ自体がハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキルおよびC1〜C4アルコキシからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得るフェニルで置換される、C1〜C4アルキルであるか;または
    5が、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルスルファニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルファニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、アミンまたはヒドロキシルであり;
    7が、シアノ、ハロゲンまたはC1〜C2ハロアルキルであり;
    Xが、S、SOまたはSO2であり;
    3が、NR6であり;
    6が、ハロゲンおよびC1〜C2アルキルスルフィニルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得るC1〜C4アルキルであり;および
    10a、R10b、R10c、およびR10dが、互いに独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルキル−C1〜C4シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C3〜C6シクロハロアルキル−C1〜C4シクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニルまたは−SF5であり;さらに、R10a、R10b、R10cおよびR10dのうちの1つが、オキソであり得る)
    の化合物、または式I−1aの化合物の農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体、もしくはN−オキシド
  2. 式I−2a
    (式中、Jが、
    からなる群から選択され;
    Aが、C−HまたはNであり;
    1が、C1〜C4アルキル、C3〜C6シクロアルキル−C1〜C4アルキルまたはC3〜C6シクロアルキルであり;
    2が、ハロゲン、C1〜C4ハロアルキルスルファニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4ハロアルキル、シアノであるか、またはハロゲン、シアノおよびC1〜C4アルキルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得るC3〜C6シクロアルキルであり;
    4が、水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキルであるか、またはR7で一置換または多置換され得るC3〜C6シクロアルキルであるか;またはR7で一置換または多置換され得るC3〜C6シクロアルキル−C1〜C4アルキルであるか;または
    4が、シアノで置換、またはフェニルであって、それ自体がハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキルおよびC1〜C4アルコキシからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得るフェニルで置換される、C1〜C4アルキルであるか;または
    4が、C2〜C6アルケニル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6アルキニル、C2〜C6ハロアルキニル、C1〜C6ハロアルコキシ、C1〜C6アルコキシ、C1〜C6アルキルスルファニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C6アルキルスルフィニル、C1〜C6ハロアルキルスルファニル、C1〜C6ハロアルキルスルホニル、C1〜C6ハロアルキルスルフィニル、アミンまたはヒドロキシルであり;
    7が、シアノ、ハロゲンまたはC1〜C2ハロアルキルであり;
    Xが、S、SOまたはSO2であり;
    3が、NR6であり;
    6が、ハロゲンおよびC1〜C2アルキルスルフィニルからなる群から選択される置換基で一置換または多置換され得るC1〜C4アルキルであり;および
    10a、R10b、R10c、およびR10dが、互いに独立して、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシル、C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C3〜C6シクロアルキル、C3〜C6シクロアルキル−C1〜C4シクロアルキル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、 1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C6アルコキシカルボニルまたは−SF5であり;さらに、R10a、R10b、R10cおよびR10dのうちの1つが、オキソであり得る)
    の化合物、または式I−2aの化合物の農芸化学的に許容できる塩、立体異性体、鏡像異性体、互変異性体、もしくはN−オキシド
  3. が、
    からなる群から選択され、式中、
    Aが、CHまたはNであり;
    2が、C1〜C2ハロアルキルであり;
    4が、C1〜C4アルキルであり;および
    10a、R10b、R10c、およびR10dが、互いに独立して、水素、C1〜C2ハロアルキルまたはC1〜C2アルキルである請求項に記載の式I−2aの化合物。
  4. が、
    からなる群から選択され、式中、
    Aが、CHまたはNであり;
    2が、トリフルオロメチルであり;
    4が、メチルまたはエチルであり;および
    10a、R10b、R10c、およびR10dが、互いに独立して、水素、トリフルオロメチルまたはメチルである請求項に記載の式I−2aの化合物。
  5. 活性成分として、それぞれの場合に遊離形態または農芸化学的に利用可能な塩形態の、請求項1に記載の式I−1aもしくは請求項2に記載の式I−2aの少なくとも1つの化合物または必要に応じてその互変異性体と、少なくとも1つの助剤とを含む殺有害生物組成物。
  6. 有害生物を防除するための方法であって、請求項に記載の組成物を前記有害生物またはその環境に適用する工程を含むが、手術または治療によるヒトの身体の治療のための方法およびヒトの身体において実施される診断方法を除くことを特徴とする、方法。
  7. 有害生物による攻撃から種子を保護するための方法であって、前記種子または前記種子が植えられる場所を、請求項に記載の組成物で処理する工程を含むことを特徴とする、方法。
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