JP6777481B2 - ジグリシジル化合物の製造方法 - Google Patents
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Description
JIS K7236に準拠して、エポキシ当量を測定した。
示唆熱分析による20%重量減少時の温度を測定し、耐熱性の指標とした。測定温度が高いほど耐熱性に優れることを意味する。測定は、島津製DTG−60A型を用いて下記条件で行った。
セル:アルミニウム
雰囲気ガス:窒素(流量:50mL/min)
加熱速度:10℃/min
300mLの4口コルベンに6−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸47.1gとエピクロロヒドリン69.5g(6−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸1モル当量に対して3.0モル当量)とを加え、窒素気流下90℃に昇温した。次いで、50%テトラメチルアンモニウムクロリド水溶液5.5g(6−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸1モル当量に対して0.1モル当量)を同温度で10分かけて滴下し、同温度で1時間撹拌した。次いで、48%水酸化ナトリウム水溶液43.5g(6−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸1モル当量に対して2.0モル当量)を90℃で2時間かけて滴下し、同温度で30分間撹拌し、粗組成物を得た。粗組成物中のエピクロロヒドリンを加熱および減圧により留去した。残渣に酢酸エチル250gを加えて10分間撹拌した後、析出物をろ過した。ろ液を5%リン酸水溶液120gで洗浄した後、さらに水120gで2回洗浄した。洗浄後のろ液から酢酸エチルを加熱および減圧によって留去し、ジグリシジル化合物64.4gを得た。得られたジグリシジル化合物のエポキシ当量および耐熱性の分析結果を表1に示す。
50%テトラメチルアンモニウムクロリド水溶液の滴下時間を90分とした以外は実施例1と同様にしてジグリシジル化合物68.6gを得た。得られたジグリシジル化合物のエポキシ当量および耐熱性の分析結果を表1に示す。
エピクロロヒドリンを64.8g(6−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸1モル当量に対して2.8モル当量)とした以外は実施例2と同様にしてジグリシジル化合物60.3gを得た。得られたジグリシジル化合物のエポキシ当量および耐熱性の分析結果を表1に示す。
エピクロロヒドリンを76.4g(6−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸1モル当量に対して3.3モル当量)とした以外は実施例2と同様にしてジグリシジル化合物61.9gを得た。得られたジグリシジル化合物のエポキシ当量および耐熱性の分析結果を表1に示す。
エピクロロヒドリンを115.7g(6−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸1モル当量に対して5.0モル当量)とした以外は実施例2と同様にしてジグリシジル化合物63.8gを得た。得られたジグリシジル化合物のエポキシ当量および耐熱性の分析結果を表1に示す。
エピクロロヒドリンを57.8g(6−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸1モル当量に対して2.5モル当量)とした以外は実施例2と同様の操作を試みたが、エピクロロヒドリンの留去中に内容物が固化したため、ジグリシジル化合物を得ることができなかった。
本発明の好ましい態様は以下を包含する。
〔1〕四級アンモニウム塩の存在下、6−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸1モル当量とエピハロヒドリン2.6〜4.0モル当量とを反応させる第一工程、次いで、塩基性化合物を添加する第二工程
を含む、一般式(I)で表されるジグリシジル化合物の製造方法。
〔2〕一般式(I)で表されるジグリシジル化合物のエポキシ当量が220以上320未満である、〔1〕に記載の製造方法。
〔3〕一般式(I)で表されるジグリシジル化合物の示差熱分析による20%重量減少時の温度が330℃以上である、〔1〕または〔2〕に記載の製造方法。
〔4〕四級アンモニウム塩が、テトラメチルアンモニウムクロリド、テトラエチルアンモニウムクロリド、ベンジルトリメチルアンモニウムクロリド、テトラメチルアンモニウムブロミド、テトラエチルアンモニウムブロミド、ベンジルトリメチルアンモニウムブロミドおよびベンジルトリメチルアンモニウムアセテートからなる群から選択される1種以上である、〔1〕〜〔3〕のいずれかに記載の製造方法。
〔5〕第一工程が、6−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸1モル当量とエピハロヒドリン2.6〜4.0モル当量の混合物中に四級アンモニウム塩水溶液を滴下して反応させる工程である、〔1〕〜〔4〕のいずれかに記載の製造方法。
〔6〕塩基性化合物が、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウムおよび炭酸マグネシウムからなる群から選択される1種以上である、〔1〕〜〔5〕のいずれかに記載の製造方法。
〔7〕カルボニル系有機溶媒による抽出工程をさらに含む、〔1〕〜〔6〕のいずれかに記載の製造方法。
〔8〕カルボニル系有機溶媒が、酢酸エチル、酢酸メチル、酢酸イソプロピル、アセトン、メチルエチルケトンおよびメチルイソブチルケトンからなる群から選択される一種以上である、〔7〕に記載の製造方法。
〔9〕エポキシ当量が220以上320未満であり、かつ示差熱分析による20%重量減少時の温度が330℃以上である、一般式(I)で表されるジグリシジル化合物。
Claims (8)
- 一般式(I)で表されるジグリシジル化合物の示差熱分析による20%重量減少時の温度が330℃以上である、請求項1に記載の製造方法。
- 四級アンモニウム塩が、テトラメチルアンモニウムクロリド、テトラエチルアンモニウムクロリド、ベンジルトリメチルアンモニウムクロリド、テトラメチルアンモニウムブロミド、テトラエチルアンモニウムブロミド、ベンジルトリメチルアンモニウムブロミドおよびベンジルトリメチルアンモニウムアセテートからなる群から選択される1種以上である、請求項1または2に記載の製造方法。
- 第一工程が、6−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸1モル当量とエピハロヒドリン2.6〜4.0モル当量の混合物中に四級アンモニウム塩水溶液を滴下して反応させる工程である、請求項1〜3のいずれかに記載の製造方法。
- 塩基性化合物が、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウムおよび炭酸マグネシウムからなる群から選択される1種以上である、請求項1〜4のいずれかに記載の製造方法。
- カルボニル系有機溶媒による抽出工程をさらに含む、請求項1〜5のいずれかに記載の製造方法。
- カルボニル系有機溶媒が、酢酸エチル、酢酸メチル、酢酸イソプロピル、アセトン、メチルエチルケトンおよびメチルイソブチルケトンからなる群から選択される一種以上である、請求項6に記載の製造方法。
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