JP2018044131A - ジグリシジル化合物の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
四級アンモニウム塩の使用量が6−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸1モル当量に対し0.01モル当量を下回る場合、反応が進行し難くなる傾向があり、0.75モル当量を上回る場合、副反応を引き起こす傾向がある。
JIS K7236に準拠して、エポキシ当量を測定した。
示唆熱分析による20%重量減少時の温度を測定し、耐熱性の指標とした。測定温度が高いほど耐熱性に優れることを意味する。測定は、島津製DTG−60A型を用いて下記条件で行った。
セル:アルミニウム
雰囲気ガス:窒素(流量:50mL/min)
加熱速度:10℃/min
1Lの4口コルベンに6−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸95.0gとエピクロロヒドリン467g(6−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸1モル当量に対して10.0モル当量)とを加え、窒素気流下80℃に昇温した。次いで、テトラメチルアンモニウムクロリドの50%水溶液11.0g(6−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸1モル当量に対して0.1モル当量)を80℃で2時間かけて滴下し、同温度で1時間撹拌した。さらに、48%水酸化ナトリウム水溶液87.1g(6−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸1モル当量に対して2.0モル当量)を80℃で3時間かけて滴下し、同温度で30分間撹拌した後、エピクロロヒドリンを加熱および減圧により留去した。残渣にトルエン560gを加えて10分撹拌した後、析出物を濾過した。ろ液を水250gで洗浄した後、48%水酸化ナトリウム水溶液19g(6−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸1モル当量に対して0.46モル当量)を加えて、1時間還流した。さらに水250gで洗浄した後、5%リン酸水溶液250gで洗浄し、再び水250gで洗浄した。トルエンを加熱および減圧により留去し、一般式(I)で表されるジグリシジル化合物105gを得た。得られたジグリシジル化合物のエポキシ当量および耐熱性の分析結果を表1に示す。
300mLの4口コルベンに6−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸20.7gと参考例1で得られたエポキシ当量が168.0のジグリシジル化合物99.0gを加え、窒素気流下200℃に昇温した。同温度で1.5時間撹拌後、反応を終了し、ジグリシジル化合物113.7gを得た。得られたジグリシジル化合物のエポキシ当量および耐熱性の分析結果を表1に示す。
6−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸を31.3g、参考例1で得られたエポキシ当量が168.0のジグリシジル化合物を99.8gとした以外は実施例1と同様にしてジグリシジル化合物123.8gを得た。得られたジグリシジル化合物のエポキシ当量および耐熱性の分析結果を表1に示す。
6−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸を47.0g、参考例1で得られたエポキシ当量が168.0のジグリシジル化合物を112.4gとした以外は実施例1と同様にしてジグリシジル化合物143.3gを得た。得られたジグリシジル化合物のエポキシ当量および耐熱性の分析結果を表1に示す。
6−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸を7.0g、参考例1で得られたエポキシ当量が168.0のジグリシジル化合物を112.4gとした以外は実施例1と同様にしてジグリシジル化合物115.9gを得た。得られたジグリシジル化合物のエポキシ当量および耐熱性の分析結果を表1に示す。
6−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸を62.1g、参考例1で得られたエポキシ当量が168.0のジグリシジル化合物を99.0gとした以外は実施例1と同様にしたが、反応途中に固化し、撹拌不良を引き起こしたため、目的物を得ることが出来なかった。
Claims (4)
- 反応温度が150〜250℃である、請求項1に記載の製造方法。
- エポキシ当量が320未満である一般式(I)で表されるジグリシジル化合物が、四級アンモニウム塩の存在下、6−ヒドロキシ−2−ナフトエ酸とエピハロヒドリンとを反応させる工程、次いで、塩基性化合物を添加する工程によって得られたものである、請求項1または2に記載の製造方法。
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