JP6771556B2 - 低い残留mma含量を有する耐衝撃性の透明な補綴材料 - Google Patents
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Description
(i)少なくとも1種のメチルメタクリレートならびに任意に、メチルメタクリレートではない、少なくとも1種の(2−アルキル)アクリル酸エステル、
(ii)250g/モル以下のモル質量を有する、少なくとも1種のN−アルキルまたはN−アルケニル置換アクリロイルオキシ−カルバメート、
(iii)任意に、少なくとも1種の少なくとも二官能性のウレタン(メタ)アクリレート、
(iv)ウレタン(メタ)アクリレートではない、少なくとも1種の二官能性、三官能性、四官能性またはより多官能性のモノマー、
(v)任意に、800nm未満の一次粒子サイズを有するポリマー粒子、殊にコア−シェル粒子、殊に500nm〜10nmの一次粒子サイズを有するコア−シェル粒子、
(vi)自家重合のための少なくとも1種の開始剤または開始剤系の少なくとも1種の成分
を含み、かつ成分(B)が、
(i)ポリマー粒子の粒子サイズの異なる少なくとも3つのフラクションを含む、ポリマー粒子の少なくとも1種の粉末状成分、殊に、粒子サイズの少なくとも3つの該フラクションの各フラクションの平均粒子サイズが、他の2つのフラクションの平均粒子サイズとは少なくとも5μmだけ離れており、かつ好ましくは、全てのフラクションの平均粒子サイズが、10〜120μm、殊に30〜65μmの範囲内であり、好ましくは、3つの該フラクションが、
1)a)25μm以上40μm未満、殊に30μm以上40μm未満、好ましくは35μm±2.5μm
b)40μm以上55μm未満、殊に40〜50μm、好ましくは45μm±2.5μm
c)55〜100μm、殊に55〜80μm、好ましくは55〜65μm、さらに好ましくは60μm±2.5μm
の平均粒子サイズのポリマー粒子から選択されているか、または好ましくは
2)a)35μm±2.5μm
b)45μm±2.5μm
c)60μm±2.5μm
の平均粒子サイズのポリマー粒子から選択されており、ここで、a)対b)対c)の質量比が、12〜18対1対1〜5、好ましくは14〜17対1対2〜4、特に好ましくは±0.5の変動幅で15〜16対1対3であり、ならびに
(ii)自家重合のための少なくとも1種の開始剤または開始剤系の少なくとも1種の成分
を含む。
(i)20〜50質量%の、メチルメタクリレート(MMA)、
(ii)1〜30質量%の、250g/モル以下のモル質量を有する、少なくとも1種のN−アルキルまたはN−アルケニル置換アクリロイルオキシ−カルバメート、
(iii)0.5〜10質量%の、少なくとも1種の少なくとも二官能性のウレタン(メタ)アクリレート、例えばオリゴマーまたはデンドリマー、
(iv)0.05〜10質量%の、ウレタン(メタ)アクリレートではない、少なくとも1種の二官能性、三官能性、四官能性またはより多官能性のモノマー、
(v)0.1〜10質量%の、800nm未満の一次粒子サイズを有する、弾性相により変性されたコア−シェル粒子として存在する、ポリマー粒子、
(vi)0.05〜2質量%の、自家重合のための少なくとも1種の開始剤または開始剤系の少なくとも1種の成分、ならびに
(vii)48.3〜78.3質量%、殊に55〜65質量%の、ポリマー粒子の粒子サイズの異なる少なくとも3つのフラクションを含むポリマー粒子を含有する、少なくとも1種の粉末状成分(B)、ここで、質量%の記載は、全組成を基準としており、かつ3つの該フラクションが、
a)50〜90質量%で存在する、25μm以上40μm未満の平均粒子サイズのポリマー粒子、
b)0.1〜20質量%で存在する、40μm以上55μm未満の平均粒子サイズのポリマー粒子、および
c)0.5〜30質量%で存在する、55μm以上100μm以下の平均粒子サイズのポリマー粒子
から選択されており、ここで、a)、b)およびc)の質量%の記載は、成分(B)の全組成を基準としている。
同様に本発明の対象は、ISO 20795-1:2013により測定して3質量%以下のMMAの残留モノマー含量を有する補綴材料重合物であり、殊にこれは、2.5質量%以下、好ましくは2.4、2.3、2.2、2.1、2.05、2.0または1.9質量%以下のMMAの残留モノマー含量を、殊に±0.05質量%の変動幅で、有する。
液状成分(A)に適したアルキルメタクリレートとして、メチル−、エチル−、n−プロピル、イソプロピル−、n−ブチル−、t−ブチル−、イソブチル−、ベンジル−およびフルフリル−メタクリレートまたはそれらの混合物が指摘される。メチルメタクリレートがこれらの中では特に好ましい。
(i)60〜90質量%、好ましくは60〜85質量%の、メチルメタクリレートならびに
任意に、MMAではない、少なくとも1種の(2−アルキル)アクリル酸エステル、
(ii)5〜20質量%の、250g/モル以下のモル質量を有する少なくとも1種のN−アルキルまたはN−アルケニル置換アクリロイルオキシ−カルバメート、
(iii)0.5〜10質量%の、少なくとも1種の少なくとも二官能性のウレタン(メタ)アクリレート、
(iv)0.05〜10質量%の、ウレタン(メタ)アクリレートではない、少なくとも1種の二官能性、三官能性、四官能性またはより多官能性のモノマー、
(v)0.1〜10質量%の、800nm未満の一次粒子サイズを有する、弾性相により変性されたコア−シェル粒子として存在する、ポリマー粒子、
(vi)0.05〜2質量%の、自家重合のための少なくとも1種の開始剤または開始剤系の少なくとも1種の成分
を含み、ここで、前記の質量%の記載は、成分(A)の全組成を基準としている。
該コア−シェル粒子は、通例、該モノマー中に懸濁される。
(i)90〜99.95質量%の、ポリマー粒子の粒子サイズの異なる少なくとも3つのフラクションを含む、ポリマー粒子の少なくとも1種の粉末状成分、ここで、3つの該フラクションは、
a)50〜90質量%で存在する、25μm以上40μm未満の平均粒子サイズのポリマー粒子、
b)0.1〜20質量%で存在する、40μm以上55μm未満の平均粒子サイズのポリマー粒子、および
c)0.5〜30質量%で存在する、55μm以上100μm以下の平均粒子サイズのポリマー粒子
から選択されており、および
(ii)0.05〜10質量%の、自家重合のための少なくとも1種の開始剤または開始剤系の少なくとも1種の成分、ここで、前記の質量%の記載は、成分(B)の全組成を基準としている。
(i)60〜85質量%の、メチルメタクリレート、
(ii)5〜20質量%の、250g/モル以下のモル質量を有する少なくとも1種のN−アルキルまたはN−アルケニル置換アクリロイルオキシ−カルバメート、
(iii)0.5〜10質量%の、少なくとも1種の少なくとも二官能性のウレタン(メタ)アクリレート、
(iv)0.05〜10質量%の、ウレタン(メタ)アクリレートではない、少なくとも1種の二官能性、三官能性、四官能性またはより多官能性のモノマー、
(v)0.1〜10質量%の、800nm未満の一次粒子サイズを有する、弾性相により変性されたコア−シェル粒子として存在するポリマー粒子、
(vi)0.05〜2質量%の、自家重合のための少なくとも1種の開始剤または開始剤系の少なくとも1種の成分
を含み、ここで、前記の質量%の記載は、成分(A)の全組成を基準としており、ならびに成分(B)として、
(i)90〜99.95質量%の、ポリマー粒子の粒子サイズの異なる少なくとも3つのフラクションを含む、ポリマー粒子の少なくとも1種の粉末状成分、ここで、3つの該フラクションが、
a)20〜90質量%、好ましくは50〜90質量%で存在する、25μm以上40μm未満の平均粒子サイズのポリマー粒子、
b)0.1〜50質量%、好ましくは0.1〜20質量%で存在する、40μm以上55μm未満の平均粒子サイズのポリマー粒子、および
c)0.5〜50質量%、好ましくは0.5〜30質量%で存在する、55μm以上100μm以下の平均粒子サイズのポリマー粒子
から選択されており、および
(ii)0.05〜10質量%の、自家重合のための少なくとも1種の開始剤または開始剤系の少なくとも1種の成分
を含み、ここで、前記の質量%の記載は、成分(B)の全組成を基準としている
ことにより特徴付けられる。
例1〜3:該プラスチックを、全て比10:7で注型法を用いて製造した。例4は、比10:5で製造した。該測定を箇条8.6により行った。その試験体を、55℃および圧力2barで30分間重合させた。
例1
次の測定値が測定された:
Claims (18)
- A)少なくとも1種の液状モノマー成分と、
B)少なくとも1種の粉末状成分と
を含む、自家重合性の2成分系床用補綴材料であって、
前記成分(A)が、
(i)少なくともメチル(メタ)アクリレート、
(ii)250g/モル以下のモル質量を有する、少なくとも1種のN−アルキルまたはN−アルケニル置換アクリロイルオキシ−カルバメート、
(iii)少なくとも1種の少なくとも二官能性のウレタン(メタ)アクリレート、
(iv)ウレタン(メタ)アクリレートではない、少なくとも1種の二官能性、三官能性、四官能性またはより多官能性のモノマー、
(v)800nm未満の一次粒子サイズを有するポリマー粒子、
(vi)自家重合のための少なくとも1種の開始剤または開始剤系の少なくとも1種の成分
を含み、
かつ前記成分(B)が、
(i)ポリマー粒子の粒子サイズの異なる少なくとも3つのフラクションを含む、ポリマー粒子の少なくとも1種の粉末状成分、ここで、3つの前記フラクションが、
a)25μm以上40μm未満の平均粒子サイズのポリマー粒子、
b)40μm以上55μm未満の平均粒子サイズのポリマー粒子および
c)55μm以上100μm以下の平均粒子サイズのポリマー粒子
から選択されており、ここで、a):b):c)の質量比が、12〜18:1:1〜5であり、ならびに
(ii)自家重合のための少なくとも1種の開始剤または開始剤系の少なくとも1種の成分
を含む
ことを特徴とする、自家重合性の2成分系床用補綴材料。 - それぞれ独立して、前記成分(A)が、(v)弾性相により変性されたコア−シェル粒子として存在するポリマー粒子を含み、および/または独立して、前記成分(B)が、(i)弾性相により変性されたコア−シェル粒子として存在するポリマー粒子の少なくとも1つのフラクションを含むことを特徴とする、請求項1に記載の床用補綴材料。
- (i)粒子サイズの異なる少なくとも3つの前記フラクションの各フラクションの平均粒子サイズが、他の2つのフラクションの平均粒子サイズとは少なくとも5μm離れていることを特徴とする、請求項1に記載の床用補綴材料。
- 前記成分(B)が、粉末状成分として、
a)35μm±2.5μmの平均粒子サイズのポリマー粒子、
b)45μm±2.5μmの平均粒子サイズのポリマー粒子および
c)60μm±2.5μmの平均粒子サイズのポリマー粒子
から選択される、
3つのフラクションを有するポリマー粒子を含むことを特徴とする、請求項1〜3のいずれか1項に記載の床用補綴材料。 - (ii)前記N−アルキルまたはN−アルケニル置換アクリロイルオキシ−カルバメートが、N−アルキルまたはN−アルケニル置換アクリロイルオキシ−アルキレン−カルバメートであることを特徴とする、請求項1〜4のいずれか1項に記載の床用補綴材料。
- (ii)前記N−アルキル置換アクリロイルオキシ−カルバメートが、n−ブチルアクリロイルオキシ−エチル−カルバメート(BAEC)であることを特徴とする、請求項1〜5のいずれか1項に記載の床用補綴材料。
- (v)前記コア−シェル粒子の一次粒子サイズが、500nmから10nmまでであることを特徴とする、請求項2〜6のいずれか1項に記載の床用補綴材料。
- 自家重合のための少なくとも1種の前記開始剤または前記開始剤系の少なくとも1種の前記成分が、酸化剤と、アスコルビン酸、アスコルビン酸誘導体、バルビツル酸またはバルビツル酸誘導体、スルフィン酸、スルフィン酸誘導体から選択される還元剤とを含むレドックス系、または(i)バルビツル酸またはチオバルビツル酸またはバルビツル酸誘導体またはチオバルビツル酸誘導体および(ii)少なくとも1種の銅塩または銅錯体および(iii)イオン性ハロゲン原子を有する少なくとも1種の化合物を含むレドックス系から選択される少なくとも1種の開始剤系を含むことを特徴とする、請求項1〜7のいずれか1項に記載の床用補綴材料。
- 自家重合のための少なくとも1種の前記開始剤または前記開始剤系の少なくとも1種の前記成分が、1−ベンジル−5−フェニルバルビツル酸、銅アセチルアセトネートおよびトリアジン誘導体、トルイジン誘導体および/またはベンジルジブチルアンモニウムクロリドを含むレドックス系から選択される少なくとも1種の開始剤系を含むことを特徴とする、請求項8に記載の床用補綴材料。
- 前記成分(A)および(B)を含む前記床用補綴材料が、
(i)20〜50質量%の、メチルメタクリレートならびに
任意に、メチルメタクリレートではない、少なくとも1種の(2−アルキル)アクリル酸エステル、
(ii)1〜30質量%の、250g/モル以下のモル質量を有する、少なくとも1種のN−アルキルまたはN−アルケニル置換アクリロイルオキシ−カルバメート、
(iii)0.5〜10質量%の、少なくとも1種の少なくとも二官能性のウレタン(メタ)アクリレート、
(iv)0.05〜10質量%の、ウレタン(メタ)アクリレートではない、少なくとも1種の二官能性、三官能性、四官能性またはより多官能性のモノマー、
(v)0.1〜10質量%の、800nm未満の一次粒子サイズを有する、弾性相により変性されたコア−シェル粒子として存在する、ポリマー粒子、
(vi)0.05〜2質量%の、自家重合のための少なくとも1種の開始剤または開始剤系の少なくとも1種の成分、ならびに
(vii)48.3〜78.3質量%の、ポリマー粒子の粒子サイズの異なる少なくとも3つのフラクションを含む、ポリマー粒子の少なくとも1種の粉末状成分
を含み、ここで、前記の質量%の記載は、(A)および(B)の全組成を基準としており、ここで、3つの前記フラクションが、
a)50〜90質量%で存在する、25μm以上40μm未満の平均粒子サイズのポリマー粒子、
b)0.1〜20質量%で存在する、40μm以上55μm未満の平均粒子サイズのポリマー粒子および
c)0.5〜30質量%で存在する、55μm以上100μm以下の平均粒子サイズのポリマー粒子
から選択されており、ここで、a)、b)およびc)の質量%の記載は、前記粉末状成分(B)を基準としている
ことを特徴とする、請求項1〜9のいずれか1項に記載の床用補綴材料。 - 請求項1〜10のいずれか1項に記載の床用補綴材料の成分の
A)少なくとも1種の液状モノマー成分、および
B)少なくとも1種の粉末状成分
を混合し、引き続き重合させることによって、床用補綴材料重合物を製造する方法。 - A)モノマー成分およびB)粉末状成分を、前記粉末状成分:前記モノマー成分1:10〜10:1の質量比で混合することを特徴とする、請求項11に記載の方法。
- 請求項11または12に記載の方法により得られた、床用補綴材料重合物。
- 前記床用補綴材料重合物が、ISO 20795-1:2013により測定して3質量%以下のメチルメタクリレートの残留モノマー含量を有することを特徴とする、請求項13に記載の床用補綴材料重合物。
- 前記床用補綴材料重合物が、ISO 20795-1:2013により測定して2.5質量%以下のメチルメタクリレートの残留モノマー含量を有することを特徴とする、請求項14に記載の床用補綴材料重合物。
- 前記床用補綴材料重合物が、95%以上の透明度(金属製の型中で製造された厚さ3mmの測色用試験体で測定)を有することを特徴とする、請求項13〜15のいずれか1項に記載の床用補綴材料重合物。
- ヒトの歯科分野における、義歯、補綴物の部材、クラウン、テレスコープ、ベニア、橋義歯、補綴歯、インプラント、インプラント部材、アバットメント、上部構造物、矯正装置および器具を製造するための、またはオクルーザルスプリント、インプラント学用のサージカルテンプレート、マウスガード、骨セメントを製作するための、または獣医学分野における蹄修復材料を製造するためまたは医療用補装具を製造するための、請求項1〜10のいずれか1項に記載の床用補綴材料または請求項13〜16のいずれか1項に記載の床用補綴材料重合物の使用。
- 自家重合性の床用補綴材料を含むキットであって、ここで、前記キットが別個の成分(A)および(B)を含み、前記成分(A)が、
(i)60〜85質量%の、メチルメタクリレート、
(ii)5〜20質量%の、250g/モル以下のモル質量を有する、少なくとも1種のN−アルキルまたはN−アルケニル置換アクリロイルオキシ−カルバメート、
(iii)0.5〜10質量%の、少なくとも1種の少なくとも二官能性のウレタン(メタ)アクリレート、
(iv)0.05〜10質量%の、ウレタン(メタ)アクリレートではない、少なくとも1種の二官能性、三官能性、四官能性またはより多官能性のモノマー、
(v)0.1〜10質量%の、800nm未満の一次粒子サイズを有する、弾性相により変性されたコア−シェル粒子として存在する、ポリマー粒子、
(vi)0.05〜2質量%の、自家重合のための少なくとも1種の開始剤または開始剤系の少なくとも1種の成分
を含み、ここで、前記の質量%の記載は、前記成分(A)の全組成を基準としており、ならびに
成分(B)として、
(i)90〜99.95質量%の、ポリマー粒子の粒子サイズの異なる少なくとも3つのフラクションを含む、ポリマー粒子の少なくとも1種の粉末状成分、ここで、3つの前記フラクションが、
a)50〜90質量%で存在する、25μm以上40μm未満の平均粒子サイズのポリマー粒子、
b)0.1〜20質量%で存在する、40μm以上55μm未満の平均粒子サイズのポリマー粒子および
c)0.5〜30質量%で存在する、55μm以上100μm以下の平均粒子サイズのポリマー粒子
から選択されており、および
(ii)0.05〜10質量%の、自家重合のための少なくとも1種の開始剤または開始剤系の少なくとも1種の成分
を含み、ここで、前記の質量%の記載は、前記成分(B)の全組成を基準としている
ことを特徴とする、前記キット。
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