JP6758087B2 - エポキシ樹脂硬化剤組成物、エポキシ樹脂組成物及び硬化物 - Google Patents
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Description
本発明は、上記硬化剤の溶剤溶解性を向上させるだけでなく、誘電特性、接着力等の特性バランスを向上させたエポキシ樹脂硬化剤組成物を提供することを目的とする。また、誘電特性の優れたプリント配線基板用として有用なプリプレグを容易に得ることができるエポキシ樹脂組成物を提供することを目的とする。
(式中、R1はそれぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜20の脂肪族炭化水素基、炭素数3〜20の脂環族炭化水素基、炭素数6〜20の芳香族炭化水素基、又は炭素数7〜20のアラルキル基であり、R2はそれぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜20の脂肪族炭化水素基、炭素数3〜20の脂環族炭化水素基、炭素数6〜20の芳香族炭化水素基、炭素数7〜20のアラルキル基、又は炭素数1〜20のハロゲン化アルキル基であるが、2m個のR2のうち少なくとも1つは水素原子以外の基であり、mは3〜9の整数である。)
(式中、R3はそれぞれ独立に、水素又は炭素数1〜6の炭化水素基を示し、R4は下記一般式(3)で表される置換基を示し、kは1〜20の数を示し、pは0.1〜2.5の数を示す。)
(式中、R5、R6はそれぞれ独立に、水素原子又は炭素数1〜6の炭化水素基を示し、R7はそれぞれ独立に、炭素数1〜6の炭化水素基を示し、qは0〜5の整数を示す。)
本発明のエポキシ樹脂硬化剤組成物は、ビスフェノール化合物(A)とフェノール化合物(B)を、溶剤に溶解してなる。
R1の置換位置は、シクロアルキリデン基と結合する炭素原子に対して、オルソ位、パラ位、メタ位のいずれであってもよい。また、水酸基に対してはオルソ位が好ましい。R1の全部又は2〜3個は水素原子であることが好ましい。
ハロゲンフリー基板とする場合にはハロゲン化アルキル基以外が好ましく、誘電特性の観点からは大きい分子構造であることが好ましい。
R2が水素以外の置換基である場合、その置換位置はどこでも良いが、シクロアルキリデン基の1位に近い炭素原子が好ましい。この位置であれば、フェノール性水酸基への反応性の影響は少なく、立体障害により骨格の剛直化を行うことによって耐熱性の向上に寄与する場合がある。
mは3〜9の整数であるが、4〜7が好ましく、4〜5がより好ましい。
R2において、炭素数1〜20のハロゲン化アルキル基としては、炭素数1〜4のハロゲン化アルキル基が好ましく、臭化メチル基等が挙げられる。R1において、ハロゲンとしては、フッ素、塩素、臭素等が挙げられる。
R1及びR2が水素原子以外の基(置換基)であり、これを分子中に複数有する場合、これらの置換基は各々同一でも異なっていても良い。より好ましい置換基としては、入手の容易性及び硬化物物性の観点から、メチル基又はフェニル基である。
一般式(3)で示される置換基の具体例としては、ベンジル基、メチルベンジル基、エチルベンジル基、イソプロピルベンジル基、tert−ブチルベンジル基、シクロヘキシルベンジル基、フェニルベンジル基、ジメチルベンジル基、1−フェニルエチル基、1−トリルエチル基、1−キシリルエチル基、α−クミル基(2−フェニルプロパン−2−イル基)、2−トリルプロパン−2−イル基、2−キシリルプロパン−2−イル基等が挙げられる。
アラルキル置換フェノールとしては、スチレン化フェノール、クミルフェノール等が挙げられる。また、ホルムアルデヒドを反応に用いる際の好ましい形態としては、ホルマリン水溶液、パラホルムアルデヒド、トリオキサン等が挙げられる。
芳香族系変性剤としてはスチレン類やベンジル化剤が挙げられる。スチレン類としては不純物として、α−メチルスチレン、ジビニルベンゼン、インデン、クマロン、ベンゾチオフェン、インドール、ビニルナフタレン等の不飽和結合含有成分を少量含んでいてもよい。ベンジル化剤としては、ベンジルクロライド、ベンジルブロマイド、ベンジルアイオダイト、メチルベンジルクロライド、エチルベンジルクロライド、イソプロピルベンジルクロライド、tert−ブチルベンジルクロライド、シクロヘキシルベンジルクロライド、フェニルベンジルクロライド、メチルベンジルクロライド、α ,α−ジメチルベンジルクロライド等や、ベンジルメチルエーテル、メチルベンジルメチルエーテル、エチルベンジルメチルエーテル、ベンジルエチルエーテル、ベンジルプロピルエーテル、ベンジルブチルエーテル等や、ベンジルアルコール、メチルベンジルアルコール、エチルベンジルアルコール、プロピルベンジルアルコール、ブチルベンジルアルコール、シクロヘキシルベンジルアルコール、フェニルベンジルアルコール、メチルベンジルアルコール、ジメチルベンジルアルコール等が挙げられる。
非芳香族系溶剤としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、ジエチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン等のケトン類や、エチレングリコール、プロピレングリコール、ブタンジオール、ジエチレングリコール等のグリコール類や、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、ジエチルセロソルブ、メトキシプロパノール、エトキトプロパノール、メチルカルビトール、ブチルカルビトール、モノグライム、ダイグライム等のグリコールエーテル類や、セロソルブアセテート、メチルセロソルブアセテート、メトキシプロピルアセテート、エチルカルビトールアセテート等のグリコールエステル類や、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチル−2−ピロリドン等のアミド類や、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブチルアルコール等のアルコール類や、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル類や、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、シュウ酸ジエチル等のエステル類や、γ−ブチロラクトン等のラクトン類や、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類や、テトラメチル尿素等のウレア類や、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、1,4−ジクロロブタン等のハロゲン化炭化水素類や、アセトニトリル等のニトリル類等が挙げられるが、これらに限定されるものではなく、1種類でも複数併用しても良い。これらの非芳香族系溶剤の沸点は、30〜230℃が好ましく、50〜200℃がより好ましく、65〜180℃が更に好ましく、75〜160℃が特に好ましい。
溶剤の選択は、溶解性以外にプリプレグ作成の際に加熱除去可能な沸点や蒸発速度を有していることが重要であり、プロセス温度に応じて選択可能である。これらの非芳香族系溶剤の中では、ケトン系溶剤(C1)及びグリコール系溶剤(C2)が好ましく、メチルエチルケトン、シクロペンタノン、及びメトキシプロパノールが蒸発性や沸点の観点から特に好ましい。なお、グリコール系溶剤(C2)にはグリコール類、グリコールエーテル類、及びグリコールエステル類の全てを含む。
本発明のエポキシ樹脂硬化剤組成物は、上記溶剤に溶解した溶液(ワニス状)であることが好ましい。均一溶液であることがより好ましい。
別の観点からは、エポキシ樹脂(E)のエポキシ基1モルに対し、ビスフェノール化合物(A)及びフェノール化合物(B)のフェノール性水酸基の合計は0.8〜1.2モルが好ましく、0.9〜1.1モルがより好ましく、0.95〜1.05モルが更に好ましい。エポキシ樹脂組成物において、ビスフェノール化合物(A)及びフェノール化合物(B)以外の硬化剤を併用する場合は、併用するエポキシ樹脂又は硬化剤の最適な配合量を加味した上で配合量を決めることが好ましい。例えば、フェノール系硬化剤やアミン系硬化剤や活性エステル系硬化剤を併用した場合はエポキシ基に対して活性水素基をほぼ等モル配合し、酸無水物系硬化剤を併用した場合はエポキシ基1モルに対して酸無水物基を0.5〜1.2モル、好ましくは、0.6〜1.0モル配合することがよい。
支持ベースフィルムとしては、銅箔等の金属箔、ポリエチレンフィルム、ポリプロピレンフィルム等のポリオレフインフィルム、ポリエチレンテレフタレートフィルム等のポリエステルフィルム、ポリカーボネートフィルム、シリコンフィルム、ポリイミドフィルム等が挙げられ、これらの中では、つぶ等、欠損がなく、寸法精度に優れコスト的にも優れるポリエチレンテレフタレートフィルムが好ましい。また、積層板の多層化が容易な金属箔、特に銅箔が好ましい。支持ベースフィルムの厚さは、特に限定されないが、支持体としての強度があり、ラミネート不良を起こしにくいことから10〜150μmが好ましく、25〜50μmがより好ましい。保護フィルムの厚さは、特に限定されないが、5〜50μmが一般的である。なお、成型された接着シートを容易に剥離するため、あらかじめ離型剤にて表面処理を施しておくことが好ましい。また、樹脂ワニスを塗布する厚みは、乾燥後の厚みで、5〜200μmが好ましく、5〜100μmがより好ましい。加熱温度としては、用いた有機溶剤の種類に応じ、好ましくは50〜200℃であり、より好ましくは100〜170℃である。加熱時間は、用いた有機溶剤の種類やプリプレグの硬化性によって調整を行い、好ましくは1〜40分間であり、より好ましくは3〜20分間である。このようにして得られた接着シートは通常、絶縁性を有する絶縁接着シートとなるが、エポキシ樹脂組成物に導電性を有する金属や金属コーティングされた微粒子を混合することで、導電性接着シートを得ることもできる。なお、上記支持ベースフィルムは、回路基板にラミネートした後に、又は加熱硬化して絶縁層を形成した後に、剥離される。接着シートを加熱硬化した後に支持ベースフィルムを剥離すれば、硬化工程でのゴミ等の付着を防ぐことができる。
分析方法、測定方法を以下に示す。
(2)溶解性:所定の比率にて配合し、室温で1週間放置後撹拌により衝撃を加えても結晶の析出が見られない場合を「○」で示し、均一に溶解できない場合や、溶解しても1週間以内に結晶が析出したものを「×」で示した。
(3)溶液粘度:上記溶解性試験後の溶液(ワニス)をE型粘度計により25℃での粘度を測定した。具体的にはE型粘度計(東京東機産業製、RE85H)を用い、コーンNo.1又は、No.6を使用した。なお、結晶等が析出して測定できない場合は「NG」と表記した。
(4)ガラス転移温度:IPC−TM−650 2.4.25.c規格に準じて示差走査熱量測定装置(株式会社日立ハイテクサイエンス製、EXSTAR6000 DSC6200)にて20℃/分の昇温条件で測定を行った時のDSC・Tgm(ガラス状態とゴム状態の接線に対して変異曲線の中間温度)で表した。
(5)誘電率及び誘電正接:IPC−TM−650 2.5.5.9規格に準じてマテリアルアナライザー(AGILENT Technologies社製)を用い、容量法により周波数1GHzにおける誘電率及び誘電正接を求めることにより評価した。
(6)銅箔剥離強さ及び層間接着力:JIS C6481規格に準じて測定し、層間接着力は7層目と8層目の間で引き剥がし測定した。
撹拌装置、温度計、窒素ガス導入装置、冷却管及び滴下装置を備えたガラス製セパラブルフラスコに、フェノールノボラック樹脂(フェノール性水酸基当量(g/eq.)105、軟化点130℃)を105部、p−トルエンスルホン酸を0.1部仕込み、150℃まで昇温した。同温度を維持しながら、スチレン94部を3時間かけて滴下し、更に同温度で1時間撹拌を継続した。その後、メチルイソブチルケトン(MIBK)500部に溶解させ、80℃にて5回水洗を行った。続いて、MIBKを減圧留去した後、下記式(4)で表されるスチレン変性フェノールノボラック樹脂(b−1)を得た。得られた(b−1)のフェノール性水酸基当量は199であり、軟化点は110℃で、式(4)におけるp(平均値)は0.9である。
合成例1と同様の装置に、フェノールノボラック樹脂(フェノール性水酸基当量105、軟化点67℃)を105部、p−トルエンスルホン酸を0.13部仕込み150℃に昇温した。同温度を維持しながら、スチレン156部を3時間かけて滴下し、更に同温度で1時間撹拌を継続した。その後、合成例1と同様な処理を行った後、スチレン変性フェノールノボラック樹脂(b−2)を得た。得られた(b−2)のフェノール性水酸基当量は261であり、軟化点は75℃でpは1.5である。
(1)ビスフェノール化合物(A):
BisP−TMC:4,4’−(3,3,5−トリメチルシクロヘキシリデンビスフェノール(本州化学工業株式会社製、BisP−TMC、フェノール性水酸基当量155、融点206℃)
(2)フェノール化合物(B):
(b−1):合成例1で得られたフェノール化合物
(b−2):合成例2で得られたフェノール化合物
(3)それ以外のフェノール化合物:
PN:フェノールノボラック樹脂(昭和電工株式会社製、BRG−557、フェノール性水酸基当量105、軟化点80℃)
DCPD:ジシクロペンタジエン・フェノール化合物(群栄化学株式会社製、GDP9140、フェノール性水酸基当量196、軟化点130℃)
(4)溶剤
ケトン系溶剤(C1):メチルエチルケトン(MEK)、シクロペンタノン(CP)
グリコール系溶剤(C2):メチルセロソルブ(MC)、メトキシプロパノール(PM)
芳香族系溶剤:トルエン(TL)
(5)硬化促進剤(D):
2E4MZ:2−エチル−4−メチルイミダゾール(四国化成工業株式会社製、キュアゾール2E4MZ)
(6)エポキシ樹脂(E):
TX−1466:ウレタン変性エポキシ樹脂(新日鉄住金化学株式会社製、TX−1466、エポキシ当量298、軟化点87℃)
表1に記載の配合比率(部)により、ビスフェノール化合物(A)、フェノール化合物(B)、及び溶剤を配合し、必要に応じで加熱撹拌を行い溶解し、所定の不揮発分の硬化剤組成物(ワニス)を得た。溶解性及び溶解粘度の結果を表1に示した。
表2及び表3に記載の配合比率(部)により、各成分を配合し、必要に応じ、加熱撹拌を行い溶解し、所定の不揮発分濃度の硬化剤組成物(ワニス)を得た。溶解性及び溶解粘度の結果を表2及び表3に示した。
表4に記載の配合処方(固形分値)によりエポキシ樹脂組成物を調整した。硬化剤組成物としては、実施例2、比較例1、3、7、8、9で得られた硬化剤組成物(ワニス)使用した。必要に応じて溶剤で希釈し、エポキシ樹脂組成物ワニスをガラスクロス(ISO7628タイプ、厚み0.16mm)に含浸した。含浸したガラスクロスを150℃の熱風循環オーブン中で乾燥してプリプレグを得た。得られたプリプレグ8枚と、上下に銅箔(三井金属鉱業株式会社製、3EC−III、厚み35μm)を重ね、130℃×15分+190℃×80分の温度条件で2MPaの真空プレスを行い、1.6mm厚の積層板を得た。積層板の銅箔剥離強さ、層間接着力、ガラス転移温度の結果を表4に示した。
Claims (10)
- 下記一般式(1)で示されるビスフェノール化合物(A)と下記一般式(2)で示されるフェノール化合物(B)を、非芳香族系溶剤から選ばれる有機溶剤(C)に溶解してなり、ビスフェノール化合物(A)とフェノール化合物(B)の質量比が、(A):(B)=5:95〜95:5であり、ビスフェノール化合物(A)とフェノール化合物(B)の合計量(A+B)と非芳香族系溶剤(C)との質量比が、(A+B):(C)=48:52〜70:30であることを特徴とするエポキシ樹脂硬化剤組成物。
- 非芳香族系溶剤(C)が、ケトン系溶剤又はグリコール系溶剤である請求項1に記載のエポキシ樹脂硬化剤組成物。
- 25℃における溶液粘度が15mPa・s〜5000mPa・sの範囲である請求項1又は2に記載のエポキシ樹脂硬化剤組成物。
- 硬化促進剤(D)を含有することを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂硬化剤組成物。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂硬化剤組成物に、エポキシ樹脂(E)を配合してなることを特徴とするエポキシ樹脂組成物。
- エポキシ樹脂(E)のエポキシ基1モルに対し、フェノール性水酸基が0.2〜1.5
モル存在する請求項5に記載のエポキシ樹脂組成物。 - 請求項5又は6に記載のエポキシ樹脂組成物を硬化してなるエポキシ樹脂硬化物。
- 請求項5又は6に記載のエポキシ樹脂組成物を基材に含浸してなるプリプレグ。
- 請求項5又は6に記載のエポキシ樹脂組成物を用いてなることを特徴とするエポキシ樹脂積層板。
- 請求項8に記載のプリプレグを用いてなることを特徴とするエポキシ樹脂積層板。
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