JP6757764B2 - ポリウレタンフォーム製造用組成物及び軟質ポリウレタンフォーム - Google Patents
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ポリウレタンフォームの成型方法の一つであるモールド成形は、ポリウレタンフォーム用原料を金型に注入した後に金型中で原料のウレタン化反応を行って発泡・硬化し、硬化物を型から脱型する方法である。軟質モールド成形によって金型通りの正確なフォーム、すなわち成形性の良いフォームを製造するためには、ポリウレタンフォーム用原料を金型の隅々まで素早く材料がいきわたらせるためにポリウレタンフォーム用原料の流動性を一定範囲に維持する必要があり、金型に行き渡った原料が速やかに硬化して脱型できること、すなわち硬化性が良いことが求められる。そして、成形性と硬化性を両立できるポリウレタンフォームの製造方法として、特定の触媒を用いるポリウレタンフォームの製造方法が提示されている(特許文献1及び特許文献2参照)。
すなわち、本発明は、2個以上の活性水素を有する化合物のアルキレンオキサイド付加物(A)、下記化学式(1)で表されるジオール(B)、触媒成分(C)、発泡剤(D)、整泡剤(E)及びポリイソシアネート成分(F)を含み、以下の(1)〜(3)を満たすポリウレタンフォーム製造用組成物(G)を硬化させてなる軟質ポリウレタンフォームである。
(1)アルキレンオキサイド付加物(A)に含まれるオキシエチレン単位の含有量がオキシアルキレン単位の合計重量に基づいて13〜20重量%である。
(2)ジオール(B)の含有量が(A)の重量に基づいて0.7〜2.5重量%である。
(3)化学式(1)で表されるジオール(B)と触媒成分(C)の合計含有量が、(A)の重量に基づいて1.0〜3.0重量%である。
(1)アルキレンオキサイド付加物(A)に含まれるオキシエチレン単位の含有量がオキシアルキレン単位の合計重量に基づいて13〜20重量%である。
(2)ジオール(B)の含有量が(A)の重量に基づいて0.7〜2.5重量%である。
(3)化学式(1)で表されるジオール(B)と触媒成分(C)の合計含有量が、(A)の重量に基づいて1.0〜3.0重量%である。
2個以上の活性水素を有する化合物のアルキレンオキサイド(以下、AOと略記)付加物(A)が有するオキシエチレン単位の含有量は前記(A)の重量を基準として13〜20重量%である。なお、以下において、2個以上の活性水素を有する活性水素含有化合物のAO付加物を単にAO付加物と略記する場合もある。
活性水素を含有する化合物としてはカルボキシル基、水酸基、アミノ基、チオール基に含まれる水素原子であり、多価アルコール、多価フェノール、アミン、ポリカルボン酸及びリン酸等が挙げられる。
炭素数2〜20の2価アルコールとしては、直鎖又は分岐脂肪族ジオール及び脂環式ジオール等が含まれる。直鎖又は分岐脂肪族ジオールとしては、アルキレングリコール等が含まれ、具体的には、エチレングリコール、1,2−又は1,3−プロピレングリコール、1,3−又は1,4−ブタンジオール、1,6−ヘキサンジオール並びにネオペンチルグリコール等が挙げられる。脂環式ジオールとしては、シクロアルキレングリコール等が含まれ、具体的には、シクロヘキサンジオール及びシクロヘキサンジメタノール等が挙げられる。
炭素数3〜20の3価アルコールとしては、脂肪族トリオール等が含まれる。脂肪族トリオールとしては、アルカントリオール等が含まれ、具体的には、グリセリン、トリメチロールプロパン、トリメチロールエタン及びヘキサントリオール等が挙げられる。
炭素数5〜20の4〜8価の多価アルコールとしては、脂肪族ポリオール及び糖類が含まれる。脂肪族ポリオールとしては、アルカンポリオール等が含まれ、具体的には、ペンタエリスリトール、ソルビトール、マンニトール、ソルビタン、ジグリセリン及びジペンタエリスリトール等が挙げられる。また、脂肪族ポリオールとしては、アルカントリオール及びアルカンポリオールの分子内脱水物、並びにアルカントリオール及び/又はアルカンポリオールの分子間脱水物も含まれる。糖類としては、具体的には、ショ糖、グルコース、マンノース、フルクトース及びメチルグルコシド等が挙げられ、これらの誘導体も含まれる。
直鎖又は分岐脂肪族アミンとしては、炭素数2〜20のアルカノールアミン(モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、イソプロパノールアミン及びアミノエチルエタノールアミン等)、炭素数1〜20のアルキルアミン(n−ブチルアミン及びオクチルアミン等)、炭素数2〜6のアルキレンジアミン(エチレンジアミン、プロピレンジアミン及びヘキサメチレンジアミン等)及び炭素数4〜20のポリアルキレンポリアミン(アルキレン基の炭素数が2〜6のもの等、具体的には、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン等)が挙げられる。
芳香族アミンとしては、炭素数6〜20の芳香族アミン(アニリン、フェニレンジアミン、トリレンジアミン、キシリレンジアミン、ジエチルトルエンジアミン、メチレンジアニリン及びジフェニルエーテルジアミン等)等が挙げられる。
脂環式アミンとしては、炭素数4〜20の脂環式アミン(イソホロンジアミン、シクロヘキシレンジアミン及びジシクロヘキシルメタンジアミン等)等が挙げられる。
複素環式アミンとしては、炭素数4〜20の複素環式アミン(ピペラジン、アミノエチルピペラジン及び特公昭55−21044号公報記載のもの等)等が挙げられる。
これらの活性水素含有化合物は2種以上を併用してもよい。これらの中で、硬化性及びポリウレタンフォームの機械物性の観点から、多価アルコールが好ましい。
AOとしては、EO及び炭素数3以上の1,2−AOのみを用いることが好ましいが、AO中に10重量%以下(さらに好ましくは5重量%以下)の範囲で他のAOを含んでもよい。EO及び炭素数3以上の1,2−AOと併用できる他のAOとしては、炭素数4〜8のものが好ましく、1,3−、1,4−又は2,3−ブチレンオキサイド等が挙げられ、これらは2種以上用いてもよい。
本発明のポリウレタンフォーム製造用組成物(G)の必須成分である化学式(1)で表されるジオール(B)は、メチルアミンと炭素数が4〜8個の直鎖又は分岐のジオールとを重縮合して得られるジオールである。メチルアミンと炭素数が4〜8個の直鎖又は分岐のジオールとの平均重合度は3.0〜4.0である。
ジオール(B)の製造方法としては、銅−ニッケル−白金組成からなる触媒の存在下、炭素数が4〜8の整数からなる両末端に水酸基を有するジオールに所定量のメチルアミンと適当量の水素ガスを連続的に吹き込み、縮合反応により生成する水を連続的に反応系外に除去しながら大気圧下150〜200℃の温度で攪拌しながら反応させる方法等により得ることができる(例えば、特開2005−29658参照)。
ジオール(B)としては市販のものを用いてもよく、花王(株)製の「カオーライザーP200」等が市場から入手できる。
平均重合度が3.0未満ではポリウレタンフォーム成形時の膨らむ速度が速く成形性が悪化し、4.0を超えるとポリウレタンフォームの硬度が低下する。
(1)多価アルコールと、ポリカルボン酸又はそのエステル形成性誘導体とのエステル
多価アルコールとしては、前記(A)に用いられる活性水素含有化合物として例示した多価アルコールと同様のものが挙げられる。
ポリカルボン酸又はそのエステル形成性誘導体は、酸無水物及び低級アルキル(アルキル基の炭素数は1〜4)エステル等であり、アジピン酸、セバシン酸、無水マレイン酸、無水フタル酸及びテレフタル酸ジメチル等が挙げられる。
(2)カルボン酸無水物とAOとの縮合反応物
カルボン酸無水物はポリカルボン酸の無水物であり、ポリカルボン酸としては、脂肪族ポリカルボン酸、好ましくは炭素数が4〜18の脂肪族ポリカルボン酸(例えばコハク酸、アジピン酸、セバシン酸、グルタル酸、アゼライン酸)、芳香族ポリカルボン酸、好ましくは炭素数が8〜18の芳香族ポリカルボン酸(例えばテレフタル酸、イソフタル酸、オルトフタル酸、トリメリット酸、ピロメリット酸)、脂環式ポリカルボン酸、好ましくは炭素数が8〜15の脂環式ポリカルボン酸(例えばシクロヘキサン1,4−ジカルボン酸)及びこれらの2種以上の混合物等が挙げられる。
AOとしては、前記(A)に用いられる活性化合物として例示したAOと同様のものが挙げられる。
(3)上記(1)及び(2)のAO(EO、PO等)付加物
AOとしては、前記(A)に用いられる活性水素含有化合物として例示したAOと同様のものが挙げられる。
(4)ポリラクトンポリオール
多価アルコールを開始剤として用いて、ラクトン(ε−カプロラクトン等)を開環重合させることにより得られるもの等が挙げられる。
(5)ポリカーボネートポリオール多価アルコールとアルキレンカーボネートとの反応物等が挙げられる。
多価アルコールとしては、(A)に用いられる多価アルコールと同様のものが挙げられる。
好ましい(a3)としては、2個以上の活性水素を有する化合物のアルキレンオキサイド付加物(A)及び(a1)〜(a2)の少なくとも1種からなるポリオール中で、ラジカル重合開始剤の存在下、エチレン性不飽和モノマー(p)を重合させて得られた重合体粒子がポリオール中で分散されたものが挙げられる。
前記ポリオール中でエチレン性不飽和モノマー(p)を重合させて得られる重合体ポリオールは分散安定性の点で好ましい。前記(a3)を得る方法の具体例としては、米国特許第3383351号明細書、特公昭39−25737号公報等に記載の方法が挙げられる。
前記(p1)としては、アクリロニトリル及びメタクリロニトリル等が挙げられる。
前記(p2)としては、スチレン、α−メチルスチレン、ヒドロキシスチレン及びクロルスチレン等が挙げられる。
前記(p3)としては、C、H及びO原子からなるもの、例えば、(メタ)アクリル酸アルキルエステル(アルキル基の炭素数が1〜24)〔メチル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、ノニル(メタ)アクリレート、デシル(メタ)アクリレート、ドデシル(メタ)アクリレート、エイコシル(メタ)アクリレート及びドコシル(メタ)アクリレート等〕、ヒドロキシアルキル(炭素数2〜5)(メタ)アクリレート〔ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート等〕及びヒドロキシポリオキシアルキレンモノ(メタ)アクリレート〔アルキレン基の炭素数2〜4、ポリオキシアルキレン鎖の数平均分子量200〜1000等〕が挙げられる。
前記(p4)としては、エチレン性不飽和カルボン酸及びその誘導体[(メタ)アクリル酸及び(メタ)アクリルアミド等]、脂肪族又は脂環式炭化水素単量体[アルケン(エチレン、プロピレン及びノルボルネン等)及びアルカジエン(ブタジエン等)等]、フッ素系ビニル単量体[フッ素含有(メタ)アクリレート(パーフルオロオクチルエチルメタクリレート及びパーフルオロオクチルエチルアクリレート等)等]、塩素系ビニル単量体(塩化ビニリデン等)、(メタ)アクリルアミドを除く窒素含有ビニル単量体[窒素含有(メタ)アクリレート(ジアミノエチルメタクリレート及びモルホリノエチルメタクリレート等)等]並びにビニル変性シリコーン等が挙げられる。
これら(p)中で、成形性の観点から、前記(p1)及び(p2)が好ましく、さらに好ましくはアクリロニトリル及び/又はスチレンである。
(p)の合計重量を基準として、前記(p1)及び/又は(p2)は、50〜100重量%が好ましく、さらに好ましくは80〜100重量%である。前記(p1)と(p2)の重量比率はとくに限定されないが、100/0〜20/80が好ましい。前記(p3)は、(p)の合計重量を基準として0〜50重量%が好ましく、さらに好ましくは0〜20重量%である。前記(p4)は、0〜10重量%が好ましく、さらに好ましくは0〜5重量%である。
国際公開WO98/44016号公報に記載の末端ラジカル重合性官能基含有活性水素化合物(モノオールも含まれる);ポリエーテルポリオールをメチレンジハライド等のアルキレンジハライド等でジャンプした変性ポリオール;ポリエーテルポリオールのOH末端プレポリマー;等を含んでもよい。
なお、本発明においてポリウレタンフォーム製造用組成物(G)が重合体ポリオール(a3)を含み、前記(a3)中に前記(A)を含む場合には、(a3)中に含まれる(A)も前記(A)の含有量として含めるものとする。
前記(A)に含まれるオキシエチレン単位の含有量は、前記(A)が有するオキシエチレン単位の重量割合から求められる。なお、(A)が有するオキシエチレン単位の重量割合は、(A)合成時のAO仕込み量と、その内のEO仕込み量の比率から求められる計算値である。
前記(A)に含まれるオキシエチレン単位の含有量を上記範囲内にする方法としては、前記(A)合成時に仕込むEO量を前記の好ましい範囲に調整する方法等が挙げられる。
本発明で用いられる触媒成分(C)は、3級アミン、3級アミンのカルボン酸塩、カルボン酸金属塩及び有機金属化合物からなる群から選ばれる少なくとも1種の触媒(c1)を含んでなる。
カルボン酸金属塩としては、酢酸カリウム、オクチル酸カリウム及びスタナスオクトエート等が挙げられる。
有機金属化合物としては、オクチル酸第一スズ、ジラウリル酸ジブチル第二スズ及びオクチル酸鉛等が挙げられる。
ジオール(B)の含有量が、前記(A)の重量を基準として0.7重量%未満であるとウレタンの硬化性が遅く生産効率が悪くなり、2.5重量%を超えるとフォーム成形時の発泡速度が速くなりすぎてしまうため、金型表面で液が広がりきれない、あるいは型締め時に金型が発泡液を押しつぶしてしまい、エアボイドやフォーム崩壊が増加する。
発泡剤(D)の含有量は、成形するフォームの密度によって調整する必要があり、ポリオール成分(A)の重量を基準として、1〜7重量%が好ましく、さらに好ましくは1〜5重量%である。
発泡剤(D)の含有量が1重量%未満であると成形密度が80kg/m3以上のフォームとなり、原料の使用量が多くコストが高くなる。また7重量%超過であるとイソシアネートの使用量が多くなり、ポリオールとの乳化性が悪化しフォームが崩壊したり、反応熱が高くなり、フォーム成形後の養生時にフォームが自然発火したりする危険がある。
発泡剤(D)として水を用いた場合、必要により水素原子含有ハロゲン化炭化水素、低沸点炭化水素及び液化炭酸ガス等を併用してもよい。
シリコーン整泡剤としては、ポリエーテル変性ジメチルシロキサン系整泡剤[東レ・ダウコーニング(株)製の「SZ−1328」、「SZ−1346」及び「SF−2962」並びにモメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ社製の「L−3640」、ジメチルシロキサン系整泡剤[EVONIK社製の「TEGOSTAB B8738LF2」及び「TEGOSTAB B8715LF2」等]等が挙げられる。
整泡剤(E)の使用量は、前記(A)の合計重量を基準として、成形性の観点から3重量%以下が好ましく、さらに好ましくは2.5重量%以下である。
ポリイソシアネート成分(F)全体としてのイソシアネート基含有量(NCO%)は、ポリウレタンフォームの成形性の観点から、20〜34%が好ましい。
これらの補助成分の使用量は、前記(A)の重量を基準として、着色剤は、硬化性及びポリウレタンフォームの機械物性の観点から1重量%以下が好ましく、難燃剤は、硬化性及びポリウレタンフォームの機械物性の観点から5重量%以下が好ましく、さらに好ましくは2重量%以下であり、老化防止剤は、硬化性及びポリウレタンフォームの機械物性の観点から1重量%以下が好ましく、さらに好ましくは0.5重量%以下であり、抗酸化剤は、硬化性及びポリウレタンフォームの機械物性の観点から1重量%以下が好ましく、さらに好ましくは0.01〜0.5重量%である。
(1)アルキレンオキサイド付加物(A)に含まれるオキシエチレン単位の含有量がオキシアルキレン単位の合計重量に基づいて13〜20重量%である。
(2)ジオール(B)の含有量が(A)の重量に基づいて0.7〜2.5重量%である。
(3)化学式(1)で表されるジオール(B)と触媒成分(C)の合計含有量が、(A)の重量に基づいて1.0〜3.0重量%である。
表1及び表2に示す部数のポリオール組成物(ポリウレタンフォーム製造用組成物から有機ポリイソシアネートを除いた成分の混合物)に、NCOインデックス100となるように所定量の有機ポリイソシアネートBを加えて、ホモディスパー(特殊機化社製攪拌機)にて4000rpmで8秒撹拌後、40℃に温度調節した300mm(長さ)×300mm(幅)×100mm(高さ)のアルミ製モールドに注入し、キュアー時間(原料の注入から脱型までの時間)3分にて成形した。
<成形性の評価と判定>
ポリオール成分とポリイソシアネート成分をミキサーにて混合し、25cm角の箱に注入後、フォームが最大高さに到達するまでの時間(ライズタイム;秒)を測定した。
また、フォームの最大高さとポリオールとポリイソシアネート成分混合5分後の高さの比を計算し、セトリング率(フォームの落ち込みの割合)を算出した。
下記の基準で判定した。
◎:セトリング率が20%未満かつライズタイムが70秒以上
〇:セトリング率が20%未満かつライズタイムが50秒以上70秒未満
×:セトリング率が20%以上またはライズタイムが50秒未満
モールド温度40℃かつキュアー時間3分にて脱型した直後に直径2cmのプッシュプル硬度計にて50N、3秒押圧後のフォーム変形量を測定した。
下記の基準で判定した。
◎:2%未満
〇:2%以上5%未満
×:5%以上
ノンクラッシングはフォームのクラッシング工程を省略した場合でもフォームの収縮変形が小さいことを示し、その評価方法としては、上述条件にてフォーム成形脱型後にクラッシングをせずに24時間放置した場合にフォームの縦方向、横方向、厚みの各収縮率が5%以下である場合をノンクラッシング性「〇」とし、それ以外は「×」とした。
コア密度、反発弾性率の測定は、JIS K6401に準拠した。
25%−ILD硬さについては、測定に用いる治具の面積を314cm2に変更したほかはJIS K6401に準拠した。
(A−1):グリセリン1モルに水酸化カリウムを触媒として(触媒使用量0.3重量%(反応生成物重量基準))用いて反応温度95℃〜130℃にてPO85.3モルを付加し、次いでEO21.8モルを付加させた後、常法により水酸化カリウムを除去して得られたブロック付加型のポリオキシエチレンプロピレンポリオール。水酸基価28.0、末端EO単位の含有量16%。
(A−2):グリセリン1モルに水酸化カリウムを触媒として(触媒使用量0.3重量%(反応生成物重量基準))用いて反応温度95℃〜130℃にてPO67.4モルを付加し、次いでEO22.7モルを付加させた後、常法により水酸化カリウムを除去して得られたブロック付加型のポリオキシエチレンプロピレンポリオール。水酸基価33.5、末端EO単位の含有量20%。
(A−3):ペンタエリスリトール1モルに水酸化カリウムを触媒として(触媒使用量0.3重量%(反応生成物重量基準))PO127.0モル付加させた後、常法により水酸化カリウムを除去し次いでトリス(ペンタフルオロフェニル)ボランを触媒として(触媒使用量50ppm(反応生成物重量基準))用いて反応温度50℃〜75℃でPO15.2モルを付加し常法によりトリス(ペンタフルオロフェニル)ボランを除去し、次いで水酸化カリウムを触媒として(触媒使用量0.3重量%(反応生成物重量基準))用いて反応温度95℃〜130℃にてEO16.6モルを付加させた後、常法により水酸化カリウムを除去して得られたブロック付加型のポリオキシエチレンプロピレンポリオール。水酸基価30、末端EO単位の含有量8.0%。
(A−4):グリセリン1モルに水酸化カリウムを触媒として用いて反応温度95℃〜130℃にて、PO34.6モルとEO111.4モルの混合物を反応させた後、常法により水酸化カリウムを除去して得られたランダム付加型のポリオキシエチレンプロピレンポリオール。官能基数3.0、水酸基価24、EO含量70%。
(A−5):ソルビトール1モルに水酸化カリウムを触媒として(触媒使用量0.3重量%(反応生成物重量基準))用いて反応温度95℃〜130℃にてEO2.0モルを付加させた後、常法により水酸化カリウムを除去し、水分15.5%となるよう水で希釈して得られポリオキシエチレンポリオール。官能基数6.0、水酸基価1055、EO含量33%、水分15.5%。
(A−6):ペンタエリスリトール1モルに水酸化カリウムを触媒として(触媒使用量0.3重量%(反応生成物重量基準))用いて反応温度95℃〜130℃にてPO117.0モルを付加し次いでEO24.5モルを付加させた後、常法により水酸化カリウムを除去して得られたブロック付加型のポリオキシエチレンポリオキシプロピレンポリオール(官能基数4.0、水酸基価28.0、末端EO単位の含有量13.5%)中で、スチレンとアクリロニトリル(重量比:33/67)を共重合させた重合体ポリオール。重合体含量30%、水酸基価21.0、重合体粒子の体積平均粒子(R)0.4〜1.0μm。
(A−7):グリセリン1モルに水酸化カリウムを触媒として用いて反応温度95℃〜130℃にてPO72.6モルを付加し次いでEO15.9モルを付加させた後、常法により水酸化カリウムを除去して得られたブロック付加型のポリオキシエチレンポリオキシプロピレンポリオール(官能基数4.0、水酸基価28.0、末端EO単位の含有量13.5%)中で、アクリロニトリルを重合させた重合体ポリオール。重合体含量20%、水酸基価27.0、重合体粒子の体積平均粒子(R)0.4〜1.0μm。
ジオール成分(B)の(B−1):メチルアミンと1,6−ヘキサンジオ−ルとを重縮合して得られるジオールであり、メチルアミンと1,6−ヘキサンジオ−ルとの平均重合度は3.0〜4.0であり、本実施例については花王(株)製の「カオーライザーP200」を用いた。
(C−2):エボニック社製「DABCO NE1070」:脂肪族3級アミン組成物。
(C−3):エボニック社製「DABCO NE300」:脂肪族3級アミン組成物。
発泡剤(D−1):水
(E−1):エボニック社製「TEGOSTAB B8715LF2」
(E−2):エボニック社製「TEGOSTAB B8738LF2」(F−1):東ソー(株)社製「CEF−403」、NCO%=28.2
架橋剤:トリエタノールアミン
一方、ジオール(B)を用いない比較例1は硬化性とノンクラッシング性が不良である。
(B)と(C)の合計含有量が1.0重量%未満である比較例2と比較例3は硬化性が不良である。(B)の含有量が0.7重量%未満である比較例4も硬化性が不良である。
(B)と(C)の合計含有量が3.0重量%超えである比較例5は成形性が不良である。(B)の含有量が2.5重量%超えである比較例6も成形性が不良である。(B)の含有量が2.5重量%超えでかつ(B)と(C)の合計含有量が3.0重量%超えである比較例7も成形性が不良である。
(A)に含まれるオキシエチレン単位の含有量が13重量%未満である比較例8はセトリング率が大きく成形性が不良であり、金型に注入成形したフォームは崩壊し金型形状のフォームが得られておらず硬化性とノンクラッシング性は評価できない。
オキシエチレン単位の含有量が20重量%超えである比較例9はノンクラッシング性は不良である。
Claims (3)
- 2個以上の活性水素を有する化合物のアルキレンオキサイド付加物(A)、下記化学式(1)で表されるジオール(B)、触媒成分(C)、発泡剤(D)、整泡剤(E)及びポリイソシアネート成分(F)を含み、以下の条件(1)〜(3)を満たすポリウレタンフォーム製造用組成物(G)を硬化させてなる軟質ポリウレタンフォーム。
[式(1)中、nは3.0〜4.0の数、mは4〜8の整数である]
(1)アルキレンオキサイド付加物(A)に含まれるオキシエチレン単位の含有量がオキシアルキレン単位の合計重量に基づいて13〜20重量%である。
(2)ジオール(B)の含有量が(A)の重量に基づいて0.7〜2.5重量%である。
(3)化学式(1)で表されるジオール(B)と触媒成分(C)の合計含有量が、(A)
の重量に基づいて1.0〜3.0重量%である。 - ポリイソシアネート成分(F)が芳香族イソシアネートである請求項1記載の軟質ポリウレタンフォーム。
- 自動車シート用である請求項1又は2に記載の軟質ポリウレタンフォーム。
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