JP6751394B2 - シリコーン網目構造を含むパーソナルケア組成物 - Google Patents
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Description
i)少なくとも1つのオキシラン官能化化合物、
ii)オキシラン開環重合触媒、
iii)担体溶媒、および
iv)任意にて、1以上のシリコンヒドリド活性化剤を反応させること、
ここで少なくとも1つの(i)、(iii)または(iv)は、式(1)のシリコーンを含み、
M1 aM2 bM3 cD1 dD2 eD3 fT1 gT2 hT3 iQj (I)
ここで
M1 = R1R2R3SiO1/2
M2= R4R5R6SiO1/2
M3= R7R8R9SiO1/2
D1= R10R11SiO2/2
D2= R12R13SiO2/2
D3= R14R15SiO2/2
T1= R16SiO3/2
T2= R17SiO3/2
T3= R18SiO3/2
Q = SiO4/2
ここでR1、R2、R3、R5、R6、R8、R9、R10、R11、R13、R15、R16は、1から60個の炭素原子を含む脂肪族、芳香族またはフルオロ含有の一価の炭化水素ラジカルであり、
ここでR4、R12、R17は、単数または複数のイオン性基を有する一価または多価ラジカルであり、
ここでR7、R14およびR18は、独立して、水素、−OR20またはヒドロシリル化に有効な不飽和の一価のラジカルから選択され、ここでR20は、水素および1から60個の炭素原子の一価の炭化水素ラジカルから選択され、
ここで下付き文字a、b、c、d、e、f、g、h、i、jは、ゼロまたは正であって、合計a+b +c +d +e +f +g +h +i +jは、2以上6000以下、b +e +hは0より大きいという制限を受けることになり、そしてここで(i)および(iii)の少なくとも1つがヒドリド部分を含み、または(i)および(iii)がヒドリド部分を含まない場合、(iv)が存在し、そして
ここで架橋イオン性シリコーン網目構造は、ヒドリド部分を伴うオキシラン部分の開環重合によって形成され、ならびに
架橋イオン性シリコーン網目構造ゲルを形成するために、少なくとも担体溶媒(iii)を用いた重合ステップの間および/または後に架橋イオン性シリコーン網目構造を剪断することに由来する。
i. オキシラン官能化化合物、
ii. オキシラン開環重合触媒、および
iii. 担体溶媒、ならびに
iv. 任意にて1以上のシリコンヒドリド活性化剤を反応させること、
ここで少なくとも(i)、(iii)または(iv)は、本明細書で定義される一般式(I)のイオン変性シリコーンを含むという制限を受け、そして
ここで架橋イオン性シリコーン網目構造は、オキシラン部分の開環重合によって形成され、ならびに
架橋イオン性シリコーン網目構造ゲルを形成するために、少なくとも担体溶媒(iii)を用いた重合ステップの間および/または後に架橋イオン性シリコーン網目構造を剪断することに由来する。
M1 aM2 bM3 cD1 dD2 eD3 fT1 gT2 hT3 iQj (I)
を有するイオン変性オルガノシリコーンを含み、ここで
M1= R1R2R3SiO1/2
M2= R4R5R6SiO1/2
M3= R7R8R9SiO1/2
D1= R10R11SiO2/2
D2= R12R13SiO2/2
D3= R14R15SiO2/2
T1= R16SiO3/2
T2= R17SiO3/2
T3= R18SiO3/2
Q = SiO4/2
ここでR1、R2、R3、R5、R6、R8、R9、R10、R11、R13、R15、R16は、1から約60個の炭素原子、具体的には1から約20個の炭素原子、より具体的には1から約8個の炭素原子、そしていくつかの実施態様では上記範囲は2または3個の炭素原子の下限を有する、脂肪族、芳香族またはフルオロ含有の一価の炭化水素ラジカルであり、
ここでR4、R12、R17は、単数または複数のイオン性基を有する一価または多価のラジカルであり、
ここでR7、R14およびR18は、水素、−OR20、または不飽和の一価のラジカルから独立して選択され、ここで不飽和の一価のラジカルは、2から60個の炭素原子、より具体的には2から約20個の炭素原子、そして最も具体的には2から約8個の炭素原子を含み、そしてここで各R20は、水素、1から約60個の炭素原子、具体的には1から約20個の炭素原子、より具体的には1から約8個の炭素原子の一価の炭化水素ラジカルから独立して選択され、そしていくつかの実施態様において、上述したR20における不飽和の一価のラジカルの範囲または一価の炭化水素ラジカルの範囲は、2または3個の炭素原子の下限を有することができ、
ここで下付き文字a、b、c、d、e、f、g、h、i、jは、ゼロまたは正であって、合計a+b +c +d +e +f +g +h +i +jは2以上6000以下、具体的にはa +b +c +d +e +f +g +h +i +jは2以上4000以下、より具体的にはa+b +c +d +e +f +g +h +i +jは以上2000以下という制限を受けることになり、そしていくつかの実施態様において、a +b +c +d +e+f +g +h +i +jの範囲は、3、4、5、10、12、18、20、30および50ならびに100、200、300および500のいずれか1つの下端点を有することができ、
b +e +hは0より大きく、より具体的にはb+e +hは1より大きく、さらにより具体的にはb +e +hは2より大きく、そしてさらにより具体的には、1から約100であり、さらにより具体的には、1から約50であり、そして最も具体的には1から約10であり、ここでいくつかの実施態様において上述したb+e +hは、2、3、4、5、10、50および100のうちのいずれか1つの下端点を有することができ、
そしてここで架橋イオン性シリコーン網目構造は、ヒドリド部分を伴うオキシラン部分の開環重合により形成され、より具体的には、ここで架橋イオン性シリコーン網目構造は、ポリエーテル部分またはポリエーテル架橋が存在せず、ここでゲルは、開環重合中および/または開環重合後に網目構造の剪断によって形成される。
−A−Ix−Mn y+ (II)
から選択され、
ここでAは、各々が1から約60個の炭素原子、より具体的には1から20個の炭素原子、最も具体的には1から約8個の炭素原子を含有する、二価の炭化水素および炭化水素オキシ基から選択されるスペーシング基であり、そしていくつかの実施態様において、上記の二価の炭化水素基および炭化水素オキシ基の範囲は、2または3個の炭素原子の下限を有することができ、ここで炭化水素オキシ基は、少なくとも1個の酸素ヘテロ原子を含み、
ここで上付き文字xおよびyは正の整数であり、例えばxおよびyは独立して1から6であり、より具体的には1から3であり、但しxはnとyの積であり、そして各下付き文字nは、独立して、1から6の値、より具体的には1から約3の値を有し、
ここでIは、スルホネート−SO3 −、スルフェート−OSO3 −、カルボキシレート−COO−、ホスホネート−PO3 2−およびホスフェート−OPO3 2−基、より具体的にはスルホネート−SO3 −などのイオン基であり、ここでMは、水素、あるいはアルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、遷移金属、金属、金属複合体、第4級アンモニウム、高分子カチオンおよびホスホニウム基から独立して選択されるカチオンである。
−R’−NR’’2 +−R’’’−I (III)
を有する両性イオンから選択され、
ここでR’は1から約60個の炭素原子、具体的には1から約20個の炭素原子、より具体的には1から約8個の炭素原子を含有する二価の炭化水素ラジカルであり、上記のR’の範囲は、2または3個の炭素原子の下限を有することができ、そしてここでR’’は1から約60個の炭素原子、具体的には1から約20個の炭素原子、より具体的には1から約8個の炭素原子を含み、そして任意にて硫黄原子、窒素原子、酸素原子の1以上を含む一価の炭化水素ラジカルであり、そしていくつかの実施態様において、上記のR’’の範囲は2または3個の炭素原子の下限を有することができ、
ここでR’’’は2から約20個の炭素原子、具体的には2から約8個の炭素原子、より具体的には2から約4個の炭素原子を含む二価の炭化水素ラジカルであり、そしてIは、スルホネート−SO3 −、スルフェート−OSO3 −、カルボキシレート−COO−、ホスホネート−PO3 2−基およびホスフェート−OPO3 2−基のようなイオン性基である。
i. 少なくとも1つのオキシラン官能化化合物(シリコーンまたは非シリコーン)、
ii. オキシラン開環重合触媒、
iii. 担体溶媒、および
iv. 任意にて1以上のシリコンヒドリド活性化剤を開環重合すること、ここで少なくとも1つの(i)、(iii)または(iv)が、一般式(I)のイオン変性シリコーンを含むという制限を受けることになり、そしてここで架橋イオン性シリコーン網目構造は、オキシラン部分の開環重合によって形成され、ならびにゲルを形成するよう、開環重合中および/または開環重合後にイオン変性架橋シリコーン網目構造を少なくとも担体溶媒(iii)の存在下で剪断することに由来する。
a. 一般式(IV)のオキシランを含有するイオン変性シリコーン:
M2 a’MH b’ME c’MI d’D2 e’DH f’DE g’DI h’T2 i’TH j’TE k’TI l’Qm’. (IV)
ここで
M2 = R19R20R21SiO1/2
MH= R23R24HSiO1/2
ME= R25R26RESiO1/2
MI= R27R28RISiO1/2
D2 = R29R30SiO2/2
DH= R31HSiO2/2
DE= R32RESiO2/2
DI= R33RISiO2/2
T2= R34SiO3/2
TH= HSiO3/2
TE= RESiO3/2
TI= RISiO3/2
Q = SiO4/2、
ここでRIは、構造(II)および(III)によって記載されるイオン性基であり、そしてREは、独立して、2から約60個の炭素原子、より具体的には約2から約30個の炭素原子、より具体的には約2から約20個の炭素原子を含む、少なくとも1つのオキシラン部分を含む一価の炭化水素ラジカルであり、そしていくつかの実施態様において、上記のREの範囲は、2または3個の炭素原子の下限を有することができ、
b. オキシラン開環触媒、
c. 架橋網目構造を膨潤させるための担体溶媒、ならびに
d. 任意にて、1以上のシリコンヒドリド活性化剤、
ここで
R19、R20、R21、R29、R30およびR34は、独立して、1から60個の炭素原子、具体的には1から約20個の炭素原子、より具体的には1から約8個の炭素原子を有する一価の炭化水素ラジカルであり、そしていくつかの実施態様において、上記のR19、R20、R21、R29、R30およびR34の範囲は、2または3個の炭素原子の下限を有することができ、
R23、R24およびR31は、独立して、水素、または1から60個の炭素原子、具体的には1から約20個の炭素原子、より具体的には1から約8個の炭素原子を有する一価の炭化水素ラジカルであり、そしていくつかの実施態様において、上記のR23、R24およびR31の範囲は、2または3個の炭素原子の下限を有することができ、
R25、R26およびR32は、独立して、RE、または1から60個の炭素原子、具体的には1から約20個の炭素原子、より具体的には1から約8個の炭素原子を有する一価の炭化水素ラジカルであり、そしていくつかの実施態様において、上記のR25、R26およびR32の範囲は、2または3個の炭素原子の下限を有することができ、ここで各REは、独立して、少なくとも1個のオキシラン部分を含み、2から60個の炭素原子、具体的には2から約30個の炭素原子、より具体的には2から約20個の炭素原子を有する、一価の炭化水素ラジカルであり、
R27、R28およびR33は、独立して、RI、または1から60個の炭素原子、より具体的には1から約20個の炭素原子、より具体的には1から約8個の炭素原子を有する一価の炭化水素ラジカルであり、上記のR27、R28およびR33の範囲は、2または3個の炭素原子の下限を有することができ、そしてここでRIは本明細書で定義されるイオン性基、例えば式(II)または(III)の基であり、
そしてここで化学量論的下付き文字a’、b’、c’、d’、e’、f’、g’、h’、i’、j’、k’、l’およびm’はゼロまたは正のいずれかであって、c’+g’+k’>1、より具体的にはc’+g’+k’>2という制限を受けることになり、いくつかの実施態様において、c’+g’+k’は、約2から約250、より具体的には2から約100、最も具体的には2から約25であって、c’+g’+k’の範囲は、3、4、5、10、50または100のいずれか1つの下端点を有することができ、d’+h’+l’>1、より具体的にはd’+h’+l’>2、そしてさらにより具体的にはd’+h’+l’は約1から約100、より具体的には1から約50、最も具体的には1から約10であり、そしてここで上述したd’+h’+l’の範囲は、2、3、4、5、10、50または100のいずれか1つの下端点を有することができ、b’+f’+j’は、存在する場合は、c’+g’+k’より大きく、3≧a’+b’+c’+d’+e’+f’+g’+h’+i’+j’+k’+l’+m’≦6000、より具体的には3≧a’+b’+c’+d’+e’+f’+g’+h’+i’+j’+k’+l’+m’≦4000、そして最も具体的には3≧a’+b’+c’+d’+e’+f’+g’+h’+i’+j’+k’+l’+m’≦2000であり、そしていくつかの実施態様において、上記のa’+b’+c’+d’+e’+f’+g’+h’+i’+j’+k’+l’+m’の範囲は、3、4、5、10、12、18、20、30および50ならびに100、200、300および500のいずれか1つの下端点を有することができ、そしてシリコンヒドリド活性化剤(a)が存在しない場合には、b’+f’+j’>1という条件であり、そしてここで架橋イオン性シリコーン網目構造は、オキシラン部分の開環重合によって形成され、より具体的には、ここで架橋イオン性シリコーン網目構造は、ポリエーテル部分またはポリエーテル架橋が存在しない。
M3 αMH βMI χD3 δDH εDI ΦT3 γTH ηTl ιQφ (VI)
ここで
M3 = R35R36R37SiO1/2
MH= R38R39HSiO1/2
MI= R40R41RISiO1/2
D3 = R42R43SiO2/2
DH= R44HSiO2/2
DI= R45RISiO2/2
T3 = R46SiO3/2
TH= HSiO3/2
TI= RISiO3/2
Q = SiO4/2、そして
(i)1以上のオキシラン含有分子、
(ii)オキシラン開環重合触媒、ならびに
(iii)上記架橋網目構造を膨潤させるための溶媒の反応生成物に由来するものであり、
ここで
R35、R36、R37、R42、R43およびR46は、独立して、1から60個の炭素原子、具体的には1から約20個の炭素原子、より具体的には1から約8個の炭素原子を有する一価の炭化水素ラジカルであり、そしていくつかの実施態様において、上記のR35、R36、R37、R42、R43およびR46の範囲は、2または3個の炭素原子の下限を有することができ、
R38、R39およびR44は、独立して、水素、または1から60個の炭素原子、具体的には1から約20個の炭素原子、より具体的には1から約8個の炭素原子を有する一価の炭化水素ラジカルであり、そしていくつかの実施態様において、上記のR38、R39およびR44の範囲は、2または3個の炭素原子の下限を有することができ、
R40、R41およびR45は、独立して、RI、または1から60個の炭素原子、具体的には1から約20個の炭素原子、より具体的には1から約8個の炭素原子を有する一価の炭化水素ラジカルであり、そしていくつかの実施態様において、上記のR40、R41およびR45の範囲は、2または3個の炭素原子の下限を有することができ、ここでRIは本明細書で定義される通りであり、すなわち本明細書で定義されるイオン性基、例えば式(II)または(III)の基であり、
そしてここで化学量論的下付き文字α、β、χ、δ、ε、Φ、γ、η、ιおよびφはゼロまたは正であって、2≧α+β+χ+δ+ε+Φ+γ+η+ι+φ≦6000、より具体的には2≧α+β+χ+δ+ε+Φ+γ+η+ι+φ≦4000、最も具体的には2≧α+β+χ+δ+ε+Φ+γ+η+ι+φ≦2000という制限を受けることになり、そしていくつかの実施態様において、上記のα+β+χ+δ+ε+Φ+γ+η+ι+φの範囲は、3、4、5、10、12、18、20、30および50ならびに100、200、300および500のいずれか1つの下限を有することができ、β+ε+η>1、より具体的にはβ+ε+η≧2であり、そしていくつかの実施態様において、上記のβ+ε+ηの範囲は2から約250、より具体的には約2から約100、最も具体的には約2から約25であり、そしてここでいくつかの実施態様において、上述したβ+ε+ηの範囲は、3、4、5、10、50または100のいずれか1つの下端点を有することができ、そしてχ+Φ+ι≧0、より具体的にはχ+Φ+ι>2、さらにより具体的には、χ+Φ+ιは約1から約100、より具体的には1から約50、最も具体的には1から約10であり、そしてここで上述したχ+Φ+ιの範囲は、2、3、4、5、10、50または100のいずれか1つの下端点を有することができ、
そしてここで架橋イオン性シリコーン網目構造は、オキシラン部分の開環重合により形成され、より具体的には、ここで架橋イオン性シリコーン網目構造は、ポリエーテル架橋が存在しない。
(i)少なくとも1つのオキシラン官能化化合物(シリコーンまたは非シリコーン)、
(ii)オキシラン開環重合に有効な触媒、
(iii)一般式(V)を有する架橋イオン性シリコーン網目構造を膨潤させるための溶媒、
M3 α’M4 β’D3 χ’D4 δ’T3 ε’T4 Φ’Qγ. (V)
ここで
M3 = R1R2R3SiO1/2
M4 = R4R5RISiO1/2
D3 = R6R7SiO2/2
D4 = R8RISiO2/2
T3 = R9SiO3/2
T4 = R10SiO3/2
Q = SiO4/2、
そしてここでラジカルR1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9およびR10は、独立して、1から60個の炭素原子、より具体的には1から30個の炭素原子、より具体的には1から12個の炭素原子、最も具体的には1から6個の炭素原子を有し、そして任意にて各々独立して少なくとも1つのヘテロ原子を含む、脂肪族または芳香族の一価の炭化水素ラジカルから選択され、そしていくつかの実施態様において、上記のR1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9およびR10の範囲は、2または3の下限を有することができ、
そして下付き文字α’、β’、χ’、δ’、ε’、Φ’、およびγ’は、ゼロまたは正であって、2≦α’+β’+χ’+δ’+ε’+Φ’+γ’≦6000、より具体的には2≦α’+β’+χ’+δ’+ε’+Φ’+γ’≦4000、最も具体的には2≦α’+β’+χ’+δ’+ε’+Φ’+γ’≦2000という制限を受けることになり、上記のα’+β’+χ’+δ’+ε’+Φ’+γ’の範囲は、3、4、5、10、12、18、20、30および50ならびに100、200、300および500のいずれか1つの下限を有することができ、そして
β’+δ’+Φ’>0、より具体的にはβ’+δ’+Φ’>2、さらにより具体的にはβ’+δ’+Φ’は約1から約100、より具体的には1から約50、最も具体的には1から約10であり、上記のβ’+δ’+Φ’の範囲は、2、3、4、5、10、50または100のいずれか1つの下端点を有することができ、ならびに
(iv) 任意にて少なくとも1以上のシリコンヒドリド活性化剤、
の反応生成物を含むことができる。
イオン性オキシラン含有ヒドリドシリコーン、および非イオン性オキシラン化合物(シリコーンまたは非シリコーン)および非イオン性溶媒、
イオン性オキシラン含有シリコーン、非イオン性ヒドリドシリコーン、および非イオン性オキシラン化合物(シリコーンまたは非シリコーン)および非イオン性溶媒、
非イオン性オキシラン含有シリコーン、イオン性ヒドリドシリコーンおよび非イオン性オキシラン化合物(シリコーンまたは非シリコーン)および非イオン性溶媒、
イオン性ヒドリドシリコーンおよび非イオン性オキシラン化合物(シリコーンまたは非シリコーン)および非イオン性溶媒、
非イオン性ヒドリドシリコーンおよび非イオン性オキシラン化合物(シリコーンまたは非シリコーン)およびイオン性溶媒。
本明細書の1つの実施態様において、少なくとも1つのイオン性ラジカルを有するオキシランシリコーンコポリマーは、一般式(IV)
M2 a’MH b’ME c’MI d’D2 e’DH f’DE g’DI h’T2 i’TH j’TE k’TI l’Qm’. (IV)
を有し、これは上記および本明細書に記載されているように定義されている。
ラジカルは、三価のラジカルであり、これらの各々は、飽和炭化水素エタンから1以上の水素原子を概念的に除去することにより誘導されたものとして表すことができる。
−(CH2)oC6H4(CH2)p−、
−CH2CH(CH3)(CH2)pC6H4−、および
−CH2CH(R1)(CH2)oC6H3R’’−
からなる群から選択される二価のアリーレン基であり、
ここでR1は、1から60個の炭素原子、より具体的には1から30個の炭素原子、さらにより具体的には1から12個の炭素原子、最も具体的には1から6個の炭素原子を有する一価の炭化水素ラジカルであり、
そして
ここでoは0から20、より具体的には1から10の値であり、pは0から20、具体的には0から10の値である。
−(CHR16)q−O−CH(R16)(CH2)q’−O−(CH2)−
であり、
ここでqは0から50、より具体的には3から約12の値であり、そしてq’は、1から50、より具体的には2から約12の値であり、そしてR16は、水素、または1から60個の炭素原子、より具体的には1から30個の炭素原子、さらにより具体的には1から12個の炭素原子、最も具体的には1から6個の炭素原子を有し、任意にて、非限定的な例のO、N、Sまたはハロゲンの少なくとも1つのヘテロ原子を含む、一価の炭化水素ラジカルである。
本明細書における1つの実施態様において、オキシラン開環重合触媒は、エポキシ基を重合することができる酸触媒である。
M(OSO2CF3)n−zXz
のランタントリフラートであり、
ここでMはランタニドに由来するカチオンであり、そしてnは化合物におけるランタニドの価数であり、Xはさらなる有機または無機塩残基(アニオン性残基)であり、zはnまたは0より小さい数である。
本明細書における1つの非限定的な実施態様において、ヒドリド官能性シリコーンおよびオキシラン官能化化合物がイオン性基を有していない場合、溶媒は、イオン変性シリコーンクロスポリマー網目構造中に存在するイオン性部分を含むことができ、ここで溶媒の存在下での反応混合物中に存在する化合物間の反応化学は、溶媒が架橋イオン性シリコーン網目構造内に物理的に入ることとなる。
M3 α’M4 β’D3 χ’D4 δ’T3 ε’T4 Φ’Qγ. (V)
そして下付き文字α’、β’、χ’、δ’、ε’、Φ’、およびγ’は、ゼロまたは正であって、2≦α’+β’+χ’+δ’+ε’+Φ’+γ’≦6000、およびβ’+δ’+Φ’>0という制限を受けることになる。
M’D’sT’tM’
を有する直鎖状または分岐状オルガノポリシロキサンであり、
ここで
M’=R23 3SiO1/2、
D’=R24 2SiO2/2、および
T’=R25SiO3/2、
ここでR23、R24およびR25は、それぞれ独立して、60個までの炭素原子、より具体的には1から30個の炭素原子、さらにより具体的には1から12個の炭素原子、最も具体的には1から6個の炭素原子を含む、アルキル、アリールまたはアラルキル、例えばメチルであり、
下付き文字sおよびtは、それぞれ独立して、0から300、具体的には0から50、最も具体的には0から20の整数である。
本明細書における1つの実施態様において、少なくとも1つのヒドリド官能性シリコーンは、本明細書に記載の一般式(VI)
M3 αMH βMI χD3 δDH εDI ΦT3 γTH ηTl ιQφ (VI)
を有する。
で表されるSi−H官能性直鎖状ポリシロキサンポリマーを利用し、
ここでR26およびR27は、それぞれ独立して、1から約60個の炭素原子、具体的には1から約20個の炭素原子、より具体的には1から約8個の炭素原子の一価の炭化水素ラジカルであり、そしていくつかの実施態様において、上記の範囲は、2または3個の炭化水素の下限を有することができ、
「w」は0から約1,000であり;「z」は約0から約200である。より好ましくは、「w」は約10から約500まで幅があり、「z」は約5から約200まで幅がある。1つの非限定的な実施形態において、「w」および「z」の下端点は、1、2、3または4のいずれか1つであってもよい。
により表すことができ、
ここでR27は上記で定義した通りであり、そして「n*」は約3から約12、具体的には約4から約10である。
本明細書における1つの実施態様において、本発明の組成物は自己乳化性である。
上述したように、本明細書では、パーソナルケア組成物の油相に架橋イオン性シリコーン網目構造ゲルを添加することを含む、油相および水性相を含むパーソナルケア組成物を調製する方法が提供され、ここで架橋イオン性シリコーン網目構造ゲルは、
a)
i. オキシラン官能化化合物(シリコーンまたは非シリコーン)、
ii. オキシラン開環重合触媒、
iii. 担体溶媒、および
iv. 任意にて、1以上のシリコンヒドリド活性化剤を、架橋イオン性シリコーン網目構造を形成するよう、ヒドリド部分を伴うエポキシ開環重合により重合すること、ここで少なくとも(i)、(iii)または(iv)が、本明細書に記載されているように、一般式(I)のイオン変性シリコーンを含むという制限を受けることになり、
M1 aM2 bM3 cD1 dD2 eD3 fT1 gT2 hT3 iQj (I)
ならびに
b)架橋イオン性シリコーン網目構造ゲルを形成するよう、少なくとも1つの担体溶媒(iii)を用いて重合ステップの間および/または重合ステップの後に架橋イオン性シリコーン網目構造を剪断すること、により作製される。
(a)架橋イオン性シリコーン網目構造を作製するため、一般式(Ia)を有する分子を、
MaMH b’MI dDeDH f’DI hTiTH j’Tl lQm (Ia)
ここで
M3 = R35R36R37SiO1/2
MH= R38R39HSiO1/2
MI= R40R41RISiO1/2
D3 = R42R43SiO2/2
DH= R44HSiO2/2
DI= R45RISiO2/2
T3 = R46SiO3/2
TH= HSiO3/2
TI= RISiO3/2
Q = SiO4/2、そしてここで
R35、R36、R37、R42、R43およびR46は、独立して、1から60個の炭素原子、より具体的には1から約20個の炭素原子、最も具体的には1から約8個の炭素原子を有する一価の炭化水素ラジカルであり、
R38、R39およびR44は、独立して、水素、または1から60個の炭素原子、より具体的には1から約20個の炭素原子、最も具体的には1から約8個の炭素原子を有する一価の炭化水素ラジカルであり、
R40、R41およびR45は、独立して、RI、または1から60個の炭素原子、より具体的には1から約20個の炭素原子、最も具体的には1から約8個の炭素原子を有する一価の炭化水素ラジカルであり、
ここでRIは、単数または複数のイオン性基を有する一価または多価のラジカルであり、
そしてここで化学量論的下付き文字a、b’、d、e、f’、h、i、j’、lおよびmは、ゼロまたは正であって、2≧a+b’+d+e+f’+h+i+j’+l+m≦6000、より具体的には2≧a+b’+d+e+f’+h+i+j’+l+m≦4000、最も具体的には2≧a+b’+d+e+f’+h+i+j’+l+m≦2000であり、いくつかの実施態様において、上記のa+b’+d+e+f’+h+i+j’+l+mの範囲は、3、4、5、10、12、18、20、30および50ならびに100、200、300および500の下限を有することができ、
b+f+j>0、より具体的にはb+f+j>1、さらにより具体的にはb+f+j>2、さらにより具体的にはb+f+jは1から約100であり、さらにより具体的には1から約50であり、最も具体的には1から約10であり、ここで上述したb+f+jの範囲は、いくつかの実施態様において、2、3、4、5、10、50または100のいずれか1つの下端点を有することができ、そしてd+h+l≧0、より具体的にはd+h+l≧1、さらにより具体的にはd+h+l≧2、さらにより具体的にはd+h+lは1から約100であり、さらにより具体的には1から約50であり、最も具体的には1から約10であり、ここで上記のd+h+lの範囲は、いくつかの実施態様において、2、3、4、5、10、50または100のいずれか1つの下端点を有することができるという制限を受けることになり、
1以上のオキシラン部分を含むオレフィン性不飽和分子と反応させること、
そしてオキシラン開環重合触媒、担体溶媒、そして任意にてシリルヒドリド分子の存在下でエポキシ環開環重合によるステップ(a)の反応生成物をヒドリド部分と重合させること、
ここでシリルヒドリド分子が存在しない場合、ステップ(a)の1以上のオキシラン部分を含有するオレフィン性不飽和分子中のオレフィン性不飽和部分のモル量は、一般式(Ia)中のシリルヒドリド部分のモル量よりも少なく、ならびに
(b)架橋イオン性シリコーン網目構造ゲルをもたらすため、ステップ(a)の反応生成物を少なくとも1つの担体溶媒(iii)の存在下で剪断すること、
により製造される。
であり、また以下に例示される脂環式構造を含み、
ここで下付き文字n**は、ゼロまたは正の整数であってよく、より好ましくは一般的に0から約10の範囲の正の整数である。両方の例示された構造は、オレフィン部分およびオキシラン(エポキシド)部分の両方において末端であることに留意すべきである。より一般的な化学構造は、1以上のオキシラン部分を含むオレフィン性不飽和分子が一般式(Ib)であるものである:
ここでR17、R18、R19、R20、R21およびR22は、それぞれ独立して、水素および1から60個の炭素原子を含む一価の炭化水素ラジカルの群から選択され、Quは、1から60個の炭素原子を含む二価または三価の炭化水素ラジカルであり、Qvは、1から60個の炭素原子を含む二価の炭化水素ラジカルであり、そして下付き文字uおよびvは、独立してゼロまたは1であって、ここでQuが三価の場合、R18は水素であり、Quの炭素原子はR17の炭素原子と結合を形成し、ここでR20とR22は互いにシスまたはトランスであってもよいという制限を受けることになる。
であり、すべての定義は以前に定義したものと一致する。エポキシドがアセチレンエポキシドである場合、具体例は:
そしてそして置換基としてのREは、
または
のいずれかとなり、すべての定義は以前に定義したものと一致する。
MaMH bDeDH fTiTH jQm. (Id)
である。本明細書中の式(Id)のそれぞれのR値、下付き文字および他の変数は、これらの変数が本明細書に記載された組成物の実施形態において有するように、本明細書の方法の実施形態において同じ定義を有することができることが理解されよう。式(Id)のシリコンヒドリドは、参照により本明細書に組み込まれる米国特許第8,697,829号に記載されているような当該技術分野で知られている様々な技術によって製造することができる。
近似組成MHD300D* 2DH 4MH(ここでD*は、スルホネート基を有する二価のシロキサン単位を示し、MHおよびDHのそれぞれは1個のシリル−ヒドリド部分を含み、そして分子中の他のシリル価はメチルで満たされる)を有する99.02gのヒドリド流体を、1.1gのビニルシクロヘキセンオキシド、300gのデカメチルシクロペンタシロキサン(D5)、および0.1gの白金ジビニルテトラメチルジシロキサン触媒溶液と混合した。産物を90℃に加熱した。数時間後、追加の白金触媒溶液を添加した。材料を、80℃で合計4時間加熱した。このようにして、約28%の固形分を有するゲル材料が得られた。次いで、500gの追加のD5および50gの水を添加し、均質化した。最終的なゲルは約8%の固形分を有していた。この材料は、皮膚にこすると非常に絹のような感触を与えた。
近似組成MHD300DI 2DH 4MH(ここでMHおよびDHは上記定義通りであり、そしてここでDIは−CH2CH(CH3)C6H4SO3Na単位を有する二価のシロキサン単位を示し、シリコーンの式における他の全ての置換基はメチルである)を有する99.02gのヒドリド流体を、1.1gのビニルシクロヘキセンオキシド、300gのイソドデカン(IDD)、および0.1gの白金ジビニルテトラメチルジシロキサン触媒溶液と混合した。産物を90℃に加熱した。数時間後、追加の白金触媒溶液を添加した。材料を、80℃で合計4時間加熱した。そして、50gの水を添加し、1時間攪拌を続けた。このようにして、約24%の固形分を有するゲル材料が得られた。この材料は、皮膚にこすると非常に絹のような感触を与えた。
近似構造MHD300DI 2DH 4MH(ここでMHおよびDHは上記定義通りであり、そしてDIは、−CH2CH(CH3)C6H4SO3Na部分を有する二価のシロキサン単位であり、シリコーンの式における他の全ての置換基はメチルである)を有する61.8gのヒドリド流体を、0.83gのビニルシクロヘキセンオキシド、154.7gのsilsoft(登録商標)034、4.49gのChevronのGulfteneC30 +Alphaオレフィン、および0.1gの白金ジビニルテトラメチルジシロキサン触媒溶液と混合した。産物を90℃に加熱した。6時間後、1.0gのMomentiveから入手可能なヒドリド架橋剤(vern730)を加え、90℃で1時間撹拌を続けた。この混合物に、0.5gの1−オクテンおよび16gのsilsoft(登録商標)034を加え、さらに2時間攪拌を続けた。このようにして、約25%の固形分を有するゲル材料が得られた。この材料は、皮膚にこすると非常に絹のような感触を与えた。
近似組成MHD150DI 2DH 2.2MH(ここでMHおよびDHは上記定義通りであり、そしてDIは−CH2CH(CH3)C6H4SO3Na部分を有する二価のシロキサン単位を示し、シリコーンの式の他の全ての置換基はメチルである)を有する55.9gのヒドリド流体を、1.44gのビニルシクロヘキセンオキシド、135.4gのsilsoft(登録商標)034、3.58gのChevronのGulfteneC30 +Alpha、および0.06gの白金ジビニルテトラメチルジシロキサン触媒溶液と混合した。産物を90℃に加熱した。6時間後、2.1gのMomentiveからのヒドリド架橋剤(vern730)を加え、90℃で1時間撹拌を続けた。この混合物に、0.88gの1−オクテンおよび18gのsilsoft(登録商標)034を加え、さらに2時間攪拌を続けた。このようにして、約27%の固形分を有するゲル材料が得られた。この材料は、皮膚にこすると非常に絹のような感触を与えた。
近似組成MHD133DH 2.5MH(MHおよびDHは上記定義通りであり、そしてシリコーンの式における全ての他の部分はメチルである)を有する300gのヒドリド流体を、平均D−長さ400を有する300gのスルホン酸キャップのポリジメチルシロキサンのナトリウム塩、8.45gのビニルシクロヘキセンオキシド、22.2gのChevronからのGulfteneC30 +Alpha オレフィンフラクション、796gのPDMS−5(Momentive)、および0.1gの白金ジビニルテトラメチルジシロキサン触媒溶液と混合した。産物を80℃で6時間加熱した。次いで、得られた混合物を938gのさらなるPDMS−5(Momentive)の混合物で膨潤させ、軟質ゲルに均質化した。
近似組成MHD133DH 2.5MH(MHおよびDHは上記定義通りであり、そしてシリコーンの式の他の部分はメチルである)を有する300gのヒドリド流体を、平均D−長さ400を有する300gのホスホン酸キャップのポリジメチルシロキサン、8.45gのビニルシクロヘキセンオキシド、22.2gのChevronからのGulfteneC30 +Alphaオレフィンフラクション、796gのPDMS−5(Momentive)、および0.1gの白金ジビニルテトラメチルジシロキサン触媒溶液と混合した。産物を80℃で6時間加熱した。次いで、得られた混合物を938gのさらなるPDMS−5(Momentive)の混合物で膨潤させ、軟質ゲルに均質化した。
近似組成MHD133DH 2.5MH(MHおよびDHは上記定義通りであり、シリコーンの式の他の全ての部分はメチルである)を有する300gのヒドリド流体を、平均D−長さ400を有する300gのカルボン酸キャップのポリジメチルシロキサン、8.45gのビニルシクロヘキセンオキシド、22.2gのChevronからのGulfteneC30 +Alpha オレフィンフラクション、796gのPDMS−5(Momentive)、および0.1gの白金ジビニルテトラメチルジシロキサン触媒溶液と混合した。産物を80℃で6時間加熱した。次いで、得られた混合物を938gのさらなるPDMS−5(Momentive)の混合物で膨潤させ、軟質ゲルに均質化した。
Claims (15)
- 少なくとも1つの油相を含むパーソナルケア組成物の製造方法であって、
a)(i)オキシラン官能化化合物、(ii)オキシラン開環重合触媒、(iii)担体溶媒、および、(iv)1またはそれ以上のシリコンヒドリド活性化剤、を、ヒドリド部分を含むオキシラン部分の開環重合によって架橋イオン性シリコーン網目構造を得るために、反応させ、
b)ステップa)の架橋イオン性シリコーン網目構造を、重合ステップa)の間および/または後に、少なくとも1つの担体溶媒を用いて架橋イオン性シリコーン網目構造ゲルを形成するために剪断し、
そして、
c)ステップb)の架橋イオン性シリコーン網目構造ゲルをパーソナルケア組成物の油相に加える、
製造方法であり、ここでステップa)で得られるオキシラン官能化イオン性シリコーン化合物は、式(I)の構造をもつ。
M1 aM2 bM3 cD1 dD2 eD3 fT1 gT2 hT3 iQj (I)
ここで
M1 = R1R2R3SiO1/2
M2 = R4R5R6SiO1/2
M3 = R7R8R9SiO1/2
D1 = R10R11SiO2/2
D2 = R12R13SiO2/2
D3 = R14R15SiO2/2
T1 = R16SiO3/2
T2 = R17SiO3/2
T3 = R18SiO3/2
Q = SiO4/2
ここでR1、R2、R3、R5、R6、R8、R9、R10、R11、R13、R15、R16は、1から60個の炭素原子を含む脂肪族、芳香族またはフルオロ含有の一価の炭化水素基であり、
ここでR4、R12、R17は、単数または複数のイオンを有する一価の基であり、
ここでR7、R14およびR18は、水素、−OR20またはヒドロシリル化に有効な不飽和の一価の基から独立して選択され、ここでR20は、水素および1から60個の炭素原子の一価の炭化水素基から選択され、
ここで下付き文字a、b、c、d、e、f、g、h、i、jは、ゼロまたは正であり、合計a+b+c+d+e+f+g+h+i+jは2以上6000以下であり、b+e+hは0よりも大きいという制限を受けるものである。 - R 4、R12、R17は、式(II)
−A−Ix−Mn y+ (II)
ここでAは、それぞれが1から60個の炭素原子を有する二価の炭化水素および炭化水素オキシの基から選択されるものを有するスペーシング基であり、ここで炭化水素オキシ基は、少なくとも1個の酸素ヘテロ原子を含み、
ここで上付き文字xおよびyは、正の整数であり、但しxはnとyの積であり、各下付き文字nは独立して1から6の値を有するという条件であり、
ここでIは単数または複数のイオンを有する一価の基であり、
ここでMは、水素、またはアルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、遷移金属、金属、金属複合体、第4級アンモニウム、高分子カチオンもしくはホスホニウム基から独立して選択されるカチオンであり、あるいは
式(III)を有する双性イオン
−R’−NR’’2 +−R’’’−I (III)
ここでR’は、1から60個の炭素原子を含む二価の炭化水素基であり、
ここでR’’は、1から60個の炭素原子、および任意にて硫黄原子、窒素原子、酸素原子の1以上を含む一価の炭化水素基であり、そして
ここでR’’’は、2から20個の炭素原子を含む二価の炭化水素基であり、そしてIは単数または複数のイオンを有する一価の基である、
からそれぞれ選択される、請求項1に記載の製造方法。 - 一般式(I)の下付き文字は、2≦a+b+c+d+e+f+g+h+i+j≦4000となるものである、請求項1に記載の製造方法。
- 一般式(I)の下付き文字は、b+f+j>1となるものである、請求項1に記載の製造方法。
- オキシラン官能化化合物は、一般式(IV)
M2 a’MH b’ME c’MI d’D2 e’DH f’DE g’DI h’T2 i’TH j’TE k’TI l’Qm’ (IV)
であり、
ここで
M2 = R19R20R21SiO1/2
MH = R23R24HSiO1/2
ME = R25R26RESiO1/2
MI = R27R28RISiO1/2
D2 = R29R30SiO2/2
DH = R31HSiO2/2
DE = R32RESiO2/2
DI = R33RISiO2/2
T2 = R34SiO3/2
TH = HSiO3/2
TE = RESiO3/2
TI = RISiO3/2
Q = SiO4/2、
ここでRIは単数または複数のイオンを有する一価の基であり、そしてREは独立して、2から60個の炭素原子を含む、少なくとも1つのオキシラン部分を含む一価の炭化水素基であり、
R19、R20、R21、R29、R30およびR34は、独立して、1から60個の炭素原子を有する一価の炭化水素基であり、
R23、R24およびR31は、独立して、水素、または1から60個の炭素原子を有する一価の炭化水素基であり、
R25、R26およびR32は、独立して、RE、または1から60個の炭素原子を有する一価の炭化水素基であり、
R27、R28およびR33は、独立して、RI、または1から60個の炭素原子を有する一価の炭化水素基であり、
そしてここで化学量論的下付き文字a’、b’、c’、d’、e’、f’、g’、h’、i’、j’、k’、l’およびm’は、ゼロまたは正のいずれかであり、c’+g’+k’>1、d’+h’+l’>1、b’+f’+j’はc’+g’+k’よりも大きく、そして3≦a’+b’+c’+d’+e’+f’+g’+h’+i’+j’+k’+l’+m’≦6000という制限を受けるものであり、ここで架橋イオン性シリコーン網目構造は、オキシラン部分の開環重合によって形成される、
請求項1に記載の製造方法。 - R7、R14およびR18の少なくとも1つは水素から選択される、請求項1に記載の製造方法。
- 担体溶媒は、一般式(V)
M3 α’M4 β’D3 χ’D4 δ’T3 ε’T4 Φ’Qγ. (V)
のイオン変性シリコーンポリマーを含み、
ここで
M3 = R1R2R3SiO1/2
M4 = R4R5RISiO1/2
D3 = R6R7SiO2/2
D4 = R8RISiO2/2
T3 = R9SiO3/2
T4 = R I SiO3/2
Q = SiO4/2,
そしてここで基のR1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8 およびR9は、1から60個の炭素原子を有し、そして任意にて各々少なくとも1個のヘテロ原子を含む、脂肪族または芳香族の一価の炭化水素基から独立して選択されるものであり、
R I は、単数または複数のイオンを有する一価の基であり、
そして下付き文字α’、β’、χ’、δ’、ε’、Φ’、およびγ’は、ゼロまたは正であり、2≦α’+β’+χ’+δ’+ε’+Φ’+γ’≦6000、およびβ’+δ’+Φ’>0という制限を受けるものである、
請求項1に記載の製造方法。 - シリコンヒドリド活性化剤は、一般式(VI)
M3 αMH βMI χD3 δDH εDI ΦT3 γTH ηTl ιQφ (VI)
であり、
ここで
M3 = R35R36R37SiO1/2
MH = R38R39HSiO1/2
MI = R40R41RISiO1/2
D3 = R42R43SiO2/2
DH = R44HSiO2/2
DI = R45RISiO2/2
T3 = R46SiO3/2
TH = HSiO3/2
TI = RISiO3/2
Q = SiO4/2;そしてここで、
R35、R36、R37、R42、R43およびR46は、独立して、1から60個の炭素原子を有する一価の炭化水素基であり、
R38、R39およびR44は、独立して、水素、または1から60個の炭素原子を有する一価の炭化水素基であり、
R40、R41およびR45は、独立して、RI、または1から60個の炭素原子を有する一価の炭化水素基であり、
そしてここで化学量論的下付き文字α、β、χ、δ、ε、Φ、γ、η、ιおよびφは、ゼロまたは正であり、2≦α+β+χ+δ+ε+Φ+γ+η+ι+φ≦6000、β+ε+η>1、およびχ+Φ+ι≧0の制限を受けるものであり、
そしてここで架橋イオン性シリコーン網目構造は、オキシラン部分の開環重合によって形成される、
請求項1に記載の製造方法。 - オキシラン開環重合に有効な触媒は、白金化合物、金属塩、ならびにエポキシ基を重合することができる酸触媒からなる群から選択される、請求項1に記載の製造方法。
- エポキシ基を重合することができる酸触媒は、オニウム塩生成酸、三塩化アルミニウムおよび塩化第二鉄からなる群から選択される金属塩、ランタントリフラート、ならびに白金化合物から選択される、請求項9に記載の製造方法。
- 担体溶媒は、シリコーン流体、炭化水素流体、エステル、アルコール、脂肪アルコール、グリコール、有機ワックスおよび有機油から選択される少なくとも1つである、請求項1に記載の製造方法。
- シリコンヒドリド活性化剤は、式:
で表されるSi−H官能性直鎖状ポリシロキサンポリマーであり、
ここでR26およびR27は、それぞれ独立して、1から60個の炭素原子の一価の炭化水素基であり、「w」は0から1,000であり、そして「z」は0から200であり、あるいは、
シリコンヒドリド活性化剤は、式:
で表される環状シリコーンヒドリドであり、
ここでR27は前記定義通りであり、「n*」は3から12である、
請求項1に記載の製造方法。 - 組成物は、水性または非水性配合物から選択される均質系である、請求項1に記載の製造方法。
- 組成物は、2またはそれ以上の水性、非水性、固体微粒子およびそれらの組み合わせからなる群から選択される非混和性相を含む、請求項1に記載の製造方法。
- パーソナルケアアプリケーションが、消臭剤、制汗剤、制汗剤/消臭剤、シェービング製品、スキンローション、保湿剤、化粧液、浴用製品、クレンジング製品、シャンプー、コンディショナー、ムース、スタイリングジェル、ヘアスプレー、毛髪染料、ヘアカラー製品、ヘアブリーチ、ウェーブ製品、ヘアストレートナーのヘアケア製品、マニキュア製品、保護用クリーム、カラー化粧品、および従来からシリコーン成分が添加されている他のパーソナルケア配合物、ならびに皮膚に適用される医薬組成物の局所適用のための薬物送達システムからなる群から選択される、請求項1に記載の製造方法。
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