JP6712341B2 - 硬化性組成物、硬化物、光学部材、レンズ及び化合物 - Google Patents
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
- C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
- C07C2603/40—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing four condensed rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
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Description
また、特許文献2には、硬化性組成物に用いられるモノマーとして、所定位置に縮合環を有するカルド骨格含有化合物が開示されている。
[2] 化合物が下記一般式(1)で表される化合物である、[1]に記載の硬化性組成物;
[3] 化合物が下記一般式(2)で表される化合物である、[1]又は[2]に記載の硬化性組成物;
[4] R2及びR4のうち少なくとも1つは、ハメットの置換基定数σp値が−0.15よりも小さい置換基である[1]〜[3]のいずれかに記載の硬化性組成物。
[5] R1〜R4のうち少なくとも1つが、アルキル基、アルコキシ基、又はジアルキルアミノ基である[1]〜[4]のいずれかに記載の硬化性組成物。
[6] R1〜R4のうち少なくとも1つが、アルコキシ基である[1]〜[5]のいずれかに記載の硬化性組成物。
[7] R2及びR4のうち少なくとも1つが、アルコキシ基である[1]〜[6]のいずれかに記載の硬化性組成物。
[8] R2及びR4のうち少なくとも1つがアルコキシ基であり、かつ、R1〜R4のうち少なくとも2つがアルコキシ基である[1]〜[7]のいずれかに記載の硬化性組成物。
[9] R2及びR3がアルコキシ基である[1]〜[8]のいずれかに記載の硬化性組成物。
[10] アルコキシ基はメトキシ基である[5]〜[9]のいずれかに記載の硬化性組成物。
[11] (メタ)アクリレートモノマーの25℃における粘度は、500mPa・s未満である[1]〜[10]のいずれかに記載の硬化性組成物。
[12] (メタ)アクリレートモノマーは、アリール基又はヘテロアリール基を含む(メタ)アクリレートモノマーである[1]〜[11]のいずれかに記載の硬化性組成物。
[13] 硬化性組成物中における化合物の含有量が20〜94質量%であり、(メタ)アクリレートモノマーの含有量が5〜80質量%であり、光ラジカル重合開始剤及び熱ラジカル重合開始剤から選択される少なくとも1種の含有量が0.01〜10質量%である[1]〜[12]のいずれかに記載の硬化性組成物。
[14] [1]〜[13]のいずれかに記載の硬化性組成物の硬化物。
[15] [14]に記載の硬化物を含む光学部材。
[16] [14]に記載の硬化物を含むレンズ。
[17] 下記一般式(A)で表される化合物;
[18] 化合物は、一般式(1)で表される[17]に記載の化合物;
[19] 化合物は、一般式(2)で表される[17]又は[18]に記載の化合物;
[20] R1〜R4のうち少なくとも1つが、アルキル基、アルコキシ基、又はジアルキルアミノ基である[17]〜[19]のいずれかに記載の化合物。
[21] R1〜R4のうち少なくとも1つが、アルコキシ基である[17]〜[20]のいずれかに記載の化合物。
[22] R2及びR4のうち少なくとも1つが、アルコキシ基である[17]〜[21]のいずれかに記載の化合物。
[23] R2及びR4のうち少なくとも1つがアルコキシ基であり、かつ、R1〜R4のうち少なくとも2つがアルコキシ基である[17]〜[22]のいずれかに記載の化合物。
[24] R2及びR3がアルコキシ基である[17]〜[23]のいずれかに記載の化合物。
[25] アルコキシ基はメトキシ基である[20]〜[24]のいずれかに記載の化合物。
なお、本明細書中において、“(メタ)アクリレート”はアクリレートおよびメタクリレートを表し、“(メタ)アクリル”はアクリルおよびメタクリルを表し、“(メタ)アクリロイル”はアクリロイルおよびメタクリロイルを表す。本発明におけるモノマーは、オリゴマーおよびポリマーと区別され、重量平均分子量が1,000以下の化合物をいう。
本発明は、後述する一般式(A)で表される化合物と、25℃における粘度が2000mPa・s未満である(メタ)アクリレートモノマーと、光ラジカル重合開始剤及び熱ラジカル重合開始剤から選択される少なくとも1種と、を含有する硬化性組成物に関する。化合物は後述する一般式(1)又は一般式(2)で表される化合物であることが好ましい。
本発明の硬化性組成物は、一般式(A)で表される化合物を含む。一般式(A)で表される化合物は、下記で示されているように、縮合環含有化合物である。なお、本発明は、以下で述べる化合物に関するものでもある。
R1〜R4のうち少なくとも1つは、ハメットの置換基定数σp値が−0.15よりも小さい置換基である。R1〜R4のうち少なくとも1つが、上記範囲のハメットの置換基定数σpを有する電子供与性基であることにより、硬化物のアッベ数を低くすることが可能となる。これは、電子供与性基により化合物の紫外線吸収が長波長側にシフトし、可視光域の屈折率の波長依存性が強くなることにより、低アッベ数化が可能になるものと考えられる。
上記ハメットの置換基定数σp値は、−0.20以下であることがより好ましく、−0.25以下であることがさらに好ましい。なお、ハメットの置換基定数σp値の下限値は−0.7であることが好ましい。
σp=Log(Ka/Ka0)=pKa0−pKa
Ka0は、水中25℃における安息香酸の酸解離定数である。Kaは、水中25℃におけるパラ位置換安息香酸の酸解離定数である。なお、上記文献に記載されていないものについては、同文献記載の方法によって求めることが可能である。
アルコキシ基を有する位置の好ましい組み合わせとしては、例えば、R2とR1、R2とR3、R2とR4、R1とR4、R3とR4があり、R2とR3又はR2とR4であることが好ましく、R2とR3であることがより好ましい。アルコキシ基を有する位置の組み合わせを、R2とR3又はR2とR4とすることにより、電子供与性効果が得られやすく、より効果的に、硬化物のアッベ数を低下させることができる。中でも、R2とR3の組み合わせは、化合物の合成が容易であり、好ましく用いられる。
Ar11及びAr12がそれぞれ独立に破線で囲まれたベンゼン環を縮合環のひとつとして含む芳香族縮合環基である場合は、R12及びR13はそれぞれ独立に、破線で囲まれたベンゼン環に置換していても、破線で囲まれたベンゼン環以外の縮合環に置換していてもよい。
上記化合物は、一般式(1)で表される化合物であることが好ましい。なお、本発明は、以下で述べる化合物に関するものでもある。
一般式(1)におけるR5〜R7の好ましい範囲は、一般式(A)におけるR5〜R7の好ましい範囲と同様である。
一般式(1)におけるAr11及びAr12の好ましい範囲は、一般式(A)におけるAr11及びAr12の好ましい範囲と同様である。
一般式(1)におけるc〜eの好ましい範囲は、一般式(A)におけるc〜eの好ましい範囲と同様である。
一般式(2)におけるR5〜R7の好ましい範囲は、一般式(A)におけるR5〜R7の好ましい範囲と同様である。
一般式(2)におけるAr11及びAr12の好ましい範囲は、一般式(A)におけるAr11及びAr12の好ましい範囲と同様である。
一般式(2)におけるL1及びL2の好ましい範囲は、一般式(1)におけるL1及びL2の好ましい範囲と同様である。
一般式(2)におけるR8及びR9の好ましい範囲は、一般式(1)におけるR8及びR9の好ましい範囲と同様である。
一般式(2)におけるL3及びL4の好ましい範囲は、一般式(1)におけるL3及びL4の好ましい範囲と同様である。
一般式(2)におけるR10及びR11の好ましい範囲は、一般式(1)におけるR10及びR11の好ましい範囲と同様である。
一般式(2)におけるc〜eの好ましい範囲は、一般式(A)におけるc〜eの好ましい範囲と同様である。
本発明の硬化性組成物は、25℃における粘度が2000mPa・s未満である(メタ)アクリレートモノマーを含む。(メタ)アクリレートモノマーの25℃における粘度は、1500mPa・s未満であることが好ましく、1000mPa・s未満であることがより好ましく、500mPa・s未満であることがさらに好ましく、200mPa・s未満であることが特に好ましい。なお、25℃における(メタ)アクリレートモノマーの粘度は、HAAKE社製のレオメータ(RS600)を用い、25℃、せん断速度10s-1の条件で測定することができる。
本発明の硬化性組成物は、さらに、下記一般式(3)で表される非共役ビニリデン基含有化合物を含むことが好ましく、下記一般式(4)で表される非共役ビニリデン基含有化合物を含むことがより好ましい。
このような一般式(3)で表される非共役ビニリデン基含有化合物を含む硬化性組成物を用いることで、本発明では、光または加熱重合後の半硬化物の粘度を特定の範囲に制御し、かつ、その半硬化物を後述する硬化物の製造方法において熱重合したときに得られる硬化物の耐熱性および良品率を改善できる。
また、R21とR22の組またはR25とR26の組のうち、いずれか一方の組のみにおいて2つの置換基の少なくとも一方が水素原子であることが好ましく、いずれか一方の組のみにおいて2つの置換基の両方が水素原子であることがより好ましい。
R21およびR22はそれぞれ独立に水素原子または炭素数1〜5の炭化水素基を表し、かつ、炭素数1〜5の炭化水素基が環を形成していないことが好ましい。R21およびR22のうち、一方のみが水素原子または炭素数1〜5の炭化水素基を表し、かつ、炭素数1〜5の炭化水素基が環を形成していないことが好ましい。
本発明では、一般式(4)中、R21、R22、R25およびR26は、それぞれ独立に水素原子および炭素原子のみからなる置換基を表し、Aは脂環(非芳香性の炭化水素)構造であることが特に好ましい。
合成により製造する場合は、一般式(3)又は(4)で表される非共役ビニリデン基含有化合物の製造方法としては特に制限はなく、公知の方法で合成することができる。例えば、本発明に好ましく用いることができるβ−カリオフィレンを合成する場合は、J.Am.Chem.Soc.85,362(1964)、Tetrahedron Lette.,24,1885(1983)に記載の方法などで、合成することができる。
本発明の硬化性組成物は、光ラジカル重合開始剤及び熱ラジカル重合開始剤から選択される少なくとも1種を含む。光ラジカル重合開始剤としては、特に制限はなく、公知の光ラジカル重合開始剤を用いることができる。
本発明の硬化性組成物は、熱ラジカル重合開始剤を含むことが好ましい。熱ラジカル重合開始剤をあらかじめ硬化性組成物に添加しておくことで、硬化性組成物を半硬化させた半硬化物を熱重合することにより、耐熱性が高い硬化物を成形することができる。
なお、硬化性組成物は、上述した光ラジカル重合開始剤と熱ラジカル重合開始剤の両方を含むことが好ましく、この場合、光ラジカル重合開始剤と熱ラジカル重合開始剤の合計含有量は、0.01〜10質量%であることが好ましく、0.05〜5.0質量%であることがより好ましく、0.05〜3.0質量%であることがさらに好ましい。
本発明では、本発明の趣旨に反しない限りにおいて、硬化性組成物が、ポリマー、その他のモノマー、分散剤、可塑剤、熱安定剤、離型剤等の添加剤を含んでいてもよい。
本発明の硬化性組成物を半硬化することで、半硬化物を製造することができる。半硬化物の製造方法は、本発明の硬化性組成物を半硬化する工程を含み、半硬化する工程は、光照射や加熱をする工程とすることができる。中でも、半硬化する工程は、本発明の硬化性組成物に対して光照射する工程を含むことが好ましい。
以下、半硬化物の製造方法、及び硬化物の製造方法について、具体的に説明する。なお、硬化物の製造方法は、半硬化物の製造方法を含むため、両者に共通する製造方法の好ましい態様については半硬化物の製造方法欄に記載する。
半硬化物の製造方法は、硬化性組成物に対して、光照射および/または加熱して、25℃、周波数10Hzにおける複素粘度が105〜108mPa・sの半硬化物を得る工程を含むことが好ましい。
半硬化物の製造方法では、硬化性組成物を、光照射および/または加熱する前から熱重合するときに用いる成形型に直接設置してもよく、別の型に入れて半硬化物を製造した後で熱重合するときに用いる成形型に移動させてもよい。
半硬化物の製造方法における光照射は、光照射後の半硬化物の25℃、周波数10Hzにおける複素粘度が、105〜108mPa・sとなるように行うことが好ましく、105〜107.5mPa・sとなるように行うことがより好ましく、105.5〜107.5mPa・sとなるように行うことが特に好ましい。
半硬化物の製造方法において、加熱半硬化工程を設ける場合、加熱半硬化は、加熱後の半硬化物の25℃、周波数10Hzにおける複素粘度は、105〜108mPa・sとなるように行うことが好ましく、105〜107.5mPa・sとなるように行うことがより好ましく、105.5〜107.5mPa・sとなるように行うことが特に好ましい。
本発明は、上述した方法で製造される半硬化物に関するものであってもよい。このような半硬化物は、後述する硬化物の製造方法に好ましく用いることができる。ここで、半硬化物の複素粘度の好ましい範囲は、上述した半硬化物の製造方法における半硬化物の複素粘度の好ましい範囲と同様である。
硬化物の製造方法は、半硬化物を成形型に入れ加圧変形し、加熱して熱重合させるか、もしくは光照射を行うことで光重合させることにより硬化物を得る重合工程を含むことが好ましい。
硬化物の製造方法は、本発明の硬化性組成物に対して光照射および加熱のうち少なくとも一方を行って、25℃、周波数10Hzにおける複素粘度が105〜108mPa・sの半硬化物を得る工程と、半硬化物を成形型に入れ加圧変形し、光照射及び加熱のうち少なくとも一方を行って硬化物を得る重合工程とを含むことが好ましい。なお、硬化物の製造工程における光照射の条件と加熱条件は、上述した半硬化工程における条件と同様である。
硬化物の製造方法で用いられる成形型のことを、熱成形用成形型とも言う。熱成形用成形型は、一般に2つの成形型を組み合わせて内容物に加圧しながら加熱することができる構成となっていることが好ましい。また、硬化物の製造方法では、硬化物を得る熱重合工程において、成形型として金型を用いることがより好ましい。このような熱成形用成形型としては、例えば、特開2009−126011号公報に記載のものを用いることができる。
硬化物の製造方法では、まず半硬化物の製造方法で製造された半硬化物を成形型に入れる。光照射および/または加熱後の半硬化物は、上述した半硬化物の製造方法で説明したとおり、熱成形用成形型に直接設置されて光照射および/または加熱されているか、または、熱成形用成形型とは別の型に入れて光照射および/または加熱されている。光照射後の半硬化物が熱成形用成形型に直接設置されて光照射および/または加熱された場合は、特に熱成形用成形型に入れる動作自体は必要ない。光照射および/または加熱後の半硬化物が熱成形用成形型とは別の型に入れて光照射および/または加熱された場合は、熱成形用成形型に移動させる工程を含むことが好ましい。光照射および/または加熱後の半硬化物を熱成形用成形型に移動させる方法としては、例えば、シリンジ、バキュームパッドと真空発生器を有するエアピンセットなどを用いることができる。半硬化物は、複素粘度が特定の範囲であるため、このようにエアピンセットなどを用いて容易に熱成形用成形型に移動させることが好ましい。
硬化物の製造方法では、成形型に入れた半硬化物を、加圧変形し、加熱して熱重合させて硬化物を得る。ここで、加圧変形と加熱は同時に行ってもよく、加圧変形した後で加熱を行ってもよく、加熱した後で加圧変形を行ってもよいが、その中でも加圧変形と加熱を同時に行うことが好ましい。また、加圧変形と加熱を同時に行った上で、加圧が安定してからさらに高温に加熱することも好ましい。
本発明は、硬化性組成物を硬化することで形成される硬化物に関するものでもある。本発明の硬化物は、上述した硬化物の製造方法によって製造されたものであることが好ましい。
本発明の硬化物は、光学部材用途の中でもレンズなどに用いる観点から、屈折率が高いことが好ましい。本発明の硬化物は、波長589nmにおける屈折率nDが1.45以上であることが好ましく、1.58以上であることがより好ましく、1.60以上であることがより特に好ましく、1.61以上であることがさらにより特に好ましく、1.62以上であることが最も好ましい。
本発明の硬化物は、光学部材用途の中でもレンズなどに用いるときに色収差を低減する観点から、アッベ数が低いことが好ましい。本発明の硬化物は、アッベ数が23以下であることが好ましく、22.5以下であることがより好ましく、22以下であることが特に好ましく、21.6以下であることがより特に好ましい。
本明細書中、アッベ数νDは、アッベ計(株式会社アタゴ社製)を用いて、波長589nm、486nm、656nmにおけるそれぞれの屈折率nD、nF、nCを測定し、下記式により算出される。
νD=(nD−1)/(nF−nC)
ここで、nDは波長589nmにおける屈折率、nFは波長486nmにおける屈折率、nCは波長656nmにおける屈折率を表す。
本発明の硬化物は、最大厚みが0.1〜10mmであることが好ましい。最大厚みは、より好ましくは0.1〜5mmであり、特に好ましくは0.15〜3mmである。本発明の硬化物は、最大直径が1〜1000mmであることが好ましい。最大直径は、より好ましくは2〜200mmであり、特に好ましくは2.5〜100mmである。このようなサイズの硬化物は、高屈折率の光学部材用途として特に有用である。このような厚い成形体は、溶液キャスト法で製造しようとしても溶剤が抜けにくいため一般に容易ではなく、成形が容易ではない。しかしながら、本発明の硬化性組成物を用いれば、成形が容易で、ハンドリング性も高く、高品質な硬化物を得ることができる。
本発明は、上述した硬化物を含む光学部材に関するものでもる。本発明の硬化物は、高屈折性、光線透過性、軽量性を併せ持ち、光学特性に優れた成形体であるため、光学部材に好ましく用いられる。本発明の光学部材の種類は、特に制限されない。特に、硬化性組成物の優れた光学特性を利用した光学部材、特に光を透過する光学部材(いわゆるパッシブ光学部材)として好適に利用することができる。このような光学部材を備えた光学機能装置としては、例えば、各種ディスプレイ装置(液晶ディスプレイやプラズマディスプレイ等)、各種プロジェクタ装置(OHP(Overhead projector)、液晶プロジェクタ等)、光ファイバー通信装置(光導波路、光増幅器等)、カメラやビデオ等の撮影装置等が例示される。
本発明の硬化物を用いた光学部材は、特にレンズ基材に好ましく用いられる。本発明の硬化性組成物を用いて製造されたレンズ基材は低アッベ数を有し、好ましくは、高屈折性、光線透過性、軽量性を併せ持ち、光学特性に優れている。また、硬化性組成物を構成するモノマーの種類を適宜調節することにより、レンズ基材の屈折率を任意に調節することが可能である。
なお、本明細書中において「レンズ基材」とは、レンズ機能を発揮することができる単一部材を意味する。レンズ基材の表面や周囲には、レンズの使用環境や用途に応じて膜や部材を設けることができる。例えば、レンズ基材の表面には、保護膜、反射防止膜、ハードコート膜等を形成することができる。また、ガラスレンズ基材や、プラスチックレンズ基材に積層させた複合レンズにすることができる。さらにレンズ基材の周囲を基材保持枠などに嵌入して固定することもできる。ただし、これらの膜や枠などは、レンズ基材に付加される部材であり、本明細書中でいうレンズ基材そのものとは区別される。
レンズ基材は低アッベ数であることから色収差補正レンズに好ましく用いることができ、色収差補正レンズとしては例えば、携帯やデジタルカメラ等の撮像用レンズやテレビ、ビデオカメラ等の撮映レンズ、さらには車載、内視鏡レンズに使用されることが好ましい。
<化合物2−1の合成>
5,6−ジメトキシ−1−インダノン290gと、オルトフタルアルデヒド204gを1500mLのメタノールに溶解させた。反応溶液を加温し、60℃に保ちつつ、水酸化カリウム255gをメタノール1750mLに溶解させ滴下した。5時間攪拌した後、反応溶液を室温に戻し、析出した結晶を濾取し、化合物2−1Aを230g得た。
化合物2−1と同様の方法で化合物2−1Aを230g、化合物2−1Cを160g得た。化合物2−1A 200gに、2−ナフトール250g、トルエン300mL、およびメタンスルホン酸320mLを加え攪拌した。反応溶液を加温し、60℃に保ちつつ、3−メルカプトプロピオン酸を3.2mL滴下した。3時間反応後、反応溶液にメタノールを320mL滴下し、30分攪拌後、さらに1400mLのメタノールを加えた。反応溶液を室温に戻し、析出した結晶を濾取し、化合物2−2Bを220g得た。
化合物2−1と同様の方法で化合物2−1Bを292g得た。4−ヒドロキブチルアクリレート100gに、トリエチルアミン106mLと、酢酸ブチル790mLを加え攪拌した。反応溶液を5℃に保ちつつ、メタンスルホン酸クロリド56mLを1時間かけて滴下した。1時間攪拌後、反応溶液に水500mL加え、攪拌した後、水層を除去する操作を3回繰り返した。ジブチルヒドロキシトルエンを30mg加えた後、減圧することで酢酸ブチルを留去し、化合物2−3Cを145g得た。
化合物2−1と同様の方法で化合物2−1Bを292g得た。
4−ヒドロキシブチルアクリレート 200gに、酢酸エチル 1400mlを加え、攪拌した。反応溶液を5℃に保ちつつ、トリホスゲン183mL、およびN,N’−ジエチルアニリン265mLを2時間かけて滴下した。1時間攪拌後、反応溶液に水500mL加え、攪拌した後、水層を除去する操作を3回繰り返した。ジブチルヒドロキシトルエンを30mg加えた後、減圧することで酢酸エチルを留去し、化合物2−4Cを273g得た。
化合物2−1と同様の方法で化合物2−1Bを292g得た。化合物2−1B 100gに、テトラヒドロフラン500mLと、ジイソプロピルエチルアミン72gを加え攪拌した。反応溶液を5℃に保ちつつ、塩化アクリロリル49gを1時間かけて加え、1時間反応させた後、さらに25℃で1時間反応させた。反応溶液に水700mLおよび酢酸エチル650mLを加え攪拌した後、水槽を除去する操作を3回繰り返した。残渣に含まれる酢酸エチルを減圧することで除去した後、メタノール1000mLを加え、攪拌して結晶を析出させることで、化合物2−8を132g得た。1H−NMRデータを図8に示す。
化合物2−1と同様の方法で化合物2−1Bを292g得た。
2−ヒドロキシエチルアクリレート 200gに、酢酸エチル 1400mlを加え、攪拌した。反応溶液を5℃に保ちつつ、トリホスゲン212mL、およびN,N’―ジエチルアニリン308mLを2時間かけて滴下した。1時間攪拌後、反応溶液に水500mL加え、攪拌した後、水層を除去する操作を3回繰り返した。ジブチルヒドロキシトルエンを30mg加えた後、減圧することで酢酸エチルを留去し、化合物2−9Cを293g得た。
7−メチル−1−インダノン290gと、オルトフタルアルデヒド204gを1500mLのメタノールに溶解させた。反応溶液を加温し、60℃に保ちつつ、水酸化カリウム255gをメタノール1750mLに溶解させ滴下した。5時間攪拌した後、反応溶液を室温に戻し、析出した結晶を濾取し、化合物1−3Aを220g得た。
下記表1及び2に記載の組成となるように上記の化合物と下記成分を添加し、攪拌して均一にし、硬化性組成物を調製した。
(メタ)アクリルモノマーとして、下記の化合物を用いた。
モノマー1:大阪有機化学工業社製、製品名 ビスコート#192 PEA(25℃、せん断速度10s-1における粘度:9mPa・s)
モノマー2:大阪有機化学工業社製、製品名 ビスコート#160 BZA(25℃、せん断速度10s-1における粘度:8mPa・s)
モノマー3:新中村化学工業社製、製品名 A−DCP(25℃、せん断速度10s-1における粘度:120mPa・s)
モノマー4:日立化成工業社製、製品名 FA−513AS(25℃、せん断速度10s-1における粘度:12mPa・s)
非共役ビニリデン基含有化合物として、下記の化合物(井上香料社製、β−カリオフィレン)を用いた。なお、光学異性体は特に限定する必要はない。
光ラジカル重合開始剤として、下記化合物(BASF社製、Irgacure651)を用いた。
熱ラジカル重合開始剤として、下記化合物を用いた。
パーブチルO:日本油脂株式会社製
パークミルH−80:日本油脂株式会社製
<(メタ)アクリレートモノマーの粘度>
HAAKE社製のレオメータ(RS600)を用い、25℃、せん断速度10s-1の条件で測定した。
<硬化性組成物の粘度>
実施例及び比較例で得られた硬化性組成物の粘度を、HAAKE社製のレオメータ(RS600)を用い、25℃、せん断速度10s-1の条件で測定した。
実施例及び比較例で得られた硬化性組成物を、直径10mm、厚み1mmの透明ガラス型に注入し、酸素濃度1%以下の雰囲気下、200℃に加熱することで熱硬化物を作製した。得られた熱硬化物のアッベ数(νD)を、アッベ計(株式会社アタゴ社製)を用いて測定した。
νD=(nD−1)/(nF−nC)
ここで、nDは波長589nmにおける屈折率、nFは波長486nmにおける屈折率、nCは波長656nmにおける屈折率を表す。
なお、アッベ数の測定には、熱硬化物を用いたが、紫外線照射後に熱硬化を行った硬化物であってもアッベ数に変化はない。
表面が窒化クロム処理された成形金型と、アクリロイロキシプロピルトリメトキシシランで表面処理されたガラスレンズ(硝材:S−BSL7(OHARA社製)、直径33mm、中心厚み3mm、硬化性組成物を接する面の曲率半径:44.3mm、硬化性組成物と接しない面の曲率半径:330.9mmである凸レンズ)の間に、実施例及び比較例で得られた硬化性組成物を200mg注入し、硬化性組成物の直径が30mmとなるように調整した。この状態とした後、ガラスレンズの上方から、Execure3000(HOYA(株)社製)を用いて300mJ/cm2の紫外線を照射し、ついで成形金型およびガラスレンズによって挟まれた状態を維持したまま、硬化性組成物に0.196MPa(2kgf/cm2)の圧力を印加しながら200℃まで昇温した後、硬化性組成物の硬化物と成形金型とを0.05mm/secの速度で引き離すことにより、ガラスレンズに積層された硬化物を作製した。硬化物を−40℃に保持された恒温槽に投入し、クラックが発生するまでの時間を測定した。
化合物2−1〜化合物2−9及び比較化合物1−1〜比較化合物1−3において、一般式(A)のR1〜R4に相当する位置に配されている置換基の置換基定数σp値として、Correlation Analysis in Chemistry, Ed. By N.B.Chapman, J.Shorter, p.439〜540, Plenum Press(1978)に記載された値を使用した。なお、σpは、下記式より求められるハメットの置換基定数であり、σpは、下記のように定義される。
σp=Log(Ka/Ka0)=pKa0−pKa
Ka0は、水中25℃における安息香酸の酸解離定数である。Kaは、水中25℃におけるパラ位置換安息香酸の酸解離定数である。
Claims (3)
- 一般式(2)で表される化合物;
- 前記R 1 及びR 4 はそれぞれ独立に、水素原子またはメトキシ基である、請求項1に記載の化合物。
- 前記アルコキシ基はメトキシ基である請求項1または2に記載の化合物。
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