JP2008081418A - ９，９−ビス（４−アミノフェニル）フルオレン化合物 - Google Patents
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Abstract
【課題】 本発明は、機械的強度、耐熱性、光学特性、加工性等に優れたポリアミドおよびポリイミドを製造することが可能な、フルオレン骨格を有しハロゲンを含有しない新規なジアミン及びその製造方法を提供することを目的とする。
【解決手段】 本発明は、下記一般式（１）で表される構造を有する新規な９，９−ビス（４−アミノフェニル）フルオレン化合物及びその製造方法を提供する。
【化１】
（Ｒは炭素数１〜４のアルキル基、Ａは水素、炭素数１〜３のアルキル基を表す。）
【選択図】 なし
【解決手段】 本発明は、下記一般式（１）で表される構造を有する新規な９，９−ビス（４−アミノフェニル）フルオレン化合物及びその製造方法を提供する。
【化１】
（Ｒは炭素数１〜４のアルキル基、Ａは水素、炭素数１〜３のアルキル基を表す。）
【選択図】 なし
Description
本発明は、ポリアミドやポリイミドの原料として有用な９，９−ビス（４−アミノフェニル）フルオレン化合物に関する。
芳香族型の高分子化合物において、主鎖中に嵩高い分子構造を導入することにより、溶媒溶解性、耐熱性、光学特性や機械的特性に改善効果を期待する試みがなされている。このような目的のために、嵩高い分子構造を有する芳香族ジアミンとして、カルド構造を有する９，９−ビス(４−アミノフェニル)フルオレンが知られている。（特許文献１）
また、フルオレン骨格の２，７−に臭素原子を有する９，９−ビス(４−アミノフェニル)−２，７−ジブロモフルオレンが知られている。（特許文献２、非特許文献１及び２）
高分子材料に対して諸特性の一層の向上要望がますます強くなっており、その要望に応えるべく、新規な樹脂の骨格構造を形成する為の新規なジアミン化合物が求められている。とりわけハロゲンを有するフルオレン骨格のジアミン誘導体は優れた性能を有するが、ハロゲンに起因する問題点を提起するため、ハロゲンを含有しない嵩高い分子構造を有する化合物が要望されている。
特開平５−３１３４１号公報
特表２００４−５００４６３号公報
Polymer Preprints, 41 [1],105(2000)
Macromolecules，38，745 (2005)
近年新たな特性の付与や諸特性の一層の向上という観点から、新規な樹脂の骨格構造を形成するための新規なジアミン化合物が求められているので、本発明はこのような要請に応えるためになされたものである。本発明の目的とするところは、機械的強度、耐熱性、光学特性、加工性等に優れたポリアミドおよびポリイミドを製造することが可能な、フルオレン骨格を有しハロゲンを含有しない新規なジアミンを提供することにある。
本発明は、下記一般式（１）で表される構造を有する９，９−ビス（４−アミノフェニル）フルオレン化合物を提供する。
（式中、Ｒは炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ａは水素、炭素数１〜３のアルキル基を表す。）
本発明はまた、下記式（２）で表される９，９−ビス(４−アミノフェニル)−２，７−ジブロモフルオレンの臭素原子を炭素数１〜４のアルコキシ基に置換することによって請求項１に記載の９，９−ビス(４−アミノフェニル)−２，７−ジアルコキシフルオレン化合物を製造する方法を提供する。
（式中、Ａは水素、炭素数１〜３のアルキル基を表す。）
さらに本発明は、下記式（３）で表される２，７−ジアルコキシ−９−フルオレノンをアニリン誘導体と縮合させることによって、請求項１に記載の９，９−ビス(４−アミノフェニル)−２，７−ジアルコキシフルオレン化合物を製造する方法を提供する。
（式中、Ｒは炭素数１〜４のアルキル基を表す。）
本発明によれば、ポリアミド、ポリイミドの原料として有用な新規な９，９−ビス（４−アミノフェニル）フルオレン化合物が提供される。
本発明により、機械的強度、耐熱性、光学特性、加工性等に優れたポリアミドおよびポリイミドを製造することが可能な、フルオレン骨格を有しハロゲンを含有しない新規なジアミンが提供される。
本発明により、新規な９，９−ビス（４−アミノフェニル）フルオレン化合物を製造することができる有用は方法が提供される。
本発明により、機械的強度、耐熱性、光学特性、加工性等に優れたポリアミドおよびポリイミドを製造することが可能な、フルオレン骨格を有しハロゲンを含有しない新規なジアミンが提供される。
本発明により、新規な９，９−ビス（４−アミノフェニル）フルオレン化合物を製造することができる有用は方法が提供される。
本発明は、フルオレン骨格の２，７位にアルコキシ基を有する上記一般式（１）で表される構造を有する新規な９，９−ビス（４−アミノフェニル）フルオレン化合物を提供する。
上記一般式（１）で表される９，９−ビス（４−アミノフェニル）フルオレン化合物において、Ｒは炭素数１〜４のアルキル基を表し、Ａは水素、炭素数１〜３のアルキル基を表す。
Ｒの好ましい例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基などを挙げることができる。
Ａの好ましい例としては、水素、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基などを挙げることができる。
Ｒの好ましい例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基などを挙げることができる。
Ａの好ましい例としては、水素、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基などを挙げることができる。
本発明の上記一般式（１）で表される９，９−ビス（４−アミノフェニル）フルオレン化合物の好ましい化合物としては、９，９−ビス（４−アミノフェニル）−２，７−ジメトキシフルオレン、９，９−ビス（４−アミノフェニル）−２，７−ジエトキシフルオレン、９，９−ビス（４−アミノフェニル）−２，７−ジプロピルオキシフルオレン、９，９−ビス（４−アミノフェニル）−２，７−ジイソプロピルオキシフルオレン、９，９−ビス（４−アミノフェニル）−２，７−ジｎ−ブチルオキシフルオレン、９，９−ビス（４−アミノ−３−メチルフェニル）−２，７−ジメトキシフルオレン、９，９−ビス（４−アミノ−２−メチルフェニル）−２，７−ジメトキシフルオレン、９，９−ビス（４−アミノ−３−エチルフェニル）−２，７−ジエトキシフルオレン、９，９−ビス（４−アミノ−３−イソプロピルフェニル）−２，７−ジｓｅｃ−ブチルオキシフルオレン等を挙げることができる。
本発明の上記一般式（１）で表される９，９−ビス（４−アミノフェニル）フルオレン化合物を合成する方法として、以下の（１）〜（３）の方法を挙げることができる。（式中Ｒ及びＡは、前記と同じ意味を表す。）
（１）下記に式２，７−ジブロモフルオレンの臭素原子をアルコキシ基に置換した後、酸化して２，７−ジアルコキシ−９−フルオレノンとし、その後アニリン誘導体と縮合して９，９−ビス(４−アミノフェニル)−２，７−ジアルコキシフルオレン化合物を得る方法（下記反応式参照）、
（１）下記に式２，７−ジブロモフルオレンの臭素原子をアルコキシ基に置換した後、酸化して２，７−ジアルコキシ−９−フルオレノンとし、その後アニリン誘導体と縮合して９，９−ビス(４−アミノフェニル)−２，７−ジアルコキシフルオレン化合物を得る方法（下記反応式参照）、
（２）９，９−ビス(４−アミノフェニル)−２，７−ジブロモフルオレンの臭素原子をアルコキシ基に置換して９，９−ビス(４−アミノフェニル)−２，７−ジアルコキシフルオレン化合物を得る方法、及び
（３）９，９−ビス(４−アミノフェニル)−２，７−ジヒドロキシフルオレンの水酸基をハロゲン化アルキルやアルキル硫酸等で処理して９，９−ビス(４−アミノフェニル)−２，７−ジアルコキシフルオレン化合物を得る方法。
以下に実施例によって本発明をさらに詳細に説明するが、本発明はこれらの例によって何ら制限されるものではない。
（実施例１）
９，９−ビス（４−アミノフェニル）−２，７−ジブロモフルオレンから９，９−ビス（４−アミノフェニル）−２，７−ジメトキシフルオレンの合成：
３００ｍｌに４首フラスコにメタノール５０ｍｌを入れ、氷冷下ナトリウムメトキシド１２．７ｇ(２３０ミリモル)を加え溶解させ、ピリジン１００ｍｌを加えた。この液に、Bo Liら、Polymer Preprints, 41 [1], 105 (2000)に記載の方法で調製した９，９−ビス（４−アミノフェニル）−２，７−ジブロモフルオレン１０ｇ(１９．７ミリモル)とヨウ化銅（Ｉ）７．５ｇ(３９．３ミリモル)を加え、還流下１５時間攪拌した。反応液を室温まで冷却し、反応液を水２００ｍｌ中に注ぎ、クロロホルム２００ｍｌを加え、不溶物を吸引濾過で濾別した。得られた濾液を分液して有機層を回収し、水２００ｍｌで４回洗浄した。その後無水硫酸マグネシウムで脱水した後、濃縮乾固した。乾固物をシリカゲルクロマトグラフ(溶媒クロロホルム)で精製し薄黄色固体１．２５ｇを得た。収率は１６％であった。得られた薄黄色固体の分析結果を下記に示す。１Ｈ−ＮＭＲ分析チャートを図１に示した。
スペクトル
（ａ）１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、溶媒ＣＤＣｌ３）
δ:3.83(s,6H)、6.51(d,J=8.1Hz,4H)、6.86-6.80(m,4H) 6.96(d,J=8.7Hz,4H)、7.51(d, J=8.1Hz,2H)、
（ｂ）質量スペクトル ＥＳＩ＋ ４０９（Ｍ＋１）＋
（ｃ）融点 ＤＳＣ １１８．２℃
９，９−ビス（４−アミノフェニル）−２，７−ジブロモフルオレンから９，９−ビス（４−アミノフェニル）−２，７−ジメトキシフルオレンの合成：
３００ｍｌに４首フラスコにメタノール５０ｍｌを入れ、氷冷下ナトリウムメトキシド１２．７ｇ(２３０ミリモル)を加え溶解させ、ピリジン１００ｍｌを加えた。この液に、Bo Liら、Polymer Preprints, 41 [1], 105 (2000)に記載の方法で調製した９，９−ビス（４−アミノフェニル）−２，７−ジブロモフルオレン１０ｇ(１９．７ミリモル)とヨウ化銅（Ｉ）７．５ｇ(３９．３ミリモル)を加え、還流下１５時間攪拌した。反応液を室温まで冷却し、反応液を水２００ｍｌ中に注ぎ、クロロホルム２００ｍｌを加え、不溶物を吸引濾過で濾別した。得られた濾液を分液して有機層を回収し、水２００ｍｌで４回洗浄した。その後無水硫酸マグネシウムで脱水した後、濃縮乾固した。乾固物をシリカゲルクロマトグラフ(溶媒クロロホルム)で精製し薄黄色固体１．２５ｇを得た。収率は１６％であった。得られた薄黄色固体の分析結果を下記に示す。１Ｈ−ＮＭＲ分析チャートを図１に示した。
スペクトル
（ａ）１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、溶媒ＣＤＣｌ３）
δ:3.83(s,6H)、6.51(d,J=8.1Hz,4H)、6.86-6.80(m,4H) 6.96(d,J=8.7Hz,4H)、7.51(d, J=8.1Hz,2H)、
（ｂ）質量スペクトル ＥＳＩ＋ ４０９（Ｍ＋１）＋
（ｃ）融点 ＤＳＣ １１８．２℃
（実施例２）
（１）２，７−ジメトキシフルオレンから２，７−ジメトキシ−９−フルオレノンの合成
２５ｍｌのナスフラスコにHe1mut G. A1tら、Journal of Organometa11ic Chemistry, 552, 39 (1996)に記載の方法で調製した２，７−ジメトキシフルオレン２００ｍｇ(０．８８ミリモル)を仕込み、ジメチルスルホキシド８．８ｍｌを加えて溶解し、ナトリウムメトキシド４７ｍｇ(０．８８ミリモル)を加え、空気を吹き込み室温で１時間攪拌した。反応液に水１５ｍｌ、飽和食塩水５ｍｌを加え、酢酸エチル２０ｍｌで抽出した。有機層を水５ｍｌで３回洗浄、無水硫酸マグネシウムで脱水し、減圧下で濃縮乾固した。乾固物を薄層クロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル:３／１)で精製し、９０ｍｇの燈色固体を得た収率は４２％であった。得られた燈色固体のＮＭＲ分析結果を下記に示す。
１Ｈ−ＮＭＲ分析チャートを図２に示した。
スペクトル
（ａ）１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、溶媒ＣＤＣｌ３）
δ:3.83(s,6H)、6.93(dd,J=2.4,8.1Hz,2H)、7.16(d,J=2.4Hz,2H)、7.28(d,J=8.4Hz,2H)
（１）２，７−ジメトキシフルオレンから２，７−ジメトキシ−９−フルオレノンの合成
２５ｍｌのナスフラスコにHe1mut G. A1tら、Journal of Organometa11ic Chemistry, 552, 39 (1996)に記載の方法で調製した２，７−ジメトキシフルオレン２００ｍｇ(０．８８ミリモル)を仕込み、ジメチルスルホキシド８．８ｍｌを加えて溶解し、ナトリウムメトキシド４７ｍｇ(０．８８ミリモル)を加え、空気を吹き込み室温で１時間攪拌した。反応液に水１５ｍｌ、飽和食塩水５ｍｌを加え、酢酸エチル２０ｍｌで抽出した。有機層を水５ｍｌで３回洗浄、無水硫酸マグネシウムで脱水し、減圧下で濃縮乾固した。乾固物を薄層クロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル:３／１)で精製し、９０ｍｇの燈色固体を得た収率は４２％であった。得られた燈色固体のＮＭＲ分析結果を下記に示す。
１Ｈ−ＮＭＲ分析チャートを図２に示した。
スペクトル
（ａ）１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、溶媒ＣＤＣｌ３）
δ:3.83(s,6H)、6.93(dd,J=2.4,8.1Hz,2H)、7.16(d,J=2.4Hz,2H)、7.28(d,J=8.4Hz,2H)
（２）２，７−ジメトキシ−９−フルオレノンから９，９−ビス(４−アミノフェニル)−２，７−ジメトキシフルオレンの合成
１０ｍｌのナスフラスコに２，７−ジメトキシ−９−フルオレノン２００ｍｇ(０．８３ミリモル)、アニリン塩酸塩１６０ｍｇ(１．２３ミリモル)を仕込み、アニリン１．１ｍｌを加えて溶解し、１５０℃で９時間攪拌した。室温まで放冷した後、水５ｍｌ、飽和食塩水５ｍｌを加え、酢酸エチル１０ｍｌで抽出した有機層を無水硫酸マグネシウムで脱水し、減圧下で濃縮乾固した。乾固物にジエチルエーテルを加え、析出した固体を、吸引濾過で慮別し、５０℃で減圧乾燥し、１３０ｍｇの紫色固体を得た。収率は３８％であった。得られた固体の１Ｈ−ＮＭＲスペクトルは図１と同一であった。
１０ｍｌのナスフラスコに２，７−ジメトキシ−９−フルオレノン２００ｍｇ(０．８３ミリモル)、アニリン塩酸塩１６０ｍｇ(１．２３ミリモル)を仕込み、アニリン１．１ｍｌを加えて溶解し、１５０℃で９時間攪拌した。室温まで放冷した後、水５ｍｌ、飽和食塩水５ｍｌを加え、酢酸エチル１０ｍｌで抽出した有機層を無水硫酸マグネシウムで脱水し、減圧下で濃縮乾固した。乾固物にジエチルエーテルを加え、析出した固体を、吸引濾過で慮別し、５０℃で減圧乾燥し、１３０ｍｇの紫色固体を得た。収率は３８％であった。得られた固体の１Ｈ−ＮＭＲスペクトルは図１と同一であった。
本発明により、ポリアミド、ポリイミドの原料として有用な新規な９，９−ビス（４−アミノフェニル）フルオレン化合物が提供される。
本発明により機械的強度、耐熱性、光学特性、加工性等に優れたポリアミドおよびポリイミドを製造することが可能な、フルオレン骨格を持ちハロゲンを含有しない新規なジアミンが提供される。
本発明により機械的強度、耐熱性、光学特性、加工性等に優れたポリアミドおよびポリイミドを製造することが可能な、フルオレン骨格を持ちハロゲンを含有しない新規なジアミンが提供される。
Claims (3)
- 下記一般式（１）で表される構造を有する９，９−ビス（４−アミノフェニル）フルオレン化合物。
- 下記式（２）で表される９，９−ビス(４−アミノフェニル)−２，７−ジブロモフルオレンの臭素原子を炭素数１〜４のアルコキシ基に置換することによって請求項１に記載の９，９−ビス(４−アミノフェニル)−２，７−ジアルコキシフルオレン化合物を製造する方法。
- 下記式（３）で表される２，７−ジアルコキシ−９−フルオレノンをアニリン誘導体と縮合させることによって、請求項１に記載の９，９−ビス(４−アミノフェニル)−２，７−ジアルコキシフルオレン化合物を製造する方法。
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-
2006
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