JP6704337B2 - 着色感光性樹脂組成物、カラーフィルタ及びそれを含む表示装置 - Google Patents
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Description
着色剤(A)は、C.I.ピグメントブルー16及びC.I.ピグメントグリーン59を含む、着色感光性樹脂組成物。
本発明に係る着色感光性樹脂組成物は、着色剤(A)、樹脂(B)、重合性化合物(C)及び重合開始剤(D)を含み、着色剤(A)は、C.I.ピグメントブルー16及びC.I.ピグメントグリーン59を含む。C.I.ピグメントブルー16及びC.I.ピグメントグリーン59という特定の組み合わせを含む着色感光性樹脂組成物によれば、薄膜かつ適度な着色剤濃度でありながらも、良好な明度と表示可能な色再現域の拡大(及びこれによるRec.ITU−R BT.2020の色域の包含率の向上)との両立を図ることが可能となる。
本発明に係る着色感光性樹脂組成物において着色剤(A)は、C.I.ピグメントブルー16及びC.I.ピグメントグリーン59を含む。
着色剤(A)におけるC.I.ピグメントブルー16とC.I.ピグメントグリーン59との含有量比(C.I.ピグメントブルー16/C.I.ピグメントグリーン59)は、重量基準で、通常0.1〜60であり、良好な明度と表示可能な色再現域の拡大とを効果的に両立させる観点から、好ましくは0.1〜20、より好ましくは0.1〜10、さらに好ましくは0.4〜6、なおさらに好ましくは0.45〜3であり、特に好ましくは0.45〜2である。
後述するように、着色剤(A)はC.I.ピグメントブルー16及びC.I.ピグメントグリーン59以外の他の着色剤を含むことができる。この場合、上記合計含有量は、着色剤(A)100重量%中、90重量%以下であってもよく、80重量%以下であってもよく、70重量%以下であってもよい。
他の着色剤は、ピグメントブルー16及びC.I.ピグメントグリーン59以外の他の顔料であってもよいし、染料であってもよいし、これらの両方であってもよい。
他の着色剤は、1種のみを用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。他の顔料としては、有機顔料、無機顔料が挙げられ、カラーインデックス(The Society of Dyers and Colourists出版)でピグメントに分類されている化合物が挙げられる。
染料としては、カラーインデックス(The Society of Dyers and Colourists出版)でピグメント以外で色相を有するものに分類されている化合物や、染色ノート(色染社)に記載されている公知の染料が挙げられる。
また、化学構造によれば、アゾ染料、シアニン染料、トリフェニルメタン染料、キサンテン染料、フタロシアニン染料、アントラキノン染料、ナフトキノン染料、キノンイミン染料、メチン染料、アゾメチン染料、スクワリリウム染料、アクリジン染料、スチリル染料、クマリン染料、キノリン染料、ニトロ染料等が挙げられる。これらのうち、有機溶剤可溶性染料が好ましい。
C.I.ソルベントブルー4、5、14、18、35、36、37、45、58、59、59:1、63、67、68、69、70、78、79、83、90、94、97、98、100、101、102、104、105、111、112、122、128、132、136、139等のC.I.ソルベント青色染料;
C.I.アシッドブルー1、3、5、7、9、11、13、15、17、18、22、23、24、25、26、27、29、34、38、40、41、42、43、45、48、51、54、59、60、62、70、72、74、75、78、80、82、83、86、87、88、90、90:1、91、92、93、93:1、96、99、100、102、103、104、108、109、110、112、113、117、119、120、123、126、127、129、130、131、138、140、142、143、147、150、151、154、158、161、166、167、168、170、171、175、182、183、184、187、192、199、203、204、205、210、213、229、234、236、242、243、256、259、267、269、278、280、285、290、296、315、324:1、335、340等のC.I.アシッド青色染料;
C.I.ダイレクトブルー1、2、3、6、8、15、22、25、28、29、40、41、42、47、52、55、57、71、76、77、78、80、81、84、85、86、90、93、94、95、97、98、99、100、101、106、107、108、109、113、114、115、117、119、120、137、149、150、153、155、156、158、159、160、161、162、163、164、165、166、167、168、170、171、172、173、188、189、190、192、193、194、195、196、198、199、200、201、202、203、207、209、210、212、213、214、222、225、226、228、229、236、237、238、242、243、244、245、246、247、248、249、250、251、252、256、257、259、260、268、274、275、293等のC.I.ダイレクト青色染料;
C.I.ディスパースブルー1、14、56、60等のC.I.ディスパース青色染料;
C.I.ベーシックブルー1、3、5、7、9、19、21、22、24、25、26、28、29、40、41、45、47、54、58、59、60、64、65、66、67、68、81、83、88、89等のC.I.ベーシック青色染料;
C.I.モーダントブルー1、2、3、7、8、9、12、13、15、16、19、20、21、22、23、24、26、30、31、32、39、40、41、43、44、48、49、53、61、74、77、83、84C.I.モーダント青色染料;
等が挙げられる。
当該他の着色剤は、1種のみを用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。青色着色剤及び緑色着色剤以外の他の着色剤としては、
C.I.ピグメントイエロー1、3、12、13、14、15、16、17、20、24、31、53、83、86、93、94、109、110、117、125、128、129、137、138、139、147、148、150、153、154、166、173、185、194、214等の黄色顔料;
C.I.ピグメントバイオレット1、19、23、29、32、36、38等のバイオレット色顔料;
等が挙げられる。
また、レジストパターンの形成容易性の観点からは、上記合計含有量は、着色感光性樹脂組成物の固形分100重量%中、好ましくは45重量%以下である。
本発明によれば、着色剤(A)の合計含有量を適度な量とすることによりパターン形状の悪化等を抑制しながら、良好な明度を示すことができるとともに、Rec.ITU−R BT.2020の色域の包含率が高いカラーフィルタを形成することができる。
なお、本明細書において「着色感光性樹脂組成物の固形分」とは、着色感光性樹脂組成物に含まれる成分のうち、溶剤(E)以外の全成分を指す。固形分の総量及びこれに対する各成分の含有量は、液体クロマトグラフィー、ガスクロマトグラフィー等の公知の分析手段で測定することができる。
本発明の着色感光性樹脂組成物は、1種又は2種以上の樹脂(B)を含有する。樹脂(B)は、アルカリ可溶性樹脂であることが好ましい。樹脂(B)としては、以下の樹脂[K1]〜[K6]等が挙げられる。
樹脂[K4]:(a)と(c)との共重合体に(b)を反応させて得られる樹脂。
樹脂[K6]:(b)と(c)との共重合体に(a)を反応させ、さらにカルボン酸無水物を反応させて得られる樹脂。
(メタ)アクリル酸、クロトン酸、o−、m−、p−ビニル安息香酸等の不飽和モノカルボン酸;
マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸、3−ビニルフタル酸、4−ビニルフタル酸、3,4,5,6−テトラヒドロフタル酸、1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸、ジメチルテトラヒドロフタル酸、1、4−シクロヘキセンジカルボン酸等の不飽和ジカルボン酸;
メチル−5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸、5−カルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−6−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−6−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン等のカルボキシ基を含有するビシクロ不飽和化合物;
無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、3−ビニルフタル酸無水物、4−ビニルフタル酸無水物、3,4,5,6−テトラヒドロフタル酸無水物、1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、5,6−ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン無水物(ハイミック酸無水物)等の不飽和ジカルボン酸無水物;
コハク酸モノ〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕、フタル酸モノ〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕等の2価以上の多価カルボン酸の不飽和モノ〔(メタ)アクリロイルオキシアルキル〕エステル;
α−(ヒドロキシメチル)(メタ)アクリル酸、同一分子中にヒドロキシ基及びカルボキシ基を含有する不飽和(メタ)アクリル酸等が挙げられる。
メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、sec−ブチル(メタ)アクリレート、tert−ブチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、ドデシル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、シクロペンチル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、2−メチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イル(メタ)アクリレート〔当該技術分野では、慣用名として「ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート」と呼ばれている。また、「トリシクロデシル(メタ)アクリレート」と呼ばれることもある。〕、トリシクロ[5.2.1.02,6]デセン−8−イル(メタ)アクリレート〔当該技術分野では、慣用名として「ジシクロペンテニル(メタ)アクリレート」と呼ばれている。〕、ジシクロペンタニルオキシエチル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、アダマンチル(メタ)アクリレート、アリル(メタ)アクリレート、プロパルギル(メタ)アクリレート、フェニル(メタ)アクリレート、ナフチル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート等の(メタ)アクリル酸エステル;
2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート等のヒドロキシ基含有(メタ)アクリル酸エステル;
マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル、イタコン酸ジエチル等のジカルボン酸ジエステル;
ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−(2’−ヒドロキシエチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−メトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−エトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジヒドロキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジ(ヒドロキシメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジ(2’−ヒドロキシエチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジメトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジエトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシ−5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシ−5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシメチル−5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−tert−ブトキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−シクロヘキシルオキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−フェノキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ビス(tert−ブトキシカルボニル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ビス(シクロヘキシルオキシカルボニル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン等のビシクロ不飽和化合物;
N−フェニルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド、N−ベンジルマレイミド、N−スクシンイミジル−3−マレイミドベンゾエート、N−スクシンイミジル−4−マレイミドブチレート、N−スクシンイミジル−6−マレイミドカプロエート、N−スクシンイミジル−3−マレイミドプロピオネート、N−(9−アクリジニル)マレイミド等のジカルボニルイミド誘導体;
スチレン、α−メチルスチレン、m−メチルスチレン、p−メチルスチレン、ビニルトルエン、p−メトキシスチレン、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、塩化ビニル、塩化ビニリデン、アクリルアミド、メタクリルアミド、酢酸ビニル、1,3−ブタジエン、イソプレン、2,3−ジメチル−1,3−ブタジエン等
が挙げられる。
(a)に由来する構造単位;2〜50モル%(より好ましくは10〜45モル%)、
(b)に由来する構造単位、特に(b1)に由来する構造単位;50〜98モル%(より好ましくは55〜90モル%)。
(a)に由来する構造単位;4〜45モル%(より好ましくは10〜30モル%)、
(b)に由来する構造単位、特に(b1)に由来する構造単位;2〜95モル%(より好ましくは5〜80モル%)、
(c)に由来する構造単位;1〜65モル%(より好ましくは5〜60モル%)。
(a)に由来する構造単位;2〜55モル%(より好ましくは10〜50モル%)、
(c)に由来する構造単位;45〜98モル%(より好ましくは50〜90モル%)。
(a)に由来する構造単位;5〜50モル%(より好ましくは10〜45モル%)、
(c)に由来する構造単位;50〜95モル%(より好ましくは55〜90モル%)。
(b)に由来する構造単位、特に(b1)に由来する構造単位;5〜95モル%(より好ましくは10〜90モル%)、
(c)に由来する構造単位;5〜95モル%(より好ましくは10〜90モル%)。
重合性化合物(C)は、光照射等より重合開始剤(D)から発生する活性ラジカル等によって重合し得る化合物であれば、特に限定されず、重合性のエチレン性不飽和結合を有する化合物等が挙げられる。重合性化合物(C)の重量平均分子量は、3,000以下であることが好ましい。
重合開始剤(D)は、光や熱の作用により活性ラジカル、酸等を発生し、重合を開始し得る化合物であれば特に限定されることなく、公知の重合開始剤を用いることができる。
Rd1は、置換基を有していてもよい炭素数6〜18の芳香族炭化水素基、置換基を有していてもよい炭素数3〜36の複素環基、置換基を有していてもよい炭素数1〜15のアルキル基、又は芳香族炭化水素基と該アルキル基から導かれるアルカンジイル基とを組み合わせた、置換基を有していてもよい基を表し、上記アルキル基に含まれるメチレン基(−CH2−)は、−O−、−CO−、−S−、−SO2−又は−NRd5−に置き換わっていてもよい。
Rd2は、炭素数6〜18の芳香族炭化水素基、炭素数3〜36の複素環基又は炭素数1〜10のアルキル基を表す。
Rd3は、置換基を有していてもよい炭素数6〜18の芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数3〜36の複素環基を表す。
Rd4は、置換基を有していてもよい炭素数6〜18の芳香族炭化水素基又は置換基を有していてもよい炭素数1〜15の脂肪族炭化水素基を表し、上記脂肪族炭化水素基に含まれるメチレン基(−CH2−)は、−O−、−CO−又は−S−に置き換わっていてもよく、上記脂肪族炭化水素基に含まれるメチン基(−CH<)は、−PO3<に置き換わっていてもよく、上記脂肪族炭化水素基に含まれる水素原子はOH基で置換されていてもよい。
Rd5は、炭素数1〜10のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれるメチレン基(−CH2−)は、−O−又は−CO−に置き換わっていてもよい。]
より好ましくは式(d1−3)に記載の置換基を有する化合物〜式(d1−6)に記載の置換基を有する化合物、式(d1−18)に記載の置換基を有する化合物〜式(d1−41)に記載の置換基を有する化合物であり、
さらに好ましくは式(d1−24)に記載の置換基を有する化合物、式(d1−36)に記載の置換基を有する化合物〜式(d1−40)に記載の置換基を有する化合物であり、
特に好ましくは式(d1−24)に記載の置換基を有する化合物である。
Rd1が置換基を有していてもよい炭素数1〜15のアルキル基、
Rd2が炭素数1〜10のアルキル基、
Rd3が置換基を有していてもよい炭素数6〜18の芳香族炭化水素基、
Rd4が置換基を有していてもよい炭素数1〜15の脂肪族炭化水素基である化合物が好ましく、
より好ましくは、
Rd1がメチル基、エチル基又はプロピル基を表し、
Rd2がメチル基、エチル基又はプロピル基を表し、
Rd3がメチル基で置換されたフェニル基を表し、
Rd4がメチル基、エチル基又はプロピル基である化合物であり、
さらに好ましくは、
Rd1及びRd2がメチル基、Rd3がo−トリル基及びRd4がエチル基である化合物である。
Rd1が置換基を有していてもよい炭素数1〜15のアルキル基、
Rd2が炭素数6〜18の芳香族炭化水素基である化合物が好ましく、
より好ましくは、
Rd1がヘキシル基及びRd2がフェニル基である化合物である。
重合開始助剤(D1)は、重合開始剤によって重合が開始された重合性化合物(C)の重合を促進するために用いられる化合物、もしくは増感剤である。重合開始助剤(D1)を含む場合、重合開始剤(D)と組み合わせて用いられる。
本発明の着色感光性樹脂組成物は、1種又は2種以上のチオール化合物(T)を含有していてもよい。チオール化合物(T)は、重合開始剤(D)がO−アシルオキシム化合物等のオキシム系化合物、及び/又はビイミダゾール化合物であるときに特に好ましく使用される。チオール化合物(T)は、分子内に少なくとも1つのスルファニル基(−SH)を有する化合物である。チオール化合物(T)は、好ましくは、分子内にスルファニル基を1つ有する化合物である。
本発明の着色感光性樹脂組成物は、1種又は2種以上の溶剤(E)を含むことが好ましい。溶剤(E)としては、エステル溶剤(−COO−を含む溶剤)、エステル溶剤以外のエーテル溶剤(−O−を含む溶剤)、エーテルエステル溶剤(−COO−と−O−とを含む溶剤)、エステル溶剤以外のケトン溶剤(−CO−を含む溶剤)、アルコール溶剤、芳香族炭化水素溶剤、アミド溶剤及びジメチルスルホキシド等が挙げられる。
本発明の着色感光性樹脂組成物は、1種又は2種以上のレベリング剤(F)を含むことができる。レベリング剤(F)としては、シリコーン系界面活性剤(ただし、フッ素原子を含まない)、フッ素系界面活性剤及びフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤等が挙げられる。これらは、側鎖に重合性基を有していてもよい。
着色剤(A)の耐熱性及び耐光性を向上させる観点からは、着色感光性樹脂組成物は、酸化防止剤を含有することが好ましい。酸化防止剤としては、工業的に一般に使用される酸化防止剤であれば特に限定はなく、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤及び硫黄系酸化防止剤等を用いることができる。酸化防止剤は、2種以上用いてもよい。
本発明の着色感光性樹脂組成物には、必要に応じて、充填剤、樹脂(B)以外の高分子化合物、密着促進剤、紫外線吸収剤、凝集防止剤、有機酸、有機アミン化合物、硬化剤等の添加剤を1種又は2種以上含有することができる。
蟻酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸、ピバル酸、カプロン酸、ジエチル酢酸、エナント酸、カプリル酸等の脂肪族モノカルボン酸;
シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ブラシル酸、メチルマロン酸、エチルマロン酸、ジメチルマロン酸、メチルコハク酸、テトラメチルコハク酸、シクロヘキサンジカルボン酸、イタコン酸、シトラコン酸、マレイン酸、フマル酸、メサコン酸等の脂肪族ジカルボン酸;
トリカルバリル酸、アコニット酸、カンホロン酸等の脂肪族トリカルボン酸;
安息香酸、トルイル酸、クミン酸、ヘメリト酸、メシチレン酸等の芳香族モノカルボン酸;
フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸等の芳香族ジカルボン酸;
トリメリット酸、トリメシン酸、メロファン酸、ピロメリット酸等の芳香族ポリカルボン酸;等が挙げられる。
n―プロピルアミン、イソプロピルアミン、n−ブチルアミン、イソブチルアミン、sec−ブチルアミン、tert−ブチルアミン、n−ペンチルアミン、n−ヘキシルアミン、n−ヘプチルアミン、n−オクチルアミン、n−ノニルアミン、n−デシルアミン、n−ウンデシルアミン、n−ドデシルアミン等のモノアルキルアミン;
シクロヘキシルアミン、2−メチルシクロヘキシルアミン、3−メチルシクロヘキシルアミン、4−メチルシクロヘキシルアミン等のモノシクロアルキルアミン;
メチルエチルアミン、ジエチルアミン、メチルn−プロピルアミン、エチルn−プロピルアミン、ジ−n−プロピルアミン、ジイソプロピルアミン、ジ−n−ブチルアミン、ジイソブチルアミン、ジ−sec−ブチルアミン、ジ−tert−ブチルアミン、ジ−n−ペンチルアミン、ジ−n−ヘキシルアミン等のジアルキルアミン;
メチルシクロヘキシルアミン、エチルシクロヘキシルアミン等のモノアルキルモノシクロアルキルアミン;
ジシクロヘキシルアミン等のジシクロアルキルアミン;
ジメチルエチルアミン、メチルジエチルアミン、トリエチルアミン、ジメチル−n−プロピルアミン、ジエチル−n−プロピルアミン、メチルジ−n−プロピルアミン、エチルジ−n−プロピルアミン、トリ−n−プロピルアミン、トリイソプロピルアミン、トリ−n−ブチルアミン、トリイソブチルアミン、トリ−sec−ブチルアミン、トリ−tert−ブチルアミン、トリ−n−ペンチルアミン、トリ−n−ヘキシルアミン等のトリアルキルアミン;
ジメチルシクロヘキシルアミン、ジエチルシクロヘキシルアミン等のジアルキルモノシクロアルキルアミン;
メチルジシクロヘキシルアミン、エチルジシクロヘキシルアミン、トリシクロヘキシルアミン等のモノアルキルジシクロアルキルアミン;
2−アミノエタノール、3−アミノ−1−プロパノール、1−アミノ−2−プロパノール、4−アミノ−1−ブタノール、5−アミノ−1−ペンタノール、6−アミノ−1−ヘキサノール等のモノアルカノールアミン;
4−アミノ−1−シクロヘキサノール等のモノシクロアルカノールアミン;
ジエタノールアミン、ジ−n−プロパノールアミン、ジイソプロパノールアミン、ジ−n−ブタノールアミン、ジイソブタノールアミン、ジ−n−ペンタノールアミン、ジ−n−ヘキサノールアミン等のジアルカノールアミン;
ジ(4−シクロヘキサノール)アミン等のジシクロアルカノールアミン;
トリエタノールアミン、トリ−n−プロパノールアミン、トリイソプロパノールアミン、トリ−n−ブタノールアミン、トリイソブタノールアミン、トリ−n−ペンタノールアミン、トリ−n−ヘキサノールアミン等のトリアルカノールアミン;
トリ(4−シクロヘキサノール)アミン等のトリシクロアルカノールアミン;
3−アミノ−1,2−プロパンジオール、2−アミノ−1,3−プロパンジオール、4−アミノ−1,2−ブタンジオール、4−アミノ−1,3−ブタンジオール、3−ジメチルアミノ−1,2−プロパンジオール、3−ジエチルアミノ−1,2−プロパンジオール、2−ジメチルアミノ−1,3−プロパンジオール、2−ジエチルアミノ−1,3−プロパンジオール等のアミノアルカンジオール;
4−アミノ−1,2−シクロヘキサンジオール、4−アミノ−1,3−シクロヘキサンジオール等のアミノシクロアルカンジオール;
1−アミノシクロペンタノンメタノール、4−アミノシクロペンタノンメタノール等のアミノ基含有シクロアルカノンメタノール;
1−アミノシクロヘキサノンメタノール、4−アミノシクロヘキサノンメタノール、4−ジメチルアミノシクロペンタンメタノール、4−ジエチルアミノシクロペンタンメタノール、4−ジメチルアミノシクロヘキサンメタノール、4−ジエチルアミノシクロヘキサンメタノール等のアミノ基含有シクロアルカンメタノール;
β−アラニン、2−アミノ酪酸、3−アミノ酪酸、4−アミノ酪酸、2−アミノイソ酪酸、3−アミノイソ酪酸、2−アミノ吉草酸、5−アミノ吉草酸、6−アミノカプロン酸、1−アミノシクロプロパンカルボン酸、1−アミノシクロヘキサンカルボン酸、4−アミノシクロヘキサンカルボン酸等のアミノカルボン酸;
アニリン、o−メチルアニリン、m−メチルアニリン、p−メチルアニリン、p−エチルアニリン、p−n−プロピルアニリン、p−イソプロピルアニリン、p−n−ブチルアニリン、p−tert−ブチルアニリン、1−ナフチルアミン、2−ナフチルアミン、N,N−ジメチルアニリン、N,N−ジエチルアニリン、p−メチル−N,N−ジメチルアニリン等の芳香族アミン;
o−アミノベンジルアルコール、m−アミノベンジルアルコール、p−アミノベンジルアルコール、p−ジメチルアミノベンジルアルコール、p−ジエチルアミノベンジルアルコール等のアミノベンジルアルコール;
o−アミノフェノール、m−アミノフェノール、p−アミノフェノール、p−ジメチルアミノフェノール、p−ジエチルアミノフェノール等のアミノフェノール;
m−アミノ安息香酸、p−アミノ安息香酸、p−ジメチルアミノ安息香酸、p−ジエチルアミノ安息香酸等のアミノ安息香酸;等が挙げられる。
3,4−ジメチルフタル酸、ピロメリット酸、トリメリット酸、1,4,5,8−ナフタレンテトラカルボン酸、3,3’,4,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸等の芳香族多価カルボン酸;
1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸等の脂肪族多価カルボン酸;
ヘキサヒドロフタル酸、3,4−ジメチルテトラヒドロフタル酸、ヘキサヒドロイソフタル酸、ヘキサヒドロテレフタル酸、1,2,4−シクロペンタントリカルボン酸、1,2,4−シクロヘキサントリカルボン酸、シクロペンタンテトラカルボン酸、1,2,4,5−シクロヘキサンテトラカルボン酸等の脂環式多価カルボン酸;等が挙げられる。
無水フタル酸、無水ピロメリット酸、無水トリメリット酸、3,3’,4,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物等の芳香族多価カルボン酸無水物;
無水イタコン酸、無水コハク酸、無水シトラコン酸、無水ドデセニルコハク酸、無水トリカルバリル酸、無水マレイン酸、1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸二無水物等の脂肪族多価カルボン酸無水物;
無水ヘキサヒドロフタル酸、3,4−ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、1,2,4−シクロペンタントリカルボン酸無水物、1,2,4−シクロヘキサントリカルボン酸無水物、シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物、1,2,4,5−シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物、無水ハイミック酸、無水ナジン酸等の脂環式多価カルボン酸無水物;
エチレングリコールビストリメリテイト酸、グリセリントリストリメリテイト無水物等のエステル基含有カルボン酸無水物;等が挙げられる。
カルボン酸無水物としては、エポキシ樹脂硬化剤として市販されているものを用いてもよい。エポキシ樹脂硬化剤としては、商品名「アデカハードナー(登録商標)EH−700」((株)ADEKA製)、商品名「リカシッド(登録商標)HH」(新日本理化(株)製)、商品名「MH−700」(新日本理化(株)製)等が挙げられる。
本発明の着色感光性樹脂組成物は、着色剤(A)、樹脂(B)、重合性化合物(C)及び重合開始剤(D)、並びに必要に応じて、溶剤(E)、チオール化合物(T)、レベリング剤(F)、重合開始助剤(D1)、酸化防止剤(G)、その他の成分を混合することにより調製できる。
本発明の着色感光性樹脂組成物は、カラーフィルタ、特に緑色カラーフィルタの材料として有用である。本発明の着色感光性樹脂組成物から形成されるカラーフィルタもまた、本願発明の範疇に入る。カラーフィルタは、着色パターンを形成していてもよい。
本発明の着色感光性樹脂組成物から着色パターンを製造する方法としては、フォトリソグラフ法、インクジェット法、印刷法等が挙げられる。中でも、フォトリソグラフ法が好ましい。フォトリソグラフ法は、着色感光性樹脂組成物を基板に塗布し、乾燥させて着色組成物層を形成し、フォトマスクを介して該着色組成物層を露光して、現像することにより、着色パターンを形成する方法である。フォトリソグラフ法において、露光の際にフォトマスクを用いないこと、及び/又は現像しないことにより、上記着色組成物層の硬化物である塗膜を形成することができる。本発明の着色感光性樹脂組成物から形成した着色パターンや塗膜が本発明に係るカラーフィルタである。
本発明に係るカラーフィルタは、典型的には緑色画素として用いられる。
塗膜の下限は特に限定されないが、通常1μm以上であり、1.5μm以上であってもよい。上述のように本発明によれば、薄膜であっても良好な明度を示すことができるとともに、Rec.ITU−R BT.2020の色域の包含率が高いカラーフィルタを形成することができる。
還流冷却器、滴下ロート及び攪拌機を備えたフラスコ内に窒素を適量流して窒素雰囲気に置換した後、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート280重量部を入れ、攪拌しながら80℃まで加熱した。
次いで、アクリル酸38重量部、3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8及び3,4−エポキシトリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−9−イルアクリレートの混合物289重量部、並びにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート125重量部を混合することにより得られた混合溶液を、上記プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに5時間かけて滴下した。一方、2,2−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)33重量部をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート235重量部に溶解した混合溶液を、上記プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに6時間かけて滴下した。
滴下終了後、4時間同温度で保持した後、室温まで冷却して、B型粘度(23℃)125mPas、固形分37.0重量%、溶液酸価27mg−KOH/gの共重合体〔樹脂溶液(B)〕を得た。当該共重合体の重量平均分子量Mwは9200、分散度は2.08であった。
カラム ;TSK−GELG2000HXL、
カラム温度 ;40℃、
溶媒 ;THF、
流速 ;1.0mL/min、
被検液固形分濃度;0.001〜0.01重量%
注入量 ;50μL、
検出器 ;RI、
校正用標準物質 ;TSK STANDARD POLYSTYRENE、
F−40、F−4、F−288、A−2500、A−500
(東ソー(株)製)。
C.I.ピグメントブルー16 12.0部
アクリル系顔料分散剤 5.4部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 82.6部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させることにより、顔料分散液(A1)を得た。
C.I.ピグメントグリーン59 14.0部
アクリル系顔料分散剤 1.9部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 84.1部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させることにより、顔料分散液(A2)を得た。
C.I.ピグメントグリーン58 14.0部
アクリル系顔料分散剤 1.9部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 84.1部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させることにより、顔料分散液(A3)を得た。
C.I.ピグメントイエロー185 12.0部
アクリル系顔料分散剤 6.0部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 82.0部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させることにより、顔料分散液(A4)を得た。
C.I.ピグメントイエロー150 12.0部
アクリル系顔料分散剤 3.6部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 84.4部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させることにより、顔料分散液(A5)を得た。
C.I.ピグメントイエロー129 13.0部
アクリル系顔料分散剤 5.2部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 81.8部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させることにより、顔料分散液(A6)を得た。
C.I.ピグメントイエロー139 12.0部
アクリル系顔料分散剤 4.0部
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 84.0部
を混合し、ビーズミルを用いて顔料を十分に分散させることにより、顔料分散液(A7)を得た。
(1)着色感光性樹脂組成物の調製
表8に記載の各成分を混合することにより着色感光性樹脂組成物を得た。なお、着色感光性樹脂組成物の調製にあたり、着色感光性樹脂組成物の固形分が20重量%となるように、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを混合した。表8における各成分の配合量の単位は「重量部」である。重合性化合物(C)、重合開始剤(D)及びレベリング剤(F)には、次のものを用いた。
重合開始剤(D);下記式:
レベリング剤(F);ポリエーテル変性シリコーンオイル(トーレシリコーンSH8400:東レ・ダウコーニング(株)製)。
2インチ角のガラス基板(イーグルXG;コーニング社製)上に、着色感光性樹脂組成物をスピンコート法で塗布した後、100℃で3分間プリベークした。冷却後、この着色感光性樹脂組成物を塗布した基板に、露光機(TME−150RSK;トプコン(株)製)を用いて、大気雰囲気下、80mJ/cm2の露光量(365nm基準)で光照射した。その後オーブン中、230℃で30分間ポストベークを行い、塗膜を得た。
得られた塗膜について、膜厚測定装置(DEKTAK3;日本真空技術(株)製))を用いて膜厚(μm)を測定した。結果を表9に示す。
得られた塗膜について、測色機(OSP−SP−200;オリンパス(株)製)を用いて分光を測定し、図1に示される分光スペクトルを有する光源の特性関数を用いてCIEのXYZ表色系におけるxy色度座標(x、y)、明度(Y)、及び分光のピークトップ(最大ピークの極大波長(nm))を測定した。結果を表9に示す。
実施例1〜8及び比較例1〜5では、さらに膜厚を同等(2.7μm、比較例3は2.8μm)にした。
比較例5では、実施例1〜8と同じ膜厚にしており、明度Yこそ高いものの、色度座標(0.170,0.760)を達成することができなかった。
Claims (7)
- 着色剤(A)、樹脂(B)、重合性化合物(C)及び重合開始剤(D)を含み、
着色剤(A)は、C.I.ピグメントブルー16及びC.I.ピグメントグリーン59を含む、着色感光性樹脂組成物。 - 前記着色剤(A)が黄色顔料をさらに含む、請求項1に記載の着色感光性樹脂組成物。
- 前記黄色顔料がC.I.ピグメントイエロー185及びC.I.ピグメントイエロー150のいずれか又は両方を含む、請求項2に記載の着色感光性樹脂組成物。
- 前記黄色顔料がC.I.ピグメントイエロー185である、請求項2又は3に記載の着色感光性樹脂組成物。
- 前記重合開始剤(D)がオキシム系化合物を含む、請求項1〜4のいずれか1項に記載の着色感光性樹脂組成物。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の着色感光性樹脂組成物から形成される、カラーフィルタ。
- 請求項6に記載のカラーフィルタを含む、表示装置。
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