JP6702810B2 - 非水性貼付剤 - Google Patents
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Description
従って、本発明の課題は、非ステロイド性抗炎症薬が貼付剤中で長期間安定に保持される非水性貼付剤を提供することにある。
〔2〕(A)非ステロイド性抗炎症薬が、プロピオン酸系非ステロイド性抗炎症薬である〔1〕記載の非水性貼付剤。
〔3〕(A)非ステロイド性抗炎症薬が、ロキソプロフェンナトリウム又はケトプロフェンである〔1〕又は〔2〕記載の非水性貼付剤。
〔4〕(B)成分が、乳酸及びメントールから選ばれる1種又は2種の成分である〔1〕〜〔3〕のいずれかに記載の非水性貼付剤。
〔5〕(A)成分、(B)成分及び(C)成分が、ゴム基剤、粘着付与剤及び軟化剤を含む粘着剤層に含まれている〔1〕〜〔4〕のいずれかに記載の非水性貼付剤。
これらの(A)成分のうち、プロピオン酸系非ステロイド性抗炎症薬が好ましく、ロキソプロフェン、ケトプロフェン又はこれらの塩がより好ましく、ロキソプロフェンナトリウム、ケトプロフェンがさらに好ましく、ロキソプロフェンナトリウムが特に好ましい。なお、ロキソプロフェンナトリウムは、ロキソプロフェンナトリウム水和物を使用することができる。
ヒドロキシ酸としては、乳酸、酒石酸、クエン酸、リンゴ酸、グリコール酸等が挙げられる。このうち、乳酸、クエン酸、リンゴ酸がより好ましく、乳酸が特に好ましい。またメントールとしては、l−メントール、dl−メントールが挙げられる。メントールを配合しようとする場合、メントールを含有する香料、ハッカ油等を使用することもできる。ヒドロキシ酸及びメントールは、1種を用いてもよいし、2種以上を用いてもよい。
酸化防止剤としては、ジブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソール、ベンゾトリアゾール、2−メルカプトベンズイミダゾール、エデト酸ナトリウム、亜硫酸塩、亜硫酸水素塩等が挙げられる。
酸化防止剤は粘着剤層中に、0.1〜5質量%含有することが好ましく、0.1〜3質量%含有することがより好ましい。
表1に示した処方の貼付剤を、下記の方法で調製した。
ミリスチン酸イソプロピル、乳酸の混合物にロキソプロフェンナトリウム、l−メントールを加え、加温撹拌(60〜70℃)して溶解したものを、有効成分溶液とした。
軽質流動パラフィン9質量部にメタケイ酸アルミン酸マグネシウム0.25〜2質量部を分散し、メタケイ酸アルミン酸マグネシウム分散液とした。尚、比較例3ではメタケイ酸アルミン酸マグネシウムの代わりにアルミニウムグリシネート0.5質量部を用いた。
脂環族飽和炭化水素樹脂、スチレン−イソプレン−スチレンブロック共重合体(SIS)、ポリイソブチレン(PIB)、ジブチルヒドロキシトルエン(BHT)、流動パラフィン及び軽質流動パラフィンの混合物を、窒素雰囲気下で、130〜170℃に加熱撹拌して溶融し基剤混合物とした。
基剤混合物が110℃となるまで放冷させた後、メタケイ酸アルミン酸マグネシウム分散液を加え、窒素雰囲気下で均一になるまで撹拌混合した。尚、比較例1では軽質流動パラフィンを単独で加えた。
次に、有効成分溶液を加え、窒素雰囲気下で均一になるまで撹拌混合し、粘着剤を得た。
得られた粘着剤は、シリコーン処理したポリエチレンテレフタレートフィルム上に塗工し粘着剤層を形成した。得られた粘着剤層に、ポリエステル製編布をラミネートし、7cm×10cmに裁断し貼付剤を作成した。
尚、粘着剤の塗工量は、貼付剤1枚中のロキソプロフェンナトリウムの量が50mgとなるように調整した。
また、比較例2は今回の調製方法では、メタケイ酸アルミン酸マグネシウムを均一に分散することができず、貼付剤を得ることができなかった。
表2に示した処方の貼付剤を、下記の方法で調製した。
ミリスチン酸イソプロピルにケトプロフェン、l−メントールを加え、加温撹拌(60〜80℃)して溶解したものを、有効成分溶液とした。
流動パラフィン9質量部にメタケイ酸アルミン酸マグネシウム0.25〜2質量部を分散し、メタケイ酸アルミン酸マグネシウム分散液とした。
水素添加ロジングリセリンエステル、スチレン−イソプレン−スチレンブロック共重合体(SIS)、ポリイソブチレン(PIB)、ジブチルヒドロキシトルエン(BHT)及び流動パラフィンの混合物を、窒素雰囲気下で、130〜170℃に加熱撹拌して溶融し基剤混合物とした。
基剤混合物が110℃となるまで放冷させた後、メタケイ酸アルミン酸マグネシウム分散液を加え、窒素雰囲気下で均一になるまで撹拌混合した。尚、比較例4では流動パラフィンを単独で加えた。
次に、有効成分溶液を加え、窒素雰囲気下で均一になるまで撹拌混合し、粘着剤を得た。
得られた粘着剤は、シリコーン処理したポリエチレンテレフタレートフィルム上に塗工し粘着剤層を形成した。得られた粘着剤層に、ポリエステル製編布をラミネートし、7cm×10cmに裁断し貼付剤を作成した。
尚、粘着剤の塗工量は、貼付剤1枚中のケトプロフェンの量が20mgとなるように調整した。
また、比較例5は今回の調製方法では、メタケイ酸アルミン酸マグネシウムを均一に分散することができず、貼付剤を得ることができなかった。
各々の貼付剤を7枚ずつアルミ袋に包装したものを、60℃で2週間保存した。
保存後の製剤は、シリコーン処理したポリエステルフィルムを剥がした後、遠沈管(50mL)に入れ、テトラヒドロフランを加えて、粘着剤層が溶解するまで振とう後、メタノールを加えて、粘着剤成分が析出するまで振とうを行った。振とう後の上澄液を試料溶液とした。試料溶液はメタノールで希釈後、高速液体クロマトグラフィー法(HPLC法)により試験を行った。
実施例1〜4及び比較例1、3では、ロキソプロフェンナトリウム、ロキソプロフェンナトリウムとl−メントールのエステル化物(以下、LXメントールエステル)、ロキソプロフェンナトリウムとl−乳酸とのエステル化物及びロキソプロフェンナトリウムとd−乳酸とのエステル化物を定量し、各エステル化物の生成率(%)を計算した。
尚、ロキソプロフェンナトリウムとl−乳酸のエステル化物及びロキソプロフェンナトリウムとd−乳酸とのエステル化物の各生成率の合計をロキソプロフェン乳酸エステル(以下、LX乳酸エステル)の生成率とした。
実施例5〜8及び比較例4では、ケトプロフェン及びケトプロフェンとl−メントールのエステル化物(以下、KPメントールエステル)を定量し、KPメントールエステルの生成率(%)を計算した。
安定性試験の結果を表3、表4に示した。また、図1、図2及び図3に結果を図示した。
ロキソプロフェンナトリウム貼付剤において、メタケイ酸アルミン酸マグネシウムを添加した実施例1〜4は、添加していない比較例1と比較して、LXメントールエステル及びLX乳酸エステルの生成率が共に抑制されていた。
その抑制効果は、LX乳酸エステルではメタケイ酸アルミン酸マグネシウムの添加量に依存的であった。一方、LXメントールエステルでは、添加量0.75質量%で効果に頭打ち傾向があった。
アルミニウムグリシネートを0.5質量%含有する比較例5と、実施例2を比較した場合、メタケイ酸アルミン酸マグネシウムの方がLXメントールエステル及びLX乳酸エステルの何れのエステル化物生成においても、高い抑制効果を示した。
特に、LX乳酸エステルにおいて効果が高かった。
ケトプロフェン貼付剤において、メタケイ酸アルミン酸マグネシウムを添加した実施例5〜8は、添加していない比較例4と比較して、KPメントールエステルの生成率が抑制されていた。
Claims (2)
- (A)ロキソプロフェンナトリウム又はケトプロフェン、(B)乳酸及びメントールから選ばれる1種又は2種以上の成分、並びに(C)メタケイ酸アルミン酸マグネシウムを粘着剤層中に0.25〜1.8質量%含有する非水性貼付剤。
- (A)成分、(B)成分及び(C)成分が、ゴム基剤、粘着付与剤及び軟化剤を含む粘着剤層に含まれている請求項1記載の非水性貼付剤。
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