JP6697222B2 - エッチングレジスト組成物およびドライフィルム - Google Patents
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Description
本発明のエッチングレジスト組成物が含有するアルカリ可溶性樹脂は、ビフェニル構造を有する。アルカリ可溶性樹脂としては、カルボキシル基含有樹脂やフェノール系水酸基含有樹脂を用いることができるが、カルボキシル基含有樹脂が好ましい。本発明の硬化性樹脂組成物が現像型の場合は、アルカリ可溶性樹脂はエチレン性不飽和結合を有することが好ましい。アルカリ可溶性樹脂は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
前記カルボキシル基含有樹脂としては、例えば、ビフェニル型エポキシ樹脂等のビフェニル構造を有する2官能またはそれ以上の多官能エポキシ樹脂に、不飽和基含有モノカルボン酸を反応させ、側鎖に存在する水酸基に2塩基酸無水物を付加させた、カルボキシル基含有樹脂、および、該樹脂にさらに1分子内に1つのエポキシ基と1つ以上の(メタ)アクリロイル基を有する化合物を付加してなるカルボキシル基を有する(メタ)アクリレート変性樹脂が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
前記フェノール系水酸基含有樹脂としては、フェノールノボラック樹脂、アルキルフェノールボラック樹脂、ビスフェノールAノボラック樹脂、ジシクロペンタジエン型フェノール樹脂、Xylok型フェノール樹脂、テルペン変性フェノール樹脂、ポリビニルフェノール類、ビスフェノールF、ビスフェノールS型フェノール樹脂、ポリ−p−ヒドロキシスチレン、ナフトールとアルデヒド類の縮合物、ジヒドロキシナフタレンとアルデヒド類との縮合物等の公知慣用のフェノール系水酸基含有樹脂を用いることができる。
本発明のエッチングレジスト組成物は、現像型の場合は、エッチングレジスト耐性が格段に向上するため、光硬化性成分を含有することが好ましい。光硬化性成分としては、活性エネルギー線照射により硬化する樹脂であればよく、特に、本発明においては、分子中に1個以上のエチレン性不飽和結合を有する化合物が好ましく用いられる。光硬化性成分は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明のエッチングレジスト組成物は、現像型の場合は光重合開始剤を含有することが好ましい。
本発明のエッチングレジスト組成物は、カップリング剤を含有することができる。カップリング剤としては、シラン系カップリング剤、チタン系カップリング剤、ジルコニウム系カップリング剤、アルミニウム系カップリング剤等を用いることができる。カップリング剤としては、シラン系カップリング剤が好ましい。カップリング剤は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明では、従来公知のエッチングレジスト用の無機フィラーおよび有機フィラーを使用することができる。例えば、無機フィラーとしては、硫酸バリウム、チタン酸バリウム、タルク、クレー、酸化アルミニウム、水酸化アルミニウム、窒化ケイ素、窒化アルミニウム等の体質着色剤が挙げられる。これらの無機フィラーは、レジスト組成物調整の際の粘度を適度に調整し、熱乾燥や光硬化の際に塗膜の硬化収縮を抑制し、基板との密着性を向上させる役割を果たす。このうち、基板との密着性を良好とするためにタルクが特に好ましく用いられる。フィラーは、1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明のエッチングレジスト組成物には、有機溶剤を配合してもよい。有機溶剤の具体例としては、メタノール、エタノール、n−プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、n−ブチルアルコール等のアルコール類、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類、酢酸エチル、酢酸n−プロピル、酢酸n−ブチル等のエステル類、ジブチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン等のエーテル類、n−ヘキサン、n−ヘプタン、n−オクタン等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、および、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類等が挙げられる。有機溶剤は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
この他、本発明のレジスト組成物には、エッチングレジストの分野において公知慣用の他の添加剤を配合してもよい。他の添加剤としては、例えば、表面張力調整剤、界面活性剤、マット剤、膜物性を調整するためのポリエステル系樹脂、ポリウレタン系樹脂、ビニル系樹脂、アクリル系樹脂、ゴム系樹脂、ワックス類、フタロシアニン・ブルー、フタロシアニン・グリーン、アイオジン・グリーン、ジスアゾイエロー、クリスタルバイオレット、酸化チタン、カーボンブラック、ナフタレンブラック等の公知慣用の着色剤、シリコーン系、フッ素系、高分子系等の消泡剤およびレベリング剤等が挙げられる。このような添加剤は、本発明の効果を損なわず、添加剤の所望の効果が得られる範囲で、適宜使用量を調節して配合すればよい。
上記一般式(1)で表されるエポキシ樹脂(日本化薬社製NC−3000P、エポキシ当量286、軟化点67℃、nは、2.24である。)2860g(10当量)、アクリル酸720.6g(10当量)、メチルハイドロキノン5.5g、カルビトールアセテート1349.6gおよびソルベントナフサ578.4gを仕込み、90℃に加熱攪拌し、反応混合物を溶解した。次いで反応液を60℃まで冷却し、トリフェニルフォスフィン16.5gを仕込み、98℃に加熱し、約32時間反応し、酸価(mgKOH/g)が3.0以下になったら、冷却し、エポキシアクリレート樹脂(a−1)を得た。エポキシアクリレート樹脂(a−1)5530.6g、テトラヒドロ無水フタル酸1338.5g、カルビトールアセテート504.5gおよびソルベントナフサ216.2gを仕込み、95℃で10時間反応を行ない、アルカリ可溶性樹脂(A−1)を得た。生成物の固形分濃度は65.0%、固形分酸価(mgKOH/g)は100であり、粘度(25℃、dPa・s)は375であった。
上記一般式(2)においてXがCH2、平均の重合度nが6.2であるビスフェノールF型エポキシ樹脂(エポキシ当量950g/eq、軟化点85℃)380部とエピクロルヒドリン925部をジメチルスルホキシド462.5部に溶解させた後、攪拌下70℃で98.5%NaOH60.9部を100分かけて添加した。添加後さらに70℃で3時間反応を行った。反応終了後、水250部を加え水洗を行った。油水分離後、油層よりジメチルスルホキシドの大半および過剰の未反応エピクロルヒドリンを減圧下に蒸留回収し、残留した副製塩とジメチルスルホキシドを含む反応生成物をメチルイソブチルケトン750部に溶解させ、更に30%NaOH10部を加え、70℃で1時間反応させた。反応終了後、水200部で2回水洗を行った。油水分離後、油層よりメチルイソブチルケトンを蒸留回収して、エポキシ当量310g/eq、軟化点69℃のエポキシ樹脂(a)を得た。得られたエポキシ樹脂(a)は、エポキシ当量から計算すると、前記出発物質ビスフェノールF型エポキシ樹脂におけるアルコール性水酸基6.2個のうち約5個がエポキシ化されたものであった。このエポキシ樹脂(a)310部およびカルビトールアセテート282部をフラスコに仕込み、90℃に加熱・攪拌し、溶解した。得られた溶液を一旦60℃まで冷却し、アクリル酸72部(1モル)、メチルハイドロキノン0.5部、トリフェニルホスフィン2部を加え、100℃に加熱し、約60時間反応させ、酸価が0.2mgKOH/gの反応物を得た。これにテトラヒドロ無水フタル酸140部(0.92モル)を加え、90℃に加熱し、反応を行い、アルカリ可溶性樹脂(A−2)を得た。生成物の固形分濃度は65.0%、固形分酸価(mgKOH/g)は100であった。
上記一般式(2)においてXがC(CH3)2、平均の重合度nが3.3であるビスフェノールA型エポキシ樹脂(エポキシ当量650g/eq、軟化点81.1℃)371部とエピクロルヒドリン925部をジメチルスルホキシド462.5部に溶解させた後、攪拌下70℃で98.5%NaOH52.8部を100分かけて添加した。添加後さらに70℃で3時間反応を行った。反応終了後、水250部を加え水洗を行った。油水分離後、油層よりジメチルスルホキシドの大半および過剰の未反応エピクロルヒドリンを減圧下に蒸留回収し、残留した副製塩とジメチルスルホキシドを含む反応生成物をメチルイソブチルケトン750部に溶解させ、更に30%NaOH10部を加え、70℃で1時間反応させた。反応終了後、水200部で2回水洗を行った。油水分離後、油層よりメチルイソブチルケトンを蒸留回収して、エポキシ当量287g/eq、軟化点64.2℃のエポキシ樹脂(a)を得た。得られたエポキシ樹脂(a)は、エポキシ当量から計算すると、前記出発物質ビスフェノールA型エポキシ樹脂におけるアルコール性水酸基3.3個のうち約3.1個がエポキシ化されたものであった。このエポキシ樹脂(a)310部およびカルビトールアセテート282部をフラスコに仕込み、90℃に加熱・攪拌し、溶解した。得られた溶液を一旦60℃まで冷却し、アクリル酸72部(1モル)、メチルハイドロキノン0.5部、トリフェニルホスフィン2部を加え、100℃に加熱し、約60時間反応させ、酸価が0.2mgKOH/gの反応物を得た。これにテトラヒドロ無水フタル酸140部(0.92モル)を加え、90℃に加熱し、反応を行い、アルカリ可溶性樹脂(A−3)を得た。生成物の固形分濃度は64.0%、固形分酸価(mgKOH/g)は100であった。
カルボキシル基を有するスチレン−アクリル共重合樹脂(BASFジャパン社製ジョンクリル67(固形分100%、固形分酸価200mgKOH/g))を用いた。以下、樹脂R−1と称する。)
フェノールノボラック樹脂(昭和電工社製BRG−557(固形分100%、軟化点85℃)を用いた。以下、樹脂R−2と称する。
クレゾールノボラック型エポキシ樹脂(DIC社製エピクロンN−680、エポキシ当量:210)210部を撹拌機および還流冷却器の付いた四つ口フラスコに入れ、カルビトールアセテート96.4部を加え、加熱溶解した。次に、重合禁止剤としてハイドロキノン0.46部と、反応触媒としてトリフェニルホスフィン1.38部を加えた。この混合物を95〜105℃に加熱し、アクリル酸72部を徐々に滴下し、酸価が3.0mgKOH/g以下になるまで約16時間反応させた。この反応生成物を80〜90℃まで冷却し、テトラヒドロフタル酸無水物76部を加え、8時間反応させ、冷却後、取り出してアルカリ可溶性樹脂(R−3)を得た。生成物の固形分濃度は65%、固形物の酸価85mgKOH/gであった。
攪拌機、温度計、還流冷却器、滴下ロートおよび窒素導入管を備えた2リットルセパラブルフラスコに、溶媒としてジエチレングリコールジメチルエーテル900g、および重合開始剤としてt−ブチルパーオキシ2−エチルヘキサノエート(日油社製パーブチルO)21.4gを加えて90℃に加熱した。加熱後、ここに、MAA(メタクリル酸)309.9g、MMA(メタクリル酸メチル)116.4g、およびラクトン変性2−ヒドロキシエチルメタクリレート(ダイセル社製プラクセルFM1)109.8gを、重合開始剤であるビス(4−t−ブチルシクロヘキシル)パーオキシジカーボネート(日油社製パーロイルTCP)21.4gと共に3時間かけて滴下して加え、さらに6時間熟成することにより、カルボキシル基含有共重合樹脂を得た。なお、反応は、窒素雰囲気下で行った。
次に、得られたカルボキシル基含有共重合樹脂に、3,4−エポキシシクロヘキシルメチルアクリレート(ダイセル社製サイクロマーM100)363.9g、開環触媒としてジメチルベンジルアミン:3.6g、重合抑制剤としてハイドロキノンモノメチルエーテル:1.80gを加え、100℃に加熱し、攪拌することによりエポキシの開環付加反応を16時間行い、アルカリ可溶性樹脂(R−4)を得た。生成物の固形分濃度は45%、固形分の酸価が76mgKOH/g、重量平均分子量が25,000であった。
*2:ビスフェノールF構造を有するアルカリ可溶性樹脂
*3:ビスフェノールA構造を有するアルカリ可溶性樹脂
*4:ビフェニル構造およびビスフェノール構造の何れも有しないアルカリ可溶性樹脂(
スチレン、アクリル共重合樹脂(BASFジャパン社製ジョンクリル67))
*5:ビフェニル構造およびビスフェノール構造の何れも有しないアルカリ可溶性樹脂(フェノールノボラック樹脂(昭和電工社製BRG−557))
*6:ビフェニル構造およびビスフェノール構造の何れも有しないアルカリ可溶性樹脂(クレゾールノボラック構造を有するアルカリ可溶性樹脂)
*7:ビフェニル構造およびビスフェノール構造の何れも有しないアルカリ可溶性樹脂(カルボキシル基含有共重合アクリレート樹脂)
*8:シリコーン系消泡剤(信越化学社製)
*9:多官能アクリルモノマー(東亜合成社製)
*10:タルク(富士タルク社製)
*11:α-アミノアルキルフェノン系光重合開始剤(BASFジャパン社製)
*12:フタロシアニンブルー
*13:アクリレート系シランカップリング剤(信越化学社製)
*14:ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート
参考例1、2、実施例3〜5よび比較例1〜4の現像型のエッチングレジスト組成物をそれぞれ、1.8mmのソーダライムガラス上にスクリーン印刷法で100mm×150mmの大きさで乾燥後の膜厚が30〜40μmの厚みになる様に印刷した。印刷後、80℃で20分間乾燥し、有機溶剤を蒸発させタックフリーの塗膜を形成した。その後、フォトマスクを通して選択的に活性エネルギー線により露光し、未露光部を1%の炭酸ナトリウム水溶液により現像してレジストパターンを形成し、120℃で30分間の熱硬化を行い、試験基板を得た。
参考例6および比較例5〜8の熱乾燥型のエッチングレジスト組成物をそれぞれ、1.8mmのソーダライムガラス上にスクリーン印刷法で乾燥後の膜厚が40〜50μmの厚みになる様にパターンを形成した。印刷後、120℃で30分間乾燥し、有機溶剤を蒸発させタックフリーの塗膜を形成し、試験基板を得た。
Claims (5)
- (A)ビフェニル構造を有するアルカリ可溶性樹脂と、
(B1)ビスフェノール型の2官能またはそれ以上の多官能エポキシ樹脂と不飽和基含有モノカルボン酸との反応物の側鎖に存在する水酸基に2塩基酸無水物が付加されたカルボキシル基含有樹脂、(B2)前記(B1)の樹脂にさらに1分子内に1つのエポキシ基と1つ以上の(メタ)アクリロイル基を有する化合物が付加されたカルボキシル基を有する(メタ)アクリレート変性樹脂、(B3)水酸基を有する2官能またはそれ以上の多官能ビスフェノール型エポキシ樹脂の水酸基にエポキシ基が付加されたエポキシ樹脂と、不飽和基含有モノカルボン酸および2塩基酸無水物との反応物であるカルボキシル基含有樹脂、および、(B4)前記(B3)の樹脂にさらに1分子内に1つのエポキシ基と1つ以上の(メタ)アクリロイル基を有する化合物が付加されたカルボキシル基を有する(メタ)アクリレート変性樹脂から選ばれる少なくとも一種のアルカリ可溶性樹脂とを含有するエッチングレジスト組成物であって、
前記(A)ビフェニル構造を有するアルカリ可溶性樹脂が、(A1)ビフェニル構造を有する2官能またはそれ以上の多官能エポキシ樹脂と不飽和基含有モノカルボン酸との反応物の側鎖に存在する水酸基に2塩基酸無水物が付加されたカルボキシル基含有樹脂、および、(A2)前記(A1)の樹脂にさらに1分子内に1つのエポキシ基と1つ以上の(メタ)アクリロイル基を有する化合物が付加されたカルボキシル基を有する(メタ)アクリレート変性樹脂から選ばれる少なくとも一種のアルカリ可溶性樹脂であることを特徴とするエッチングレジスト組成物。 - さらに、光硬化性成分を含有することを特徴とする請求項1記載のエッチングレジスト組成物。
- さらに、カップリング剤を含有することを特徴とする請求項1または2記載のエッチングレジスト組成物。
- ガラス基板用エッチングレジスト組成物であることを特徴する請求項1〜3のいずれか一項記載のエッチングレジスト組成物。
- 請求項1〜4のいずれか一項記載のエッチングレジスト組成物を、フィルムに塗布、乾燥して得られる樹脂層を有することを特徴とするドライフィルム。
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