JP5660690B2 - 感光性樹脂組成物及びその硬化物 - Google Patents
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Description
しかしながら、プレスにて打ち抜き加工するために、微細な加工が困難であり、かつ、回路形成された配線板とのラミネートの際に位置合わせ精度が良くないという欠点がある。
しかしながら、光硬化性で熱硬化性の組成物であるために架橋による硬化収縮があり、光硬化後及び熱硬化後に反りを生じるという問題がある。
これらの組成物は、硬化後の反りは充分小さい値であるが、実際にフレキシブル配線板に適用した場合、補強板貼り付け工程による後加熱、及び部品実装時の加熱により反りが発生するという欠点を有していた。
さらに本発明の目的は、このような感光性樹脂組成物を用いることによって得られる上記のような諸特性に優れた硬化物、及び該硬化物によりソルダーレジスト等の硬化皮膜が形成されてなるプリント配線板、特にフレキシブルプリント配線板を提供することにある。
前記感光性樹脂組成物は、液状形態及びドライフィルムの形態のいずれであってもよい。
以下、本発明の感光性樹脂組成物の各成分について説明する。
(2)脂肪族ジイソシアネート、分岐脂肪族ジイソシアネート、脂環式ジイソシアネート、芳香族ジイソシアネート等のジイソシアネートと、ジメチロールプロピオン酸、ジメチロールブタン酸等のカルボキシル基含有ジアルコール化合物、及びポリカーボネート系ポリオール、ポリエーテル系ポリオール、ポリエステル系ポリオール、ポリオレフィン系ポリオール、アクリル系ポリオール、ビスフェノールA系アルキレンオキシド付加体ジオール、フェノール性ヒドロキシル基及びアルコール性ヒドロキシル基を有する化合物等のジオール化合物の重付加反応により得られるカルボキシル基含有ウレタン樹脂。
(3)ジイソシアネートと、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、水添ビスフェノールA型エポキシ樹脂、臭素化ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、ビスフェノールS型エポキシ樹脂、ビキシレノール型エポキシ樹脂、ビフェノール型エポキシ樹脂等の2官能エポキシ樹脂の(メタ)アクリレートもしくはその部分酸無水物変性物、カルボキシル基含有ジアルコール化合物、及びジオール化合物の重付加反応により得られる感光性のカルボキシル基含有ウレタン樹脂。
(4)前記(2)又は(3)の樹脂の合成中に、ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート等の分子内に1つの水酸基と1つ以上の(メタ)アクリル基を有する化合物を加え、末端(メタ)アクリル化したカルボキシル基含有ウレタン樹脂。
(5)前記(2)又は(3)の樹脂の合成中に、イソホロンジイソシアネートとペンタエリスリトールトリアクリレートの等モル反応物などの分子内に1つのイソシアネート基と1つ以上の(メタ)アクリル基を有する化合物を加え、末端(メタ)アクリル化したカルボキシル基含有ウレタン樹脂。
(6)後述するような多官能(固形)エポキシ樹脂に(メタ)アクリル酸を反応させ、生成した水酸基に2塩基酸無水物を付加させて得られる感光性のカルボキシル基含有樹脂。
(7)2官能(固形)エポキシ樹脂の水酸基をさらにエピクロロヒドリンでエポキシ化した多官能エポキシ樹脂に(メタ)アクリル酸を反応させ、生成した水酸基に2塩基酸無水物を付加させて得られる感光性のカルボキシル基含有樹脂。
(8)後述するような2官能オキセタン樹脂にジカルボン酸を反応させ、生成した1級の水酸基に2塩基酸無水物を付加させて得られるカルボキシル基含有ポリエステル樹脂。
(9)上記樹脂(1)〜(8)にさらに1分子内に1つのエポキシ基と1つ以上の(メタ)アクリル基を有する化合物を付加してなる感光性のカルボキシル基含有樹脂。
なお、本明細書において、(メタ)アクリレートとは、アクリレート、メタクリレート及びそれらの混合物を総称する用語であり、他の類似の表現についても同様である。
また、前記カルボキシル基含有樹脂(A)の酸価は、40〜200mgKOH/gの範囲にあることが望ましく、より好ましくは45〜120mgKOH/gの範囲である。カルボキシル基含有樹脂(A)の酸価が40mgKOH/g未満であるとアルカリ現像が困難となり、一方、200mgKOH/gを超えると現像液による露光部の溶解が進むために、必要以上にラインが痩せたり、場合によっては、露光部と未露光部の区別なく現像液で溶解剥離してしまい、正常なレジストパターンの形成が困難となるので好ましくない。
R11、R13は、それぞれ独立に、フェニル基(炭素数1〜6のアルキル基、フェニル基もしくはハロゲン原子で置換されていてもよい)、炭素数1〜20のアルキル基(1個以上の水酸基で置換されていてもよく、アルキル鎖の中間に1個以上の酸素原子を有していてもよい)、炭素数5〜8のシクロアルキル基、炭素数2〜20のアルカノイル基又はベンゾイル基(炭素数が1〜6のアルキル基もしくはフェニル基で置換されていてもよい)を表し、
R12は、水素原子、フェニル基(炭素数1〜6のアルキル基、フェニル基もしくはハロゲン原子で置換されていてもよい)、炭素数1〜20のアルキル基(1個以上の水酸基で置換されていてもよく、アルキル鎖の中間に1個以上の酸素原子を有していてもよい)、炭素数5〜8のシクロアルキル基、炭素数2〜20のアルカノイル基又はベンゾイル基(炭素数が1〜6のアルキル基もしくはフェニル基で置換されていてもよい)を表す。)
前記したようなオキシムエステル系光重合開始剤は、単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
また、アシルホスフィンオキサイド系開始剤として、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルホスフィンオキサイド、ビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−トリメチル−ペンチルホスフィンオキサイドなどが挙げられる。市販品としては、BASF社製のルシリンTPO、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製のイルガキュアー819などが挙げられる。
ベンゾイン化合物の具体例を挙げると、例えば、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテルである。
アントラキノン化合物の具体例を挙げると、例えば、2−メチルアントラキノン、2−エチルアントラキノン、2−t−ブチルアントラキノン、1−クロロアントラキノンである。
ケタール化合物の具体例を挙げると、例えば、アセトフェノンジメチルケタール、ベンジルジメチルケタールである。
このようなチオキサントン化合物の配合量としては、前記カルボキシル基含有樹脂(A)100質量部に対して、好ましくは2質量部以下、より好ましくは1質量部以下の割合である。チオキサントン化合物の配合量が多すぎると、後加熱時の反りの原因となるし、製品のコストアップに繋がるので、好ましくない。
これら光重合開始剤及び開始助剤の配合割合は、前記カルボキシル基含有樹脂(A)100質量部に対し前記一般式(I)で示される基を有するオキシムエステル系光重合開始剤(B)が0.1〜1.5質量部という配合割合の規定の他に、後で述べる着色剤及び増感剤も含めた組成物の乾燥塗膜の355nmにおける吸光度が、乾燥膜厚25μmで0.3〜1.2の範囲となるような割合で加えることが好ましい。この吸光度の範囲は、本発明で目的としている後加熱及び部品実装のリフローはんだ付け時の反りを低減することに効果があることがわかった。詳細は明らかでないが、組成物の光反応を表層と深部で比較的均一に光硬化することができる範囲であることによるものと思われる。吸光度が1.2より高いと深部まで光が透過せず、未反応光硬化成分が多く残存し、後加熱や部品実装のリフローはんだ付けで急激に反応して基板の反りやうねりを生じる現象が見られた。一方、吸光度が0.3よりも低い場合、光を有効に利用できず、高感度化や本発明の目的の一つであるレーザーダイレクト露光に対応できないため不適である。その他、吸光度を上記好適な範囲に調整することにより、硬化皮膜の耐薬品性及び無電解金めっき性も向上することが明らかになった。これらの現象は、従来明らかにされていなかったもので、本発明者らにより初めて見出された効果である。
また、難燃性の観点からは、9,10−ジヒドロー9−オキサ−10−フォスファフェナンスレン−10−オキサイドと慣用公知の多官能(メタ)アクリレートとのマイケル付加反応による変性物が好ましい。
青色着色剤としてはフタロシアニン系、アントラキノン系があり、顔料系はピグメント(Pigment)に分類されている化合物、具体的には、下記のようなカラーインデックス(C.I.;ザ ソサイエティ オブ ダイヤーズ アンド カラリスツ(The Society of Dyers and Colourists)発行)番号が付されているものを挙げることができる:Pigment Blue 15、Pigment Blue 15:1、Pigment Blue 15:2、Pigment Blue 15:3、Pigment Blue 15:4、Pigment Blue 15:6、Pigment Blue 16、Pigment Blue 60。
染料系としては、Solvent Blue 35、Solvent Blue 63、Solvent Blue 68、Solvent Blue 70、Solvent Blue 83、Solvent Blue 87、Solvent Blue 94、Solvent Blue 97、Solvent Blue 122、Solvent Blue 136、Solvent Blue 67、Solvent Blue 70等を使用することができる。上記以外にも、金属置換もしくは無置換のフタロシアニン化合物も使用することができる。
緑色着色剤としては、同様にフタロシアニン系、アントラキノン系があり、具体的にはPigment Green 7、Pigment Green 36、Solvent Green 3、Solvent Green 5、Solvent Green 20、Solvent Green 28等を使用することができる。上記以外にも、金属置換もしくは無置換のフタロシアニン化合物も使用することができる。
黄色着色剤としてはモノアゾ系、ジスアゾ系、縮合アゾ系、ベンズイミダゾロン系、イソインドリノン系、アントラキノン系等があり、具体的には以下のものが挙げられる。
アントラキノン系:Solvent Yellow 163、Pigment Yellow 24、Pigment Yellow 108、Pigment Yellow 193、Pigment Yellow 147、Pigment Yellow 199、Pigment Yellow 202。
イソインドリノン系:Pigment Yellow110、Pigment Yellow 109、PigmentYellow 139、Pigment Yellow 179、PigmentYellow 185。
縮合アゾ系:Pigment Yellow 93、Pigment Yellow 94、Pigment Yellow 95、Pigment Yellow 128、Pigment Yellow 155、Pigment Yellow 166、Pigment Yellow 180。
ベンズイミダゾロン系:Pigment Yellow120、Pigment Yellow 151、PigmentYellow 154、Pigment Yellow 156、PigmentYellow 175、Pigment Yellow 181。
モノアゾ系:Pigment Yellow 1, 2, 3, 4, 5, 6, 9, 10, 12, 61, 62, 62:1, 65, 73, 74, 75, 97, 100, 104, 105, 111, 116, 167, 168, 169, 182, 183。
ジスアゾ系:Pigment Yellow 12, 13, 14, 16, 17, 55, 63, 81, 83, 87, 126, 127, 152, 170, 172, 174, 176, 188, 198。
赤色着色剤としてはモノアゾ系、ジズアゾ系、アゾレーキ系、ベンズイミダゾロン系、ペリレン系、ジケトピロロピロール系、縮合アゾ系、アントラキノン系、キナクリドン系などがあり、具体的には以下のものが挙げられる。
モノアゾ系:Pigment Red 1, 2, 3, 4, 5, 6, 8, 9, 12, 14, 15, 16, 17, 21, 22, 23, 31, 32, 112, 114, 146, 147, 151, 170, 184, 187, 188, 193, 210, 245, 253, 258, 266, 267, 268, 269。
ジスアゾ系:Pigment Red 37, 38, 41。
モノアゾレーキ系:Pigment Red 48:1, 48:2, 48:3, 48:4, 49:1, 49:2, 50:1, 52:1, 52:2, 53:1, 53:2, 57:1, 58:4, 63:1, 63:2, 64:1, 68。
ベンズイミダゾロン系:Pigment Red 171、Pigment Red 175、Pigment Red 176、Pigment Red 185、Pigment Red 208。
ぺリレン系:Solvent Red 135、Solvent Red 179、Pigment Red 123、Pigment Red 149、Pigment Red 166、Pigment Red 178、Pigment Red 179、Pigment Red 190、Pigment Red 194、Pigment Red 224。
ジケトピロロピロール系:Pigment Red 254、Pigment Red 255、Pigment Red 264、Pigment Red 270、Pigment Red 272。
縮合アゾ系:Pigment Red 220、Pigment Red 144、Pigment Red 166、Pigment Red 214、Pigment Red 220、Pigment Red 221、Pigment Red 242。
アンスラキノン系:Pigment Red 168、Pigment Red 177、Pigment Red 216、Solvent Red 149、Solvent Red 150、Solvent Red 52、Solvent Red 207。
キナクリドン系:Pigment Red 122、Pigment Red 202、Pigment Red 206、Pigment Red 207、Pigment Red 209。
具体的に例示すれば、Pigment Violet19、23、29、32、36、38、42、Solvent Violet 13、36、C.I.ピグメントオレンジ1、C.I.ピグメントオレンジ5、C.I.ピグメントオレンジ13、C.I.ピグメントオレンジ14、C.I.ピグメントオレンジ16、C.I.ピグメントオレンジ17、C.I.ピグメントオレンジ24、C.I.ピグメントオレンジ34、C.I.ピグメントオレンジ36、C.I.ピグメントオレンジ38、C.I.ピグメントオレンジ40、C.I.ピグメントオレンジ43、C.I.ピグメントオレンジ46、C.I.ピグメントオレンジ49、C.I.ピグメントオレンジ51、C.I.ピグメントオレンジ61、C.I.ピグメントオレンジ63、C.I.ピグメントオレンジ64、C.I.ピグメントオレンジ71、C.I.ピグメントオレンジ73、C.I.ピグメントブラウン23、C.I.ピグメントブラウン25、C.I.ピグメントブラック1、C.I.ピグメントブラック7等がある。
このような有機溶剤としては、ケトン類、芳香族炭化水素類、グリコールエーテル類、グリコールエーテルアセテート類、エステル類、アルコール類、脂肪族炭化水素、石油系溶剤などを挙げることができる。より具体的には、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類;トルエン、キシレン、テトラメチルベンゼン等の芳香族炭化水素類;セロソルブ、メチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、カルビトール、メチルカルビトール、ブチルカルビトール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールジエチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル等のグリコールエーテル類;酢酸エチル、酢酸ブチル、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールブチルエーテルアセテートなどのエステル類;エタノール、プロパノール、エチレングリコール、プロピレングリコール等のアルコール類;オクタン、デカン等の脂肪族炭化水素;石油エーテル、石油ナフサ、水添石油ナフサ、ソルベントナフサ等の石油系溶剤などである。このような有機溶剤は、単独で又は2種以上の混合物として用いられる。
ドライフィルム化に際しては、本発明の感光性樹脂組成物を前記有機溶剤で希釈して適切な粘度に調整し、コンマコーター、ブレードコーター、リップコーター、ロッドコーター、スクイズコーター、リバースコーター、トランスファロールコーター、グラビアコーター、スプレーコーター等でキャリアフィルム上に均一な厚さに塗布し、通常、50〜130℃の温度で1〜30分間乾燥して膜を得ることができる。塗布膜厚については特に制限はないが、一般に、乾燥後の膜厚で、10〜150μm、好ましくは20〜60μmの範囲で適宜選択される。
キャリアフィルム上に成膜した後、さらに、膜の表面に塵が付着するのを防ぐなどの目的で、膜の表面に剥離可能なカバーフィルムを積層することが望ましい。
(A−1)前述したカルボキシル基含有樹脂(3)に該当し、脂環式ジイソシアネートを使用したビスフェノールA構造を有する感光性カルボキシル基含有ウレタン樹脂の合成:
セパラブルフラスコ中に、ビスフェノールA型エポキシ化合物として、日本化薬(株)製RE310S(2官能ビスフェノールA型エポキシ樹脂、エポキシ当量:184g/当量)を368.0g、アクリル酸(分子量:72.06)を142.7g、熱重合禁止剤として2,6−ジ−tert−ブチル−p−クレゾールを2.94g及び反応触媒としてトリフェニルフォスフィンを1.53g仕込み、98℃の温度で反応液の酸価が0.5mgKOH/g以下になるまで反応させ、エポキシカルボキシレート化合物(a)(理論分子量:510.7)を得た。次いで、この反応液に反応用溶媒としてカルビトールアセテートを588.2g、ジメチロールプロピオン酸(b)(分子量:134.16)105.5gを加え、45℃に昇温させた。この溶液にイソホロンジイソシアネート(c)(分子量:222.28)264.7gを反応温度が65℃を超えないように徐々に滴下した。滴下終了後、温度を80℃に上昇させ、赤外吸収スペクトル測定法により、2250cm−1付近の吸収がなくなるまで6時間反応させ、さらに98℃の温度で2時間反応させ、アルカリ水溶液可溶性ウレタン樹脂を60重量%含む樹脂溶液を得た。酸価を測定したところ、28.9mgKOH/g(固形分酸価:48.1mgKOH/g)であった。以下、この反応生成物を樹脂溶液(A−1)とする。
(A−2)前述したカルボキシル基含有樹脂(3)に該当し、脂環式ジイソシアネートを使用したビスフェノールF構造を有する感光性カルボキシル基含有ウレタン樹脂の合成:
ビスフェノールF型エポキシ樹脂(R110、三井化学(株)製、エポキシ当量169g/当量)169部(0.5モル)、アクリル酸36部(0.5モル)、ジメチロールブタン酸74部(0.5モル)、メチルハイドロキノン0.10部、カルビトールアセテート185部を仕込み、100℃に加熱し、上記混合物が均一に溶解したことを確認後、トリエチルアミン3.0部を仕込み、110℃に加熱し、約25時間反応させた。その後、反応物を室温まで冷却し、テトラヒドロ無水フタル酸152部(1.0モル)を仕込み、100℃に加熱して約5時間反応させ、酸無水物変性エポキシアクリレート(d)を得た。次に、窒素気流雰囲気下にて、イソホロンジイソシアネート832.5部(3.75モル)、ポリカーボネートポリオール(PMHC−1050、(株)クラレ製)747部(0.75モル)、ジメチロールブタン酸222部(1.5モル)、カルビトールアセテート1662部、ジブチルチンジラウリレート6.5部を仕込み、70℃に加熱し、約8時間反応させた。窒素気流を止めた上で、反応混合物を室温まで冷却し、乾燥空気気流雰囲気下にて、上記酸無水物変性エポキシアクリレート(d)2463部(2.0モル)を仕込み、80℃に加熱し、約6時間反応させた。その後、反応物を室温まで冷却し、テトラヒドロ無水フタル酸76部(0.5モル)を仕込み、110℃に加熱して約4時間反応させ、固形分酸価93.5mgKOH/g、固形分濃度60%の感光性カルボキシル基含有ウレタン樹脂を得た。以下、この反応生成物を樹脂溶液(A−2)とする。
(A−3)前述したカルボキシル基含有樹脂(4)に該当し、脂環式ジイソシアネートを使用した感光性カルボキシル基含有ウレタン樹脂の合成:
撹拌装置、温度計、コンデンサーを備えた反応容器に、1,5−ペンタンジオールと1,6−ヘキサンジオールから誘導されるポリカーボネートジオール(宇部興産(株)製、PCDL800、数平均分子量800)2400g(3mol)、ジメチロールプロピオン酸603g(4.5mol)、及びモノヒドロキシル化合物として2−ヒドロキシエチルアクリレート238g(2.6mol)を投入した。次いで、ポリイソシアネートとしてイソホロンジイソシアネート1887(8.5mol)投入し、撹拌しながら60℃まで加熱して停止し、反応容器内の温度が低下し始めた時点で再度加熱して80℃で撹拌を続け、赤外線吸収スペクトルでイソシアネート基の吸収スペクトル(2280cm−1)が消失したことを確認して反応を終了した。固形分が50質量%となるようにカルビトールアセテートを添加した。得られた感光性カルボキシル基含有ウレタン樹脂の固形分の酸価は50mgKOH/gであった。以下、この反応生成物を樹脂溶液(A−3)とする。
日本化薬(株)製ZCR−1601H(固形分65%樹脂としての酸価は98mgKOH/g)の樹脂溶液をA−4とする。
日本化薬(株)製ZFR−1124(固形分63%樹脂としての酸価は102mgKOH/g)の樹脂溶液をA−5とする。
上記各樹脂溶液(A−1)〜(A−5)を用い、下記表1に示す種々の成分とともに表1に示す割合(質量部)にて配合し、攪拌機にて予備混合した後、3本ロールミルで混練し、ソルダーレジスト用感光性樹脂組成物を調製した。ここで、得られた感光性樹脂組成物の分散度をエリクセン社製グラインドメータによる粒度測定にて評価したところ、いずれの組成物も15μm以下であった。
〈最適露光量/感度〉
前記各実施例及び各比較例の感光性樹脂組成物を、銅厚35μmの回路パターン基板を酸洗後、水洗し、乾燥してからスクリーン印刷法により全面に塗布し、80℃の熱風循環式乾燥炉で60分間乾燥させた。乾燥後、最大波長355nmの半導体レーザーを搭載した直接描画装置、水銀ショートアークランプ搭載の露光装置、高圧水銀灯を搭載した直描機を用いてステップタブレット(Kodak No.2)を介して露光し、30℃の1wt%炭酸ナトリウム水溶液によりスプレー圧0.2MPaで60秒間現像を行った際に残存するステップタブレットのパターンが6段の時を最適露光量とした。
ライン/スペースが300/300μm、銅厚35μmの回路パターン基板をバフロール研磨後、水洗し、乾燥した後、前記各実施例及び各比較例の感光性樹脂組成物をスクリーン印刷法により塗布し、80℃の熱風循環式乾燥炉で30分間乾燥させた。乾燥後、最大波長355nmの半導体レーザーを搭載した直接描画装置を用いて露光した。露光パターンはスペース部に20/30/40/50/60/70/80/90/100μmのラインを描画させる直描用データを使用した。露光量は感光性樹脂組成物の最適露光量となるように活性エネルギー線を照射した。露光後、30℃の1wt%炭酸ナトリウム水溶液によって現像を行ってパターンを描き、150℃×60分の熱硬化をすることにより硬化塗膜を得た。
得られたソルダーレジスト用感光性樹脂組成物の硬化塗膜の最小残存ラインを、200倍に調整した光学顕微鏡を用いて求めた。
吸光度の測定には、紫外可視分光光度計(日本分光(株)製Ubest−V−570DS)、及び積分球装置(日本分光(株)製ISN−470)を使用した。前記各実施例及び各比較例の感光性樹脂組成物をガラス板にアプリケーターを用いて塗布した後、熱風循環式乾燥炉を用いて80℃で30分乾燥し、感光性樹脂組成物の乾燥塗膜をガラス板上に作製した。紫外可視分光光度計及び積分球装置を用いて、感光性樹脂組成物を塗布したガラス板と同一のガラス板で、500〜300nmにおける吸光度ベースラインを測定した。作製した乾燥塗膜付きガラス板の吸光度を測定し、ベースラインから乾燥塗膜の吸光度を算出し、目的の光の波長355nmにおける吸光度を得た。塗布膜厚のずれによる吸光度のずれを防ぐため、この作業をアプリケーターによる塗布厚を4段階に変えて行い、塗布厚と355nmにおける吸光度のグラフを作成し、その近似式から膜厚25μmの乾燥塗膜の吸光度を算出して、それぞれの吸光度とした。
評価基板作製法:前記各実施例及び各比較例の感光性樹脂組成物を、銅回路が形成されたポリイミド基板上にスクリーン印刷で全面塗布し、80℃で20分乾燥し、室温まで放冷した。この基板に水銀ショートアークランプ搭載の露光装置を用いて最適露光量でソルダーレジストパターンを露光し、30℃の1wt%Na2CO3水溶液によりスプレー圧0.2MPaの条件で60秒間現像を行い、レジストパターンを得た。この基板を、150℃で60分加熱して硬化した。得られたフレキシブル配線板(評価基板)に対して以下のように特性を評価した。
上記各実施例及び各比較例のレジストパターンについて、硬化物の色を目視にて、判断した。
ロジン系フラックスを塗布した評価基板を、予め260℃に設定したはんだ槽に浸漬し、変性アルコールでフラックスを洗浄した後、目視によるレジスト層の膨れ・剥がれについて評価した。判定基準は以下のとおりである。
○:10秒間浸漬を行い、セロハン粘着テープでピール試験を行っても剥がれが認められない。
△:10秒間浸漬を行い、セロハン粘着テープでピール試験を行うと少し剥がれる。
×:10秒間浸漬を行うとレジスト層に膨れ、剥がれがある。
評価基板に、市販品の無電解ニッケルめっき浴及び無電解金めっき浴を用いて、ニッケル0.5μm、金0.03μmの条件でめっきを行い、テープピーリングにより、レジスト層の剥がれの有無やめっきのしみ込みの有無を評価した後、テープピーリングによりレジスト層の剥がれの有無を評価した。判定基準は以下のとおりである。
○:めっきの染み込み、レジスト層の剥がれが見られない。
△:めっき後にほんの僅か染み込みが見られ、テープピール後にレジスト層の剥がれも見られる。
×:めっき後にレジスト層の剥がれがある。
銅箔基板に代えてIPC B−25のクシ型電極Bクーポンを用い、上記の条件で評価基板を作製し、このクシ型電極にDC100Vのバイアス電圧を印加し、85℃、85%R.H.の恒温恒湿槽にて1,000時間後のマイグレーションの有無を確認した。判定基準は以下のとおりである。
○:ほとんど変化が認められないもの
△:変色したもの
×:マイグレーションが発生しているもの
評価基板を10vol%H2SO4水溶液に室温で30分間浸漬し、硫酸水溶液の染み込みや塗膜の溶け出し、さらにテープビールによるレジスト層の剥がれを確認した。判定基準は以下のとおりである。
○:硫酸水溶液の染み込み、塗膜の溶け出し、レジスト層の剥がれなし。
△:硫酸水溶液の染み込み、塗膜の溶け出し、もしくはレジスト層の剥がれが少し確認される。
×:硫酸水溶液の染み込み、塗膜の溶け出し、もしくはレジスト層の大きな剥がれが確認される。
50μm厚のポリイミドフィルム(カプトン300H)上にスクリーン印刷で感光性樹脂組成物を全面塗布し、80℃で20分乾燥し、室温まで放冷した。この基板に水銀ショートアークランプ搭載の露光装置を用いて最適露光量でソルダーレジストパターンを露光し、30℃の1wt%Na2CO3水溶液によりスプレー圧0.2MPaの条件で60秒間現像を行い、レジストパターンを得た。この基板を、150℃で60分加熱して硬化した。得られたフィルムを10cm×10cmに切り出して反り量を測定した。
また、上記フィルムをさらに熱風乾燥炉にて170℃で2時間加熱した時のフィルムの反り量も同様に測定した。(後加熱後の反り量)
Claims (12)
- (A)カルボキシル基含有樹脂、(B)下記一般式(I)で示される基を有するオキシムエステル系光重合開始剤、及び(C)分子中に2個以上のエチレン性不飽和基を有する化合物を含有する希アルカリ水溶液により現像可能な組成物であって、上記カルボキシル基含有樹脂(A)が、(A−1)ウレタン構造を有するカルボキシル基含有樹脂と、(A−2)上記(A−1)以外の他のカルボキシル基含有樹脂とを含み、上記カルボキシル基含有樹脂(A)100質量部に対して上記オキシムエステル系光重合開始剤(B)が0.1〜1.5質量部の割合で含有されていることを特徴とする感光性樹脂組成物。
(式中、R1は、水素原子、フェニル基(炭素数1〜6のアルキル基、フェニル基、もしくはハロゲン原子で置換されていてもよい)、炭素数1〜20のアルキル基(1個以上の水酸基で置換されていてもよく、アルキル鎖の中間に1個以上の酸素原子を有していてもよい)、炭素数5〜8のシクロアルキル基、炭素数2〜20のアルカノイル基又はベンゾイル基(炭素数が1〜6のアルキル基もしくはフェニル基で置換されていてもよい)を表し、R2は、フェニル基(炭素数1〜6のアルキル基、フェニル基もしくはハロゲン原子で置換されていてもよい)、炭素数1〜20のアルキル基(1個以上の水酸基で置換されていてもよく、アルキル鎖の中間に1個以上の酸素原子を有していてもよい)、炭素数5〜8のシクロアルキル基、炭素数2〜20のアルカノイル基又はベンゾイル基(炭素数が1〜6のアルキル基もしくはフェニル基で置換されていてもよい)を表す。) - 前記カルボキシル基含有樹脂(A)、(A−1)及び(A−2)の少なくともいずれか1種が、ビスフェノールA、ビスフェノールF、ビフェニル、ビキシレノール骨格もしくはその水添骨格である構造を有する樹脂であることを特徴とする請求項1に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記カルボキシル基含有樹脂(A)、(A−1)及び(A−2)の少なくともいずれか1種が2個以上のラジカル重合性不飽和二重結合を有する樹脂であることを特徴とする請求項1又は2に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記オキシムエステル系光重合開始剤(B)が、下記式(VI)で示されるオキシムエステル系光重合開始剤であることを特徴とする請求項1乃至3のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物
(式中、R10は、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜12のアルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、フェニル基、ベンジル基、ベンゾイル基、炭素数2〜12のアルカノイル基、炭素数2〜12のアルコキシカルボニル基(アルコキシル基を構成するアルキル基の炭素数が2以上の場合、アルキル基は1個以上の水酸基で置換されていてもよく、アルキル鎖の中間に1個以上の酸素原子を有していてもよい)、又はフェノキシカルボニル基を表し、
R11、R13は、それぞれ独立に、フェニル基(炭素数1〜6のアルキル基、フェニル基もしくはハロゲン原子で置換されていてもよい)、炭素数1〜20のアルキル基(1個以上の水酸基で置換されていてもよく、アルキル鎖の中間に1個以上の酸素原子を有していてもよい)、炭素数5〜8のシクロアルキル基、炭素数2〜20のアルカノイル基又はベンゾイル基(炭素数が1〜6のアルキル基もしくはフェニル基で置換されていてもよい)を表し、
R12は、水素原子、フェニル基(炭素数1〜6のアルキル基、フェニル基もしくはハロゲン原子で置換されていてもよい)、炭素数1〜20のアルキル基(1個以上の水酸基で置換されていてもよく、アルキル鎖の中間に1個以上の酸素原子を有していてもよい)、炭素数5〜8のシクロアルキル基、炭素数2〜20のアルカノイル基又はベンゾイル基(炭素数が1〜6のアルキル基もしくはフェニル基で置換されていてもよい)を表す。) - 光重合開始剤として、前記オキシムエステル系光重合開始剤(B)以外に、150℃で50%以上が揮発する光重合開始剤(B1a)を含むことを特徴とする請求項1乃至5のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物。
- さらに熱硬化性成分(D)を含有することを特徴とする請求項1乃至6のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物。
- 乾燥塗膜の355nmにおける吸光度が、乾燥膜厚25μmで0.3〜1.2の範囲内にあることを特徴とする請求項1乃至7のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記請求項1乃至8のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物を、キャリアフィルムに塗布・乾燥して得られる感光性のドライフィルム。
- 前記請求項1乃至8のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物、又は前記請求項9に記載のドライフィルムを、銅上にて光硬化して得られる硬化物。
- 前記請求項1乃至8のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物、又は前記請求項9に記載のドライフィルムを、レーザー発振光源にて光硬化して得られる硬化物。
- 前記請求項1乃至8のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物、又は前記請求項9に記載のドライフィルムを、最大波長が350〜410nmのレーザー光によって光硬化させた後、熱硬化して得られた硬化皮膜を有するプリント配線板。
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