JP6672229B2 - 四座配位白金錯体 - Google Patents
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Description
式中、Gは下記構造:
環B、環C、及び環Dは、5又は6員炭素環式又はヘテロ環式芳香族環である。L1、L2、及びL3は独立に、単結合、BR、NR、PR、O、S、Se、C=O、S=O、SO2、CRR′、SiRR′、及びGeRR′からなる群から選択される。L1、L2、及びL3のうちの少なくとも一つは単結合ではなく、Xは、BR、NR、PR、O、S、Se、C=O、S=O、SO2、CRR′、SiRR′、及びGeRR′からなる群から選択される。Z1、Z2、Z3、及びZ4は窒素又は炭素原子であり、A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7、及びA8は炭素又は窒素を含んでなる。R1、R2、R3、及びR4は独立に、モノ-、ジ-、トリ-、又はテトラ-置換を表し、R1は任意選択により縮合していてもよく、R2は任意選択により環Bと縮合していてもよく、R3は任意選択により環Cと縮合していてもよく、且つR4は任意選択により環Dと縮合していてもよい。R3及びR4は、任意選択により連結して環を形成していてもよい。L2が単結合でない場合には、R3及びL2、又はR4及びL2は、任意選択により連結して環を形成していてもよい。R、R′、R1、R2、R3、及びR4は独立に、水素、重水素、ハライド、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルホニル、ホスフィノ、及びそれらの組み合わせからなる群から選択される。
を有する。
環B、環C、及び環Dは、5又は6員炭素環式又はヘテロ環式芳香族環である。L1、L2、及びL3は独立に、単結合、BR、NR、PR、O、S、Se、C=O、S=O、SO2、CRR′、SiRR′、及びGeRR′からなる群から選択される。L1、L2、及びL3のうちの少なくとも一つは単結合ではなく、Xは、BR、NR、PR、O、S、Se、C=O、S=O、SO2、CRR′、SiRR′、及びGeRR′からなる群から選択される。Z1、Z2、Z3、及びZ4は窒素又は炭素原子であり、A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7、及びA8は炭素又は窒素を含んでなる。R1、R2、R3、及びR4は独立に、モノ-、ジ-、トリ-、又はテトラ-置換を表し、R1は任意選択により縮合していてもよく、R2は任意選択により環Bと縮合していてもよく、R3は任意選択により環Cと縮合していてもよく、且つR4は任意選択により環Dと縮合していてもよい。R、R′、R1、R2、R3、及びR4は独立に、水素、重水素、ハライド、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルホニル、ホスフィノ、及びそれらの組み合わせからなる群から選択される。
一般に、OLEDは、アノードとカソードとの間に配置され且つそれらと電気的に接続された少なくとも1つの有機層を含む。電流が流された場合、有機層(1又は複数)にアノードは正孔を注入し、カソードは電子を注入する。注入された正孔と電子はそれぞれ反対に帯電した電極に向かって移動する。電子と正孔が同じ分子上に局在する場合、励起エネルギー状態を有する局在化された電子−正孔対である「励起子」が形成される。励起子が発光機構によって緩和するときに光が発せられる。いくつかの場合には、励起子はエキシマー又はエキシプレックス上に局在化されうる。非放射機構、例えば、熱緩和も起こりうるが、通常は好ましくないと考えられる。
及び、Baldoら,“Very high-efficiency green organic light-emitting devices based on electrophosphorescence”, Appl. Phys. Lett., vol. 75, No. 3, 4-6 (1999) (“Baldo-II”)、これらを参照により全体を援用する。燐光は、米国特許第7,279,704号明細書の第5〜6欄に、より詳細に記載されており、これを参照により援用する。
式中、Gは下記構造:
環B、環C、及び環Dは、5又は6員炭素環式又はヘテロ環式芳香族環である。L1、L2、及びL3は独立に、単結合、BR、NR、PR、O、S、Se、C=O、S=O、SO2、CRR′、SiRR′、及びGeRR′からなる群から選択される。L1、L2、及びL3のうちの少なくとも一つは単結合ではなく、且つ、Xは、BR、NR、PR、O、S、Se、C=O、S=O、SO2、CRR′、SiRR′、及びGeRR′からなる群から選択される。Z1、Z2、Z3、及びZ4は窒素又は炭素原子であり、且つ、A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7、及びA8は炭素又は窒素を含んでなる。R1、R2、R3、及びR4は独立に、モノ-、ジ-、トリ-、又はテトラ-置換を表し、R1は任意選択により縮合していてもよく、R2は任意選択により環Bと縮合していてもよく、R3は任意選択により環Cと縮合していてもよく、且つR4は任意選択により環Dと縮合していてもよい。R3及びR4は、任意選択により連結して環を形成していてもよい。L2が単結合でない場合には、R3及びL2、又はR4及びL2は、任意選択により連結して環を形成していてもよい。R、R′、R1、R2、R3、及びR4は独立に、水素、重水素、ハライド、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルホニル、ホスフィノ、及びそれらの組み合わせからなる群から選択される。
式IIの化合物において、L1及び白金原子への結合は、図示したジベンゾ環システム上の任意の2つの隣接原子上に存在することができる。
環B、環C、及び環Dは、5又は6員炭素環式又はヘテロ環式芳香族環である。L1、L2、及びL3は独立に、単結合、BR、NR、PR、O、S、Se、C=O、S=O、SO2、CRR′、SiRR′、及びGeRR′からなる群から選択される。L1、L2、及びL3のうちの少なくとも一つは単結合ではなく、且つ、Xは、BR、NR、PR、O、S、Se、C=O、S=O、SO2、CRR′、SiRR′、及びGeRR′からなる群から選択される。Z1、Z2、Z3、及びZ4は窒素又は炭素原子であり、且つ、A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7、及びA8は炭素又は窒素からなる。R1、R2、R3、及びR4は独立に、モノ-、ジ-、トリ-、又はテトラ-置換を表し、R1は任意選択により縮合していてもよく、R2は任意選択により環Bと縮合していてもよく、R3は任意選択により環Cと縮合していてもよく、且つR4は任意選択により環Dと縮合していてもよい。R、R′、R1、R2、R3、及びR4は独立に、水素、重水素、ハライド、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルホニル、ホスフィノ、及びそれらの組み合わせからなる群から選択される。
有機発光デバイス中の具体的な層に有用として本明細書に記載した物質は、そのデバイス中に存在するその他の広範囲にわたる物質と組み合わせて用いることができる。例えば、本明細書に開示した発光ドーパントは、存在してもよい広い範囲のホスト、輸送層、阻止層、注入層、電極、及びその他の層と組み合わせて用いることができる。以下に記載乃至言及した物質は、本明細書に記載した化合物と組み合わせて有用でありうる物質の非制限的な例であり、当業者は組み合わせて有用でありうるその他の物質を特定するために文献を容易に参考にすることができる。
フタロシアニン又はポルフィリン誘導体;芳香族アミン誘導体;インドロカルバゾール誘導体;フルオロ炭化水素を含むポリマー;導電性ドーパントを伴うポリマー;導電性ポリマー、例えば、PEDOT/PSS;ホスホン酸及びシラン誘導体などの化合物から誘導される自己組織化モノマー;金属酸化物誘導体、例えば、MoOx;p型半導体有機化合物、例えば、1,4,5,8,9,12−ヘキサアザトリフェニレンヘキサンカルボニトリル;金属錯体、及び架橋性化合物。
500mLの3つ口丸底フラスコに、2,6−ジブロモピリジン(20g, 84 mmol)、アニリン(3.1 mL, 33.8 mmol)、dppf(0.749 g, 1.351 mmol)、ナトリウムt−ブトキシド(8.11 g, 84 mmol)、及び250mLのトルエンを入れた。その反応混合物中に窒素を直接バブリングさせた。Pd2(dba)3(0.62 g, 0.68 mmol)をその反応混合物に添加し、それを夜通し加熱し還流させた。反応混合物を冷やし、酢酸エチル及び水で希釈し、セライト(登録商標)を通して濾過して不溶物を除去した。層を分離し、水相を酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗い、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、蒸発させた。残留物をジクロロメタンで溶出させるカラムクロマトグラフィーによって精製して、6−ブロモ−N−(6−ブロモピリジン−2−イル)−N−フェニルピリジン−2−アミン(6.3 g, 46%)を得た。
1Lの3つ口丸底フラスコに、6−ブロモ−N−(6−ブロモピリジン−2−イル)−N−フェニルピリジン−2−アミン(5.3 g, 13.08 mmol)、フェニルボロン酸(1.595 g, 13.08 mmol)、炭酸カリウム(5.42 g, 39.3 mmol)、200mLのジメトキシエタン、及び100mLの水を入れた。窒素をその混合物中に直接バブリングさせた。Pd(PPh3)4(0.151 g, 0.131 mmol)を添加し、反応混合物を105℃に夜通し、窒素下で加熱した。反応混合物を酢酸エチル及び水で希釈した。層を分離し、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、蒸発させて黄色オイルが残った。その物質を、80/20(v/v)アセトニトリル/水で溶出する逆相カラムを使用するカラムクロマトグラフィーによって精製して、6−ブロモ−N−フェニル−N−(6−フェニルピリジン−2−イル)ピリジン−2−アミン(2.84 g, 45%)を得た。
300mLの3つ口フラスコに、6−ブロモ−N−フェニル−N−(6−フェニルピリジン−2−イル)ピリジン−2−アミン(2.5 g, 6.21 mmol)、ジベンゾ[b,d]フラン−4−イルボロン酸(1.6 g, 7.5 mmol)、リン酸カリウム一水和物(4.3 g, 18.6 mmol)、ジシクロヘキシル(2′,6′−ジメトキシ−[1,1′−ビフェニル]−2−イル)ホスフィン(S−Phos)(0.102 g, 0.249 mmol)、100mLのトルエン、及び10mLの水を入れた。その混合物に窒素を直接バブリングさせた。Pd2(dba)3(0.057 g, 0.062 mmol)を添加し、反応混合物を夜通し窒素下で加熱還流させた。反応混合物に水を添加し、層を分離させた。水層を酢酸エチルで抽出し、有機層を食塩水で洗い、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、蒸発させた。その物質を8/2/2.5のヘキサン/ジクロロメタン/酢酸エチルで溶出するカラムクロマトグラフィーによって精製して、6−(ジベンゾ[b,d]フラン−4−イル)−N−フェニル−N−(6−フェニルピリジン−2−イル)ピリジン−2−アミン(2.7 g, 88%)を得た。
500mLの3つ口丸底フラスコに、トルエン(100mL)及び水(10mL)中、6−ブロモ−N−(6−ブロモピリジン−2−イル)−N−フェニルピリジン−2−アミン(4.4 g, 10.9 mmol)、ジベンゾ[b,d]フラン−4−イルボロン酸(5.1 g, 23.9 mmol)、Pd2(dba)3(0.10 g, 0.11 mmol)、ジシクロヘキシル(2′,6′−ジメトキシ−[1,1′−ビフェニル]−2−イル)ホスフィン(0.18 g, 0.43 mmol)、及び三塩基性リン酸カリウム一水和物(12.5 g, 54.3 mmol)を添加した。その混合物に20分間、窒素を直接バブリングさせ、反応物を16時間加熱還流させた。反応混合物を冷やし、酢酸エチル及び水で希釈し、セライトを通して濾過して不溶物を除去した。層を分離し、水層をジクロロメタンで抽出した。有機層を食塩水で洗い、硫酸マグネシウム上で乾燥させ、濾過し、蒸発させた。残留物を95/5のジクロロメタン/酢酸エチルで溶出するカラムクロマトグラフィーによって精製して、2.1g(87%)の6−(ジベンゾ[b,d]フラン−4−イル)−N−(6−(ジベンゾ[b,d]フラン−4−イル)ピリジン−2−イル)−N−フェニルピリジン−2−アミンを白色固体として得た。生成物はLC/MS、NMR、及びHPLC(純度:99.96%)によって確認した。
N,6−ジフェニル−N−(6−フェニルピリジン−2−イル)ピリジン−2−アミン(1.9 g, 4.8 mmol)及び四塩化白金酸カリウム(1.97 g, 4.8 mmol)を100mLの酢酸中で混合した。この混合物を20分間の窒素噴射を用いて脱ガスし、140℃に4日間加熱した。冷却後、水を添加し、固体を濾過によって集めた。その固体を、ジクロロメタンを用いてガラスフリット上で洗い、黄色濾液を得て、これを硫酸ナトリウム上で乾燥させ、溶媒を除去した。粗生成物を、ジクロロメタンを溶媒として用いるシリカ上でのカラムによって精製して、1.1gの白金錯体を得た。この錯体を昇華させて(260℃, 10-5 Torr)、0.8gの化合物Xを黄色固体(HPLC純度:99.3%)として得て、NMR及びLC/MSで確認した。
300mLの3つ口丸底フラスコに、K2PtCl4(2.1 g, 5.0 mmol)、6−(ジベンゾ[b,d]フラン−4−イル)−N−フェニル−N−(6−フェニルピリジン−2−イル)ピリジン−2−アミン(2.7 g, 5.5 mmol)、及び100mLの酢酸を入れた。この反応混合物を20分間、窒素でパージした。反応混合物を窒素下で3日間140℃に加熱し、冷却し、ヘキサンで希釈した。緑色固体を濾別し、ヘキサンで洗った。その物質を60/40から70/40(v/v)のジクロロメタン/ヘキサンで溶出するカラムクロマトグラフィーによって精製し、次に300℃で夜通し昇華させて、0.58g(17%)の化合物を黄色固体として得た。生成物はLC/MS及びHPLC(99.1%純度)によって確認した。
100mLの酢酸中で、6−(ジベンゾ[b,d]フラン−4−イル)−N−(6−(ジベンゾ[b,d]フラン−4−イル)ピリジン−2−イル)−N−フェニルピリジン−2−アミン(1.8 g, 3.1 mmol)及びK2PtCl4(1.3 g, 3.1 mmol)を混合した。その混合物を20分間窒素でバブリングし、次に140℃で4日間加熱した。冷却後、水を添加し、濾過によって固体を集めた。その固体をジクロロメタンで洗って黄色の濾液を得て、これを濃縮して黄色固体を得た。その固体をジクロロメタンに懸濁させ、メタノールを添加して沈殿を得て、これを濾過し、メタノール及びヘキサンで洗い、乾燥させて0.88g(37%)の化合物13を橙色固体として得た。生成物はLC/MS及びHPLC(99.1%純度)によって確認した。
Claims (23)
- 下記式を有する化合物からなる、有機発光デバイス用の発光ドーパント材料:
環B、環C、及び環Dは、5又は6員炭素環式又はヘテロ環式芳香族環であり;
環B及び環Cのうち少なくとも一つは6員炭素環式又はヘテロ環式芳香族環であり;
L1、L2、及びL3は独立に、単結合、BR、NR、PR、O、S、Se、C=O、S=O、SO2、CRR′、SiRR′、及びGeRR′からなる群から選択され;
L1、L2、及びL3のうちの少なくとも一つは単結合ではなく;
Xは、BR、NR、PR、O、S、Se、C=O、S=O、SO2、CRR′、SiRR′、及びGeRR′からなる群から選択され;
Z1、Z2、Z3、及びZ4は窒素又は炭素原子であり;
Z1、Z2、Z3、及びZ4のうちの少なくとも2つが炭素原子であり;
A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7、及びA8は炭素又は窒素からなり;
A1、A2、A3、A4、の2つの隣接する原子は炭素原子であって、その2つの炭素原子にGが結合しており;
R1、R2、R3、及びR4は独立に、モノ-、ジ-、トリ-、又はテトラ-置換を表し;
R1は任意選択により縮合していてもよく、R2は任意選択により環Bと縮合していてもよく、R3は任意選択により環Cと縮合していてもよく、且つR4は任意選択により環Dと縮合していてもよく;
L2が単結合でない場合には、R3及びL2、又はR4及びL2は、任意選択により連結して環を形成していてもよく;且つ、
R、R′、R1、R2、R3、及びR4は独立に、水素、重水素、ハライド、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルホニル、ホスフィノ、及びそれらの組み合わせからなる群から選択され;
かつ、以下の(i)から(iii)の少なくとも1つを満たす:
(i)環B及び環Cのうち少なくとも1つが、Ptに配位したカルベン配位子を含む;
(ii)Z2及びZ4が窒素原子である;
(iii)Z2が窒素原子であり、かつZ3が炭素原子である。 - 中性電荷を有する、請求項1に記載の発光ドーパント材料。
- Z1、Z2、Z3、及びZ4のうちの少なくとも2つが窒素原子である、請求項1に記載の発光ドーパント材料。
- 環B、環C、及び環Dのうちの少なくとも1つが、Ptに配位したカルベン配位子を含む、請求項1に記載の発光ドーパント材料。
- Z1、A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7、及びA8のうちの少なくとも1つが窒素原子である、請求項1に記載の発光ドーパント材料。
- 前記化合物が下記式:
- 前記化合物が下記式:
- 前記化合物が下記式:
を有する、請求項1に記載の発光ドーパント材料。 - 前記化合物が下記式:
- L1及びL2が単結合である、請求項1に記載の発光ドーパント材料。
- L3が独立に、O、S、及びNRからなる群から選択される、請求項1に記載の発光ドーパント材料。
- L3がNRであり、且つRがフェニル又は置換フェニルである、請求項11に記載の発光ドーパント材料。
- L3がOである、請求項11に記載の発光ドーパント材料。
- Z2及びZ4が窒素原子である、請求項1に記載の発光ドーパント材料。
- Xが独立に、O、S、及びNRからなる群から選択される、請求項7に記載の発光ドーパント材料。
- XがOである、請求項15に記載の発光ドーパント材料。
- 以下のものからなる群から選択される化合物からなる、有機発光デバイス用の発光ドーパント材料:
Xは、BR、NR、PR、O、S、Se、C=O、S=O、SO2、CRR′、SiRR′、及びGeRR′からなる群から選択され;
A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7、及びA8は炭素又は窒素からなり;
R1、R2、R3、及びR4は独立に、化学構造式からみて可能な範囲でモノ-、ジ-、トリ-、又はテトラ-置換を表し;
R、R′、R1、R2、R3、及びR4は独立に、水素、重水素、ハライド、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルホニル、ホスフィノ、及びそれらの組み合わせからなる群から選択され;
R1は任意選択により縮合していてもよく、R2は任意選択によりR2が結合している環と縮合していてもよく、R3は任意選択によりR3が結合している環と縮合していてもよく、且つR4は任意選択によりR4が結合している環と縮合していてもよく;
上記式中、
A1、A2、A3、A4のうち多くても1つが窒素であり;
A5、A6、A7、A8のうち多くても1つが窒素であり、且つその窒素はPtとは結合しておらず;
Ptは少なくとも2つのPt−C結合を形成し;
R5は、水素、重水素、ハライド、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルホニル、ホスフィノ、及びそれらの組み合わせからなる群から選択される。 - 請求項1〜17のいずれか一項に記載の発光ドーパント材料とホストを含む、有機発光デバイスの発光層。
- 前記ホストが、トリフェニレンを有するベンゾ縮合チオフェン又はベンゾ縮合フランからなり;
前記ホストは、いずれかの置換基が、CnH2n+1、OCnH2n+1、OAr1、N(CnH2n+1)2、N(Ar1)(Ar2)、CH=CH−CnH2n+1、C≡C−CnH2n+1、Ar1、Ar1−Ar2、及びCnH2n−Ar1からなる群から選択される非縮合置換基であるか又は非置換であり;
nが1〜10であり;且つ、
Ar1及びAr2が独立に、ベンゼン、ビフェニル、ナフタレン、トリフェニレン、カルバゾール、及びそれらのヘテロ芳香族類縁体からなる群から選択される、
請求項18に記載の有機発光デバイスの発光層。 - 前記ホストが下記式:
- 前記ホストが以下のものからなる群から選択される、請求項18に記載の有機発光デバイスの発光層:
- 前記ホストが金属錯体である、請求項18に記載の有機発光デバイスの発光層。
- アノード;
カソード;、及び
前記アノードと前記カソードの間に配置された発光層
を含み、前記発光層が以下のものからなる群から選択される化合物を発光ドーパント材料としてホストとともに含む、有機発光デバイス:
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