JP6667361B2 - 化学増幅型ポジ型感光性樹脂組成物 - Google Patents
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Description
このため、特許文献1、2等に開示されるような、従来から知られる化学増幅型ポジ型ホトレジスト組成物を用いる場合、金属基板上にトップの幅よりもボトムの幅のほうが大きい非レジスト部を備えるレジストパターンを形成することが困難である。
HS−Y−(R)u・・・(1)
(式中、Rは酸の作用によりアルカリに対する溶解性が増大する酸分解性基、Yはu+1価の連結基を示し、uは1〜3の整数を示す。)
で表されるメルカプト化合物と、を含有する、化学増幅型ポジ型感光性樹脂組成物である。
感光性樹脂層に、活性光線又は放射線を照射して露光することと、
露光後の感光性樹脂層を現像して、めっき造形物を形成するための鋳型を作成することと、
を含む、鋳型付き基板の製造方法である。
化学増幅型ポジ型感光性樹脂組成物(以下、感光性樹脂組成物とも記す。)は、(A)活性光線又は放射線の照射により酸を発生する酸発生剤(以下(A)酸発生剤とも記す。)と、(B)酸の作用によりアルカリに対する溶解性が増大する樹脂(以下(B)樹脂とも記す。)と、所定の構造の(C)メルカプト化合物と、を含有する。感光性樹脂組成物は、必要に応じて、(D)アルカリ可溶性樹脂、(E)酸拡散抑制剤、及び(S)有機溶剤等の成分を含んでいてもよい。
(A)酸発生剤は、活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物であり、光により直接又は間接的に酸を発生する化合物であれば特に限定されない。(A)酸発生剤としては、以下に説明する、第一〜第五の態様の酸発生剤が好ましい。以下、感光性樹脂組成物において好適に使用される(A)酸発生剤のうち好適なものについて、第一から第五の態様として説明する。
(B)酸の作用によりアルカリに対する溶解性が増大する樹脂としては、特に限定されず、酸の作用によりアルカリに対する溶解性が増大する任意の樹脂を用いることができる。その中でも、(B1)ノボラック樹脂、(B2)ポリヒドロキシスチレン樹脂、及び(B3)アクリル樹脂からなる群より選ばれる少なくとも1種の樹脂を含有することが好ましい。
(B1)ノボラック樹脂としては、下記式(b1)で表される構成単位を含む樹脂を使用することができる。
(B2)ポリヒドロキシスチレン樹脂としては、下記式(b4)で表される構成単位を含む樹脂を使用することができる。
(B3)アクリル樹脂としては、下記式(b5)〜(b7)で表される構成単位を含む樹脂を使用することができる。
脂肪族環式基の具体例としては、モノシクロアルカン、ビシクロアルカン、トリシクロアルカン、テトラシクロアルカン等のポリシクロアルカンから1個以上の水素原子を除いた基が挙げられる。具体的には、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン等のモノシクロアルカンや、アダマンタン、ノルボルナン、イソボルナン、トリシクロデカン、テトラシクロドデカン等のポリシクロアルカンから1個の水素原子を除いた基が挙げられる。特に、シクロヘキサン、アダマンタンから1個の水素原子を除いた基(さらに置換基を有していてもよい)が好ましい。
感光性樹脂組成物は、下記式(1)で表される(C)メルカプト化合物を含有する。
HS−Y−(R)u・・・(1)
(式中、Rは酸の作用によりアルカリに対する溶解性が増大する酸分解性基、Yはu+1価の連結基を示し、uは1〜3の整数を示す。)
Yに含まれる脂肪族基は、直鎖状であっても、分岐鎖状であっても、環状であってもよく、これらを組み合わせた構造であってもよい。Yに含まれる脂肪族基は、不飽和結合を含んでいてもよい。
Yに含まれる芳香族基は、芳香族炭化水素基であっても、芳香族複素環基であってもよい。
脂肪族炭化水素基が有してもよい置換基の数は特に限定されない。
芳香族炭化水素基、脂肪族複素環基、又は芳香族複素環基が有してもよい置換基の数は特に限定されない。
好ましい脂肪族炭化水素基を与える脂肪族炭化水素の具体例としては、メタン、エタン、プロパン、ブタン、2−メチルプロパン、ペンタン、ヘキサン、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン、シクロデカン、ビシクロ[2.1.1]ヘキサン、ビシクロ[2.2.1]ヘプタン、ビシクロ[3.2.1]オクタン、ビシクロ[2.2.2]オクタン、及びアダマンタンが挙げられる。
2以上の脂肪族炭化水素基がエーテル結合又はエステル結合を介して結合した基として好適な基を与える脂肪族化合物としては、Y1−O−Y2、Y1−O−Y3−O−Y2、Y1−O−CO−Y2、Y1−O−CO−Y3−O−CO−Y2、Y1−O−CO−Y3−CO−O−Y2、Y1−CO−O−Y3−O−CO−Y2、Y1−O−Y3−O−CO−Y2、又はY1−O−Y3−CO−O−Y2で表される化合物が挙げられる。
Y1、及びY2は、1価の脂肪族炭化水素基である。Y3は、1価の脂肪族炭化水素基である。
芳香族炭化水素基を含む基として好ましい基を与える化合物の具体例としては、ベンゼン、トルエン、o−キシレン、m−キシレン、p−キシレン、エチルベンゼン、o−メトキシベンゼン、m−メトキシベンゼン、p−メトキシベンゼン、o−エトキシベンゼン、m−エトキシベンゼン、p−エトキシベンゼン、クロロベンゼン、ブロモベンゼン、ナフタレン、ビフェニル、ジフェニルエーテル、ジフェニルメタン、ジフェニルアミン、安息香酸フェニル、アントラセン、及びフェナントレンが挙げられる。
好ましい複素環基を与える複素環の具体例としては、ピロール、チオフェン、フラン、ピラン、チオピラン、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、ピロリジン、ピラゾリジン、イミダゾリジン、イソオキサゾリジン、イソチアゾリジン、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、チオモルホリン、クロマン、チオクロマン、イソクロマン、イソチオクロマン、インドリン、イソインドリン、ピリンジン、インドリジン、インドール、インダゾール、プリン、キノリジン、イソキノリン、キノリン、1,5−ナフチリジン、1,6−ナフチリジン、1,7−ナフチリジン、1,8−ナフチリジン、2,6−ナフチリジン、2,7−ナフチリジン、フタラジン(2,3−ナフチリジン)、キノキサリン(1,4−ナフチリジン)、キナゾリン(1,3−ナフチリジン)、シンノリン(1,2−ナフチリジン)、プテリジン、アクリジン、ペリミジン、フェナントロリン、カルバゾール、カルボリン、フェナジン、アンチリジン、チアジアゾール、オキサジアゾール、トリアジン、トリアゾール、テトラゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾチアジアゾール、ベンゾフロキサン、ナフトイミダゾール、ベンゾトリアゾール、及びテトラアザインデンが挙げられる。
この点、カルボキシ基を有するメルカプト化合物は、アルカリ現像液に対して良好に溶解する反面、感光性樹脂組成物を塗布した後のベークによって金属基板の表面を変性させやすい。
しかし、式(1)で表されるメルカプト化合物は基Rを有するため、式(1)で表されるメルカプト化合物を含む感光性樹脂組成物を用いる場合、感光性樹脂組成物を塗布した後のベークで金属基板の表面を変性させにくいにもかかわらず、現像残渣が生じにくい。
Rとしては、脱保護された状態での現像液への溶解性から、前述の式(b5)及び式(b6)で表される単位に含まれる酸解離性溶解抑制基で保護されたカルボキシ基が好ましい。
R2及びR3が互いに結合して、両者が結合している炭素原子と共に環を形成する場合、形成された環の炭素原子数は5〜20が好ましい。
R1、R2及びR3が脂肪族環式基である場合の具体例としては、モノシクロアルカン、ビシクロアルカン、トリシクロアルカン、テトラシクロアルカン等のポリシクロアルカンから1個以上の水素原子を除いた基が挙げられる。具体的には、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン等のモノシクロアルカンや、アダマンタン、ノルボルナン、イソボルナン、トリシクロデカン、テトラシクロドデカン等のポリシクロアルカンから1個の水素原子を除いた基が挙げられる。特に、シクロヘキサン、アダマンタンから1個の水素原子を除いた基(さらに置換基を有していてもよい)が好ましい。
特に、酸濃度が薄い、露光部と未露光部との境界付近では、基板表面での酸の失活の影響によりフッティングが生じやすい。
この点、感光性組成物がメルカプト化合物を含むと、基板表面での酸の失活を抑制しやすく、結果としてフッティングを抑制しやすい。
ところが、メルカプト化合物自体は、アルカリ現像液に溶解しにくく、感光性組成物がメルカプト化合物を含む、現像時に残渣が発生しやすい問題が生じてしまう。
かかる問題を解決するには、メルカプト化合物としてカルボキシ基等のアルカリ可溶性基を有する化合物を用いることが考えられる。
しかしながら、感光性組成物にカルボキシ基等のアルカリ可溶性基を有するメルカプト化合物を配合すると、基板表面に形成された感光性組成物の塗布膜に対してプリベーク(例えば、150℃5分程度)を施す際に、基板表面の金属が変性しやすい問題がある。
これは以下の理由によると思われる。
まず、メルカプト基は金属と結合しやすく、メルカプト基と金属との相互作用によって、カルボキシ基等のアルカリ可溶性基を有するメルカプト化合物は金属からなる基板表面付近に豊富に存在する。その結果、メルカプト化合物が有するカルボキシ基等のアルカリ可溶性基が、基板表面の金属の変性に強く影響を及ぼす。
以上の通り、フッティングの抑制と、現像後残渣の発生の抑制と、基板表面の金属の変性の抑制とを、いずれも達成することは困難であったが、酸の作用によりアルカリに対する溶解性が増大する酸分解性基と、メルカプト基とを有する上記の(C)メルカプト化合物を用いることにより、フッティングの抑制と、現像後残渣の発生の抑制と、基板表面の金属の変性の抑制とを達成することができる。
(C)メルカプト化合物の使用によりフッティングが抑制される一方で、(C)メルカプト化合物が保護されたアルカリ可溶性基を有することによりプリベーク時の基板の変性が抑制されると共に、露光後には、(C)メルカプト化合物がアルカリ現像液に対して可溶化するからである。
感光性樹脂組成物は、クラック耐性を向上させるため、さらに(D)アルカリ可溶性樹脂を含有することが好ましい。ここで、アルカリ可溶性樹脂とは、樹脂濃度20質量%の樹脂溶液(溶媒:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)により、膜厚1μmの樹脂膜を基板上に形成し、2.38質量%のTMAH水溶液に1分間浸漬した際、0.01μm以上溶解するものをいう。(D)アルカリ可溶性樹脂としては、(D1)ノボラック樹脂、(D2)ポリヒドロキシスチレン樹脂、及び(D3)アクリル樹脂からなる群より選ばれる少なくとも1種の樹脂であることが好ましい。
ノボラック樹脂は、例えばフェノール性水酸基を有する芳香族化合物(以下、単に「フェノール類」という。)とアルデヒド類とを酸触媒下で付加縮合させることにより得られる。
上記アルデヒド類としては、例えば、ホルムアルデヒド、フルフラール、ベンズアルデヒド、ニトロベンズアルデヒド、アセトアルデヒド等が挙げられる。
付加縮合反応時の触媒は、特に限定されるものではないが、例えば酸触媒では、塩酸、硝酸、硫酸、蟻酸、シュウ酸、酢酸等が使用される。
(D2)ポリヒドロキシスチレン樹脂を構成するヒドロキシスチレン系化合物としては、p−ヒドロキシスチレン、α−メチルヒドロキシスチレン、α−エチルヒドロキシスチレン等が挙げられる。
さらに、(D2)ポリヒドロキシスチレン樹脂は、スチレン樹脂との共重合体とすることが好ましい。このようなスチレン樹脂を構成するスチレン系化合物としては、スチレン、クロロスチレン、クロロメチルスチレン、ビニルトルエン、α−メチルスチレン等が挙げられる。
(D3)アクリル樹脂としては、エーテル結合を有する重合性化合物から誘導された構成単位、及びカルボキシ基を有する重合性化合物から誘導された構成単位を含むことが好ましい。
感光性樹脂組成物は、鋳型として使用されるレジストパターンの形状や、感光性樹脂膜の引き置き安定性等の向上のため、さらに(E)酸拡散制御剤を含有することが好ましい。(E)酸拡散制御剤としては、(E1)含窒素化合物が好ましく、さらに必要に応じて、(E2)有機カルボン酸、又はリンのオキソ酸若しくはその誘導体を含有させることができる。
(E1)含窒素化合物としては、トリメチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、ジ−n−プロピルアミン、トリ−n−プロピルアミン、トリ−n−ペンチルアミン、トリベンジルアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、n−ヘキシルアミン、n−ヘプチルアミン、n−オクチルアミン、n−ノニルアミン、エチレンジアミン、N,N,N’,N’−テトラメチルエチレンジアミン、テトラメチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、4,4’−ジアミノジフェニルメタン、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル、4,4’−ジアミノベンゾフェノン、4,4’−ジアミノジフェニルアミン、ホルムアミド、N−メチルホルムアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、アセトアミド、N−メチルアセトアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、プロピオンアミド、ベンズアミド、ピロリドン、N−メチルピロリドン、メチルウレア、1,1−ジメチルウレア、1,3−ジメチルウレア、1,1,3,3,−テトラメチルウレア、1,3−ジフェニルウレア、イミダゾール、ベンズイミダゾール、4−メチルイミダゾール、8−オキシキノリン、アクリジン、プリン、ピロリジン、ピペリジン、2,4,6−トリ(2−ピリジル)−S−トリアジン、モルホリン、4−メチルモルホリン、ピペラジン、1,4−ジメチルピペラジン、1,4−ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン、ピリジン等を挙げることができる。これらは単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
(E2)有機カルボン酸、又はリンのオキソ酸若しくはその誘導体のうち、有機カルボン酸としては、具体的には、マロン酸、クエン酸、リンゴ酸、コハク酸、安息香酸、サリチル酸等が好適であり、特にサリチル酸が好ましい。
感光性樹脂組成物は、(S)有機溶剤を含有する。(S)有機溶剤の種類は、本発明の目的を阻害しない範囲で特に限定されず、従来よりポジ型の感光性樹脂組成物に使用されている有機溶剤から適宜選択して使用することができる。
感光性樹脂組成物は、可塑性を向上させるため、さらにポリビニル樹脂を含有していてもよい。ポリビニル樹脂の具体例としては、ポリ塩化ビニル、ポリスチレン、ポリヒドロキシスチレン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニル安息香酸、ポリビニルメチルエーテル、ポリビニルエチルエーテル、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリビニルフェノール、及びこれらの共重合体等が挙げられる。ポリビニル樹脂は、ガラス転移点の低さの点から、好ましくはポリビニルメチルエーテルである。
化学増幅型ポジ型感光性樹脂組成物は、上記の各成分を通常の方法で混合、撹拌して調製される。上記の各成分を、混合、撹拌する際に使用できる装置としては、ディゾルバー、ホモジナイザー、3本ロールミル等が挙げられる。上記の各成分を均一に混合した後に、得られた混合物を、さらにメッシュ、メンブランフィルタ等を用いて濾過してもよい。
上記説明した感光性樹脂組成物を用いて、金属表面を有する基板の金属表面上に、めっき造形物を形成するための鋳型となるレジストパターンを形成する方法は特に限定されない。
好適な方法としては、
金属表面を有する基板の金属表面上に、感光性樹脂組成物からなる感光性樹脂層を積層することと、
感光性樹脂層に、活性光線又は放射線を照射して露光することと、
露光後の感光性樹脂層を現像して、めっき造形物を形成するための鋳型を作成することと、
を含む、鋳型付き基板の製造方法が挙げられる。
上記の方法により形成された鋳型付き基板の鋳型中の非レジスト部(現像液で除去された部分)に、めっきにより金属等の導体を埋め込むことにより、例えば、バンプやメタルポスト等の接続端子のようなめっき造形物を形成することができる。なお、めっき処理方法は特に制限されず、従来から公知の各種方法を採用することができる。めっき液としては、特にハンダめっき、銅めっき、金めっき、ニッケルめっき液が好適に用いられる。残っている鋳型は、最後に、常法に従って剥離液等を用いて除去される。
(メルカプト化合物C1の合成)
アクリル酸tert−ブチル0.9979gに対してチオ酢酸1.811gを滴下して、室温で3時間撹拌して反応させた。次いで、濃度20質量%の炭酸水素ナトリウム水溶液20gと、酢酸エチル10gとを、反応容器中に加えた。反応容器の内容物を、5分間撹拌した後、内容物を有機層と水層とに分離させた。有機層を分取した後、ロータリーエバポレーターを用いて減圧濃縮して、3−アセチルスルファニルプロピオン酸tert−ブチルエステル1.43gを得た。
D1:ポリヒドロキシスチレン樹脂(p−ヒドロキシスチレン:スチレン=85:15(質量比)の共重合体、質量平均分子量(Mw)2500)
D2:ノボラック樹脂(m−クレゾールとp−クレゾールとをm−クレゾール/p−クレゾール=60/40(質量比)で混合し、ホルムアルデヒド及び酸触媒の存在下で付加縮合して得たノボラック樹脂(質量平均分子量(Mw)8000)
なお、表1に記載の(C)メルカプト化合物の使用量は、(B)樹脂及び(D)アルカリ可溶性樹脂の総質量に対する、質量%である。
各実施例、及び比較例の感光性樹脂組成物を、直径8インチの銅基板上に塗布し、膜厚50μmの感光性樹脂層を形成した。次いで、感光性樹脂層を150℃で5分間プリベークした。プリベーク後、60μm径のホールパターンのマスクと露光装置Prisma GHI(ウルトラテック社製)とを用いて、感度の評価で求められた最低露光量の1.2倍の露光量にて、ghi線でパターン露光した。次いで、基板をホットプレート上に載置して100℃で3分間の露光後加熱(PEB)を行った。その後、テトラメチルアンモニウムヒドロキシドの2.38重量%水溶液(現像液、NMD−3、東京応化工業株式会社製)を露光された感光性樹脂層に滴下した後に23℃で60秒間静置する操作を、計4回繰り返して行った。その後、レジストパターン表面を流水洗浄した後に、窒素ブローしてレジストパターンを得た。このレジストパターンの断面形状を走査型電子顕微鏡に観察して、フッティング量を測定した。
具体的には、フッティング量は以下のようにして測定した。フッティング量を測定する際のレジスト部及び非レジスト部の断面の模式図を図1に示す。図1中で、基板11上にレジスト部12と非レジスト部13(ホール)とを備えるレジストパターンが形成されている。まず、レジスト部12と非レジスト部13との界面である側壁14上において、側壁14上でのフッティングが開始する箇所である変曲点15を定めた。変曲点15から基板11の表面に向けて垂線16を下ろし、垂線16と基板11の表面との交点をフッティング始点17とした。また、側壁14の曲線と基板11の表面との交点をフッティング終点18とした。このように定めた、フッティング始点17とフッティング終点18との間の幅Wfをフッティング量とした。フッティング量は、レジストパターン中の任意の1つの非レジスト部の、任意の一方の側壁14について測定した値である。求められたフッティング量の値から、以下の基準に従って、フッティングの程度を評価した。
<フッティング評価基準>
○:0μm以上2μm以下
△:2μm超2.5μm以下
×:2.5μm超
感光性樹脂層を、銅基板上の一部に設けないことの他は、フッティングの評価と同様にしてレジストパターンを形成した。レジストパターン中のホールにおける銅基板の色相と、銅基板上の感光性樹脂層を設けなかった箇所の色相とを、顕微鏡観察により比較した。両者の色相に明確な違いが認められない場合を○と判定し、両者の色相に明確な違いが認められる場合を×と判定した。
フッティングの評価において、レジストパターンの断面形状を走査型電子顕微鏡により観察した際に、非レジスト部において露出する銅基板の表での現像残渣の有無を確認した。現像残渣が無かった場合を○と判定し、現像残渣が有った場合を×と判定した。
基板表面の変性については、塗布膜(感光性樹脂層)を形成する段階での150℃で5分間のベークを行う際に(C)メルカプト化合物が有するカルボキシ基が悪影響を与えると考えられる。
実施例では塗布膜に対して150℃で5分間のベークを施す際に、(C)メルカプト化合物が有するカルボキシ基は酸解離性溶解抑制基により保護されている。このため、実施例では、基板表面の変性が生じていないと思われる。
12 レジスト部
13 非レジスト部
14 側壁
15 変曲点
16 垂線
17 フッティング始点
18 フッティング終点
Claims (6)
- (A)活性光線又は放射線の照射により酸を発生する酸発生剤と、(B)酸の作用によりアルカリに対する溶解性が増大する樹脂と、(C)下記式(1):
HS−Y−(R)u・・・(1)
(式中、Rは酸の作用によりアルカリに対する溶解性が増大する酸分解性基、Yはu+1価の連結基を示し、uは1〜3の整数を示す。)
で表されるメルカプト化合物と、を含有する、化学増幅型ポジ型感光性樹脂組成物。 - さらに(D)アルカリ可溶性樹脂を含有する、請求項1又は2記載の化学増幅型ポジ型感光性樹脂組成物。
- 前記(D)アルカリ可溶性樹脂が、(D1)ノボラック樹脂、(D2)ポリヒドロキシスチレン樹脂、及び(D3)アクリル樹脂からなる群より選択される少なくとも1種の樹脂を含む、請求項3記載の化学増幅型ポジ型感光性樹脂組成物。
- 金属表面を有する基板の前記金属表面上に、請求項1〜4のいずれか1項に記載の化学増幅型ポジ型感光性樹脂組成物からなる感光性樹脂層を積層することと、
前記感光性樹脂層に、活性光線又は放射線を照射して露光することと、
露光後の前記感光性樹脂層を現像して、めっき造形物を形成するための鋳型を作成することと、
を含む、鋳型付き基板の製造方法。 - 請求項5に記載の方法により製造される前記鋳型付き基板にめっきを施して、前記鋳型内にめっき造形物を形成することを含む、めっき造形物の製造方法。
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