JP6641771B2 - 感光性樹脂組成物の製造方法 - Google Patents
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しかしながら、特許文献1の合成例1等として記載されている樹脂を作製する段階においては、このN−メチル−2−ピロリドン(NMP)がいわゆる合成溶媒として用いられている。また、このような事情もあり、反応後にN−メチル−2−ピロリドン(NMP)を低減するための、有機層の洗浄を行う操作がなされている。
このような操作はプロセスの煩雑化を招き、また、スケールアップを行った際ではN−メチル−2−ピロリドン(NMP)が残存してしまうことが懸念される。
下記一般式(1)により示される繰り返し単位を有するアミド結合を有する前駆体を含む感光性樹脂組成物の製造方法であって、
当該方法は、
下記一般式(2)で表されるカルボン酸化合物を活性化し、カルボン酸活性化物を得る工程と、
前記カルボン酸活性化物に対して、下記一般式(3)で表されるアミン化合物を作用させ、前記アミド結合を有する前駆体を得る工程と、を含み、
カルボン酸活性化物を得る前記工程と、アミド結合を有する前駆体を得る前記工程の少なくとも一方は、分子内にエーテル結合とアミド結合とを有する化合物、または、下記一般式(4)で表されるアミド結合を有する化合物を含む溶媒中で行われ、
カルボン酸活性化物を得る前記工程は、一般式(2)で表される前記カルボン酸化合物に対して、ハロゲン化処理をし、酸ハロゲン化物を得るものであることを特徴とする、感光性樹脂組成物の製造方法が提供される。
また、本発明によれば、
下記一般式(1)により示される繰り返し単位を有するアミド結合を有する前駆体を含む感光性樹脂組成物の製造方法であって、
当該方法は、
下記一般式(2)で表されるカルボン酸化合物を活性化し、カルボン酸活性化物を得る工程と、
前記カルボン酸活性化物に対して、下記一般式(3)で表されるアミン化合物を作用させ、前記アミド結合を有する前駆体を得る工程と、を含み、
カルボン酸活性化物を得る前記工程と、アミド結合を有する前駆体を得る前記工程の少なくとも一方は、分子内にエーテル結合とアミド結合とを有する化合物、または、下記一般式(4)で表されるアミド結合を有する化合物を含む溶媒中で行われ、
カルボン酸活性化物を得る前記工程は、一般式(2)で表されるカルボン酸化合物を、水酸基を有する化合物と反応させて、エステル化合物を得ることで行われる、感光性樹脂組成物の製造方法が提供される。
本実施形態に係る感光性樹脂組成物の製造方法は以下に示されるものである。
下記一般式(1)により示される繰り返し単位を有するアミド結合を有する前駆体を含む感光性樹脂組成物の製造方法であって、
当該方法は、
下記一般式(2)で表されるカルボン酸化合物を活性化し、カルボン酸活性化物を得る工程と、
前記カルボン酸活性化物に対して、下記一般式(3)で表されるアミン化合物を作用させ、前記アミド結合を有する前駆体を得る工程と、を含み、
カルボン酸活性化物を得る前記工程と、アミド結合を有する前駆体を得る前記工程の少なくとも一方は、分子内にエーテル結合とアミド結合とを有する化合物、または、下記一般式(4)で表されるアミド結合を有する化合物を含む溶媒中で行われることを特徴とする、感光性樹脂組成物の製造方法。
まず、本実施形態の製造方法において製造される感光性樹脂組成物に含まれるアミド結合を有する前駆体について説明する。
なお、上記式(12)において、上記一般式(1)におけるXの置換基R1は省略している。)
なお、上記式(15)において、上記一般式(1)におけるYの置換基R2は省略している。)
下記式(16)中のテトラカルボン酸二無水物由来の構造については、一般式(1)におけるC=O基に結合する位置が両方メタ位であるもの、両方パラ位であるものを挙げているが、メタ位とパラ位をそれぞれ含む構造でもよい。
(工程1)一般式(2)で表されるカルボン酸化合物を活性化し、カルボン酸活性化物を得る工程。
(工程2)カルボン酸活性化物に対して、一般式(3)で表されるアミン化合物を作用させ、アミド結合を有する前駆体を得る工程。
すなわち、本実施形態においては、一般式(2)で表されるカルボン酸化合物を適切に分子変換した上で、一般式(3)で表されるアミン化合物と縮合し、所望のアミド結合を有する前駆体を得るものである。
本工程においては、一般式(2)で表されるカルボン酸化合物を活性化し、カルボン酸活性化物を得る。
すなわち、本工程では、一般式(2)で表されるカルボン酸化合物について、備えられるカルボキシル基を活性化することにより、アミン化合物との反応性を向上させる。
すなわち、一般式(2)で表されるカルボン酸化合物に対して、フッ素化処理、塩素化処理、臭素化処理、ヨウ素化処理のいずれかを行うことにより、カルボン酸化合物を酸フッ化物(酸フルオリド)、酸塩化物(酸クロリド)、酸臭化物(酸ブロミド)、酸ヨウ化物(酸ヨージド)のいずれかへと変換する。
これらのうち、用いる反応剤の入手容易性等を鑑み、塩素化処理を行うことを好ましい態様として挙げることができる。
塩素化処理を行う際に用いる反応剤としては、公知のものを採用することができ、たとえば塩素、塩化チオニル、オキザリルクロリド、三塩化リン等を採用することができる。
臭素化処理を行う際に用いる反応剤としては、公知のものを採用することができ、たとえば臭素および三臭化アルミニウムを採用することができる。
ヨウ素化処理を行う際に用いる反応剤としては、公知のものを採用することができ、たとえばヨウ素、ヨウ化カリウム等のアルカリ金属ヨウ化物、[ビス(トリフルオロアセトキシ)ヨード]ベンゼンを採用することができる。
これらの反応剤を用いる際の条件は、採用される反応剤に応じて任意であるが、一般式(2)で表されるカルボン酸化合物の90%以上を酸ハロゲン化物へと変換することのできる条件を採用することが好ましい。
また、この水酸基を有する化合物としては、たとえば、1−ヒドロキシベンゾトリアゾールまたはこの1−ヒドロキシベンゾトリアゾールの誘導体等も用いることができる。
その他、塩酸、硫酸、ベンゼンスルホン酸、トルエンスルホン酸等の酸触媒を加えた上で、加熱し、アルコール化合物とカルボン酸化合物から発生する水を除去させつつ反応を進行させ、エステル化を進めて、上記のエステル化合物を得ることができる。
エステル化の条件は、採用される反応剤等に応じて任意であるが、一般式(2)で表されるカルボン酸化合物の90%以上をエステル化合物へと変換することのできる条件を採用することが好ましい。
続いて、工程1で得られたカルボン酸活性化物(酸ハロゲン化物あるいはエステル化合物)に対して、一般式(3)で表されるアミン化合物を作用させ、アミド結合を有する前駆体を得る。
また、反応を促進させる観点から適宜公知の触媒を加えることもできる。
本実施形態の感光性樹脂組成物の製造方法においては、上述の工程1および工程2の少なくとも一方は、分子内にエーテル結合とアミド結合とを有する化合物、または、下記一般式(4)で表されるアミド結合を有する化合物を含む溶媒中で行われる。
このような化合物としては、γ−ブチロラクトン、N,N−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、乳酸メチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、メチル−1,3−ブチレングリコールアセテート、1,3−ブチレングリコール−3−モノメチルエーテル、ピルビン酸メチル、およびピルビン酸エチル及びメチル−3−メトキシプロピオネート等が挙げられる。
なお、樹脂膜のクラック発生を顕著に抑制する観点からは、これらの化合物のうち、γ−ブチロラクロン、ジメチルスルホキシド、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートからなる群から選ばれる化合物を併用することが好ましい。
このN−メチル−2−ピロリドン(NMP)の含有量は溶媒全体に対して80質量%以下であることが好ましく、60質量%以下であることがより好ましく、40質量%以下であることがさらに好ましく、20質量%以下であることが殊更に好ましく、5質量%以下であることが特に好ましい。
さらに、N−メチル−2−ピロリドン(NMP)は溶媒に対して実質的に含まれていないことがとりわけ好ましい。なお、この「実質的に含まれていない」とは、この溶媒に対してN−メチル−2−ピロリドン(NMP)を意図的に添加する態様を排除する趣旨で用いており、製造プロセス上、このN−メチル−2−ピロリドン(NMP)の混入を避けることが不可避である態様は許容するものである。
これによりプロセスの簡略化が可能となり、また、場合によっては、工程1と工程2の双方についてワンポットで行うことも可能となる。
これに対し、工程2で用いた溶媒を他の溶媒で置換するか、または、工程2で用いた溶媒をそのまま用いる、あるいはこれを別途希釈することにより、感光性樹脂組成物を得ることができる。
本実施形態では、上述した成分以外にも、感光性樹脂組成物として用いられる各種成分を配合することができる。
例えば、アルカリ可溶性樹脂として、前述のアミド結合を有する前駆体以外の成分を併用することができる。
このようなアルカリ可溶性樹脂としては、フェノール樹脂、フェノールアラルキル樹脂、ヒドロキシスチレン樹脂、メタクリル酸樹脂、メタクリル酸エステル樹脂等のアクリル系樹脂、環状オレフィン系樹脂等が挙げられる。
また、感光性樹脂組成物をいわゆるポジ型として用いる場合には、たとえば感光性ジアゾキノン化合物、ジアリールヨードニウム塩、トリアリールスルホニウム塩もしくはスルホニウム・ボレート塩などのオニウム塩、2−ニトロベンジルエステル化合物、N−イミノスルホネート化合物、イミドスルホネート化合物、2,6−ビス(トリクロロメチル)−1,3,5−トリアジン化合物、またはジヒドロピリジン化合物等の光酸発生剤を配合することができる。
その他、必要に応じて酸化防止剤、フィラー、界面活性剤、光重合開始剤、末端封止剤および増感剤等の添加物を添加してもよい。
なお、これらを添加する量は任意である。
本実施形態によって得られる感光性樹脂組成物は硬化することにより樹脂膜を与えることができる。得られる樹脂膜は、たとえば保護膜、層間膜、またはダム材等の永久膜を構成することができる。これにより、当該樹脂膜を永久膜として備える電子装置について、耐久性等の向上を図ることができる。
図1に示す電子装置100は、たとえば半導体チップである。この場合、たとえば電子装置100を、バンプ52を介して配線基板上に搭載することにより半導体パッケージが得られる。電子装置100は、トランジスタ等の半導体素子が設けられた半導体基板と、半導体基板上に設けられた多層配線層と、を備えている(図示せず)。多層配線層のうち最上層には、層間絶縁膜30と、層間絶縁膜30上に設けられた最上層配線34が設けられている。最上層配線34は、たとえばAlにより構成される。また、層間絶縁膜30上および最上層配線34上には、パッシベーション膜32が設けられている。パッシベーション膜32の一部には、最上層配線34が露出する開口が設けられている。
本実施形態においては、パッシベーション膜32、絶縁層42および絶縁層44のうちの一つ以上を、たとえば上述の感光性樹脂組成物を硬化することにより形成される樹脂膜により構成することができる。この場合、たとえば感光性樹脂材料により形成される塗布膜に対し紫外線を露光し、現像を行うことによりパターニングした後、これを加熱硬化することにより、パッシベーション膜32、絶縁層42または絶縁層44が形成される。
以下、本発明の参考形態の一例を示す。
<1>
上記一般式(1)により示される繰り返し単位を有するアミド結合を有する前駆体を含む感光性樹脂組成物の製造方法であって、
当該方法は、
上記一般式(2)で表されるカルボン酸化合物を活性化し、カルボン酸活性化物を得る工程と、
前記カルボン酸活性化物に対して、上記一般式(3)で表されるアミン化合物を作用させ、前記アミド結合を有する前駆体を得る工程と、を含み、
カルボン酸活性化物を得る前記工程と、アミド結合を有する前駆体を得る前記工程の少なくとも一方は、分子内にエーテル結合とアミド結合とを有する化合物、または、上記一般式(4)で表されるアミド結合を有する化合物を含む溶媒中で行われることを特徴とする、感光性樹脂組成物の製造方法。
<2>
<1>に記載の感光性樹脂組成物の製造方法であって、
カルボン酸活性化物を得る前記工程は、一般式(2)で表される前記カルボン酸化合物に対して、ハロゲン化処理をし、酸ハロゲン化物を得るものである、感光性樹脂組成物の製造方法。
<3>
<2>に記載の感光性樹脂組成物の製造方法であって、
前記ハロゲン化処理は塩素化処理である、感光性樹脂組成物の製造方法。
<4>
<1>に記載の感光性樹脂組成物の製造方法であって、
カルボン酸活性化物を得る前記工程は、一般式(2)で表されるカルボン酸化合物を、水酸基を有する化合物と反応させて、エステル化合物を得ることで行われる、感光性樹脂組成物の製造方法。
<5>
<4>に記載の感光性樹脂組成物の製造方法であって、
水酸基を有する前記化合物は、1−ヒドロキシベンゾトリアゾールまたは1−ヒドロキシベンゾトリアゾール誘導体である、感光性樹脂組成物の製造方法。
<6>
<1>ないし<5>のいずれか一つに記載の感光性樹脂組成物の製造方法であって、
分子内にエーテル結合とアミド結合とを有する前記化合物は、上記一般式(5)で表される化合物である、感光性樹脂組成物の製造方法。
ジフェニルエーテル−4,4'−ジカルボン酸258.2g(1モル)と1−ヒドロキシベンゾトリアゾール270.3g(2モル)とをエクアミド(登録商標)B−100(出光興産社製)1500gに溶解した後、エクアミド(登録商標)B−100 412gに溶解したジシクロヘキシルカルボジイミド412.7g(2モル)を内温0〜5℃に保ちながら2時間かけて滴下した。滴下終了後、内温を室温に戻し更に12時間撹拌して反応させた。反応終了後、析出したジシクロヘキシルカルボジウレアを濾過によって取り除き、得られた濾液に純水4000gを滴下し、結晶を析出させた。この結晶を濾過によって採取し、イソプロピルアルコール8000mlを用いて洗浄した後、真空乾燥し、ジカルボン酸誘導体467gを得た。
得られたジカルボン酸誘導体40.87g(0.083モル)と、2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン36.63g(0.1モル)とを温度計、攪拌機、原料投入口、乾燥窒素ガス導入管を備えた4つ口のセパラブルフラスコに入れ、エクアミド(登録商標)B−100を180.8g加えて溶解させた。その後窒素を流しながら、オイルバスを用いて75℃まで昇温し、75℃にて12時間反応させた。次に、エクアミド(登録商標)B−100 13.0gに溶解させた3,6−エンドメチレン−1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸無水物5.58g(0.034モル)を加え、さらに3時間攪拌した後、室温まで冷却し反応を終了した。
次に、反応混合物をろ過した後、反応混合物を水/イソプロピルアルコール=3/1の溶液に投入、沈殿物を濾集し水で充分洗浄した後、真空下で乾燥し、一般式(A−1)の繰り返し単位をもつアミド結合を有する前駆体(300〜400℃で加熱すると脱水閉環し、ポリベンゾオキサゾールとなる樹脂)を得た。
この感光性樹脂組成物についてパターン性を確認したが、従来存在していた感光性樹脂組成物と同様に良好なパターン性を発揮した。
実施例1で用いた「エクアミド(登録商標)B−100」について、いずれも、分子内にエーテル基とアミド結合を有する化合物である「出光興産社製 エクアミド(登録商標)M−100」へと変更し、アミド結合を有する前駆体を得、その後同様の操作を行い、感光性樹脂組成物を得た。
この感光性樹脂組成物についてパターン性を確認したが、従来存在していた感光性樹脂組成物と同様に良好なパターン性を発揮した。
実施例1で用いた「エクアミド(登録商標)B−100」について、いずれも、N−エチル−2−ピロリドンへと変更し、アミド結合を有する前駆体を得、その後同様の操作を行い、感光性樹脂組成物を得た。
この感光性樹脂組成物についてパターン性を確認したが、従来存在していた感光性樹脂組成物と同様に良好なパターン性を発揮した。
ジフェニルエーテル−4、4'−ジカルボン酸21.43g(0.083モル)と、出光興産社製 エクアミド(登録商標)B−100 50gとを温度計、攪拌機、原料投入口、乾燥窒素ガス導入管を備えた4つ口のセパラブルフラスコに入れ、氷浴にて内温が5℃になるまで冷却した。
その後、エクアミド(登録商標)B−100 20gに溶解した塩化チオニル19.75g(0.17モル)を内温が20℃を超さないように注意しながら滴下し、その後12時間反応させて、酸クロライドを含む反応液を得た。
別途、2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン36.63g(0.1モル)とピリジン19.0g(0.24モル)を温度計、攪拌機、原料投入口、乾燥窒素ガス導入管を備えた4つ口のセパラブルフラスコに入れ、エクアミド(登録商標)B−100を85g加えて溶解させた。
この溶液に対し、内温が15℃を超さないように注意しながら上述の酸クロライドを含む反応液を滴下し、滴下終了後窒素を流しながら室温にて15時間反応させた。次に、エクアミド(登録商標)B−100 13.0gに溶解させた3,6−エンドメチレン−1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸無水物5.58g(0.034モル)を加え、さらに15時間攪拌して反応を終了した。
次に、反応混合物をろ過した後、反応混合物を水/イソプロピルアルコール=3/1の溶液に投入、沈殿物を濾集し水で充分洗浄した後、真空下で乾燥し、一般式(A−1)の繰り返し単位をもつアミド結合を有する前駆体(300〜400℃で加熱すると脱水閉環し、ポリベンゾオキサゾールとなる樹脂)を得た。
この感光性樹脂組成物についてパターン性を確認したが、従来存在していた感光性樹脂組成物と同様に良好なパターン性を発揮した。
30 層間絶縁膜
32 パッシベーション膜
34 最上層配線
40 再配線層
42、44 絶縁層
46 再配線
50 UBM層
52 バンプ
Claims (6)
- 下記一般式(1)により示される繰り返し単位を有するアミド結合を有する前駆体を含む感光性樹脂組成物の製造方法であって、
当該方法は、
下記一般式(2)で表されるカルボン酸化合物を活性化し、カルボン酸活性化物を得る工程と、
前記カルボン酸活性化物に対して、下記一般式(3)で表されるアミン化合物を作用させ、前記アミド結合を有する前駆体を得る工程と、を含み、
カルボン酸活性化物を得る前記工程と、アミド結合を有する前駆体を得る前記工程の少なくとも一方は、分子内にエーテル結合とアミド結合とを有する化合物、または、下記一般式(4)で表されるアミド結合を有する化合物を含む溶媒中で行われ、
カルボン酸活性化物を得る前記工程は、一般式(2)で表される前記カルボン酸化合物に対して、ハロゲン化処理をし、酸ハロゲン化物を得るものであることを特徴とする、感光性樹脂組成物の製造方法。
- 請求項1に記載の感光性樹脂組成物の製造方法であって、
前記ハロゲン化処理は塩素化処理である、感光性樹脂組成物の製造方法。 - 下記一般式(1)により示される繰り返し単位を有するアミド結合を有する前駆体を含む感光性樹脂組成物の製造方法であって、
当該方法は、
下記一般式(2)で表されるカルボン酸化合物を活性化し、カルボン酸活性化物を得る工程と、
前記カルボン酸活性化物に対して、下記一般式(3)で表されるアミン化合物を作用させ、前記アミド結合を有する前駆体を得る工程と、を含み、
カルボン酸活性化物を得る前記工程と、アミド結合を有する前駆体を得る前記工程の少なくとも一方は、分子内にエーテル結合とアミド結合とを有する化合物、または、下記一般式(4)で表されるアミド結合を有する化合物を含む溶媒中で行われ、
カルボン酸活性化物を得る前記工程は、一般式(2)で表されるカルボン酸化合物を、水酸基を有する化合物と反応させて、エステル化合物を得ることで行われる、感光性樹脂組成物の製造方法。
- 請求項3に記載の感光性樹脂組成物の製造方法であって、
水酸基を有する前記化合物は、1−ヒドロキシベンゾトリアゾールまたは1−ヒドロキシベンゾトリアゾール誘導体である、感光性樹脂組成物の製造方法。 - 請求項1ないし5のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物の製造方法であって、
カルボン酸活性化物を得る前記工程と、アミド結合を有する前駆体を得る前記工程の双方が、分子内にエーテル結合とアミド結合とを有する前記化合物、または、一般式(4)で表されるアミド結合を有する前記化合物を含む溶媒中で行われることを特徴とする、感光性樹脂組成物の製造方法。
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