JP6637551B2 - 有機ランキンサイクル作動流体として有用なクロロ−及びブロモ−フルオロオレフィン化合物 - Google Patents
有機ランキンサイクル作動流体として有用なクロロ−及びブロモ−フルオロオレフィン化合物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6637551B2 JP6637551B2 JP2018122825A JP2018122825A JP6637551B2 JP 6637551 B2 JP6637551 B2 JP 6637551B2 JP 2018122825 A JP2018122825 A JP 2018122825A JP 2018122825 A JP2018122825 A JP 2018122825A JP 6637551 B2 JP6637551 B2 JP 6637551B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- working fluid
- rankine cycle
- heat
- fluid
- energy
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000012530 fluid Substances 0.000 title claims description 159
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title description 43
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 30
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 12
- 239000000446 fuel Substances 0.000 claims description 9
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 7
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 claims description 6
- 230000009977 dual effect Effects 0.000 claims description 5
- -1 low-pressure steam Substances 0.000 claims description 5
- 230000008016 vaporization Effects 0.000 claims description 5
- 239000002803 fossil fuel Substances 0.000 claims description 4
- 239000013529 heat transfer fluid Substances 0.000 claims description 4
- 238000004891 communication Methods 0.000 claims description 3
- 239000002440 industrial waste Substances 0.000 claims description 2
- 238000005086 pumping Methods 0.000 claims description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 39
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 28
- MSSNHSVIGIHOJA-UHFFFAOYSA-N pentafluoropropane Chemical compound FC(F)CC(F)(F)F MSSNHSVIGIHOJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 24
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 22
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 22
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 14
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 14
- OHMHBGPWCHTMQE-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1,1,1-trifluoroethane Chemical compound FC(F)(F)C(Cl)Cl OHMHBGPWCHTMQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 11
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 9
- 239000000463 material Substances 0.000 description 9
- LDTMPQQAWUMPKS-OWOJBTEDSA-N (e)-1-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-ene Chemical compound FC(F)(F)\C=C\Cl LDTMPQQAWUMPKS-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 8
- 239000002826 coolant Substances 0.000 description 8
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 8
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 8
- 239000002918 waste heat Substances 0.000 description 8
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 7
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 7
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 7
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 7
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 7
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 7
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 6
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 6
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000013461 design Methods 0.000 description 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 5
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 5
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 5
- 238000010248 power generation Methods 0.000 description 5
- 230000008569 process Effects 0.000 description 5
- FTCCJYUDFDKECY-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-1-fluoroprop-1-ene Chemical class CC=C(F)Br FTCCJYUDFDKECY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N fluoromethane Chemical compound FC NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003507 refrigerant Substances 0.000 description 4
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 4
- CYRMSUTZVYGINF-UHFFFAOYSA-N trichlorofluoromethane Chemical compound FC(Cl)(Cl)Cl CYRMSUTZVYGINF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RIQRGMUSBYGDBL-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,2,3,4,5,5,5-decafluoropentane Chemical compound FC(F)(F)C(F)C(F)C(F)(F)C(F)(F)F RIQRGMUSBYGDBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WZLFPVPRZGTCKP-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,3,3-pentafluorobutane Chemical compound CC(F)(F)CC(F)(F)F WZLFPVPRZGTCKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AJDIZQLSFPQPEY-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-Trichlorotrifluoroethane Chemical compound FC(F)(Cl)C(F)(Cl)Cl AJDIZQLSFPQPEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FRCHKSNAZZFGCA-UHFFFAOYSA-N 1,1-dichloro-1-fluoroethane Chemical compound CC(F)(Cl)Cl FRCHKSNAZZFGCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SPZXNEBFTNEDGH-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-1,1,2,3,3-pentafluoroprop-1-ene Chemical compound FC(F)=C(F)C(F)(F)Br SPZXNEBFTNEDGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000282472 Canis lupus familiaris Species 0.000 description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 238000009834 vaporization Methods 0.000 description 3
- VSZURNDHYWQPTO-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-1,1,3,3,3-pentafluoroprop-1-ene Chemical compound FC(F)=C(Br)C(F)(F)F VSZURNDHYWQPTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical compound CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010070834 Sensitisation Diseases 0.000 description 2
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 2
- UCTWMZQNUQWSLP-UHFFFAOYSA-N adrenaline Chemical compound CNCC(O)C1=CC=C(O)C(O)=C1 UCTWMZQNUQWSLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000000926 atmospheric chemistry Substances 0.000 description 2
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 2
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 2
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 2
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 2
- 230000008859 change Effects 0.000 description 2
- 238000003889 chemical engineering Methods 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- UUAGAQFQZIEFAH-UHFFFAOYSA-N chlorotrifluoroethylene Chemical group FC(F)=C(F)Cl UUAGAQFQZIEFAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 2
- 230000000779 depleting effect Effects 0.000 description 2
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 2
- 230000005611 electricity Effects 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- YUCFVHQCAFKDQG-UHFFFAOYSA-N fluoromethane Chemical compound F[CH] YUCFVHQCAFKDQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 2
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 2
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 230000002503 metabolic effect Effects 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 2
- 238000007634 remodeling Methods 0.000 description 2
- 230000008313 sensitization Effects 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- 238000005979 thermal decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- CYXIKYKBLDZZNW-UHFFFAOYSA-N 2-Chloro-1,1,1-trifluoroethane Chemical compound FC(F)(F)CCl CYXIKYKBLDZZNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021630 Antimony pentafluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004604 Blowing Agent Substances 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004338 Dichlorodifluoromethane Substances 0.000 description 1
- 229910018287 SbF 5 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000004378 air conditioning Methods 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- VBVBHWZYQGJZLR-UHFFFAOYSA-I antimony pentafluoride Chemical compound F[Sb](F)(F)(F)F VBVBHWZYQGJZLR-UHFFFAOYSA-I 0.000 description 1
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 1
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 230000006399 behavior Effects 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 235000011089 carbon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000000567 combustion gas Substances 0.000 description 1
- 239000004035 construction material Substances 0.000 description 1
- 239000000498 cooling water Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- PXBRQCKWGAHEHS-UHFFFAOYSA-N dichlorodifluoromethane Chemical compound FC(F)(Cl)Cl PXBRQCKWGAHEHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019404 dichlorodifluoromethane Nutrition 0.000 description 1
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- UHCBBWUQDAVSMS-UHFFFAOYSA-N fluoroethane Chemical compound CCF UHCBBWUQDAVSMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100001261 hazardous Toxicity 0.000 description 1
- 230000036541 health Effects 0.000 description 1
- HCDGVLDPFQMKDK-UHFFFAOYSA-N hexafluoropropylene Chemical compound FC(F)=C(F)C(F)(F)F HCDGVLDPFQMKDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000009434 installation Methods 0.000 description 1
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000007257 malfunction Effects 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000013178 mathematical model Methods 0.000 description 1
- 231100000350 mutagenesis Toxicity 0.000 description 1
- 230000035772 mutation Effects 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000956 nontoxicity Toxicity 0.000 description 1
- RMLFHPWPTXWZNJ-UHFFFAOYSA-N novec 1230 Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(=O)C(F)(C(F)(F)F)C(F)(F)F RMLFHPWPTXWZNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 231100000616 occupational exposure limit Toxicity 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 230000003534 oscillatory effect Effects 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000010702 perfluoropolyether Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 1
- 229940029284 trichlorofluoromethane Drugs 0.000 description 1
- 101150005573 uvrA gene Proteins 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K5/00—Heat-transfer, heat-exchange or heat-storage materials, e.g. refrigerants; Materials for the production of heat or cold by chemical reactions other than by combustion
- C09K5/02—Materials undergoing a change of physical state when used
- C09K5/04—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa
- C09K5/048—Boiling liquids as heat transfer materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K5/00—Heat-transfer, heat-exchange or heat-storage materials, e.g. refrigerants; Materials for the production of heat or cold by chemical reactions other than by combustion
- C09K5/02—Materials undergoing a change of physical state when used
- C09K5/04—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa
- C09K5/041—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems
- C09K5/044—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems comprising halogenated compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C19/00—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms
- C07C19/08—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms containing fluorine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C19/00—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms
- C07C19/08—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms containing fluorine
- C07C19/10—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms containing fluorine and chlorine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C19/00—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms
- C07C19/08—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms containing fluorine
- C07C19/14—Acyclic saturated compounds containing halogen atoms containing fluorine and bromine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C21/00—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms
- C07C21/02—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms containing carbon-to-carbon double bonds
- C07C21/18—Acyclic unsaturated compounds containing halogen atoms containing carbon-to-carbon double bonds containing fluorine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K5/00—Heat-transfer, heat-exchange or heat-storage materials, e.g. refrigerants; Materials for the production of heat or cold by chemical reactions other than by combustion
- C09K5/02—Materials undergoing a change of physical state when used
- C09K5/04—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa
- C09K5/041—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems
- C09K5/044—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems comprising halogenated compounds
- C09K5/045—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems comprising halogenated compounds containing only fluorine as halogen
-
- F—MECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
- F01—MACHINES OR ENGINES IN GENERAL; ENGINE PLANTS IN GENERAL; STEAM ENGINES
- F01K—STEAM ENGINE PLANTS; STEAM ACCUMULATORS; ENGINE PLANTS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; ENGINES USING SPECIAL WORKING FLUIDS OR CYCLES
- F01K23/00—Plants characterised by more than one engine delivering power external to the plant, the engines being driven by different fluids
-
- F—MECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
- F01—MACHINES OR ENGINES IN GENERAL; ENGINE PLANTS IN GENERAL; STEAM ENGINES
- F01K—STEAM ENGINE PLANTS; STEAM ACCUMULATORS; ENGINE PLANTS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; ENGINES USING SPECIAL WORKING FLUIDS OR CYCLES
- F01K25/00—Plants or engines characterised by use of special working fluids, not otherwise provided for; Plants operating in closed cycles and not otherwise provided for
-
- F—MECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
- F01—MACHINES OR ENGINES IN GENERAL; ENGINE PLANTS IN GENERAL; STEAM ENGINES
- F01K—STEAM ENGINE PLANTS; STEAM ACCUMULATORS; ENGINE PLANTS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; ENGINES USING SPECIAL WORKING FLUIDS OR CYCLES
- F01K25/00—Plants or engines characterised by use of special working fluids, not otherwise provided for; Plants operating in closed cycles and not otherwise provided for
- F01K25/06—Plants or engines characterised by use of special working fluids, not otherwise provided for; Plants operating in closed cycles and not otherwise provided for using mixtures of different fluids
-
- F—MECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
- F01—MACHINES OR ENGINES IN GENERAL; ENGINE PLANTS IN GENERAL; STEAM ENGINES
- F01K—STEAM ENGINE PLANTS; STEAM ACCUMULATORS; ENGINE PLANTS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; ENGINES USING SPECIAL WORKING FLUIDS OR CYCLES
- F01K25/00—Plants or engines characterised by use of special working fluids, not otherwise provided for; Plants operating in closed cycles and not otherwise provided for
- F01K25/08—Plants or engines characterised by use of special working fluids, not otherwise provided for; Plants operating in closed cycles and not otherwise provided for using special vapours
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B2200/00—Indexing scheme relating to specific properties of organic compounds
- C07B2200/09—Geometrical isomers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2205/00—Aspects relating to compounds used in compression type refrigeration systems
- C09K2205/10—Components
- C09K2205/12—Hydrocarbons
- C09K2205/122—Halogenated hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2205/00—Aspects relating to compounds used in compression type refrigeration systems
- C09K2205/10—Components
- C09K2205/12—Hydrocarbons
- C09K2205/126—Unsaturated fluorinated hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2205/00—Aspects relating to compounds used in compression type refrigeration systems
- C09K2205/22—All components of a mixture being fluoro compounds
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/40—Solar thermal energy, e.g. solar towers
- Y02E10/46—Conversion of thermal power into mechanical power, e.g. Rankine, Stirling or solar thermal engines
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E20/00—Combustion technologies with mitigation potential
- Y02E20/14—Combined heat and power generation [CHP]
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Combustion & Propulsion (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Thermal Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Engine Equipment That Uses Special Cycles (AREA)
Description
250°F(93℃〜121℃)の蒸発温度に制限される可能性がある。これによってサイクル効率及び仕事の出力量が制限される。HFC−245faの場合には、臨界温度は最適値よりも低い。遷移臨界サイクルを用いるためにより強靱な装置を用いない限りは、HFC−245fa有機ランキンサイクルは309°F(154℃)の臨界温度より低く保持する。有機ランキンサイクルの有用な仕事の出力量力及び/又は効率をHCFC−123及びHFC−245faに関して上記した制限を超えて増大させるために、ガスタービン及び内燃エンジンの排ガスのような利用可能な熱源の温度により密に近づけることができるようにより高い臨界温度を有する作動流体を見出すことが必要になっている。
規模の一次システムと比較してより少ない。また、代替材料は、化学的安定性、熱的安定性、低い毒性、不燃性、及び使用効率を有し、一方で同時に地球大気に危険を及ぼさないものでなければならない。更に、理想的な代替物は、現在用いられている通常の技術に対して大きな技術変更を必要とするものであってはならない。また、これは現在用いられているか及び/又は利用できる構成材料と適合性でなければならない。
の構造を有する化合物を含む作動流体を用いる方法に関する。好ましくは、臭素化されている化合物は水素を有しない(即ち完全にハロゲン化されている)。特に好ましい態様においては、この化合物はモノブロモペンタフルオロプロペン、好ましくはCF3CBr=CF2である。他の好ましい態様においては、作動流体は、C3F3H2Cl(特に1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン:1233zd(Z)及び/又は1233zd(E))、CF3CF=CFCF2CF2Cl、及びCF3CCl=CFCF2CF3、並びにこれらの混合物を含む。
の構造を有する化合物を含む作動流体を用いる方法に関する。好ましくは、臭素化されている化合物は水素を有しない(即ち完全にハロゲン化されている)。特に好ましい態様に
おいては、この化合物はモノブロモペンタフルオロプロペン、好ましくはCF3CBr=CF2である。他の好ましい態様においては、作動流体は、C3F3H2Cl(特に1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン:1233zd(Z)及び/又は1233zd(E))、CF3CF=CFCF2CF2Cl、及びCF3CCl=CFCF2CF3、並びにこれらの混合物を含む。
に蒸気の過熱が必要である。しかしながら、HCFC−123、HFC−245fa、及び本発明の化合物のようなより大きな分子に関しては、温度が(飽和蒸気で)上昇するにつれてエントロピーが増大し、等エントロピー膨張において凝縮が起こらない。
[34]本発明の更なる態様は、第1の動力サイクル及び第2の動力サイクルを含み、第1の動力サイクルにおいては高温の水蒸気又は有機作動流体蒸気を含む第1の作動流体を用い、第2の動力サイクルにおいては第2の作動流体を用いて熱エネルギーを機械エネルギーに変換し、第2の動力サイクルが、第2の作動流体を加熱して加圧蒸気を形成し;そして、第2の作動流体の加圧蒸気によって機械的仕事を行わせることを含み、第2の作動流体が上記に定義の式(I)を有する少なくとも1種類の化合物を含む、2元動力サイクルを含む。かかる2元動力サイクルは、例えば米国特許4,760,705(その全部を参照として本明細書中に包含する)に記載されている。
[39]効率的なランキンサイクルを達成するそれらの能力に関して有機作動流体をランク付けすると、臨界温度がより高いと、導き出すことができるサイクルの効率がより高くなる。これは、蒸発器の温度をより高い温度の熱源により近接して近づけることができるからである。熱源の温度が熱の質において中程度乃至低である場合には、ランキンサイクル(時には動力サイクルと呼ぶ)のために有機作動流体を用いる。高い温度においては、水が非常に効率的な作動流体である。しかしながら、中程度乃至低い温度においては、水の熱力学的性質はもはや好ましいものではない。
[43]実施例2:
[44]5フッ化アンチモンの存在下でヘキサフルオロプロペンとクロロトリフルオロエチレンを反応させることによってCF3CF=CFCF2CF2Cl及びCF3CCl=CFCF2CF3を製造した。これらの異性体は52〜53℃の沸点範囲で共留出する。
[47]清浄で乾燥したParr反応器/オートクレーブにSbF5(40g、0.16モル)を加え、部分的に排気し、密封した。Parr反応器を−30〜−35℃に冷却し、排気して、CF3CF=CF2(128g、0.85モル)及びCF2=CFCl(92g、0.78モル)を逐次凝縮させた。次に、反応器を密封し、攪拌しながら徐々に室温(約25
℃)にし、この温度に16時間維持した。この時間の間に反応器内の圧力は80psiから40psiに低下した。反応器内の全ての未反応出発化合物を含むより揮発性の物質を、冷却トラップ(氷+塩)を通して排気した(20gの生成物がトラップ内に凝縮した)。Parr反応器をRTから約50℃の反応器に加熱することによって、Parr反応器内の残りの生成物を冷却した(ドライアイス)金属シリンダー中に回収した。合計で125gの生成物が回収された(収率=CTFEを基準として60%)。52〜53℃/大気圧において蒸留することによって更なる精製を行って、異性体混合物:CF3CF=CFCF2CF2Cl及びCF3CCl=CFCF2CF3(1:1)を無色の液体として得た(100g)。
(3F, dq, 重なり, J=3 Hz)ppm:CF3CCl=CFCF2CF3に関する。19F-NMRにおいてCF3基を積分することによって異性体の比(50:50)を求めた。
[50]本実施例は、本発明のクロロ−フルオロオレフィン、C5F9Cl異性体、及びHCFO−1233zd異性体が有機ランキンサイクル作動流体として有用であることを示す。
(Solvayから入手できる)、HFC−4310mee(Dupontから入手できる)のようなヒドロフルオロカーボン、及びヒドロフルオロエーテルHFE−7100(3Mから入手できる)を含む商業的に入手できる流体を比較に含ませた。評価した全ての化合物の中でHCFO−1233zd(E)の熱効率が最も高かった。C5F9Cl、HCFO−1233zd(Z)、及びHCFO−1233zd(E)は、不燃性及び低い地球温暖化係数の追加の利益も有していた。本実施例は、有機ランキンサイクルによる発電においてクロロ−フルオロオレフィンを用いることができることを示す。
[53]上記に記載のクロロフルオロオレフィンに加えて、表2のもののようなブロモフルオロオレフィンは、水の沸点よりも低い沸点範囲をカバーし、したがって熱エネルギー変換用途の範囲、即ち熱源温度の範囲において有用である。高い沸点(>50℃)を有する化合物はより高い廃熱源のために用いられる可能性が最も高く、例えばトルエンに匹敵する。
[55]本実施例は、本発明のブロモ−フルオロオレフィンが有機ランキンサイクル作動流体として有用であることを示す。特に、CF3CBr=CF2を用いて有機ランキンサイクルにおけるブロモ−フルオロオレフィンの有用性を示した。また、完全にハロゲン化されたブロモフルオロプロペンの効率を、不完全にハロゲン化されたブロモフルオロプロペンと比較した。これらの結果は、予期しなかったことに、完全にハロゲン化されたブロモフルオロプロペンは、不完全にハロゲン化されたブロモフルオロプロペンと比較して有機ランキンサイクルにおける作動流体としてより効率的であることを示す。
きる)を比較に含ませた。ブロモ−フルオロオレフィンは、不燃性及び低い地球温暖化係数の追加の利益も有していた。また、ブロモ−フルオロオレフィンは商業的に入手できる流体よりも高い熱効率も有していた。本実施例は、有機ランキンサイクルによる発電においてブロモ−フルオロオレフィンを用いることができることを示す。
[58]幾つかの場合においては、少なくとも第2の流体成分を作動流体中に含ませることも有益である。少なくとも2種類の流体成分の混合物を用いると、性能に加えて、健康、安全性、及び環境的な利益を導き出すことができる。混合物を用いることによって、燃焼性(不燃性)の改良、潜在的な環境影響の減少、及び/又は減少した毒性による職業被曝レベルの減少を達成することができる。例えば、望ましい性能を有するがより高い地球温暖化係数を有する流体に低い地球温暖化係数の流体を加えることによって、低い地球温暖化性の流体の性能によって改良されたか又は許容できる性能、並びにより高い地球温暖化性の流体成分単独と比較して改良された地球温暖化係数を有する流体混合物を得ることができる。したがって、性能(例えば容量又は効率)、燃焼性、毒性、又は環境影響のような純粋な流体の少なくとも1つの特性を向上させることができる混合物を確認することも目的である。本発明の化合物は、互いに(他のヒドロクロロフルオロオレフィンと)、或いはヒドロフルオロカーボン、ブロモフルオロオレフィン、フッ素化ケトン、ヒドロフルオロエーテル、ヒドロフルオロオレフィン、ヒドロフルオロオレフィンエーテル、ヒドロクロロフルオロオレフィンエーテル、炭化水素、又はエーテルのような化合物と混合することができる。
と比較して49%減少した。これらの条件においては、混合物に関する蒸発圧力(230psia)は、HFC−245fa単独のもの(339psia)よりも低かった。装置はより低い蒸発器圧力で運転され、したがって装置の最大許容作動圧とより大きな差を有していた。これは、同じ装置を用いてより高い熱源温度を利用することができ、したがって装置の最大許容作動圧を必ずしも超える必要なしに全体の熱効率が向上することを意味する。
るペルフルオロポリエーテルである。
[63]以下にHCFC−1233zdの安全性及び毒性に関する情報を与える。
[64]1233zdの毒性:
[65]HFO−1233zdを用いてAmes分析を行った。実験試料を、S−9代謝活性化の存在下及び不存在下の両方で、細菌性細胞のTA1535、TA1537、TA98、TA100、及びWP2 uvrAに曝露した。90.4%以下の曝露レベルを用いた。日本、EU、及び米国のガイドラインに完全に準拠するように実験を設計した。この実験の条件下においては、HFO−1233zdは、S−9代謝活性化の存在下又は不存在下のいずれにおいても、いずれの培養においても変異を誘発させなかった。
[67]本実験においては、6匹のビーグル犬の群を25,000、35,000、及び5
0,000ppm(2匹の犬だけがこのレベル)のレベルのHCFC−1233zdに曝露した。曝露の間に少なくとも2日間あけて、合計で3回の曝露を行った。次に、犬を試験化合物に曝露し、試験物品に曝露しながら、増加する投与量(2μg/kg、4μg/kg、6μg/kg、及び8μg/kg)のアドレナリンの一連の注射を、それぞれの注射の間に最小で3分間、合計で12分間以下あけて与えた。25,000ppmにおいて心臓感作の徴候はなかったと結論づけられた。
[69]ラットのLC−50は11体積%であると求められた。このレベルは、塩素化製品:HCFC−141b及びCFC−113(約6体積%)よりも良好であり、CFC−11のものと同等であった。
[71]ASTM−E681によって、1233zdを100℃において可燃性に関して評価した。燃焼限界はなかった。
[73]ASHRAE-97密封チューブ試験法によって、流体を結合金属片(銅、アルミニウム、
及び鋼)の存在下で150℃に2週間曝露することにより1233zdの安定性を調べた。大きな分解は認められなかった。即ち、流体の顕著な変色はなく、金属片上の腐食の徴候はなかった。
[75]本実施例は、冷却剤組成物がHFC−1234を含み、HFO−1234の大きな割合、好ましくは少なくとも約75重量%、更により好ましくは少なくとも約90重量%がHFO−1234ye(CHF2−CF=CHF、シス及びトランス異性体)である本発明の一態様の性能を示す。より詳しくは、本実施例は、冷却剤システム、高温ヒートポンプ、及び有機ランキンサイクルシステムにおいて作動流体として用いられる化合物の代表例である。第1のシステムの例は、約35°Fの蒸発温度及び約150°Fの凝縮温度を有するものである。便宜上の目的のために、かかる熱伝達システム、即ち約35°F〜約50°Fの蒸発器温度及び約80°F〜約120°FのCTを有するシステムを、ここでは「チラー」又は「チラーAC」システムと呼ぶ。比較の目的のR−123、及び少なくとも約90重量%のHFO−1234yeを含む本発明の冷却組成物を用いたかかるシステムのそれぞれの運転を下表12に報告する。
きく修正することなく、既存のシステムにおける冷却剤を、本発明の組成物、好ましくは少なくとも約90重量%のHFO−1234、更により好ましくはシス−HFO−1234ye、トランス−HFO−1234yeの任意の1以上、並びにこれらの全ての組合せ及び割合を含むか、及び/又はこれらから実質的に構成される組成物で置き換えることを含む改造方法を提供する。
[78]本実施例は、冷却剤組成物がHFCO−1233を含み、HFCO−1233zdの大きな割合、好ましくは少なくとも約75重量%、更により好ましくは少なくとも約90重量%がHFCO−1233zd(CF3−CH=CHCl、シス及びトランス異性体)である本発明の一態様の性能を示す。より詳しくは、本実施例は、冷却剤システム、高温ヒートポンプ、又は有機ランキンサイクルシステムにおいて熱伝達流体としてかかる組成物を用いることを示す。第1のシステムの例は、約35°Fの蒸発温度及び約150°Fの凝縮温度を有するものである。便宜上の目的のために、かかる熱伝達システム、即ち約35°F〜約50°Fの蒸発器温度及び約80°F〜約120°FのCTを有するシステムを、ここでは「チラー」又は「チラーAC」システムと呼ぶ。R−123、及び少なくとも約90重量%のHFO−1233zdを含む冷却組成物を用いたかかるシステムのそれぞれの運転を下表13に報告する。
が、当業者であれば、特許請求の範囲に示す本発明の精神及び範囲内に含まれる上記記載
のシステム及び技術の数多くの変更及び変形が存在することを認めるであろう。
本発明は以下の態様を含む。
[1]
温熱源を用いて作動流体を気化させ;
得られた蒸気を膨張させ、次に冷熱源を用いて冷却して蒸気を凝縮させ;そして
凝縮した作動流体をポンプ移送する;
ことを含み、作動流体が式(I):
を有する少なくとも1種類の化合物を含む、ランキンサイクルで熱エネルギーを機械エネルギーに変換する方法。
[2]
R1、R2、R3、及びR4の少なくとも1つが、場合によっては少なくとも1つのF、Cl、又はBrによって置換されているメチル、エチル、又はプロピルである、[1]に記載の方法。
[3]
化合物が式:CxFyHzCln(式中、y+z+n=2x)又はCxFyBrn(式中、y+n=2xであり、xは少なくとも3であり、yは少なくとも1であり、zは0又は正の数であり、nは1又は2である)を有する、[1]に記載の方法。
[4]
化合物が、C3F3H2Cl、CF3CF=CFCF2CF2Cl、CF3CCl=CFCF2CF3、及びこれらの混合物からなる群から選択される、[1]に記載の方法。
[5]
作動流体が、1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(Z)、1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン(E)、及びこれらの組合せからなる群から選択される、[1]に記載の方法。
[6]
作動流体が2−ブロモ−1,1,3,3,3−ペンタフルオロプロペンである、[1]に記載の方法。
[7]
作動流体を気化させて作動流体の加圧蒸気を形成するのに十分な温度に作動流体を加熱し;そして
作動流体の加圧蒸気によって機械的仕事を行わせる;
ことを含み、
作動流体が式(I):
を有する少なくとも1種類の化合物を含む、熱エネルギーを機械エネルギーに変換する方法。
[8]
第1の動力サイクル及び第2の動力サイクルを含み、第1の動力サイクルにおいては高温の水蒸気又は有機作動流体蒸気を含む第1の作動流体を用い、第2の動力サイクルにおいては第2の作動流体を用いて熱エネルギーを機械エネルギーに変換し、第2の動力サイクルが
第2の作動流体を加熱して加圧蒸気を形成し;そして
第2の作動流体の加圧蒸気によって機械的仕事を行わせる;
ことを含み、
第2の作動流体が式(I):
を有する少なくとも1種類の化合物を含む、2元動力サイクル方法。
[9]
ランキンサイクルシステム及び第2のループを含み;第2のループが、熱源とランキンサイクルシステムとの間に、ランキンサイクルシステム及び熱源と流体連絡して配置されている、有機ランキンサイクルシステムの作動流体を熱源の温度に曝露することなく熱を熱源からランキンサイクルシステムに伝達させるための熱的に安定な顕熱伝達流体を含み;
ランキンサイクルシステム作動流体が、式(I):
を有する少なくとも1種類の化合物を含む、熱エネルギーを機械エネルギーに変換する方法。
[10]
式(I):
を有する少なくとも1種類の化合物を含む有機ランキンサイクル作動流体。
Claims (8)
- 熱源を用いて作動流体を気化させ;
得られた蒸気を膨張させ、次に冷却して蒸気を凝縮させ;そして
凝縮した作動流体をポンプ移送する;
ことを含み、作動流体がHFO−1234から実質的になる、ランキンサイクルで熱エネルギーを機械エネルギーに変換する方法。 - 作動流体を気化させて作動流体の加圧蒸気を形成するのに十分な温度に作動流体を加熱し;そして
作動流体の加圧蒸気によって機械的仕事を行わせる;
ことを含み、
作動流体がHFO−1234から実質的になる、熱エネルギーを機械エネルギーに変換する方法。 - 第1の動力サイクル及び第2の動力サイクルを含み、第1の動力サイクルにおいては高温の水蒸気又は有機作動流体蒸気を含む第1の作動流体を用い、第2の動力サイクルにおいては第2の作動流体を用いて熱エネルギーを機械エネルギーに変換し、第2の動力サイクルが
第2の作動流体を加熱して加圧蒸気を形成し;そして
第2の作動流体の加圧蒸気によって機械的仕事を行わせる;
ことを含み、
第2の作動流体がHFO−1234から実質的になる、2元動力サイクル方法。 - ランキンサイクルシステム及び第2のループを含み;第2のループが、熱源とランキンサイクルシステムとの間に、ランキンサイクルシステム及び熱源と流体連絡して配置されている、有機ランキンサイクルシステムの作動流体を熱源の温度に曝露することなく熱を熱源からランキンサイクルシステムに伝達させるための熱的に安定な顕熱伝達流体を含み;
ランキンサイクルシステム作動流体が、HFO−1234から実質的になる、熱エネルギーを機械エネルギーに変換する方法。 - 前記熱エネルギーが、工業廃熱、太陽エネルギー、地熱熱水、低圧蒸気、燃料電池、或いはタービン、マイクロタービン、又は内燃エンジンのような原動機を用いる分散発電装置から選ばれる低グレードの熱エネルギー源によって与えられる、請求項1〜4のいずれかに記載の方法。
- 前記低圧蒸気が、低圧地熱蒸気(1次配置又は2次配置)であるか、又は、化石燃料で駆動される発電プラントによって与えられる、請求項5に記載の方法。
- 前記機械エネルギーが電気装置に送られて電力を生成させる、請求項1〜6のいずれかに記載の方法。
- HFO−1234から実質的になる流体の、有機ランキンサイクル作動流体としての使用。
Applications Claiming Priority (6)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US12012508P | 2008-12-05 | 2008-12-05 | |
US61/120,125 | 2008-12-05 | ||
US12/351,807 US9499729B2 (en) | 2006-06-26 | 2009-01-09 | Compositions and methods containing fluorine substituted olefins |
US12/351,807 | 2009-01-09 | ||
US12/630,647 | 2009-12-03 | ||
US12/630,647 US8820079B2 (en) | 2008-12-05 | 2009-12-03 | Chloro- and bromo-fluoro olefin compounds useful as organic rankine cycle working fluids |
Related Parent Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2017029715A Division JP6363748B2 (ja) | 2008-12-05 | 2017-02-21 | 有機ランキンサイクル作動流体として有用なクロロ−及びブロモ−フルオロオレフィン化合物 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2018204015A JP2018204015A (ja) | 2018-12-27 |
JP2018204015A5 JP2018204015A5 (ja) | 2019-02-14 |
JP6637551B2 true JP6637551B2 (ja) | 2020-01-29 |
Family
ID=42229534
Family Applications (4)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2011539750A Ceased JP2012511087A (ja) | 2008-12-05 | 2009-12-04 | 有機ランキンサイクル作動流体として有用なクロロ−及びブロモ−フルオロオレフィン化合物 |
JP2015094865A Active JP6100827B2 (ja) | 2008-12-05 | 2015-05-07 | 有機ランキンサイクル作動流体として有用なクロロ−及びブロモ−フルオロオレフィン化合物 |
JP2017029715A Active JP6363748B2 (ja) | 2008-12-05 | 2017-02-21 | 有機ランキンサイクル作動流体として有用なクロロ−及びブロモ−フルオロオレフィン化合物 |
JP2018122825A Active JP6637551B2 (ja) | 2008-12-05 | 2018-06-28 | 有機ランキンサイクル作動流体として有用なクロロ−及びブロモ−フルオロオレフィン化合物 |
Family Applications Before (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2011539750A Ceased JP2012511087A (ja) | 2008-12-05 | 2009-12-04 | 有機ランキンサイクル作動流体として有用なクロロ−及びブロモ−フルオロオレフィン化合物 |
JP2015094865A Active JP6100827B2 (ja) | 2008-12-05 | 2015-05-07 | 有機ランキンサイクル作動流体として有用なクロロ−及びブロモ−フルオロオレフィン化合物 |
JP2017029715A Active JP6363748B2 (ja) | 2008-12-05 | 2017-02-21 | 有機ランキンサイクル作動流体として有用なクロロ−及びブロモ−フルオロオレフィン化合物 |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US8820079B2 (ja) |
EP (2) | EP3572479A1 (ja) |
JP (4) | JP2012511087A (ja) |
KR (2) | KR101744878B1 (ja) |
CN (2) | CN105462562B (ja) |
CA (1) | CA2745762C (ja) |
DK (1) | DK2364340T3 (ja) |
ES (1) | ES2739674T3 (ja) |
HR (1) | HRP20191125T1 (ja) |
IL (1) | IL213366A0 (ja) |
MX (1) | MX2011005880A (ja) |
WO (1) | WO2010065895A1 (ja) |
ZA (1) | ZA201104157B (ja) |
Families Citing this family (42)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20130091843A1 (en) * | 2008-12-05 | 2013-04-18 | Honeywell International Inc. | Fluoro olefin compounds useful as organic rankine cycle working fluids |
FR2948679B1 (fr) | 2009-07-28 | 2011-08-19 | Arkema France | Procede de transfert de chaleur |
CA2841429C (en) * | 2010-08-26 | 2019-04-16 | Michael Joseph Timlin, Iii | A binary condensing thermal power cycle |
JP5881725B2 (ja) * | 2010-11-25 | 2016-03-09 | アルケマ フランス | クロロトリフルオロプロペンとヘキサフルオロブテンとの組成物 |
US8378158B2 (en) * | 2010-12-03 | 2013-02-19 | Honeywell International Inc. | Azeotrope-like compositions of (Z)-1-chloro-3,3,3-trifluoropropene and hydrogen fluoride |
WO2012134803A2 (en) | 2011-03-25 | 2012-10-04 | 3M Innovative Properties Company | Fluorinated oxiranes as organic rankine cycle working fluids and methods of using same |
KR101951618B1 (ko) | 2011-05-19 | 2019-02-25 | 알케마 인코포레이티드 | 클로로-트리플루오로프로펜의 불연성 조성물 |
CA2778101A1 (en) * | 2012-05-24 | 2013-11-24 | Jean Pierre Hofman | Power generation by pressure differential |
US20140260252A1 (en) * | 2013-03-15 | 2014-09-18 | Honeywell International Inc. | Stabilized hfo and hcfo compositions for use in high temperature heat transfer applications |
JP6213194B2 (ja) | 2013-11-29 | 2017-10-18 | セントラル硝子株式会社 | 熱エネルギーを機械エネルギーへ変換する方法、有機ランキンサイクル装置、及び作動流体を置換える方法 |
EP3084152B1 (en) | 2013-12-20 | 2023-05-31 | 3M Innovative Properties Company | Fluorinated olefins as working fluids and methods of using same |
JP5983671B2 (ja) * | 2014-03-31 | 2016-09-06 | ダイキン工業株式会社 | 1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン及び1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパンを含有する共沸乃至共沸様組成物 |
CN106461293B (zh) * | 2014-06-10 | 2019-01-08 | 株式会社Lg化学 | 热回收装置 |
EP3169745B1 (en) | 2014-07-16 | 2020-04-29 | 3M Innovative Properties Company | Hydrofluoroether olefins and methods of using same |
KR102499563B1 (ko) | 2014-09-23 | 2023-02-13 | 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 컴파니 | 질소 함유 하이드로플루오로에테르 및 그의 사용 방법 |
CN107614559B (zh) | 2015-06-05 | 2020-08-04 | 3M创新有限公司 | 氢氟烯烃及其使用方法 |
KR102580755B1 (ko) | 2015-06-05 | 2023-09-19 | 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 컴파니 | 하이드로플루오로올레핀 및 이의 사용 방법 |
US10093601B2 (en) | 2015-06-29 | 2018-10-09 | The Boeing Company | Fire retardant compounds |
JP6699112B2 (ja) * | 2015-08-28 | 2020-05-27 | Agc株式会社 | 溶剤組成物 |
WO2017095732A1 (en) | 2015-12-02 | 2017-06-08 | 3M Innovative Properties Company | Allylic terminally unsaturated hydrofluoroamine and allylic terminally unsaturated hydrofluoroether compounds and methods of using the same |
JP6921106B2 (ja) * | 2016-03-24 | 2021-08-18 | ザ ケマーズ カンパニー エフシー リミテッド ライアビリティ カンパニー | Z−1233zdの共沸及び共沸様組成物 |
KR102374272B1 (ko) | 2016-05-09 | 2022-03-15 | 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 컴파니 | 하이드로플루오로올레핀 및 이의 사용 방법 |
KR102499303B1 (ko) | 2016-08-22 | 2023-02-10 | 쓰리엠 이노베이티브 프로퍼티즈 컴파니 | 프로페닐아민 및 이의 제조 및 사용 방법 |
WO2018044613A1 (en) | 2016-08-29 | 2018-03-08 | 3M Innovative Properties Company | Nitrogen and dioxolane-containing hydrofluoroethers and methods of using the same |
WO2018057134A1 (en) | 2016-09-26 | 2018-03-29 | 3M Innovative Properties Company | Nitrogen and/or oxygen-containing hydrofluoroolefins and methods of making and using the same |
EP3558915A4 (en) | 2016-12-21 | 2020-07-29 | 3M Innovative Properties Company | HYDROFLUOROLEFINS AND ASSOCIATED PROCESSES FOR USE |
JP6693916B2 (ja) * | 2017-07-14 | 2020-05-13 | 株式会社ニューギン | 遊技機 |
US11053206B2 (en) | 2017-09-28 | 2021-07-06 | 3M Innovative Properties Company | Hydrofluorocarboximidate and methods of making and using the same |
JP6941076B2 (ja) * | 2018-06-05 | 2021-09-29 | 株式会社神戸製鋼所 | 発電方法 |
US11325893B2 (en) | 2018-09-26 | 2022-05-10 | 3M Innovative Properties Company | Hydrofluoroethers and methods of using same |
US20230207928A1 (en) * | 2020-05-21 | 2023-06-29 | Jtec Energy, Inc. | Halogen-based thermo-electrochemical converter |
US11493029B2 (en) | 2021-04-02 | 2022-11-08 | Ice Thermal Harvesting, Llc | Systems and methods for generation of electrical power at a drilling rig |
US11280322B1 (en) | 2021-04-02 | 2022-03-22 | Ice Thermal Harvesting, Llc | Systems for generating geothermal power in an organic Rankine cycle operation during hydrocarbon production based on wellhead fluid temperature |
US11293414B1 (en) | 2021-04-02 | 2022-04-05 | Ice Thermal Harvesting, Llc | Systems and methods for generation of electrical power in an organic rankine cycle operation |
US11480074B1 (en) | 2021-04-02 | 2022-10-25 | Ice Thermal Harvesting, Llc | Systems and methods utilizing gas temperature as a power source |
US11486370B2 (en) | 2021-04-02 | 2022-11-01 | Ice Thermal Harvesting, Llc | Modular mobile heat generation unit for generation of geothermal power in organic Rankine cycle operations |
US11326550B1 (en) | 2021-04-02 | 2022-05-10 | Ice Thermal Harvesting, Llc | Systems and methods utilizing gas temperature as a power source |
US11644015B2 (en) | 2021-04-02 | 2023-05-09 | Ice Thermal Harvesting, Llc | Systems and methods for generation of electrical power at a drilling rig |
US11592009B2 (en) | 2021-04-02 | 2023-02-28 | Ice Thermal Harvesting, Llc | Systems and methods for generation of electrical power at a drilling rig |
US11421663B1 (en) | 2021-04-02 | 2022-08-23 | Ice Thermal Harvesting, Llc | Systems and methods for generation of electrical power in an organic Rankine cycle operation |
WO2023281421A1 (en) | 2021-07-07 | 2023-01-12 | 3M Innovative Properties Company | Hydrofluoroolefins and uses thereof |
WO2023002341A1 (en) | 2021-07-20 | 2023-01-26 | 3M Innovative Properties Company | Hydrofluoroolefins and uses thereof |
Family Cites Families (37)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4760705A (en) | 1983-05-31 | 1988-08-02 | Ormat Turbines Ltd. | Rankine cycle power plant with improved organic working fluid |
DE69126219T2 (de) * | 1990-07-26 | 1997-12-11 | Du Pont | Quasi-Azeotrope Mischungen zur Verwendung als Kältemittel |
JPH04110388A (ja) | 1990-08-31 | 1992-04-10 | Daikin Ind Ltd | 熱伝達用流体 |
US5611210A (en) * | 1993-03-05 | 1997-03-18 | Ikon Corporation | Fluoroiodocarbon blends as CFC and halon replacements |
DE69409813T2 (de) * | 1993-08-09 | 1999-01-07 | Livien Domien Ven | Dampfkraftmaschine |
EP0770115B1 (en) * | 1994-07-14 | 1998-12-09 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Refrigerant compositions |
AU4052097A (en) * | 1996-08-14 | 1998-03-06 | Allied-Signal Inc. | Pentafluoropropanes and hexafluoropropanes as working fluids for power generation |
US5710352A (en) * | 1996-09-19 | 1998-01-20 | Alliedsignal Inc. | Vapor phase process for making 1,1,1,3,3-pentafluoropropane and 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene |
US6013846A (en) * | 1998-03-05 | 2000-01-11 | Elf Atochem North America, Inc. | Azeotrope of HF and 1233zd |
US6035643A (en) * | 1998-12-03 | 2000-03-14 | Rosenblatt; Joel H. | Ambient temperature sensitive heat engine cycle |
US6176102B1 (en) * | 1998-12-30 | 2001-01-23 | Praxair Technology, Inc. | Method for providing refrigeration |
US6374629B1 (en) * | 1999-01-25 | 2002-04-23 | The Lubrizol Corporation | Lubricant refrigerant composition for hydrofluorocarbon (HFC) refrigerants |
US6783691B1 (en) * | 1999-03-22 | 2004-08-31 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Compositions of difluoromethane, pentafluoroethane, 1,1,1,2-tetrafluoroethane and hydrocarbons |
US6589355B1 (en) * | 1999-10-29 | 2003-07-08 | Alliedsignal Inc. | Cleaning processes using hydrofluorocarbon and/or hydrochlorofluorocarbon compounds |
JP2004513189A (ja) * | 2000-07-17 | 2004-04-30 | ハネウェル・インターナショナル・インコーポレーテッド | 担持された触媒系 |
US6516837B2 (en) * | 2000-09-27 | 2003-02-11 | Honeywell International Inc. | Method of introducing refrigerants into refrigeration systems |
US6991744B2 (en) * | 2000-12-08 | 2006-01-31 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Refrigerant compositions containing a compatibilizer |
US6551469B1 (en) * | 2001-11-27 | 2003-04-22 | Honeywell International | Photochlorination of 1,1,1,3,3-pentafluoropropane |
EP2277942A3 (en) * | 2002-10-25 | 2014-07-09 | Honeywell International, Incorporated. | Compositions containing fluorine substituted olefins |
US20040089839A1 (en) * | 2002-10-25 | 2004-05-13 | Honeywell International, Inc. | Fluorinated alkene refrigerant compositions |
US9005467B2 (en) * | 2003-10-27 | 2015-04-14 | Honeywell International Inc. | Methods of replacing heat transfer fluids |
US6844475B1 (en) * | 2003-08-08 | 2005-01-18 | Honeywell International Business Machines | Low temperature production of 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene (HCFC-1233zd) |
US9499729B2 (en) | 2006-06-26 | 2016-11-22 | Honeywell International Inc. | Compositions and methods containing fluorine substituted olefins |
US7428816B2 (en) * | 2004-07-16 | 2008-09-30 | Honeywell International Inc. | Working fluids for thermal energy conversion of waste heat from fuel cells using Rankine cycle systems |
CA2591130A1 (en) | 2004-12-21 | 2006-06-29 | Honeywell International Inc. | Stabilized iodocarbon compositions |
US20060266976A1 (en) * | 2005-05-27 | 2006-11-30 | Minor Barbara H | Compositions comprising bromofluoro-olefins and uses thereof |
US20100025619A1 (en) * | 2006-07-12 | 2010-02-04 | Solvay Fluor Gmbh | Method for heating and cooling using fluoroether compounds, compositions suitable therefore and their use |
US20080157023A1 (en) * | 2006-11-14 | 2008-07-03 | Samuels George J | Fluorocarbon stabilizers |
WO2008065011A1 (en) * | 2006-11-29 | 2008-06-05 | Solvay Fluor Gmbh | Compositions comprising unsaturated hydrofluorocarbon compounds, and methods for heating and cooling using the compositions |
CN104744721A (zh) * | 2007-03-29 | 2015-07-01 | 阿科玛股份有限公司 | 氢氯氟烯烃的发泡剂组合物 |
US7438825B1 (en) * | 2008-03-07 | 2008-10-21 | Arkema Inc. | Azeotrope-like composition of 1,1,1-trifluoro-3-chloropropene and dimethoxymethane |
CN101688107A (zh) * | 2008-03-07 | 2010-03-31 | 阿科玛股份有限公司 | 具有改进的油返回的卤代烯热传输组合物 |
US7438826B1 (en) * | 2008-03-07 | 2008-10-21 | Arkema Inc. | Azeotrope-like composition of 1,1,1-trifluoro-3-chloropropene and methyl acetate |
US7442321B1 (en) * | 2008-03-07 | 2008-10-28 | Arkema Inc. | Azeotrope-like composition of 1,1,1-trifluoro-3-chloropropene and trans-1,2-dichloroethylene |
US9994751B2 (en) * | 2008-04-30 | 2018-06-12 | Honeywell International Inc. | Absorption refrigeration cycles using a LGWP refrigerant |
FR2937906B1 (fr) | 2008-11-03 | 2010-11-19 | Arkema France | Procede de chauffage et/ou climatisation d'un vehicule. |
FR2948679B1 (fr) | 2009-07-28 | 2011-08-19 | Arkema France | Procede de transfert de chaleur |
-
2009
- 2009-12-03 US US12/630,647 patent/US8820079B2/en active Active
- 2009-12-04 CN CN201510967298.8A patent/CN105462562B/zh active Active
- 2009-12-04 EP EP19163478.1A patent/EP3572479A1/en not_active Withdrawn
- 2009-12-04 MX MX2011005880A patent/MX2011005880A/es active IP Right Grant
- 2009-12-04 WO PCT/US2009/066828 patent/WO2010065895A1/en active Application Filing
- 2009-12-04 EP EP09831221.8A patent/EP2364340B1/en active Active
- 2009-12-04 ES ES09831221T patent/ES2739674T3/es active Active
- 2009-12-04 JP JP2011539750A patent/JP2012511087A/ja not_active Ceased
- 2009-12-04 DK DK09831221.8T patent/DK2364340T3/da active
- 2009-12-04 CN CN200980156230.4A patent/CN102307965B/zh active Active
- 2009-12-04 KR KR1020117015502A patent/KR101744878B1/ko active IP Right Grant
- 2009-12-04 KR KR1020177014911A patent/KR101891798B1/ko active IP Right Grant
- 2009-12-04 CA CA2745762A patent/CA2745762C/en active Active
-
2011
- 2011-06-03 ZA ZA2011/04157A patent/ZA201104157B/en unknown
- 2011-06-05 IL IL213366A patent/IL213366A0/en unknown
-
2014
- 2014-09-02 US US14/474,814 patent/US20140366540A1/en not_active Abandoned
-
2015
- 2015-05-07 JP JP2015094865A patent/JP6100827B2/ja active Active
-
2017
- 2017-02-21 JP JP2017029715A patent/JP6363748B2/ja active Active
-
2018
- 2018-06-28 JP JP2018122825A patent/JP6637551B2/ja active Active
-
2019
- 2019-06-19 HR HRP20191125TT patent/HRP20191125T1/hr unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR101891798B1 (ko) | 2018-08-27 |
ES2739674T3 (es) | 2020-02-03 |
JP2012511087A (ja) | 2012-05-17 |
CN105462562A (zh) | 2016-04-06 |
US20140366540A1 (en) | 2014-12-18 |
US8820079B2 (en) | 2014-09-02 |
US20100139274A1 (en) | 2010-06-10 |
EP2364340A4 (en) | 2011-09-14 |
JP6100827B2 (ja) | 2017-03-22 |
JP6363748B2 (ja) | 2018-07-25 |
CN105462562B (zh) | 2020-03-10 |
EP3572479A1 (en) | 2019-11-27 |
HRP20191125T1 (hr) | 2019-09-20 |
CA2745762A1 (en) | 2010-06-10 |
IL213366A0 (en) | 2011-07-31 |
MX2011005880A (es) | 2011-07-29 |
JP2018204015A (ja) | 2018-12-27 |
JP2015221896A (ja) | 2015-12-10 |
KR20170066683A (ko) | 2017-06-14 |
CA2745762C (en) | 2018-02-27 |
DK2364340T3 (da) | 2019-06-24 |
EP2364340A1 (en) | 2011-09-14 |
JP2017137495A (ja) | 2017-08-10 |
CN102307965B (zh) | 2016-01-06 |
EP2364340B1 (en) | 2019-03-20 |
KR101744878B1 (ko) | 2017-06-08 |
KR20110099715A (ko) | 2011-09-08 |
WO2010065895A1 (en) | 2010-06-10 |
CN102307965A (zh) | 2012-01-04 |
ZA201104157B (en) | 2012-09-26 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6637551B2 (ja) | 有機ランキンサイクル作動流体として有用なクロロ−及びブロモ−フルオロオレフィン化合物 | |
JP2017129146A (ja) | 有機ランキンサイクル作動流体として有用なフルオロオレフィン化合物 | |
JP6213194B2 (ja) | 熱エネルギーを機械エネルギーへ変換する方法、有機ランキンサイクル装置、及び作動流体を置換える方法 | |
WO2005085398A2 (en) | Fluorinated ketone and fluorinated ethers as working fluids for thermal energy conversion | |
JP2008506819A (ja) | ランキンサイクルシステムを用いて燃料電池からの廃熱を熱エネルギー変換するための作動流体 | |
US20140305125A1 (en) | Working fluid for rankine cycle | |
JP2020023971A (ja) | テトラフルオロプロペン及びテトラフルオロエタンを含む組成物、動力サイクルにおけるその使用、並びに動力サイクル装置 | |
JP2013087187A (ja) | 熱サイクル用作動媒体 | |
JP2013100805A (ja) | 熱サイクル用作動媒体 | |
JP2017226855A (ja) | 熱エネルギーを機械エネルギーへ変換する方法、有機ランキンサイクル装置、及び作動流体を置換える方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20180628 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20181122 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20190607 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20190909 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20191106 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20191129 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20191220 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6637551 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |