JP6634507B2 - 着色組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、及びインクジェットプリンタカートリッジ - Google Patents
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Description
詳細な理由は定かではないが、一般式(1)で表されるキサンテン系染料と一般式(D)で表される化合物及び一般式(E)で表される化合物からなる群より選ばれる少なくとも一種のアントラピリドン染料が、混在する場(例えば、インクジェット記録用インク中又はインクジェット記録方法を用いて作成したインクジェット印画物:インクジェット専用紙上)で物理化学的な相互作用が少なく、耐光性低下及びインクの吐出安定性低下等の大きなドローバックを引き起こすことなく要求性能を両立できたと推定している。
下記一般式(1)で表される化合物と、
下記一般式(D)で表される化合物、及び下記一般式(E)で表される化合物からなる群より選ばれる少なくとも一種の化合物と、を含む着色組成物であって、
上記一般式(1)で表される化合物の含有量をW 1 とし、上記一般式(D)で表される化合物の含有量をW D とし、上記一般式(E)で表される化合物の含有量をW E とした場合に、W 1 /(W D +W E )の質量比が90/10〜60/40である着色組成物。
一般式(1)中、R 1 、R 5 、R 6 及びR 10 は各々独立にアルキル基を表す。R 4 、R 9 、R 11 、R 12 、R 13 、R 14 、R 15 、R 16 、R 17 、R 18 、R 19 及びR 20 は各々独立に水素原子又は置換基を表す。R 2 、R 3 、R 7 及びR 8 は各々独立に水素原子、アルキル基又は下記一般式(A)で表される置換基を表し、R 2 、R 3 、R 7 及びR 8 のうち少なくとも1つは下記一般式(A)で表される置換基を表す。
一般式(A)中、Xは下記一般式(X1)、一般式(X2)又は一般式(X3)で表される置換基を表す。*はベンゼン環に結合する結合手を表す。
一般式(X1)中、R 401 、R 402 、R 403 、R 404 及びR 405 は各々独立に水素原子又は置換基を表す。ただし、R 401 、R 402 、R 403 、R 404 及びR 405 は下記条件(i)又は(ii)を満たす。*は硫黄原子に結合する結合手を表す。
条件(i):R 401 、R 402 、R 403 、R 404 及びR 405 のうち少なくとも1つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも1つはカルボキシル基を表す。
条件(ii):R 401 、R 402 、R 403 、R 404 及びR 405 のうち少なくとも2つはカルボキシル基を表す。
一般式(X2)中、R 501 、R 502 、R 503 、R 504 、R 505 、R 506 及びR 507 は各々独立に水素原子又は置換基を表す。ただし、R 501 、R 502 、R 503 、R 504 、R 505 、R 506 及びR 507 は下記条件(iii)又は(iv)を満たす。*は硫黄原子に結合する結合手を表す。
条件(iii):R 501 、R 502 、R 503 、R 504 、R 505 、R 506 及びR 507 のうち少なくとも1つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも1つはカルボキシル基を表す。
条件(iv):R 501 、R 502 、R 503 、R 504 、R 505 、R 506 及びR 507 のうち少なくとも2つはカルボキシル基を表す。
一般式(X3)中、R 601 、R 602 、R 603 、R 604 、R 605 、R 606 及びR 607 は各々独立に水素原子又は置換基を表す。ただし、R 601 、R 602 、R 603 、R 604 、R 605 、R 606 及びR 607 は下記条件(v)又は(vi)を満たす。*は硫黄原子に結合する結合手を表す。
条件(v):R 601 、R 602 、R 603 、R 604 、R 605 、R 606 及びR 607 のうち少なくとも1つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも1つはカルボキシル基を表す。
条件(vi):R 601 、R 602 、R 603 、R 604 、R 605 、R 606 及びR 607 のうち少なくとも2つはカルボキシル基を表す。
一般式(D)中、R 21 及びR 22 は、各々独立に、水素原子、又は置換若しくは無置換のアルキル基を表す。
Y 21 及びY 22 は、各々独立に、塩素原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアミノ基、アルコキシ基、置換若しくは無置換のフェノキシ基、又は置換若しくは無置換のナフチルオキシ基を表す。
Xdは2価の連結基を表す。
M 4 は水素原子又はカウンターカチオンを表す。M 4 はそれぞれ同じであっても異なっていてもよい。
一般式(E)中、R 31 は水素原子、又は置換若しくは無置換のアルキル基を表す。
Y 31 は、塩素原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアミノ基、又はモルホリノ基を表す。
M 5 は水素原子又はカウンターカチオンを表す。M 5 はそれぞれ同じであっても異なっていてもよい。
X 31 は下記一般式(E−1)で表される基を表す。
一般式(E−1)中、R 32 、R 33 、R 34 、R 35 、及びR 36 は、各々独立に、水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、又は−COOM’(M’は水素原子又はカウンターカチオンを表す)を表す。ただし、R 32 、R 33 、R 34 、R 35 、及びR 36 のうち少なくとも1つは炭素数1〜8のアルキル基、又は−COOM’を表す。*は炭素原子に結合する結合手を表す。
[2]
上記一般式(A)中のXが上記一般式(X1)で表される置換基を表し、かつ上記一般式(X1)中のR 401 、R 402 、R 403 、R 404 及びR 405 が上記条件(i)を満たす[1]に記載の着色組成物。
[3]
上記一般式(A)中のXが上記一般式(X2)で表される置換基を表し、かつ上記一般式(X2)中のR 501 、R 502 、R 503 、R 504 、R 505 、R 506 及びR 507 が上記条件(iii)を満たす[1]に記載の着色組成物。
[4]
上記一般式(A)中のXが上記一般式(X3)で表される置換基を表し、かつ上記一般式(X3)中のR 601 、R 602 、R 603 、R 604 、R 605 、R 606 及びR 607 が上記条件(v)を満たす[1]に記載の着色組成物。
[5]
上記一般式(1)で表される化合物の含有量と上記一般式(D)で表される化合物の含有量と上記一般式(E)で表される化合物の含有量の総含有量が上記着色組成物中2.0〜5.0質量%である[1]〜[4]のいずれか1項に記載の着色組成物。
[6]
[1]〜[5]のいずれか1項に記載の着色組成物を用いたインクジェット記録用インク。
[7]
[6]に記載のインクジェット記録用インクを用いるインクジェット記録方法。
[8]
[6]に記載のインクジェット記録用インクを充填したインクジェットプリンタカートリッジ。
本発明は、上記[1]〜[8]に係る発明であるが、以下、それ以外の事項についても参考のため記載している。
<1>
下記一般式(1)で表される化合物と、
下記一般式(D)で表される化合物、及び下記一般式(E)で表される化合物からなる群より選ばれる少なくとも一種の化合物と、を含む着色組成物。
条件(i):R401、R402、R403、R404及びR405のうち少なくとも1つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも1つはカルボキシル基を表す。
条件(ii):R401、R402、R403、R404及びR405のうち少なくとも2つはカルボキシル基を表す。
条件(iii):R501、R502、R503、R504、R505、R506及びR507のうち少なくとも1つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも1つはカルボキシル基を表す。
条件(iv):R501、R502、R503、R504、R505、R506及びR507のうち少なくとも2つはカルボキシル基を表す。
条件(v):R601、R602、R603、R604、R605、R606及びR607のうち少なくとも1つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも1つはカルボキシル基を表す。
条件(vi):R601、R602、R603、R604、R605、R606及びR607のうち少なくとも2つはカルボキシル基を表す。
Y21及びY22は、各々独立に、塩素原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアミノ基、アルコキシ基、置換若しくは無置換のフェノキシ基、又は置換若しくは無置換のナフチルオキシ基を表す。
Xdは2価の連結基を表す。
M4は水素原子又はカウンターカチオンを表す。M4はそれぞれ同じであっても異なっていてもよい。
Y31は、塩素原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアミノ基、又はモルホリノ基を表す。
M5は水素原子又はカウンターカチオンを表す。M5はそれぞれ同じであっても異なっていてもよい。
X31は下記一般式(E−1)で表される基を表す。
<2>
上記一般式(A)中のXが上記一般式(X1)で表される置換基を表し、かつ上記一般式(X1)中のR401、R402、R403、R404及びR405が上記条件(i)を満たす<1>に記載の着色組成物。
<3>
上記一般式(A)中のXが上記一般式(X2)で表される置換基を表し、かつ上記一般式(X2)中のR501、R502、R503、R504、R505、R506及びR507が上記条件(iii)を満たす<1>に記載の着色組成物。
<4>
上記一般式(A)中のXが上記一般式(X3)で表される置換基を表し、かつ上記一般式(X3)中のR601、R602、R603、R604、R605、R606及びR607が上記条件(v)を満たす<1>に記載の着色組成物。
<5>
上記一般式(1)で表される化合物の含有量と上記一般式(D)で表される化合物の含有量と上記一般式(E)で表される化合物の含有量の総含有量が上記着色組成物中2.0〜5.0質量%である<1>〜<4>のいずれか1項に記載の着色組成物。
<6>
上記一般式(1)で表される化合物の含有量をW1とし、上記一般式(D)で表される化合物の含有量をWDとし、上記一般式(E)で表される化合物の含有量をWEとした場合に、W1/(WD+WE)の質量比が90/10〜60/40である<1>〜<5>のいずれか1項に記載の着色組成物。
<7>
<1>〜<6>のいずれか1項に記載の着色組成物を用いたインクジェット記録用インク。
<8>
<7>に記載のインクジェット記録用インクを用いるインクジェット記録方法。
<9>
<7>に記載のインクジェット記録用インクを充填したインクジェットプリンタカートリッジ。
まず、本発明における置換基の具体例を、置換基群Aとして定義する。
ハロゲン原子、アルキル基、アラルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキル又はアリールスルホニルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルファモイル基、アルキル又はアリールスルフィニル基、アルキル又はアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、アリール又はヘテロ環アゾ基、イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基、シリル基、イオン性親水性基が例として挙げられる。これらの置換基は更に置換されてもよく、更なる置換基としては、以上に説明した置換基群Aから選択される基を挙げることができる。
アルキル基としては、好ましくは、炭素数1から30のアルキル基、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、t−ブチル基、n−オクチル基、エイコシル基、2−クロロエチル基、2−シアノエチル基、2―エチルヘキシル基等が挙げられ、シクロアルキル基としては、好ましくは、炭素数3から30の置換又は無置換のシクロアルキル基、例えば、シクロヘキシル基、シクロペンチル基、4−n−ドデシルシクロヘキシル基等が挙げられ、ビシクロアルキル基としては、好ましくは、炭素数5から30の置換若しくは無置換のビシクロアルキル基、つまり、炭素数5から30のビシクロアルカンから水素原子を一個取り去った一価の基、例えば、ビシクロ[1,2,2]ヘプタン−2−イル基、ビシクロ[2,2,2]オクタン−3−イル基等が挙げられる。
アルケニル基としては、好ましくは、炭素数2から30の置換又は無置換のアルケニル基、例えば、ビニル基、アリル基、プレニル基、ゲラニル基、オレイル基等が挙げられ、シクロアルケニル基としては、好ましくは、炭素数3から30の置換若しくは無置換のシクロアルケニル基、つまり、炭素数3から30のシクロアルケンの水素原子を一個取り去った一価の基、例えば、2−シクロペンテン−1−イル基、2−シクロヘキセン−1−イル基等が挙げられ、ビシクロアルケニル基としては、置換若しくは無置換のビシクロアルケニル基、好ましくは、炭素数5から30の置換若しくは無置換のビシクロアルケニル基、つまり二重結合を一個持つビシクロアルケンの水素原子を一個取り去った一価の基、例えば、ビシクロ[2,2,1]ヘプト−2−エン−1−イル基、ビシクロ[2,2,2]オクト−2−エン−4−イル基等が挙げられる。
アルキルチオ基としては、好ましくは、炭素数1から30の置換若しくは無置換のアルキルチオ基、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、n−ヘキサデシルチオ基等が挙げられる。
下記一般式(1)で表される化合物について説明する。
条件(i):R401、R402、R403、R404及びR405のうち少なくとも1つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも1つはカルボキシル基を表す。
条件(ii):R401、R402、R403、R404及びR405のうち少なくとも2つはカルボキシル基を表す。
条件(iii):R501、R502、R503、R504、R505、R506及びR507のうち少なくとも1つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも1つはカルボキシル基を表す。
条件(iv):R501、R502、R503、R504、R505、R506及びR507のうち少なくとも2つはカルボキシル基を表す。
条件(v):R601、R602、R603、R604、R605、R606及びR607のうち少なくとも1つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも1つはカルボキシル基を表す。
条件(vi):R601、R602、R603、R604、R605、R606及びR607のうち少なくとも2つはカルボキシル基を表す。
R11、R13、R14、R16、R17、R18、R19及びR20は水素原子を表すことが好ましい。
アルキル基としては、好ましくは炭素数1〜6のアルキル基であり、より好ましくは炭素数1〜3のアルキル基であり、更に好ましくはメチル基又はエチル基であり、特に好ましくはメチル基である。
イオン性親水性基としては、カルボキシル基、スルホ基又はホスホノ基が好ましい。イオン性親水性基の対カチオンとしては、水素原子(プロトン)、アルカリ金属カチオン(リチウムイオン、ナトリウムイオン、又はカリウムイオン)、アンモニウムイオンなどが挙げられるが、合成の容易性(染料粉末としての取り扱いの容易さ)の観点からアルカリ金属カチオンであることが好ましい。
R4、R9、R12及びR15のうち少なくとも1つはイオン性親水性基を表すことが好ましく、2つ以上がイオン性親水性基を表すことがより好ましい。
R12及びR15がイオン性親水性基を表し、かつR4及びR9が水素原子を表す場合、又は、R4及びR9がイオン性親水性基を表し、かつR12及びR15が水素原子を表す場合が好ましく、R12及びR15がイオン性親水性基を表し、かつR4及びR9が水素原子を表す場合がより好ましい。
R4及びR9は、各々独立に水素原子、スルホ基又はカルボキシル基を表すことが好ましく、水素原子又はスルホ基を表すことがより好ましい。
R12及びR15は、各々独立に水素原子、スルホ基又はカルボキシル基を表すことが好ましく、水素原子又はスルホ基を表すことがより好ましい。
R2、R3、R7及びR8がアルキル基を表す場合、炭素数1〜6のアルキル基が好ましく、炭素数1〜3のアルキル基がより好ましく、メチル基またはエチル基が更に好ましい。また、R2、R3、R7及びR8が表すアルキル基は置換基を有していてもよく、置換基としては上記置換基群Aから選ばれる置換基が挙げられる。
R2及びR7が各々独立に一般式(A)で表される置換基を表し、かつR3及びR8がアルキル基を表す場合、又は、R3及びR8が各々独立に一般式(A)で表される置換基を表し、かつR2及びR7がアルキル基を表す場合が好ましく、R2及びR7が各々独立に一般式(A)で表される置換基を表し、かつR3及びR8がアルキル基を表す場合がより好ましい。
なお、一般式(X1)、一般式(X2)又は一般式(X3)におけるカルボキシル基の対カチオンとしては、水素原子(プロトン)、アルカリ金属カチオン(リチウムイオン、ナトリウムイオン、又はカリウムイオン)、アンモニウムイオンなどが挙げられるが、アルカリ金属カチオンであることが好ましい。
条件(i):R401、R402、R403、R404及びR405のうち少なくとも1つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも1つはカルボキシル基を表す。
条件(ii):R401、R402、R403、R404及びR405のうち少なくとも2つはカルボキシル基を表す。
R403がヒドロキシル基を表し、かつR402がカルボキシル基を表す場合、又は、R401がヒドロキシル基を表し、かつR402がカルボキシル基を表す場合が好ましく、R401がヒドロキシル基を表し、かつR402がカルボキシル基を表す場合がより好ましい。
R401、R402、R403、R404、及びR405が置換基を表す場合の置換基としては上記置換基群Aから選ばれる置換基が挙げられ、アルキル基又はアルコキシ基が好ましく、炭素数1〜6のアルキル基又はアルコキシ基がより好ましく、炭素数1〜3のアルキル基又はアルコキシ基が更に好ましく、メチル基又はメトキシ基が特に好ましい。また、R401、R402、R403、R404、及びR405が置換基を表す場合の置換基としては、上記とは別の態様として、カルボキシル基、塩素原子、ニトロ基、又はトリフルオロメチル基が挙げられ、カルボキシル基、塩素原子、又はニトロ基がより好ましく、カルボキシル基が更に好ましい。特に、R401がヒドロキシル基を表し、かつR402がカルボキシル基を表す場合に、R404が上記した置換基(カルボキシル基、塩素原子、ニトロ基、又はトリフルオロメチル基)であることが好ましい。
条件(iii):R501、R502、R503、R504、R505、R506及びR507のうち少なくとも1つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも1つはカルボキシル基を表す。
条件(iv):R501、R502、R503、R504、R505、R506及びR507のうち少なくとも2つはカルボキシル基を表す。
R501、R502、R503、R504、R505、R506及びR507のうちヒドロキシル基の数は、1〜3個が好ましく、1〜2個がより好ましく、1個が更に好ましい。カルボキシル基の数は1〜2個がより好ましく、1個が更に好ましい。
R504がヒドロキシル基を表し、かつR503がカルボキシル基を表す場合、又は、R504がヒドロキシル基を表し、かつR505がカルボキシル基を表す場合が好ましく、R504がヒドロキシル基を表し、かつR503がカルボキシル基を表す場合がより好ましい。
条件(v):R601、R602、R603、R604、R605、R606及びR607のうち少なくとも1つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも1つはカルボキシル基を表す。
条件(vi):R601、R602、R603、R604、R605、R606及びR607のうち少なくとも2つはカルボキシル基を表す。
R601、R602、R603、R604、R605、R606及びR607のうちヒドロキシル基の数は、1〜3個が好ましく、1〜2個がより好ましく、1個が更に好ましい。カルボキシル基の数は1〜2個がより好ましく、1個が更に好ましい。
R606がヒドロキシル基を表し、かつR605がカルボキシル基を表す場合、又は、R603がヒドロキシル基を表し、かつR602がカルボキシル基を表す場合が好ましく、R606がヒドロキシル基を表し、かつR605がカルボキシル基を表す場合がより好ましい。
条件(i−1):R401、R402、R403、R404及びR405のうち少なくとも1つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも1つはカルボキシル基を表す。
条件(ii−1):R401、R402、R403、R404及びR405のうち少なくとも2つはカルボキシル基を表す。
条件(i−2):R406、R407、R408、R409及びR410のうち少なくとも1つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも1つはカルボキシル基を表す。
条件(ii−2):R406、R407、R408、R409及びR410のうち少なくとも2つはカルボキシル基を表す。
条件(iii−1):R501、R502、R503、R504、R505、R506及びR507のうち少なくとも1つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも1つはカルボキシル基を表す。
条件(iv−1):R501、R502、R503、R504、R505、R506及びR507のうち少なくとも2つはカルボキシル基を表す。
条件(iii−2):R508、R509、R510、R511、R512、R513及びR514のうち少なくとも1つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも1つはカルボキシル基を表す。
条件(iv−2):R508、R509、R510、R511、R512、R513及びR514のうち少なくとも2つはカルボキシル基を表す。
条件(v−1):R601、R602、R603、R604、R605、R606及びR607のうち少なくとも1つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも1つはカルボキシル基を表す。
条件(vi−1):R601、R602、R603、R604、R605、R606及びR607のうち少なくとも2つはカルボキシル基を表す。
条件(v−2):R608、R609、R610、R611、R612、R613及びR614のうち少なくとも1つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも1つはカルボキシル基を表す。
条件(vi−2):R608、R609、R610、R611、R612、R613及びR614のうち少なくとも2つはカルボキシル基を表す。
一般式(2)中のR3及びR8は各々独立に水素原子又はアルキル基を表し、アルキル基を表すことが好ましい。アルキル基としては、炭素数1〜6のアルキル基が好ましく、炭素数1〜3のアルキル基がより好ましく、メチル基またはエチル基が更に好ましい。また、アルキル基は置換基を有していてもよく、置換基としては上記置換基群Aから選ばれる置換基が挙げられる。
一般式(2)中のR401、R402、R403、R404及びR405は、上記条件(i−1)を満たすことが好ましい。すなわち、R401、R402、R403、R404及びR405のうち少なくとも1つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも1つはカルボキシル基を表すことが好ましい。R401、R402、R403、R404及びR405の好ましい範囲は、各々一般式(X1)中のR401、R402、R403、R404及びR405と同様である。
一般式(2)中のR406、R407、R408、R409及びR410は、上記条件(i−2)を満たすことが好ましい。すなわち、R406、R407、R408、R409及びR410のうち少なくとも1つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも1つはカルボキシル基を表すことが好ましい。R406、R407、R408、R409及びR410の好ましい範囲は、各々一般式(2)中のR401、R402、R403、R404及びR405と同様である。
一般式(3)中のR3及びR8は各々独立に水素原子又はアルキル基を表し、アルキル基を表すことが好ましい。アルキル基としては、炭素数1〜6のアルキル基が好ましく、炭素数1〜3のアルキル基がより好ましく、メチル基またはエチル基が更に好ましい。また、アルキル基は置換基を有していてもよく、置換基としては上記置換基群Aから選ばれる置換基が挙げられる。
一般式(3)中のR501、R502、R503、R504、R505、R506及びR507は、上記条件(iii−1)を満たすことが好ましい。すなわち、R501、R502、R503、R504、R505、R506及びR507のうち少なくとも1つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも1つはカルボキシル基を表すことが好ましい。R501、R502、R503、R504、R505、R506及びR507の好ましい範囲は、各々一般式(X2)中のR501、R502、R503、R504、R505、R506及びR507と同様である。
一般式(3)中のR508、R509、R510、R511、R512、R513及びR514は、上記条件(iii−2)を満たすことが好ましい。すなわち、R508、R509、R510、R511、R512、R513及びR514のうち少なくとも1つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも1つはカルボキシル基を表すことが好ましい。R508、R509、R510、R511、R512、R513及びR514の好ましい範囲は、各々一般式(3)中のR501、R502、R503、R504、R505、R506及びR507と同様である。
一般式(4)中のR3及びR8は各々独立に水素原子又はアルキル基を表し、アルキル基を表すことが好ましい。アルキル基としては、炭素数1〜6のアルキル基が好ましく、炭素数1〜3のアルキル基がより好ましく、メチル基またはエチル基が更に好ましい。また、アルキル基は置換基を有していてもよく、置換基としては上記置換基群Aから選ばれる置換基が挙げられる。
一般式(4)中のR601、R602、R603、R604、R605、R606及びR607は、上記条件(v−1)を満たすことが好ましい。すなわち、R601、R602、R603、R604、R605、R606及びR607のうち少なくとも1つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも1つはカルボキシル基を表すことが好ましい。R601、R602、R603、R604、R605、R606及びR607の好ましい範囲は、各々一般式(X3)中のR601、R602、R603、R604、R605、R606及びR607と同様である。
一般式(4)中のR608、R609、R610、R611、R612、R613及びR614は、上記条件(v−2)を満たすことが好ましい。すなわち、R608、R609、R610、R611、R612、R613及びR614のうち少なくとも1つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも1つはカルボキシル基を表すことが好ましい。R608、R609、R610、R611、R612、R613及びR614の好ましい範囲は、各々一般式(4)中のR601、R602、R603、R604、R605、R606及びR607と同様である。
Y21及びY22は、各々独立に、塩素原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアミノ基、アルコキシ基、置換若しくは無置換のフェノキシ基、又は置換若しくは無置換のナフチルオキシ基を表す。
Xdは2価の連結基を表す。
M4は水素原子又はカウンターカチオンを表す。M4はそれぞれ同じであっても異なっていてもよい。
上記アルキル基が環状アルキル基である場合はシクロヘキシル基が好ましい。
上記アルキル基としては、直鎖、又は分岐のアルキル基がより好ましい。
上記アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、t−ブチル基、n−ヘキシル基、n−オクチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
ヒドロキシル基、又はシアノ基が置換する場合、アルキル基としてはエチル基が最も好ましい。
上記アルキル基が置換したアミノ基としては、モノアルキルアミノ基又はジアルキルアミノ基が挙げられ、上記アルキル基としては直鎖又は分岐が好ましい。好ましくは炭素数1〜8のアルキル基が置換したモノ又はジアルキルアミノ基であり、より好ましくは炭素数1〜6のアルキル基が置換したモノ又はジアルキルアミノ基であり、更に好ましくは炭素数1〜4のアルキル基が置換したモノ又はジアルキルアミノ基であり、特に好ましくはメチル基又はエチル基が置換したモノ又はジアルキルアミノ基である。
上記アルキル基としては、直鎖、分岐、又は環状(シクロアルキル基)のいずれであってもよい。
上記アルキル基が直鎖、又は分岐アルキル基である場合は、炭素数1〜8のアルキル基であることが好ましく、例えばメチル基、エチル基、ブチル基、2−エチルヘキシル基などが挙げられる。
上記アルキル基が直鎖、又は分岐アルキル基である場合は、更に置換基を有していてもよく、上記更なる置換基としては、アルキルアミノ基、アリール基、スルホ基、カルボキシル基、又はヒドロキシル基が好ましい。上記アルキル基が更なる置換基を有する場合、スルホ基、カルボキシル基、及びヒドロキシル基からなる群から選択される置換基を有するアルキル基であるか、アリール基を有するアルキル基(アラルキル基)であるか、又は、アルキルアミノ基を有するアルキル基であることが好ましい。
スルホ基又はカルボキシル基を有する、モノ又はジアルキルアミノ基の具体例としては、例えば2−スルホエチルアミノ基、カルボキシメチルアミノ基、2−カルボキシエチルアミノ基、1−カルボキシエチルアミノ基、1,2−ジカルボキシエチルアミノ基又はジ(カルボキシメチル)アミノ基等が挙げられる。
ヒドロキシル基を有するモノ又はジアルキルアミノ基の具体例としては、例えばヒドロキシエチルアミノ基、ジヒドロキシエチルアミノ基等が挙げられる。
−N(H)m(−A−)nN(H)m−、又は
−O−A−O−
(式中、Aは2価の炭素数1〜20の炭化水素残基であり、窒素原子、酸素原子又は硫黄原子を含んでもよく、nは1又は2、mは1又は0を示し、nが1の時mは1を示し、nが2の時mは0を示す)で表される基が挙げられる。
上記Aの2価の炭素数1〜20の炭化水素残基としては例えば、異項原子(例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子等)を1〜2個含んでもよい炭素数1〜15の2価の脂肪族基、異項原子(例えば窒素原子、酸素原子、硫黄原子等)を1〜3個含んでもよい2価の炭素数3〜10、好ましくは炭素数5〜10の芳香族基および上記脂肪族基と上記芳香族基が結合してできる2価の基が挙げられる。これらの基は置換基(スルホ基、カルボキシル基、アミノ基、芳香族基の時は炭素数1〜10のアルキル基等)を有していてもよい。
2価の芳香族基としてはフェニレン(−C6H4−)、ナフチレン(−C10H6−)等の炭素数6〜10の芳香族基を挙げることができる。
上記脂肪族基と上記芳香族基が結合してできる2価の基としてはキシリレン(−CH2−C6H4−CH2−)等を挙げることができる。
上記Aとしてより好ましいのものとしては、ジメチレン、ヘキサメチレン、1,3−キシリレン、メチレンジシクロヘキサン−4,1−ジイル、メチレンビス(2−メチルシクロヘキサン−4,1−ジイル)、シクロヘキサン−1,3−ジイル−ジメチレンが挙げられる。
なお、式−N(H)m(−A−)nN(H)m−において、nが2であり、mが0である場合の基としては上記1,4−ピペラジンジイル(−NC4H8N−)などが挙げられる。
上記一般式(D)中、M4が水素原子である場合は遊離酸の形態であり、M4がカウンターカチオンの場合は塩の形態である。
塩を形成するカウンターカチオンとしては、1価のカウンターカチオンが挙げられ、アルカリ金属イオン、アンモニウムイオン、有機カチオンなどが好ましい。
有機カチオンとしては、アルキルアミン若しくはアルカノールアミンに水素イオンが付加したカチオンが挙げられ、上記アルキルアミンとしては、トリメチルアミン、トリエチルアミン等が挙げられ、上記アルカノールアミンとしては、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、モノイソプロパノールアミン、ジイソプロパノールアミン、トリイソプロパノールアミン等が挙げられる。
溶解性の観点から、アルカリ金属イオンであることが好ましく、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオンがより好ましい。特にナトリウムイオンは安価製造の観点から好ましい。
一般式(D)中、M4はそれぞれ同じであっても異なっていてもよい。すなわち、一般式(D)で表される化合物が塩の形態であるとは、全てのスルホ基が塩となっている場合、及び、一部のスルホ基が遊離酸の形態で、かつ一部のスルホ基が塩となっている場合を含む。また、塩を形成するカウンターカチオンも一種でも複数種でもよい。
また、スルホ基以外の基で塩の形態となり得るもの(例えばカルボキシル基)については上記と同様である。
Y31は、塩素原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアミノ基、又はモルホリノ基を表す。
M5は水素原子又はカウンターカチオンを表す。M5はそれぞれ同じであっても異なっていてもよい。
X31は下記一般式(E−1)で表される基を表す。
Y31としては、耐湿性の観点から、塩素原子、ヒドロキシル基、又はアミノ基が好ましく、ヒドロキシル基又はアミノ基がより好ましく、ヒドロキシル基が更に好ましい。
アルキル基の場合、色相を考慮すると、R32及びR36のうち少なくとも一方がアルキル基であり、それ以外は水素原子であることが好ましい。また上記アルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基又はイソプロピル基が好ましい。
M’は水素原子又はアルカリ金属イオンであることが好ましい。
これらの中の2個が水素原子以外の基である場合、R32とR36又はR33とR35が水素原子以外の基である場合が好ましく、3個が水素原子以外の基であるときは、R32、R34及びR36が水素原子以外の基であるのが好ましい。より好ましくは、R32〜R36のうち、1〜3個が−COOM’であり、他が水素原子である場合である。更に好ましくはR32、R33又はR35の少なくとも1つが−COOM’である場合である。
一般式(E)中、M5が水素原子である場合は遊離酸の形態であり、M5がカウンターカチオンの場合は塩の形態である。
塩を形成するカウンターカチオンとしては、1価のカウンターカチオンが挙げられ、アルカリ金属イオン、アンモニウムイオン、有機カチオンなどが好ましい。
有機カチオンとしては、アルキルアミン若しくはアルカノールアミンに水素イオンが付加したカチオンが挙げられ、上記アルキルアミンとしては、トリメチルアミン、トリエチルアミン等が挙げられ、上記アルカノールアミンとしては、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、モノイソプロパノールアミン、ジイソプロパノールアミン、トリイソプロパノールアミン等が挙げられる。
水溶性の観点から、アルカリ金属イオンであることが好ましく、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオンがより好ましい。特にナトリウムイオンは安価製造の観点から好ましい。
一般式(E)中、M5はそれぞれ同じであっても異なっていてもよい。すなわち、一般式(E)で表される化合物は塩の形態であるとは、全てのスルホ基が塩となっている場合、及び、一部のスルホ基が遊離酸の形態で、かつ一部のスルホ基が塩となっている場合を含む。また、塩を形成するカウンターカチオンも一種でも複数種でもよい。
また、スルホ基以外の基で塩の形態となり得るもの(例えばカルボキシル基)については上記と同様である。
本発明の着色組成物は、上記一般式(1)で表される化合物と、上記一般式(D)で表される化合物及び上記一般式(E)で表される化合物からなる群より選ばれる少なくとも一種の化合物とを含む。
本発明の着色組成物に含まれる上記一般式(1)で表される化合物は1種でも良いし、2種以上であっても良い。また、本発明の着色組成物に含まれる上記一般式(D)で表される化合物及び上記一般式(E)で表される化合物からなる群より選ばれる化合物は1種でも良いし、2種以上であっても良い。
インクジェット記録用インクは、親油性媒体や水性媒体中に一般式(1)で表される化合物と一般式(D)で表される化合物及び一般式(E)で表される化合物からなる群より選ばれる少なくとも一種の化合物とを溶解及び/又は分散させることによって作製することができる。インクジェット記録用インクは、好ましくは水性媒体を用いたインクである。
インクジェット記録用インクにおける一般式(1)で表される化合物の含有量、一般式(D)で表される化合物及び一般式(E)で表される化合物の含有量、一般式(1)で表される化合物の含有量と一般式(D)で表される化合物及び一般式(E)で表される化合物の合計の含有量との質量比の好ましい範囲は前述のものと同様である。
本発明のインクジェット記録方法は、本発明のインクジェット記録用インクにエネルギーを供与して、公知の受像材料、即ち普通紙、樹脂コート紙、例えば特開平8−169172号公報、同8−27693号公報、同2−276670号公報、同7−276789号公報、同9−323475号公報、特開昭62−238783号公報、特開平10−153989号公報、同10−217473号公報、同10−235995号公報、同10−337947号公報、同10−217597号公報、同10−337947号公報等に記載されているインクジェット専用紙、フィルム、電子写真共用紙、布帛、ガラス、金属、陶磁器等に画像を形成する。
本発明のインクジェット記録用インクカートリッジは、上記した本発明のインクジェット記録用インクを充填したものである。また、インクジェット記録物は、上記した本発明のインクジェット記録用インクを用いて、被記録材に着色画像を形成したものである。
なお、以下において、実施例5、6、10及び32は、それぞれ参考例5、6、10及び32と読み替えるものとする。
(例示化合物(1−11)の合成)
例示化合物(1−11)は、例えば下記スキームに従い、合成することができる。
1Lの3口フラスコに、76.4gのサッカリン、100gの濃硫酸を室温(20℃)で加えて、混合液を120℃に昇温した。ここに、200gのスルホランと103.3gのレゾルシンを添加した。添加後の混合液を140℃に昇温し、140℃で20時間撹拌した。その後、得られた反応液を1時間かけて20℃まで冷却した。冷却後の反応液に500gの水を30分間かけて添加し、添加後さらに30分間撹拌した。得られた懸濁液をろ過し、得られた結晶を130mLの水で4回かけ洗い洗浄した。かけ洗い洗浄後の結晶を、50℃で20時間送風乾燥することで、68.5gのスルホフルオレセインを黄色結晶として得た(収率45%)。
200mLの3口フラスコに、36.8gのスルホフルオレセインと150gのオキシ塩化リンを添加した。この混合物を105℃に昇温し、105℃で18時間撹拌した。その後、1時間かけて20℃まで冷却した。1Lの水を添加した2L三口フラスコに、水温が35℃を超えぬよう、20℃の水浴でフラスコを冷却しつつ、20分間かけて得られた反応液を添加した。添加後、20℃で1時間撹拌した。得られた懸濁液をろ過し、結晶を200mLの水で1回、次いで200mLのアセトニトリルで2回、かけ洗い洗浄した。洗浄後の結晶を、50℃で18時間送風乾燥することで、22.7gのジクロロスルホフタレイン(DCSF)を得た(収率56%)。
ジクロロスルホフタレイン(DCSF)30g、2,4,6−トリメチル−1,3−フェニレンジアミン(東京化成製)63g、塩化亜鉛11gをエチレングリコール265gに添加して、150℃で6時間反応させた。反応液を室温まで冷却し、0.6mol/L塩酸300mLを滴下して結晶を析出させ、析出した結晶をろ別し、水300mLで洗浄した。得られた結晶を60℃で12時間乾燥し、中間体(A)の結晶を得た。収量23g、収率50%、マススペクトル(MS)(m/z)=633([M+1]+、100%)。
中間体(A)23.0gを、10%発煙硫酸420gに添加して、室温にて48時間反応させた。反応液を大過剰の酢酸エチルに注ぎ入れ、析出した結晶をろ別した。ろ別した結晶を500mLのメタノールに溶解させ、28%ナトリウムメトキシドメタノール溶液を用いてpH7に調整し、析出した硫酸ナトリウムをろ過により取り除いた。ろ液をロータリーエバポレーターを用いて濃縮し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィ(充填剤:セファデックスLH−20(ファルマシア製)、展開溶媒:メタノール)で精製し、中間体(B)の結晶を得た。収量21.0g、収率68%、マススペクトル(MS)(m/z)=793([M−2Na+H]−、100%)。
中間体(B)3.0gを超純水15mLに溶解させ、内温を10℃以下に冷却した。5−クロロスルホニルサリチル酸(独国特許DE264786号記載の方法で合成)2.55gを粉体添加し、内温10℃以下のまま、10%NaOH水溶液を用いて反応液のpHを8.0に保ち、pHの変化がなくなるまで滴下を続けた。得られた反応液を大過剰のイソプロピルアルコールに注ぎ入れ、析出した固体をろ別した。得られた固体を水/メタノール:1/1混合溶媒20mLに溶解し、カラムクロマトグラフィ(充填剤:セファデックスLH−20(ファルマシア製)、展開溶媒:水/メタノール)で精製したのちに、透析膜(分画分子量3500、Spectra/Por3 Dialysis Membrane(商品名、スペクトラム=ラボラトリー社製))を用いて、無機塩及び残留有機溶媒を除去した。得られた水溶液を、希水酸化ナトリウム水溶液でpHを7に調整し、メンブレンフイルターで除塵ろ過を行い、得られた水溶液をロータリーエバポレーターで濃縮乾固することで例示化合物(1−11)の緑色光沢結晶を得た。収量1.5g、収率33%。MS(m/z)=1191([M−1]−、100%)。例示化合物(1−11)の希薄水溶液中での吸収スペクトルの吸収極大波長は532nm、モル吸光係数は87000であった。例示化合物(1−11)のジメチルスルホキシド−d6中での1H−NMRスペクトルを図1に示す。
例示化合物(1−18)は、例えば下記スキームに従い、合成することができる。
例示化合物(1−25)は、例えば下記スキームに従い、合成することができる。
例示化合物(1−26)は、例えば下記スキームに従い、合成することができる。
例示化合物(1−30)は、たとえば下記スキームに従い、合成することができる。
下記の成分に脱イオン水を加え100gとした後、30〜40℃で加熱しながら1時間撹拌した。その後10mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液にてpH=8.5に調製し、平均孔径0.20μmのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用のインクジェット記録用インク1を調製した。なお、一般式(1)の化合物とは一般式(1)で表される化合物を示し、一般式(D)の化合物とは一般式(D)で表される化合物を示し、一般式(E)の化合物とは一般式(E)で表される化合物を示す。
一般式(1)の化合物(例示化合物(1−11)) 2.25g
一般式(D)の化合物(例示化合物(d−1)) 0.75g
プロキセルXLII(防腐剤、LONZA(株)製) 0.11g
グリセリン 10.00g
トリエチレングリコール 2.00g
トリエチレングリコールモノブチルエーテル 10.00g
2−ピロリドン 2.00g
サーフィノール(エアープロダクツアンドケミカルズ社製) 1.00g
下記の成分に脱イオン水を加え100gとした後、30〜40℃で加熱しながら1時間撹拌した。その後10mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液にてpH=8.5に調製し、平均孔径0.20μmのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用のインクジェット記録用インク2を調製した。
一般式(1)の化合物(例示化合物(1−11)) 2.25g
一般式(D)の化合物(例示化合物(d−1)) 0.75g
プロキセルXLII(防腐剤、LONZA(株)製) 0.11g
ベタイン−1(下記構造のベタイン化合物) 1.28g
グリセリン 10.00g
トリエチレングリコール 2.00g
トリエチレングリコールモノブチルエーテル 10.00g
2−ピロリドン 2.00g
サーフィノール(エアープロダクツアンドケミカルズ社製) 1.00g
下記の成分に脱イオン水を加え100gとした後、30〜40℃で加熱しながら1時間撹拌した。その後10mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液にてpH=8.5に調製し、平均孔径0.20μmのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用のインクジェット記録用インク3を調製した。
一般式(1)の化合物(例示化合物(1−11)) 2.25g
一般式(D)の化合物(例示化合物(d−1)) 0.75g
プロキセルXLII(防腐剤、LONZA(株)製) 0.11g
ベタイン−2(下記構造のベタイン化合物) 1.28g
グリセリン 10.00g
トリエチレングリコール 2.00g
トリエチレングリコールモノブチルエーテル 10.00g
2−ピロリドン 2.00g
サーフィノール(エアープロダクツアンドケミカルズ社製) 1.00g
下記の成分に脱イオン水を加え100gとした後、30〜40℃で加熱しながら1時間撹拌した。その後10mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液にてpH=8.5に調製し、平均孔径0.20μmのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用のインクジェット記録用インク4を調製した。
一般式(1)の化合物(例示化合物(1−11)) 2.00g
一般式(D)の化合物(例示化合物(d−1)) 1.00g
プロキセルXLII(防腐剤、LONZA(株)製) 0.11g
ベタイン−1 1.14g
グリセリン 10.00g
トリエチレングリコール 2.00g
トリエチレングリコールモノブチルエーテル 10.00g
2−ピロリドン 2.00g
サーフィノール(エアープロダクツアンドケミカルズ社製) 1.00g
下記の成分に脱イオン水を加え100gとした後、30〜40℃で加熱しながら1時間撹拌した。その後10mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液にてpH=8.5に調製し、平均孔径0.20μmのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用のインクジェット記録用インク5を調製した。
一般式(1)の化合物(例示化合物(1−11)) 1.75g
一般式(D)の化合物(例示化合物(d−1)) 1.25g
プロキセルXLII(防腐剤、LONZA(株)製) 0.11g
ベタイン−1 1.00g
グリセリン 10.00g
トリエチレングリコール 2.00g
トリエチレングリコールモノブチルエーテル 10.00g
2−ピロリドン 2.00g
サーフィノール(エアープロダクツアンドケミカルズ社製) 1.00g
下記の成分に脱イオン水を加え100gとした後、30〜40℃で加熱しながら1時間撹拌した。その後10mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液にてpH=8.5に調製し、平均孔径0.20μmのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用のインクジェット記録用インク6を調製した。
一般式(1)の化合物(例示化合物(1−11)) 1.50g
一般式(D)の化合物(例示化合物(d−1)) 1.50g
プロキセルXLII(防腐剤、LONZA(株)製) 0.11g
ベタイン−1 1.00g
グリセリン 10.00g
トリエチレングリコール 2.00g
トリエチレングリコールモノブチルエーテル 10.00g
2−ピロリドン 2.00g
サーフィノール(エアープロダクツアンドケミカルズ社製) 1.00g
下記の成分に脱イオン水を加え100gとした後、30〜40℃で加熱しながら1時間撹拌した。その後10mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液にてpH=8.5に調製し、平均孔径0.20μmのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用のインクジェット記録用インク7を調製した。
一般式(1)の化合物(例示化合物(1−11)) 3.00g
一般式(D)の化合物(例示化合物(d−1)) 1.00g
プロキセルXLII(防腐剤、LONZA(株)製) 0.11g
ベタイン−1 1.00g
グリセリン 10.00g
トリエチレングリコール 2.00g
トリエチレングリコールモノブチルエーテル 10.00g
2−ピロリドン 2.00g
サーフィノール(エアープロダクツアンドケミカルズ社製) 1.00g
下記の成分に脱イオン水を加え100gとした後、30〜40℃で加熱しながら1時間撹拌した。その後10mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液にてpH=8.5に調製し、平均孔径0.20μmのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用のインクジェット記録用インク8を調製した。
一般式(1)の化合物(例示化合物(1−11)) 2.50g
一般式(D)の化合物(例示化合物(d−1)) 1.50g
プロキセルXLII(防腐剤、LONZA(株)製) 0.11g
ベタイン−1 1.00g
グリセリン 10.00g
トリエチレングリコール 2.00g
トリエチレングリコールモノブチルエーテル 10.00g
2−ピロリドン 2.00g
サーフィノール(エアープロダクツアンドケミカルズ社製) 1.00g
下記の成分に脱イオン水を加え100gとした後、30〜40℃で加熱しながら1時間撹拌した。その後10mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液にてpH=8.5に調製し、平均孔径0.20μmのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用のインクジェット記録用インク9を調製した。
一般式(1)の化合物(例示化合物(1−11)) 3.50g
一般式(D)の化合物(例示化合物(d−1)) 1.50g
プロキセルXLII(防腐剤、LONZA(株)製) 0.11g
ベタイン−1 1.00g
グリセリン 10.00g
トリエチレングリコール 2.00g
トリエチレングリコールモノブチルエーテル 10.00g
2−ピロリドン 2.00g
サーフィノール(エアープロダクツアンドケミカルズ社製) 1.00g
下記の成分に脱イオン水を加え100gとした後、30〜40℃で加熱しながら1時間撹拌した。その後10mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液にてpH=8.5に調製し、平均孔径0.20μmのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用のインクジェット記録用インク10を調製した。
一般式(1)の化合物(例示化合物(1−11)) 2.50g
一般式(D)の化合物(例示化合物(d−1)) 2.50g
プロキセルXLII(防腐剤、LONZA(株)製) 0.11g
ベタイン−1 1.00g
グリセリン 10.00g
トリエチレングリコール 2.00g
トリエチレングリコールモノブチルエーテル 10.00g
2−ピロリドン 2.00g
サーフィノール(エアープロダクツアンドケミカルズ社製) 1.00g
例示化合物(1−11)の代わりに、例示化合物(1−18)を用いた以外は、実施例2と同様の操作によりインクジェット記録用インク11を調製した。
例示化合物(1−11)の代わりに、例示化合物(1−19)を用いた以外は、実施例2と同様の操作によりインクジェット記録用インク12を調製した。
例示化合物(1−11)の代わりに、例示化合物(1−20)を用いた以外は、実施例2と同様の操作によりインクジェット記録用インク13を調製した。
例示化合物(1−11)の代わりに、例示化合物(1−25)を用いた以外は、実施例2と同様の操作によりインクジェット記録用インク14を調製した。
例示化合物(1−11)の代わりに、例示化合物(1−26)を用いた以外は、実施例1と同様の操作によりインクジェット記録用インク15を調製した。
例示化合物(1−11)の代わりに、例示化合物(1−26)を用いた以外は、実施例2と同様の操作によりインクジェット記録用インク16を調製した。
例示化合物(1−11)の代わりに、例示化合物(1−29)を用いた以外は、実施例2と同様の操作によりインクジェット記録用インク17を調製した。
例示化合物(1−11)の代わりに、例示化合物(1−30)を用いた以外は、実施例1と同様の操作によりインクジェット記録用インク18を調製した。
例示化合物(1−11)の代わりに、例示化合物(1−30)を用いた以外は、実施例2と同様の操作によりインクジェット記録用インク19を調製した。
例示化合物(1−11)の代わりに、例示化合物(1−34)を用いた以外は、実施例2と同様の操作によりインクジェット記録用インク20を調製した。
例示化合物(1−11)の代わりに、例示化合物(1−35)を用いた以外は、実施例1と同様の操作によりインクジェット記録用インク21を調製した。
例示化合物(1−11)の代わりに、例示化合物(1−35)を用いた以外は、実施例2と同様の操作によりインクジェット記録用インク22を調製した。
例示化合物(d−1)の代わりに、例示化合物(d−2)を用いた以外は、実施例1と同様の操作によりインクジェット記録用インク23を調製した。
例示化合物(d−1)の代わりに、例示化合物(d−3)を用いた以外は、実施例2と同様の操作によりインクジェット記録用インク24を調製した。
例示化合物(d−1)の代わりに、例示化合物(e−1)を用いた以外は、実施例2と同様の操作によりインクジェット記録用インク25を調製した。
例示化合物(d−1)の代わりに、例示化合物(d−2)を用いた以外は、実施例16と同様の操作によりインクジェット記録用インク26を調製した。
例示化合物(d−1)の代わりに、例示化合物(d−3)を用いた以外は、実施例19と同様の操作によりインクジェット記録用インク27を調製した。
下記の成分に脱イオン水を加え100gとした後、30〜40℃で加熱しながら1時間撹拌した。その後10mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液にてpH=8.5に調製し、平均孔径0.20μmのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用のインクジェット記録用インク28を調製した。
一般式(1)の化合物(例示化合物(1−26)) 2.25g
一般式(D)の化合物(例示化合物(d−1)) 0.75g
プロキセルXLII(防腐剤、LONZA(株)製) 0.11g
グリセリン 7.00g
エチレン尿素 7.00g
1,5−ペンタンジオール 7.00g
2−ピロリドン 5.00g
サーフィノール(エアープロダクツアンドケミカルズ社製) 0.50g
下記の成分に脱イオン水を加え100gとした後、30〜40℃で加熱しながら1時間撹拌した。その後10mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液にてpH=8.5に調製し、平均孔径0.20μmのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用のインクジェット記録用インク29を調製した。
一般式(1)の化合物(例示化合物(1−30)) 2.25g
一般式(D)の化合物(例示化合物(d−1)) 0.75g
プロキセルXLII(防腐剤、LONZA(株)製) 0.11g
グリセリン 7.00g
エチレン尿素 7.00g
1,5−ペンタンジオール 7.00g
2−ピロリドン 5.00g
サーフィノール(エアープロダクツアンドケミカルズ社製) 0.50g
下記の成分に脱イオン水を加え100gとした後、30〜40℃で加熱しながら1時間撹拌した。その後10mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液にてpH=8.5に調製し、平均孔径0.20μmのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用のインクジェット記録用インク30を調製した。
一般式(1)の化合物(例示化合物(1−26)) 2.00g
一般式(D)の化合物(例示化合物(d−1)) 1.00g
プロキセルXLII(防腐剤、LONZA(株)製) 0.11g
グリセリン 7.00g
エチレン尿素 7.00g
1,5−ペンタンジオール 7.00g
2−ピロリドン 5.00g
サーフィノール(エアープロダクツアンドケミカルズ社製) 0.50g
下記の成分に脱イオン水を加え100gとした後、30〜40℃で加熱しながら1時間撹拌した。その後10mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液にてpH=8.5に調製し、平均孔径0.20μmのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用のインクジェット記録用インク31を調製した。
一般式(1)の化合物(例示化合物(1−30)) 2.00g
一般式(D)の化合物(例示化合物(d−1)) 1.00g
プロキセルXLII(防腐剤、LONZA(株)製) 0.11g
グリセリン 7.00g
エチレン尿素 7.00g
1,5−ペンタンジオール 7.00g
2−ピロリドン 5.00g
サーフィノール(エアープロダクツアンドケミカルズ社製) 0.50g
下記の成分に脱イオン水を加え100gとした後、30〜40℃で加熱しながら1時間撹拌した。その後10mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液にてpH=8.5に調製し、平均孔径0.20μmのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用のインクジェット記録用インク32を調製した。
一般式(1)の化合物(例示化合物(1−30)) 1.50g
一般式(D)の化合物(例示化合物(d−1)) 1.50g
プロキセルXLII(防腐剤、LONZA(株)製) 0.11g
グリセリン 7.00g
エチレン尿素 7.00g
1,5−ペンタンジオール 7.00g
2−ピロリドン 5.00g
サーフィノール(エアープロダクツアンドケミカルズ社製) 0.50g
下記の成分に脱イオン水を加え100gとした後、30〜40℃で加熱しながら1時間撹拌した。その後10mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液にてpH=8.5に調製し、平均孔径0.20μmのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用のインクジェット記録用インク33を調製した。
一般式(1)の化合物(例示化合物(1−26)) 2.50g
一般式(D)の化合物(例示化合物(d−1)) 1.50g
プロキセルXLII(防腐剤、LONZA(株)製) 0.11g
グリセリン 7.00g
エチレン尿素 7.00g
1,5−ペンタンジオール 7.00g
2−ピロリドン 5.00g
サーフィノール(エアープロダクツアンドケミカルズ社製) 0.50g
下記の成分に脱イオン水を加え100gとした後、30〜40℃で加熱しながら1時間撹拌した。その後10mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液にてpH=8.5に調製し、平均孔径0.20μmのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用のインクジェット記録用インク34を調製した。
一般式(1)の化合物(例示化合物(1−30)) 3.00g
一般式(D)の化合物(例示化合物(d−1)) 2.00g
プロキセルXLII(防腐剤、LONZA(株)製) 0.11g
グリセリン 7.00g
エチレン尿素 7.00g
1,5−ペンタンジオール 7.00g
2−ピロリドン 5.00g
サーフィノール(エアープロダクツアンドケミカルズ社製) 0.50g
下記の成分に脱イオン水を加え100gとした後、30〜40℃で加熱しながら1時間撹拌した。その後10mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液にてpH=8.5に調製し、平均孔径0.20μmのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用のインクジェット記録用インク35を調製した。
一般式(1)の化合物(例示化合物(1−30)) 3.50g
一般式(D)の化合物(例示化合物(d−1)) 1.50g
プロキセルXLII(防腐剤、LONZA(株)製) 0.11g
グリセリン 7.00g
エチレン尿素 7.00g
1,5−ペンタンジオール 7.00g
2−ピロリドン 5.00g
サーフィノール(エアープロダクツアンドケミカルズ社製) 0.50g
下記の成分に脱イオン水を加え100gとした後、30〜40℃で加熱しながら1時間撹拌した。その後10mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液にてpH=8.5に調製し、平均孔径0.20μmのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用の比較インクジェット記録用インク1を調製した。
一般式(D)の化合物(例示化合物(d−1)) 3.00g
プロキセルXLII(防腐剤、LONZA(株)製) 0.11g
グリセリン 10.00g
トリエチレングリコール 2.00g
トリエチレングリコールモノブチルエーテル 10.00g
2−ピロリドン 2.00g
サーフィノール(エアープロダクツアンドケミカルズ社製) 1.00g
下記の成分に脱イオン水を加え100gとした後、30〜40℃で加熱しながら1時間撹拌した。その後10mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液にてpH=8.5に調製し、平均孔径0.20μmのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用の比較インクジェット記録用インク2を調製した。
一般式(D)の化合物(例示化合物(d−1)) 3.00g
プロキセルXLII(防腐剤、LONZA(株)製) 0.11g
ベタイン−1 1.43g
グリセリン 10.00g
トリエチレングリコール 2.00g
トリエチレングリコールモノブチルエーテル 10.00g
2−ピロリドン 2.00g
サーフィノール(エアープロダクツアンドケミカルズ社製) 1.00g
下記の成分に脱イオン水を加え100gとした後、30〜40℃で加熱しながら1時間撹拌した。その後10mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液にてpH=8.5に調製し、平均孔径0.20μmのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用の比較インクジェット記録用インク3を調製した。
一般式(1)の化合物(例示化合物(1−11)) 1.00g
プロキセルXLII(防腐剤、LONZA(株)製) 0.11g
グリセリン 10.00g
トリエチレングリコール 2.00g
トリエチレングリコールモノブチルエーテル 10.00g
2−ピロリドン 2.00g
サーフィノール(エアープロダクツアンドケミカルズ社製) 1.00g
下記の成分に脱イオン水を加え100gとした後、30〜40℃で加熱しながら1時間撹拌した。その後10mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液にてpH=8.5に調製し、平均孔径0.20μmのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用の比較インクジェット記録用インク4を調製した。
一般式(1)の化合物(例示化合物(1−26)) 1.00g
プロキセルXLII(防腐剤、LONZA(株)製) 0.11g
グリセリン 10.00g
トリエチレングリコール 2.00g
トリエチレングリコールモノブチルエーテル 10.00g
2−ピロリドン 2.00g
サーフィノール(エアープロダクツアンドケミカルズ社製) 1.00g
下記の成分に脱イオン水を加え100gとした後、30〜40℃で加熱しながら1時間撹拌した。その後10mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液にてpH=8.5に調製し、平均孔径0.20μmのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用の比較インクジェット記録用インク5を調製した。
一般式(D)の化合物(例示化合物(d−1)) 1.00g
プロキセルXLII(防腐剤、LONZA(株)製) 0.11g
グリセリン 10.00g
トリエチレングリコール 2.00g
トリエチレングリコールモノブチルエーテル 10.00g
2−ピロリドン 2.00g
サーフィノール(エアープロダクツアンドケミカルズ社製) 1.00g
下記の成分に脱イオン水を加え100gとした後、30〜40℃で加熱しながら1時間撹拌した。その後10mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液にてpH=8.5に調製し、平均孔径0.20μmのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用の比較インクジェット記録用インク6を調製した。
一般式(1)の化合物(例示化合物(1−26)) 0.50g
一般式(1)の化合物(例示化合物(1−30)) 0.50g
プロキセルXLII(防腐剤、LONZA(株)製) 0.11g
グリセリン 10.00g
トリエチレングリコール 2.00g
トリエチレングリコールモノブチルエーテル 10.00g
2−ピロリドン 2.00g
サーフィノール(エアープロダクツアンドケミカルズ社製) 1.00g
下記の成分に脱イオン水を加え100gとした後、30〜40℃で加熱しながら1時間撹拌した。その後10mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液にてpH=8.5に調製し、平均孔径0.20μmのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用の比較インクジェット記録用インク7を調製した。
比較化合物1 2.25g
一般式(D)の化合物(例示化合物(d−1)) 0.75g
プロキセルXLII(防腐剤、LONZA(株)製) 0.11g
グリセリン 10.00g
トリエチレングリコール 2.00g
トリエチレングリコールモノブチルエーテル 10.00g
2−ピロリドン 2.00g
サーフィノール(エアープロダクツアンドケミカルズ社製) 1.00g
下記の成分に脱イオン水を加え100gとした後、30〜40℃で加熱しながら1時間撹拌した。その後10mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液にてpH=8.5に調製し、平均孔径0.20μmのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用の比較インクジェット記録用インク8を調製した。
比較化合物2 2.25g
一般式(D)の化合物(例示化合物(d−1)) 0.75g
プロキセルXLII(防腐剤、LONZA(株)製) 0.11g
グリセリン 10.00g
トリエチレングリコール 2.00g
トリエチレングリコールモノブチルエーテル 10.00g
2−ピロリドン 2.00g
サーフィノール(エアープロダクツアンドケミカルズ社製) 1.00g
下記の成分に脱イオン水を加え100gとした後、30〜40℃で加熱しながら1時間撹拌した。その後10mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液にてpH=8.5に調製し、平均孔径0.20μmのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用の比較インクジェット記録用インク9を調製した。
比較化合物3 2.25g
一般式(D)の化合物(例示化合物(d−1)) 0.75g
プロキセルXLII(防腐剤、LONZA(株)製) 0.11g
グリセリン 10.00g
トリエチレングリコール 2.00g
トリエチレングリコールモノブチルエーテル 10.00g
2−ピロリドン 2.00g
サーフィノール(エアープロダクツアンドケミカルズ社製) 1.00g
下記の成分に脱イオン水を加え100gとした後、30〜40℃で加熱しながら1時間撹拌した。その後10mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液にてpH=8.5に調製し、平均孔径0.20μmのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用の比較インクジェット記録用インク10を調製した。
比較化合物4 3.25g
一般式(D)の化合物(例示化合物(d−1)) 0.75g
プロキセルXLII(防腐剤、LONZA(株)製) 0.11g
グリセリン 10.00g
トリエチレングリコール 2.00g
トリエチレングリコールモノブチルエーテル 10.00g
2−ピロリドン 2.00g
サーフィノール(エアープロダクツアンドケミカルズ社製) 1.00g
下記の成分に脱イオン水を加え100gとした後、30〜40℃で加熱しながら1時間撹拌した。その後10mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液にてpH=8.5に調製し、平均孔径0.20μmのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用の比較インクジェット記録用インク11を調製した。
比較化合物5 3.25g
一般式(D)の化合物(例示化合物(d−1)) 0.75g
プロキセルXLII(防腐剤、LONZA(株)製) 0.11g
グリセリン 10.00g
トリエチレングリコール 2.00g
トリエチレングリコールモノブチルエーテル 10.00g
2−ピロリドン 2.00g
サーフィノール(エアープロダクツアンドケミカルズ社製) 1.00g
下記の成分に脱イオン水を加え100gとした後、30〜40℃で加熱しながら1時間撹拌した。その後10mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液にてpH=8.5に調製し、平均孔径0.20μmのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用の比較インクジェット記録用インク12を調製した。
一般式(1)の化合物(例示化合物(1−26)) 1.00g
プロキセルXLII(防腐剤、LONZA(株)製) 0.11g
グリセリン 7.00g
エチレン尿素 7.00g
1,5−ペンタンジオール 7.00g
2−ピロリドン 5.00g
サーフィノール(エアープロダクツアンドケミカルズ社製) 0.50g
下記の成分に脱イオン水を加え100gとした後、30〜40℃で加熱しながら1時間撹拌した。その後10mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液にてpH=8.5に調製し、平均孔径0.20μmのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用の比較インクジェット記録用インク13を調製した。
一般式(1)の化合物(例示化合物(1−30)) 1.00g
プロキセルXLII(防腐剤、LONZA(株)製) 0.11g
グリセリン 7.00g
エチレン尿素 7.00g
1,5−ペンタンジオール 7.00g
2−ピロリドン 5.00g
サーフィノール(エアープロダクツアンドケミカルズ社製) 0.50g
下記の成分に脱イオン水を加え100gとした後、30〜40℃で加熱しながら1時間撹拌した。その後10mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液にてpH=8.5に調製し、平均孔径0.20μmのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用の比較インクジェット記録用インク14を調製した。
一般式(D)の化合物(例示化合物(d−1))) 1.00g
プロキセルXLII(防腐剤、LONZA(株)製) 0.11g
グリセリン 7.00g
エチレン尿素 7.00g
1,5−ペンタンジオール 7.00g
2−ピロリドン 5.00g
サーフィノール(エアープロダクツアンドケミカルズ社製) 0.50g
下記の成分に脱イオン水を加え100gとした後、30〜40℃で加熱しながら1時間撹拌した。その後10mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液にてpH=8.5に調製し、平均孔径0.20μmのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用の比較インクジェット記録用インク15を調製した。
一般式(D)の化合物(例示化合物(d−2))) 1.00g
プロキセルXLII(防腐剤、LONZA(株)製) 0.11g
グリセリン 7.00g
エチレン尿素 7.00g
1,5−ペンタンジオール 7.00g
2−ピロリドン 5.00g
サーフィノール(エアープロダクツアンドケミカルズ社製) 0.50g
下記の成分に脱イオン水を加え100gとした後、30〜40℃で加熱しながら1時間撹拌した。その後10mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液にてpH=8.5に調製し、平均孔径0.20μmのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用の比較インクジェット記録用インク16を調製した。
一般式(E)の化合物(例示化合物(e−1)) 1.00g
プロキセルXLII(防腐剤、LONZA(株)製) 0.11g
グリセリン 7.00g
エチレン尿素 7.00g
1,5−ペンタンジオール 7.00g
2−ピロリドン 5.00g
サーフィノール(エアープロダクツアンドケミカルズ社製) 0.50g
下記の成分に脱イオン水を加え100gとした後、30〜40℃で加熱しながら1時間撹拌した。その後10mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液にてpH=8.5に調製し、平均孔径0.20μmのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用の比較インクジェット記録用インク17を調製した。
比較化合物1 2.25g
一般式(D)の化合物(例示化合物(d−1)) 0.75g
プロキセルXLII(防腐剤、LONZA(株)製) 0.11g
グリセリン 7.00g
エチレン尿素 7.00g
1,5−ペンタンジオール 7.00g
2−ピロリドン 5.00g
サーフィノール(エアープロダクツアンドケミカルズ社製) 0.50g
下記の成分に脱イオン水を加え100gとした後、30〜40℃で加熱しながら1時間撹拌した。その後10mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液にてpH=8.5に調製し、平均孔径0.20μmのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用の比較インクジェット記録用インク18を調製した。
比較化合物1 2.25g
一般式(E)の化合物(例示化合物(e−1)) 0.75g
プロキセルXLII(防腐剤、LONZA(株)製) 0.11g
グリセリン 7.00g
エチレン尿素 7.00g
1,5−ペンタンジオール 7.00g
2−ピロリドン 5.00g
サーフィノール(エアープロダクツアンドケミカルズ社製) 0.50g
下記の成分に脱イオン水を加え100gとした後、30〜40℃で加熱しながら1時間撹拌した。その後10mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液にてpH=8.5に調製し、平均孔径0.20μmのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用の比較インクジェット記録用インク19を調製した。
比較化合物3 2.25g
一般式(D)の化合物(例示化合物(d−1)) 0.75g
プロキセルXLII(防腐剤、LONZA(株)製) 0.11g
グリセリン 7.00g
エチレン尿素 7.00g
1,5−ペンタンジオール 7.00g
2−ピロリドン 5.00g
サーフィノール(エアープロダクツアンドケミカルズ社製) 0.50g
下記の成分に脱イオン水を加え100gとした後、30〜40℃で加熱しながら1時間撹拌した。その後10mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液にてpH=8.5に調製し、平均孔径0.20μmのミクロフィルターで減圧濾過しマゼンタ用の比較インクジェット記録用インク20を調製した。
比較化合物3 2.25g
一般式(E)の化合物(例示化合物(e−1)) 0.75g
プロキセルXLII(防腐剤、LONZA(株)製) 0.11g
グリセリン 7.00g
エチレン尿素 7.00g
1,5−ペンタンジオール 7.00g
2−ピロリドン 5.00g
サーフィノール(エアープロダクツアンドケミカルズ社製) 0.50g
上記で調製したインクジェット記録用インクを用いて、以下のように画像記録を行い、評価した。各実施例及び比較例は、以下に示すインクジェットプリンターと記録用紙の組み合わせで画像記録を行い、評価した。
実施例のインクジェット記録用インク1〜27及び比較例の比較インクジェット記録用インク1〜11について下記評価を行った。その結果を表5及び6に示した。
なお、表5及び6において、各評価は、各インクジェット記録用インクをインクカートリッジに装填し、インクジェットプリンター(セイコーエプソン(株)製;PM−700C)で写真用紙(セイコーエプソン(株)製写真紙<光沢>)に画像を記録した後で評価したものである。
印画したサンプルを目視で観測し、純色のマゼンタである場合をA、やや赤みがかった赤色に近いマゼンタをB、明らかに赤紫色の場合をCの三段階で評価した。
印画物の彩度(C*)を、色特性に測定に基づき、下記式によって算出した。印加電圧50%における印画画像部分について、反射濃度計(商品名 X−Rite 310TR、Xrite社製)を用いて、CIE L*a*b*表色系(国際照明委員会規格(1976年)又はJIS(日本工業規格) Z8781−4:2013)における明度L*と色度a*及びb*を測定し、得られた値から下記算出式に基づいて彩度(C*)を求め、評価を行い、下記判定基準により評価した。
B: C*が80以上90未満の場合
C: C*が80未満の場合
前述のインクジェットプリンター及び記録用紙の組み合わせで、各インクジェット記録用インクを用いて、ベタ塗り画像(印加電圧100%での印画画像)を記録した。
作成したベタ塗り画像の印画濃度を反射濃度計(商品名 X−Rite310TR、エックスライト社製)を用いて測定し、印画濃度が2.0以上の場合をA、1.8以上2.0未満の場合をB、1.7以上1.8未満の場合をC、1.7未満の場合をDとして、四段階で評価した。
記録した直後の画像濃度Ciを測定した後、ウェザーメーター(アトラスC.165)を用いて、画像にキセノン光(10万ルクス)を28日間照射した後、再び画像濃度Cf1を測定し、キセノン光照射前後の画像濃度から色素残存率を算出し評価した。画像濃度は反射濃度計(商品名 X−Rite 310TR、Xrite社製)を用いて測定した。色素残存率は、初期の画像濃度が1.0±0.2の画像部分を用いて測定した。
次式より色素残存率を求め、下記判定基準により耐光性を評価した。
色素残存率(%)=(Cf1/Ci)×100
B: 色素残存率が80%以上90%未満の場合
C: 色素残存率が80%未満の場合
シーメンス型オゾナイザーの二重ガラス管内に乾燥空気を通しながら、5kV交流電圧を印加し、これを用いてオゾンガス濃度が5±0.1ppm、室温、暗所に設定されたボックス内に、画像を形成した記録用紙を3日間放置し、オゾンガス下放置後の画像濃度を反射濃度計(商品名 X−Rite 310TR、Xrite社製)を用いて測定し、初期の画像濃度Ciとオゾンガス下放置後の画像濃度Cf2から色素残存率を算出し評価した。なお、色素残存率は、初期の画像濃度が1.0±0.2の画像部分を用いて測定した。ボックス内のオゾンガス濃度は、APPLICS製オゾンガスモニター(モデル:OZG−EM−01)を用いて設定した。
次式より色素残存率を求め、下記判定基準により耐オゾン性を評価した。
色素残存率(%)=(Cf2/Ci)×100
B: 色素残存率が80%以上85%未満の場合
C: 色素残存率が80%未満の場合
高湿条件下での画像のにじみについては、マゼンタの1mm×1mmの正方形を、正方形同士の間に0.5mmの白地隙間が形成されるように配置した、3cm×3cmの印字パターンを作製し、この画像サンプルを45℃相対湿度80%の条件下、7日間保存後に白地隙間におけるマゼンタ染料のにじみを観察した。
具体的には、上記条件(45℃、相対湿度80%の条件)に晒す前(印字直後)と、上記条件下で7日間保存した後の印刷物のOD値を、反射濃度計「Spectrilino」(商品名:Gretag社製)を用いて測定し、印字直後に対する上記条件下で7日間保存した後の白地のマゼンタ濃度増加がステータスAのグリーンフィルターにおいて、0.02未満の場合をA、0.02以上0.05未満の場合をB、0.05以上0.10未満の場合をC、0.10以上の場合をDとした。
まず、各インクジェット記録用インクを調製した直後に、前述のインクジェットプリンター及び記録用紙の組み合わせで、インクジェットプリンターの全ノズルからのインクの吐出を確認した。その後、各記録用紙100枚に出力し、以下の基準で評価したところ、すべての実施例及び比較例で評価結果は「A」であった。なお、記録用紙のサイズはA4のものを用いた。
次に、各インクジェット記録用インクを40℃、相対湿度80%の条件下で2週間保存した後に、再び各インクジェット記録用インクを用いて上記と同様の組み合わせのインクジェットプリンター及び記録用紙(記録用紙のサイズはA4)を用い、インクジェットプリンターの全ノズルからのインクの吐出を確認した。その後、各記録用紙100枚に出力し、以下の基準で吐出安定性を評価した。
結果を下記表5及び6に記載した。
A:印刷開始から終了まで印字の乱れが殆ど無し
B:印字の乱れのある出力が発生する
C:印刷開始から終了まで終始印字の乱れあり
本出願は、2016年2月24日出願の日本特許出願(特願2016−032828)、及び2017年2月21日出願の日本特許出願(特願2017−030496)に基づくものであり、その内容はここに参照として取り込まれる。
Claims (8)
- 下記一般式(1)で表される化合物と、
下記一般式(D)で表される化合物、及び下記一般式(E)で表される化合物からなる群より選ばれる少なくとも一種の化合物と、を含む着色組成物であって、
前記一般式(1)で表される化合物の含有量をW 1 とし、前記一般式(D)で表される化合物の含有量をW D とし、前記一般式(E)で表される化合物の含有量をW E とした場合に、W 1 /(W D +W E )の質量比が90/10〜60/40である着色組成物。
一般式(1)中、R1、R5、R6及びR10は各々独立にアルキル基を表す。R4、R9、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19及びR20は各々独立に水素原子又は置換基を表す。R2、R3、R7及びR8は各々独立に水素原子、アルキル基又は下記一般式(A)で表される置換基を表し、R2、R3、R7及びR8のうち少なくとも1つは下記一般式(A)で表される置換基を表す。
一般式(A)中、Xは下記一般式(X1)、一般式(X2)又は一般式(X3)で表される置換基を表す。*はベンゼン環に結合する結合手を表す。
一般式(X1)中、R401、R402、R403、R404及びR405は各々独立に水素原子又は置換基を表す。ただし、R401、R402、R403、R404及びR405は下記条件(i)又は(ii)を満たす。*は硫黄原子に結合する結合手を表す。
条件(i):R401、R402、R403、R404及びR405のうち少なくとも1つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも1つはカルボキシル基を表す。
条件(ii):R401、R402、R403、R404及びR405のうち少なくとも2つはカルボキシル基を表す。
一般式(X2)中、R501、R502、R503、R504、R505、R506及びR507は各々独立に水素原子又は置換基を表す。ただし、R501、R502、R503、R504、R505、R506及びR507は下記条件(iii)又は(iv)を満たす。*は硫黄原子に結合する結合手を表す。
条件(iii):R501、R502、R503、R504、R505、R506及びR507のうち少なくとも1つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも1つはカルボキシル基を表す。
条件(iv):R501、R502、R503、R504、R505、R506及びR507のうち少なくとも2つはカルボキシル基を表す。
一般式(X3)中、R601、R602、R603、R604、R605、R606及びR607は各々独立に水素原子又は置換基を表す。ただし、R601、R602、R603、R604、R605、R606及びR607は下記条件(v)又は(vi)を満たす。*は硫黄原子に結合する結合手を表す。
条件(v):R601、R602、R603、R604、R605、R606及びR607のうち少なくとも1つはヒドロキシル基を表し、かつ少なくとも1つはカルボキシル基を表す。
条件(vi):R601、R602、R603、R604、R605、R606及びR607のうち少なくとも2つはカルボキシル基を表す。
一般式(D)中、R21及びR22は、各々独立に、水素原子、又は置換若しくは無置換のアルキル基を表す。
Y21及びY22は、各々独立に、塩素原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアミノ基、アルコキシ基、置換若しくは無置換のフェノキシ基、又は置換若しくは無置換のナフチルオキシ基を表す。
Xdは2価の連結基を表す。
M4は水素原子又はカウンターカチオンを表す。M4はそれぞれ同じであっても異なっていてもよい。
一般式(E)中、R31は水素原子、又は置換若しくは無置換のアルキル基を表す。
Y31は、塩素原子、ヒドロキシル基、置換若しくは無置換のアミノ基、又はモルホリノ基を表す。
M5は水素原子又はカウンターカチオンを表す。M5はそれぞれ同じであっても異なっていてもよい。
X31は下記一般式(E−1)で表される基を表す。
一般式(E−1)中、R32、R33、R34、R35、及びR36は、各々独立に、水素原子、炭素数1〜8のアルキル基、又は−COOM’(M’は水素原子又はカウンターカチオンを表す)を表す。ただし、R32、R33、R34、R35、及びR36のうち少なくとも1つは炭素数1〜8のアルキル基、又は−COOM’を表す。*は炭素原子に結合する結合手を表す。 - 前記一般式(A)中のXが前記一般式(X1)で表される置換基を表し、かつ前記一般式(X1)中のR401、R402、R403、R404及びR405が前記条件(i)を満たす請求項1に記載の着色組成物。
- 前記一般式(A)中のXが前記一般式(X2)で表される置換基を表し、かつ前記一般式(X2)中のR501、R502、R503、R504、R505、R506及びR507が前記条件(iii)を満たす請求項1に記載の着色組成物。
- 前記一般式(A)中のXが前記一般式(X3)で表される置換基を表し、かつ前記一般式(X3)中のR601、R602、R603、R604、R605、R606及びR607が前記条件(v)を満たす請求項1に記載の着色組成物。
- 前記一般式(1)で表される化合物の含有量と前記一般式(D)で表される化合物の含有量と前記一般式(E)で表される化合物の含有量の総含有量が前記着色組成物中2.0〜5.0質量%である請求項1〜4のいずれか1項に記載の着色組成物。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の着色組成物を用いたインクジェット記録用インク。
- 請求項6に記載のインクジェット記録用インクを用いるインクジェット記録方法。
- 請求項6に記載のインクジェット記録用インクを充填したインクジェットプリンタカートリッジ。
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