JP6630755B2 - 硬化性樹脂組成物、硬化膜及び表示装置 - Google Patents
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Description
[1] 半導体粒子(A)、樹脂(B)、重合性化合物(C)及び有機溶剤(D)を含み、
前記有機溶剤(D)は、分子内に、シクロアルカン環と、−O−、−O−C(=O)−、−C(=O)−O−及び−C(=O)−からなる群より選択される少なくとも1つの基とを有する化合物を含む、硬化性樹脂組成物。
[3] [2]に記載の硬化膜を含む、表示装置。
本発明に係る硬化性樹脂組成物は、半導体粒子(A)、樹脂(B)、重合性化合物(C)及び有機溶剤(D)を含み、有機溶剤(D)は、分子内に、シクロアルカン環と、−O−、−O−C(=O)−、−C(=O)−O−及び−C(=O)−からなる群より選択される少なくとも1つの基とを有する化合物(以下、この化合物を有機溶剤(D1)ともいう。)を含む。該硬化性樹脂組成物によれば、表面粗さが小さく、これにより色ムラが低減された波長変換膜等の硬化膜を形成することができる。色ムラの低減は、波長変換膜等の硬化膜の発光特性の面内均一性を高めるうえで有利となる。また、該硬化性樹脂組成物は、良好なパターニング性を示し得る。例えば、該硬化性樹脂組成物によれば、所望の線幅を有するパターニングされた硬化膜を精度良く形成することが可能である。該硬化性樹脂組成物によれば、上記線幅が比較的細い場合であっても、パターニングされた硬化膜を精度良く形成することが可能である。
硬化性樹脂組成物は、半導体粒子(A)を含む。半導体粒子(A)は、好ましくは発光性(蛍光発光性)の半導体粒子である。発光性の半導体粒子を含む硬化性樹脂組成物から形成される波長変換膜等の硬化膜は、所望の波長域の蛍光発光を示す色再現性に優れたものであり得る。
有機配位子は、例えば半導体粒子の表面に配位することができる。
Y−Z
で表される有機化合物であることができる。式中、Yは上記の極性基であり、Zはヘテロ原子(N、O、S、ハロゲン原子等)を含んでいてもよい1価の炭化水素基である。該炭化水素基は、炭素−炭素二重結合等の不飽和結合を1個又は2個以上有していてもよい。該炭化水素基は、直鎖状、分岐鎖状又は環状構造を有していてもよい。該炭化水素基の炭素数は、例えば1以上40以下であり、1以上30以下であってもよい。該炭化水素基に含まれるメチレン基は、−O−、−S−、−C(=O)−、−C(=O)−O−、−O−C(=O)−、−C(=O)−NH−、−NH−等で置換されていてもよい。該炭化水素基は、配位子含有半導体粒子の調製の簡便さから、通常、ヘテロ原子を含まない場合が多い。
Y−Zで表される有機配位子は、好ましくは炭素数が5以上12以下である飽和脂肪酸又は炭素数が5以上12以下である不飽和脂肪酸である。
硬化性樹脂組成物は、樹脂(B)を含有する。硬化性樹脂組成物は、樹脂(B)として1種又は2種以上の樹脂を含有することができる。樹脂(B)は、アルカリ可溶性樹脂であることが好ましい。アルカリ可溶性とは、アルカリ化合物の水溶液である現像液に溶解する性質のことをいう。樹脂(B)としては、以下の樹脂[K1]〜[K6]等が挙げられる。
樹脂[K2]:(a)と(b)と、(a)と共重合可能な単量体(c)(ただし、(a)及び(b)とは異なる。)〔以下、「(c)」ともいう。〕との共重合体、
樹脂[K3]:(a)と(c)との共重合体、
樹脂[K4]:(a)と(c)との共重合体に(b)を反応させて得られる樹脂、
樹脂[K5]:(b)と(c)との共重合体に(a)を反応させて得られる樹脂、
樹脂[K6]:(b)と(c)との共重合体に(a)を反応させ、さらにカルボン酸無水物を反応させて得られる樹脂。
(メタ)アクリル酸、クロトン酸、o−、m−、p−ビニル安息香酸、コハク酸モノ〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕、フタル酸モノ〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕等の不飽和モノカルボン酸類;
マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸、3−ビニルフタル酸、4−ビニルフタル酸、3,4,5,6−テトラヒドロフタル酸、1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸、ジメチルテトラヒドロフタル酸、1、4−シクロヘキセンジカルボン酸等の不飽和ジカルボン酸類;
メチル−5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸、5−カルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−6−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−6−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン等のカルボキシ基を含有するビシクロ不飽和化合物類;
無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、3−ビニルフタル酸無水物、4−ビニルフタル酸無水物、3,4,5,6−テトラヒドロフタル酸無水物、1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、5,6−ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン無水物(ハイミック酸無水物)等の不飽和ジカルボン酸類無水物;
α−(ヒドロキシメチル)(メタ)アクリル酸のような、同一分子中にヒドロキシ基及びカルボキシ基を含有する不飽和(メタ)アクリル酸類等が挙げられる。
メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、sec−ブチル(メタ)アクリレート、tert−ブチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、ドデシル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、シクロペンチル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、2−メチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、トリシクロ[5.2.1.02,6]デカン−8−イル(メタ)アクリレート〔当該技術分野では、慣用名として「ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート」と呼ばれている。また、「トリシクロデシル(メタ)アクリレート」と呼ばれることもある。〕、トリシクロ[5.2.1.02,6]デセン−8−イル(メタ)アクリレート〔当該技術分野では、慣用名として「ジシクロペンテニル(メタ)アクリレート」と呼ばれている。〕、ジシクロペンタニルオキシエチル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、アダマンチル(メタ)アクリレート、アリル(メタ)アクリレート、プロパルギル(メタ)アクリレート、フェニル(メタ)アクリレート、ナフチル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート等の(メタ)アクリル酸エステル類;
2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート等のヒドロキシ基含有(メタ)アクリル酸エステル類;
マレイン酸ジエチル、フマル酸ジエチル、イタコン酸ジエチル等のジカルボン酸ジエステル;
ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシメチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−(2’−ヒドロキシエチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−メトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−エトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジヒドロキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジ(ヒドロキシメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジ(2’−ヒドロキシエチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジメトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジエトキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシ−5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシ−5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−ヒドロキシメチル−5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−tert−ブトキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−シクロヘキシルオキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−フェノキシカルボニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ビス(tert−ブトキシカルボニル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ビス(シクロヘキシルオキシカルボニル)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン等のビシクロ不飽和化合物類;
N−フェニルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド、N−ベンジルマレイミド、N−スクシンイミジル−3−マレイミドベンゾエート、N−スクシンイミジル−4−マレイミドブチレート、N−スクシンイミジル−6−マレイミドカプロエート、N−スクシンイミジル−3−マレイミドプロピオネート、N−(9−アクリジニル)マレイミド等のジカルボニルイミド誘導体類;
スチレン、α−メチルスチレン、m−メチルスチレン、p−メチルスチレン、ビニルトルエン、p−メトキシスチレン、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、塩化ビニル、塩化ビニリデン、アクリルアミド、メタクリルアミド、酢酸ビニル、1,3−ブタジエン、イソプレン、2,3−ジメチル−1,3−ブタジエン等
が挙げられる。
(a)に由来する構造単位;2モル%以上50モル%以下(より好ましくは10モル%以上45モル%以下)、
(b)に由来する構造単位、特に(b1)に由来する構造単位;50モル%以上98モル%以下(より好ましくは55モル%以上90モル%以下)。
(a)に由来する構造単位;4モル%以上45モル%以下(より好ましくは10モル%以上30モル%以下)、
(b)に由来する構造単位、特に(b1)に由来する構造単位;2モル%以上95モル%以下(より好ましくは5モル%以上80モル%以下)、
(c)に由来する構造単位;1モル%以上65モル%以下(より好ましくは5モル%以上60モル%以下)。
(a)に由来する構造単位;2モル%以上55モル%以下(より好ましくは10モル%以上50モル%以下)、
(c)に由来する構造単位;45モル%以上98モル%以下(より好ましくは50モル%以上90モル%以下)。
(a)に由来する構造単位;5モル%以上50モル%以下(より好ましくは10モル%以上45モル%以下)、
(c)に由来する構造単位;50モル%以上95モル%以下(より好ましくは55モル%以上90モル%以下)。
(b)に由来する構造単位、特に(b1)に由来する構造単位;5モル%以上95モル%以下(より好ましくは10モル%以上90モル%以下)、
(c)に由来する構造単位;5モル%以上95モル%以下(より好ましくは10モル%以上90モル%以下)。
[式(a1)中、
R1は、水素原子又はメチル基を表す。
R2は、炭素数2〜6のアルカンジイル基若しくは炭素数5〜12のシクロアルカンジイル基を表すか、又はYが水素原子でない場合には該アルカンジイル基から1個の水素原子を引き抜いた3価の基を表す。
R3は、炭素数2〜6のアルカンジイル基、炭素数5〜12のシクロアルカンジイル基若しくは炭素数5〜12のシクロアルケンジイル基を表すか、又は2価の芳香族基を表す。
Yは、水素原子又は炭素数1〜8のアルキル基であり、該アルキル基に含まれるメチレン基は、−O−、−S−、−C(=O)−、−C(=O)−O−、−O−C(=O)−、−C(=O)−NH−又は−NH−で置換されていてもよい。
〔i〕連結基を介して分子主鎖に結合するカルボキシル基及び/又はカルボン酸無水物基と、分子主鎖に直接結合するカルボキシル基及び/又はカルボン酸無水物基とを有する樹脂(B−1a)を含む、
〔ii〕すべてのカルボキシル基及び/又はカルボン酸無水物基が、連結基を介して分子主鎖に結合している樹脂(B−1b)と、すべてのカルボキシル基及び/又はカルボン酸無水物基が、分子主鎖に直接結合している樹脂(B−2)とを含む、
のいずれかを満たすことが好ましい。
酸価は、樹脂1gを中和するのに必要な水酸化カリウムの量(mg)として測定される値であり、例えば水酸化カリウム水溶液を用いた滴定により求めることができる。
溶液酸価は、樹脂(B)を所定の溶媒に溶解させて測定した値であり、その溶液の樹脂濃度は例えば10質量%以上50質量%以下である。
樹脂(B)の溶液酸価が前述の範囲にあることで、半導体粒子及び樹脂(B)のいずれもが凝集することなくこれらを混合することができる。
重合性化合物(C)は、光照射等より重合開始剤(E)から発生する活性ラジカル等によって重合し得る化合物であれば、特に限定されず、重合性のエチレン性不飽和結合を有する化合物等が挙げられる。重合性化合物(C)の重量平均分子量は、3000以下であることが好ましい。
硬化性樹脂組成物は有機溶剤(D)を含む。有機溶剤(D)は、シクロアルカン環と、エーテル基(−O−)、エステル基(−C(=O)−O−、−O−C(=O)−)及びカルボニル基(−C(=O)−)からなる群より選択される少なくとも1つの基とを有する有機化合物である有機溶剤(D1)を含む。有機溶剤(D)が有機溶剤(D1)を含むことにより、表面粗さが小さく、これにより色ムラが低減された波長変換膜等の硬化膜を形成することができる。このような有機溶剤(D1)は、樹脂(B)及び半導体粒子(A)のいずれに対しても親和性を有しやすいので、調液工程や製膜工程において、樹脂(B)及び半導体粒子(A)の凝集を防止できるものと考えられる。硬化性樹脂組成物は、1種又は2種以上の有機溶剤(D1)を含むことができる。
環Tは、k員環のシクロアルカン環を表す。
kは、3〜12の整数を表す。
X1及びX2は、それぞれ独立に、−O−、−O−C(=O)−、−C(=O)−O−又は−C(=O)−を表す。
A1は、炭素数1〜12のアルカンジイル基又は炭素数3〜12のシクロアルカンジイル基を表す。
A2及びA4は、それぞれ独立に、炭素数1〜12の1価の炭化水素基を表す。
A3は、単結合、炭素数1〜12のアルカンジイル基又は炭素数3〜12のシクロアルカンジイル基を表す。
mは、1〜6の整数を表す。
nは、0〜5の整数を表す。
pは、0〜5の整数を表す。
ただし、m+pはk以下である。
炭素数1〜6のアルカンジイル基としては、メチレン基、エチレン基、プロパン−1,3−ジイル基、プロパン−1,2−ジイル基、ブタン−1,4−ジイル基、ペンタン−1,5−ジイル基、ヘキサン−1,6−ジイル基、エタン−1,1−ジイル基、ブタン−1,3−ジイル基、2−メチルプロパン−1,3−ジイル基、2−メチルプロパン−1,2−ジイル基、ペンタン−1,4−ジイル基、2−メチルブタン−1,4−ジイル基等が挙げられる。
炭素数3〜6のシクロアルカンジイル基としては、シクロプロパン−1,3−ジイル基、シクロブタン−2,2−ジイル基、シクロペンタン−1,5−ジイル基、シクロヘキサン−1,6−ジイル基等が挙げられる。
直鎖状又は分岐鎖状の1価の脂肪族炭化水素基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基及び2−エチルヘキシル基等のアルキル基等が挙げられる。
1価の脂環式炭化水素基は、単環式又は多環式のいずれでもよい。単環式の1価の脂環式炭化水素基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロへキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロデシル基等のシクロアルキル基が挙げられる。多環式の1価の脂環式炭化水素基としては、デカヒドロナフチル基、アダマンチル基及びノルボルニル基等が挙げられる。
1価の芳香族炭化水素基としては、フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基等のアリール基等が挙げられる。
1価の脂肪族炭化水素基と1価の脂環式炭化水素基とを組み合わせた基としては、例えば、メチルシクロヘキシル基、ジメチルシクロへキシル基、メチルノルボルニル基等が挙げられる。
炭素数1〜12の1価の炭化水素基は、色ムラ低減の観点及び/又は硬化性樹脂組成物のパターニング性を高める観点から、好ましくは炭素数1〜6のアルキル基である。
炭素数1〜6のアルカンジイル基及び炭素数3〜6のシクロアルカンジイル基の具体例は、A1について例示した具体例と同様である。
nは、色ムラ低減の観点及び/又は硬化性樹脂組成物のパターニング性を高める観点から、好ましくは0〜3の整数を表し、より好ましくは0〜1の整数を表す。
pは、色ムラ低減の観点及び/又は硬化性樹脂組成物のパターニング性を高める観点から、好ましくは0〜3の整数を表す。
硬化性樹脂組成物は、重合開始剤(E)を含むことができる。重合開始剤(E)は、光や熱の作用により活性ラジカル、酸等を発生し、重合を開始し得る化合物であれば特に限定されることなく、公知の重合開始剤を用いることができる。
硬化性樹脂組成物は、重合開始助剤(E1)を含むことができる。重合開始助剤(E1)は、重合開始剤(E)によって重合が開始された重合性化合物(C)の重合を促進するために用いられる化合物、もしくは増感剤である。重合開始助剤(E1)を含む場合、重合開始剤(E)と組み合わせて用いられる。
硬化性樹脂組成物は、1種又は2種以上のレベリング剤(F)を含むことができる。レベリング剤(F)としては、シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤及びフッ素原子を有するシリコーン系界面活性剤等が挙げられる。これらは、側鎖に重合性基を有していてもよい。
硬化性樹脂組成物の耐熱性及び耐光性を向上させる観点から、硬化性樹脂組成物は、酸化防止剤(G)を含有することができる。酸化防止剤(G)としては、工業的に一般に使用される酸化防止剤であれば特に限定はなく、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤及び硫黄系酸化防止剤等を用いることができる。酸化防止剤(G)は、2種以上を併用してもよい。
硬化性樹脂組成物には、必要に応じて、充填剤、樹脂(B)以外の高分子化合物、密着促進剤、紫外線吸収剤、凝集防止剤、有機酸、有機アミン化合物、チオール化合物、硬化剤、光散乱剤等の添加剤を1種又は2種以上含有することができる。
硬化性樹脂組成物は、半導体粒子(A)、樹脂(B)、重合性化合物(C)及び有機溶剤(D)、並びに必要に応じて使用される他の成分を混合することにより調製することができる。
硬化性樹脂組成物からなる膜(層)を硬化させることによって硬化膜を得ることができる。この際、フォトリソグラフ法、インクジェット法、印刷法等の方法によってパターニングすることによりパターニングされた硬化膜を得ることができる。硬化膜又はパターニングされた硬化膜は、入射する光の波長とは異なる波長の光を出射する波長変換膜(波長変換フィルタ)として好適に用いることができる。波長変換膜は、液晶表示装置、有機EL装置等の表示装置に好適に用いることができる。パターニング方法は、フォトリソグラフィ法であることが好ましい。フォトリソグラフィ法は、硬化性樹脂組成物を基板に塗布し、乾燥させて硬化性樹脂組成物層を形成し、フォトマスクを介して該硬化性樹脂組成物層を露光して、現像する方法である。
(1)半導体量子ドットの準備
半導体量子ドットとして、InP(コア)/ZnS(第1シェル)/ZnS(第2シェル)の構造を有するコアシェル型半導体量子ドットINP530〔NN−LABS社製〕を使用した。この半導体量子ドットの表面にはオレイルアミンが配位している。
次に、上記の半導体量子ドット(QD)について、次の手順で溶媒置換処理を行った。まず、上記(1)のQDを含む分散液1容量部にヘキサン2容量部を加えて希釈した。その後、エタノール30容量部を添加してQDを沈殿させ、遠心分離処理を行った。上澄み液を除去し、ヘキサン3容量部を加えてQDを再分散させた。このような処理(エタノール添加による沈殿→遠心分離→上澄み液除去→ヘキサン添加による再分散)を合計3回行った。ただし、3回目の再分散時には、ヘキサンではなく下記の表1に示される溶剤をQD(オレイルアミン配位子を含む)の濃度が9.5質量%となるようにそれぞれ添加し、QD分散液−a〜eを得た。
冷却管と攪拌機を備えたフラスコに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)100部を仕込んで窒素置換した。70℃で撹拌しながら、同温度でメチルメタクリレート(東京化成工業株式会社製)7.6部、ジシクロペンタニルメタクリレート(日立化成株式会社製「ファンクリル FA−513M」)5.6部、メタクリル酸(東京化成工業株式会社製)2.7部、コハク酸1−[2−(メタクリロイルオキシ)エチル](シグマアルドリッチジャパン合同会社製)6.4部、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)(和光純薬工業株式会社製)2.1部、ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)〔PEMP〕(SC有機化学株式会社製)1.4質量部及びPGMEA100部の混合溶液を30分かけて滴下し、同温度で2時間重合反応を行った。反応溶液を室温まで徐冷後、エタノールに滴下し、沈殿物をろ過回収し、40℃の真空乾燥機で乾燥させた。得られた白色粉末40部をPGMEA60部に溶解して、樹脂溶液−aを得た(樹脂濃度:40質量%)。得られた樹脂の重量平均分子量は17000であった(ゲルパーミエーションクロマトグラフィによる標準ポリスチレン換算値)。仕込み量に基づいて、得られた樹脂固形分の酸価はX/Y=80/70(mg−KOH/g)と算出された。
表2に示されるQD分散液52.7部、及び製造例Fで得られた樹脂溶液−a 27.7部をフラスコに入れ、50℃で12時間加熱撹拌した。その後、室温まで放冷して、QD及び樹脂を含有する液を得た。
〔1〕重合性化合物(C−1):プロポキシ化ペンタエリスリトールトリアクリレート(新中村化学工業株式会社製「NKエステル ATM−4PL」)、
〔2〕重合性化合物(C−2):ペンタエリスリトールトリアクリレート(新中村化学工業株式会社製「NKエステル A−TMM−3LM−N」)、
〔3〕重合開始剤(E−1):株式会社ADEKA製のO−アシルオキシム系重合開始剤「NCI−930」、
〔4〕溶剤(D−1):PGMEA、
〔5〕レベリング剤(F−1):東レ・ダウコーニング株式会社製のポリエーテル変性シリコーンオイル系レベリング剤「トーレシリコーンSH8400」、
〔6〕酸化防止剤(G−1):住友化学株式会社製のフェノールリン系酸化防止剤「スミライザー(登録商標)GP」。
ガラス基板に0.45mLの硬化性樹脂組成物を滴下し、150rpm、20秒の条件でスピンコートを行った後、100℃、3分間の条件で乾燥(プリベーク)させて硬化性樹脂組成物層を形成した。次いで、オーブン中、230℃で20分間ポストベークを行い、硬化膜を得た。硬化膜の膜厚はいずれも5μm以上6μm以下であった。得られた硬化膜について次の評価試験を行った。
硬化膜の粗さ(Sa:算術平均高さ)をレーザー顕微鏡(オリンパス株式会社製の「3D Measuring Laser Microscope OLS4100」)を用いて測定し、以下の評価基準に従って評価した。結果を表2に示す。
○:Saが1.0μm以下、
×:Saが1.0μm超。
硬化膜の表面を目視で観察し、以下の評価基準に従って評価した。結果を表2に示す。
○:目視で色ムラが確認されない、
×:目視で色ムラが確認される。
浜松ホトニクス株式会社製の絶対PL量子収率測定装置「C9920−02G」を用いて、実施例1の硬化性樹脂組成物の塗布膜(硬化前)の量子収率を測定した。また、同装置を用いて、硬化性樹脂組成物から形成された硬化膜(ポストベーク後)の量子収率を測定した。これらの測定結果から、硬化性樹脂組成物(硬化前)の量子収率を100%としたときの、該硬化性樹脂組成物から形成される硬化膜(ポストベーク後)の量子収率(%)であるQY保持率を算出した。
QY保持率は87%であり、良好な波長変換特性を示した。
ガラス基板に実施例1で調製した硬化性樹脂組成物を0.45mL滴下し、150rpm、20秒の条件でスピンコートを行った後、100℃、3分間の条件で乾燥(プリベーク)させて硬化性樹脂組成物層を形成した。次いで、線幅が50μmであるラインアンドスペースパターンを有するフォトマスクを用いて、大気雰囲気下、40mJ/cm2の露光量(365nm基準)でパターン露光を行った。基板とフォトマスクとの距離は120μmとした。パターン露光後の硬化性樹脂組成物層を、水酸化カリウムの濃度が0.04質量%である水系現像液に23℃で70秒間浸漬し、水洗後、オーブン中、230℃で20分間ポストベークを行い、パターニングされた硬化膜を得た。
硬化膜の膜厚は5μm、線幅は54μmであり、良好なパターニング特性を示した。
Claims (3)
- 有機配位子が配位した半導体粒子(A)である配位子含有半導体粒子が有機溶剤(D1)に分散された分散液、樹脂(B)、及び重合性化合物(C)を混合してなる硬化性樹脂組成物であって、
前記有機配位子は、極性基を有する分子量50以上500以下の有機化合物であり、
前記樹脂(B)はアルカリ可溶性樹脂であり、
前記重合性化合物(C)は、エチレン性不飽和結合を3つ以上有する光重合性化合物であり、
前記有機溶剤(D1)は、分子内に、シクロアルカン環と、−O−、−O−C(=O)−、−C(=O)−O−及び−C(=O)−からなる群より選択される少なくとも1つの基とを有する化合物を含むみ、
前記極性基は、チオール基、カルボキシル基、及びアミノ基からなる群より選択される少なくとも1種の基であり、
前記硬化性樹脂組成物100質量%中、前記有機溶剤(D1)を含む有機溶剤(D)の含有量は60質量%以上95質量%以下である、硬化性樹脂組成物。 - 請求項1に記載の硬化性樹脂組成物から形成される、硬化膜。
- 請求項2に記載の硬化膜を含む、表示装置。
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