JP6630355B2 - フルオロエラストマー組成物 - Google Patents
フルオロエラストマー組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6630355B2 JP6630355B2 JP2017523261A JP2017523261A JP6630355B2 JP 6630355 B2 JP6630355 B2 JP 6630355B2 JP 2017523261 A JP2017523261 A JP 2017523261A JP 2017523261 A JP2017523261 A JP 2017523261A JP 6630355 B2 JP6630355 B2 JP 6630355B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- fluoroelastomer
- group
- bis
- formula
- weight
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
- C08K5/0025—Crosslinking or vulcanising agents; including accelerators
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29C—SHAPING OR JOINING OF PLASTICS; SHAPING OF MATERIAL IN A PLASTIC STATE, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; AFTER-TREATMENT OF THE SHAPED PRODUCTS, e.g. REPAIRING
- B29C35/00—Heating, cooling or curing, e.g. crosslinking or vulcanising; Apparatus therefor
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29C—SHAPING OR JOINING OF PLASTICS; SHAPING OF MATERIAL IN A PLASTIC STATE, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; AFTER-TREATMENT OF THE SHAPED PRODUCTS, e.g. REPAIRING
- B29C43/00—Compression moulding, i.e. applying external pressure to flow the moulding material; Apparatus therefor
- B29C43/003—Compression moulding, i.e. applying external pressure to flow the moulding material; Apparatus therefor characterised by the choice of material
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29C—SHAPING OR JOINING OF PLASTICS; SHAPING OF MATERIAL IN A PLASTIC STATE, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; AFTER-TREATMENT OF THE SHAPED PRODUCTS, e.g. REPAIRING
- B29C45/00—Injection moulding, i.e. forcing the required volume of moulding material through a nozzle into a closed mould; Apparatus therefor
- B29C45/0001—Injection moulding, i.e. forcing the required volume of moulding material through a nozzle into a closed mould; Apparatus therefor characterised by the choice of material
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29C—SHAPING OR JOINING OF PLASTICS; SHAPING OF MATERIAL IN A PLASTIC STATE, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; AFTER-TREATMENT OF THE SHAPED PRODUCTS, e.g. REPAIRING
- B29C48/00—Extrusion moulding, i.e. expressing the moulding material through a die or nozzle which imparts the desired form; Apparatus therefor
- B29C48/022—Extrusion moulding, i.e. expressing the moulding material through a die or nozzle which imparts the desired form; Apparatus therefor characterised by the choice of material
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/02—Elements
- C08K3/04—Carbon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/04—Oxygen-containing compounds
- C08K5/14—Peroxides
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29K—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES B29B, B29C OR B29D, RELATING TO MOULDING MATERIALS OR TO MATERIALS FOR MOULDS, REINFORCEMENTS, FILLERS OR PREFORMED PARTS, e.g. INSERTS
- B29K2027/00—Use of polyvinylhalogenides or derivatives thereof as moulding material
- B29K2027/12—Use of polyvinylhalogenides or derivatives thereof as moulding material containing fluorine
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
- Thermal Sciences (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
本願は、2014年10月31日出願の欧州特許出願第14191326.9号に対する優先権を主張するものであり、この出願の全内容は、あらゆる目的のために参照により本明細書に援用される。
− 少なくとも1つのフルオロエラストマー[パーフルオロエラストマー(A)]であって、前記フルオロエラストマー(A)が、ヨウ素及び/又は臭素原子を含み、且つ、以下:
− テトラフルオロエチレン(TFE)に由来する繰り返し単位;
− 式CF2=CFORf1(式中、Rf1は、C1〜C6パーフルオロアルキル、例えば−CF3、−C2F5、−C3F7である)に従うパーフルオロアルキルビニルエーテル(このタイプのモノマーは、本明細書では以下、PAVEと言われる);
− 式CF2=CFOX0[式中、X0は、(i)1個若しくは複数個のエーテル基を有するC1〜C12パーフルオロオキシアルキル、例えば−C2F5−O−CF3;又は(ii)式−CF2ORf2(式中、Rf2は、C1〜C6パーフルオロアルキル、例えば−CF3、−C2F5、−C3F7である)の基であり得る]に従うパーフルオロ−オキシアルキルビニルエーテル(このタイプのモノマーは、本明細書では以下、MOVEと言われる)
からなる群から選択される少なくとも1つの過フッ素化モノマーに由来する繰り返し単位;
− 繰り返し単位の総モルに対して、30モル%以下の量でのフッ化ビニリデン(VDF)に由来する繰り返し単位;
− 任意選択的に、5モル%以下の量での、少なくとも1つの過フッ素化C3〜C8アルファ−オレフィンに由来する繰り返し単位;
− 任意選択的に、10モル%以下の量での、少なくとも1つのフッ素を含まないアルファ−オレフィンに由来する繰り返し単位
を含む骨格を有するフルオロエラストマーと;
− 前記フルオロエラストマー(A)の100重量部当たり、0.5〜5重量部の少なくとも1つのポリ不飽和化合物と;
− 前記フルオロエラストマー(A)の100重量部当たり、0.1〜3重量部の少なくとも1つの有機過酸化物と;
− 前記フルオロエラストマー(A)の100重量部当たり、0.1〜3重量部の、
(i)非芳香族第一級アミン又はアミドであって、一般式(B1m)又は(B1d):
Rbm−[C(O)]t−NH2(B1m)
H2N−[C(O)]t’−Rdm−[C(O)]t’’−NH2(B1d)
(式中:
− 互いに及び出現ごとに等しいか若しくは異なる、t、t’及びt’’のそれぞれは、ゼロ又は1であり;
− Rbmは、12〜30個の炭素原子を有する一価の炭化水素非芳香族基であり;
− Rbmは、6〜30個の炭素原子を有する二価の炭化水素非芳香族基である)
に従う非芳香族第一級アミン又はアミド;並びに
(ii)脂環式第二級若しくは第三級アミンであって、一般式(B2m)又は(B2d):
(式中:
− Cyは、少なくとも4個の炭素原子を含み、1個若しくは2個以上のエチレン性不飽和二重結合を任意選択的に含み、そして1個若しくは複数個のカテナリー窒素原子を任意選択的に含み、これに結合している窒素原子と環を形成する二価の脂肪族基を表し;
− Cy’は、少なくとも5個の炭素原子を含み、1個若しくは2個以上のエチレン性不飽和二重結合を任意選択的に含み、そして1個若しくは複数個のカテナリー窒素原子を任意選択的に含み、これに結合している窒素原子と環を形成する三価の脂肪族基を表す)
に従う脂環式第二級若しくは第三級アミン
からなる群から選択される少なくとも1つの有機塩基[塩基(B)]と
を含むフルオロエラストマー組成物に関する。
− Rbmが、1個若しくは2個以上のエチレン性不飽和二重結合を場合により含む、12〜30個の炭素原子を有する一価の脂肪族線状基であり;そして
− Rbmが、1個若しくは2個以上のエチレン性不飽和二重結合を場合により含む、6〜30個の炭素原子を有する二価の脂肪族線状基である
ものが特に好ましい。
− 式CH3(CH2)17−NH2のオクダデシルアミン;
− 式H2N−C(O)−(CH2)11−CH=CH−(CH2)7CH3のエルカアミド;
− 式H2N−C(O)−(CH2)7−CH=CH−(CH2)7CH3のオレアミド;
− 式H2N−(CH2)6−NH2のヘキサメチレンジアミン
を特に挙げることができる。
− 式:
の1,8−ジアザビシクロウンデカ−7−エン(DBU)
を挙げることができる。
[式中、互いに等しいか若しくは異なる、R1、R2、R3、R4、R5及びR6は、H、ハロゲン、又は1つ若しくは複数の酸素基を場合により含む、C1〜C5の任意選択的にハロゲン化された基であり;Zは、酸素原子を任意選択的に含有する、線状若しくは分岐のC1〜C18の任意選択的にハロゲン化されたアルキレン若しくはシクロアルキレンラジカル、又は(パー)フルオロポリオキシアルキレンラジカルである]
を有するビス−オレフィン[ビス−オレフィン(OF)]からなる群から選択される。
(OF−1)
[式中、jは、2〜10、好ましくは4〜8の整数であり、互いに等しいか若しくは異なる、R1、R2、R3、R4は、H、F又はC1〜5アルキル若しくは(パー)フルオロアルキル基である];
(OF−2)
[式中、互いに及び出現ごとに等しいか若しくは異なる、Aのそれぞれは独立して、F、Cl、及びHから選択され;互いに及び出現ごとに等しいか若しくは異なる、Bのそれぞれは独立して、F、Cl、H及びORB(ここで、RBは、部分的に、実質的に又は完全にフッ化若しくは塩素化され得る分岐若しくは直鎖のアルキルラジカルである)から選択され;Eは、エーテル結合が挿入されていてもよい、任意選択的にフッ素化された、2〜10個の炭素原子を有する二価の基であり;好ましくはEは、mが3〜5の整数である、−(CF2)m−基であり;(OF−2)タイプの好ましいビス−オレフィンは、F2C=CF−O−(CF2)5−O−CF=CF2である];
(OF−3)
[式中、E、A及びBは、上で定義されたのと同じ意味を有し;互いに等しいか若しくは異なる、R5、R6、R7は、H、F又はC1〜5アルキル若しくは(パー)フルオロアルキル基である]
に従うものからなる群から選択される。
− 30〜70モル%の量でのTFEに由来する繰り返し単位;
− 25〜40モル%の量での、上に詳述されたような、PAVE及びMOVEモノマーからなる群から選択される少なくとも1つの過フッ素化モノマーに由来する繰り返し単位;
− 1〜25モル%の量でのVDFに由来する繰り返し単位;
− 任意選択的に、0〜5モル%の量でのエチレン(E)に由来する繰り返し単位;
− 任意選択的に、0〜5モル%の量でのヘキサフルオロプロピレン(HFP)に由来する繰り返し単位;
− 任意選択的に、上に詳述されたような、同じ特徴を有する少なくとも1つのビス−オレフィン[ビス−オレフィン(OF)]に由来する繰り返し単位
含む(好ましくはそれらから本質的になる)骨格を有するものの中から選択される。
(i)テトラフルオロエチレン(TFE)40〜65%、パーフルオロアルキルビニルエーテル(PAVE)20〜50%、フッ化ビニリデン(VDF):10〜25%;ビス−オレフィン(OF):0〜5%;ヘキサフルオロプロピレン(HFP):0〜5%;
(ii)テトラフルオロエチレン(TFE)40〜65%、パーフルオロアルキルビニルエーテル(PAVE)20〜45%、フッ化ビニリデン(VDF):10〜25%;エチレン(E):1〜5%;ビス−オレフィン(OF)0〜5%;ヘキサフルオロプロピレン(HFP):0〜5%
を有するフルオロエラストマーを挙げることができる。
[式中、互いに及び出現ごとに等しいか若しくは異なる、AHfのそれぞれは独立して、F、及びClから選択され;BHfは、F、Cl、及びORHf B(ここで、RHf Bは、分岐若しくは直鎖のパーフルオロアルキルラジカルである)のいずれかであり;互いに及び出現ごとに等しいか若しくは異なるWHfのそれぞれは独立して、共有結合又は酸素原子であり;EHfは、2〜10個の炭素原子を有する過フッ素化された二価の基であり;RHfは、分岐若しくは直鎖の過フッ素化アルキルラジカルであり;XHfは、ヨウ素及び臭素からなる群から選択されるハロゲン原子である]
の(CSM−1)ヨウ素又は臭素含有モノマーを挙げることができる。
(CSM1−A)式:
(式中、mは、0〜5の整数であり、nは、0〜3の整数であり、ただし、m及びnの少なくとも1つは、0とは異なり、Rfiは、F又はCF3である)
のヨウ素含有パーフルオロビニルエーテル(米国特許第4,745,165号明細書(AUSIMONT SPA)1988年5月17日、米国特許第4,564,662号明細書(MINNESOTA MINING&MFG[US])1986年1月14日及び欧州特許出願公開第199138A号明細書(ダイキン工業株式会社)1986年10月29日にとりわけ記載されているような);並びに
(CSM−1B)式:
CF2=CF−(CF2CF2)p−I
(式中、pは、1〜5の整数である)
のヨウ素含有エチレン性不飽和化合物;
(CSM−1C)例えば、米国特許第4,035,565号明細書(DU PONT)1977年7月12日に記載されている、ブロモトリフルオロエチレン若しくはブロモテトラフルオロブテンなどの2〜10個の炭素原子を含有するブロモ及び/又はヨードアルファ−オレフィン、又は米国特許第4,694,045号明細書(DU PONT)1987年9月15日に開示されている他の化合物ブロモ及び/又はヨードアルファ−オレフィン
からなる群から選択されるものである。
− ヨウ素化及び/又は臭素化連鎖移動剤;好適な鎖−鎖移動剤は典型的には、式Rf(I)x(Br)y[式中、Rfは、1〜8個の炭素原子を含有する(パー)フルオロアルキル又は(パー)フルオロクロロアルキルであり、一方、x及びyは、1≦x+y≦2で、0〜2の整数である]のものである(例えば、米国特許第4,243,770号明細書(ダイキン工業株式会社)1981年1月6日及び米国特許第4,943,622号明細書(日本メクトロン株式会社)1990年7月24日を参照されたい);並びに
− とりわけ米国特許第5,173,553号明細書(AUSIMONT SRL)1992年12月22日に記載されているなどの、アルカリ金属若しくはアルカリ土類金属ヨウ化物及び/又は臭化物
のいずれかを、パーフルオロエラストマー製造中に重合媒体に添加することによって得られる。
(a)(i)二価の金属、例えばMg、Zn、Ca又はPbの酸化物及び水酸化物、(ii)弱酸の塩、例えばステアリン酸、安息香酸、炭酸、シュウ酸又は亜リン酸のBa、Na、K、Pb、Ca塩、並びに(iii)(i)と(ii)との混合物からなる群から典型的には選択される、フルオロエラストマー(A)の100部当たり一般に1〜15重量部、好ましくは2〜10重量部の量での、金属化合物;
(b)フルオロエラストマー(A)100重量部当たり、一般に5〜150重量部、好ましくは10〜100重量部、より好ましくは20〜60重量部の量での、フィラー(例えばカーボンブラック)、増粘剤、顔料、酸化防止剤、安定剤、加工助剤などからなる群から一般に選択される、従来の添加剤
などの、他の原料を追加的に含んでもよい。
フルオロエラストマーA(本明細書では以下、FKM−A)は、Solvay Specialty Polymers Italy,S.p.A.から商業的に入手可能な、モル%単位で、モノマー組成:15%VDF/46%TFE/39%MVEを有し;式CH2=CH−(CF2)6−CH=CH2のビス−オレフィンに由来する繰り返し単位と、ヨウ素硬化部位とを更に含むVDF/TFE/パーフルオロメチルビニルエーテル(MVE)である。
フルオロエラストマーを次表に詳述されるような添加剤とBrabenderミキサー中で配合した。プラーク及びOリング(サイズクラス=214)を加圧金型中で硬化させ、次に下に明記される条件(時間、温度)で空気循環オーブン中で後処理した。圧縮永久歪み(C−SET)は、300℃で48時間後、または280℃で70時間後のどちらかで、ASTM D 395、方法Bに従って、Oリング、検体標準AS568A(タイプ214)に関して測定した。
結果を以下の表にまとめる。
硬化性コンパウンドは、
− 100phrのFKM Aと;
− 1.2phrの式CH2=H−(CF2)6−CH=H2のビス−オレフィンと;
− 1phrのAkzo NobelからLUPEROX(登録商標)101として商業的に入手可能な、ニートの2,5−ジメチル−2,5−ジ(t−ブチルペルオキシ)ヘキサン(C16H34O4)と;
− 25phrのCoal Fillers Incから商業的に入手可能なAustin black(カーボンブラック)と;
及び
− 0.5phr又は1phrの塩基性化合物(B−1):Akzo NobelからArmeen 18 Dとして商業的に入手可能な、式CH3(CH2)17−NH2のオクタデシルアミンと
を混合して調製した。
硬化性コンパウンドは、
− 100phrのFKM−Bと;
− 架橋剤としての、4phrの式CH2=CH−(CF2)6−CH=CH2のビス−オレフィン(本明細書では以下、BO)(比較例4C及び5C)又はDegussaからDRIMIX(登録商標)TAICとして商業的に入手可能なトリアリルイソシアヌレート(TAIC)(比較例6C及び7C)と;
− 1.5phrのAkzo NobelからLUPEROX(登録商標)101として商業的に入手可能な、ニートの2,5−ジメチル−2,5−ジ(t−ブチルペルオキシ)ヘキサン(C16H34O4)と;
− 30phrのCoal Fillers Incから商業的に入手可能なAustin black(カーボンブラック)と;
− 0phr又は1phrの塩基性化合物(B−1):Akzo NobelからArmeen(登録商標)18Dとして商業的に入手可能な、式CH3(CH2)17−NH2のオクタデシルアミンと
を混合して調製した。
硬化性コンパウンドは、
− 100phrのFKM−Cと;
− 架橋剤としての1.5phrの式CH2=CH−(CF2)6−CH=CH2のビス−オレフィン(本明細書では以下、BO)(比較例8C及び9C)又は2.25phrのDegussaからDRIMIX(登録商標)TAICとして商業的に入手可能なトリアリルイソシアヌレート(TAIC)(比較例10C及び11C)と;
− 1.2phr(比較例8C及び9C)又は1.0phrのAkzo NobelからLUPEROX(登録商標)101液体として商業的に入手可能な、ニートの2,5−ジメチル−2,5−ジ(t−ブチルペルオキシ)ヘキサン(C16H34O4)と;
− 30phrのCancarbから商業的に入手可能なカーボンブラックN990 MTと;
− 可変量(0又は1phr)の(B−1)と
を混合して調製した。
Claims (12)
- − 少なくとも1つのフルオロエラストマー[パーフルオロエラストマー(A)]であって、前記フルオロエラストマー(A)が、ヨウ素及び/又は臭素原子を含み、且つ、以下:
− テトラフルオロエチレン(TFE)に由来する繰り返し単位;
− 式CF2=CFORf1(式中、Rf1は、C1〜C6パーフルオロアルキルである)に従うパーフルオロアルキルビニルエーテル(このタイプのモノマーは、ここでは以下、PAVEと言われる);
− 式CF2=CFOX0[式中、X0は、(i)1個若しくは複数個のエーテル基を有するC1〜C12パーフルオロオキシアルキル;又は(ii)式−CF2ORf2(式中、Rf2は、C1〜C6パーフルオロアルキルである)の基であり得る]に従うパーフルオロ−オキシアルキルビニルエーテル(このタイプのモノマーは、ここでは以下、MOVEと言われる)
からなる群から選択される少なくとも1つの過フッ素化モノマーに由来する繰り返し単位;
− 繰り返し単位の総モルに対して、30モル%以下の量でのフッ化ビニリデン(VDF)に由来する繰り返し単位;
− 任意選択的に、5モル%以下の量での、少なくとも1つの過フッ素化C3〜C8アルファ−オレフィンに由来する繰り返し単位;
− 任意選択的に、10モル%以下の量での、少なくとも1つのフッ素を含まないアルファ−オレフィンに由来する繰り返し単位
を含む骨格を有するフルオロエラストマーと;
− 前記フルオロエラストマー(A)の100重量部当たり、0.5〜5重量部の少なくとも1つのポリ不飽和化合物と;
− 前記フルオロエラストマー(A)の100重量部当たり、0.1〜3重量部の少なくとも1つの有機過酸化物と;
− 前記フルオロエラストマー(A)の100重量部当たり、0.1〜3重量部の、
(i)非芳香族第一級アミン又はアミドであって、一般式(B1m)又は(B1d):
Rbm−[C(O)]t−NH2(B1m)
H2N−[C(O)]t’−Rdm−[C(O)]t’’−NH2(B1d)
(式中:
− 互いに及び出現ごとに等しいか若しくは異なる、t、t’及びt’’のそれぞれは、ゼロ又は1であり;
− Rbmは、12〜30個の炭素原子を有する一価の炭化水素非芳香族基であり;
− R dm は、6〜30個の炭素原子を有する二価の炭化水素非芳香族基である)
に従う非芳香族第一級アミン又はアミド;並びに
(ii)脂環式第二級若しくは第三級アミンであって、一般式(B2m)又は(B2d):
(式中:
− Cyは、少なくとも4個の炭素原子を含み、1個若しくは2個以上のエチレン性不飽和二重結合を任意選択的に含み、そして1個若しくは複数個のカテナリー窒素原子を任意選択的に含み、これに結合している窒素原子と環を形成する二価の脂肪族基を表し;
− Cy’は、少なくとも5個の炭素原子を含み、1個若しくは2個以上のエチレン性不飽和二重結合を任意選択的に含み、そして1個若しくは複数個のカテナリー窒素原子を任意選択的に含み、これに結合している窒素原子と環を形成する三価の脂肪族基を表す)
に従う脂環式第二級若しくは第三級アミン
からなる群から選択される少なくとも1つの有機塩基[塩基(B)]と
を含むフルオロエラストマー組成物。 - 前記非芳香族第一級アミン又はアミドが、
− 式CH3(CH2)17−NH2のオクタデシルアミン;
− 式H2N−C(O)−(CH2)11−CH=CH−(CH2)7CH3のエルカアミド;
− 式H2N−C(O)−(CH2)7−CH=CH−(CH2)7CH3のオレアミド;及び
− 式H2N−(CH2)6−NH2のヘキサメチレンジアミン
からなる群から選択され、
そして前記脂環式第二級若しくは第三級アミンが、
− 式:
の1,8−ジアザビシクロウンデカ−7−エン(DBU)
からなる群から選択される、請求項1に記載のフルオロエラストマー組成物。 - ポリ不飽和化合物が、式(OF−1)、(OF−2)及び(OF−3):
(OF−1)
[式中、jは、2〜10の整数であり、互いに等しいか若しくは異なる、R1、R2、R3、R4は、H、F又はC1〜5アルキル若しくは(パー)フルオロアルキル基である];
(OF−2)
[式中、互いに及び出現ごとに等しいか若しくは異なる、Aのそれぞれは独立して、F、Cl、及びHから選択され;互いに及び出現ごとに等しいか若しくは異なる、Bのそれぞれは独立して、F、Cl、H及びORB(ここで、RBは、部分的に、実質的に又は完全にフッ化若しくは塩素化され得る分岐若しくは直鎖のアルキルラジカルである)から選択され;Eは、エーテル結合が挿入されていてもよい、任意選択的にフッ素化された、2〜10個の炭素原子を有する二価の基である];
(OF−3)
(式中、E、A及びBは、上で定義されたのと同じ意味を有し;互いに等しいか若しくは異なる、R5、R6、R7は、H、F又はC1〜5アルキル若しくは(パー)フルオロアルキル基である)
に従うものからなる群から選択されるビス−オレフィン(OF)である、請求項1又は2に記載のフルオロエラストマー組成物。 - 前記ビス−オレフィン(OF)が、上に詳述されたような、式(OF1)の化合物である、請求項3に記載のフルオロエラストマー組成物。
- 前記フルオロエラストマー(A)が、前記フルオロエラストマー(A)の総重量に対して、0.001〜10重量%の量でヨウ素及び/又は臭素原子を含む、請求項1〜4のいずれか一項に記載のフルオロエラストマー組成物。
- 前記フルオロエラストマー(A)中のヨウ素及び/又は臭素の量が、フルオロエラストマー(A)の総重量に対して、少なくとも0.05重量%である請求項5に記載のフルオロエラストマー組成物。
- 前記フルオロエラストマー(A)が、
− 30〜70モル%の量でのTFEに由来する繰り返し単位;
− 25〜40モル%の量での、上に詳述されたような、PAVE及びMOVEからなる群から選択される少なくとも1つの過フッ素化モノマーに由来する繰り返し単位;
− 1〜25モル%の量でのVDFに由来する繰り返し単位;
− 任意選択的に、0〜5モル%の量でのエチレン(E)に由来する繰り返し単位;
− 任意選択的に、0〜5モル%の量でのヘキサフルオロプロピレン(HFP)に由来する繰り返し単位;
− 任意選択的に、少なくとも1つのビス−オレフィン[ビス−オレフィン(OF)]に由来する繰り返し単位
を含む骨格を有するものからなる群から選択される、請求項3〜6のいずれか一項に記載のフルオロエラストマー組成物。 - 前記有機過酸化物が、ジ−tert−ブチルペルオキシド;2,5−ジメチル−2,5−ビス(tert−ブチルペルオキシ)ヘキサン;ビス(1,1−ジエチルプロピル)ペルオキシド;ビス(1−エチル−1−メチルプロピル)ペルオキシド;1,1−ジエチルプロピル−1−エチル−1−メチルプロピル−ペルオキシド;2,5−ジメチル−2,5−ビス(tert−アミルペルオキシ)ヘキサン;ジクミルペルオキシド;ジベンゾイルペルオキシド;ジ−tert−ブチルパーベンゾエート;及びビス[1,3−ジメチル−3−(tert−ブチルペルオキシ)ブチル]カーボネートからなる群から選択される、請求項1〜7のいずれか一項に記載のフルオロエラストマー組成物。
- フルオロエラストマー(A)が、以下のモノマー組成(モル%単位での):
(i)テトラフルオロエチレン(TFE)40〜65%、パーフルオロアルキルビニルエーテル(PAVE)20〜50%、フッ化ビニリデン(VDF):10〜25%;ビス−オレフィン(OF):0〜5%;ヘキサフルオロプロピレン(HFP):0〜5%;
(ii)テトラフルオロエチレン(TFE)40〜65%、パーフルオロアルキルビニルエーテル(PAVE)20〜45%、フッ化ビニリデン(VDF):10〜25%;エチレン(E):1〜5%;ビス−オレフィン(OF)0〜5%;ヘキサフルオロプロピレン(HFP):0〜5%
を有するフルオロエラストマーからなる群から選択される、請求項1〜8のいずれか一項に記載のフルオロエラストマー組成物。 - 造形品を製造するための、請求項1〜9のいずれか一項に記載のフルオロエラストマー組成物の使用方法。
- フルオロエラストマー組成物が所望の造形品へ二次加工され、造形品がそれ自体の加工中に及び/又は後続工程中に加硫を受ける、請求項10に記載の方法。
- 請求項1〜9のいずれか一項に記載のフルオロエラストマー組成物から得られる硬化品。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP14191326 | 2014-10-31 | ||
EP14191326.9 | 2014-10-31 | ||
PCT/EP2015/075099 WO2016066741A1 (en) | 2014-10-31 | 2015-10-29 | Fluoroelastomer composition |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2017532426A JP2017532426A (ja) | 2017-11-02 |
JP6630355B2 true JP6630355B2 (ja) | 2020-01-15 |
Family
ID=51844595
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2017523261A Expired - Fee Related JP6630355B2 (ja) | 2014-10-31 | 2015-10-29 | フルオロエラストマー組成物 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US10513593B2 (ja) |
EP (1) | EP3212704A1 (ja) |
JP (1) | JP6630355B2 (ja) |
CN (1) | CN107109013B (ja) |
WO (1) | WO2016066741A1 (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2016012339A1 (en) * | 2014-07-22 | 2016-01-28 | Solvay Specialty Polymers Italy S.P.A. | Perfluoroelastomer composition |
JP2020189964A (ja) * | 2019-05-16 | 2020-11-26 | 住友化学株式会社 | 樹脂組成物、および紫外線発光装置 |
Family Cites Families (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4035565A (en) | 1975-03-27 | 1977-07-12 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Fluoropolymer containing a small amount of bromine-containing olefin units |
JPS53125491A (en) | 1977-04-08 | 1978-11-01 | Daikin Ind Ltd | Fluorine-containing polymer easily curable and its curable composition |
US4564662A (en) | 1984-02-23 | 1986-01-14 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Fluorocarbon elastomer |
DE3662142D1 (en) | 1985-03-28 | 1989-03-30 | Daikin Ind Ltd | Novel fluorovinyl ether and copolymer comprising the same |
IT1187684B (it) | 1985-07-08 | 1987-12-23 | Montefluos Spa | Procedimento per la preparazione di fluoroelastomeri vulcanizzabili e prodotti cosi' ottenuti |
US4694045A (en) | 1985-12-11 | 1987-09-15 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Base resistant fluoroelastomers |
JPS63304009A (ja) | 1987-06-04 | 1988-12-12 | Nippon Mektron Ltd | パ−オキサイド加硫可能な含フッ素エラストマ−の製造方法 |
IT1235545B (it) | 1989-07-10 | 1992-09-09 | Ausimont Srl | Fluoroelastomeri dotati di migliore processabilita' e procedimento di preparazione |
DE69408460T2 (de) * | 1993-07-16 | 1998-05-20 | Du Pont | Hochreine fluorelastomerzusammensetzungen |
JP3307046B2 (ja) * | 1993-12-29 | 2002-07-24 | ダイキン工業株式会社 | フッ素ゴム組成物および成形品 |
IT1276979B1 (it) * | 1995-10-20 | 1997-11-03 | Ausimont Spa | Composizioni fluoroelastomeriche |
JP5084998B2 (ja) * | 1999-07-02 | 2012-11-28 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | フルオロエラストマー組成物およびそれから作製される物品 |
JP2007056215A (ja) * | 2005-08-26 | 2007-03-08 | Daikin Ind Ltd | パーオキサイド架橋可能なフッ素ゴム |
JP5304645B2 (ja) * | 2007-05-07 | 2013-10-02 | ダイキン工業株式会社 | フッ素ゴム層および非フッ素ゴム層からなる積層体およびその製造方法 |
US8242210B2 (en) * | 2007-08-29 | 2012-08-14 | Solvay Solexis S.P.A. | (Per)fluoroelastomeric compositions |
US9267012B2 (en) * | 2010-07-14 | 2016-02-23 | Solvay Specialty Polymers Italy S.P.A. | Fluoroelastomer composition |
US10533064B2 (en) * | 2010-10-15 | 2020-01-14 | Solvay Specialty Polymers Italy S.P.A. | Fluoroelastomers |
CN105358614A (zh) * | 2013-06-24 | 2016-02-24 | 索尔维特殊聚合物意大利有限公司 | 氟弹性体组合物 |
-
2015
- 2015-10-29 CN CN201580059004.XA patent/CN107109013B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2015-10-29 US US15/523,023 patent/US10513593B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2015-10-29 JP JP2017523261A patent/JP6630355B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2015-10-29 WO PCT/EP2015/075099 patent/WO2016066741A1/en active Application Filing
- 2015-10-29 EP EP15787201.1A patent/EP3212704A1/en not_active Withdrawn
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN107109013A (zh) | 2017-08-29 |
WO2016066741A1 (en) | 2016-05-06 |
CN107109013B (zh) | 2021-04-27 |
US20170313849A1 (en) | 2017-11-02 |
JP2017532426A (ja) | 2017-11-02 |
EP3212704A1 (en) | 2017-09-06 |
US10513593B2 (en) | 2019-12-24 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR100443235B1 (ko) | 플로로엘라스토머조성물들 | |
EP2627683B1 (en) | Fluoroelastomers | |
US9688786B2 (en) | Hyperbranched fluoroelastomer additive | |
US20020103304A1 (en) | Curable fluoroelastomer compositions comprising hydro siloxanes or hydro silazanes | |
JP2004533507A (ja) | フルオロポリマー硬化系 | |
RU2326907C2 (ru) | Фторполимеры, имеющие улучшенную усадку при отверждении | |
JP2016524012A (ja) | フルオロエラストマー組成物 | |
JP6910306B2 (ja) | フルオロエラストマー組成物 | |
JP2004509994A (ja) | 金属アミン錯体含有フルオロポリマー組成物 | |
JP6630355B2 (ja) | フルオロエラストマー組成物 | |
JP7005590B2 (ja) | フルオロエラストマー組成物 | |
JP6723220B2 (ja) | パーフルオロエラストマー組成物 | |
JP5969257B2 (ja) | フルオロポリマー組成物およびその硬化物 | |
JP2019533059A (ja) | フルオロエラストマー組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20180928 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20190613 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20190702 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20191002 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20191112 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20191206 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6630355 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |