JP6628813B2 - シランカップリングを不要とするシリカ/ポリ(イタコナート−イソプレン−グリシジルメタクリレート)エラストマー複合材料及びその調製方法 - Google Patents
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Description
まず、イタコナート30〜90wt.%、イソプレン10〜70wt.%及びグリシジルメタクリレート0.5〜20wt.%を混合(イタコナート、イソプレン及びグリシジルメタクリレートがモノマーで、3者の割合の総和が100%)し、分散剤としてモノマーの総質量に対して、50〜500%となる脱イオン水、乳化剤0.5〜10%、キレート剤0〜5%、還元剤0.01〜5%及び二次還元剤0.01〜5%、開始剤0.01〜5%を加え、5〜30℃の条件下で、6〜72時間反応させてポリ(イタコナート−イソプレン−グリシジルメタクリレート)ラテックスが得られ、凝集剤で乳化破壊・乾燥させた後にポリ(イタコナート−イソプレン−グリシジルメタクリレート)凝集ゲルが得られ、ポリ(イタコナート−イソプレン−グリシジルメタクリレート)凝集ゲルはエタノール及び水に浸漬して精製を行い、次に、60℃の熱風オーブン中で24時間乾燥させ、ポリ(イタコナート−イソプレン−グリシジルメタクリレート)エラストマーを得た。
前記ポリ(イタコナート−イソプレン−グリシジルメタクリレート)エラストマー100重量部を取ってシリカ10部以上、硫黄0.5〜3.0部、老化防止剤0.5〜3部、酸化亜鉛0.5〜10部、ステアリン酸0.5〜5部、促進剤0.5〜5部、その他の充填剤0〜30部と一緒にミキシングロール機又は密閉型ミキサーで混合し、130〜170℃において金型でプレス加硫してシリカ/ポリ(イタコナート−イソプレン−グリシジルメタクリレート)エラストマー複合材料が製造される。
5℃下で機械撹拌、窒素ガス出入口、温度計及び凝縮管を取り付けた装置の中に、窒素雰囲気下にいて脱イオン水150g、オレイン酸カリウム5g、硫酸第一鉄0.5g、エチレンジアミン四酢酸四ナトリウム0.1g、ホルムアルデヒドスルホキシル酸ナトリウム2g、イタコン酸ジエチル70g、イソプレン30gを加え、400回転/分の回転速度で撹拌する。1時間経過後、開始剤のクミルヒドロペルオキシド0.1gを加えて重合を開始させ、回転速度を200回転/分に下げて10時間反応させてポリ(イタコン酸ジエチル−イソプレン)ラテックスが得られ、ラテックスを質量分率が2%の塩化カルシウム中に投入して乳化破壊・凝集を行うことで、ポリ(イタコン酸ジエチル−イソプレン)凝集ゲルが得られた。得られたポリ(イタコン酸ジエチル−イソプレン)凝集ゲルはエタノール及び水に順次浸漬して精製を行い、次に、60℃熱風オーブン中で24時間乾燥させ、ポリ(イタコン酸ジエチル−イソプレン)エラストマーが得られた。
10℃下で機械撹拌、窒素ガス出入口、温度計及び凝縮管を取り付けた装置の中に、窒素雰囲気下にいて脱イオン水300g、不均化ロジン酸カリウム3.5g、オレイン酸カリウム1.5g、硫酸第一鉄0.05g、エチレンジアミン四酢酸四ナトリウム0.1g、ホルムアルデヒドスルホキシル酸ナトリウム0.2g、イタコン酸ジプロピル80g、イソプレン20gを加え、400回転/分の回転速度で撹拌する。1時間経過後、開始剤の過酸化水素p−メンタン0.07gを加えて重合を開始させ、回転速度を200回転/分に下げて18時間反応させてポリ(イタコン酸ジプロピル−イソプレン)ラテックスが得られ、ラテックスを質量分率が1%の塩化カルシウム中に投入して乳化破壊・凝集を行うことで、ポリ(イタコン酸ジプロピル−イソプレン)凝集ゲルが得られた。得られたポリ(イタコン酸ジプロピル−イソプレン)凝集ゲルはエタノール及び水に順次浸漬して精製を行い、次に、60℃熱風オーブン中で24時間乾燥させ、ポリ(イタコン酸ジプロピル−イソプレン)エラストマーが得られた。
20℃下で機械撹拌、窒素ガス出入口、温度計及び凝縮管を取り付けた装置の中に、窒素雰囲気下にいて脱イオン水250g、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム2.5g、エチレンジアミン四酢酸鉄ナトリウム塩0.04g、ホルムアルデヒドスルホキシル酸ナトリウム0.2g、イタコン酸ジブチル70g、イソプレン30gを加え、400回転/分の回転速度で撹拌する。1時間経過後、開始剤のtert−ブチルヒドロペルオキシド0.05gを加えて重合を開始させ、回転速度を200回転/分に下げて12時間反応させてポリ(イタコン酸ジブチル−イソプレン)ラテックスが得られ、ラテックスをエタノール中に投入して乳化破壊・凝集を行うことで、ポリ(イタコン酸ジブチル−イソプレン)凝集ゲルが得られた。得られたポリ(イタコン酸ジブチル−イソプレン)凝集ゲルはエタノール及び水に順次浸漬して精製を行い、次に、60℃熱風オーブン中で24時間乾燥させ、ポリ(イタコン酸ジブチル−イソプレン)エラストマーが得られた。
25℃下で機械撹拌、窒素ガス出入口、温度計及び凝縮管を取り付けた装置の中に、窒素雰囲気下にいて脱イオン水400g、ドデシル硫酸ナトリウム5g、エチレンジアミン四酢酸鉄ナトリウム塩0.05g、ホルムアルデヒドスルホキシル酸ナトリウム0.2g、イタコン酸ジイソペンチル70g、イソプレン30gを加え、400回転/分の回転速度で撹拌する。1時間経過後、開始剤のtert−ブチルヒドロペルオキシド0.05gを加えて重合を開始させ、回転速度を200回転/分に下げて24時間反応させてポリ(イタコン酸ジイソペンチル−イソプレン)ラテックスが得られ、ラテックスをメタノール中に投入して乳化破壊・凝集を行うことで、ポリ(イタコン酸ジイソペンチル−イソプレン)凝集ゲルが得られた。得られたポリ(イタコン酸ジイソペンチル−イソプレン)凝集ゲルはエタノール及び水に順次浸漬して精製を行い、次に、60℃熱風オーブン中で24時間乾燥させ、ポリ(イタコン酸ジイソペンチル−イソプレン)エラストマーが得られた。
30℃下で機械撹拌、窒素ガス出入口、温度計及び凝縮管を取り付けた装置の中に、窒素雰囲気下にいて脱イオン水300g、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム2g、CO4362g、エチレンジアミン四酢酸鉄ナトリウム塩0.1g、ホルムアルデヒドスルホキシル酸ナトリウム0.5g、イタコン酸ジヘキシル60g、イソプレン40gを加え、400回転/分の回転速度で撹拌する。1時間経過後、開始剤のクミルヒドロペルオキシド0.1gを加えて重合を開始させ、回転速度を200回転/分に下げて20時間反応させてポリ(イタコン酸ジヘキシル−イソプレン)ラテックスが得られ、ラテックスを質量分率が1%の塩酸溶液中に投入して乳化破壊・凝集を行うことで、ポリ(イタコン酸ジヘキシル−イソプレン)凝集ゲルが得られた。得られたポリ(イタコン酸ジヘキシル−イソプレン)凝集ゲルはエタノール及び水に順次浸漬して精製を行い、次に、60℃熱風オーブン中で24時間乾燥させ、ポリ(イタコン酸ジヘキシル−イソプレン)エラストマーが得られた。
20℃下で機械撹拌、窒素ガス出入口、温度計及び凝縮管を取り付けた装置の中に、窒素雰囲気下にいて脱イオン水250g、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム2.5g、エチレンジアミン四酢酸鉄ナトリウム塩0.04g、ホルムアルデヒドスルホキシル酸ナトリウム0.2g、イタコン酸ジブチル70g、イソプレン30gを加え、400回転/分の回転速度で撹拌する。1時間経過後、開始剤のtert−ブチルヒドロペルオキシド0.05gを加えて重合を開始させ、回転速度を200回転/分に下げて12時間反応させてポリ(イタコン酸ジブチル−イソプレン)ラテックスが得られ、ラテックスをエタノール中に投入して乳化破壊・凝集を行うことで、ポリ(イタコン酸ジブチル−イソプレン)凝集ゲルが得られた。得られたポリ(イタコン酸ジブチル−イソプレン)凝集ゲルはエタノール及び水に順次浸漬して精製を行い、次に、60℃熱風オーブン中で24時間乾燥させ、ポリ(イタコン酸ジブチル−イソプレン)エラストマーが得られた。
Claims (2)
- シランカップリングを不要とする、原材料のイタコン酸、アルコール、及びイソプレンはバイオ発酵法を通じて製造される、シリカ/ポリ(イタコナートーイソプレンーグリシジルメタクリレート)バイオベースエラストマー複合材料の製造方法であって、その工程は、次の通りとし、
工程A:
イタコナート30〜90wt.%、イソプレン10〜70wt.%及びグリシジルメタクリレート0.5〜20wt.%を混合(イタコナート、イソプレン及びグリシジルメタクリレートがモノマーで、3者の割合の総和が100%)し、分散剤としてモノマーの総質量に対して、50〜500%となる脱イオン水、乳化剤0.5〜10%、キレート剤0〜5%、還元剤0.01〜5%及び二次還元剤0.01〜5%、開始剤0.01〜5%を加え、5〜30℃の条件下で、6〜72時間反応させてポリ(イタコナート−イソプレン−グリシジルメタクリレート)ラテックスが得られ、凝集剤で乳化破壊・乾燥させた後にポリ(イタコナート−イソプレン−グリシジルメタクリレート)凝集ゲルが得られ、ポリ(イタコナート−イソプレン−グリシジルメタクリレート)凝集ゲルはエタノール及び水に順次浸漬して精製を行い、次に、60℃の熱風オーブン中で24時間乾燥させ、ポリ(イタコナートーイソプレンーグリシジルメタクリレート)バイオベースエラストマーを得;
前記乳化剤としては、オレイン酸カリウム、オレイン酸ナトリウム、不均化ロジン酸カリウム、不均化ロジン酸ナトリウム、ドデシル硫酸ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ドデシル硫酸ナトリウム、エトキシル化アルキルフェノールスルフェート(CO436)のうちのいずれか1種又はそれらの混合物が挙げられ;
前記還元剤としては、エチレンジアミン四酢酸(EDTA)鉄ナトリウム塩或いは硫酸第一鉄が挙げられ;
前記二次還元剤としては、ホルムアルデヒドスルホキシル酸ナトリウム又はポリエチレンポリアミンが挙げられ;
前記キレート剤としては、エチレンジアミン四酢酸二ナトリウム(EDTA−2Na)、エチレンジアミン四酢酸四ナトリウム(EDTA−4Na)或いはエチレンジアミン四酢酸鉄ナトリウム(EDTA−Fe・Na)が挙げられ;
前記開始剤としては、tert−ブチルヒドロペルオキシド、クミルヒドロペルオキシド或いは過酸化水素p−メンタンが挙げられ;
前記凝集剤としては、質量濃度が1〜10%の塩化カルシウム水溶液、1〜10%の塩化カルシウム水溶液、1〜5%の塩酸溶液、1〜5%の硫酸溶液、エタノール或いはメタノールを用い;
工程B:シリカ/ポリ(イタコナートーイソプレンーグリシジルメタクリレート)バイオベースエラストマー複合材料の調製
前記ポリ(イタコナートーイソプレンーグリシジルメタクリレート)バイオベースエラストマー100重量部を取ってシリカ10部以上、硫黄0.5〜3.0部、老化防止剤0.5〜3部、酸化亜鉛0.5〜10部、ステアリン酸0.5〜5部、促進剤0.5〜5部、その他の充填剤0〜30部と一緒にミキシングロール機又は密閉型ミキサーで混合し、130〜170℃において金型でプレス加硫してシリカ/ポリ(イタコナートーイソプレンーグリシジルメタクリレート)バイオベースエラストマー複合材料が製造され;
前記シリカとしては、高分散シリカであり、VN3、833MP(登録商標)であって、;
前記老化防止剤としては、N−イソプロピル−N’−フェニル−P−フェニレンジアミン(4010NA(登録商標)老化防止剤)、N(1,3−ジメチルブチル)−N’−フェニル−パラ−フェニレンジアミン(4020(登録商標)老化防止剤)であって、;
前記促進剤としては、2−メルカプトベンゾチアゾール(ノクセラーM(登録商標))、N−シクロヘキシル−2−ベンゾチアゾリルスルフェンアミド(ノクセラーCZ(登録商標))が挙げられ、;
前記その他の充填剤としては、パラフィンワックス、アロマオイルが挙げられる、ことを特徴とするシランカップリングを不要とする、シリカ/ポリ(イタコナートーイソプレンーグリシジルメタクリレート)バイオベースエラストマー複合材料の製造方法。
- イタコナートとしては、イタコン酸ジメチル、イタコン酸ジエチル、イタコン酸ジプロピル、イタコン酸ジイソプロピル、イタコン酸ジブチル、イタコン酸ジイソブチル、イタコン酸ジペンチル、イタコン酸ジイソペンチル、イタコン酸ジヘキシル、イタコン酸ジヘプチル或いはイタコン酸ジオクチルが挙げられることを特徴とする請求項1に記載のシランカップリングを不要とするシリカ/ポリ(イタコナートーイソプレンーグリシジルメタクリレート)バイオベースエラストマー複合材料の製造方法。
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