JP6627743B2 - ヒンダードアミン骨格を含有する分岐状オルガノポリシロキサン - Google Patents
ヒンダードアミン骨格を含有する分岐状オルガノポリシロキサン Download PDFInfo
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Description
で示されるオルガノポリシロキサンが開示されている。
で示される両末端にヒンダードアミン骨格を有する直鎖状オルガノポリシロキサンが開示されている。しかしながら、ヒンダードアミン骨格を有する分岐状オルガノポリシロキサンに関する具体的な記述はない。
〔1〕
下記一般式(1)
で示される基であり、R4は下記式(3)
で示される基であり、nは1〜10の整数であり、mは0〜10の整数であり、m及びnで括られたシロキサン単位は、ブロックであってもランダムであってもよい。〕
で示されるヒンダードアミン骨格含有分岐状オルガノポリシロキサン。
〔2〕
式(1)のオルガノポリシロキサンにおいて、R1がフェニル基、ベンジル基、2−フェニルエチル基及び2−フェニルプロピル基から選ばれる基である〔1〕記載のヒンダードアミン骨格含有分岐状オルガノポリシロキサン。
〔3〕
式(1)のオルガノポリシロキサンにおいて、nが1又は2である〔1〕又は〔2〕に記載のヒンダードアミン骨格含有分岐状オルガノポリシロキサン。
〔4〕
下記式(4)
で示される〔1〕に記載のヒンダードアミン骨格含有分岐状オルガノポリシロキサン。
本発明の新規なオルガノポリシロキサンは、分子鎖両末端の他、途中にもヒンダードアミン骨格を有する新規な分岐状ポリオルガノシロキサンであり、下記一般式(1)で示されるものである。
で示される基であり、R4は下記式(3)
で示される基であり、nは1〜10の整数であり、mは0〜10の整数であり、m及びnで括られたシロキサン単位は、ブロックであってもランダムであってもよい。〕
で示される基である。〕
で示される分子鎖両末端及び途中に存在するSiH基を有する有機ケイ素化合物と、下記式(11)
で示されるヒンダードアミン骨格及び末端ビニル基を有する化合物とを、白金触媒存在下、ヒドロシリル化反応させることによって製造することができる。
で示されるビニル基を有するクロロシランと、下記式(13)
で表されるアルコール性OH基を有する4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンとを脱塩酸反応させることで製造することができる。
[測定条件]
展開溶媒:テトラヒドロフラン(THF)
流量:0.6mL/min
検出器:示差屈折率検出器(RI)
カラム:TSK Guardcolomn SuperH−L
TSKgel SuperH4000(6.0mmI.D.×15cm×1)
TSKgel SuperH3000(6.0mmI.D.×15cm×1)
TSKgel SuperH2000(6.0mmI.D.×15cm×2)
(いずれも東ソー社製)
カラム温度:40℃
試料注入量:20μL(濃度0.5質量%のTHF溶液)
フェニルトリメトキシシラン(1.0mоl、198.44g)、アセトニトリル30gを混合し、内温を10℃以下に冷却した。そして硫酸16gを30分かけて滴下し、その後、水81gを1時間かけて滴下した。次に1,1,3,3−テトラメチル−1,3−ジシロキサン(1.5mоl、201.48g)を30分かけて滴下し、終夜攪拌した。廃酸分離した後、トルエン500gを添加し、熱水で3回、熱純水で2回洗浄した。得られたトルエン溶液を減圧蒸留することにより、下記式(14)で示される化合物を主成分とするオルガノハイドロジェンポリシロキサン1を得た。
フェニルトリメトキシシラン(1.0mоl、198.44g)、アセトニトリル30gを混合し、内温を10℃以下に冷却した。そして硫酸19gを30分かけて滴下し、その後、水81gを1時間かけて滴下した。次に1,1,3,3−テトラメチル−1,3−ジシロキサン(2.0mоl、268.64g)を30分かけて滴下し、終夜攪拌した。廃酸分離した後、トルエン700gを添加し、熱水で3回、熱純水で2回洗浄した。得られたトルエン溶液を減圧蒸留することにより、下記式(15)で示される化合物を主成分とするオルガノハイドロジェンポリシロキサン2を得た。
メチルトリメトキシシラン(1.0mоl、136.22g)、アセトニトリル30gを混合し、内温を10℃以下に冷却した。そして硫酸28gを30分かけて滴下し、その後、水81gを1時間かけて滴下した。次に1,1,3,3−テトラメチル−1,3−ジシロキサン(1.5mоl、201.48g)を30分かけて滴下し、終夜攪拌した。廃酸分離した後、トルエン700gを添加し、熱水で3回、熱純水で2回洗浄した。得られたトルエン溶液を減圧蒸留することにより、下記式(16)で示される化合物を主成分とするオルガノハイドロジェンポリシロキサン3を得た。
ジメチルメトキシシラン(2.0mol、240.44g)、フェニルトリメトキシシラン(1.0mol、198.44g)アセトニトリル50gを混合し、内温を10℃以下に冷却した。そして硫酸35gを30分かけて滴下し、その後、水81gを1時間かけて滴下した。次に1,1,3,3−テトラメチル−1,3−ジシロキサン(1.5mоl、201.48g)を30分かけて滴下し、終夜攪拌した。廃酸分離した後、トルエン700gを添加し、熱水で3回、熱純水で2回洗浄した。得られたトルエン溶液を減圧蒸留することにより、下記式(17)で示される化合物を主成分とするオルガノハイドロジェンポリシロキサン4を得た。
4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン(1.2mоl、205.5g)、トリエチルアミン(1.2mоl、121.4g)、トルエン400gを混ぜて溶解させた後、内温を10℃以下に冷却した。次にジメチルビニルクロロシラン(1mоl、120.7g)を30分かけて滴下し、室温で2時間攪拌した。生成した塩をろ過で除去した後、熱水で2回、熱純水で2回洗浄した。得られたトルエン溶液を減圧蒸留することで、下記式(18)で示される化合物1を得た。
1Lのセパラブルフラスコに0.5質量%塩化白金酸トルエン溶液0.45g、トルエン200g、化合物1(0.32mоl、80.47g)を入れ、攪拌した後、内温を80℃まで上昇させた。その後、上記で得られたオルガノハイドロジェンポリシロキサン1(0.1mоl、33.07g)を30分かけて滴下し、100℃で3時間反応させた。反応終了後、熱水で2回、熱純水で2回洗浄した。得られたトルエン溶液を減圧蒸留することで、下記式(19)で示される化合物を主成分とするオルガノポリシロキサン1を得た。得られた生成物の1H−NMRスペクトルを図1に示す。
1Lのセパラブルフラスコに0.5質量%塩化白金酸トルエン溶液0.55g、トルエン200g、化合物1(0.42mоl、107.3g)を入れ、攪拌した後、内温を80℃まで上昇させた。その後、上記で得られたオルガノハイドロジェンポリシロキサン2(0.1mоl、52.7g)を30分かけて滴下し、100℃で3時間反応させた。反応終了後、熱水で2回、熱純水で2回洗浄した。得られたトルエン溶液を減圧蒸留することで、下記式(20)で示される化合物を主成分とするオルガノポリシロキサン2を得た。
1Lのセパラブルフラスコに0.5質量%塩化白金酸トルエン溶液0.6g、トルエン200g、化合物1(0.32mоl、80.47g)を入れ、攪拌した後、内温を80℃まで上昇させた。その後、上記で得られたオルガノハイドロジェンポリシロキサン3(0.1mоl、26.9g)を30分かけて滴下し、100℃で3時間反応させた。反応終了後、熱水で2回、熱純水で2回洗浄した。得られたトルエン溶液を減圧蒸留することで、下記式(21)で示される化合物を主成分とするオルガノポリシロキサン3を得た。
Claims (4)
- 下記一般式(1)
で示される基であり、R4は下記式(3)
で示される基であり、nは1〜10の整数であり、mは0〜10の整数であり、m及びnで括られたシロキサン単位は、ブロックであってもランダムであってもよい。〕
で示されるヒンダードアミン骨格含有分岐状オルガノポリシロキサン。 - 式(1)のオルガノポリシロキサンにおいて、R1がフェニル基、ベンジル基、2−フェニルエチル基及び2−フェニルプロピル基から選ばれる基である請求項1記載のヒンダードアミン骨格含有分岐状オルガノポリシロキサン。
- 式(1)のオルガノポリシロキサンにおいて、nが1又は2である請求項1又は2に記載のヒンダードアミン骨格含有分岐状オルガノポリシロキサン。
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