JP6597879B2 - 有機ケイ素化合物およびその製造方法 - Google Patents
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しかし、シランカップリング剤、およびこれらの部分加水分解縮合物であるシロキサンオリゴマーとして、有機官能基1個に対してアルコキシシリル基を2個以上有する化合物は数多くあるものの、その一方で、アルコキシシリル基1個に対して有機官能基を2個以上有する化合物の例は数少ない。
しかし、特許文献1の化合物では、その構造から、アルコキシシリル基1個に対してエポキシ基を3個以上導入することは設計上不可能である。
しかし、特許文献2の化合物では、その主鎖骨格の構造および連結部の複数のウレタン結合基の性質上から親水性が高く、疎水性が要求されるコーティング剤組成物、接着剤組成物には適用できないうえ、その構造に由来して、耐熱性、耐黄変性および耐クラック性の低下が顕著であった。
1. 式(1)で表されることを特徴とする有機ケイ素化合物、
2. 前記A1−A2が、式(2)または式(3)で表される1の有機ケイ素化合物、
で表される水酸基を有する化合物と、式(5)
で表されるイソシアネート基およびアルコキシシリル基を有する化合物とを反応させることを特徴とする1または2の有機ケイ素化合物の製造方法、
4. 式(4)
で表される水酸基を有する化合物と、前記水酸基と反応し得る官能基とアルケニル基とを有する化合物とを反応させてアルケニル化合物を得、このアルケニル化合物と、式(6)
で表されるシラン化合物とを、白金化合物含有触媒の存在下でヒドロシリル化反応させることを特徴とする1または2の有機ケイ素化合物の製造方法、
5. 1または2の有機ケイ素化合物を含有するコーティング剤組成物、
6. 1または2の有機ケイ素化合物を含有する接着剤組成物、
7. 5のコーティング剤組成物が硬化してなる被覆層を有する硬化物品、
8. 6の接着剤組成物が硬化してなる接着層を有する硬化物品
を提供する。
また、本発明の有機ケイ素化合物を含む組成物から得られた硬化物は、疎水性、耐熱性、耐黄変性および耐クラック性に優れるという特性を有している。
このような特性を有する本発明の有機ケイ素化合物を含む組成物は、コーティング剤組成物や、接着剤組成物として好適に用いることができる。
本発明に係る有機ケイ素化合物は、式(1)で表される。なお、式(1)および後述の式(4)において、各繰り返し単位の順序は任意である。
炭素数6〜10のアリール基の具体例としては、フェニル、α−ナフチル、β−ナフチル基等が挙げられる。
また、これら各基の水素原子の一部または全部は、炭素数1〜10のアルキル基、F、Cl、Br等のハロゲン原子、シアノ基等で置換されていてもよく、そのような基の具体例としては、3−クロロプロピル、3,3,3−トリフルオロプロピル、2−シアノエチル、トリル、キシリル基等を例示することができる。
一方、R2としては、直鎖のアルキル基が好ましく、メチル、エチル基がより好ましく、メチル基がより一層好ましい。
また、mは、1〜3の整数であるが、加水分解性の観点から、2〜3が好ましく、3がより好ましい。
A1としては、O(エーテル結合)またはウレタン結合(−OC(=O)NH−)が好ましい。
また、これらの基は、その分子鎖中にO、S、NH等のヘテロ原子を含んでいてもよく、また、上記二価の連結基を含んでいてもよく、さらに、その水素原子の一部または全部が、炭素数1〜10のアルキル基、F、Cl、Br等のハロゲン原子、シアノ基等で置換されていてもよい。そのような基の具体例としては、トリレン、キシリレン基等が挙げられる。
これらの中でも、トリメチレン、オクタメチレン基が好ましく、トリメチレン基がより好ましい。
また、そのエポキシ当量は、有機樹脂との反応点が増加させて有機樹脂との結合力をより高めることを考慮すると、100〜10,000g/molが好ましく、300〜5,000g/molがより好ましく、400〜3,500g/molがより一層好ましく、500〜3,000g/molがさらに好ましい。
より具体的には、式(4)で表される化合物の水酸基と、イソシアネートシランのイソシアネート基との間でウレタン結合を形成する反応を行う。
また、そのエポキシ当量は、製造の容易性および得られる有機ケイ素化合物の特性等を考慮すると、80〜10,000g/molが好ましく、200〜5,000g/molがより好ましく、400〜3,500g/molがより一層好ましい。
これらの中でも、加水分解性の観点から、3−イソシアネートプロピルトリエトキシシラン、3−イソシアネートプロピルトリメトキシシランが好ましく、3−イソシアネートプロピルトリメトキシシランがより好ましい。
触媒としては、一般的にウレタン化反応で使用されているものから適宜選択すればよく、その具体例としては、ジブチルスズオキシド、ジオクチルスズオキシド、スズ(II)ビス(2−エチルヘキサノエート)、ジブチルスズジラウレート、ジオクチルスズジラウレート等が挙げられる。
触媒の使用量は触媒量であればよいが、通常、式(4)で表される化合物とイソシアネートシランの合計に対して0.001〜1質量%である。
その具体例としては、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、デカン、シクロヘキサン等の炭化水素系溶媒;ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族系溶媒;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン系溶媒;ホルムアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、ピロリドン、N−メチルピロリドン等のアミド系溶媒、酢酸エチル、酢酸ブチル、γ−ブチロラクトン、プロピレングリコール−1−モノメチルエーテル−2−アセタート等のエステル系溶媒;ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン等のエーテル系溶媒などが挙げられ、これらは単独で用いても、2種以上組み合わせて用いてもよい。
反応時間は特に制限されないが、通常10分〜24時間である。
より、具体的には、第1段階では、水酸基と反応し得る官能基と水酸基とを反応させ、式(4)で表される化合物とアルケニル基を有する化合物とをエーテル結合にてカップリングし、第2段階では、第1段階で得たアルケニル化合物と、式(6)で表されるシラン化合物とを白金化合物含有触媒の存在下でヒドロシリル化し、アルケニル基にヒドロシリル基を付加させて炭素−ケイ素結合を形成する。
これらの中でも、反応性および入手容易性の観点から、塩化アリル、塩化ヘキセニル、塩化オクテニル、臭化アリル、ヨウ化アリルが好ましく、塩化アリル、塩化オクテニル、臭化アリルがより好ましく、臭化アリルがより一層好ましい。
具体的には、金属ナトリウム、金属リチウム等のアルカリ金属;金属カルシウム等のアルカリ土類金属;水素化ナトリウム、水素化リチウム、水素化カリウム、水素化セシウム等のアルカリ金属水素化物;水素化カルシウム等のアルカリ土類金属水素化物;水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属水酸化物およびその水溶液、水酸化バリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ土類金属水酸化物およびその水溶液;カリウムターシャリーブトキシド、ナトリウムターシャリーブトキシド等のアルカリ金属およびアルカリ土類金属アルコキシド;炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カルシウム等のアルカリ金属およびアルカリ土類金属炭酸塩;炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム等のアルカリ金属およびアルカリ土類金属炭酸水素塩;トリエチルアミン、トリブチルアミン、N,N−ジイソプロピルエチルアミン、テトラメチルエチレンジアミン、ピリジン、N,N−ジメチル−4−アミノピリジン等の3級アミンなどが挙げられる。
これらの中でも、反応効率の観点から、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム、水酸化バリウム、水酸化カルシウム等のアルカリ金属およびアルカリ土類金属の水酸化物またはこれらの水溶液が好ましく、水酸化ナトリウムの水溶液がより好ましい。
その具体例としては、水;ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、デカン、シクロヘキサン等の炭化水素系溶媒;ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族系溶媒;ホルムアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、ピロリドン、N−メチルピロリドン等のアミド系溶媒;ジエチルエーテル、ジブチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン等のエーテル系溶媒;アセトニトリル等のニトリル系溶媒などが挙げられ、これらは単独で用いても、2種以上組み合わせて用いてもよい。
これらの中でも、反応効率の観点から、水、トルエン、キシレン、ジメチルホルムアミド、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフランが好ましく、水とトルエン混合溶媒、水とキシレンの混合溶媒がより好ましい。
また、エーテル化反応は、通常、大気圧下で行うが、上記ハロゲン化アルケニル化合物の揮散抑制、反応速度向上等の目的で、加圧下で行ってもよい。
反応時間は特に制限されないが、通常10分〜24時間である。
触媒としては、一般的にウィリアムソン合成法に用いられているものから、式(4)で表される化合物のエポキシ基と反応しないものを適宜選択すればよい。
その具体例としては、12−クラウン−4、15−クラウン−5、18−クラウン−6、ジベンゾ−18−クラウン−6等のクラウンエーテル;テトラブチルアンモニウムクロリド、テトラブチルアンモニウムブロミド、テトラブチルアンモニウムヨージド、テトラブチルアンモニウム硫酸水素塩等の4級アンモニウム塩;ヨウ化カリウム、ヨウ化ナトリウム等のアルカリ金属ハロゲン化物などが挙げられ、これらは単独で用いても、2種以上組み合わせて用いてもよい。
これらの中でも、反応性および入手容易性の観点から、18−クラウン−6、テトラブチルアンモニウムブロミド、テトラブチルアンモニウムヨージド、テトラブチルアンモニウム硫酸水素塩、ヨウ化カリウムが好ましく、テトラブチルアンモニウムヨージド、テトラブチルアンモニウム硫酸水素塩、ヨウ化カリウムがより好ましく、テトラブチルアンモニウム硫酸水素塩がより一層好ましい。
上記触媒は、相間移動触媒として作用、またはハロゲン化アルケニル化合物を活性化し、反応速度を向上させることができる。
これらの中でも、選択性の面から、0価の白金錯体が好ましく、白金−1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体のトルエンまたはキシレン溶液がより好ましい。
無機酸のアンモニウム塩の具体例としては、塩化アンモニウム、硫酸アンモニウム、アミド硫酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、リン酸二水素一アンモニウム、リン酸水素二アンモニウム、リン酸三アンモニウム、ジ亜リン酸アンモニウム、炭酸アンモニウム、炭酸水素アンモニウム、硫化アンモニウム、ホウ酸アンモニウム、ホウフッ化アンモニウム等が挙げられるが、中でも、pKaが2以上の無機酸のアンモニウム塩が好ましく、炭酸アンモニウム、炭酸水素アンモニウムがより好ましい。
使用可能な溶媒の具体例としては、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン、ヘプタン、イソオクタン、ベンゼン、トルエン、キシレン等の炭化水素系溶媒;ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系溶媒;酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル系溶媒;N,N−ジメチルホルムアミド等の非プロトン性極性溶媒;ジクロロメタン、クロロホルム等の塩素化炭化水素系溶媒などが挙げられ、これらの溶媒は、1種を単独で用いても、2種以上を混合して用いてもよい。
適度な反応速度を得るためには加熱下で反応させることが好ましく、このような観点から、反応温度は40〜110℃がより好ましく、40〜90℃がより一層好ましい。
また、反応時間も特に限定されるものではなく、通常、1〜60時間程度であるが、1〜30時間が好ましく、1〜20時間がより好ましい。
本発明の式(1)で表される有機ケイ素化合物は、これを含有する組成物を用いて被覆処理や接着処理してなる硬化物品に疎水性を付与し、また、接着剤組成物の場合はその接着促進剤として作用するとともに、当該有機ケイ素化合物の構造に由来し、従来の有機ケイ素化合物に比べ、硬化物の耐熱性、耐黄変性および耐クラック性を向上させる。
硬化触媒としては、一般的な湿気縮合硬化型組成物の硬化に用いられる硬化触媒であれば特に限定されない。その具体例としては、ジブチル錫ジアセテート、ジブチル錫ジラウレート、ジオクチル錫ジラウレート、ジブチル錫ジオクトエート、ジオクチル錫ジオクトエート等のアルキル錫エステル化合物;テトライソプロポキシチタン、テトラn−ブトキシチタン、テトラキス(2−エチルヘキソキシ)チタン、ジプロポキシビス(アセチルアセトナト)チタン、チタニウムイソプロポキシオクチレングリコール等のチタン酸エステル、およびチタンキレート化合物並びにそれらの部分加水分解物;ナフテン酸亜鉛、ステアリン酸亜鉛、亜鉛−2−エチルオクトエート、鉄−2−エチルヘキソエート、コバルト−2−エチルヘキソエート、マンガン−2−エチルヘキソエート、ナフテン酸コバルト、三水酸化アルミニウム、アルミニウムアルコラート、アルミニウムアシレート、アルミニウムアシレートの塩、アルミノシロキシ化合物、アルミニウムキレート化合物等の有機金属化合物;3−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−β(アミノエチル)γ−アミノプロピルトリメトキシシラン等のアミノアルキル基置換アルコキシシラン;ヘキシルアミン、リン酸ドデシルアミン等のアミン化合物およびその塩;ベンジルトリエチルアンモニウムアセテート等の第4級アンモニウム塩;酢酸カリウム、酢酸ナトリウム、シュウ酸リチウム等のアルカリ金属の低級脂肪酸塩;ジメチルヒドロキシルアミン、ジエチルヒドロキシルアミン等のジアルキルヒドロキシルアミン;テトラメチルグアニジルプロピルトリメトキシシラン、テトラメチルグアニジルプロピルメチルジメトキシシラン、テトラメチルグアニジルプロピルトリス(トリメチルシロキシ)シラン等のグアニジル基を含有するシランおよびシロキサン;N,N,N’,N’,N'',N''−ヘキサメチル−N'''−[3−(トリメトキシシリル)プロピル]−ホスホリミディックトリアミド等のホスファゼン塩基を含有するシランおよびシロキサン等が挙げられ、これらは単独で用いても、2種以上の組み合わせて用いてもよい。
これらの中でも、より反応性に優れるテトライソプロポキシチタン、テトラn−ブトキシチタンおよびそれらの部分加水分解物が好ましく、テトラn−ブトキシチタンがより好ましい。
溶剤としては、主成分である式(1)で表される有機ケイ素化合物の溶解能を有していれば特に限定されるものではないが、溶解性および揮発性等の観点から、トルエン、キシレン等の芳香族系溶剤;メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン系溶剤;テトラヒドロフラン等のエーテル系溶剤が好ましく、中でも、トルエン、テトラヒドロフランがより好ましい。
溶剤の添加量は、式(1)で表される有機ケイ素化合物100質量部に対して、10〜20,000質量部が好ましく、100〜10,000質量部がより好ましい。
硬化反応温度および時間は、使用する基材、水分濃度、触媒濃度、および加水分解性基の種類等の因子に応じて適宜変更し得る。通常、使用する基材の耐熱温度を超えない範囲で5分から1週間程度であるが、基材の耐熱温度を超えない範囲内に加熱して10分〜2時間硬化させることが好ましく、具体的には30〜180℃で30分〜2時間の条件で硬化させることがより好ましい。
なお、下記において、粘度は、B型回転粘度計による25℃における測定値であり、分子量は、GPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフ)測定により求めたポリスチレン換算の重量平均分子量である。また、エポキシ当量は、単位がg/molで表され、エポキシ基1molを有するエポキシ化合物の質量を示す。
[実施例1−1]有機ケイ素化合物1の合成
撹拌機、還流冷却器、滴下ロートおよび温度計を備えた300mLセパラブルフラスコに、エポキシ当量869g/molの末端エポキシ化水添ブタジエン−イソプレン共重合ポリマー(L−207、(株)クラレ製)200g、およびジオクチルスズジラウレート0.11gを仕込み、80℃に加熱した。その中に、3−イソシアネートプロピルトリメトキシシラン11.8gを滴下投入し、80℃にて2時間加熱撹拌した。その後、IR測定により原料のイソシアネート基由来の吸収ピークが完全に消失し、代わりにウレタン結合由来の吸収ピークが生成したことを確認し、反応終了とした。
得られた反応生成物は、淡黄色透明液体であり、重量平均分子量13,750、粘度23万mPa・s、エポキシ当量1,400g/molであった。
撹拌機、還流冷却器、滴下ロートおよび温度計を備えた300mLセパラブルフラスコに、エポキシ当量869g/molの末端エポキシ化水添ブタジエン−イソプレン共重合ポリマー(L−207、(株)クラレ製)200g、およびジオクチルスズジラウレート0.11gを仕込み、80℃に加熱した。その中に、3−イソシアネートプロピルトリエトキシシラン14.2gを滴下投入し、80℃にて2時間加熱撹拌した。その後、IR測定により原料のイソシアネート基由来の吸収ピークが完全に消失し、代わりにウレタン結合由来の吸収ピークが生成したことを確認し、反応終了とした。
得られた反応生成物は、淡黄色透明液体であり、重量平均分子量13,000、粘度20万mPa・s、エポキシ当量1,420g/molであった。
撹拌機、還流冷却器、滴下ロートおよび温度計を備えた300mLセパラブルフラスコに、エポキシ当量869g/molの末端エポキシ化水添ブタジエン−イソプレン共重合ポリマー(L−207、(株)クラレ製)200g、およびジオクチルスズオキシド0.11gを仕込み、80℃に加熱した。その中に、3−イソシアネートプロピルトリメトキシシラン11.8gを滴下投入し、80℃にて2時間加熱撹拌した。その後、IR測定により原料のイソシアネート基由来の吸収ピークが完全に消失し、代わりにウレタン結合由来の吸収ピークが生成したことを確認し、反応終了とした。
得られた反応生成物は、淡黄色透明液体であり、重量平均分子量14,200、粘度25万mPa・s、エポキシ当量1,380g/molであった。
撹拌機、還流冷却器、滴下ロートおよび温度計を備えた300mLセパラブルフラスコに、エポキシ当量869g/molの末端エポキシ化水添ブタジエン−イソプレン共重合ポリマー(L−207、(株)クラレ製)200gを仕込み、80℃に加熱した。その中に、3−イソシアネートプロピルトリメトキシシラン11.8gを滴下投入し、80℃にて6時間加熱撹拌した。その後、IR測定により原料のイソシアネート基由来の吸収ピークが完全に消失し、代わりにウレタン結合由来の吸収ピークが生成したことを確認し、反応終了とした。
得られた反応生成物は、淡黄色透明液体であり、重量平均分子量15,700、粘度27万mPa・s、エポキシ当量1,000g/molであった。
[第1段階]
撹拌機、還流冷却器、滴下ロートおよび温度計を備えた200mLセパラブルフラスコに、エポキシ当量869g/molの末端エポキシ化水添ブタジエン−イソプレン共重合ポリマー(L−207、(株)クラレ製)50g、トルエン50g、テトラブチルアンモニウム硫酸水素塩0.67g、および30%水酸化ナトリウム水溶液37.6gを仕込み、60℃に加熱した。その中に、臭化アリル17.1gを滴下投入し、60℃にて6時間加熱撹拌した。その後、静置して二層分離した水層を分液し、中性となるまで有機層を水洗し、さらに、有機層を減圧濃縮(80℃、5mmHg)して揮発成分を除去し、濾過することで対応するアルケニル化合物を得た。
撹拌機、還流冷却器、滴下ロートおよび温度計を備えた300mLセパラブルフラスコに、上記第1段階で得られたアルケニル化合物100g、トルエン100g、白金−1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体のトルエン溶液0.19g(トリメトキシシラン1molに対し白金原子として5.0×10-4mol)、および酢酸0.003g(トリメトキシシラン1molに対し5.0×10-2mol)を納め、トリメトキシシラン1.17gを内温75〜85℃で投入した後、80℃で1時間撹拌した。撹拌終了後、減圧濃縮(80℃、5mmHg)および濾過することで、粘度15万mPa・sの淡黄色透明液体を得た。また、得られた反応物は、重量平均分子量10,870、エポキシ当量1,380g/molであった。
[第1段階]
撹拌機、還流冷却器、滴下ロートおよび温度計を備えた200mLセパラブルフラスコに、エポキシ当量869g/molの末端エポキシ化水添ブタジエン−イソプレン共重合ポリマー(L−207、(株)クラレ製)50g、トルエン50g、テトラブチルアンモニウムヨージド0.61g、および30%水酸化ナトリウム水溶液37.6gを仕込み、60℃に加熱した。その中に、塩化アリル10.8gを滴下投入し、60℃にて6時間加熱撹拌した。その後、静置して二層分離した水層を分液し、中性となるまで有機層を水洗し、さらに、有機層を減圧濃縮(80℃、5mmHg)して揮発成分を除去し、濾過することで対応するアルケニル化合物を得た。
撹拌機、還流冷却器、滴下ロートおよび温度計を備えた300mLセパラブルフラスコに、上記第1段階で得られたアルケニル化合物100g、トルエン100g、白金−1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体のトルエン溶液0.19g(トリエトキシシラン1molに対し白金原子として5.0×10-4mol)、および酢酸0.003g(トリエトキシシラン1molに対し5.0×10-2mol)を納め、トリエトキシシラン1.57gを内温75〜85℃で投入した後、80℃で1時間撹拌した。撹拌終了後、減圧濃縮(80℃、5mmHg)および濾過することで、粘度16万mPa・sの淡黄色透明液体を得た。また、得られた反応物は、重量平均分子量11,000、エポキシ当量1,400g/molであった。
[第1段階]
撹拌機、還流冷却器、滴下ロートおよび温度計を備えた200mLセパラブルフラスコに、エポキシ当量869g/molの末端エポキシ化水添ブタジエン−イソプレン共重合ポリマー(L−207、(株)クラレ製)50g、トルエン50g、ヨウ化カリウム0.57g、および30%水酸化ナトリウム水溶液37.6gを仕込み、60℃に加熱した。その中に、塩化オクテニル6.9gを滴下投入し、80℃にて6時間加熱撹拌した。その後、静置して二層分離した水層を分液し、中性となるまで有機層を水洗し、さらに有機層を減圧濃縮(80℃、5mmHg)して揮発成分を除去し、濾過することで対応するアルケニル化合物を得た。
撹拌機、還流冷却器、滴下ロートおよび温度計を備えた300mLセパラブルフラスコに、上記第1段階で得られたアルケニル化合物100g、トルエン100g、白金−1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体のトルエン溶液0.18g(トリメトキシシラン1molに対し白金原子として5.0×10-4mol)、および酢酸0.003g(トリメトキシシラン1molに対し5.0×10-2mol)を納め、トリメトキシシラン1.16gを内温75〜85℃で投入した後、80℃で1時間撹拌した。撹拌終了後、減圧濃縮(80℃、5mmHg)および濾過することで、粘度18万mPa・sの淡黄色透明液体を得た。また、得られた反応物は、重量平均分子量10,970、エポキシ当量1,450g/molであった。
撹拌機、還流冷却器、滴下ロートおよび温度計を備えた1Lセパラブルフラスコに、エポキシ当量172g/molのポリグリセリンポリグリシジルエーテル(デナコールEX−1610、ナガセケムテックス(株)製)100gを仕込み、80℃に加熱した。その中に、3−イソシアネートプロピルトリエトキシシラン49.9gを滴下投入し、80℃にて4時間加熱撹拌した。その後、IR測定により原料のイソシアネート基由来の吸収ピークが完全に消失し、代わりにウレタン結合由来の吸収ピークが生成したことを確認し、反応終了とした。得られた反応生成物は、淡黄色透明液体であり、重量平均分子量3,800、粘度1,421mPa・s、エポキシ当量261g/molであった。
撹拌機、還流冷却器、滴下ロートおよび温度計を備えた1Lセパラブルフラスコに、エポキシ当量220g/molのソルビトール系ポリグリシジルエーテル(デナコールEX−610U、ナガセケムテックス(株)製)100gを仕込み、80℃に加熱した。その中に、3−イソシアネートプロピルトリエトキシシラン39.8gを滴下投入し、80℃にて4時間加熱撹拌した。その後、IR測定により原料のイソシアネート基由来の吸収ピークが完全に消失し、代わりにウレタン結合由来の吸収ピークが生成したことを確認し、反応終了とした。得られた反応生成物は、淡黄濁色液体であり、重量平均分子量3,600、粘度1,114mPa・s、エポキシ当量315g/molであった。
上記実施例1−1〜1−7および比較例1−1,1−2で得られた有機ケイ素化合物について、それぞれ加熱による重量の減少を測定した。
測定条件としては、差動型示差熱天秤(TG8120、(株)リガク製)を使用し、測定温度25〜500℃、昇温速度10.0℃/分、測定雰囲気空気、通気量100mL/分とした。評価方法としては、試料重量全体の5%が減少した時点の温度を「T5」、試料重量全体の10%が減少した時点の温度を「T10」として評価した。結果を下記表1,2に示す。
[実施例2−1]
上記実施例1−1で得られた有機ケイ素化合物1 100質量部と、硬化触媒であるテトラn−ブトキシチタン1質量部と、溶媒であるテトラヒドロフラン100質量部とを撹拌機を用いて均一に混合し、コーティング剤組成物を調製した。
得られたコーティング剤組成物を、25℃、50%RHの空気下でバーコーターNo.14を用いてガラス板に塗布し、25℃、50%RHの空気下で4日間乾燥・硬化させた後、105℃で2時間乾燥・硬化させ、さらに150℃で2時間乾燥・硬化させ、硬化被膜を作製した。
実施例2−1で得られた有機ケイ素化合物1を、実施例1−2〜1−7および比較例1−1〜1−2で得られた有機ケイ素化合物2〜9にそれぞれ変更した以外は、実施例2−1と同様にしてコーティング剤組成物および硬化被膜を作製した。
また、有機ケイ素化合物1を、比較例1−3としてγ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(KBM−403、信越化学工業(株)製)、比較例1−4としてグリシドキシオクチルトリメトキシシラン(KBM−4803、信越化学工業(株)製)にそれぞれ変更した以外は、実施例2−1と同様にしてコーティング剤組成物および硬化被膜を作製した。
〔水接触角〕
作製した硬化被膜の水接触角を5点平均で測定した。
〔耐黄変性〕
作製した硬化被膜の黄変度合を目視で確認した。
黄変が観測されなかった場合には、耐黄変性に優れるものとして「○」と評価した。顕著な黄変が観測された場合には「×」と評価した。
〔耐クラック性〕
作製した硬化被膜のクラック(ひび割れ)の有無を確認した。
クラックが全く観測されなかった場合には、耐クラック性に優れるものとして「○」と評価した。クラックが1本観測された場合には「×」と評価した。クラックが2本以上観測された場合には「××」と評価した。
また、各実施例で得られた有機ケイ素化合物1〜7を用いた実施例2−1〜2−7で作製した硬化被膜は、比較例2−1〜2−4で作製した硬化被膜に比べ、疎水性、耐黄変性および耐クラック性に優れていることがわかる。
Claims (8)
- 式(1)で表されることを特徴とする有機ケイ素化合物。
- 請求項1または2記載の有機ケイ素化合物を含有するコーティング剤組成物。
- 請求項1または2記載の有機ケイ素化合物を含有する接着剤組成物。
- 請求項5記載のコーティング剤組成物が硬化してなる被覆層を有する硬化物品。
- 請求項6記載の接着剤組成物が硬化してなる接着層を有する硬化物品。
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