JP6586473B2 - 石油樹脂、石油樹脂の製造方法及び接着剤組成物 - Google Patents
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Description
S1=A1/A3
S2=A2/A3
[実施例]
1Lのオートクレーブでジシクロペンタジエン(DCPD)1.5molを溶媒たるトルエン4molに溶解させて混合物を作り、ここに1−ヘキセン0.5molを添加し、反応器を締結し、反応温度を270℃に維持しながら2時間熱重合反応させた後、反応を終結した。反応完了の後、生成された重合物を240℃で5分間蒸留して未反応留分を回収し、残った重合物55gを得た。得られた重合物55gに、水添溶媒としてトルエンを1.5倍投入して完全に溶解させ、1Lのオートクレーブに投入した。ここにパラジウム触媒0.2molを投入し、反応器を締結した後、水素圧力80bar、温度230℃で90分間水素添加反応を行った。反応が終了した後、反応生成液を10torrの真空状態にて260℃で10分間蒸留させて水素添加石油樹脂50gを製造した。詳細な各成分は、表1に記載の含有量として製造した。
実施例2〜9及び比較例1〜5の石油樹脂は、下記表1に記載された条件に基づいて、実施例1の方法によって製造した。
1Lのオートクレーブでジシクロペンタジエン(DCPD)2.0molを溶媒たるトルエン4molに溶解させ、反応器を締結した後、反応温度を270℃に維持し、2時間後に反応を終結した。反応完了の後、生成された重合物を240℃で5分間蒸留して未反応留分を回収し、残った重合物57gを得た。
比較例7及び8の石油樹脂は、下記表1に記載された条件に基づいて、比較例6の方法によって製造した。
1Lのオートクレーブでジシクロペンタジエン(DCPD)を溶媒たるトルエン500mlに溶解させ、重合調節剤であるトリシクロデセン(tricyclodecene;TCDE)を投入した。ここに開始剤を添加し、反応器を締結した後、オレフィンを投入し、前記混合物に触媒を入れて反応を行った。前記反応温度を40℃に維持し、2時間後に反応を終結した。反応完了の後、生成された重合物を300gの水に混ぜて触媒を分離させた後、240℃で5分間蒸留して未反応留分を回収し、残った重合物を得た。
(1)収率
収率は下記の式によって求めたものである。
収率(%)=得られた樹脂(g)/投入されたモノマーの和(g)*100
軟化点は、環球式軟化点試験法(Ring and ball softening method)(ASTM E 28)を用いて測定した。環状の枠に樹脂を溶かして投入し、グリセリン入りのビーカーに据え置いた後、樹脂入りの環に球を載置し、温度を分当たり2.5℃ずつ昇温させ、樹脂が溶けて球が落ちるときの温度(軟化点)を測定し、表3に記載した。
ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)(PL GPC−220)によりポリスチレン換算の重量平均分子量、数平均分子量及びz−平均分子量を測定した。測定する水素添加石油樹脂は、0.34重量%の濃度となるように1,2,4−トリクロロベンゼンに溶解させてGPCに288μLを注入した。GPCの移動相は、1,2,4−トリクロロベンゼンを使用し、1mL/分の流速で流入した。その分析は130℃で行った。カラムは、2つのガードカラム(Guard column)と1つのPL5μm mixed−Dとを直列に連結した。検出器としては示差走査熱量計を用いて10℃/minで250℃まで昇温して測定し、N2雰囲気の下で分析を行ってセカンドスキャン(2nd scan)まで分析し、その結果を表3に記載した。
核磁気共鳴分光法(Bruker社製の500NMR、14.1tesla)を用いた1H−NMRスペクトルの結果から、重合物内のオレフィン含有量(mol%)を分析することができる。
色相はASTM D1544で測定した。具体的には、水素添加石油樹脂10.0gをトルエン10.0gに溶かした後、断面が長方形の石英セル(Cell)(横5cm、縦4cm、及び経路長さ50mm)に投入した。このセルをPFX195 COLORMETERに装着した後、稼働してAPHA色度(APHA color)を測定した。
比重はASTM D71で測定した。具体的には、水素添加石油樹脂5gを200℃のホットプレート(hotplate)に溶かした後、球状の環に注ぎ、環から球状に固まった水素添加石油樹脂のみを取り外して比重計(QUALITEST:Densimeter SD−200L)に入れ、比重を測定した。
男女5人を対象にして石油樹脂の臭気強度に対する評価を行った。石油樹脂10gを100mlのビーカーに入れ、このビーカーを30分間180℃のオーブンに入れる。熱い状態でビーカーを取り出し、石油樹脂から発生する臭気を評価する。臭気強度評価方法では、直接、臭いを嗅いで下記表2の分類表上の数値に分類した後、0点から5点までの点数を与えるようにして平均点数を測定した。
上述の方法で測定された結果を、下記表3に示した。
相溶性、粘度及び軟化点は、樹脂の特性評価方法で使用した方法を採用した。
124ASTM規格のShoreA硬度計を用いて測定した。測定するサンプルを平らな地面に敷いて、硬度計の尖った部分でサンプルを刺し、測定される値を記録した。
規格JIT社製のホットメルトテスター(hot melt tester)でオーブンタイム(Open time)を測定した。横5cm×縦5cmの段ボールに一定量の接着剤を塗布し、横5cm×縦10cmの段ボールを付着させた後、0から5秒ずつ増やしながら段ボールが脱着されるときの力を記録した。グラフを描いたとき、急激に下がり始める時間を記録した。
規格JIT社製のホットメルトテスター(hot melt tester)で設定時間(Set time)を測定した。横5cm×縦5cmの段ボールに一定量の接着剤を塗布し、横5cm×縦10cmの段ボールを付着させた後、0から0.5秒ずつ増やしながら段ボールが脱着されるときの力を記録した。グラフを描いたとき、Y軸の力の値が一定になり始める時間を記録した。
UTM機器を活用して測定した。まず、PETフィルムにサンプル(接着剤)を25マイクロメートルの厚さに塗布してテープを製造した。これをSUS−304鋼板に付着させた。PETフィルムが付着している部分をUTMグリップに装着した後、30mm/minの速度で測定した。ここで、UTM装備に入力される数値が、接着力(kgf/in)を意味する。
粘着力をASTM D3121の方法で評価した。
接着力をASTM D3330の方法で評価した。
接着力をASTM D3654の方法で評価した。
試験管にサンプル10gを計量した後、180℃のオーブンでAgingを行った。24時間の後、ガードナー比色計(Gardner color scale)で評価した。ガードナー色度(Gardner color)は、全部で18段階の色があり、肉眼で最も近い色の段階の色相を記録した。
ブルックフィールド(Brookfield)社製の粘度計を使用した。HT−2DB chamberを活用し、Spindle No.27に10.5gの試料を投入した。所望の測定温度に昇温させた後、30分間の安定化時間を持つようにした。攪拌軸のRPMを、0.5から開始して、トルク(Torque)が50%の値を持つときの粘度値を記録した。
軟化点は、環球式軟化点試験法(Ring and ball softening method)(ASTM E 28)を用いて測定した。環状の枠に樹脂を溶かして投入し、グリセリン入りのビーカーに据え置いた後、樹脂入りの環に球を載置し、温度を分当たり2.5℃ずつ昇温させ、樹脂が溶けて球が落ちるときの温度(軟化点)を測定し、表3に記載した。
接着剤A
ポリマーとしてのDow chemical社製のInfuse 9807(metallocene catalyzed ethylene based poly olefin block copolymer)20wt%、オイルとしてのKL−240(ミチャン石油化学社製)20wt%と、及び実施例と比較例で活用された石油樹脂60wt%を含む混合物100重量部に対し、抗酸化剤(ソンウォン産業社製のSongnox 1010)0.75重量部を混合することにより、me−PE減圧型接着剤(HMPSA、hot melt pressure sensitive adhesive)である実施例2、6、8及び9、比較例4及び6の接着剤A(HMPSA)を製造した。
ポリマーとしてのExxonmobil chemical社製のVistamaxx 6202(metallocene catalyzed poly propylene)20wt%及びEvonik社製のVestoplast 703(Amorphous propylene−ethylene copolymer)7.5wt%、オイルとしてのKL−240(ミチャン石油化学社製)22.5wt%、及び実施例と比較例で用いられた石油樹脂50wt%を含む混合物100重量部に対し、抗酸化剤(ソンウォン産業社製のSongnox 1010)0.75重量部を混合して、HMPSA接着剤(me−PP based HMPSA)である実施例2、6、8及び9、比較例4及び6の接着剤B(HMPSA)を製造した。
ポリマーとしてのKraton polymer社製のSIS D−1161(Styrene−Isoprene−Styrene Block Colpolymer)25wt%、オイルとしてのKL−240(ミチャン石油化学社製)18wt%、及び実施例と比較例で使用された石油樹脂57wt%を含む混合物100重量部に対して、抗酸化剤(ソンウォン産業社製のSongnox 1010)0.75重量部を混ぜて、HMPSA接着剤(SIS based HMPSA)の実施例2、6、8及び9、比較例4及び6の接着剤C(HMPSA)を製造した。
ポリマーとしてのDow chemical社製のAffinity 1950GA(metallocene catalyzed poly ethylene)40wt%、ワックスとしてのSasol C−80(Sasol社製)20wt%、及び実施例と比較例で使用された石油樹脂40wt%を混ぜて、HMA接着剤(me−PE based HMA)である実施例2、6、7及び8、比較例4、6、7及び9の接着剤D(HMA)を製造した。
ポリマーとしてのArkema社製のEVA 28/400(Ethylene Vinyl Acetate、VA contents 28%、MI 400)40wt%、ワックスとしてのSasol C−80(Sasol社製)20wt%、及び実施例と比較例で使用された石油樹脂40wt%を混ぜて、HMA接着剤(EVA based HMA)である実施例2、6、7及び8、比較例4、6、7及び9の接着剤E(HMA)を製造した。
ポリマーとしてのEvonik社製のVestoplast 703(Amorphous propylene−ethylene copolymer)40wt%、ワックスとしてのSasol C−80(Sasol社製)20wt%、及び実施例と比較例で使用された石油樹脂40wt%を混ぜて、HMA接着剤(APAO based HMA)である実施例2、6、7及び8、比較例4、6、7及び9の接着剤F(HMA)を製造した。
Claims (15)
- 前記S1段階にて、実質上、ジシクロペンタジエン、及び、リニアアルファオレフィン(LAO)だけを用いることを特徴とする、請求項1に記載の石油樹脂の製造方法。
- 前記S1段階における前記オレフィンはリニアアルファオレフィン(LAO)であることを特徴とする、請求項1に記載の石油樹脂の製造方法。
- 前記S1段階における前記オレフィンは、前記ジオレフィン1モルに対して0.1〜2.0のモル比で添加されることを特徴とする、請求項1に記載の石油樹脂の製造方法。
- 前記S1段階は、200〜320℃の温度で0.5〜4時間熱重合反応させることを特徴とする、請求項1に記載の石油樹脂の製造方法。
- 前記S2段階における前記水素化触媒は、ニッケル、パラジウム、コバルト、白金、及びロジウム触媒よりなる群から選ばれる1種以上であることを特徴とする、請求項1に記載の石油樹脂の製造方法。
- 前記S2段階における前記水素化触媒は、前記ジオレフィン1モルに対して0.001〜0.5のモル比で添加されることを特徴とする、請求項1に記載の石油樹脂の製造方法。
- 前記S2段階は、50〜150barの圧力で150〜300℃の温度で水素化反応させることを特徴とする、請求項1に記載の石油樹脂の製造方法。
- 前記石油樹脂は、重量平均分子量が500〜3,000g/molであり、軟化点が10〜150℃であり、色相(APHA color)が1〜100であることを特徴とする、請求項9に記載の石油樹脂。
- 前記石油樹脂は、オレフィンに由来する成分を10〜40モル%含むことを特徴とする、請求項9に記載の石油樹脂。
- 前記石油樹脂は、1H−NMR測定後のそのスペクトルの結果から、数式1及び数式2で求められる各ピークの面積比について、S1は20%以上であり、S2は50%以上であることを特徴とする、請求項10に記載の石油樹脂。
<数式1>
S1=A1/A3
<数式2>
S2=A2/A3
(式中、A1は前記石油樹脂についての1H−NMR測定後のそのスペクトルの結果における0.8〜1.0ppmのピーク面積であり、A2は1.0〜1.4ppmのピーク面積であり、A3は1.4〜7.5ppmのピーク面積である。) - 前記石油樹脂は、請求項1〜8のいずれか一項の方法によって製造されることを特徴とする、請求項9に記載の石油樹脂。
- 下記化学式1で表される繰り返し単位、及び下記化学式2で表される繰り返し単位を含む石油樹脂、
スチレン系ブロックコポリマー(styrenic block copolymers)、ポリエチレン、ポリプロピレン、エチレンビニルアセテート及びエチレン系ポリオレフィンブロックコポリマー(ethylene based poly olefin block copolymer)から1種以上選択されるポリマー、並びに
合成ワックス、動物性の天然ワックス、植物性の天然ワックス、芳香族系オイル、ナフテンテン系オイル、及びパラフィン系オイルよりなる群から1種以上選択される油分を含有する、接着剤組成物。
<化学式1>
<化学式2>
式中、R1は水素基またはメチル基であり、R2は炭素数3〜18のアルキル基であり、mとnはそれぞれ0〜10の整数である。 - 前記接着剤組成物で製造された接着剤の軟化点は50〜150℃であり、溶融粘度は160℃で300〜10,000cpsであり、180℃で200〜8,000cpsであることを特徴とする、請求項14に記載の接着剤組成物。
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