JP6582634B2 - アクリルゴム、アクリルゴム組成物及びアクリルゴム架橋物 - Google Patents
アクリルゴム、アクリルゴム組成物及びアクリルゴム架橋物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6582634B2 JP6582634B2 JP2015134345A JP2015134345A JP6582634B2 JP 6582634 B2 JP6582634 B2 JP 6582634B2 JP 2015134345 A JP2015134345 A JP 2015134345A JP 2015134345 A JP2015134345 A JP 2015134345A JP 6582634 B2 JP6582634 B2 JP 6582634B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acrylic rubber
- crosslinking
- weight
- unit
- parts
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
- C08F220/16—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
- C08F220/18—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
- C08F220/1804—C4-(meth)acrylate, e.g. butyl (meth)acrylate, isobutyl (meth)acrylate or tert-butyl (meth)acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F20/00—Homopolymers and copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F20/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms, Derivatives thereof
- C08F20/04—Acids, Metal salts or ammonium salts thereof
- C08F20/06—Acrylic acid; Methacrylic acid; Metal salts or ammonium salts thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F120/00—Homopolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride, ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F120/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F120/10—Esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
- C08K5/0025—Crosslinking or vulcanising agents; including accelerators
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/17—Amines; Quaternary ammonium compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/205—Compounds containing groups, e.g. carbamates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3467—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
- C08K5/3477—Six-membered rings
- C08K5/3492—Triazines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
- C08K5/37—Thiols
- C08K5/378—Thiols containing heterocyclic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L33/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L33/04—Homopolymers or copolymers of esters
- C08L33/06—Homopolymers or copolymers of esters of esters containing only carbon, hydrogen and oxygen, which oxygen atoms are present only as part of the carboxyl radical
- C08L33/08—Homopolymers or copolymers of acrylic acid esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
- C09K3/10—Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
- C09K3/12—Materials for stopping leaks, e.g. in radiators, in tanks
-
- F—MECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
- F16—ENGINEERING ELEMENTS AND UNITS; GENERAL MEASURES FOR PRODUCING AND MAINTAINING EFFECTIVE FUNCTIONING OF MACHINES OR INSTALLATIONS; THERMAL INSULATION IN GENERAL
- F16J—PISTONS; CYLINDERS; SEALINGS
- F16J15/00—Sealings
- F16J15/02—Sealings between relatively-stationary surfaces
- F16J15/021—Sealings between relatively-stationary surfaces with elastic packing
- F16J15/022—Sealings between relatively-stationary surfaces with elastic packing characterised by structure or material
-
- F—MECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
- F16—ENGINEERING ELEMENTS AND UNITS; GENERAL MEASURES FOR PRODUCING AND MAINTAINING EFFECTIVE FUNCTIONING OF MACHINES OR INSTALLATIONS; THERMAL INSULATION IN GENERAL
- F16J—PISTONS; CYLINDERS; SEALINGS
- F16J15/00—Sealings
- F16J15/16—Sealings between relatively-moving surfaces
- F16J15/32—Sealings between relatively-moving surfaces with elastic sealings, e.g. O-rings
- F16J15/3284—Sealings between relatively-moving surfaces with elastic sealings, e.g. O-rings characterised by their structure; Selection of materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
- C08F220/16—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
- C08F220/18—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
- C08F220/1802—C2-(meth)acrylate, e.g. ethyl (meth)acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
- C09K3/10—Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers
- C09K2003/1034—Materials or components characterised by specific properties
- C09K2003/1068—Crosslinkable materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
- C09K3/10—Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers
- C09K2003/1087—Materials or components characterised by specific uses
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2200/00—Chemical nature of materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers
- C09K2200/06—Macromolecular organic compounds, e.g. prepolymers
- C09K2200/0607—Rubber or rubber derivatives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2200/00—Chemical nature of materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers
- C09K2200/06—Macromolecular organic compounds, e.g. prepolymers
- C09K2200/0615—Macromolecular organic compounds, e.g. prepolymers obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C09K2200/0625—Polyacrylic esters or derivatives thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Sealing Material Composition (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Gasket Seals (AREA)
Description
(1) (a)メタクリル酸メチル単位、(b)アクリル酸エチル単位、(c)アクリル酸n−ブチル単位、(d)アクリル酸2−メトキシエチル単位、および(e)架橋点モノマー単位を含有し、(a)メタクリル酸メチル単位が10〜20重量%、(b)アクリル酸エチル単位が15重量%以下、(c)アクリル酸n−ブチル単位が60〜80重量%、(d)アクリル酸2−メトキシエチル単位が10〜30重量%、(e)架橋点モノマー単位が0.5〜5重量%であるアクリルゴム、
(2) 前記架橋点モノマーが、カルボキシル基、活性塩素基及びエポキシ基の少なくとも1つを有する架橋点モノマーである(1)記載のアクリルゴム、
(3) (1)または(2)記載のアクリルゴムに架橋剤を含有してなるアクリルゴム組成物、
(4) 前記架橋剤は多価アミン化合物またはトリアジンチオール誘導体である(3)記載のアクリルゴム組成物、
(5) (3)または(4)に記載のアクリルゴム組成物を架橋してなるアクリルゴム架橋物が提供される。
これらの架橋促進剤は、1種単独で、または2種以上を併せて使用することができる。
架橋促進剤が多すぎると、架橋時に架橋速度が早くなりすぎたり、架橋物表面ヘの架橋促進剤のブルームが生じたり、架橋物が硬くなりすぎたりするおそれがある。架橋促進剤が少なすぎると、架橋物の引張強度が著しく低下する可能性がある。
また、本発明のアクリルゴム組成物には、必要に応じて、本発明のアクリルゴム以外のゴム、エラストマー、樹脂などの重合体を配合してもよい。
本発明のアクリルゴム架橋物は、前記のアクリルゴム組成物を架橋してなる。
この金型を加熱することにより、賦形と架橋をほぼ同時に行うことができる。
JIS K6300の未架橋ゴム物理試験法のムーニー粘度試験に従って、測定温度100℃におけるアクリルゴムのムーニー粘度を測定した。
実施例及び比較例で得られたアクリルゴム組成物を、縦15cm、横15cm、深さ0.2cmの金型に入れ、プレス圧10MPaで加圧しながら、170℃で20分間プレスすることによりシート状のアクリルゴム架橋物を得た。次いで、得られたシート状のアクリルゴム架橋物を、ギヤー式オーブンに入れ、170℃で4時間熱処理を行った。得られたシート状のアクリルゴム架橋物をダンベル型3号形で打ち抜いて試験片を作製した。次に、この試験片を用いて、JIS K6251に従い、引張強さおよび伸びを、また、JIS K6253に従い、デュロメーター硬さ試験機(タイプA)を用いて硬さを、それぞれ測定した。
耐加水分解性試験は、JIS K6258に準じて行った。
試験片については、上述した常態物性の評価と同様にして、シート状のアクリルゴム架橋物を得て、得られたシート状のアクリルゴム架橋物から打ち抜くことにより体積変化試験用試験片及び引張試験用試験片をそれぞれ作製した。体積変化試験用試験片としては、縦30mm、横20mm、厚さ2.0±0.2mmの試験片を、引張試験用試験片としては、JIS K6251記載のダンベル型3号形の試験片を、それぞれ作製した。
耐油性試験は、JIS K6258に準じて行った。
試験片については、上述した常態物性の評価と同様にして、シート状のアクリルゴム架橋物を得て、得られたシート状のアクリルゴム架橋物から打ち抜いて作製した。具体的には、体積変化試験用に、縦30mm、横20mm、厚さ2.0±0.2mmの試験片を作製した。
耐寒性試験は、JIS K6261に準じて、低温ねじり試験(ゲーマンねじり試験)を行った。
試験片については、上述した常態物性の評価と同様にして、シート状のアクリルゴム架橋物を得て、得られたシート状のアクリルゴム架橋物から打ち抜いて、長さ40.0±2.5mm、幅3.0±0.2mm、厚さ2.0±0.2mmの試験片を作製した。
温度計、攪拌装置を備えた重合反応器に、水200部、ラウリル硫酸ナトリウム3部、メタクリル酸メチル10部、アクリル酸エチル4.5部、アクリル酸n−ブチル65部、アクリル酸2−メトキシエチル19部及びマレイン酸モノn−ブチル1.5部を仕込み、減圧脱気及び窒素置換を2度行って酸素を十分に除去した後、クメンハイドロパーオキサイド0.005部およびホルムアルデヒドスルホキシル酸ナトリウム0.002部を加えて常圧下、温度30℃で乳化重合を開始し、重合転化率95%に達するまで反応させた。
得られた乳化重合液を塩化カルシウム溶液で凝固させ、水洗、乾燥してアクリルゴム(A1)を得た。アクリルゴム(A1)の組成は、メタクリル酸メチル単位10重量%、アクリル酸エチル単位4.5重量%、アクリル酸n−ブチル単位65重量%、アクリル酸2−メトキシエチル単位19重量%及びマレイン酸モノn−ブチル単位1.5重量%であり、ムーニー粘度(ML1+4、100℃)は35であった。
温度計、攪拌装置を備えた重合反応器に、水200部、ラウリル硫酸ナトリウム3部、メタクリル酸メチル15部、アクリル酸エチル4.5部、アクリル酸n−ブチル65部、アクリル酸2−メトキシエチル14部及びマレイン酸モノn−ブチル1.5部を仕込み、減圧脱気及び窒素置換を2度行って酸素を十分に除去した後、クメンハイドロパーオキサイド0.005部およびホルムアルデヒドスルホキシル酸ナトリウム0.002部を加えて常圧下、温度30℃で乳化重合を開始し、重合転化率95%に達するまで反応させた。
得られた乳化重合液を塩化カルシウム溶液で凝固させ、水洗、乾燥してアクリルゴム(A2)を得た。アクリルゴム(A2)の組成は、メタクリル酸メチル単位15重量%、アクリル酸エチル単位4.5重量%、アクリル酸n−ブチル単位65重量%、アクリル酸2−メトキシエチル単位14重量%及びマレイン酸モノn−ブチル単位1.5重量%であり、ムーニー粘度(ML1+4、100℃)は40であった。
温度計、攪拌装置を備えた重合反応器に、水200部、ラウリル硫酸ナトリウム3部、メタクリル酸メチル18部、アクリル酸エチル4.5部、アクリル酸n−ブチル65部、アクリル酸2−メトキシエチル11部及びマレイン酸モノn−ブチル1.5部を仕込み、減圧脱気及び窒素置換を2度行って酸素を十分に除去した後、クメンハイドロパーオキサイド0.005部およびホルムアルデヒドスルホキシル酸ナトリウム0.002部を加えて常圧下、温度30℃で乳化重合を開始し、重合転化率95%に達するまで反応させた。
得られた乳化重合液を塩化カルシウム溶液で凝固させ、水洗、乾燥してアクリルゴム(A3)を得た。アクリルゴム(A3)の組成は、メタクリル酸メチル単位18重量%、アクリル酸エチル単位4.5重量%、アクリル酸n−ブチル単位65重量%、アクリル酸2−メトキシエチル単位11重量%及びマレイン酸モノn−ブチル単位1.5重量%であり、ムーニー粘度(ML1+4、100℃)は40であった。
温度計、攪拌装置を備えた重合反応器に、水200部、ラウリル硫酸ナトリウム3部、メタクリル酸メチル10部、アクリル酸エチル4.5部、アクリル酸n−ブチル60部、アクリル酸2−メトキシエチル24部及びマレイン酸モノn−ブチル1.5部を仕込み、減圧脱気及び窒素置換を2度行って酸素を十分に除去した後、クメンハイドロパーオキサイド0.005部およびホルムアルデヒドスルホキシル酸ナトリウム0.002部を加えて常圧下、温度30℃で乳化重合を開始し、重合転化率95%に達するまで反応させた。
得られた乳化重合液を塩化カルシウム溶液で凝固させ、水洗、乾燥してアクリルゴム(A4)を得た。アクリルゴム(A4)の組成は、メタクリル酸メチル単位10重量%、アクリル酸エチル単位4.5重量%、アクリル酸n−ブチル単位60重量%、アクリル酸2−メトキシエチル単位24重量%及びマレイン酸モノn−ブチル単位1.5重量%であり、ポリマームーニー粘度(ML1+4、100℃)は35であった。
温度計、攪拌装置を備えた重合反応器に、水200部、ラウリル硫酸ナトリウム3部、メタクリル酸メチル15部、アクリル酸エチル4.5部、アクリル酸n−ブチル65部、アクリル酸2−メトキシエチル14部及びビニルクロロアセテート1.5部を仕込み、減圧脱気及び窒素置換を2度行って酸素を十分に除去した後、クメンハイドロパーオキサイド0.005部およびホルムアルデヒドスルホキシル酸ナトリウム0.002部を加えて常圧下、温度30℃で乳化重合を開始し、重合転化率95%に達するまで反応させた。得られた乳化重合液を塩化カルシウム溶液で凝固させ、水洗、乾燥してアクリルゴム(A5)を得た。アクリルゴム(A5)の組成は、メタクリル酸メチル単位15重量%、アクリル酸エチル単位4.5重量%、アクリル酸n−ブチル単位65重量%、アクリル酸2−メトキシエチル単位14重量%及びビニルクロロアセテート単位1.5重量%であり、ムーニー粘度(ML1+4、100℃)は40であった。
温度計、攪拌装置を備えた重合反応器に、水200部、ラウリル硫酸ナトリウム3部、メタクリル酸メチル10部、アクリル酸エチル23.5部、アクリル酸n−ブチル65部及びマレイン酸モノn−ブチル1.5部を仕込み、減圧脱気及び窒素置換を2度行って酸素を十分に除去した後、クメンハイドロパーオキサイド0.005部およびホルムアルデヒドスルホキシル酸ナトリウム0.002部を加えて常圧下、温度30℃で乳化重合を開始し、重合転化率95%に達するまで反応させた。得られた乳化重合液を塩化カルシウム溶液で凝固させ、水洗、乾燥してアクリルゴム(A6)を得た。アクリルゴム(A6)の組成は、メタクリル酸メチル単位10重量%、アクリル酸エチル単位23.5重量%、アクリル酸n−ブチル単位65重量%及びマレイン酸モノn−ブチル単位1.5重量%であり、ムーニー粘度(ML1+4、100℃)は40であった。
温度計、攪拌装置を備えた重合反応器に、水200部、ラウリル硫酸ナトリウム3部、メタクリル酸メチル5部、アクリル酸エチル4.5部、アクリル酸n−ブチル65部、アクリル酸2−メトキシエチル24部及びマレイン酸モノn−ブチル1.5部を仕込み、減圧脱気及び窒素置換を2度行って酸素を十分に除去した後、クメンハイドロパーオキサイド0.005部およびホルムアルデヒドスルホキシル酸ナトリウム0.002部を加えて常圧下、温度30℃で乳化重合を開始し、重合転化率95%に達するまで反応させた。得られた乳化重合液を塩化カルシウム溶液で凝固させ、水洗、乾燥してアクリルゴム(A7)を得た。アクリルゴム(A7)の組成は、メタクリル酸メチル単位5重量%、アクリル酸エチル単位4.5重量%、アクリル酸n−ブチル単位65重量%、アクリル酸2−メトキシエチル単位24重量%及びマレイン酸モノn−ブチル単位1.5重量%であり、ムーニー粘度(ML1+4、100℃)は35であった。
バンバリーミキサーを用いて、アクリルゴム(A1)100部に、HAFカーボンブラック(商品名「シースト3」、東海カーボン社製、充填剤)60部、ステアリン酸1部、エステル系ワックス(商品名「グレッグG−8205」、大日本インキ化学工業社製、滑剤)1部、4,4'−ジ−(α,α−ジメチルベンジル)ジフェニルアミン(商品名:ノクラックCD、大内新興化学工業社製、老化防止剤)を添加して、50℃で5分間混合した。次いで、得られた混合物を50℃のロールに移して、ヘキサメチレンジアミンカーバメート(商品名:Diak#1、デュポンエラストマー社製、架橋剤)0.5部、および1,3−ジ−o−トリルグアニジン(商品名:ノクセラーDT、大内新興化学工業社製、架橋促進剤)2部を配合して、混練することにより、アクリルゴム組成物を得た。
アクリルゴム(A1)を用いる代わりに、アクリルゴム(A2)を用いた以外は、実施例1と同様の方法にて、アクリルゴム組成物を得た。得られたアクリルゴム組成物を用いて上述した方法により試験片を得て、常態物性(引張強さ、伸び、硬さ)、耐加水分解性、耐油性および耐寒性の各評価を行った。その結果を表1に示す。
アクリルゴム(A1)を用いる代わりに、アクリルゴム(A3)を用いた以外は、実施例1と同様の方法にて、アクリルゴム組成物を得た。得られたアクリルゴム組成物を用いて、上述した方法により試験片を得て、常態物性(引張強さ、伸び、硬さ)、耐加水分解性、耐油性および耐寒性の各評価を行った。その結果を表1に示す。
アクリルゴム(A1)を用いる代わりに、アクリルゴム(A4)を用いた以外は、実施例1と同様の方法にて、アクリルゴム組成物を得た。得られたアクリルゴム組成物を用いて、上述した方法により試験片を得て、常態物性(引張強さ、伸び、硬さ)、耐加水分解性、耐油性および耐寒性の各評価を行った。その結果を表1に示す。
アクリルゴム(A1)を用いる代わりに、アクリルゴム(A5)を用い、ヘキサメチレンジアミンカーバメート(商品名:Diak#1、デュポンエラストマー社製、架橋剤)0.5部、および1,3−ジ−o−トリルグアニジン(商品名:ノクセラーDT、大内新興化学工業社製、架橋促進剤)2部を用いる代わりに、2,4,6−トリメルカプト−s−トリアジン(商品名:ZISNET−F、三洋化成社製、架橋剤)0.5部、ジブチルジチオカルバミン酸亜鉛(商品名:ノクセラーBZ、大内新興化学工業社製、架橋促進剤)1.5部、ジエチルチオ尿素(商品名:ノクセラーEUR、大内新興化学工業社製、架橋促進剤)0.3部、およびN-(シクロヘキシルチオ)フタルイミド(商品名:リターダーCTP、大内新興化学工業社製、スコーチ防止剤)0.2部を用いた以外は、実施例1と同様の方法にて、アクリルゴム組成物を得た。
アクリルゴム(A1)を用いる代わりに、アクリルゴム(A6)を用いた以外は、実施例1と同様の方法にて、アクリルゴム組成物を得た。得られたアクリルゴム組成物を用いて、上述した方法により試験片を得て、常態物性(引張強さ、伸び、硬さ)、耐加水分解性、耐油性および耐寒性の各評価を行った。その結果を表1に示す。
アクリルゴム(A1)を用いる代わりに、アクリルゴム(A7)を用いた以外は、実施例1と同様の方法にて、アクリルゴム組成物を得た。得られたアクリルゴム組成物を用いて、上述した方法により試験片を得て、常態物性(引張強さ、伸び、硬さ)、耐加水分解性、耐油性および耐寒性の各評価を行った。その結果を表1に示す。
Claims (4)
- (a)メタクリル酸メチル単位、(b)アクリル酸エチル単位、(c)アクリル酸n−ブチル単位、(d)アクリル酸2−メトキシエチル単位、および(e)架橋点モノマー単位を含有し、
(a)メタクリル酸メチル単位が10〜20重量%、
(b)アクリル酸エチル単位が15重量%以下、
(c)アクリル酸n−ブチル単位が60〜74重量%、
(d)アクリル酸2−メトキシエチル単位が10〜24重量%、
(e)架橋点モノマー単位が0.5〜3重量%
であり、
(e)架橋点モノマー単位を導く架橋点モノマーが、カルボキシル基、活性塩素基及びエポキシ基の少なくとも1つを有する架橋点モノマーであるアクリルゴム。 - 請求項1記載のアクリルゴムに架橋剤を含有してなるアクリルゴム組成物。
- 前記架橋剤は多価アミン化合物またはトリアジンチオール誘導体である請求項2記載のアクリルゴム組成物。
- 請求項2または3に記載のアクリルゴム組成物を架橋してなるアクリルゴム架橋物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2015134345A JP6582634B2 (ja) | 2014-07-04 | 2015-07-03 | アクリルゴム、アクリルゴム組成物及びアクリルゴム架橋物 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2014138412 | 2014-07-04 | ||
JP2014138412 | 2014-07-04 | ||
JP2015134345A JP6582634B2 (ja) | 2014-07-04 | 2015-07-03 | アクリルゴム、アクリルゴム組成物及びアクリルゴム架橋物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2016027155A JP2016027155A (ja) | 2016-02-18 |
JP6582634B2 true JP6582634B2 (ja) | 2019-10-02 |
Family
ID=55019462
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2015134345A Active JP6582634B2 (ja) | 2014-07-04 | 2015-07-03 | アクリルゴム、アクリルゴム組成物及びアクリルゴム架橋物 |
JP2016531475A Active JP6628721B2 (ja) | 2014-07-04 | 2015-07-03 | シール部材 |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2016531475A Active JP6628721B2 (ja) | 2014-07-04 | 2015-07-03 | シール部材 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9840572B2 (ja) |
EP (1) | EP3165544B1 (ja) |
JP (2) | JP6582634B2 (ja) |
KR (1) | KR20170028315A (ja) |
CN (1) | CN106471019B (ja) |
WO (1) | WO2016002936A1 (ja) |
Families Citing this family (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6582634B2 (ja) * | 2014-07-04 | 2019-10-02 | 日本ゼオン株式会社 | アクリルゴム、アクリルゴム組成物及びアクリルゴム架橋物 |
NZ749600A (en) * | 2016-07-28 | 2019-04-26 | Menicon Co Ltd | Material for intraocular lenses |
US20200002523A1 (en) * | 2017-01-31 | 2020-01-02 | Zeon Corporation | Acrylic rubber, acrylic rubber composition, and crosslinked acrylic rubber |
EP3705506B1 (en) * | 2017-10-31 | 2022-06-01 | Unimatec Co., Ltd. | Acrylic rubber |
JP7363769B2 (ja) * | 2018-03-26 | 2023-10-18 | 日本ゼオン株式会社 | アクリルゴム、アクリルゴム組成物、アクリルゴム架橋物、シール材、及びホース材 |
SG11202008982SA (en) * | 2018-03-26 | 2020-10-29 | Zeon Corp | Acrylic rubber, acrylic rubber composition, crosslinked acrylic rubber, sealing material, and hose material |
JP6753429B2 (ja) * | 2018-04-27 | 2020-09-09 | 日本ゼオン株式会社 | アクリルゴムの製造方法、および、その製造方法により得られるアクリルゴム |
JP6753431B2 (ja) * | 2018-04-27 | 2020-09-09 | 日本ゼオン株式会社 | アクリルゴムの製造方法、ならびに、その製造方法により得られるアクリルゴム、ゴム組成物、及びゴム架橋物 |
CN110628156A (zh) * | 2018-06-23 | 2019-12-31 | 深圳市宝聚合塑料有限公司 | 复聚合丙烯酸酯橡胶及其制备方法 |
CN110105696A (zh) * | 2019-04-30 | 2019-08-09 | 秦家千 | 一种水润滑轴承用复合橡胶材料的制备方法 |
US11866532B2 (en) | 2019-06-13 | 2024-01-09 | Unimatec Co., Ltd. | Acrylic rubber and crosslinkable composition thereof |
EP3992236A4 (en) | 2019-06-28 | 2023-07-26 | Zeon Corporation | COMPOSITION OF ACRYLIC RUBBER AND CROSS-LINKED RUBBER PRODUCT |
KR20220029573A (ko) | 2019-06-28 | 2022-03-08 | 니폰 제온 가부시키가이샤 | 아크릴 고무, 아크릴 고무 조성물, 및 고무 가교물 |
EP4001320A4 (en) * | 2019-07-19 | 2023-07-12 | Zeon Corporation | ACRYLIC RUBBER BALL HAVING EXCELLENT SHAPABILITY AND EXCELLENT WATER RESISTANCE |
JP6791412B1 (ja) * | 2019-07-19 | 2020-11-25 | 日本ゼオン株式会社 | 耐水性に優れるアクリルゴムシート |
CN110922523A (zh) * | 2019-11-12 | 2020-03-27 | 安徽旭升新材料有限公司 | Pov聚合物、pov交联组合物及密封胶 |
US20230013290A1 (en) * | 2019-12-05 | 2023-01-19 | Denka Company Limited | Acrylic rubber, acrylic rubber composition and crosslinked product of same |
WO2021200933A1 (ja) * | 2020-03-31 | 2021-10-07 | 株式会社大阪ソーダ | アクリル共重合体、アクリル共重合体含有組成物およびその架橋物 |
JP7474332B2 (ja) | 2020-07-27 | 2024-04-24 | Nok株式会社 | アクリルゴム組成物 |
Family Cites Families (19)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA1272540A (en) * | 1985-01-31 | 1990-08-07 | Yoshiaki Zama | Vulcanizable rubber compositions and applications thereof |
JPH1143503A (ja) * | 1997-07-25 | 1999-02-16 | Nippon Mektron Ltd | 変性アクリル系ゴムの製造法 |
JP2003292719A (ja) | 2002-04-01 | 2003-10-15 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | ブロック共重合体を含有するエラストマー組成物、およびその成形体 |
US7309736B2 (en) * | 2002-08-02 | 2007-12-18 | Kaneka Corporation | Acrylic block copolymer and thermoplastic resin composition |
JP2004231940A (ja) * | 2002-09-30 | 2004-08-19 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 熱可塑性エラストマー組成物 |
WO2004087810A1 (ja) * | 2003-03-28 | 2004-10-14 | Kaneka Corporation | アクリル系エラストマー組成物 |
DE602004018664D1 (de) * | 2003-09-30 | 2009-02-05 | Kaneka Corp | Thermoplastische elastomerzusammensetzung |
JP4467384B2 (ja) * | 2004-08-20 | 2010-05-26 | 株式会社カネカ | 熱可塑性樹脂組成物 |
EP1816163A4 (en) * | 2004-11-26 | 2008-01-23 | Jsr Corp | THERMOPLASTIC ELASTOMER FORMULA AND METHOD FOR PRODUCING THE SAME |
JP4652075B2 (ja) * | 2005-02-09 | 2011-03-16 | 株式会社カネカ | アクリル系ブロック共重合体の製造方法 |
JP2008214418A (ja) * | 2007-03-01 | 2008-09-18 | Nippon Zeon Co Ltd | アクリルゴム、アクリルゴム組成物およびアクリルゴム架橋物 |
KR101640610B1 (ko) * | 2008-02-05 | 2016-07-18 | 덴카 주식회사 | 아크릴 고무 |
US8541511B2 (en) * | 2008-07-07 | 2013-09-24 | Arkema Inc. | Amphiphilic block copolymer formulations |
JP5163390B2 (ja) * | 2008-09-22 | 2013-03-13 | 日本ゼオン株式会社 | アクリルゴム |
JP2014051602A (ja) * | 2012-09-07 | 2014-03-20 | Nippon Zeon Co Ltd | アクリルゴム組成物およびゴム架橋物 |
CN102924650A (zh) * | 2012-11-05 | 2013-02-13 | 河北智生环保科技有限公司 | 一种紫外光交联共聚物 |
CN102942650B (zh) * | 2012-11-09 | 2015-09-09 | 广州市高士实业有限公司 | 核-壳型双活性丙烯酸酯弹性体及其制备方法 |
WO2015007753A1 (en) * | 2013-07-15 | 2015-01-22 | Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. | Network device and error handling |
JP6582634B2 (ja) * | 2014-07-04 | 2019-10-02 | 日本ゼオン株式会社 | アクリルゴム、アクリルゴム組成物及びアクリルゴム架橋物 |
-
2015
- 2015-07-03 JP JP2015134345A patent/JP6582634B2/ja active Active
- 2015-07-03 KR KR1020167035744A patent/KR20170028315A/ko unknown
- 2015-07-03 CN CN201580033100.7A patent/CN106471019B/zh active Active
- 2015-07-03 EP EP15814869.2A patent/EP3165544B1/en active Active
- 2015-07-03 JP JP2016531475A patent/JP6628721B2/ja active Active
- 2015-07-03 US US15/320,203 patent/US9840572B2/en active Active
- 2015-07-03 WO PCT/JP2015/069292 patent/WO2016002936A1/ja active Application Filing
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP3165544A1 (en) | 2017-05-10 |
JPWO2016002936A1 (ja) | 2017-04-27 |
EP3165544A4 (en) | 2018-02-28 |
WO2016002936A1 (ja) | 2016-01-07 |
US20170121439A1 (en) | 2017-05-04 |
US9840572B2 (en) | 2017-12-12 |
JP2016027155A (ja) | 2016-02-18 |
EP3165544B1 (en) | 2020-03-18 |
JP6628721B2 (ja) | 2020-01-15 |
CN106471019B (zh) | 2019-02-05 |
KR20170028315A (ko) | 2017-03-13 |
CN106471019A (zh) | 2017-03-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6582634B2 (ja) | アクリルゴム、アクリルゴム組成物及びアクリルゴム架橋物 | |
JP6834940B2 (ja) | ゴム架橋物 | |
KR102500517B1 (ko) | 니트릴기 함유 고포화 공중합체 고무 | |
JP2008214418A (ja) | アクリルゴム、アクリルゴム組成物およびアクリルゴム架橋物 | |
JP6601407B2 (ja) | 架橋性ニトリルゴム組成物およびゴム架橋物 | |
KR20070032715A (ko) | 아크릴 고무 조성물 및 아크릴 고무 가교물 | |
JPWO2005030859A1 (ja) | 架橋性ゴム組成物及び架橋物 | |
JP5041225B2 (ja) | 架橋性アクリルゴム組成物およびその架橋物 | |
JP2012211239A (ja) | アクリルゴム組成物およびゴム架橋物 | |
KR102500518B1 (ko) | 니트릴기 함유 고포화 공중합체 고무 | |
JP2023105088A (ja) | 共重合体、アクリルゴムの製造方法及びアクリルゴム | |
JP2011001428A (ja) | アクリルゴム組成物およびその架橋物 | |
JP2009209268A (ja) | アクリルゴム、架橋性アクリルゴム組成物およびその架橋物 | |
JP2013028754A (ja) | アクリルゴム組成物およびゴム架橋物 | |
JP2014051602A (ja) | アクリルゴム組成物およびゴム架橋物 | |
WO2006129705A1 (ja) | アクリルゴム組成物および架橋物 | |
JP7196173B2 (ja) | アクリル系エラストマー組成物 | |
JPWO2007026596A1 (ja) | ゴム組成物および架橋物 | |
JP2006233075A (ja) | アクリルゴム組成物及びアクリルゴム架橋物 | |
JP2006096862A (ja) | 架橋性ゴム組成物及び架橋物 | |
JP2022186670A (ja) | アクリルゴム組成物及びその架橋物 | |
EP3438193A1 (en) | Acrylic polymer composition |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20180316 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20181016 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20181017 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20181204 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20190215 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20190226 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20190527 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20190705 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20190806 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20190819 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6582634 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |