JP6568712B2 - 感光性熱硬化性樹脂組成物、ドライフィルムおよびプリント配線板 - Google Patents
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Description
(B)不飽和二重結合を有するモノマー、または、不飽和二重結合およびカルボキシル基を有する樹脂、
(C)エポキシ樹脂、および、
(D)光重合開始剤、
を含有することを特徴とするものである。
本発明の感光性熱硬化性樹脂組成物は、(A)エーテル結合を有するジアミンおよびカルボキシル基含有ジアミンを含むジアミンと、少なくとも3個のカルボキシル基を有しそれらのうち2個が無水化している酸無水物を含む酸無水物(a1)とを反応させて得られるイミド化物と、ジイソシアネート化合物と、を含む反応原料を反応させて得られるポリアミドイミド樹脂、(B)不飽和二重結合を有するモノマー、または、不飽和二重結合およびカルボキシル基を有する樹脂、(C)エポキシ樹脂、および、(D)光重合開始剤、を含有するものである。
以下、本発明の感光性熱硬化性樹脂組成物を構成する各成分について詳述する。
本発明に用いる(A)ポリアミドイミド樹脂は、エーテル結合を有するジアミンおよびカルボキシル基含有ジアミンを含むジアミンと、少なくとも3個のカルボキシル基を有しそれらのうち2個が無水化している酸無水物を含む酸無水物(a1)とを反応させてイミド化物を得た後、得られたイミド化物とジイソシアネート化合物とを含む反応原料を反応させて得られるものである。上記反応原料には、後述するように、上記イミド化物およびジイソシアネート化合物に加えてさらに、少なくとも3個のカルボキシル基を有し、それらのうち2個が無水化している酸無水物(a2)を、含有させることが好ましい。
エーテル結合を有するジアミンとしては、ポリオキシエチレンジアミンや、ポリオキシプロピレンジアミン、その他、炭素鎖数の異なるオキシアルキレン基を含むポリオキシアルキレンジアミンなどが挙げられる。
エーテル結合を有するジアミンの分子量は、200〜3000であることが好ましく、400〜2000であることがより好ましい。
ポリオキシアルキレンジアミン類としては、米ハンツマン社製のジェファーミンED−600、ED−900、ED−2003、EDR−148、HK−511などのポリオキシエチレンジアミンや、ジェファーミンD−230、D−400、D−2000、D−4000などのポリオキシプロピレンジアミンや、ジェファーミンXTJ−542、XTJ533、XTJ536などのポリテトラメチレンエチレン基を有するものなどが挙げられる。
酸無水物(a1)および酸無水物(a2)は夫々、少なくとも3個のカルボキシル基を有し、それらのうち2個が無水化している酸無水物を含む。かかる酸無水物としては、芳香族環および脂肪族環のうちの少なくともいずか一方を有するものが挙げられ、芳香族環を有するものとして無水トリメリット酸(トリメリット酸無水物)(ベンゼン−1,2,4−トリカルボン酸1,2−無水物,TMA)等、脂肪族環を有するものとして水素添加トリメリット酸無水物(シクロヘキサン−1,2,4−トリカルボン酸−1,2−無水物,H−TMA)等を好適に挙げることができる。これらの酸無水物は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて使用してもよい。
ジイソシアネート化合物としては、芳香族ジイソシアネートおよびその異性体や多量体、脂肪族ジイソシアネート類、脂環式ジイソシアネート類およびその異性体などのジイソシアネートや、その他汎用のジイソシアネート類を用いることができるが、これらに限定されるものではない。また、これらのジイソシアネート化合物は、単独でまたは組み合わせて使用してもよい。
(B)成分のうち、不飽和二重結合を有するモノマーは、通常、液状であり、樹脂組成物の軟化点を下げることにより、現像しやすくする効果を得ることができる。また、不飽和二重結合およびカルボキシル基を有する樹脂を用いることで、カルボキシル基の濃度が上がることによって、現像性を向上する効果を得ることができる。
(1)脂肪族ジイソシアネート、分岐脂肪族ジイソシアネート、脂環式ジイソシアネート、芳香族ジイソシアネート等のジイソシアネートと、ジメチロールプロピオン酸、ジメチロールブタン酸等のカルボキシル基を含有する、ジアルコール化合物、ポリカーボネート系ポリオール、ポリエーテル系ポリオール、ポリエステル系ポリオール、ポリオレフィン系ポリオール、アクリル系ポリオール、ビスフェノールA系アルキレンオキシド付加体ジオール、フェノール性ヒドロキシル基およびアルコール性ヒドロキシル基を有する化合物等のジオール化合物の重付加反応によるカルボキシル基含有感光性ウレタン樹脂。
(2)ジイソシアネートと、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、水添ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、ビスフェノールS型エポキシ樹脂、ビキシレノール型エポキシ樹脂、ビフェノール型エポキシ樹脂等の2官能エポキシ樹脂の(メタ)アクリレートもしくはその部分酸無水物変性物と、カルボキシル基含有ジアルコール化合物の重付加反応によるカルボキシル基含有感光性ウレタン樹脂。
(3)2官能またはそれ以上の多官能(固形)エポキシ樹脂に(メタ)アクリル酸を反応させ、側鎖に存在する水酸基に2塩基酸無水物を付加させたカルボキシル基含有感光性樹脂。
(4)2官能(固形)エポキシ樹脂の水酸基をさらにエピクロロヒドリンでエポキシ化した多官能エポキシ樹脂に(メタ)アクリル酸を反応させ、生じた水酸基に2塩基酸無水物を付加させたカルボキシル基含有感光性樹脂。
(5)1分子中に複数のフェノール性水酸基を有する化合物に、エチレンオキシド、プロピレンオキシド等のアルキレンオキシドまたは環状カーボネート化合物とを反応させて得られる反応生成物に、不飽和基含有モノカルボン酸を反応させ、得られる反応生成物に、更に多塩基酸無水物を反応させて得られるカルボキシル基含有感光性樹脂。
(6)(メタ)アクリル酸などの不飽和カルボン酸と、それ以外の不飽和二重結合を有する化合物の1種類以上との共重合体に、エポキシ基と不飽和二重結合を有する化合物や(メタ)アクリル酸クロライドなどによって、エチレン性不飽和基をペンダントとして付加させることによって得られるカルボキシル基含有感光性樹脂。
(7)上述の(1)〜(6)の樹脂に、さらに1分子内に1つのエポキシ基と1つ以上の(メタ)アクリロイル基を有する化合物を付加してなるカルボキシル基含有感光性樹脂。
本発明に用いる(C)エポキシ樹脂としては、具体的には、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、水添ビスフェノールA型エポキシ樹脂、臭素化ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールS型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノールAのノボラック型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂、トリフェニルメタン型エポキシ樹脂などが用いられる。これら(C)エポキシ樹脂は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明に用いる光重合開始剤(D)としては、公知慣用のものを用いることができ、特に、後述する光照射後の加熱(PEB)工程に用いる場合には、光塩基発生剤としての機能も有する光重合開始剤が好適である。なお、このPEB工程では、光重合開始剤と光塩基発生剤とを併用してもよい。
本発明の樹脂組成物には、得られる硬化物の可撓性、指触乾燥性の向上を目的に、公知慣用の高分子樹脂を配合することができる。このような高分子樹脂としては、セルロース系、ポリエステル系、フェノキシ樹脂系ポリマー、ポリビニルアセタール系、ポリビニルブチラール系、ブロック共重合体、エラストマー等が挙げられる。この高分子樹脂は、1種類を単独で用いてもよく、2種類以上を併用してもよい。
本発明の樹脂組成物には、硬化物の硬化収縮を抑制し、密着性、硬度などの特性を向上させるために、無機充填剤を配合することができる。このような無機充填剤としては、例えば、硫酸バリウム、無定形シリカ、溶融シリカ、球状シリカ、タルク、クレー、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、酸化アルミニウム、水酸化アルミニウム、窒化ケイ素、窒化アルミニウム、窒化ホウ素、ノイブルグシリシャスアース等が挙げられる。
本発明の樹脂組成物には、公知慣用の着色剤を配合することができる。着色剤としては、赤、青、緑、黄、白、黒などの慣用公知の着色剤を使用することができ、顔料、染料、色素のいずれでもよい。
本発明の樹脂組成物には、樹脂組成物の調製のためや、基材やキャリアフィルムに塗布するための粘度調整のために、有機溶剤を使用することができる。このような有機溶剤としては、ケトン類、芳香族炭化水素類、グリコールエーテル類、グリコールエーテルアセテート類、エステル類、アルコール類、脂肪族炭化水素、石油系溶剤などを挙げることができる。このような有機溶剤は、1種を単独で用いてもよく、2種以上の混合物として用いてもよい。
本発明の樹脂組成物には、必要に応じてさらに、メルカプト化合物、密着促進剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤などの成分を配合することができる。これらは、電子材料の分野において公知慣用のものを用いることができる。また、微粉シリカ、ハイドロタルサイト、有機ベントナイト、モンモリロナイトなどの公知慣用の増粘剤、シリコーン系、フッ素系、高分子系などの消泡剤および/またはレベリング剤、シランカップリング剤、防錆剤などのような公知慣用の添加剤類を配合することができる。
本発明のドライフィルムは、以下のようにして製造できる。すなわち、まず、キャリアフィルム(支持体)上に、上記本発明の樹脂組成物を、有機溶剤で希釈して適切な粘度に調整し、常法に従い、コンマコーター等の公知の手法で順次塗布する。その後、通常、50〜130℃の温度で1〜30分間乾燥することで、キャリアフィルム上に形成された樹脂層を有するドライフィルムを得ることができる。このドライフィルム上には、膜の表面に塵が付着することを防ぐ等の目的で、さらに、剥離可能なカバーフィルムを積層することができる。キャリアフィルムおよびカバーフィルムとしては、従来公知のプラスチックフィルムを適宜用いることができ、カバーフィルムについては、カバーフィルムを剥離するときに、樹脂層とキャリアフィルムとの接着力よりも小さいものであることが好ましい。キャリアフィルムおよびカバーフィルムの厚さについては特に制限はないが、一般に、10〜150μmの範囲で適宜選択される。
本発明のプリント配線板は、上記本発明の感光性熱硬化性樹脂組成物、または、上記本発明のドライフィルムを用いて形成される硬化物を備える点に特徴を有する。ポリアミドイミド樹脂を含む本発明の感光性熱硬化性樹脂組成物を用いて得られる本発明のプリント配線板は、強靱でかつ高耐熱性を有し、また、屈曲性にも優れるとの利点を有するものである。
この工程では、プリント配線板上に、本発明の感光性熱硬化性樹脂組成物からなる樹脂層を少なくとも一層形成する。
樹脂層の形成方法としては、塗布法と、ラミネート法が挙げられる。塗布法の場合、スクリーン印刷等の方法により、本発明の樹脂組成物をプリント配線板上に塗布し、乾燥することにより樹脂層を形成する。ラミネート法の場合、まずは、本発明の樹脂組成物を有機溶剤で希釈して適切な粘度に調整し、キャリアフィルム上に塗布、乾燥して樹脂層を有するドライフィルムを作成する。次に、ラミネーター等により樹脂層が、プリント配線板と接触するように貼り合わせ、樹脂層を形成する。キャリアフィルムは、ラミネート工程後又は後述の光照射工程又は加熱(PEB)工程後に剥離する。
この工程は、ネガ型のパターン状に光照射にて樹脂層に含まれる光重合開始剤を活性化して光照射部を硬化する。この工程では、光照射部で発生したラジカルにより、樹脂組成物に含まれる感光性樹脂成分が重合し、現像液に不溶となる。また、光塩基発生剤や、光塩基発生剤としても機能する光重合開始剤を含む組成物の場合は、この工程において光照射部に塩基が発生する。
光照射に用いる活性エネルギー線としては、最大波長が350〜450nmの範囲にあるレーザー光または散乱光を用いることが好ましい。最大波長をこの範囲とすることにより、効率よく光重合開始剤を活性化させることができる。この範囲のレーザー光を用いていればガスレーザー、固体レーザーのいずれでもよい。また、その光照射量は膜厚等によって異なるが、一般には100〜1500mJ/cm2とすることができる。
この工程では、光塩基発生剤や、光塩基発生剤としても機能する光重合開始剤を含む組成物において、光照射工程で光照射部に発生した塩基により熱反応性化合物が反応し、照射部のアルカリ現像耐性が向上する。加熱温度は、例えば、80〜140℃である。加熱時間は、例えば、1〜100分である。
本工程における樹脂組成物の反応は、例えば、熱反応によるエポキシ樹脂の開環反応であるため、光ラジカル反応で硬化が進行する場合と比べてひずみや硬化収縮を抑えることができる。また樹脂組成物のカルボキシル基が反応し、減ることにより、光照射部のアルカリ現像耐性が大きく向上する。
現像工程は、アルカリ現像により、未照射部を除去して、ネガ型のパターン状の絶縁膜、特に、ソルダーレジストパターンを形成する。
現像方法としては、ディッピング等の公知の方法によることができる。また、現像液としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、アミン類、水酸化テトラメチルアンモニウム水溶液(TMAH)等のアルカリ水溶液またはこれらの混合液を用いることができる。ここで、本発明においては、前述したような特定のポリアミドイミド樹脂を用いることにより、例えば、0.3〜3質量%の弱アルカリ性の現像液により現像可能である点に、メリットがある。
この工程は、現像工程の後に、樹脂層を完全に熱硬化させて信頼性の高い塗膜を得るものである。加熱温度は、例えば140℃〜180℃である。さらに、ポストキュアの前または後に、光照射してもよい。
撹拌機、窒素導入管、分留環、冷却環を取り付けたセパラブル3つ口フラスコに、3,5−ジアミノ安息香酸を3.8g、2,2’−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパンを6.98g、ジェファーミンXTJ−542(ハンツマン社製、分子量1025.64)を8.21g、γ−ブチロラクトンを86.49g、室温で仕込み、溶解した。
撹拌機、窒素導入管、分留環、冷却環を取り付けたセパラブル3つ口フラスコに、2,2’−ビス(トリフルオロメチル)ベンジジン26.69g、γ−ブチロラクトン166.05gを室温で仕込み、溶解した。
撹拌機、窒素導入管、分留環、冷却環を取り付けたセパラブル3つ口フラスコに、3,3’−ジアミノ−4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルホン22.4g、2,2’−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパンを8.2g、NMPを30g、γ−ブチロラクトンを30g、4,4’−オキシジフタル酸無水物を27.9g、トリメリット酸無水物を3.8g加え、窒素雰囲気下、室温、100rpmで4時間撹拌した。次いでトルエンを20g加え、シリコン浴温度180℃、150rpmでトルエンおよび水を留去しながら4時間撹拌してイミド環を有するアルカリ溶解性樹脂溶液(PI−1)を得た。
得られた樹脂溶液(PI−1)の固形分酸価は18mgKOH、Mwは10,000、水酸基当量は390であった。
下記表中に記載の配合に従って、実施例および比較例に記載の材料をそれぞれ配合、攪拌機にて予備混合した後、3本ロールミルにて混練し、感光性熱硬化性樹脂組成物を調製した。なお、表中の配合量の値は、特に断りがない限り、固形分の質量部を示す。
銅厚18μmの回路が形成されたプリント配線基材を用意し、メック社製のCZ−8100を使用して、前処理を行った。その後、前処理を行ったプリント配線基材に、各感光性熱硬化性樹脂組成物を、乾燥後の膜厚が25μmになるように塗布した。その後、熱風循環式乾燥炉にて90℃/30分にて乾燥し、感光性熱硬化性樹脂組成物からなる被膜を形成した。
ポリイミド厚25μm、銅厚18μmからなるプリント配線基材を用意し、メック社製のCZ−8100を使用して、前処理を行った。このプリント配線板上に、各感光性熱硬化性樹脂組成物を、乾燥後の膜厚が25μmになるように塗布した。その後、熱風循環式乾燥炉にて90℃/30分にて乾燥し、感光性熱硬化性樹脂組成物からなる被膜を形成した。
その評価結果を下記の表中に併せて示す。
*2)PAI−2:合成例2のポリアミドイミド樹脂
*3)PI−1:合成例3のポリイミド樹脂
*4)PCR−1170H:カルボキシル基含有変性フェノールノボラック型エポキシ樹脂(日本化薬(株)製),酸価64mgKOH/g,COOH当量890
*5)BPE−900:エトキシ化ビスフェノールAジメタクリレート(新中村化学(株)製)
*6)E828:ビスフェノールA型エポキシ樹脂,エポキシ当量190,質量平均分子量380(20℃で液状のエポキシ樹脂)(三菱化学(株)製)
*7)IRGACURE 379:アルキルフェノン系光重合開始剤(BASF社製)
*8)IRGACURE OXE02:オキシム系光重合開始剤(BASF社製)
Claims (10)
- (A)エーテル結合を有するジアミンおよびカルボキシル基含有ジアミンを含むジアミンと、少なくとも3個のカルボキシル基を有しそれらのうち2個が無水化している酸無水物を含む酸無水物(a1)とを反応させて得られるイミド化物と、ジイソシアネート化合物と、を含む反応原料を反応させて得られるポリアミドイミド樹脂、
(B)不飽和二重結合を有するモノマー、または、不飽和二重結合およびカルボキシル基を有する樹脂、
(C)エポキシ樹脂、および、
(D)光重合開始剤、
を含有することを特徴とする感光性熱硬化性樹脂組成物。 - 前記酸無水物(a1)が、無水トリメリット酸およびシクロヘキサン−1,2,4−トリカルボン酸−1,2−無水物のうちのいずれか一方または双方を含む請求項1記載の感光性熱硬化性樹脂組成物。
- 前記ジイソシアネート化合物が、脂肪族骨格を有する請求項1または2記載の感光性熱硬化性樹脂組成物。
- 前記反応原料が、少なくとも3個のカルボキシル基を有し、それらのうち2個が無水化している酸無水物(a2)をさらに含む請求項1〜3のうちいずれか一項記載の感光性熱硬化性樹脂組成物。
- 前記酸無水物(a2)が、無水トリメリット酸およびシクロヘキサン−1,2,4−トリカルボン酸−1,2−無水物のうちのいずれか一方または双方を含む請求項4記載の感光性熱硬化性樹脂組成物。
- 前記(A)ポリアミドイミド樹脂の質量平均分子量Mwが10,000以下である請求項1〜5のうちいずれか一項記載の感光性熱硬化性樹脂組成物。
- 前記(C)エポキシ樹脂が、常温で液状のエポキシ樹脂を含む請求項1〜6のうちいずれか一項記載の感光性熱硬化性樹脂組成物。
- 前記(D)光重合開始剤が、光塩基発生剤としても機能する光重合開始剤を含む請求項1〜7のうちいずれか一項記載の感光性熱硬化性樹脂組成物。
- 請求項1〜8のうちいずれか一項記載の感光性熱硬化性樹脂組成物からなる樹脂層を有することを特徴とするドライフィルム。
- 請求項1〜8のうちいずれか一項記載の感光性熱硬化性樹脂組成物、または、請求項9記載のドライフィルムを用いて形成される硬化物を備えることを特徴とするプリント配線板。
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