JP5903127B2 - ポジ型感光性熱硬化性樹脂組成物、ドライフィルムおよびプリント配線板 - Google Patents
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Description
本発明のポジ型感光性熱硬化性樹脂組成物は、(A)カルボキシル基を有するジアミンと、芳香族環および脂肪族環のうちの少なくともいずれか一方を有するカルボン酸一無水物を反応させて得られるイミド化物と、ジイソシアネートと、を反応させて得られるポリアミドイミド樹脂、(B)光酸発生剤、および、(C)熱硬化成分を含むことを特徴とするものである。
本発明に用いる(A)ポリアミドイミド樹脂は、カルボキシル基を有するジアミンと、芳香族環および脂肪族環のうちの少なくともいずれか一方を有するカルボン酸一無水物を反応させて得られるイミド化物と、ジイソシアネートと、を反応させて得られるものである。
カルボキシル基を有するジアミンとしては、例えば、3,5−ジアミノ安息香酸、2,5−ジアミノ安息香酸、3,4−ジアミノ安息香酸等のジアミノ安息香酸類、3,5−ビス(3−アミノフェノキシ)安息香酸、3,5−ビス(4−アミノフェノキシ)安息香酸等のアミノフェノキシ安息香酸類、3,3’‐メチレンビス(6‐アミノ安息香酸)、3,3’−ジアミノ−4,4’−ジカルボキシビフェニル、4,4’−ジアミノ−3,3’−ジカルボキシビフェニル、4,4’−ジアミノ−2,2’−ジカルボキシビフェニル、4,4’−ジアミノ−2,2’,5,5’−テトラカルボキシビフェニル等のカルボキシビフェニル化合物類、3,3’−ジアミノ−4,4’−ジカルボキシジフェニルメタン、3,3’−ジカルボキシ−4,4’−ジアミノジフェニルメタン、2,2−ビス[3−アミノ−4−カルボキシフェニル]プロパン、2,2−ビス[4−アミノ−3−カルボキシフェニル]プロパン、2,2−ビス[3−アミノ−4−カルボキシフェニル]ヘキサフルオロプロパン、4,4’−ジアミノ−2,2’,5,5’−テトラカルボキシジフェニルメタン等のカルボキシジフェニルメタン等のカルボキシジフェニルアルカン類、3,3’−ジアミノ−4,4’−ジカルボキシジフェニルエーテル、4,4’−ジアミノ−3,3’−ジカルボキシジフェニルエーテル、4,4’−ジアミノ−2,2’−ジカルボキシジフェニルエーテル、4,4’−ジアミノ−2,2’,5,5’−テトラカルボキシジフェニルエーテル等のカルボキシジフェニルエーテル化合物、3,3’−ジアミノ−4,4’−ジカルボキシジフェニルスルフォン、4,4’−ジアミノ−3,3’−ジカルボキシジフェニルスルフォン、4,4’−ジアミノ−2,2’−ジカルボキシジフェニルスルフォン、4,4’−ジアミノ−2,2’,5,5’−テトラカルボキシジフェニルスルフォン等のジフェニルスルフォン化合物、2,2−ビス[4−(4−アミノ−3−カルボキシフェノキシ)フェニル]プロパン等のビス[(カルボキシフェニル)フェニル]アルカン化合物類、2,2−ビス[4−(4−アミノ−3−カルボキシフェノキシ)フェニル]スルフォン等のビス[(カルボキシフェノキシ)フェニル]スルフォン化合物等を挙げることができ、これらを単独でまたは適宜組み合わせて使用することができる。
芳香族環および脂肪族環のうちの少なくともいずか一方を有するカルボン酸一無水物としては、芳香族環を有するものとしてトリメリット酸無水物(ベンゼン−1,2,4−トリカルボン酸1,2−無水物,TMA)等、脂肪族環を有するものとして水素添加トリメリット酸無水物(シクロヘキサン−1,2,4−トリカルボン酸1,2−無水物,H−TMA)等を好適に挙げることができる。これらのカルボン酸一無水物は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて使用してもよい。
ジイソシアネートとしては、芳香族ジイソシアネートおよびその異性体や多量体、脂肪族ジイソシアネート類、脂環式ジイソシアネート類およびその異性体などのジイソシアネートや、その他汎用のジイソシアネート類を用いることができるが、これらに限定されるものではない。また、これらのジイソシアネートは、単独でまたは組み合わせて使用してもよい。
光酸発生剤としては、露光(活性エネルギー線照射)により酸を発生する化合物であれば使用することができる。例えば、ジアゾニウム塩、ヨードニウム塩、ブロモニウム塩、クロロニウム塩、スルホニウム塩、セレノニウム塩、ピリリウム塩、チアピリリウム塩、ピリジニウム塩等のオニウム塩;トリス(トリハロメチル)−s−トリアジン(例えば2,4,6−トリス(トリクロロメチル)−s−トリアジン)、2−[2−(5−メチルフラン−2−イル)エテニル]−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−[2−(フラン−2−イル)エテニル]−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(4−メトキシフェニル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−メチル−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジンおよびその誘導体等のハロゲン化化合物;スルホン酸の2−ニトロベンジルエステル;イミノスルホナート;1−オキソ−2−ジアゾナフトキノン−4−スルホナート誘導体等のナフトキノンジアジド化合物;N−ヒドロキシイミド=スルホナート;トリ(メタンスルホニルオキシ)ベンゼン誘導体;ビススルホニルジアゾメタン類;スルホニルカルボニルアルカン類;スルホニルカルボニルジアゾメタン類;ジスルホン化合物;鉄アレン錯体等を挙げることができる。
(C)熱硬化成分は、熱によって、カルボキシル基と付加反応することが可能な官能基を有するものである。熱硬化成分としては、例えば、環状(チオ)エーテル基を有する環状エーテル化合物が好ましく、エポキシ樹脂、多官能オキセタン化合物等が挙げられる。
この工程では、プリント配線板上に、上記ポジ型感光性熱硬化性樹脂組成物からなる樹脂層を少なくとも一層形成する。樹脂層の形成方法としては、塗布法と、ラミネート法が挙げられる。塗布法の場合、スクリーン印刷等の方法により、上記ポジ型感光性熱硬化性樹脂組成物をプリント配線板上に塗布し、乾燥することにより樹脂層を形成する。ラミネート法の場合、まずは、上記ポジ型感光性熱硬化性樹脂組成物を有機溶剤で希釈して適切な粘度に調整し、キャリアフィルム上に塗布、乾燥して樹脂層を有するドライフィルムを作製する。次に、ラミネーター等により、このドライフィルムをプリント配線板に、樹脂層がプリント配線板と接触するように貼り合わせた後、キャリアフィルムを剥離する。
この工程では、光照射により、ポジ型のパターン状に、樹脂層に含まれる光酸発生剤から酸を発生させて、光照射部をアルカリ可溶化する。光照射機としては、直接描画装置、メタルハライドランプを搭載した光照射機などを用いることができる。パターン状の光照射用のマスクは、ポジ型のマスクである。
この工程では、アルカリ現像により、光照射部を除去して、ポジ型のパターン状の絶縁膜、特には、カバーレイおよびソルダーレジストを形成する。現像方法としては、ディッピング等の公知の方法によることができる。また、現像液としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、水酸化カリウム、アミン類、2−メチルイミダゾール等のイミダゾール類、水酸化テトラメチルアンモニウム水溶液(TMAH)等のアルカリ水溶液、または、これらの混合液を用いることができる。
この工程では、光照射後、樹脂層を加熱硬化(ポストキュア)することにより、未照射部を硬化する。この工程により、例えば、光酸発生剤としてナフトキノンジアジド化合物を用いた場合、未照射部に残存するナフトキノンジアジド化合物が架橋構造に取り込まれるので、架橋構造の架橋密度やTgが上昇する。加熱温度は、例えば、140〜200℃である。加熱時間は、例えば、10〜100分である。加熱硬化を行うことにより、信頼性の高い樹脂絶縁層を得ることができる。
撹拌機、窒素導入管、分留環、冷却環を取り付けたセパラブル3つ口フラスコに、3,5−ジアミノ安息香酸を3.8g、2,2’−ビス[4―(4―アミノフェノキシ)フェニル]プロパンを6.98g、ジェファーミンXTJ−542(ハンツマン社製、分子量1025.64)を8.21g、γ−ブチロラクトンを86.49g、室温で仕込み、溶解した。次いで、シクロヘキサン−1,2,4−トリカルボン酸−1.2−無水物を17.84g、トリメリット酸無水物を2.88g仕込み、室温で30分間保持した。次いで、トルエンを30g加え、160℃まで昇温して、トルエンおよび水を留去しながら3時間撹拌した後、室温まで冷却し、イミド化物溶液を得た。
得られた樹脂溶液の固形分は40.1質量%、固形分の酸価は83.1mgKOHであった。
撹拌機、窒素導入管、分留環、冷却環を取り付けたセパラブル3つ口フラスコに、3,3’−ジアミノ−4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルホン22.4g、2,2’−ビス[4―(4―アミノフェノキシ)フェニル]プロパンを8.2g、NMPを30g、γ−ブチロラクトンを30g、4,4’−オキシジフタル酸無水物を27.9g、トリメリット酸無水物を3.8g加え、窒素雰囲気下、室温、100rpmで4時間撹拌した。次いでトルエンを20g加え、シリコン浴温度180℃、150rpmでトルエンおよび水を留去しながら4時間撹拌してイミド環を有するアルカリ溶解性樹脂溶液(PI−1)を得た。
得られた樹脂(固形分)の酸価は18mgKOH、Mwは10000、水酸基当量は390であった。
下記表1に記載の配合に従って、実施例および比較例に記載の材料をそれぞれ配合、攪拌機にて予備混合した後、3本ロールミルにて混練し、感光性熱硬化性樹脂組成物を調製した。なお、表中の配合量の値は、特に断りがない限り、固形分の質量部を示す。
上記で得られた被膜を備える基材に対し、ORC社製のHMW680GW(メタルハライドランプ、散乱光)にて、露光量500mJ/cm2で、ポジ型のパターン状に光照射した。その後、30℃・1質量%の炭酸ナトリウム水溶液中に基材を浸漬して3分間現像を行い、アルカリ現像性の可否を評価した。
銅上に、膜厚25μmで、開口径φ200μmを有する各感光性熱硬化性樹脂組成物の硬化物パターンを形成し、SEM(走査型電子顕微鏡)により観察した。得られた開口形状を確認し、以下の基準にて評価した。
○:開口形状良好
×:開口形状不良
*1)ポリアミドイミド樹脂1 PA−1(合成例1の樹脂)
*2)ポリアミドイミド樹脂2(イミド環およびアミド結合を有する)、SOXR−M,ニッポン高度紙工業(株)製,酸価無し 分子量10700
*3)アルカリ現像性樹脂1、根上工業(株)製,酸価50mgKOH/g ポリウレタン
*4)アルカリ現像性樹脂2、共栄社化学(株)製,酸価47mgKOH/g ポリウレタンアクリレート
*5)アルカリ現像性樹脂3、日本化薬(株)製,酸価98mgKOH/g ビスフェノールF型アクリレート樹脂
*6)イミド樹脂(フェノール性水酸基およびカルボキシル基を有する)、PI−1(合成例2の樹脂)
*7)E828,三菱化学(株)製,ビスフェノールA型エポキシ樹脂,エポキシ当量190g/eq
*8)1B2PZ,四国化成工業(株)製,1−ベンジル−2−フェニルイミダゾール
*9)TS583,(株)三宝化学研究所製,トリス(4−ヒドロキシフェニル)−1−エチル−4−イソプロピルベンゼンのナフトキノンジアジド83%付加体
Claims (9)
- (A)カルボキシル基を有するジアミンを含む少なくとも1種のジアミンと、トリメリット酸無水物および水素添加トリメリット酸無水物の少なくともいずれか1種を反応させて得られるイミド化物と、ジイソシアネートおよびトリメリット酸無水物と、を反応させて得られるポリアミドイミド樹脂、
(B)光酸発生剤、および、
(C)熱硬化成分
を含むことを特徴とするポジ型感光性熱硬化性樹脂組成物。 - 前記(B)光酸発生剤が、ナフトキノンジアジド化合物である請求項1記載のポジ型感光性熱硬化性樹脂組成物。
- 前記(A)ポリアミドイミド樹脂が、さらに、脂肪族構造およびエーテル結合を有する請求項2記載のポジ型感光性熱硬化性樹脂組成物。
- 前記(A)ポリアミドイミド樹脂の脂肪族構造が、ヘキサンまたはシクロヘキサンである請求項3記載のポジ型感光性熱硬化性樹脂組成物。
- 前記(A)ポリアミドイミド樹脂のエーテル結合が、エーテル結合を有するジアミン由来のポリエーテル構造である請求項3または4記載のポジ型感光性熱硬化性樹脂組成物。
- 前記(C)熱硬化成分が環状エーテル化合物である請求項1〜5のうちいずれか一項記載のポジ型感光性熱硬化性樹脂組成物。
- フレキシブルプリント配線板に用いられる請求項1〜6のうちいずれか一項記載のポジ型感光性熱硬化性樹脂組成物。
- 請求項1〜7のうちいずれか一項記載のポジ型感光性熱硬化性樹脂組成物からなる樹脂層を有することを特徴とするドライフィルム。
- 請求項1〜7のうちいずれか一項記載のポジ型感光性熱硬化性樹脂組成物、または、請求項8記載のドライフィルムを用いて形成される硬化物を備えることを特徴とするプリント配線板。
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