JP6556809B2 - 尿素系及びウレタン系の感圧性接着剤ブレンド - Google Patents
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Description
−CH2CH2(OCH2CH2)nOCH2CH2−A−CH2CH2(OCH2CH2)nOCH2CH2−
式中、Aは2つのポリオキシアルキレンセグメント間の結合であり、又は、以下の構造、
−CH2CH2(OCH2CH2)nOCH2CH2−A−B−を有してもよく、
式中、AはポリオキシアルキレンセグメントとBセグメントとの間の結合である。
−CH2CH2(OCH2CH2)nOCH2CH2−である。
OCN−Z−NCO
(式II)
式中、Zは上記のとおりである。
HDN−Y−NDH
(式III)
式中、Dは上記のとおりである。いくつかの実施形態では、各DはHであり、式IIIのジアミンは一級ジアミンである。別の実施形態では、D基はアルキル基又はアリール基であり、式IIIのジアミンは二級ジアミンである。
HDN−B−NDH
(式IV)
式中、Dは上記のとおりである。いくつかの実施形態では、各DはHであり、式IVのジアミンは一級ジアミンである。別の実施形態では、D基はアルキル基、アリール基、又はB基を含んで完全に環状構造となる基であり、式IVのジアミンは二級ジアミンである。
HO−Y−OH
(式V)
HO−R1−OH+OCN−R2−NCO→HO−R1−O−[(CO)N−R2−N(CO)O−R1−O−]nH
反応スキーム1
式中、nは1以上であり、[ポリオール]対[ジイソシアネート]の比によって決まり、例えば、その比が2:1である場合、nは1である。ポリオールとジカルボン酸又は二酸無水物との間の類似反応によって、エステル連結基を有するHO−Y−OHプレポリマーを提供することができる。
HO−B−OH
(式VI)
少なくとも1種のポリイソシアネートを提供する工程と、少なくとも1種のポリオールを提供する工程と、少なくとも1種のポリイソシアネートを少なくとも1種のポリオールと反応させ、ポリウレタン系ポリマーを形成する工程と、を含む、非シロキサンポリウレタン系ポリマーを調製する工程を含む、実施形態17に記載の方法である。
分子量を決定するための滴定法
ポリアミン−1の分子量を決定するため、重量を測定したサンプル(3〜6グラム)をIPA(サンプル重量の約10倍)を含む容器に加え、混合して均一な溶液を形成した。指標であるブロモフェノールブルー溶液を、色が深青色になるまで添加した。持続的に攪拌しながら、青から黄色への色の変化が終点に達したことを示すまで、1.0規定のHCl(aq)を滴下することにより、サンプル溶液を滴定した。滴定したHClの終点の体積を記録し、分子量を計算した。ポリアミン−1の分子量は、約1993g/モルと決定された。
厚さ50.8マイクロメートル(2ミル)のPETフィルム上の厚さ42.7マイクロメートル(1.68ミル)の接着剤コーティングを、2.54cm×28.0cm(1インチ×11インチ)のストリップに切断した。各ストリップを、6.35cm×22.9cm(2.5インチ×9インチ)の清潔で、溶剤洗浄済みのガラスプレートに、ストリップの上面に5キログラムのローラーを1回通過させて接着させた。結合されたアセンブリは、90°剥離試験アセンブリ(Instrumentors Inc.(Strongsville,OH)から市販されるモデルSP2000)を備えたIMASSスリップ/剥離試験機を用いて、90インチ/分(2.29メートル/分)の速度で5秒間のデータ収集時間にわたり90°剥離接着力について試験した。各サンプルについて3回繰り返した平均が、報告される剥離接着力値である。データは、インチ幅当たりグラムで収集し、デシメータ当たりニュートン(N/dm)に変換した。サンプルは、ガラス上で室温10分間放置後に測定し(初期剥離)、又は、サンプルをガラスに接着させた後に85℃のオーブン内に7日間置き、その後に剥離力を測定した(経時剥離)。
180°剥離接着試験は、ASTM D 3330/D 3330M−04(2010)−Test Method Aに概説されるように実施した。PEフィルム上に接着剤をコーティングした1.3cm(0.5インチ)幅のストリップ、2枚又は3枚を、2kgのローラーをテープ上で転がすことによりガラスプレートに接着した。180度の角度でテープを剥離するのに要する力を、30.5cm/分(12インチ/分)のプラテン速度で測定した。2〜3枚のテープサンプルの測定値を平均した。データは、0.5インチ幅当たりオンスで収集し、デシメータ当たりニュートン(N/dm)に変換した。サンプルは、ガラス上で室温10分間放置後に測定し(初期剥離)、又は、サンプルをガラスに接着させた後に85℃のオーブン内に16時間置き、その後に剥離力を測定した(経時剥離)。
厚さ127マイクロメートル(5ミル)のPETフィルム上の厚さ30.2マイクロメートル(1.19ミル)の接着剤コーティングを、12.7cm×12.7cm(5×5インチ)の正方形のサンプルに切断した。ガラスプレート上に、12.7cm×12.7cm(5×5インチ)の正方形と、7.6cm×7.6cm(3×3インチ)の正方形(12.7cm×12.7cm(5×5インチ)の正方形の中央にある状態にする)を描いた。IPAで洗浄したガラスプレート上に正方形のサンプルを落とした。ウェットアウト時間を、ストップウォッチを用いて測定し、ウェットアウトの前面が印をつけた内部の正方形のいずれかの部分に達したときに開始し、内部の正方形が完全にウェットアウトしたときに終えた。経過時間をウェットアウト時間として記録した。
接着剤コーティングの屈折率を、Metricon Corporation(Pennington,New Jersey,USA)製のMetricon 2010M Prism Couplerを用いて測定した。
127マイクロメートル(5ミル)又は50.8マイクロメートル(2ミル)のPETフィルム上の厚さ30.2マイクロメートル(1.19ミル)の接着剤コーティング(ウェットアウト試験の未使用部分から取った清浄なサンプル)を、サンプルに切断し、BYK Gardner USA(Columbia,MD)製のHaze−Gard Plusにおいて使用した。127マイクロメートル(5ミル)のPETの対照測定値を比較とした。
合成実施例S1:PUTの調製
ポリアミン−1のサンプル(3モル)を、50%トルエンと50% 1−メトキシ−2−プロパノールからなる溶剤ブレンドに加えた。この溶液をおよそ5分間攪拌した。次に、この混合物にH12MDI(4モル)を加え、15分間攪拌した。反応によって、発熱と粘度上昇がみられた。次に、ポリアミン−2(1モル)を溶液に加えた。2回目の発熱と2回目の粘度上昇がみられた。
以下の表1に従って、PUTを、IPM、50%トルエンと50% 1−メトキシ−2−プロパノールの溶剤ブレンド、PSA−1、PSA−2又はPSA−3と混合した。
以下の表3に従って実施例20〜27を調製した。60℃で24時間加熱した反応槽内に、エチルアセテート溶剤中固形分40%でモノマー、連鎖移動剤及び熱反応開始剤を加えることにより、重合を実施した。
PUTを、以下の表6に示す可塑剤を含む、50%トルエンと50% 1−メトキシ−2−プロパノールの溶剤ブレンド中のPSA−2と混合した。続いて、各ブレンドを試験用に127マイクロメートル(5ミル)のPET上で流延し、70℃の溶剤対応オーブン内に10分間置いて、接着剤コーティングから全ての溶剤を乾燥させた。その後、上記屈折率(RI)の測定に従って接着剤の屈折率を測定し、その結果を以下の表6に報告する。全ての実施例について、自己湿潤性が観察された。
Claims (3)
- ポリオキシアルキレンポリアミンと2−メチルペンタメチレンジアミンとジシクロヘキシルメタン4,4’−ジイソシアネートとに由来する構造を有する非シロキサンポリ尿素系ポリマーであって、該非シロキサンポリ尿素系ポリマーがフリーラジカル重合された基を含まない、該ポリマーと、
酸性モノマーおよび塩基性モノマーから選択される補強モノマーと、少なくとも1種のアルキル(メタ)アクリレートモノマーとを含んで成る(メタ)アクリレートコポリマーと、
を含む接着剤組成物であって、
該接着剤組成物が、粘着付与剤を含まない自己湿潤する感圧性接着剤を構成し、
自己湿潤するとは接着剤組成物が表面への自発的なウェットアウトを呈することをいう、
接着剤組成物。 - 第1主表面及び第2主表面を有する基材と、
該基材の少なくとも第1主表面又は第2主表面の少なくとも一部上にコーティングされる接着剤組成物であって、
該接着剤組成物が、
ポリオキシアルキレンポリアミンと2−メチルペンタメチレンジアミンとジシクロヘキシルメタン4,4’−ジイソシアネートとに由来する構造を有する非シロキサンポリ尿素系ポリマーであって、該非シロキサンポリ尿素系ポリマーがフリーラジカル重合された基を含まない、該ポリマーと、
酸性モノマーおよび塩基性モノマーから選択される補強モノマーと、少なくとも1種のアルキル(メタ)アクリレートモノマーとを含んで成る(メタ)アクリレートコポリマーと、
を含む接着剤組成物と、を含んでなり、
該接着剤組成物が、粘着付与剤を含まない自己湿潤する感圧性接着剤を構成し、
自己湿潤するとは接着剤組成物が表面への自発的なウェットアウトを呈することをいう、
接着剤物品。 - ポリオキシアルキレンポリアミンと2−メチルペンタメチレンジアミンとジシクロヘキシルメタン4,4’−ジイソシアネートとに由来する構造を有する非シロキサンポリ尿素系ポリマーであって、該非シロキサンポリ尿素系ポリマーがフリーラジカル重合された基を含まない、該ポリマーと、
酸性モノマーおよび塩基性モノマーから選択される補強モノマーと、少なくとも1種のアルキル(メタ)アクリレートモノマーとを含んで成る(メタ)アクリレートコポリマーと、を含み、
粘着付与剤を含まず、自己湿潤する感圧性接着剤をなす、第1接着剤組成物を提供する工程と、
第1主表面及び第2主表面を有する基材を提供する工程と、
該基材の少なくとも該第1主表面又は第2主表面の少なくとも一部上に前記第1接着剤組成物をコーティングする工程と、
を含み、
自己湿潤するとは接着剤組成物が表面への自発的なウェットアウトを呈することをいう、
接着剤物品の製造方法。
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TWI627250B (zh) * | 2017-01-04 | 2018-06-21 | 台虹科技股份有限公司 | 黏著劑組成物及其應用 |
EP3589713A4 (en) | 2017-02-28 | 2020-12-30 | 3M Innovative Properties Company | POLYURETHANE ADHESIVE WITH CHEMICAL RESISTANCE |
JP6989272B2 (ja) * | 2017-03-17 | 2022-01-05 | 日東電工株式会社 | 造型マット |
WO2019118483A1 (en) | 2017-12-11 | 2019-06-20 | Innovative Surface Technologies, Inc. | Polyurea copolymer coating compositions and methods |
EP3628695A1 (de) | 2018-09-27 | 2020-04-01 | Covestro Deutschland AG | Dispersionsklebstoffe |
KR102581044B1 (ko) * | 2019-01-25 | 2023-09-20 | 주식회사 엘지화학 | 표면 보호 필름 및 유기 발광 전자 장치 제조 방법 |
WO2020171863A1 (en) * | 2019-02-21 | 2020-08-27 | Nike Innovate C.V. | Composite structures including a bonding layer and methods of making the composite structure |
CN114173833A (zh) | 2019-07-25 | 2022-03-11 | 3M创新有限公司 | 具有微结构化表面的流体管理医用粘合剂制品 |
CN114423837B (zh) * | 2019-07-30 | 2024-05-24 | 艾利丹尼森公司 | 长期可去除性膜 |
WO2021137123A1 (en) * | 2019-12-31 | 2021-07-08 | 3M Innovative Properties Company | Multilayer articles via wet-on-wet processing |
WO2022084888A1 (en) | 2020-10-21 | 2022-04-28 | 3M Innovative Properties Company | Packaged medical articles with reduced packaging |
CN113045728B (zh) * | 2021-03-23 | 2022-08-19 | 中国工程物理研究院化工材料研究所 | 一种含位阻脲键的热熔型耐低温有机硅-聚脲共聚物粘合剂及其制备与应用方法 |
CN114085330A (zh) * | 2021-11-18 | 2022-02-25 | 广州集泰化工股份有限公司 | 一种改性丙烯酸乳液及其制备方法 |
Family Cites Families (55)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA677797A (en) * | 1955-11-18 | 1964-01-14 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Sheet material having a pressure-sensitive adhesive coating of acrylate ester copolymer |
US3437622A (en) | 1965-12-06 | 1969-04-08 | Anchor Continental Inc | Polyurethane-based pressure-sensitive adhesives |
US3761307A (en) | 1970-06-29 | 1973-09-25 | R Dahl | Process of making polyurethane pressure sensitive adhesive tape |
US3718712A (en) | 1971-03-01 | 1973-02-27 | Minnesota Mining & Mfg | Pressure-sensitive adhesives based on cyclic terpene urethane resin |
US3767040A (en) | 1971-03-01 | 1973-10-23 | Minnesota Mining & Mfg | Pressure-sensitive polyurethane adhesives |
JPS61200185A (ja) * | 1985-03-01 | 1986-09-04 | Toyoda Gosei Co Ltd | 粘着剤 |
CA1275208C (en) | 1985-01-25 | 1990-10-16 | Roger W. Lange | Silica coating |
US4737559A (en) | 1986-05-19 | 1988-04-12 | Minnesota Mining And Manufacturing Co. | Pressure-sensitive adhesive crosslinked by copolymerizable aromatic ketone monomers |
JPS62297375A (ja) | 1986-06-18 | 1987-12-24 | Kao Corp | 感圧接着剤組成物 |
ES2110391T3 (es) | 1986-06-20 | 1998-02-16 | Minnesota Mining & Mfg | Copolimero de bloques, metodo para preparar el mismo, precursores de diamina del mismo metodo, metodo para preparar tales diaminas y productos finales que comprenden el copolimero de bloques. |
GB8629231D0 (en) * | 1986-12-06 | 1987-01-14 | Smith & Nephew Ass | Adhesive & dressings |
US4803257A (en) | 1987-04-24 | 1989-02-07 | Ashland Oil, Inc. | Flexible, structural polyurethane adhesives with initial pressure sensitive adhesive performance |
US5223465A (en) | 1990-03-16 | 1993-06-29 | Tonen Corporation | Olefin polymerization catalyst |
US5103337A (en) | 1990-07-24 | 1992-04-07 | The Dow Chemical Company | Infrared reflective optical interference film |
EP0539099A3 (en) | 1991-10-25 | 1993-05-19 | Optical Coating Laboratory, Inc. | Repositionable optical cover for monitors |
US5873931A (en) | 1992-10-06 | 1999-02-23 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Coating composition having anti-reflective and anti-fogging properties |
NZ248977A (en) | 1992-11-09 | 1995-06-27 | Squibb & Sons Inc | Pressure-sensitive adhesive comprising a polyurethane having excess hydroxyl functionality; medical articles comprising a layer of such adhesive |
US5360659A (en) | 1993-05-24 | 1994-11-01 | The Dow Chemical Company | Two component infrared reflecting film |
JPH07102233A (ja) | 1993-10-01 | 1995-04-18 | Sekisui Chem Co Ltd | 水性接着剤組成物 |
US5882774A (en) | 1993-12-21 | 1999-03-16 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Optical film |
US5579162A (en) | 1994-10-31 | 1996-11-26 | Viratec Thin Films, Inc. | Antireflection coating for a temperature sensitive substrate |
US5585186A (en) | 1994-12-12 | 1996-12-17 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Coating composition having anti-reflective, and anti-fogging properties |
EP0741005B1 (en) * | 1995-05-05 | 2000-08-23 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Composite film and use thereof |
WO1996035734A1 (en) * | 1995-05-10 | 1996-11-14 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Moisture-curable, hot melt composition |
US5910536A (en) * | 1995-12-19 | 1999-06-08 | Bristol-Myers Squibb Company | Polyurethane pressure-sensitive adhesives |
US5753373A (en) | 1995-12-21 | 1998-05-19 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Coating composition having anti-reflective and anti-fogging properties |
US5866222A (en) | 1997-07-18 | 1999-02-02 | Minnesota Mining And Manufacturing Co. | Silicone copolymer modified release tapes |
US6049419A (en) | 1998-01-13 | 2000-04-11 | 3M Innovative Properties Co | Multilayer infrared reflecting optical body |
JP4558997B2 (ja) * | 1999-06-07 | 2010-10-06 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | ポリウレア系接着剤、それから製造される物品、ならびにそれを製造および使用する方法 |
US6824820B1 (en) | 1999-06-07 | 2004-11-30 | 3M Innovative Properties Company | Polyurea-based adhesives, articles therefrom and methods of their preparation and use |
US6518359B1 (en) | 2000-02-25 | 2003-02-11 | 3M Innovative Properties Co. | Polyurethane-based pressure-sensitive adhesives, systems for such adhesives, articles therefrom, and methods of making |
US6642304B1 (en) | 2000-02-25 | 2003-11-04 | 3M Innovative Properties Company | Polyurethane-based adhesives, systems for such adhesives, articles therefrom, and methods of making |
US6482878B1 (en) * | 2000-04-21 | 2002-11-19 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | Polyurethane hotmelt adhesives with acrylic copolymers and thermoplastic resins |
US7166686B2 (en) | 2000-06-28 | 2007-01-23 | 3M Innovative Properties Company | High refractive index pressure-sensitive adhesives |
JP4781514B2 (ja) * | 2000-11-02 | 2011-09-28 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 接着剤組成物および接着シート |
US7108911B2 (en) | 2000-11-02 | 2006-09-19 | 3M Innovative Properties Company | Adhesive composition and adhesive sheet |
WO2005044470A1 (en) | 2003-10-27 | 2005-05-19 | Adhesives Research, Inc. | Poly (alkylene oxide) polymer-based pressure sensitive adhesive and tapes formed therefrom |
JP4689166B2 (ja) * | 2004-01-06 | 2011-05-25 | リンテック株式会社 | 粘着剤組成物、それを用いた接着性光学機能部材及び液晶表示素子 |
US7255920B2 (en) | 2004-07-29 | 2007-08-14 | 3M Innovative Properties Company | (Meth)acrylate block copolymer pressure sensitive adhesives |
US7374812B2 (en) | 2004-12-30 | 2008-05-20 | 3M Innovative Properties Company | Low refractive index coating composition for use in antireflection polymer film coatings and manufacturing method |
US8124169B2 (en) | 2005-12-14 | 2012-02-28 | 3M Innovative Properties Company | Antimicrobial coating system |
US7560166B2 (en) * | 2005-12-28 | 2009-07-14 | 3M Innovative Properties Company | Adhesive article, composite article, and methods of making the same |
US7914895B2 (en) * | 2007-05-24 | 2011-03-29 | H.B. Fuller Company | Moisture curable hot melt adhesive composition |
WO2009058513A1 (en) | 2007-10-30 | 2009-05-07 | 3M Innovative Properties Company | High refractive index adhesives |
JP5474297B2 (ja) * | 2007-12-27 | 2014-04-16 | 日本カーバイド工業株式会社 | 粘着剤組成物および粘着シート |
US9266989B2 (en) * | 2007-12-27 | 2016-02-23 | 3M Innovative Properties Company | Urea-based pressure-sensitive adhesives |
US8101276B2 (en) * | 2008-09-16 | 2012-01-24 | Henkel Corporation | Pressure sensitive adhesive compositions and articles prepared using such compositions |
JP2010100835A (ja) * | 2008-09-26 | 2010-05-06 | Asahi Glass Co Ltd | 粘着体および粘着シート |
JP2012526894A (ja) | 2009-05-15 | 2012-11-01 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | ウレタン系感圧接着剤 |
EP2499194B1 (en) | 2009-11-11 | 2014-01-08 | Adhesives Research, Inc. | Acrylic based pressure sensitive adhesive formulation |
KR101812359B1 (ko) * | 2010-03-31 | 2017-12-26 | 린텍 가부시키가이샤 | 점착 시트 |
JP2013539493A (ja) | 2010-08-26 | 2013-10-24 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 多層状両面接着剤 |
WO2012074802A1 (en) | 2010-11-29 | 2012-06-07 | 3M Innovative Properties Company | Method of applying optical film to large format display panel |
US8742022B2 (en) | 2010-12-20 | 2014-06-03 | 3M Innovative Properties Company | Coating compositions comprising non-ionic surfactant exhibiting reduced fingerprint visibility |
JP2012171991A (ja) * | 2011-02-18 | 2012-09-10 | Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd | 感圧式接着剤組成物、及びそれを用いてなる感圧式接着フィルム、及び積層体 |
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