JP6545499B2 - アルカリ可溶性樹脂の製造方法ならびに該製造方法で製造されたアルカリ可溶性樹脂を含む感光性樹脂組成物 - Google Patents
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Description
感光性樹脂組成物においては、さらに、現像時における直線性の改善が求められてきた。
本発明のアルカリ可溶性樹脂の製造方法は、重合開始剤存在下で重合性単量体を重合するアルカリ可溶性樹脂の製造方法であって、上記重合開始剤を含む溶液(溶液A)を反応容器内に仕込む工程Aと、上記工程Aの後に、上記重合開始剤及び上記重合性単量体を含む溶液(溶液B)を上記反応容器内に滴下する工程Bとを有する。
本発明のアルカリ可溶性樹脂の製造方法で使用される重合性単量体は、酸基含有単量体と、重合体の主鎖に環構造を導入しうる単量体とを必須成分とする。
酸基含有単量体としては、例えば、(メタ)アクリル酸、2−(メタ)アクリロイロキシエチルコハク酸、および、イタコン酸等のカルボキシル基を有するモノマー;無水マレイン酸、無水イタコン酸等のカルボン酸無水物基を有するモノマー等が挙げられる。これらの中でもカルボキシル基を有するモノマーが好ましく、特に、(メタ)アクリル酸が好ましい。
重合体の主鎖に環構造を導入しうる単量体における環構造としては、イミド環、テトラヒドロピラン環、テトラヒドロフラン環、ラクトン環等が挙げられる。重合体の主鎖に環構造を導入しうる単量体としては、N置換マレイミド系単量体、ジアルキル−2,2’−(オキシジメチレン)ジアクリレート系単量体、α−(不飽和アルコキシアルキル)アクリレート系単量体[好ましくはアルキル−(α−アリルオキシメチル)アクリレート系単量体]等が挙げられる。N置換マレイミド系単量体及び/又はジアルキル−2,2’−(オキシジメチレン)ジアクリレート系単量体及び/又はアルキル−(α−アリルオキシメチル)アクリレート系単量体を用いると、耐熱性や硬度、色材分散性等がより向上された硬化物を与えることが可能になる。重合体の主鎖に環構造を導入しうる単量体としては、N置換マレイミド系単量体が好ましい。
上記α−(不飽和アルコキシアルキル)アクリレートは、例えば、国際公開第2010/114077号パンフレットに開示されている製造方法により製造することができる。
本発明のアルカリ可溶性樹脂における単量体単位の配列形態は、例えば、ランダム共重合体、交互共重合体、ブロック共重合体のいずれでもよい。
本発明のアルカリ可溶性樹脂では、上記の単量体単位を必須として含み、例えば、単量体の重合反応や架橋反応によって単量体由来の構成単位を必須として含む。
上記必須の単量体以外の他の単量体としては、例えば、(メタ)アクリル酸メチル、(メタ)アクリル酸エチル、(メタ)アクリル酸n−プロピル、(メタ)アクリル酸イソプロピル、(メタ)アクリル酸n−ブチル、(メタ)アクリル酸イソブチル、(メタ)アクリル酸t−ブチル、(メタ)アクリル酸2−エチルヘキシル、(メタ)アクリル酸シクロヘキシル、(メタ)アクリル酸ベンジル、(メタ)アクリル酸2−ヒドロキシエチル等の(メタ)アクリル酸エステル類;ブタジエン、イソプレン等のブタジエン又は置換ブタジエン化合物;エチレン、プロピレン、塩化ビニル、アクリロニトリル等のエチレン又は置換エチレン化合物;酢酸ビニル等のビニルエステル類;等が挙げられる。これらの中でも、(メタ)アクリル酸メチル、(メタ)アクリル酸ベンジルが、好ましい。これら共重合可能な他のモノマーは、1種のみ用いても2種以上を併用してもよい。なお、本明細書中、「(メタ)アクリル酸」とは、メタクリル酸とアクリル酸の両方を表現した表記である。
本発明のアルカリ可溶性樹脂の製造方法で用いられる重合開始剤としては特に限定されないが、例えば、クメンハイドロパーオキサイド、ジイソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイド、ジ−t−ブチルパーオキサイド、ラウロイルパーオキサイド、ベンゾイルパーオキサイド、t−ブチルパーオキシイソプロピルカーボネート、t−アミルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート、t−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート等の有機過酸化物;2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル)、1,1’−アゾビス(シクロヘキサンカルボニトリル)、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)、ジメチル2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオネート)等のアゾ化合物;等が挙げられる。これら重合開始剤は、1種のみを用いても2種以上を併用してもよい。なお、開始剤の使用量は、用いる単量体の組み合わせや、反応条件、目標とする重合体の分子量等に応じて適宜設定すればよく、特に限定されないが、オリゴマー(例えば、分子量500以下)濃度を低減し、分子量分布が小さい重合体を得ることができる点で、全単量体成分(全単量体単位)に対して0.1質量%以上10質量%以下、より好ましくは0.5質量%以上3質量%未満とするのがよい。
上記単量体成分を重合する際には、分子量調整のために、必要に応じて、通常用いられる連鎖移動剤を添加してもよい。連鎖移動剤としては、例えば、n−ドデシルメルカプタン、メルカプトプロピオン酸、メルカプト酢酸、メルカプト酢酸メチル等のメルカプタン系連鎖移動剤、α−メチルスチレンダイマー等が挙げられるが、好ましくは、連鎖移動効果が高く、残存モノマーを低減でき、入手も容易な、n−ドデシルメルカプタン、メルカプトプロピオン酸がよい。連鎖移動剤を使用する場合、その使用量は、用いる単量体の組み合わせや、反応条件、目標とするポリマーの分子量等に応じて適宜設定すればよく、特に限定されないが、ゲル化することなく重量平均分子量が数千のポリマーを得ることができる点で、全単量体成分に対して0.1〜15質量%、より好ましくは0.5〜10質量%とするのが好ましい。
上記重合性単量体の重合において溶媒を用いる場合には、溶媒として通常のラジカル重合反応で使用される溶媒を用いることができる。具体的には、例えば、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類;アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類;酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、3−メトキシブチルアセテート等のエステル類;メタノール、エタノール、イソプロパノール、n−ブタノール、エチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル等のアルコール類;トルエン、キシレン、エチルベンゼン等の芳香族炭化水素類;クロロホルム;ジメチルスルホキシド;等が挙げられる。これら溶媒は、1種のみを用いても2種以上を併用してもよい。また、特に、上記酸基含有単量体の含有量が30質量%を越える場合には、重量体の析出を防止するために、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等のエステル系溶媒と、プロピレングリコールモノメチルエーテルやイソプロパノール等のアルコール系溶媒との混合溶媒を用いることが好ましい。なお、ここでの酸基含有単量体の含有量とは、側鎖に反応性二重結合を導入するために消費される量を上乗せしたものである。
本発明のアルカリ可溶性樹脂の製造方法における工程Aでは、上記重合開始剤及び上記重合性単量体を含む溶液(溶液B)の滴下前に、上記重合開始剤を含む溶液(溶液A)を反応容器内に仕込む。上記重合開始剤の仕込み量は、アルカリ可溶性樹脂の製造に使用する重合開始剤の総量のうち、質量比で1/10〜1/3が好ましい。
工程Aにおける上記重合性単量体ならびに連鎖移動剤の仕込み量は、アルカリ可溶性樹脂の製造に使用する重合性単量体ならびに連鎖移動剤の各総量のうち、それぞれ、質量比で0〜1/8が好ましく、0〜1/5がより好ましい。
また、溶液Aにおける重合開始剤の含有量は、溶液Aの100質量%中、0.10〜0.30質量%が好ましい。
さらに、溶液Aにおける重合性単量体の含有量(固形分ともいう)は、溶液Aの100質量%中、0〜20質量%が好ましく、5〜15質量%がより好ましい。
工程Bでは、上記工程Aの後に、重合開始剤及び重合性単量体を含む溶液(溶液B)を上記反応容器内に滴下する。溶液Bとして反応容器内に滴下される重合開始剤の量は、溶液Aとして仕込んだ量に対する残量の全部であってもよく、アルカリ可溶性樹脂の製造に使用する重合開始剤の総量のうち、質量比で1/3〜9/10が好ましい。
また、溶液Bとして反応容器内に滴下される重合性単量体の量は、溶液Aとして仕込んだ量に対する残量の全部であってもよく、アルカリ可溶性樹脂の製造に使用する重合性単量体の総量のうち、質量比で1/2〜1/1が好ましい。
kd=A・exp(−Ea/RT)
kd:開始剤の分解速度定数(hr〜−1), A:頻度因子(hr〜−1), Ea:活性化エネルギー(kJ/mol), R:気体定数(J/K・mol), T:絶対温度(K)
Ea,A,kd(各温度)は、重合開始剤の固有値である。これらの値と反応容器中の総量から、残存開始剤濃度を算出できる。
本発明のアルカリ可溶性樹脂の製造方法では、上記工程A,B以外の工程を含んでいてもよい。例えば、上記工程Aの前に、別の工程を含んでいてもよい。また、上記工程A,Bの間に、別の工程を含んでいてもよい。また、上記工程Bの後に、別の工程を含んでいてもよい。
本発明のアルカリ可溶性樹脂の製造方法で得られるアルカリ可溶性樹脂(以下、単に重合体という場合がある)は、更に側鎖に重合性二重結合を含むことが好ましい。側鎖に重合性二重結合を持たせることにより、熱や光でより容易に硬化させることができる。その為、耐熱分解性がより向上するほか、感光性樹脂組成物としたときの光に対する感度がより向上し、より少ない光で硬化し、かつ硬化後の機械強度もより高くなる。側鎖に重合性二重結合を導入する方法としては、上記重合体の無水カルボキシル基、カルボキシル基の一部に、二重結合及び酸基と反応する官能基を持った単量体を反応させる方法が好ましい。二重結合及び酸基と反応する官能基を持った単量体としては、(メタ)アクリル酸グリシジル、(メタ)アクリル酸−3,4−エポキシシクロヘキシル、イソプロペニルオキサゾリン等が好ましく、メタクリル酸グリシジルが工業的入手性や反応性の点から最も好ましい。
本発明のアルカリ可溶性樹脂の製造方法で得られるアルカリ可溶性樹脂は、酸基含有単量体と重合体の主鎖に環構造を導入しうる単量体とを含む重合性単量体を重合したベースポリマーであるか、又は、上記ベースポリマーに炭素−炭素二重結合を導入して得られたポリマーである。
上記アルカリ可溶性樹脂の分子量分布(Mw/Mn)は、2.5未満であることが好ましく、2.3未満であることがより好ましい。また、上記アルカリ可溶性樹脂中の分子量500以下のオリゴマー量は2質量%以下であることが好ましい。アルカリ可溶性樹脂の分子量分布や上記オリゴマー量が上記範囲であると、感光性樹脂組成物(例えば、レジスト)の現像をした場合に、ライン直線性が良好となりやすい。
なお、重量平均分子量、分子量分布、オリゴマー量の測定方法は、下記実施例において具体的に示すが、分子量500以下のオリゴマーをも含めた分子量ならびに分子量分布を測定できるように設定して測定することが好ましい。
本発明の感光性樹脂組成物は、上記アルカリ可溶性樹脂を含んでいる。アルカリ可溶性樹脂の含有量としては、感光性樹脂組成物100質量%中、5〜60質量%が好ましく、10〜50質量%がより好ましく、10〜40質量%がさらに好ましい。
また上記ラジカル重合性化合物の分子量は特に限定されないが、取り扱いの観点から、例えば、2000以下が好適である。またその含有割合は、上記アルカリ可溶性樹脂100質量%に対して、好ましくは25〜250質量%、より好ましくは50〜200質量%である。
着色剤の含有割合は、上記アルカリ可溶性樹脂100質量%に対して、好ましくは10〜500質量%、より好ましくは20〜400質量%、特に好ましくは30〜200質量%である。
本発明の感光性樹脂組成物を硬化してなる硬化膜は、密着性に優れるためレジスト用途に好適である。本発明の感光性樹脂組成物の硬化方法について特に好適なレジストを例示して以下に詳述する。なお、カラーフィルタ用レジストには、着色レジスト(赤色,緑色,青色の各画素やブラックマトリクス形成用のレジスト)、フォトスペーサー用レジスト、保護膜用透明レジスト、層間絶縁膜用レジストなど、カラーフィルタを構成する各部位に対応したレジストがあり、本願発明は何れのレジストにも好適に使用される。
これらは単独でも2種以上を組み合わせてもよい。
(1)重量平均分子量:Mw、分子量分布:Mw/Mn、オリゴマー量
樹脂組成物0.2gにテトラヒドロフラン5.0gを加えた希釈液を、GLクロマトディスク(非水系、13N/GLサイエンス社製)でろ過し、HLC−8220GPC(東ソー社製)で、TSKgel SuperHZM−M(東ソー社製)カラムを使用して、分子量ならびに分子量分布を測定した。
重量平均分子量(Mw)、数平均分子量(Mn)、分子量分布(Mw/Mn)の解析は、オリゴマーを含めた分子量ならびに分子量分布を測定できるように設定した保持時間で、得られたGPC測定ピークを切り取って行った。実施例および比較例では、保持時間は、14.5〜20.5分とした。
分子量500以下のオリゴマー量を、上記GPC測定ピークの面積比から算出した。
反応容器内の未反応の重合開始剤量(残存開始剤量)は、以下の計算式により得られた値と系中の総量から残存開始剤濃度を算出した。
kd=A・exp(−Ea/RT)
kd:開始剤の分解速度定数(hr〜−1), A:頻度因子(hr〜−1), Ea:活性化エネルギー(kJ/mol),R:気体定数(J/K・mol), T:絶対温度(K)
Ea,A,kd(各温度)は、重合開始剤の固有値である。
ガスクロマトグラフィーを用いた公知の方法により、反応容器内の未反応の重合性単量体量を求めた。
レジストの表面状態を、表面粗さ計(菱化システム社製、商品名「VertScan2.0」)で確認した。
重合性単量体は、以下の組成(質量比)とした。
ベンジルマレイミド(BzMI) 10
メタクリル酸シクロヘキシル(CHMA) 62.5
メタクリル酸メチル(MMA) 1
メタクリル酸(MAA) 26.5
工程A
反応槽としての冷却管付きセパラブルフラスコに、上記重合性単量体56g、ならびにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)571.3g及びプロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)244.8g(PGMEA/PGMEの質量比7/3)、t−ブチルパーオキシ−2−エチルヘキサノエート(商品名「パーブチル(登録商標)O」、日本油脂社製、以下PBOともいう)1.11g、ドデシルメルカプタン(n−DM)0.94gを仕込み、混合して窒素置換した後、90℃に昇温した。
工程B
滴下槽1に、上記重合性単量体445g、ならびにPGMEA31.1gとPGME13.4g(PGMEA/PGMEの質量比7/3)を仕込み、混合した。重合性単量体の組成は、仕込みと同様とした。また、滴下槽2にn−DM7.6g、PGMEA47.6gとPGME20.4g(PGMEA/PGMEの質量比7/3)を仕込み、混合した。さらに、滴下槽3にPBO4.5gを仕込んだ。
滴下槽1〜3のそれぞれから、反応温度を90℃に保ちながら300分かけて反応槽に等速で滴下を行った。工程B終了後における重合濃度(固形分濃度)は、35質量%とした。
熟成工程
滴下が終了してから180分間90℃を保った。
昇温熟成工程
その後、反応槽を115℃に昇温して90分間反応を継続し、室温まで冷却することで、樹脂組成物(アルカリ可溶性樹脂)を得た。
得られた樹脂組成物の重量平均分子量(Mw)、数平均分子量(Mn)、分子量分布(Mw/Mn)を表1に示す。また、分子量500以下のオリゴマー量は1.5質量%であった。
表1に示す配合・条件で、実施例1と同様に樹脂組成物(アルカリ可溶性樹脂)を得た。工程B終了後における重合濃度(固形分濃度)、得られた樹脂組成物の重量平均分子量(Mw)、数平均分子量(Mn)、分子量分布(Mw/Mn)を表1に示す。
反応槽としての冷却管付きセパラブルフラスコに、PGMEA561.5g、PGME240.5gを仕込んで混合し、窒素置換した後、90℃に昇温した(工程A)。
他方、滴下槽1に、上記重合性単量体500g、ならびにPGMEA35g、PGME15gを仕込み、混合した。滴下槽2にn−DM8.5g、PGMEA53.6g、PGME22.9gを仕込み、混合した。また、滴下槽3にPBO10gを仕込んだ。滴下槽1〜3から、反応温度を90℃に保ちながら180分かけて反応槽にそれぞれ等速で滴下を行った(工程B)。
滴下終了後、30分90℃を保った後、PBO2.5gを加え、さらに90℃で30分、反応を継続した。その後、反応槽を115℃に昇温して90分間反応を継続し、室温まで冷却することで、樹脂組成物を得た。
工程B終了後における重合濃度(固形分濃度)、得られた樹脂組成物の重量平均分子量(Mw)、数平均分子量(Mn)、分子量分布(Mw/Mn)を表1に示す。
分子量500以下のオリゴマー量は2.3質量%であった。
実施例1で得た樹脂組成物に、メタクリル酸グリシジル(GMA)80.9g、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−t−ブチルフェノール)0.9g、トリエチルアミン1.7gを投入し酸素濃度7%に調整した窒素・空気混合ガスをバブリングしながら110℃に昇温し、1時間反応を行った。その後、115℃に昇温し7時間反応させることで反応を完結させ、室温まで冷却し、重合体溶液を得た。
得られた重合体溶液について各種物性を測定したところ、ポリスチレンを標準物質とするGPC(ゲル浸透クロマトグラフィー)にて測定した重量平均分子量は13600、数平均分子量は5540、滴定法により求めた固形分当たりの酸価は100mgKOH/g、分子量分布(PDI)は2.46であった。これらを表4に示す。
上記重合体溶液を固形分として25g、多官能モノマーとしてDPHA(ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、共栄社化学社製)75g、および光重合開始剤として2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルホリノ−プロパン−1−オン(商品名「IRGACURE(登録商標)907」、BASFジャパン社製)1.75gの混合物に、固形分濃度が35重量%となるようにPGMEAを加え、孔径0.5μmのフィルタでろ過し、レジスト組成物(感光性樹脂組成物)を調製した。レジスト組成物の配合比を表4に示す。
10cm角のガラス基板上に、上記レジスト組成物をスピンコーターにより塗布し、オーブンで90℃3分間乾燥した。乾燥後、塗膜から100μmの距離にフォトマスクを配置して2.0kWの超高圧水銀ランプを装着したUVアライナ(商品名「TME−150RNS」、TOPCON社製)によって50mJ/cm2の強度(365nm照度換算)で紫外線を照射した。紫外線照射後、塗膜に0.05%の水酸化カリウム水溶液をスピン現像機にて10〜60秒間散布し、未露光部を溶解、除去し、残った露光部を純水で10秒間水洗することにより現像して、ラインアンドスペース20μmのレジストを形成した。
形成されたレジストの状態を図3に示す。
使用した樹脂組成物を比較例1で得た樹脂組成物とした以外は、実施例7と同様にしてレジスト組成物を形成した。得られた重合体溶液の各種物性、レジスト組成物の配合比を表4に、形成されたレジストの状態を図4に示す。
本発明のアルカリ可溶性樹脂の製造方法により、現像時における直線性が改善された感光性樹脂組成物、ならびに該感光性樹脂組成物を構成するアルカリ可溶性樹脂を製造できた。
Claims (3)
- 重合開始剤存在下で重合性単量体を重合するアルカリ可溶性樹脂の製造方法であって、
該重合開始剤を含む溶液を反応容器内に仕込む工程Aと、
該工程Aの後に、該重合開始剤及び該重合性単量体を含む溶液を該反応容器内に滴下する工程Bと
を有し、
該重合性単量体は、酸基含有単量体と、重合体の主鎖に環構造を導入しうる単量体とを必須成分とし、
前記工程Bにおいて、前記反応容器内の未反応の前記重合性単量体及び前記反応容器内の未反応の前記重合開始剤のモル比(残存単量体/残存開始剤)が30〜150の範囲になるように、前記工程Aにおける前記重合開始剤の仕込み量と、前記重合開始剤及び前記重合性単量体の滴下速度とをコントロールすることを特徴とする
アルカリ可溶性樹脂の製造方法。 - 前記工程B終了後の固形分濃度が25〜50質量%である
請求項1に記載のアルカリ可溶性樹脂の製造方法。 - 請求項1または2に記載のアルカリ可溶性樹脂の製造方法で得られたアルカリ可溶性樹脂を配合して感光性樹脂組成物を調製する
感光性樹脂組成物の製造方法。
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