JP6544570B2 - 表面改質剤、コーティング組成物及び物品 - Google Patents
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Description
で表されるポリ(パーフルオロアルキレンエーテル)鎖含有シラン化合物(α)と、下記一般式(2)〜(5)
溶剤やフッ素系の溶剤を反応溶剤とした溶剤系であっても良い。
で表される構造を好ましく例示できる。
装置:サーモエレクトロン社製「NICOLET380」
測定方法:KBr法
装置:日本電子株式会社製「JNM−ECA500」
溶媒:DMSO−d6
撹拌装置、温度計、冷却管、滴下装置を備えたガラスフラスコに、ハイドロフルオロエーテル(C4F9OC2H5)66.67gと、下記式(α−1−1)
で表されるポリ(パーフルオロアルキレンエーテル)鎖を有するジオール45.3gと、3−イソシアナトプロピルトリメトキシシラン4.7gと、ウレタン化触媒としてオクチル酸スズ0.025gを仕込み、窒素気流下で攪拌を開始し、60℃に加温後、IR測定によりイソシアネート基の消失が確認されるまで約3時間反応させ、反応物を得た。
撹拌装置、温度計、冷却管、滴下装置を備えたガラスフラスコに、1,3−ビス(トリフルオロメチル)ベンゼン30.45gと、下記式
撹拌装置、温度計、冷却管、滴下装置を備えたガラスフラスコに、1,3−ビス(トリフルオロメチル)ベンゼン30.28gと、下記式
撹拌装置、温度計、冷却管、滴下装置を備えたガラスフラスコに、1,3−ビス(トリフルオロメチル)ベンゼン27.49gと、下記式
撹拌装置、温度計、冷却管、滴下装置を備えたガラスフラスコに、1,3−ビス(トリフルオロメチル)ベンゼン27.49gと、下記式
撹拌装置、温度計、冷却管、滴下装置を備えたガラスフラスコに、1,3−ビス(トリフルオロメチル)ベンゼン60.62gと、下記式
撹拌装置、温度計、冷却管、滴下装置を備えたガラスフラスコに、1,3−ビス(トリフルオロメチル)ベンゼン60.62gと、下記式
で表されるカルボン酸87.6gと、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン3.33gと、反応触媒としてトリフェニルフォスフィン0.273gを加え、窒素気流下で攪拌を開始し、105℃に加温後、約5時間反応させた。その後、50℃まで降温し、C4F9OC2H5 32.82gと、3−イソシアナトプロピルトリメトキシシラン2.51gと、ウレタン化触媒としてオクチル酸スズ0.047gを加え、窒素気流下で攪拌を開始し、70℃で約4時間反応させ、反応物を得た。
シラン化合物(α−1)を含む溶剤溶液とシラン化合物(β−1)を含む溶剤溶液とを質量換算で等量混合し、本発明の表面改質剤(1)を含む溶剤溶液を得た。表面改質剤(1)を含む溶剤溶液をC4F9OC2H5で希釈し、表面改質剤の含有率が0.1%である溶液〔コーティング組成物(1)〕を得た。表面をオゾン処理した7×15cmのガラス基板に前記コーティング組成物(1)50mlをスプレーガンでスプレー塗布した。塗布後、コーティング組成物(1)を塗布したガラス基板を150℃の環境下で30分間静置し、コーティング組成物の被膜を有する物品(1)を得た。
水の接触角を測定することにより評価した。接触角の測定は、接触角測定装置(協和界面科学株式会社製「MODEL CA−W150」)を用いた。接触角が高いほど、撥水性に優れる(防汚性に優れる)。
表面性測定機(新東科学株式会社製「トライボギア TYPE−38」)を用いて、サンプル台に物品(1)を固定して水平を確認後、サンプル上にプローブをセットし、500g荷重にて引張り速度0.3m/分の条件で測定を行い、動摩擦係数を求めた。動摩擦係数が低いほど、すべり性に優れる。
新東科学社製の往復磨耗試験機 TYPE:30Sを用い、これの圧子(1cm×1cmの圧子)にボンスター販売株式会社製のスチールウール#0000を取り付け、1kgの荷重をかけた状態で、物品(1)を1000回往復させることで、スチールウールで物品(1)の表面を擦った。その後、前記<物品表面の撥水性の評価方法>と同様にして水の接触角を測定した。スチールウールで表面を擦る前と表面を擦った後で、水の接触角の低下が少ない程、耐久性に優れる。
新東科学社製の往復磨耗試験機 TYPE:30Sを用い、これの圧子(1cm×1cmの圧子)にボンスター販売株式会社製のスチールウール#0000を取り付け、1kgの荷重をかけた状態で、物品(1)を1000回往復させることで、スチールウールで物品(1)の表面を擦った。その後、前記<物品表面のすべり性の評価方法>と同様にして動摩擦係数を求めた。スチールウールで表面を擦る前と表面を擦った後で、動摩擦係数の上昇が少ない程、耐久性に優れる。
第1表に示す配合割合でシラン化合物(α)とシラン化合物(β)を配合した以外は実施例5と同様にしてコーティング組成物(2)〜(7)及び物品(2)〜(7)を得た。実施例1と同様にして撥水性、すべり性及び撥水性の耐久性を評価した。評価結果を第1表に示す。
表面改質剤(1)の代わりに特開2012−037896の合成例1に記載の表面改質剤〔CF3CF2CF2(OCF2CF2CF2)11OCF2CF2CH2OCH2CH2CH2Si(OCH3)3〕〔比較対照用表面改質剤(1´)〕を用いた以外は実施例1と同様にして比較対照用コーティング組成物(1´)及び比較対照用物品(1´)を得た。実施例1と同様にして撥水撥油性、すべり性及び撥水性の耐久性を評価した。評価結果を第1表に示す。
Claims (18)
- 下記一般式(1)
で表されるポリ(パーフルオロアルキレンエーテル)鎖含有シラン化合物(α)と、
下記一般式(2)〜(5)
- 前記一般式(1)中のZがそれぞれ炭素原子数1〜10のアルキレン基であり、Y1、Y2がそれぞれ炭素原子数1〜6のアルキレン基である請求項1記載の表面改質剤。
- 前記一般式(1)中の加水分解性基が炭素原子数1〜6のアルコキシ基である請求項1記載の表面改質剤。
- 前記一般式(1)中の加水分解性基がメトキシ基またはエトキシ基で、Zがそれぞれn−プロピレン基で、Y1およびY2がメチレン基である請求項1記載の表面改質剤。
- 前記炭素原子数1〜3のパーフルオロアルキレン基がパーフルオロメチレン基またはパーフルオロエチレン基である請求項5記載の表面改質剤。
- 前記二つある(A)3中のAがすべて加水分解性基であり、該加水分解性基がメトキシ基またはエトキシ基で、Zがそれぞれn−プロピレン基で、Y1およびY2がメチレン基で、nが12〜200である請求項5記載の表面改質剤。
- 前記一般式(2)または一般式(3)中のR1がプロピレン基である請求項1記載の表面改質剤。
- 前記R2がメチレン基で、R3がエチレン基またはn−プロピレン基で、R4がメチレン基またはn−ブチレン基である請求項1記載の表面改質剤。
- 前記化合物(β)が有する加水分解性基が、炭素原子数1〜6のアルコキシ基である請求項1記載の表面改質剤。
- 前記化合物(β)が有するAがすべて加水分解性基であり、該加水分解性基がメトキシ基またはエトキシ基である請求項1記載の表面改質剤。
- 前記化合物(β)中のrが5〜100である請求項1記載の表面改質剤。
- ポリ(パーフルオロアルキレンエーテル)鎖含有シラン化合物(β)の含有量が、ポリ(パーフルオロアルキレンエーテル)鎖含有シラン化合物(α)1質量部に対して0.05〜20質量部である請求項1記載の表面改質剤。
- 請求項1〜13のいずれか1項記載の表面改質剤と溶剤とを含有することを特徴とするコーティング組成物。
- 前記溶剤がフッ素原子含有溶剤である請求項14記載のコーティング組成物。
- 前記表面改質剤の含有率が0.001〜50質量%である請求項14または15記載のコーティング組成物。
- 基材上に請求項14〜16のいずれか1項記載のコーティング組成物の被膜を有することを特徴とする物品。
- 前記基材がガラス基材である請求項17記載の物品。
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