JP6531452B2 - 粘着剤組成物および粘着シート - Google Patents
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Landscapes
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Description
すなわち、本発明は、アクリル重合体(A)、多官能イソシアネート化合物(B)およびアルコール(C)を含んでなる粘着剤組成物であって、アクリル重合体(A)が、水酸基および/またはカルボキシル基を有するアクリル重合体であり、アルコール(C)が、分子量が140以上500以下で、脂環式炭化水素基を1つ以上有し、第2級水酸基を1つ有するモノアルコールであり、アクリル重合体(A)100質量部に対してアルコール(C)を0.5〜15質量部含んでなることを特徴とする粘着剤組成物に関する。
本発明は、アクリル重合体(A)、多官能イソシアネート化合物(B)およびアルコール(C)を含有する粘着剤組成物である。なお、本明細書における粘着物性とは、粘着力、曲面密着性、保持力等の諸物性を意味する。
アルコール(C)は、分子量が140以上500以下で、脂環式炭化水素基を1つ以上有し、第2級水酸基を1つ有するモノアルコールを指す。脂環式炭化水素基は、飽和脂環式炭化水素基であっても、不飽和脂環式炭化水素基であってもよく、さらに、脂環式炭化水素基同士が縮合した縮合脂環式炭化水素基であっても構わない。水酸基は、第2級であれば結合位置は特に限定されず、脂環式炭化水素基に直接結合している様態や、脂環式炭化水素基の側鎖に結合している様態が挙げられる。
ジシクロヘキシルメタノール、デカトール、2−シクロヘキシルシクロヘキサノール、4−シクロヘキシルシクロヘキサノール、4−(4−プロピルシクロヘキシル)シクロヘキサノール、4−(4−ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキサノール、α−アンブリノール等の1分子中に脂環式炭化水素基を2つ以上有する第2級モノアルコール、
2−ノルボルナノール、ボルネオール、1,3,3−トリメチル−2−ノルボルナノール、ヒドロキシジシクロペンタジエン、2,6,6−トリメチルビシクロ[3.1.1]ヘプタン−3−オール、イソカンフィルシクロヘキサノール等の2つの脂環式炭化水素基同士が縮合した縮合脂環式炭化水素基を有する第2級モノアルコール、
2−アダマンタノール等の3つの脂環式炭化水素基同士が縮合した縮合脂環式炭化水素基を有する第2級モノアルコール等が挙げられる。
本発明のアクリル重合体(A)は、少なくとも(メタ)アクリル酸エステルモノマーを含むエチレン性不飽和結合を有するモノマーの重合体を意味し、水酸基および/またはカルボキシル基を有する。ここで、「(メタ)アクリル酸エステルモノマー」とは、「アクリル酸エステルモノマー」と「メタクリル酸エステルモノマー」の総称を指す。
2,2’−アゾビスイソブチロニトリル、2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)、1,1’−アゾビス(シクロヘキサン1−カルボニトリル)、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチル−4−メトキシバレロニトリル)、ジメチル2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオネート)、4,4’−アゾビス(4−シアノバレリック酸)、2,2’−アゾビス(2−ヒドロキシメチルプロピオニトリル)、2,2’−アゾビス[2−(2−イミダゾリン−2−イル)プロパン]等のアゾ系化合物が挙げられる。
これらの重合開始剤は、1種を単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
多官能イソシアネート化合物(B)は、アクリル重合体(A)中の水酸基および/またはカルボキシル基、およびアルコール(C)中の水酸基と架橋反応することで、ネットワーク状の架橋構造を形成し、粘着剤として利用するための高弾性や、基材密着性を付与する目的で使用される。多官能イソシアネート化合物(B)は、アクリル重合体(A)の水酸基および/またはカルボキシル基、およびアルコール(C)中の水酸基と架橋構造を形成し得るものであれば特に制限されないが、例えば、芳香族系イソシアネート、脂肪族系イソシアネート、脂環族系イソシアネート、およびこれらのビュレット体、ヌレート体、アダクト体である2官能以上のイソシアネート化合物等が挙げられる。
1,3−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)ベンゼン、1,2−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)ベンゼン、1,4−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)ベンゼン、4,4’−メチレンジフェノール、4,4’−(2−ノルボルニリデン)ジフェノール、4,4’−ジヒドロキシビフェノール、o−,m−,およびp−ジヒドロキシベンゼン、4,4’−イソプロピリデンフェノール、あるいはビスフェノールAやビスフェノールF等のビスフェノール類にエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド等のアルキレンオキサイドを付加させてなるビスフェノール類等の芳香族ジオール類;
1,1,1−トリメチロールプロパン、1,1,1−トリメチロールブタン、1,1,1−トリメチロールペンタン、1,1,1−トリメチロールヘキサン、1,1,1−トリメチロールヘプタン、1,1,1−トリメチロールオクタン、1,1,1−トリメチロールノナン、1,1,1−トリメチロールデカン、1,1,1−トリメチロールウンデカン、1,1,1−トリメチロールドデカン、1,1,1−トリメチロールトリデカン、1,1,1−トリメチロールテトラデカン、1,1,1−トリメチロールペンタデカン、1,1,1−トリメチロールヘキサデカン、1,1,1−トリメチロールヘプタデカン、1,1,1−トリメチロールオクタデカン、1,1,1−トリメチロールナノデカン、1,1,1−トリメチロール−sec−ブタン、1,1,1−トリメチロール−tert−ペンタン、1,1,1−トリメチロール−tert−ノナン、1,1,1−トリメチロール−tert−トリデカン、1,1,1−トリメチロール−tert−ヘプタデカン、1,1,1−トリメチロール−2−メチル−ヘキサン、1,1,1−トリメチロール−3−メチル−ヘキサン、1,1,1−トリメチロール−2−エチル−ヘキサン、1,1,1−トリメチロール−3−エチル−ヘキサン、1,1,1−トリメチロールイソヘプタデカン等のトリメチロール分岐アルカン類;
トリメチロールブテン、トリメチロールヘプテン、トリメチロールペンテン、トリメチロールヘキセン、トリメチロールヘプテン、トリメチロールオクテン、トリメチロールデセン、トリメチロールドデセン、トリメチロールトリデセン、トリメチロールペンタデセン、トリメチロールヘキサデセン、トリメトロールヘプタデセン、トリメチロールオクタデセン、1,2,6−ブタントリオール、1,2,4−ブタントリオール、グリセリン等の3官能ポリオール類;
ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、ソルビトール、キシリトール等の4官能以上のポリオール類;
トリエチレンテトラミン、ジエチレントリアミン、トリアミノプロパン等の脂肪族ポリアミン類を挙げることができる。これら2官能以上の低分子活性水素含有化合物は、1種を単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
第3級アミンとしては、例えば、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジメチルベンジルアミン、N−メチルモルフォリン、N−エチルモルフォリン、N−シクロヘキシルモルフォリン、N、N、N’、N’−テトラメチルエチレンジアミン、N、N、N’、N’−テトラメチルブタンジアミンもしくはN、N、N’、N’−テトラメチルヘキサンジアミン、ペンタメチルジエチレントリアミン、ビス(ジメチルアミノプロピル)ウレア、1、4、−ジメチルピペラジン、1、2−ジメチルイミダゾール、1−アゾビシクロ[3.3.0]オクタン、1、4−ジアゾビシクロ[2.2.2]オクタン、アルカノールアミン化合物、トリエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、N−メチルジエタノールアミン、N−エチルジエタノールアミン、ジメチルエタノールアミン等が挙げられる。
有機金属化合物としては、例えば、酢酸スズ(II)、スズ(II)オクトエイト、スズ(II)エチルヘキサノエート、スズ(II)ラウレート等の有機カルボン酸スズ(II)塩、ジブチルスズジアセテート、ジブチルスズジラウレート、ジブチルスズマレート、ジオクチルスズジアセテート、ジオクチルスズラウレート等の有機カルボン酸ジアルキルスズ(IV)塩、チタンテトライソプロポキシド、チタンテトラノルマルブトキシド、チタンブトキシドダイマー、チタンテトラ−2−エチルヘキソキシド等のアルコキシド有機チタン化合物、チタンジイソプロポキシビス(アセチルアセトネート)、チタンテトラアセチルアセトネート、チタニウムジ-2-エチルヘキソキシビス(2-エチル-3-ヒドロキシヘキソキシド)、チタンジイソプロポキシビス(エチルアセトアセテート)等の溶剤系キレート有機チタン化合物、チタンジイソプロポキシビス(トリエタノールアミネート)、チタンラクテートアンモニウム塩、チタンラクテート、チタンラクテート等の水系キレート有機チタン化合物等が挙げられる。
本発明の粘着剤組成物を使用して、粘着剤層が基材に積層された積層体(以下、「粘着シート」という。)を得ることができる。
試料溶液約1gを金属容器に秤量し、150℃オーブン中にて20分間乾燥して、残分を秤量して残率計算をし、不揮発分(不揮発分濃度)とした。
数平均分子量(Mn)および重量平均分子量(Mw)は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により測定した。測定機器として、東ソー社製GPC「HPC−8020」を用いた。カラムは、東ソー社製Super HM−MおよびSuper HM−Lを直列に2本連結したものを用いた。溶媒(溶離液)としてテトラヒドロフラン(THF)を使用して、40℃にて測定した。なお、数平均分子量(Mn)および重量平均分子量(Mw)は、いずれもポリスチレンを標準とした換算値とした。
ガラス転移温度(Tg)は、示差走査熱量計(DSC)による測定により決定した。ロボットDSC(示差走査熱量計、セイコーインスツルメンツ社製「RDC220」)に「SSC5200ディスクステーション」(セイコーインスツルメンツ社製)を接続して、測定に使用した。各合成例で得られたアクリル重合体の溶液を、ポリエステル製の剥離性フィルム基材に塗工・乾燥し、乾燥したものを測定用試料として用いた。測定用試料10mgを上記示差走査熱量計にセットし、100℃の温度で5分間保持した後、液体窒素を用いて−120℃まで急冷した。その後、昇温速度10℃/分で昇温し、200℃まで昇温してDSC測定を行った。得られたDSCチャートからガラス転移温度(Tg)(単位:℃)を決定した。
共栓三角フラスコ中に試料1gを精密に量り採り、ピリジンを100ml加えて溶解した。更に、アセチル化剤(無水酢酸25gをピリジンで溶解し、容量100mlとした溶液)を正確に5ml加え、1時間攪拌した後、0.5N−アルコール性水酸化カリウム溶液にて滴定した。水酸基価(単位:mgKOH/g)は次式により求めた。水酸基価は乾燥した試料の数値とした。
水酸基価=[{(b−a)×F×28.05}/S]/(不揮発分濃度/100)+D
S:試料の採取量(g)
a:0.5N−アルコール性水酸化カリウム溶液の消費量(ml)
b:空実験の0.5N−アルコール性水酸化カリウム溶液の消費量(ml)
F:0.5N−アルコール性水酸化カリウム溶液のファクター
D:酸価(mgKOH/g)
共栓三角フラスコ中に試料10gを精密に量り採り、オルトジクロロベンゼン25ml、ジ−n−ブチルアミン/o−ジクロロベンゼン(質量比:ジ−n−ブチルアミン/o−ジクロロベンゼン=1/24.8)混合液10mlを加えて溶解した。この溶液に、メタノール80g、ブロムフェノールブルー試薬を指示薬として加え、0.1Nアルコール性塩酸溶液で滴定した。溶液が黄緑色を呈して30秒間以上保持したところを終点とした。NCO価(単位:%)は次式により求めた。
NCO価=[0.42×(B−C)×F]/W
W:試料の採取量(g)
B:試料滴定に要した0.1Nアルコール性塩酸溶液の消費量(ml)
C:空試験の滴定に要した0.1Nアルコール性塩酸溶液の消費量(ml)
F:0.1Nアルコール性塩酸溶液のファクター
nBA:n−ブチルアクリレート
2EHA:2−エチルヘキシルアクリレート
MMA:メチルメタクリレート
Vac:酢酸ビニル
2HEA:2−ヒドロキシエチルアクリレート
AA:アクリル酸
IBXA:イソボルニルアクリレート
1−メチル−4 −イソプロピリデン−1−シクロヘキセン
チオグリコール酸−2−エチルヘキシル
tert−ブチル−2−エチルペルオキシヘキサノアート(製品名「パーブチルO」、日油社製)
ベンゾイルパーオキサイド(製品名「ナイパーBW」、日油社製)
2,2’−アゾビスイソブチロニトリル(製品名「V−60」、和光純薬工業社製)
XDI−TMP:m−キシリレンジイソシアネートのトリメチロールプロパンアダクト体、イソシアナト基数=3、NCO価=7.7%、不揮発分=50%
TDI−TMP:トリレンジイソシアネートのトリメチロールプロパンアダクト体、イソシアナト基数=3、NCO価=6.5%、不揮発分=37.5%
メントール(分子量156.3、沸点210℃)
4−シクロヘキシルシクロヘキサノール(分子量182.3)
ボルネオール(分子量154.3)
2−アダマンタノール(分子量152.2)
シクロヘキサノール(分子量100.16、沸点161℃)
2−ノルボルナノール(分子量112.17、沸点177℃)
ルビキサンチン(分子量552.85)
(−)−ミルタノール(分子量154.3)
4,4’−ビシクロヘキサノール(分子量198.3)
(合成例1)
反応槽、攪拌機、温度計、還流冷却器、滴下槽、窒素導入管を備えた重合反応装置を用意した。反応槽および滴下槽に、下記に示すモノマー、溶剤、および重合開始剤からなるモノマー混合物を、下記比率で仕込み、反応槽内の空気を窒素ガスで置換した後、攪拌しながら窒素雰囲気下、80℃まで昇温した。次に、滴下槽のモノマー混合物を1時間かけて滴下した。滴下終了後、攪拌しながら3時間反応させた。さらに重合開始剤を後添加し、3時間反応させた。反応後、下記に示す希釈溶剤を添加し、室温まで冷却し、アクリル重合体(A)を含む溶液を得た。得られたアクリル重合体の重量平均分子量(Mw)は470,000、ガラス転移温度は−33℃、不揮発分は50%であった。
<エチレン性不飽和結合を有するモノマー>
((メタ)アクリル酸エステルモノマー)
nBA 38.0部
MMA 5.0部
(水酸基を有するエチレン性不飽和結合を有するモノマー)
2HEA 0.35部
(上記以外のエチレン性不飽和結合を有するモノマー)
Vac 4.0部
<溶剤>
酢酸エチル 33.8部
トルエン 0.9部
<重合開始剤>
tert−ブチル−2−エチルペルオキシヘキサノアート 0.071部
[滴下槽]
<エチレン性不飽和結合を有するモノマー>
(アクリル酸エステルモノマー)
nBA 52.1部
(水酸基を有するエチレン性不飽和結合を有するモノマー)
2HEA 0.35部
<溶剤>
酢酸エチル 39.7部
トルエン 1.1部
<重合開始剤>
tert−ブチル−2−エチルペルオキシヘキサノアート 0.071部
[後添加]
<重合開始剤>
tert−ブチル−2−エチルペルオキシヘキサノアート 0.12部
[希釈溶剤]
酢酸エチル 21.5部
トルエン 2.9部
モノマー、溶剤、重合開始剤の種類と配合量を下記に変更した以外は、合成例1と同様の方法で、アクリル重合体(A)を含む溶液を得た。得られたアクリル重合体の重量平均分子量(Mw)は520,000、ガラス転移温度は−43℃、不揮発分は45%であった。
<エチレン性不飽和結合を有するモノマー>
((メタ)アクリル酸エステルモノマー)
nBA 25.5部
2EHA 6.6部
(水酸基を有するエチレン性不飽和結合を有するモノマー)
2HEA 0.03部
(カルボキシル基を有するエチレン性不飽和結合を有するモノマー)
AA 1.0部
<溶剤>
酢酸エチル 37.3部
<連鎖移動剤>
1−メチル−4−イソプロピリデン−1−シクロヘキセン 0.025部
<重合開始剤>
ベンゾイルパーオキサイド 0.088部
[滴下槽]
<エチレン性不飽和結合を有するモノマー>
(アクリル酸エステルモノマー)
nBA 51.0部
2EHA 13.3部
(水酸基を有するエチレン性不飽和結合を有するモノマー)
2HEA 0.07部
(カルボキシル基を有するエチレン性不飽和結合を有するモノマー)
AA 2.0部
<溶剤>
酢酸エチル 44.4部
<連鎖移動剤>
1−メチル−4−イソプロピリデン−1−シクロヘキセン 0.025部
<重合開始剤>
ベンゾイルパーオキサイド 0.177部
[後添加]
<重合開始剤>
ベンゾイルパーオキサイド 0.068部
tert−ブチル−2−エチルペルオキシヘキサノアート 0.102部
[希釈溶剤]
酢酸エチル 40.5部
(合成例3)
反応槽、攪拌機、温度計、還流冷却器、滴下槽、窒素導入管を備えた重合反応装置を用意した。反応槽および滴下槽に、下記に示すモノマー、溶剤、連鎖移動剤、および重合開始剤からなるモノマー混合物を、下記比率で仕込み、反応槽内の空気を窒素ガスで置換した後、攪拌しながら窒素雰囲気下、80℃まで昇温し、攪拌しながら3時間反応させた。さらに重合開始剤を後添加し、4時間反応させた。反応後、下記に示す希釈溶剤を添加し、室温まで冷却し、粘着付与剤を含む溶液を得た。得られた粘着付与剤の重量平均分子量(Mw)は3,300、ガラス転移温度は60℃、不揮発分は70%であった。
<エチレン性不飽和結合を有するモノマー>
((メタ)アクリル酸エステルモノマー)
IBXA 100部
<溶剤>
酢酸エチル 27.7部
<連鎖移動剤>
チオグリコール酸−2−エチルヘキシル 10.8部
<重合開始剤>
2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル) 0.12部
[後添加]
<重合開始剤>
2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル) 0.04部
[希釈溶剤]
酢酸エチル 10.6部
<粘着剤組成物の製造>
合成例1で得られたアクリル重合体(A)100部に対し、多官能イソシアネート化合物(B)としてXDI−TMPを2.2部、アルコール(C)としてボルネオールを3.0部、粘着付与剤として合成例3で得られたアクリル重合体を20部それぞれ不揮発分換算で均一配合して粘着剤組成物を得た。
得られた粘着剤組成物を、厚さ38μmのポリエチレンテレフタレート製剥離性フィルム基材[リンテック社製「SP−PET382050」、以下「剥離性フィルム基材」という]の剥離処理面上に、コンマコーターにて乾燥後の厚みが25μmになるように速度2m/分で塗工した後、100℃で2分間乾燥させ、粘着剤層を形成した。この粘着剤層面と厚さ50μmのポリエステルフィルム(東洋紡社製「E5100」)を張り合わせて、粘着シートを形成した。得られた粘着シートを、温度23℃、相対湿度50%の環境下で、1週間エージングさせて、粘着シートを得た。
アクリル重合体(A)、多官能イソシアネート化合物(B)、アルコール(C)、粘着付与剤を、表1に示すものに変更した以外は、実施例1と同様の方法で、それぞれ粘着剤組成物と粘着シートを得た。
アクリル重合体(A)、多官能イソシアネート化合物(B)、アルコール(C)、粘着付与剤を、表2に示すものに変更した以外は、実施例1と同様の方法で、それぞれ粘着剤組成物と粘着シートを得た。
実施例1〜8、および比較例1〜7で得られた粘着剤組成物および粘着シートについて、下記の方法で評価を行った。結果を表1、表2に示す。
JIS Z 0237に準じて、粘着力を測定した。得られた粘着シートを25mm幅にカットし、剥離性フィルム基材を剥がし温度23℃、相対湿度50%の雰囲気下でポリプロピレン板(製品名「コウベポリシートPP」、山宗社製)に貼着し、2kgロールにて1往復させ圧着後、同環境下に24時間放置した後に、同環境下で、引張試験機(製品名「テンシロン」、オリエンテック社製)を用いて、引っ張り速度300mm/分で180度方向に剥離した際の剥離強度を測定した。
14N/25mm以上:実用上優れる。
9N/25mm以上、14N/25mm未満:実用域。
9N/25mm未満:実用不可。
得られた粘着シートを25mm×25mmに試験片をカットし、剥離性フィルム基材を剥がし温度23℃、相対湿度50%の環境下で直径10mmのポリプロピレン板(製品名「コウベポリシートPP」、山宗社製)の棒に貼着、圧着後に、温度60℃の環境下で1日間放置した後の試験片端部の浮き、剥がれを測定し、3段階で評価した。
浮きが2mm以下:実用上優れる。
浮きが2mm以上〜5mm以下:実用域。
浮きが5mm超え:実用不可。
得られた粘着シートを、温度40℃の雰囲気下に7日間放置し、その塗膜外観を目視にて観察し、3段階で評価した。
○:無色透明である。実用上優れる。
△:僅かに着色しているが、透明性を有する。実用域。
×:白濁または黄変している、または凝集物が多数認められる。実用不可。
JIS Z 0237に準じて、保持力を測定した。得られた粘着シートを幅25mm、長さ100mmカットし、縦25mm、横25mmの部分を紙やすり(#280)で研磨したステンレス板(SUS304)の片端に、剥離性フィルム基材を剥がし貼着面積25mm×25mmで貼着して、試験片を作成した。この試験片のステンレス板を、40℃の恒温槽内にて鉛直に吊り下げ、シート片のもう一方の端部に1kgの錘を吊り下げ72000秒間放置した。72000秒以内にシート片が落下したものは、落下するまでの時間を測定し、保持していたものは、初期の貼着部分からのズレの長さを測定し、3段階で評価した。
〇:保持していたものでズレなし。実用上優れる。
△:保持していたものでズレが1mm以内。実用域。
×:保持していたものでズレが1mmを超える、または落下したもの。実用不可。
Claims (4)
- アクリル重合体(A)、多官能イソシアネート化合物(B)およびアルコール(C)を含んでなる粘着剤組成物であって、アクリル重合体(A)が、アクリル重合体(A)を構成する全モノマー100質量%中、水酸基および/またはカルボキシル基を有するモノマーを0.1〜20質量%有し、アルコール(C)が、分子量が140以上500以下で、脂環式炭化水素基を1つ以上有し、第2級水酸基を1つ有するモノアルコールであり、アクリル重合体(A)100質量部に対してアルコール(C)を0.5〜15質量部含んでなることを特徴とする粘着剤組成物。
- アルコール(C)が、分子量が140以上500以下で、脂環式炭化水素基を2つ以上有し、第2級水酸基を1つ有するモノアルコールであることを特徴とする請求項1記載の粘着剤組成物。
- アルコール(C)が、分子量が140以上500以下で、縮合脂環式炭化水素基を1つ以上有し、第2級水酸基を1つ有するモノアルコールであることを特徴とする請求項1または2記載の粘着剤組成物。
- シート状基材の少なくとも一方の面に、請求項1〜3いずれか記載の粘着剤組成物から形成されてなる粘着剤層が積層されてなる粘着シート。
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