JP6527390B2 - 有機エレクトロルミネッセンス表示素子用封止剤 - Google Patents
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Description
しかしながら、このようなトップエミッション方式の有機EL表示素子では、光の取り出し方向を遮蔽してしまわないようにするために乾燥剤を配置するスペースがなく、充分な防湿効果が得られにくく寿命が短くなるという問題があった。
以下に本発明を詳述する。
そこで本発明者らは鋭意検討した結果、カチオン重合性化合物中に吸水性材料として細孔直径が特定の範囲である粉末状モレキュラーシーブを特定量配合することにより、優れたバリア性を発現できる有機EL表示素子用封止剤を得ることができることを見出し、本発明を完成させるに至った。
上記粉末状モレキュラーシーブを含有することにより、本発明の有機EL表示素子用封止剤が長期の耐湿性に優れるものとなる。また、モレキュラーシーブとして形状が粉末状のものを用いることにより、水分を効率よく吸着させることができる。
なお、上記「モレキュラーシーブ」は、一般的には分子篩のことであり、表面に無数の穴を持つ多孔質構造をとる天然の鉱物であるゼオライトのことを示しており、組成はアルカリ金属(Na、K)、アルカリ土類金属(Ca)を含み、水分子(H2O)を結晶水として構造中にとり込んだ、アルミニウムの含水珪酸塩鉱物である。
上記細孔直径が0.3〜0.4nmの粉末状モレキュラーシーブとしては、細孔直径0.3nmの3Aタイプ(例えば、東ソー社製、「ゼオラム A−3」)、細孔直径0.4nmの4Aタイプ(例えば、東ソー社製、「ゼオラム A−4」)を用いることができ、3Aタイプが好ましい。
なお、上記粉末状モレキュラーシーブとして、3Aタイプのものを用いることで、有効直径0.3nm未満の分子を吸着させることができ、4Aタイプのものを用いることで、有効直径0.4nm未満の分子を吸着させることができる。
上記粉末状モレキュラーシーブの細孔直径は平均細孔直径を意味し、ガス吸着法等によって測定することができる。
なお、上記粉末状モレキュラーシーブの平均一次粒子径は、動的光散乱式粒子径測定装置(大塚電子社製、「ELSZ−1000S」)等を用いて測定することができる。
上記カチオン重合性化合物の有するカチオン重合性基としては、例えば、エポキシ基、オキセタニル基、ビニルエーテル基等が挙げられる。なかでも、エポキシ基が好ましい。
上記重合開始剤としては、光照射によりプロトン酸又はルイス酸を発生する光カチオン重合開始剤や、加熱によりプロトン酸又はルイス酸を発生する熱カチオン重合開始剤が挙げられる。
上記ホスホニウム塩としては、エチルトリフェニルホスホニウムヘキサフルオロアンチモネート、テトラブチルホスホニウムヘキサフルオロアンチモネート等が挙げられる。
上記第4級アンモニウム塩としては、例えば、ジメチルフェニル(4−メトキシベンジル)アンモニウムヘキサフルオロホスフェート、ジメチルフェニル(4−メトキシベンジル)アンモニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジメチルフェニル(4−メトキシベンジル)アンモニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、ジメチルフェニル(4−メチルベンジル)アンモニウムヘキサフルオロヘキサフルオロホスフェート、ジメチルフェニル(4−メチルベンジル)アンモニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジメチルフェニル(4−メチルベンジル)アンモニウムヘキサフルオロテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、メチルフェニルジベンジルアンモニウム、メチルフェニルジベンジルアンモニウムヘキサフルオロアンチモネートヘキサフルオロホスフェート、メチルフェニルジベンジルアンモニウムトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、フェニルトリベンジルアンモニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、ジメチルフェニル(3,4−ジメチルベンジル)アンモニウムテトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、N,N−ジメチル−N−ベンジルアニリニウムヘキサフルオロアンチモネート、N,N−ジエチル−N−ベンジルアニリニウムテトラフルオロボレート、N,N−ジメチル−N−ベンジルピリジニウムヘキサフルオロアンチモネート、N,N−ジエチル−N−ベンジルピリジニウムトリフルオロメタンスルホン酸等が挙げられる。
上記ヒドラジド化合物としては、例えば、1,3−ビス(ヒドラジノカルボノエチル−5−イソプロピルヒダントイン)、セバシン酸ジヒドラジド、イソフタル酸ジヒドラジド、アジピン酸ジヒドラジド、マロン酸ジヒドラジド等が挙げられる。
上記イミダゾール誘導体としては、例えば、1−シアノエチル−2−フェニルイミダゾール、N−(2−(2−メチル−1−イミダゾリル)エチル)尿素、2,4−ジアミノ−6−(2’−メチルイミダゾリル−(1’))−エチル−s−トリアジン、N,N’−ビス(2−メチル−1−イミダゾリルエチル)尿素、N,N’−(2−メチル−1−イミダゾリルエチル)−アジポアミド、2−フェニル−4−メチル−5−ヒドロキシメチルイミダゾール、2−フェニル−4,5−ジヒドロキシメチルイミダゾール等が挙げられる。
上記酸無水物としては、例えば、テトラヒドロ無水フタル酸、エチレングリコールービス(アンヒドロトリメリテート)等が挙げられる。
これらの熱硬化剤は、単独で用いられてもよいし、2種類以上が併用されてもよい。
上記充填剤としては、例えば、シリカ、タルク、アルミナ、石綿、石膏、マイカ、セリサイト、活性白土、珪藻土、スメクタイト、ベントナイト、モンモリロナイト、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、酸化亜鉛、酸化鉄、酸化マグネシウム、酸化錫、酸化チタン、水酸化マグネシウム、水酸化アルミニウム、窒化珪素、窒化アルミニウム、硫酸バリウム、珪酸カルシウム、ガラスビーズ等の無機フィラーや、ポリエステル微粒子、ポリウレタン微粒子、ビニル重合体微粒子、アクリル重合体微粒子等の有機フィラー等が挙げられる。なかでも、耐湿性を向上させる効果に優れることから、タルクが好ましい。
上記表面改質剤としては、例えば、界面活性剤やレベリング剤等が挙げられる。
上記界面活性剤や上記レベリング剤のうち市販されているものとしては、例えば、BYK−345、BYK−340(いずれもビックケミー・ジャパン社製)、サーフロンS−611(AGCセイミケミカル社製)等が挙げられる。
特に、本発明の有機EL表示素子用封止剤を有機EL表示素子の周辺部の封止に用いる場合、上記粘度の好ましい下限は20万mPa・sである。
カチオン重合性化合物として、エポキシノボラック樹脂(ダウ・ケミカル社製「D.E.N.431」)65重量部、ビスフェノールF型エポキシ樹脂(DIC社製、「EPICLON EXA−830LVP」)20重量部、及び、ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂(DIC社製、「EPICLON HP−7200」)15重量部に、光カチオン重合開始剤として芳香族スルホニウム塩(みどり化学社製、「DTS−200」)1重量部を添加し、80℃で1時間加熱溶解した。その後、シランカップリング剤として3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(信越化学工業社製、「KBM−403」)1.5重量部、充填剤としてタルク(日本タルク社製、「NANO ACE D−600」)30重量部、吸水性材料として粉末状モレキュラーシーブ(東ソー社製、「ゼオラム A−3」(細孔直径:0.3nm))20重量部を添加し、撹拌混合機(シンキー社製、「AR−250」)を用い、撹拌速度3000rpmで均一に撹拌混合して、有機EL表示素子用封止剤を作製した。
表1に記載された各材料を、表1に記載された配合比に従い、実施例1と同様にして撹拌混合して、実施例2〜7、比較例1〜5の有機EL表示素子用封止剤を作製した。
実施例及び比較例で得られた各有機EL表示素子用封止剤について、以下の評価を行った。結果を表1に示した。
実施例及び比較例で得られた各有機EL表示素子用封止剤について、E型粘度計(東機産業社製、「VISCOMETER TV−22」)を用いて、25℃2.5rpmの条件における粘度を測定した。
また、25℃、1rpmの条件、及び、25℃、5rpmの条件で粘度を測定し、チクソトロピックインデックスを導出した。
ディスペンサー(武蔵エンジニアリング社製、「SHOTMASTER300」)を用い、ディスペンスノズルを400μm、ノズルギャップを30μm、塗出圧を300kPaに固定し、ガラス基板上に実施例及び比較例で得られた各有機EL表示素子用封止剤を塗布した。かすれやダレがなく塗布できた場合を「◎」、わずかにかすれやダレが生じた場合を「○」、塗布切れはないが大きなかすれやダレが生じた場合を「△」、塗布切れが生じたり、全く塗布できなかったりした場合を「×」として塗布性を評価した。
実施例及び比較例で得られた各有機EL表示素子用封止剤を200μmの厚さとなるように、ベーカー式アプリケーター(テスター産業社製)にて恒温プレート上に塗布した。その後高圧水銀灯にて3000mJ/cm2(365nm)の光を照射した後、80℃にて30分加熱しフィルムを得た。得られたフィルムの重量を測定し、85℃、85%RHの条件に24時間暴露して測定した。その後、高温高湿条件下に投入前の重量の比較において吸水率を計算した。その結果、吸水率が7重量%以上であった場合を「◎」、5重量%以上7重量%未満であった場合を「○」、2重量%以上5重量%未満であった場合を「△」、2重量%未満であった場合を「×」として硬化物の吸湿性を評価した。
(有機発光材料層を有する積層体が配置された基板の作製)
ガラス基板(長さ25mm、幅25mm、厚さ0.7mm)にITO電極を1000Åの厚さで成膜したものを基板とした。上記基板をアセトン、アルカリ水溶液、イオン交換水、イソプロピルアルコールにてそれぞれ15分間超音波洗浄した後、煮沸させたイソプロピルアルコールにて10分間洗浄し、更に、UV−オゾンクリーナ(日本レーザー電子社製、「NL−UV253」)にて直前処理を行った。
次に、この基板を真空蒸着装置の基板フォルダに固定し、素焼きの坩堝にN,N’−ジ(1−ナフチル)−N,N’−ジフェニルベンジジン(α−NPD)を200mg、他の異なる素焼き坩堝にトリス(8−ヒドロキシキノリナト)アルミニウム(Alq3)を200mg入れ、真空チャンバー内を、1×10−4Paまで減圧した。その後、α−NPDの入った坩堝を加熱し、α−NPDを蒸着速度15Å/sで基板に堆積させ、膜厚600Åの正孔輸送層を成膜した。次いで、Alq3の入った坩堝を加熱し、15Å/sの蒸着速度で膜厚600Åの有機発光材料層を成膜した。その後、正孔輸送層及び有機発光材料層が形成された基板を別の真空蒸着装置に移し、この真空蒸着装置内のタングステン製抵抗加熱ボートにフッ化リチウム200mgを、別のタングステン製ボートにアルミニウム線1.0gを入れた。その後、真空蒸着装置の蒸着器内を2×10−4Paまで減圧してフッ化リチウムを0.2Å/sの蒸着速度で5Å成膜した後、アルミニウムを20Å/sの速度で1000Å成膜した。窒素により蒸着器内を常圧に戻し、10mm×10mmの有機発光材料層を有する積層体が配置された基板を取り出した。
得られた積層体が配置された基板の、該積層体全体を覆うように、13mm×13mmの開口部を有するマスクを設置し、プラズマCVD法にて無機材料膜Aを形成した。
プラズマCVD法は、原料ガスとしてSiH4ガス及び窒素ガスを用い、各々の流量を10sccm及び200sccmとし、RFパワーを10W(周波数2.45GHz)、チャンバー内温度を100℃、チャンバー内圧力を0.9Torrとする条件で行った。
形成された無機材料膜Aの厚さは、約1μmであった。
真空装置内に、無機材料膜Aで被覆された積層体が配置された基板を設置し、真空装置の中に設置された加熱ボートに実施例及び比較例で得られた各有機EL表示素子用封止剤を0.5g入れ、10Paに減圧して、積層体を含む11mm×11mmの四角形の部分に、有機EL表示素子用封止剤を200℃にて加熱し、厚さが0.5μmになるように真空蒸着を行った。その後、真空環境下で高圧水銀灯を用いて波長365nmの紫外線を照射量が3000mJ/cm2となるように照射して、有機EL表示素子用封止剤を硬化させて樹脂保護膜を形成した。
なお、実施例7で得られた有機EL表示素子用封止剤は、紫外線の照射に代えて、100℃にて30分加熱することにより硬化させて樹脂保護膜を形成した。
樹脂保護膜を形成した後、該樹脂保護膜の全体を覆うように、12mm×12mmの開口部を有するマスクを設置し、プラズマCVD法にて無機材料膜Bを形成して有機EL表示素子を得た。
プラズマCVD法は、原料ガスとしてSiH4ガス及び窒素ガスを用い、各々の流量をSiH4ガス10sccm、窒素ガス200sccmとし、RFパワーを10W(周波数2.45GHz)、チャンバー内温度を100℃、チャンバー内圧力を0.9Torrとする条件で行った。
形成された無機材料膜Bの厚さは、約1μmであった。
有機EL表示素子としては、後述する「(パネルの接着状態の観察)」に用いるもの及び「(有機EL表示素子の発光状態の観察)」に用いるものをそれぞれ作製した。
得られた有機EL表示素子を、85℃、85%RHの環境下に500時間暴露した後のパネルの接着状態を目視にて観察した。パネル剥がれがなかった場合を「○」、パネル剥がれが一部確認された場合を「△」、パネル剥がれが大部分から確認された場合を「×」としてパネルの接着性を評価した。
得られた有機EL表示素子を、温度85℃、湿度85%の環境下で100時間暴露した後、3Vの電圧を印加し、有機EL表示素子の発光状態(ダークスポット及び画素周辺消光の有無)を目視で観察した。ダークスポットや周辺消光が無く均一に発光した場合を「○」、ダークスポットや周辺消光が認められた場合を「△」、非発光部が著しく拡大した場合を「×」として有機EL表示素子の表示性能を評価した。
Claims (3)
- カチオン重合性化合物と、重合開始剤及び/又は硬化剤と、粉末状モレキュラーシーブとを含有し、
前記粉末状モレキュラーシーブは、平均一次粒子径が0.1μm超、30μm以下であり、
前記粉末状モレキュラーシーブは、細孔直径が0.3〜0.4nmであり、
前記粉末状モレキュラーシーブの含有量が、前記カチオン重合性化合物100重量部に対して、5〜100重量部である
ことを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス表示素子用封止剤。 - E型粘度計を用いて、25℃、2.5rpmの条件で測定した粘度が10万〜40万mPa・sであることを特徴とする請求項1記載の有機エレクトロルミネッセンス表示素子用封止剤。
- E型粘度計を用いて25℃、1rpmの条件で測定した粘度を、E型粘度計を用いて25℃、5rpmの条件で測定した粘度で除した値であるチクソトロピックインデックスが1〜5であることを特徴とする請求項1又は2記載の有機エレクトロルミネッセンス表示素子用封止剤。
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