JP6521950B2 - 脂肪族又は部分芳香族のポリアミドオリゴマーを連続的に製造する方法 - Google Patents
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Description
a)1種以上のジアミンと、1種以上のジカルボン酸との塩1種以上を製造するための、塩を形成する段階、任意で、低分子オリゴアミドへの部分的な予備反応を、温度120〜220℃、圧力最大23barで行い、
b)任意で、前記工程a)からの溶液を、溶液の製造が終わった時点で存在する条件下、第二の反応槽及び/又は撹拌オートクレーブに移す工程、
c)反応器の内容物を所定の温度に加熱し、水蒸気分圧を所定の値に制御しながら調整することにより、予備縮合物への反応が事前に行われる反応段階、前記所定の値は、水蒸気を制御しながら排出するか、又は任意で、オートクレーブと接続された水蒸気発生器から水蒸気を制御しながら給送することによって維持され、
d)少なくとも10分間にわたって維持する静置段階、ここで反応器内容物の温度、及び水蒸気分圧はそれぞれ、予備縮合物を後続の工程段階に移行するために設定された値に調整し、
ここで融点が280℃超の部分結晶性の(コ)ポリアミドの場合、反応器内容物の温度は、段階c)及びd)の間、265℃を上回ってはならず、上記部分結晶性(コ)ポリアミドに対して段階c)及びd)の間で特定され、かつ正確に規定された拘束条件は、少なくとも適用すべき水蒸気分圧PH2O(最小)に対して、反応器内容物の温度、及びポリマーのアミド基濃度を維持すべきであり、
e)予備縮合物が、溶融した液状で直接、又は固体の状態を経た後、任意で最終反応装置のさらなる工程段階に送ることができる、排出段階。
a)二酸とジアミンの水性塩溶液を、多段階反応混合物を形成するために適した温度条件及び圧力条件で重合させる工程、しかしながらここで反応時間は、相分離を回避するように選択し、
b)同時に圧力が低下した場合、反応混合物に熱を導入して、水を除去する工程、これにより固体の形成につながることはなく、
c)所望の分子量まで、脱水した反応混合物をさらに重合させる工程。
i)テレフタル酸を含有するジカルボン酸成分と、1,9−ノナンジアミン及び/又は2−メチル−1,8−オクタンジアミンの含分が60〜100mol%であるジアミン成分とを、水15〜35質量%の存在下、反応温度250〜280℃で、以下の等式を満たす反応圧力で重縮合して、一次的な重縮合物を得る工程
P0≧P≧0.7P0
前記式中、P0は、反応温度における水の飽和水蒸気圧であり、
ii)工程i)から一次的な重縮合物を、工程i)と同じ温度範囲、同じ水含分の周辺雰囲気で排出する工程、
iii)工程ii)からの排出物を、固相重合又は溶融重合することによって、分子量を合成する工程。
本発明の第一の対象は、脂肪族又は部分芳香族のポリアミドオリゴマーを連続的に製造するための方法であり、
a)ポリアミド形成に適した成分を少なくとも1種含有する水性組成物を用意する工程、前記成分は、ジカルボン酸、ジアミン、少なくとも1種のジカルボン酸と少なくとも1種のジアミンとから成る塩、ラクタム、ω−アミノ酸、アミノカルボン酸ニトリル、及びこれらの混合物から選択されるものであり、用意した前記組成物を、オリゴマー化帯域に供給し、
b)前記工程a)に供給した組成物を、オリゴマー化帯域において、周囲との物質交換無しで、170〜290℃の温度下、及び少なくとも20barの絶対圧力下でオリゴマー化する。
・ポリアミド形成に適した成分を少なくとも1種含有する水性組成物を用意するためのバッチ容器、
・オリゴマー化帯域としての管型反応管、及び
・圧力減少装置を有するオリゴマー化帯域からの抜き出し部
を有する。
・ポリアミド形成に適した成分を少なくとも1種含有する水性組成物を用意するためのバッチ容器、
・オリゴマー化帯域としての管型反応器、減圧装置を有するオリゴマー化帯域からの抜き出し部、
・水を含有する気相とポリアミドオリゴマーを含有する液相とを分離するための放圧容器(ポリアミドを含有する固相は形成されない)、
・液相を排出するための放圧容器からの抜き出し部
を有する。
本発明による方法は、以下の利点を有する:
・本発明による方法により、ポリアミドオリゴマーの連続的な製造が可能になり、これによりバッチ法の典型的な欠点、例えばバッチ容量の制限、反応容器の充填、反応容器を空にすること、及び反応容器を洗浄することによる時間的な損失、反応容器の内壁への堆積物形成傾向などが、回避できる。
・ポリアミド形成はまず、周囲との物質交換無しで行う。すなわち、従来技術による方法では多くが教示するように、特に水を直ちに除去しない。こうして、揮発性が高いモノマー(例えばヘキサメチレンジアミン)の損失が低減、及び/又は回避できる。
・本発明による方法によって、ポリアミドオリゴマーの製造が、穏やかな温度で可能になる。
・本発明による方法により、低い反応温度から高い反応温度への移行、また反応系の水含分が多い状態から少ない状態への移行が、形成されたポリマーを沈殿させることなく、行える。
・本発明による方法の実施では、個別の容器内でオリゴマー化帯域から排出物を放圧することにより、液状のオリゴマー相を得て、任意で放圧帯域において後重合を行うことが、特に有利である。こうして比較的高い分子量、比較的僅かな水含分、及び低い多分散性を有するオリゴマーが得られ、このオリゴマーはさらなる分子量合成に良好に適している。
本発明による方法の工程a)では、ポリアミド形成に適した成分を少なくとも1種含有する水性組成物を用意する。
A)非置換若しくは置換された芳香族ジカルボン酸、及び非置換若しくは置換された芳香族ジカルボン酸の誘導体、
B)非置換若しくは置換された芳香族ジアミン、
C)脂肪族若しくは脂環式ジカルボン酸、
D)脂肪族若しくは脂環式ジアミン、
E)モノカルボン酸、
F)モノアミン、
G)少なくとも三価のアミン
H)ラクタム、
I)ω−アミノ酸、
K)A)〜I)とは異なる、これらと共縮合可能な化合物。
「周囲との物質交換を行わないオリゴマー化」とは、工程a)で用意する組成物をオリゴマー化帯域に供給した後、オリゴマー化帯域と周辺との間で、物質交換が起こらないことと理解される。特にオリゴマー化の間、気体流が容器を通じて導かれることはない。よって工程b)におけるオリゴマー化の間、成分(例えば水)の投入も排出も、容器内部から周辺領域へ、またその逆にも起こらない。これに対して、容器内部と周辺の間の熱交換は、工程b)における本発明によるオリゴマー化で許容される。
工程c)においてオリゴマー化帯域から、ポリアミドオリゴマーを含有する排出物を取り出す。前述のように、本発明による方法により、固相を生じさせることなく、オリゴマー化が可能になる。これに相応して、オリゴマー化帯域からの排出物もまた特に、ポリアミドオリゴマーを含有する固相を有さない。
変法1
本発明による方法の第一の変法では、工程c)でオリゴマー化帯域から取り出した排出物をさらに処理し(=工程d)、この際に水含分が低下した、オリゴマー含有する液相は事前に単離しない。この変法によれば、中間放圧のためのさらなる装置を省略することができる。この場合、オリゴマー化帯域からの排出物中に含まれる水の除去、及び所望の分子量合成は、これらのための通常の、従来技術から公知の装置で行うことができる。
d11)オリゴマー化帯域からの排出物を、事前に放圧せずに、水を除去するための、また後重合させるための装置に供給する、この装置は好適には、押出機、混練機、ストランド脱気器、又はこれらの装置少なくとも2つの組み合わせから選択されており、
又は、
d12)オリゴマー化帯域から取り出した排出物を完全に放圧して、水を含有する気相と、オリゴマーを含有する固相を得て、水を含有する気相の少なくとも一部を分離する。
本発明による第二の好ましい変法では、工程d)においてオリゴマー化の生成物を放圧帯域で、放圧して、水を含有する気相と、オリゴマーを含有する液相とを得て、水を含有する気相の少なくとも一部を分離する。特に、工程d)ではポリアミドオリゴマーを含有する固相が得られない。
工程d)で好適には、ポリアミドオリゴマーを含有する液相の放圧帯域における滞留時間は、1分〜1時間の範囲、特に好ましくは5分〜30分の範囲にある。
本発明のさらなる対象は、本発明による部分芳香族コポリアミドを少なくとも1種含有するポリアミド成形材料である。
A)先に規定した少なくとも1種の部分芳香族コポリアミド25〜100質量%、
B)少なくとも1種の充填物質及び強化物質0〜75質量%、
C)少なくとも1種の添加剤0〜50質量%、
を含有し、
ここで成分A)〜C)は、合計で100質量%となる。
本発明はさらに、本発明によるコポリアミド及び/又はポリアミド成形材料を用いて製造される成形体に関する。
本発明の範囲において数平均分子量(Mn)、及び質量平均分子量(Mw)の記載は、ゲル透過クロマトグラフィー(GPC)による測定に基づく。較正のために多分散性が低いPMMAを、ポリマー標準として使用した。
部分芳香族ポリアミドオリゴマーの製造は、逆混合が無く、また周囲との物質交換が無い管束型反応器におけるオリゴマー化、別個の放圧容器における排出物の放圧、及び放圧容器における後重合によって行う。
・テレフタル酸(TPA):41.188質量%
・イソフタル酸(IPA):17.652質量%
・ヘキサメチレンジアミン(HMD、水中で70%の溶液として添加したもの):41.16質量%
・ヘキサメチレンジアミン:7.55質量%(HMDに対して化学量論的に過剰)
・水を全体量で30質量%
・次亜リン酸ナトリウム(NHP):300ppm。
ゲル透過クロマトグラフィー(GPC:PMMAで較正)
分子量Mnは891g/mol、多分散性(PDI)は1.7。
溶融温度(2回目の結果)Tm2 317.4/327.6℃、ガラス転移温度(2回目の結果)Tg2 130℃、結晶化温度(Tk) 284.4℃、結晶化エネルギー(ΔH2、二回目の結果)49J/g。
オリゴマー化のために、例1と同じ管型反応器を使用した。
・テレフタル酸(TPA):39.776質量%
・イソフタル酸(IPA):19.064質量%
・ヘキサメチレンジアミン(HMD、水中で70%の溶液として添加したもの):41.16質量%
・ヘキサメチレンジアミン:3.0質量%(HMDに対して化学量論的に過剰)
・水を全体量で30質量%
・次亜リン酸ナトリウム(NHP):300ppm。
・Mn:分子量Mn
・PDI:多分散性(PDI)
・DSC:示差走査熱量計
・Tm2:溶融温度(二回目の結果)
・Tg2:ガラス転移温度(二回目の結果)
・Tk:結晶化温度
・ΔH2:結晶化エネルギー(二回目の結果)。
部分芳香族ポリアミドオリゴマーを、管束型反応器におけるオリゴマー化(周囲との物質交換は行わない)、及び引き続き噴霧による排出物の放圧によって製造する。
この出発物質を1.5時間、内部温度240℃、圧力45bargでオリゴマー化した。
・テレフタル酸(TPA):39.776質量%
・イソフタル酸(IPA):19.064質量%
・ヘキサメチレンジアミン(HMD、水中で70%の溶液として添加したもの):41.16質量%
・ヘキサメチレンジアミン:3.0質量%(HMDに対して化学量論的に過剰)
・水を全体で30質量%
・次亜リン酸ナトリウム(NHP):300ppm。
ゲル透過クロマトグラフィー(GPC:PMMAで較正)
分子量Mnは762g/mol、多分散性(PDI)は1.7。
出発物質:
・テレフタル酸(TPA):39.776質量%
・イソフタル酸(IPA):19.064質量%
・ヘキサメチレンジアミン(HMD、水中で70%の溶液として添加したもの):41.16質量%
・ヘキサメチレンジアミン:3.0質量%(HMDに対して化学量論的に過剰)
・水を全体で30質量%
・次亜リン酸ナトリウム(NHP):300ppm。
ゲル透過クロマトグラフィー(GPC:PMMAで較正)
分子量Mnは930g/mol、多分散性(PDI)は1.7。
バッチ物質:
・テレフタル酸(TPA):39.776質量%
・イソフタル酸(IPA):19.064質量%
・ヘキサメチレンジアミン(HMD、水中で70%の溶液として添加したもの):41.16質量%
・ヘキサメチレンジアミン:3.0質量%(HMDに対して化学量論的に過剰)
・水を全体で30質量%
・次亜リン酸ナトリウム(NHP):300ppm。
ゲル透過クロマトグラフィー(GPC:PMMAで較正)
分子量Mnは815g/mol、多分散性(PDI)は1.6。
出発物質:
・テレフタル酸(TPA):41.188質量%
・イソフタル酸(IPA):17.652質量%
・ヘキサメチレンジアミン(HMD、水中で70%の溶液として添加したもの):41.16質量%
・ヘキサメチレンジアミン:7.5質量%(HMDに対して化学量論的に過剰)
・水を全体で30質量%
・次亜リン酸ナトリウム(NHP):300ppm。
ゲル透過クロマトグラフィー(GPC;PMMA較正)
分子量Mnは836g/mol、多分散性(PDI)は1.6。
出発物質:
・テレフタル酸(TPA):41.188質量%
・イソフタル酸(IPA):17.652質量%
・ヘキサメチレンジアミン(HMD、水中で70%の溶液として添加したもの):41.16質量%
・ヘキサメチレンジアミン:3.0質量%(HMDに対して化学量論的に過剰)
・安息香酸:1.0質量%(塩の量に対して)
・水を全体で30質量%
・次亜リン酸ナトリウム(NHP):300ppm。
ゲル透過クロマトグラフィー(GPC;PMMA較正)
分子量Mnは818g/mol、多分散性(PDI)は1.6。
出発物質:
・テレフタル酸(TPA):41.188質量%
・イソフタル酸(IPA):17.652質量%
・ヘキサメチレンジアミン(HMD、水中で70%の溶液として添加したもの):41.16質量%
・ヘキサメチレンジアミン:7.5質量%(HMDに対して化学量論的に過剰)
・水を全体で30質量%
・次亜リン酸ナトリウム(NHP):300ppm。
ゲル透過クロマトグラフィー(GPC;PMMA較正)
分子量Mnは734g/mol、多分散性(PDI)は1.4。
Claims (36)
- 部分芳香族のポリアミドオリゴマーを連続的に製造する方法であって、
a)ポリアミド形成に適した成分を少なくとも1種含有する水性組成物を用意し、前記成分は、ジカルボン酸、ジアミン、少なくとも1種のジカルボン酸と少なくとも1種のジアミンとから成る塩、ラクタム、ω−アミノ酸、アミノカルボン酸ニトリル、及びこれらの混合物から選択されるものであり、用意した前記組成物を、オリゴマー化帯域に供給し、
b)前記工程a)で供給した組成物を、前記オリゴマー化帯域において、周囲との物質交換無しで、170〜290℃の温度下、及び少なくとも20barの絶対圧力下でオリゴマー化し、前記オリゴマー化を、一相で液相において行い、
c)前記オリゴマー化帯域から、ポリアミドオリゴマーを含有する排出物を取り出し、
オリゴマー化のために使用する前記オリゴマー化帯域が、少なくとも1つの管型反応器を有するか、又は少なくとも1つの管型反応器から成り、かつ、オリゴマー化のために使用するオリゴマー化帯域が逆混合されていない、
前記方法。 - 前記工程a)で用意した組成物の水含分が、前記組成物の全質量に対して20〜55質量%である、請求項1に記載の方法。
- 前記ポリアミドオリゴマーが、PA 6.T、PA 9.T、PA8.T、PA 10.T、PA 12.T、PA 6.I、PA 8.I、PA 9.I、PA 10.I、PA 12.I、PA 6.T/6、PA 6.T/10、PA 6.T/12、PA 6.T/6.I、PA6.T/8.T、PA 6.T/9.T、PA 6.T/10T、PA 6.T/12.T、PA 12.T/6.T、PA 6.T/6.I/6、PA 6.T/6.I/12、PA 6.T/6.I/6.10、PA 6.T/6.I/6.12、PA 6.T/6.6、PA 6.T/6.10、PA 6.T/6.12、PA 10.T/6、PA 10.T/11、PA 10.T/12、PA 8.T/6.T、PA 8.T/66、PA 8.T/8.I、PA 8.T/8.6、PA 8.T/6.I、PA 10.T/6.T、PA 10.T/6.6、PA 10.T/10.I、PA 10T/10.I/6.T、PA 10.T/6.I、PA 4.T/4.I/46、PA 4.T/4.I/6.6、PA 5.T/5.I、PA 5.T/5.I/5.6、PA 5.T/5.I/6.6、PA 6.T/6.I/6.6、PA MXDA.6、PA IPDA.I、PA IPDA.T、PA MACM.I、PA MACM.T、PA PACM.I、PA PACM.T、PA MXDA.I、PA MXDA.T、PA 6.T/IPDA.T、PA 6.T/MACM.T、PA 6.T/PACM.T、PA 6.T/MXDA.T、PA 6.T/6.I/8.T/8.I、PA 6.T/6.I/10.T/10.I、PA 6.T/6.I/IPDA.T/IPDA.I、PA 6.T/6.I/MXDA.T/MXDA.I、PA 6.T/6.I/MACM.T/MACM.I、PA 6.T/6.I/PACM.T/PACM.I、PA 6.T/10.T/IPDA.T、PA 6.T/12.T/IPDA.T、PA 6.T/10.T/PACM.T、PA 6.T/12.T/PACM.T、PA 10.T/IPDA.T、PA 12.T/IPDA.T、並びにこれらのコポリマー、及びこれらの混合物から選択されている、請求項1又は2に記載の方法。
- 前記工程b)で、前記オリゴマー化帯域における温度が、200〜290℃の範囲にある、請求項1から3までのいずれか1項に記載の方法。
- 前記工程b)において、前記オリゴマー化帯域における絶対圧力が、20〜100barの範囲にある、請求項1から4までのいずれか1項に記載の方法。
- 前記オリゴマー化帯域からの排出物中に含まれるポリアミドオリゴマーは、数平均分子量Mnが、少なくとも500g/molである、請求項1から5までのいずれか1項に記載の方法。
- 前記工程c)で前記オリゴマー化帯域から取り出した排出物を、水含分が減少した、オリゴマーを含有する液相を事前に単離せずに、さらなる処理として(=工程d)、
前記オリゴマー帯域からの排出物を、事前に放圧することなく、水を除去するための、また後重合のための装置に供給し、該装置は、押出機、混練機、ストランド脱気器、又はこれらの装置の少なくとも2つの組み合わせから選択され、
又は
前記オリゴマー化帯域からの排出物を完全に放圧して、水を含む気相と、オリゴマーを含有する固相とを得て、水を含む気相の少なくとも一部を分離する、
請求項1から6までのいずれか1項に記載の方法。 - 前記工程c)で前記オリゴマー化帯域から得られる排出物を放圧帯域に給送し、放圧して、水を含有する気相と、オリゴマーを含有する液相とを得て、水を含有する気相の少なくとも一部を分離する(=工程d)、請求項1から6までのいずれか1項に記載の方法。
- 前記工程d)において、ポリアミドオリゴマーを含有する固相が得られない、請求項8に記載の方法。
- 前記工程d)で得られる、ポリアミドオリゴマーを含有する液相は、水含分が液相の全質量に対して少なくとも20質量%である、請求項8又は9に記載の方法。
- 前記工程d)において、前記オリゴマー化帯域からの排出物を、前記オリゴマー化帯域における圧力を少なくとも5bar下回る絶対圧力に放圧する、請求項8から10までのいずれか1項に記載の方法。
- 前記工程d)で、前記放圧帯域における絶対圧力が、20〜50barの範囲にある、請求項8から11までのいずれか1項に記載の方法。
- 前記工程d)で、前記放圧帯域における温度が、前記オリゴマー化帯域からの排出物の温度と、最大30℃異なる、請求項8から12までのいずれか1項に記載の方法。
- 前記工程d)で、前記放圧帯域における温度が、170〜290℃の範囲にある、請求項8から13までのいずれか1項に記載の方法。
- ポリアミドオリゴマーを含有する液相を、前記放圧帯域で後重合にかける(=工程e)、請求項8から14までのいずれか1項に記載の方法。
- 前記工程e)で、前記放圧帯域におけるポリアミドオリゴマーを含有する液相の滞留時間が、1分〜1時間の範囲にある、請求項15に記載の方法。
- 前記工程e)で前記放圧帯域からの後重合の排出物中に含まれるポリアミドオリゴマーは、数平均分子量Mnが、少なくとも650g/molである、請求項15又は16に記載の方法。
- 前記工程e)で前記放圧帯域からの後重合の排出物中に含まれるポリアミドオリゴマーは、多分散性(PDI)が最大4.5である、請求項15から17までのいずれか1項に記載の方法。
- 前記放圧帯域からのオリゴマーを含有する液相の排出を、温度調節可能な抜き出し部により行う、請求項8から18までのいずれか1項に記載の方法。
- 前記放圧帯域からの排出物を、ポリアミドオリゴマーの溶融温度を超える温度に加熱する、請求項19に記載の方法。
- 請求項1から20までのいずれか1項で規定された方法により得られるポリアミドオリゴマーをさらに重合させる、ポリアミドの製造方法。
- 前記工程d)に続いて、又は前記工程e)に続いて、液状排出物を前記放圧帯域から取り出し、これを引き続き固相中、又は溶融物中でさらに重合させる、請求項21に記載の方法。
- 請求項21又は22で規定した方法により得られる、部分芳香族ポリアミドの使用であって、電気・電子素子を製造するため、及び高温領域における自動車の用途のための、前記使用。
- コネクタ、マイクロスイッチ、マイクロボタン、及び半導体素子を製造するための、鉛不含の条件下でのはんだ付け工程プロセスにおける使用のための請求項23に記載の使用。
- 前記工程b)において、前記オリゴマー化帯域における絶対圧力が、25〜60barの範囲にある、請求項5に記載の方法。
- 前記オリゴマー化帯域からの排出物中に含まれるポリアミドオリゴマーは、数平均分子量Mnが、少なくとも600g/molである、請求項6に記載の方法。
- 前記オリゴマー化帯域からの排出物中に含まれるポリアミドオリゴマーは、数平均分子量Mnが、少なくとも700g/molである、請求項6に記載の方法。
- 前記工程d)において、前記オリゴマー化帯域からの排出物を、前記オリゴマー化帯域における圧力を少なくとも10bar下回る絶対圧力に放圧する、請求項11に記載の方法。
- 前記工程d)において、前記オリゴマー化帯域からの排出物を、前記オリゴマー化帯域における圧力を少なくとも15bar下回る絶対圧力に放圧する、請求項11に記載の方法。
- 前記工程d)で、前記放圧帯域における絶対圧力が、22〜35barの範囲にある、請求項12に記載の方法。
- 前記工程d)で、前記放圧帯域における温度が、前記オリゴマー化帯域からの排出物の温度と、最大20℃異なる、請求項13に記載の方法。
- 前記工程d)で、前記放圧帯域における温度が、前記オリゴマー化帯域からの排出物の温度と、最大10℃異なる、請求項14に記載の方法。
- 前記工程d)で、前記放圧帯域における温度が、200〜290℃の範囲にある、請求項14に記載の方法。
- 前記工程e)で、前記放圧帯域におけるポリアミドオリゴマーを含有する液相の滞留時間が、5分〜30分の範囲にある、請求項16に記載の方法。
- 前記工程e)で前記放圧帯域からの後重合の排出物中に含まれるポリアミドオリゴマーは、数平均分子量Mnが、少なくとも800g/molである、請求項17に記載の方法。
- 発光ダイオード(LED)のリフレクターハウジングを製造するための、請求項24に記載の使用。
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Publications (2)
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