JP6478673B2 - 電子写真感光体、プロセスカートリッジおよび電子写真装置 - Google Patents
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Description
本発明は、電子写真感光体、ならびに、電子写真感光体を有するプロセスカートリッジおよび電子写真装置に関する。
近年、複写機やレーザービームプリンターなどの電子写真装置には、有機化合物である電荷発生物質および正孔輸送物質（電荷輸送物質）を含有する感光層を有する電子写真感光体（有機電子写真感光体）が広く用いられている。
電荷発生物質の中でも、高い感度を有する電荷発生物質としては、フタロシアニン顔料やアゾ顔料が知られている。
ところが、フタロシアニン顔料やアゾ顔料を用いた電子写真感光体は、フォトキャリア（正孔および電子）の発生量が多いため、正孔輸送物質によって移動した正孔の対としての電子が感光層（電荷発生層）中に滞留しやすい。このため、フタロシアニン顔料やアゾ顔料を用いた電子写真感光体には、ゴーストと呼ばれる現象が発生しやすいという問題があった。具体的には、出力画像中、前回転時に光が照射された部分のみ濃度が濃くなるポジゴーストや、前回転時に光が照射された部分のみ濃度が薄くなるネガゴーストが見られる。
特許文献１には、導電性支持体と感光層との間に設けられた下引き層に電子輸送材料とポリアミド樹脂とを含有させて、露光電位や残留電位の環境変動を小さくする技術が開示されている。
特許文献２では、電荷発生層、および下引き層に電子輸送材料を含有させて、ゴーストを抑制する技術が開示されている。
特許文献３には、下引き層に白色の金属酸化物または金属フッ化物とチオ尿素誘導体とを含有させて、高感度で繰り返し使用後の残留電位の上昇を抑制する技術が開示されている。
現在、様々な環境下においてゴーストを抑制することが望まれている。様々な環境の中でも、ゴーストが特に発生しやすいのは低温低湿環境下であるが、上記の従来技術は、低温低湿環境下におけるゴーストを抑制する効果が十分ではなかった。
本発明の目的は、低温低湿環境下であっても、ゴーストが抑制された電子写真感光体、ならびに、該電子写真感光体を有するプロセスカートリッジおよび電子写真装置を提供することにある。
本発明は、支持体、該支持体上に形成された下引き層、および該下引き層上に形成された電荷発生物質および正孔輸送物質を含有する感光層を有する電子写真感光体であって、
該下引き層が、ウレア化合物を含有し、
該ウレア化合物は、カルボニル基と２つの窒素原子とを有するウレア部位を１つ以上３つ以下有し、
それぞれの該ウレア部位において、該２つの窒素原子の少なくとも１つが、
無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、および置換もしくは無置換のアリーレン基からなる群より選択される少なくとも１つの置換基
を有することを特徴とする電子写真感光体である。
該下引き層が、ウレア化合物を含有し、
該ウレア化合物は、カルボニル基と２つの窒素原子とを有するウレア部位を１つ以上３つ以下有し、
それぞれの該ウレア部位において、該２つの窒素原子の少なくとも１つが、
無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、および置換もしくは無置換のアリーレン基からなる群より選択される少なくとも１つの置換基
を有することを特徴とする電子写真感光体である。
また、本発明は、上記電子写真感光体と、帯電手段、現像手段、転写手段およびクリーニング手段からなる群より選択される少なくとも１つの手段とを一体に支持し、電子写真装置本体に着脱自在であることを特徴とするプロセスカートリッジである。
また、本発明は、上記電子写真感光体、ならびに、帯電手段、像露光手段、現像手段および転写手段を有することを特徴とする電子写真装置である。
本発明によれば、低温低湿環境下であっても、ゴーストが抑制された電子写真感光体、ならびに、該電子写真感光体を有するプロセスカートリッジおよび電子写真装置を提供することができる。
本発明の電子写真感光体は、支持体、該支持体上に形成された下引き層ならびに該下引き層上に形成された電荷発生物質および正孔輸送物質を含有する感光層を有する電子写真感光体である。そして、本発明は、該下引き層が、ウレア化合物を含有し、
該ウレア化合物は、カルボニル基と２つの窒素原子とを有するウレア部位を１つ以上３つ以下有し、
それぞれの該ウレア部位において、該２つの窒素原子の少なくとも１つが、
無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、および置換もしくは無置換のアリーレン基からなる群より選択される少なくとも１つの置換基を有することを特徴とする。
該ウレア化合物は、カルボニル基と２つの窒素原子とを有するウレア部位を１つ以上３つ以下有し、
それぞれの該ウレア部位において、該２つの窒素原子の少なくとも１つが、
無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、および置換もしくは無置換のアリーレン基からなる群より選択される少なくとも１つの置換基を有することを特徴とする。
本発明の電子写真感光体が、ゴーストの抑制効果に優れる理由について、本発明者らは、以下のように推察している。
すなわち、本発明の電子写真感光体の下引き層に含有される前記ウレア化合物の強い極性と、カルボニル基の電子求引性によって、電荷発生物質から電子を引き抜くことで、電荷発生物質からの電子の流れを良好にする。これに加えて、ウレア化合物の持つ包接性と、カルボニル基に対して窒素原子が対称配置していることにより、下引き層内において電子を滞留させるトラップサイトの形成を解消し、また、電気的特性の偏在を抑制する。これらにより、電子写真感光体における電子の滞留や移動度の低下を抑制し、露光部と非露光部の濃度差であるゴーストを改善すると考えている。
また、前記ウレア化合物の中でも、下記式（１）で示される化合物、および下記式（２）で示される化合物からなる群より選択される少なくとも１種のウレア化合物であることが好ましい。
前記式（１）、（２）で示されるウレア化合物の窒素原子が持つアリール基は、下引き層内で電子を移動させる導電パスとして機能するので、さらにゴースト抑制能を向上させると推察される。
また、前記式（２）で示されるウレア化合物の中でも、Ａｒ２２が、フェニレン基であることが好ましい。
また、前記式（１）、（２）中のＲ１１、Ｒ１２、Ｒ２１〜Ｒ２４が、それぞれ独立に置換もしくは無置換のメチル基、置換もしくは無置換のエチル基、または、置換もしくは無置換のプロピル基であることが好ましい。
さらに、前記式（１）、（２）中のＲ１１、Ｒ１２、Ｒ２１〜Ｒ２４のうち少なくとも１つが、ヒドロキシアルキル基であることが好ましい。ヒドロキシアルキル基の水素結合性が、下引き層内のトラップサイトの形成を解消させるのにさらに効果的に働くためと推察される。
また、前記式（１）、（２）中のＡｒ１１、Ａｒ１２、Ａｒ２１、Ａｒ２３が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニル基（但し、置換のフェニル基の置換基は、水酸基、アルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシ基、ジアルキルアミノ基およびハロゲン原子からなる群より選択される基である。）であることが好ましい。前記ウレア化合物のカルボニル基に対してフェニル基が対称配置する場合、フェニル基同士が向かい合う構造をとり、フェニル基同士の距離が縮まることで、この二つのフェニル基が異方性を持つ導電パスとして作用し、電子の流れを良好にしてゴースト抑制能を向上させるからだと推察される。
さらに、前記式（１）、（２）中のＡｒ１１、Ａｒ１２、Ａｒ２１、Ａｒ２３のうち少なくとも１つが、水酸基置換フェニル基またはヒドロキシアルキル基置換フェニル基であることが好ましい。水酸基またはヒドロキシアルキル基の水素結合性が、下引き層内のトラップサイトの形成を解消させるのにさらに効果的に働くためと推察される。
また、前記下引き層における前記ウレア化合物の含有量が、前記下引き層の全質量に対して０．０５質量％以上１５質量％以下であることが好ましい。前記下引き層における前記ウレア化合物の含有量が少なすぎると、ゴースト抑制能が十分ではなく、含有量が多すぎると、前記ウレア化合物が析出しやすくなるためである。より好ましくは、０．１質量％以上１０質量％以下である。
また、前記下引き層が、金属酸化物粒子を含有することが好ましい。金属酸化物粒子による電子伝導機構は、イオン伝導機構に比べて繰り返し使用や環境変動による電気特性の変動が少ないためである。金属酸化物粒子としては、例えば、酸化亜鉛粒子、酸化チタン粒子などが挙げられる。
さらに、前記下引き層における前記ウレア化合物の含有量が、前記金属酸化物粒子の全質量に対して０．１質量％以上１０質量％以下であることが好ましい。この範囲であれば、電気特性変動を十分に抑制され、クラックの発生が抑制される。
また、前記感光層が、前記電荷発生物質を含有する電荷発生層、および、該電荷発生層上に形成された前記正孔輸送物質を含有する正孔輸送層を有することが好ましい。
さらに、前記電荷発生層が、前記電荷発生物質および前記ウレア化合物を含有することが好ましい。電荷発生層と下引き層の両方に前記ウレア化合物を含有することで、電荷発生層と下引き層の界面における電子のやりとりがより良好になるためであると推察される。
さらに、前記下引き層が含有する前記ウレア化合物と、前記電荷発生層が含有する前記ウレア化合物が、同一の構造のウレア化合物であることが好ましい。電荷発生層と下引き層の含有する前記ウレア化合物が同一であることで、電荷発生層と下引き層の界面における電子のやりとりがさらに良好になるためであると推察される。
また、前記電荷発生物質がガリウムフタロシアニン結晶であることが好ましい。
さらに、前記ガリウムフタロシアニン結晶がＣｕＫα線のＸ線回折におけるブラッグ角２θの７．４°±０．３°および２８．２°±０．３°にピークを有する結晶形のヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶であることが好ましい。ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を電荷発生物質として用いることにより、環境変動に対する電気特性の安定性が向上し、本発明がさらに有効に作用するためである。
さらに、前記ガリウムフタロシアニン結晶が、前記ウレア化合物を結晶内に含有するガリウムフタロシアニン結晶であることが好ましい。結晶内に前記ウレア化合物を含有することにより、ガリウムフタロシアニン結晶からの電子の流れが良好になり、電子発生部（ガリウムフタロシアニン結晶）から電荷発生層を通って下引き層まで、電子が滞留することなく流れるようになるためであると推察される。
さらに、前記ガリウムフタロシアニン結晶内における前記ウレア化合物の含有量が、０．０２質量％以上２質量％以下であることが好ましい。前記ガリウムフタロシアニン結晶内における前記ウレア化合物の含有量が少なすぎると、ゴースト抑制能が十分ではなく、含有量が多すぎると、前記ウレア化合物がガリウムフタロシアニン結晶の分散性を損なう可能性があるためである。
以下に、本発明のウレア化合物の具体例（例示化合物）を示すが、本発明は、これらに限定されるものではない。
本発明の電子写真感光体は、上述のとおり、支持体、該支持体上に形成された下引き層、および、該下引き層上に形成された感光層を有する電子写真感光体である。
図１は、本発明に係る電子写真感光体の層構成の一例を示す図である。図１中、１０１は支持体であり、１０２は下引き層であり、１０３は電荷発生層であり、１０４は正孔輸送層であり、１０５は感光層（積層型感光層）である。
支持体としては、導電性を有するもの（導電性支持体）が好ましい。例えば、アルミニウム、ステンレス鋼、ニッケルなどの金属（合金）製の支持体や、表面に導電性皮膜を設けた金属、プラスチック、紙製の支持体などが挙げられる。また、支持体の形状としては、例えば、円筒状、フィルム状などが挙げられる。これらの中でも、円筒状のアルミニウム製の支持体が、機械強度、電子写真特性およびコストの点で優れている。また、素管のまま支持体として用いてもよいが、素管の表面に対して切削、ホーニングなどの物理処理や、陽極酸化処理や、酸などを用いた化学処理などを施したものを支持体として用いてもよい。素管に対して切削、ホーニングなどの物理処理を行うことにより、表面粗さをＪＩＳ Ｂ０６０１：２００１で規定される十点平均粗さＲｚｊｉｓ値で０．８μｍ以上に処理した支持体は、優れた干渉縞抑制機能を有している。
支持体と下引き層との間には、必要に応じて、導電層を設けてもよい。導電層を形成することにより、干渉縞抑制機能を付与することができる。
導電層は、導電層用塗布液を支持体上に塗布した後、得られた塗膜を乾燥させることによって形成することができる。導電層用塗布液は、導電性粒子、結着樹脂および溶剤を分散処理することによって調製することができる。導電性粒子としては、例えば、酸化スズ粒子、酸化インジウム粒子、酸化チタン粒子、硫酸バリウム粒子、カーボンブラックなどが挙げられる。結着樹脂としては、フェノール樹脂などが挙げられる。また、必要に応じて、導電層用塗布液に粗し粒子を加えてもよい。
導電層の膜厚は、干渉縞抑制機能、支持体上の欠陥の隠蔽（被覆）などの観点から、５〜４０μｍであることが好ましく、１０〜３０μｍであることがより好ましい。
支持体または導電層上には、下引き層が設けられる。
下引き層は、本発明のウレア化合物、および、樹脂を溶剤に溶解させることによって調製された下引き層用塗布液を、支持体または導電層上に塗布し、得られた塗膜を乾燥させることによって形成することができる。
下引き層に用いられる樹脂としては、例えば、アクリル樹脂、アリル樹脂、アルキッド樹脂、エチルセルロース樹脂、エチレン−アクリル酸コポリマー、エポキシ樹脂、カゼイン樹脂、シリコーン樹脂、ゼラチン樹脂、フェノール樹脂、ブチラール樹脂、ポリアクリレート樹脂、ポリアセタール樹脂、ポリアミドイミド樹脂、ポリアミド樹脂、ポリアリルエーテル樹脂、ポリイミド樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリエステル樹脂、ポリエチレン樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリビニルアルコール樹脂、ポリブタジエン樹脂、ポリプロピレン樹脂、ユリア樹脂、アガロース樹脂、セルロース樹脂などが挙げられる。これらの中でも、ポリウレタン樹脂、ポリアミド樹脂が好ましい。
下引き層用塗布液に用いられる溶剤としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、テトラリン、クロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレン、四塩化炭素、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、ギ酸メチル、ギ酸エチル、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジオキサン、メチラール、テトラヒドロフラン、水、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、メチルセロソルブ、メトキシプロパノール、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシドなどが挙げられる。
下引き層の膜厚は、０．１〜３０．０μｍであることが好ましい。
下引き層に含有させる本発明のウレア化合物は、非晶質であっても結晶質であってもよい。また、本発明のウレア化合物を２種類以上組み合わせて用いることもできる。
下引き層上には、電荷発生物質および正孔輸送物質を含有する感光層が設けられる。
電荷発生物質としては、高い感度を有する点で、フタロシアニン顔料やアゾ顔料が好ましく、その中でも、フタロシアニン顔料がより好ましい。
フタロシアニン顔料としては、無金属フタロシアニンや、金属フタロシアニンが挙げられ、これらは軸配位子や置換基を有してもよい。フタロシアニン顔料の中でも、オキシチタニウムフタロシアニン、ガリウムフタロシアニンは、高い感度を有する一方で、ゴーストが発生しやすいため、本発明が有効に作用し、好ましい。
感光層が積層型感光層である場合、電荷発生層の結着樹脂としては、例えば、ポリビニルブチラール、ポリアリレート、ポリカーボネート、ポリエステル、フェノキシ樹脂、ポリ酢酸ビニル、アクリル樹脂、ポリアクリルアミド、ポリビニルピリジン、セルロース系樹脂、ウレタン樹脂、エポキシ樹脂、アガロース樹脂、カゼイン、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドンなどの樹脂（絶縁性樹脂）が挙げられる。また、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニルアントラセン、ポリビニルピレンなどの有機光導電性ポリマーを用いることもできる。
電荷発生層用塗布液に用いられる溶剤としては、例えば、トルエン、キシレン、テトラリン、クロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレン、四塩化炭素、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、ギ酸メチル、ギ酸エチル、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジオキサン、メチラール、テトラヒドロフラン、水、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、メチルセロソルブ、メトキシプロパノール、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシドなどが挙げられる。
電荷発生層は、電荷発生物質および必要に応じて結着樹脂を含有する電荷発生層用塗布液を塗布し、得られた塗膜を乾燥させることによって形成することができる。
電荷発生層用塗布液は、電荷発生物質だけを溶剤に加えて分散処理した後に結着樹脂を加えて調製してもよいし、電荷発生物質と結着樹脂を一緒に溶剤に加えて分散処理して調製してもよい。
電荷発生層の膜厚は、０．０５μｍ以上５μｍ以下であることが好ましい。
電荷発生層における電荷発生物質の含有量は、電荷発生層の全質量に対して３０質量％以上９０質量％以下であることが好ましく、５０質量％以上８０質量％以下であることがより好ましい。
正孔輸送物質としては、例えば、トリアリールアミン化合物、ヒドラゾン化合物、スチルベン化合物、ピラゾリン化合物、オキサゾール化合物、チアゾール化合物、トリアリルメタン化合物などが挙げられる。
感光層が積層型感光層である場合、正孔輸送層の結着樹脂としては、例えば、ポリビニルブチラール、ポリアリレート、ポリカーボネート、ポリエステル、フェノキシ樹脂、ポリ酢酸ビニル、アクリル樹脂、ポリアクリルアミド樹脂、ポリアミド樹脂、ポリビニルピリジン樹脂、セルロース系樹脂、ウレタン樹脂、エポキシ樹脂、アガロース樹脂、カゼイン、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドンなどの樹脂（絶縁性樹脂）が挙げられる。また、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニルアントラセン、ポリビニルピレンなどの有機光導電性ポリマーを用いることもできる。
正孔輸送層用塗布液に用いられる溶剤としては、例えば、トルエン、キシレン、テトラリン、モノクロロベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、トリクロロエチレン、テトラクロロエチレン、四塩化炭素、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、ギ酸メチル、ギ酸エチル、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジオキサン、メチラール、テトラヒドロフラン、水、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、メチルセロソルブ、メトキシプロパノール、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドおよびジメチルスルホキシドなどが挙げられる。
正孔輸送層は、正孔輸送物質および必要に応じて結着樹脂を溶剤に溶解させることによって得られる正孔輸送層用塗布液を塗布し、得られた塗膜を乾燥させることによって形成することができる。
正孔輸送層の膜厚は、５μｍ以上４０μｍ以下であることが好ましい。
正孔輸送物質の含有量は、正孔輸送層の全質量に対して２０質量％以上８０質量％以下であることが好ましく、３０質量％以上６０質量％以下であることがより好ましい。
積層型感光層における電荷発生層に含有させる本発明のウレア化合物も、非晶質であっても結晶質であってもよい。また、本発明のウレア化合物を２種類以上組み合わせて用いることもできる。
感光層上には、感光層を保護することを目的として、保護層を設けてもよい。
保護層は、ポリビニルブチラール、ポリエステル、ポリカーボネート（ポリカーボネートＺや変性ポリカーボネートなど）、ナイロン、ポリイミド、ポリアリレート、ポリウレタン、スチレン−ブタジエンコポリマー、スチレン−アクリル酸コポリマー、スチレン−アクリロニトリルコポリマーなどの樹脂を溶剤に溶解させることによって調製された保護層用塗布液を感光層上に塗布し、得られた塗膜を乾燥／硬化させることによって形成することができる。塗膜を硬化させる場合には、加熱、電子線、紫外線を用いることができる。
保護層の膜厚は、０．０５〜２０μｍであることが好ましい。
保護層は、ポリビニルブチラール、ポリエステル、ポリカーボネート（ポリカーボネートＺや変性ポリカーボネートなど）、ナイロン、ポリイミド、ポリアリレート、ポリウレタン、スチレン−ブタジエンコポリマー、スチレン−アクリル酸コポリマー、スチレン−アクリロニトリルコポリマーなどの樹脂を溶剤に溶解させることによって調製された保護層用塗布液を感光層上に塗布し、得られた塗膜を乾燥／硬化させることによって形成することができる。塗膜を硬化させる場合には、加熱、電子線、紫外線を用いることができる。
保護層の膜厚は、０．０５〜２０μｍであることが好ましい。
また、保護層には、導電性粒子、紫外線吸収剤、フッ素原子含有樹脂粒子などの潤滑性粒子を含有させてもよい。導電性粒子としては、例えば、酸化スズ粒子などの金属酸化物粒子が挙げられる。
各層用の塗布液の塗布方法としては、浸漬塗布法（ディッピング法）、スプレーコーティング法、スピンナーコーティング法、ビードコーティング法、ブレードコーティング法、ビームコーティング法などが挙げられる。
図２は、本発明の電子写真感光体を有するプロセスカートリッジを備えた電子写真装置の概略構成の一例を示す図である。
１は円筒状（ドラム状）の電子写真感光体であり、軸２を中心に矢印方向に所定の周速度（プロセススピード）をもって回転駆動される。
電子写真感光体１の表面は、回転過程において、帯電手段３により、正または負の所定電位に帯電される。次いで、電子写真感光体１の表面には、像露光手段（不図示）から像露光光４が照射され、目的の画像情報に対応した静電潜像が形成される。像露光光４は、目的の画像情報の時系列電気デジタル画像信号に対応して強度変調された光であり、例えば、スリット露光やレーザービーム走査露光などの像露光手段から出力される。
電子写真感光体１の表面に形成された静電潜像は、現像手段５内に収容されたトナーで現像（正規現像または反転現像）され、電子写真感光体１の表面にトナー像が形成される。電子写真感光体１の表面に形成されたトナー像は、転写手段６により、転写材７に転写される。このとき、転写手段６には、バイアス電源（不図示）からトナーの保有電荷とは逆極性のバイアス電圧が印加される。また、転写材７が紙である場合、転写材７は給紙部（不図示）から取り出されて、電子写真感光体１と転写手段６との間に電子写真感光体１の回転と同期して給送される。
電子写真感光体１からトナー像が転写された転写材７は、電子写真感光体１の表面から分離されて、像定着手段８へ搬送されて、トナー像の定着処理を受けることにより、画像形成物（プリント、コピー）として電子写真装置の外へプリントアウトされる。
転写材７にトナー像を転写した後の電子写真感光体１の表面は、クリーニング手段９により、トナー（転写残トナー）などの付着物の除去を受けて清浄される。近年、クリーナレスシステムも開発されているので、それを採用すれば、転写残トナーを直接、現像器などで除去することもできる。さらに、電子写真感光体１の表面は、前露光手段（不図示）からの前露光光１０により除電処理された後、繰り返し画像形成に使用される。なお、帯電手段３が帯電ローラーなどを用いた接触帯電手段である場合は、前露光手段は必ずしも必要ではない。
本発明においては、上述の電子写真感光体１、帯電手段３、現像手段５、転写手段６およびクリーニング手段９などから選択される構成要素のうち、複数の構成要素を容器に納め、一体に支持してプロセスカートリッジを形成し、それを電子写真装置本体に対して着脱自在に構成できる。例えば以下のように構成する。帯電手段３、現像手段５およびクリーニング手段９から選択される少なくとも１つを、電子写真感光体１とともに一体に支持してカートリッジ化する。これを、電子写真装置本体のレールなどの案内手段１２を用いて、電子写真装置本体に着脱自在なプロセスカートリッジ１１とすることができる。
像露光光４は、電子写真装置が複写機やプリンターである場合には、原稿からの反射光や透過光であってもよい。または、センサーで原稿を読み取り、信号化し、この信号に従って行われるレーザービームの走査、ＬＥＤアレイの駆動もしくは液晶シャッターアレイの駆動などにより放射される光であってもよい。
本発明の電子写真感光体は、レーザービームプリンター、ＣＲＴプリンター、ＬＥＤプリンター、ＦＡＸ、液晶プリンターおよびレーザー製版などの電子写真応用分野にも幅広く適用することができる。
以下に、具体的な実施例を挙げて本発明をさらに詳細に説明する。ただし、本発明は、これらに限定されるものではない。なお、実施例および比較例の電子写真感光体の各層の膜厚は、渦電流式膜厚計（Ｆｉｓｃｈｅｒｓｃｏｐｅ、フィッシャーインスツルメント社製）または単位面積当たりの質量からの比重換算で求めた。また、実施例中の「部」は「質量部」を意味する。
（実施例１）
直径２４ｍｍ、長さ２５７ｍｍのアルミニウムシリンダーを支持体（円筒状支持体）とした。
直径２４ｍｍ、長さ２５７ｍｍのアルミニウムシリンダーを支持体（円筒状支持体）とした。
次に、酸化スズで被覆されている硫酸バリウム粒子（商品名：パストランＰＣ１、三井金属鉱業（株）製）６０部、
酸化チタン粒子（商品名：ＴＩＴＡＮＩＸ ＪＲ、テイカ（株）製）１５部、
レゾール型フェノール樹脂（商品名：フェノライト Ｊ−３２５、ＤＩＣ（株）製、固形分７０質量％）４３部、
シリコーンオイル（商品名：ＳＨ２８ＰＡ、東レシリコーン（株）製）０．０１５部、
シリコーン樹脂粒子（商品名：トスパール１２０、東芝シリコーン（株）製）３．６部、
２−メトキシ−１−プロパノール５０部、および、メタノール５０部
をボールミルに入れ、２０時間分散処理することによって、導電層用塗布液を調製した。
この導電層用塗布液を支持体上に浸漬塗布し、得られた塗膜を１４０℃で１時間加熱し、塗膜を硬化させることによって、膜厚が２０μｍの導電層を形成した。
酸化チタン粒子（商品名：ＴＩＴＡＮＩＸ ＪＲ、テイカ（株）製）１５部、
レゾール型フェノール樹脂（商品名：フェノライト Ｊ−３２５、ＤＩＣ（株）製、固形分７０質量％）４３部、
シリコーンオイル（商品名：ＳＨ２８ＰＡ、東レシリコーン（株）製）０．０１５部、
シリコーン樹脂粒子（商品名：トスパール１２０、東芝シリコーン（株）製）３．６部、
２−メトキシ−１−プロパノール５０部、および、メタノール５０部
をボールミルに入れ、２０時間分散処理することによって、導電層用塗布液を調製した。
この導電層用塗布液を支持体上に浸漬塗布し、得られた塗膜を１４０℃で１時間加熱し、塗膜を硬化させることによって、膜厚が２０μｍの導電層を形成した。
次に、アルキッド樹脂（商品名：ベッコライトＭ６４０１−５０−Ｓ（固形分５０％）、ＤＩＣ（株）製）３６部、
メラミン樹脂（商品名：スーパーベッカミンＬ−１２１−６０（固形分６０％）、ＤＩＣ（株）製）２０部、
表面未処理ルチル型酸化チタン粒子（商品名：ＣＲ−ＥＬ、平均粒径０．２５μｍ、石原産業（株）製）１２０部、
例示化合物（３９）０．８８部、および、
２−ブタノン２８０部を混合して、下引き層用塗布液を調製した。
この下引き層用塗布液を導電層上に浸漬塗布し、得られた塗膜を１３０℃で４５分間乾燥させることによって、膜厚が３μｍの下引き層を形成した。
メラミン樹脂（商品名：スーパーベッカミンＬ−１２１−６０（固形分６０％）、ＤＩＣ（株）製）２０部、
表面未処理ルチル型酸化チタン粒子（商品名：ＣＲ−ＥＬ、平均粒径０．２５μｍ、石原産業（株）製）１２０部、
例示化合物（３９）０．８８部、および、
２−ブタノン２８０部を混合して、下引き層用塗布液を調製した。
この下引き層用塗布液を導電層上に浸漬塗布し、得られた塗膜を１３０℃で４５分間乾燥させることによって、膜厚が３μｍの下引き層を形成した。
次に、特開２０１１−９４１０１号公報に記載の（合成例１）に続いて（実施例１−１）と同様に処理して得られたヒドロキシガリウムフタロシアニンを用意した。以下、このヒドロキシガリウムフタロシアニンを、ヒドロキシガリウムフタロシアニンＡと称する。ヒドロキシガリウムフタロシアニンＡ０．５部、例示化合物（３９）０．５部、および、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド９．５部を、直径０．８ｍｍのガラスビーズ１５部とともにボールミルでミリング処理を室温（２３℃）下で５２時間行った。この分散液からガリウムフタロシアニン結晶をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを用いて取り出し、濾過し、濾過器上をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドで十分に洗浄し、続いてテトラヒドロフランで十分に洗浄した。濾取物を真空乾燥させて、ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を０．４５部得た。得られた結晶の粉末Ｘ線回折図を図３に示す。
ＮＭＲ測定によりフタロシアニン結晶中にプロトン比率から換算し例示化合物（３９）が０．０５質量％含有されていることが確認された。
ＮＭＲ測定によりフタロシアニン結晶中にプロトン比率から換算し例示化合物（３９）が０．０５質量％含有されていることが確認された。
次に、得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶（電荷発生物質）２０部、下記式（３）で示されるカリックスアレーン化合物０．２部、
ポリビニルブチラール（商品名：ＢＸ−１、積水化学工業（株）製）１０部、および、シクロヘキサノン５１９部を、直径１ｍｍのガラスビーズを用いたサンドミルに入れ、４時間分散処理した。その後、酢酸エチル７６４部を加えることによって、電荷発生層用塗布液を調製した。
この電荷発生層用塗布液を下引き層上に浸漬塗布し、得られた塗膜を１００℃で１０分間乾燥させることによって、膜厚が０．１８μｍの電荷発生層を形成した。
この電荷発生層用塗布液を下引き層上に浸漬塗布し、得られた塗膜を１００℃で１０分間乾燥させることによって、膜厚が０．１８μｍの電荷発生層を形成した。
次に、下記式（４）で示されるトリアリールアミン化合物（正孔輸送物質）７０部、
下記式（５）で示されるトリアリールアミン化合物（正孔輸送物質）１０部、
ポリカーボネート樹脂（商品名：ユーピロンＺ−２００、三菱エンジニアリングプラスチックス（株）製）１００部を、モノクロロベンゼン６３０部に溶解させることによって、正孔輸送層用塗布液を調製した。
この正孔輸送層用塗布液を電荷発生層上に浸漬塗布し、得られた塗膜を１２０℃で１時間乾燥させることによって、膜厚が１９μｍの正孔輸送層を形成した。
この正孔輸送層用塗布液を電荷発生層上に浸漬塗布し、得られた塗膜を１２０℃で１時間乾燥させることによって、膜厚が１９μｍの正孔輸送層を形成した。
導電層、下引き層、電荷発生層および正孔輸送層の塗膜の乾燥は、各温度に設定されたオーブンを用いて行った。以下同様である。
以上のようにして、円筒状（ドラム状）の電子写真感光体１を製造した。
以上のようにして、円筒状（ドラム状）の電子写真感光体１を製造した。
〔実施例２〕
実施例１において、下引き層用塗布液を調製する際に用いた例示化合物（３９）の使用量を０．８８部から０．０１８部に変更した。それ以外は、実施例１と同様にして、電子写真感光体２を製造した。
実施例１において、下引き層用塗布液を調製する際に用いた例示化合物（３９）の使用量を０．８８部から０．０１８部に変更した。それ以外は、実施例１と同様にして、電子写真感光体２を製造した。
〔実施例３〕
実施例１において、下引き層用塗布液を調製する際に用いた例示化合物（３９）の使用量を０．８８部から０．１８部に変更した。それ以外は、実施例１と同様にして、電子写真感光体３を製造した。
実施例１において、下引き層用塗布液を調製する際に用いた例示化合物（３９）の使用量を０．８８部から０．１８部に変更した。それ以外は、実施例１と同様にして、電子写真感光体３を製造した。
〔実施例４〕
実施例１において、下引き層用塗布液を調製する際に用いた例示化合物（３９）の使用量を０．８８部から３．５２部に変更した。それ以外は、実施例１と同様にして、電子写真感光体４を製造した。
実施例１において、下引き層用塗布液を調製する際に用いた例示化合物（３９）の使用量を０．８８部から３．５２部に変更した。それ以外は、実施例１と同様にして、電子写真感光体４を製造した。
〔実施例５〕
実施例１において、下引き層用塗布液を調製する際に用いた例示化合物（３９）の使用量を０．８８部から１７．６部に変更した。それ以外は、実施例１と同様にして、電子写真感光体５を製造した。
実施例１において、下引き層用塗布液を調製する際に用いた例示化合物（３９）の使用量を０．８８部から１７．６部に変更した。それ以外は、実施例１と同様にして、電子写真感光体５を製造した。
〔実施例６〕
実施例１において、下引き層用塗布液を調製する際に用いた例示化合物（３９）の使用量を０．８８部から３５．２部に変更した。それ以外は、実施例１と同様にして、電子写真感光体６を製造した。
実施例１において、下引き層用塗布液を調製する際に用いた例示化合物（３９）の使用量を０．８８部から３５．２部に変更した。それ以外は、実施例１と同様にして、電子写真感光体６を製造した。
〔実施例７〕
実施例１において、ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶の分散および濾過を以下のように変更した。それ以外は、実施例１と同様にして、電子写真感光体７を製造した。
上記ヒドロキシガリウムフタロシアニンＡ０．５部、例示化合物（３９）２．０部、および、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド９．５部を、直径０．８ｍｍのガラスビーズ１５部とともにボールミルでミリング処理を室温（２３℃）下で５２時間行った。この分散液からガリウムフタロシアニン結晶をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを用いて取り出し、濾過し、濾過器上をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドで十分に洗浄し、続いてテトラヒドロフランで十分に洗浄した。濾取物を真空乾燥させて、ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を０．４６部得た。得られた結晶の粉末Ｘ線回折図は図３と同様であった。
ＮＭＲ測定によりフタロシアニン結晶中にプロトン比率から換算し例示化合物（３９）が０．１８質量％含有されていることが確認された。
実施例１において、ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶の分散および濾過を以下のように変更した。それ以外は、実施例１と同様にして、電子写真感光体７を製造した。
上記ヒドロキシガリウムフタロシアニンＡ０．５部、例示化合物（３９）２．０部、および、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド９．５部を、直径０．８ｍｍのガラスビーズ１５部とともにボールミルでミリング処理を室温（２３℃）下で５２時間行った。この分散液からガリウムフタロシアニン結晶をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを用いて取り出し、濾過し、濾過器上をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドで十分に洗浄し、続いてテトラヒドロフランで十分に洗浄した。濾取物を真空乾燥させて、ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を０．４６部得た。得られた結晶の粉末Ｘ線回折図は図３と同様であった。
ＮＭＲ測定によりフタロシアニン結晶中にプロトン比率から換算し例示化合物（３９）が０．１８質量％含有されていることが確認された。
〔実施例８〕
実施例１において、ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶の分散と濾過および電荷発生層用塗布液の調製を以下のように変更した。それ以外は、実施例１と同様にして、電子写真感光体８を製造した。
実施例１において、ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶の分散と濾過および電荷発生層用塗布液の調製を以下のように変更した。それ以外は、実施例１と同様にして、電子写真感光体８を製造した。
上記ヒドロキシガリウムフタロシアニンＡ０．５部、および、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド９．５部を、直径０．８ｍｍのガラスビーズ１５部とともにボールミルでミリング処理を室温（２３℃）下で５２時間行った。この分散液からガリウムフタロシアニン結晶をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを用いて取り出し、濾過し、濾過器上をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドで十分に洗浄し、続いてテトラヒドロフランで十分に洗浄した。濾取物を真空乾燥させて、ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を０．４４部得た。得られた結晶の粉末Ｘ線回折図を図４に示す。
次に、得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶（電荷発生物質）２０部、
上記式（３）で示されるカリックスアレーン化合物０．２部、
例示化合物（３９）１部、
ポリビニルブチラール（商品名：ＢＸ−１、積水化学工業（株）製）１０部、および、
シクロヘキサノン５１９部を、直径１ｍｍのガラスビーズを用いたサンドミルに入れ、４時間分散処理した。その後、酢酸エチル７６４部を加えることによって、電荷発生層用塗布液を調製した。
上記式（３）で示されるカリックスアレーン化合物０．２部、
例示化合物（３９）１部、
ポリビニルブチラール（商品名：ＢＸ−１、積水化学工業（株）製）１０部、および、
シクロヘキサノン５１９部を、直径１ｍｍのガラスビーズを用いたサンドミルに入れ、４時間分散処理した。その後、酢酸エチル７６４部を加えることによって、電荷発生層用塗布液を調製した。
〔実施例９〕
実施例１において、ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶の分散と濾過を以下のように変更した。それ以外は、実施例１と同様にして、電子写真感光体９を製造した。
上記ヒドロキシガリウムフタロシアニンＡ０．５部、例示化合物（２９）０．５部、および、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド９．５部を、直径０．８ｍｍのガラスビーズ１５部とともにボールミルでミリング処理を室温（２３℃）下で５２時間行った。この分散液からガリウムフタロシアニン結晶をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを用いて取り出し、濾過し、濾過器上をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドで十分に洗浄し、続いてテトラヒドロフランで十分に洗浄した。濾取物を真空乾燥させて、ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を０．４３部得た。得られた結晶の粉末Ｘ線回折図は図３と同様であった。
ＮＭＲ測定によりフタロシアニン結晶中にプロトン比率から換算し例示化合物（２９）が０．０９質量％含有されていることが確認された。
実施例１において、ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶の分散と濾過を以下のように変更した。それ以外は、実施例１と同様にして、電子写真感光体９を製造した。
上記ヒドロキシガリウムフタロシアニンＡ０．５部、例示化合物（２９）０．５部、および、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド９．５部を、直径０．８ｍｍのガラスビーズ１５部とともにボールミルでミリング処理を室温（２３℃）下で５２時間行った。この分散液からガリウムフタロシアニン結晶をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを用いて取り出し、濾過し、濾過器上をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドで十分に洗浄し、続いてテトラヒドロフランで十分に洗浄した。濾取物を真空乾燥させて、ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を０．４３部得た。得られた結晶の粉末Ｘ線回折図は図３と同様であった。
ＮＭＲ測定によりフタロシアニン結晶中にプロトン比率から換算し例示化合物（２９）が０．０９質量％含有されていることが確認された。
〔実施例１０〕
実施例８において、電荷発生層用塗布液を調製する際に例示化合物（３９）を使用しなかった。それ以外は、実施例８と同様にして、電子写真感光体１０を製造した。
実施例８において、電荷発生層用塗布液を調製する際に例示化合物（３９）を使用しなかった。それ以外は、実施例８と同様にして、電子写真感光体１０を製造した。
〔実施例１１〕
直径２４ｍｍ、長さ２５７ｍｍのアルミニウムシリンダーを支持体（円筒状支持体）とした。
次に、ブチラール樹脂（商品名：ＢＭ−１、積水化学社製）５６部、
ブロック化イソシアネート（商品名：スミジュール３１７５、住友バイエルウレタン社製）５６部、
酸化亜鉛微粒子（シランカップリング剤：Ｎ-２-（アミノエチル）−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン（商品名：ＫＢＭ６０２、信越化学社製）により表面処理）３００部、
例示化合物（３９）２．２部、および、
２−ブタノン／ｎ−ブタノール＝１／１の混合溶液５９６部を混合し、直径１ｍｍのガラスビーズを用いたサンドミル装置で３．３時間分散した。その後、シリコーンオイル（商品名：ＳＨ２８ＰＡ、東レダウコーニングシリコーン（株）製）０．０４部、および、ポリメタクリル酸メチル樹脂粒子（ＰＭＭＡ、積水化成品工業社製、ＳＳＸ−１０２、平均粒径２．５μｍ）２１部を添加して、下引き層用塗布液を調製した。
この下引き層用塗布液を支持体上に浸漬塗布し、得られた塗膜を１６０℃で３０分間乾燥させることによって、膜厚が１６μｍの下引き層を形成した。
次に、電荷発生層と正孔輸送層を実施例１と同様にして形成して、電子写真感光体１１を作製した。
直径２４ｍｍ、長さ２５７ｍｍのアルミニウムシリンダーを支持体（円筒状支持体）とした。
次に、ブチラール樹脂（商品名：ＢＭ−１、積水化学社製）５６部、
ブロック化イソシアネート（商品名：スミジュール３１７５、住友バイエルウレタン社製）５６部、
酸化亜鉛微粒子（シランカップリング剤：Ｎ-２-（アミノエチル）−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン（商品名：ＫＢＭ６０２、信越化学社製）により表面処理）３００部、
例示化合物（３９）２．２部、および、
２−ブタノン／ｎ−ブタノール＝１／１の混合溶液５９６部を混合し、直径１ｍｍのガラスビーズを用いたサンドミル装置で３．３時間分散した。その後、シリコーンオイル（商品名：ＳＨ２８ＰＡ、東レダウコーニングシリコーン（株）製）０．０４部、および、ポリメタクリル酸メチル樹脂粒子（ＰＭＭＡ、積水化成品工業社製、ＳＳＸ−１０２、平均粒径２．５μｍ）２１部を添加して、下引き層用塗布液を調製した。
この下引き層用塗布液を支持体上に浸漬塗布し、得られた塗膜を１６０℃で３０分間乾燥させることによって、膜厚が１６μｍの下引き層を形成した。
次に、電荷発生層と正孔輸送層を実施例１と同様にして形成して、電子写真感光体１１を作製した。
〔実施例１２〕
直径２４ｍｍ、長さ２５７ｍｍのアルミニウムシリンダーを支持体（円筒状支持体）とした。
次に、Ｎ−メトキシメチル化ナイロン６（商品名：トレジンＥＦ−３０Ｔ、ナガセケムテックス（株）製）２５部をｎ−ブタノール２２５部の混合溶剤に溶解（６５℃での加熱溶解）させてなる溶液を冷却した。その後、溶液をメンブランフィルター（商品名：ＦＰ−０２２、孔径：０．２２μｍ、住友電気工業（株）製）で濾過した。次いで、濾液にスズ原子を含むルチル型酸性チタニアゾル５６部を加え、平均直径０．８ｍｍのガラスビーズ５００部を用いたサンドミル装置に入れ、８００ｒｐｍで３０分間分散処理した。分散処理後、ガラスビーズをメッシュ濾過により分離した。そして、分離液を、メタノールとｎ−ブタノールを用いて固形分が３．０質量％、溶剤比がメタノール：ｎ−ブタノール＝２：１になるように希釈した。この希釈液５００部に、例示化合物（３９）０．０８部を添加することによって、下引き層用塗布液を調製した。下引き層用塗布液に含有される酸化チタン結晶粒子の含有量は、下引き層用塗布液中の乾燥固形分の全質量に対して２５質量％であった。
この下引き層用塗布液を支持体上に浸漬塗布し、得られた塗膜を１００℃で１０分間乾燥させることによって、膜厚が０．４５μｍの下引き層を形成した。
次に、電荷発生層と正孔輸送層を実施例１と同様にして形成して、電子写真感光体１２を作製した。
直径２４ｍｍ、長さ２５７ｍｍのアルミニウムシリンダーを支持体（円筒状支持体）とした。
次に、Ｎ−メトキシメチル化ナイロン６（商品名：トレジンＥＦ−３０Ｔ、ナガセケムテックス（株）製）２５部をｎ−ブタノール２２５部の混合溶剤に溶解（６５℃での加熱溶解）させてなる溶液を冷却した。その後、溶液をメンブランフィルター（商品名：ＦＰ−０２２、孔径：０．２２μｍ、住友電気工業（株）製）で濾過した。次いで、濾液にスズ原子を含むルチル型酸性チタニアゾル５６部を加え、平均直径０．８ｍｍのガラスビーズ５００部を用いたサンドミル装置に入れ、８００ｒｐｍで３０分間分散処理した。分散処理後、ガラスビーズをメッシュ濾過により分離した。そして、分離液を、メタノールとｎ−ブタノールを用いて固形分が３．０質量％、溶剤比がメタノール：ｎ−ブタノール＝２：１になるように希釈した。この希釈液５００部に、例示化合物（３９）０．０８部を添加することによって、下引き層用塗布液を調製した。下引き層用塗布液に含有される酸化チタン結晶粒子の含有量は、下引き層用塗布液中の乾燥固形分の全質量に対して２５質量％であった。
この下引き層用塗布液を支持体上に浸漬塗布し、得られた塗膜を１００℃で１０分間乾燥させることによって、膜厚が０．４５μｍの下引き層を形成した。
次に、電荷発生層と正孔輸送層を実施例１と同様にして形成して、電子写真感光体１２を作製した。
〔実施例１３〕
直径２４ｍｍ、長さ２５７ｍｍのアルミニウムシリンダーを支持体（円筒状支持体）とした。
次に、Ｎ−メトキシメチル化ナイロン６（商品名：トレジンＥＦ−３０Ｔ）２５部をメタノール３２０部／ｎ−ブタノール１６０部の混合溶剤に溶解（６５℃での加熱溶解）させてなる溶液を冷却した。その後、溶液をメンブランフィルター（商品名：ＦＰ−０２２）で濾過し、濾液に例示化合物（３９）０．１３部を添加することによって、下引き層用塗布液を調製した。
この下引き層用塗布液を支持体上に浸漬塗布し、得られた塗膜を１００℃で１０分間乾燥させることによって、膜厚が０．４５μｍの下引き層を形成した。
次に、電荷発生層と正孔輸送層を実施例１と同様にして形成して、電子写真感光体１３を作製した。
直径２４ｍｍ、長さ２５７ｍｍのアルミニウムシリンダーを支持体（円筒状支持体）とした。
次に、Ｎ−メトキシメチル化ナイロン６（商品名：トレジンＥＦ−３０Ｔ）２５部をメタノール３２０部／ｎ−ブタノール１６０部の混合溶剤に溶解（６５℃での加熱溶解）させてなる溶液を冷却した。その後、溶液をメンブランフィルター（商品名：ＦＰ−０２２）で濾過し、濾液に例示化合物（３９）０．１３部を添加することによって、下引き層用塗布液を調製した。
この下引き層用塗布液を支持体上に浸漬塗布し、得られた塗膜を１００℃で１０分間乾燥させることによって、膜厚が０．４５μｍの下引き層を形成した。
次に、電荷発生層と正孔輸送層を実施例１と同様にして形成して、電子写真感光体１３を作製した。
〔実施例１４〕
実施例１において、下引き層用塗布液を調製する際に用いた例示化合物（３９）を例示化合物（２６）に変更し、ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶の分散と濾過を以下のように変更した。それ以外は、実施例１と同様にして、電子写真感光体１４を製造した。
上記ヒドロキシガリウムフタロシアニンＡ０．５部、例示化合物（２６）１．０部、および、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド９．５部を、直径０．８ｍｍのガラスビーズ１５部とともにボールミルでミリング処理を室温（２３℃）下で５２時間行った。この分散液からガリウムフタロシアニン結晶をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを用いて取り出し、濾過し、濾過器上をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドで十分に洗浄し、続いてテトラヒドロフランで十分に洗浄した。濾取物を真空乾燥させて、ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を０．４６部得た。得られた結晶の粉末Ｘ線回折図は図３と同様であった。
ＮＭＲ測定によりフタロシアニン結晶中にプロトン比率から換算し例示化合物（２６）が１．６質量％含有されていることが確認された。
実施例１において、下引き層用塗布液を調製する際に用いた例示化合物（３９）を例示化合物（２６）に変更し、ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶の分散と濾過を以下のように変更した。それ以外は、実施例１と同様にして、電子写真感光体１４を製造した。
上記ヒドロキシガリウムフタロシアニンＡ０．５部、例示化合物（２６）１．０部、および、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド９．５部を、直径０．８ｍｍのガラスビーズ１５部とともにボールミルでミリング処理を室温（２３℃）下で５２時間行った。この分散液からガリウムフタロシアニン結晶をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを用いて取り出し、濾過し、濾過器上をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドで十分に洗浄し、続いてテトラヒドロフランで十分に洗浄した。濾取物を真空乾燥させて、ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を０．４６部得た。得られた結晶の粉末Ｘ線回折図は図３と同様であった。
ＮＭＲ測定によりフタロシアニン結晶中にプロトン比率から換算し例示化合物（２６）が１．６質量％含有されていることが確認された。
〔実施例１５〕
実施例１４において、ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶の分散と濾過を以下のように変更した。それ以外は、実施例１４と同様にして、電子写真感光体１５を製造した。
上記ヒドロキシガリウムフタロシアニンＡ０．５部、例示化合物（２６）０．２部、および、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド９．５部を、直径０．８ｍｍのガラスビーズ１５部とともにボールミルでミリング処理を室温（２３℃）下で５２時間行った。この分散液からガリウムフタロシアニン結晶をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを用いて取り出し、濾過し、濾過器上をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドで十分に洗浄し、続いてテトラヒドロフランで十分に洗浄した。濾取物を真空乾燥させて、ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を０．４５部得た。得られた結晶の粉末Ｘ線回折図は図３と同様であった。
ＮＭＲ測定によりフタロシアニン結晶中にプロトン比率から換算し例示化合物（２６）が０．３７質量％含有されていることが確認された。
実施例１４において、ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶の分散と濾過を以下のように変更した。それ以外は、実施例１４と同様にして、電子写真感光体１５を製造した。
上記ヒドロキシガリウムフタロシアニンＡ０．５部、例示化合物（２６）０．２部、および、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド９．５部を、直径０．８ｍｍのガラスビーズ１５部とともにボールミルでミリング処理を室温（２３℃）下で５２時間行った。この分散液からガリウムフタロシアニン結晶をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを用いて取り出し、濾過し、濾過器上をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドで十分に洗浄し、続いてテトラヒドロフランで十分に洗浄した。濾取物を真空乾燥させて、ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を０．４５部得た。得られた結晶の粉末Ｘ線回折図は図３と同様であった。
ＮＭＲ測定によりフタロシアニン結晶中にプロトン比率から換算し例示化合物（２６）が０．３７質量％含有されていることが確認された。
〔実施例１６〕
実施例１４において、ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶の分散と濾過を以下のように変更した。それ以外は、実施例１４と同様にして、電子写真感光体１６を製造した。
上記ヒドロキシガリウムフタロシアニンＡ０．５部、例示化合物（２６）２．０部、および、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド９．５部を、直径０．８ｍｍのガラスビーズ１５部とともにボールミルでミリング処理を室温（２３℃）下で５２時間行った。この分散液からガリウムフタロシアニン結晶をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを用いて取り出し、濾過し、濾過器上をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドで十分に洗浄し、続いてテトラヒドロフランで十分に洗浄した。濾取物を真空乾燥させて、ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を０．４６部得た。得られた結晶の粉末Ｘ線回折図は図３と同様であった。
ＮＭＲ測定によりフタロシアニン結晶中にプロトン比率から換算し例示化合物（２６）が２．９質量％含有されていることが確認された。
実施例１４において、ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶の分散と濾過を以下のように変更した。それ以外は、実施例１４と同様にして、電子写真感光体１６を製造した。
上記ヒドロキシガリウムフタロシアニンＡ０．５部、例示化合物（２６）２．０部、および、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド９．５部を、直径０．８ｍｍのガラスビーズ１５部とともにボールミルでミリング処理を室温（２３℃）下で５２時間行った。この分散液からガリウムフタロシアニン結晶をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを用いて取り出し、濾過し、濾過器上をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドで十分に洗浄し、続いてテトラヒドロフランで十分に洗浄した。濾取物を真空乾燥させて、ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を０．４６部得た。得られた結晶の粉末Ｘ線回折図は図３と同様であった。
ＮＭＲ測定によりフタロシアニン結晶中にプロトン比率から換算し例示化合物（２６）が２．９質量％含有されていることが確認された。
〔実施例１７〕
実施例１０において、下引き層用塗布液を調製する際に用いた例示化合物（３９）を例示化合物（２６）に変更した。それ以外は、実施例１０と同様にして、電子写真感光体１７を製造した。
実施例１０において、下引き層用塗布液を調製する際に用いた例示化合物（３９）を例示化合物（２６）に変更した。それ以外は、実施例１０と同様にして、電子写真感光体１７を製造した。
〔実施例１８〕
実施例１４において、下引き層用塗布液の調製を以下のように変更した。それ以外は、実施例１４と同様にして、電子写真感光体１８を製造した。
Ｎ−メトキシメチル化ナイロン６（商品名：トレジンＥＦ−３０Ｔ）２５部をメタノール３２０部／ｎ−ブタノール１６０部の混合溶剤に溶解（６５℃での加熱溶解）させてなる溶液を冷却した。その後、溶液をメンブランフィルター（商品名：ＦＰ−０２２）で濾過し、濾液に例示化合物（２６）０．１３部を添加することによって、下引き層用塗布液を調製した。
実施例１４において、下引き層用塗布液の調製を以下のように変更した。それ以外は、実施例１４と同様にして、電子写真感光体１８を製造した。
Ｎ−メトキシメチル化ナイロン６（商品名：トレジンＥＦ−３０Ｔ）２５部をメタノール３２０部／ｎ−ブタノール１６０部の混合溶剤に溶解（６５℃での加熱溶解）させてなる溶液を冷却した。その後、溶液をメンブランフィルター（商品名：ＦＰ−０２２）で濾過し、濾液に例示化合物（２６）０．１３部を添加することによって、下引き層用塗布液を調製した。
〔実施例１９〕
実施例１７において、下引き層用塗布液の調製を以下のように変更した。それ以外は、実施例１７と同様にして、電子写真感光体１９を製造した。
Ｎ−メトキシメチル化ナイロン６（商品名：トレジンＥＦ−３０Ｔ）２５部をメタノール３２０部／ｎ−ブタノール１６０部の混合溶剤に溶解（６５℃での加熱溶解）させてなる溶液を冷却した。その後、溶液をメンブランフィルター（商品名：ＦＰ−０２２）で濾過し、濾液に例示化合物（２６）０．１３部を添加することによって、下引き層用塗布液を調製した。
実施例１７において、下引き層用塗布液の調製を以下のように変更した。それ以外は、実施例１７と同様にして、電子写真感光体１９を製造した。
Ｎ−メトキシメチル化ナイロン６（商品名：トレジンＥＦ−３０Ｔ）２５部をメタノール３２０部／ｎ−ブタノール１６０部の混合溶剤に溶解（６５℃での加熱溶解）させてなる溶液を冷却した。その後、溶液をメンブランフィルター（商品名：ＦＰ−０２２）で濾過し、濾液に例示化合物（２６）０．１３部を添加することによって、下引き層用塗布液を調製した。
〔実施例２０〕
実施例１１において、下引き層用塗布液を調製する際に用いた例示化合物（３９）を例示化合物（４０）に変更し、ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶の分散と濾過を以下のように変更した。それ以外は、実施例１１と同様にして、電子写真感光体２０を製造した。
上記ヒドロキシガリウムフタロシアニンＡ０．５部、および、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド９．５部を、直径０．８ｍｍのガラスビーズ１５部とともにボールミルでミリング処理を室温（２３℃）下で５２時間行った。この分散液からガリウムフタロシアニン結晶をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを用いて取り出し、濾過し、濾過器上をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドで十分に洗浄し、続いてテトラヒドロフランで十分に洗浄した。濾取物を真空乾燥させて、ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を０．４４部得た。得られた結晶の粉末Ｘ線回折図は図４と同様であった。
実施例１１において、下引き層用塗布液を調製する際に用いた例示化合物（３９）を例示化合物（４０）に変更し、ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶の分散と濾過を以下のように変更した。それ以外は、実施例１１と同様にして、電子写真感光体２０を製造した。
上記ヒドロキシガリウムフタロシアニンＡ０．５部、および、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド９．５部を、直径０．８ｍｍのガラスビーズ１５部とともにボールミルでミリング処理を室温（２３℃）下で５２時間行った。この分散液からガリウムフタロシアニン結晶をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを用いて取り出し、濾過し、濾過器上をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドで十分に洗浄し、続いてテトラヒドロフランで十分に洗浄した。濾取物を真空乾燥させて、ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を０．４４部得た。得られた結晶の粉末Ｘ線回折図は図４と同様であった。
〔実施例２１〕
実施例１２において、下引き層用塗布液を調製する際に用いた例示化合物（３９）を例示化合物（４７）に変更し、ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶の分散と濾過を以下のように変更した。それ以外は、実施例１２と同様にして、電子写真感光体２１を製造した。
上記ヒドロキシガリウムフタロシアニンＡ０．５部、および、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド９．５部を、直径０．８ｍｍのガラスビーズ１５部とともにボールミルでミリング処理を室温（２３℃）下で５２時間行った。この分散液からガリウムフタロシアニン結晶をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを用いて取り出し、濾過し、濾過器上をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドで十分に洗浄し、続いてテトラヒドロフランで十分に洗浄した。濾取物を真空乾燥させて、ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を０．４４部得た。得られた結晶の粉末Ｘ線回折図は図４と同様であった。
実施例１２において、下引き層用塗布液を調製する際に用いた例示化合物（３９）を例示化合物（４７）に変更し、ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶の分散と濾過を以下のように変更した。それ以外は、実施例１２と同様にして、電子写真感光体２１を製造した。
上記ヒドロキシガリウムフタロシアニンＡ０．５部、および、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド９．５部を、直径０．８ｍｍのガラスビーズ１５部とともにボールミルでミリング処理を室温（２３℃）下で５２時間行った。この分散液からガリウムフタロシアニン結晶をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを用いて取り出し、濾過し、濾過器上をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドで十分に洗浄し、続いてテトラヒドロフランで十分に洗浄した。濾取物を真空乾燥させて、ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を０．４４部得た。得られた結晶の粉末Ｘ線回折図は図４と同様であった。
〔実施例２２〕
実施例２１において、下引き層用塗布液を調製する際に用いた例示化合物（４７）の使用量を０．０８部から０．００５部に変更した。それ以外は、実施例２１と同様にして、電子写真感光体２２を製造した。
実施例２１において、下引き層用塗布液を調製する際に用いた例示化合物（４７）の使用量を０．０８部から０．００５部に変更した。それ以外は、実施例２１と同様にして、電子写真感光体２２を製造した。
〔実施例２３〕
実施例２１において、下引き層用塗布液を調製する際に用いた例示化合物（４７）の使用量を０．０８部から０．０２部に変更した。それ以外は、実施例２１と同様にして、電子写真感光体２３を製造した。
実施例２１において、下引き層用塗布液を調製する際に用いた例示化合物（４７）の使用量を０．０８部から０．０２部に変更した。それ以外は、実施例２１と同様にして、電子写真感光体２３を製造した。
〔実施例２４〕
実施例２１において、下引き層用塗布液を調製する際に用いた例示化合物（４７）の使用量を０．０８部から０．２３部に変更した。それ以外は、実施例２１と同様にして、電子写真感光体２４を製造した。
実施例２１において、下引き層用塗布液を調製する際に用いた例示化合物（４７）の使用量を０．０８部から０．２３部に変更した。それ以外は、実施例２１と同様にして、電子写真感光体２４を製造した。
〔実施例２５〕
実施例２１において、下引き層用塗布液を調製する際に用いた例示化合物（４７）の使用量を０．０８部から０．７５部に変更した。それ以外は、実施例２１と同様にして、電子写真感光体２５を製造した。
実施例２１において、下引き層用塗布液を調製する際に用いた例示化合物（４７）の使用量を０．０８部から０．７５部に変更した。それ以外は、実施例２１と同様にして、電子写真感光体２５を製造した。
〔実施例２６〕
実施例１０において、下引き層用塗布液を調製する際に用いた例示化合物（３９）を例示化合物（５）に変更した。それ以外は、実施例１０と同様にして、電子写真感光体２６を製造した。
実施例１０において、下引き層用塗布液を調製する際に用いた例示化合物（３９）を例示化合物（５）に変更した。それ以外は、実施例１０と同様にして、電子写真感光体２６を製造した。
〔実施例２７〕
実施例１９において、下引き層用塗布液を調製する際に用いた例示化合物（２６）を例示化合物（５）に変更した。それ以外は、実施例１９と同様にして、電子写真感光体２７を製造した。
実施例１９において、下引き層用塗布液を調製する際に用いた例示化合物（２６）を例示化合物（５）に変更した。それ以外は、実施例１９と同様にして、電子写真感光体２７を製造した。
〔実施例２８〕
実施例１９において、下引き層用塗布液を調製する際に用いた例示化合物（２６）を例示化合物（１０）に変更した。それ以外は、実施例１９と同様にして、電子写真感光体２８を製造した。
実施例１９において、下引き層用塗布液を調製する際に用いた例示化合物（２６）を例示化合物（１０）に変更した。それ以外は、実施例１９と同様にして、電子写真感光体２８を製造した。
〔実施例２９〕
実施例１３において、下引き層用塗布液を調製する際に用いた例示化合物（３９）を例示化合物（１３）に変更し、ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶の分散と濾過および電荷発生層用塗布液の調製を以下のように変更した。それ以外は、実施例１３と同様にして、電子写真感光体２９を製造した。
上記ヒドロキシガリウムフタロシアニンＡ０．５部、例示化合物（１３）２．０部、および、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド９．５部を、直径０．８ｍｍのガラスビーズ１５部とともにボールミルでミリング処理を室温（２３℃）下で５２時間行った。この分散液からガリウムフタロシアニン結晶をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを用いて取り出し、濾過し、濾過器上をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドで十分に洗浄し、続いてテトラヒドロフランで十分に洗浄した。濾取物を真空乾燥させて、ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を０．４９部得た。得られた結晶の粉末Ｘ線回折図は図３と同様であった。
ＮＭＲ測定によりフタロシアニン結晶中にプロトン比率から換算し例示化合物（１３）が３．５質量％含有されていることが確認された。
実施例１３において、下引き層用塗布液を調製する際に用いた例示化合物（３９）を例示化合物（１３）に変更し、ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶の分散と濾過および電荷発生層用塗布液の調製を以下のように変更した。それ以外は、実施例１３と同様にして、電子写真感光体２９を製造した。
上記ヒドロキシガリウムフタロシアニンＡ０．５部、例示化合物（１３）２．０部、および、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド９．５部を、直径０．８ｍｍのガラスビーズ１５部とともにボールミルでミリング処理を室温（２３℃）下で５２時間行った。この分散液からガリウムフタロシアニン結晶をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを用いて取り出し、濾過し、濾過器上をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドで十分に洗浄し、続いてテトラヒドロフランで十分に洗浄した。濾取物を真空乾燥させて、ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を０．４９部得た。得られた結晶の粉末Ｘ線回折図は図３と同様であった。
ＮＭＲ測定によりフタロシアニン結晶中にプロトン比率から換算し例示化合物（１３）が３．５質量％含有されていることが確認された。
次に、得られたヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶（電荷発生物質）２０部、上記式（３）で示されるカリックスアレーン化合物０．２部、例示化合物（１３）１部、ポリビニルブチラール（商品名：ＢＸ−１）製）１０部、および、シクロヘキサノン５１９部を、直径１ｍｍのガラスビーズを用いたサンドミルに入れ、４時間分散処理した。その後、酢酸エチル７６４部を加えることによって、電荷発生層用塗布液を調製した。
〔実施例３０〕
実施例１１において、下引き層用塗布液を調製する際に用いた例示化合物（３９）を例示化合物（１３）に変更し、ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶の分散と濾過を実施例２９と同様にして行った。それ以外は、実施例１１と同様にして、電子写真感光体３０を製造した。
実施例１１において、下引き層用塗布液を調製する際に用いた例示化合物（３９）を例示化合物（１３）に変更し、ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶の分散と濾過を実施例２９と同様にして行った。それ以外は、実施例１１と同様にして、電子写真感光体３０を製造した。
〔実施例３１〕
実施例１９において、下引き層用塗布液を調製する際に用いた例示化合物（２６）を例示化合物（１５）に変更した。それ以外は、実施例１９と同様にして、電子写真感光体３１を製造した。
実施例１９において、下引き層用塗布液を調製する際に用いた例示化合物（２６）を例示化合物（１５）に変更した。それ以外は、実施例１９と同様にして、電子写真感光体３１を製造した。
〔実施例３２〕
実施例１３において、下引き層用塗布液を調製する際に用いた例示化合物（３９）を例示化合物（１８）に変更し、ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶の分散と濾過を以下のように変更した。それ以外は、実施例１３と同様にして、電子写真感光体３２を製造した。
上記ヒドロキシガリウムフタロシアニンＡ０．５部、例示化合物（１８）１．０部、および、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド９．５部を、直径０．８ｍｍのガラスビーズ１５部とともにボールミルでミリング処理を室温（２３℃）下で５２時間行った。この分散液からガリウムフタロシアニン結晶をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを用いて取り出し、濾過し、濾過器上をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドで十分に洗浄し、続いてテトラヒドロフランで十分に洗浄した。濾取物を真空乾燥させて、ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を０．４６部得た。得られた結晶の粉末Ｘ線回折図は図３と同様であった。
ＮＭＲ測定によりフタロシアニン結晶中にプロトン比率から換算し例示化合物（１８）が０．９質量％含有されていることが確認された。
実施例１３において、下引き層用塗布液を調製する際に用いた例示化合物（３９）を例示化合物（１８）に変更し、ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶の分散と濾過を以下のように変更した。それ以外は、実施例１３と同様にして、電子写真感光体３２を製造した。
上記ヒドロキシガリウムフタロシアニンＡ０．５部、例示化合物（１８）１．０部、および、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド９．５部を、直径０．８ｍｍのガラスビーズ１５部とともにボールミルでミリング処理を室温（２３℃）下で５２時間行った。この分散液からガリウムフタロシアニン結晶をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを用いて取り出し、濾過し、濾過器上をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドで十分に洗浄し、続いてテトラヒドロフランで十分に洗浄した。濾取物を真空乾燥させて、ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を０．４６部得た。得られた結晶の粉末Ｘ線回折図は図３と同様であった。
ＮＭＲ測定によりフタロシアニン結晶中にプロトン比率から換算し例示化合物（１８）が０．９質量％含有されていることが確認された。
〔実施例３３〕
実施例１２において、下引き層用塗布液を調製する際に用いた例示化合物（３９）を例示化合物（１８）に変更し、ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶の分散と濾過を実施例３２と同様にして行った。それ以外は、実施例１２と同様にして、電子写真感光体３３を製造した。
実施例１２において、下引き層用塗布液を調製する際に用いた例示化合物（３９）を例示化合物（１８）に変更し、ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶の分散と濾過を実施例３２と同様にして行った。それ以外は、実施例１２と同様にして、電子写真感光体３３を製造した。
〔実施例３４〕
実施例１９において、下引き層用塗布液を調製する際に用いた例示化合物（２６）を例示化合物（２０）に変更した。それ以外は、実施例１９と同様にして、電子写真感光体３４を製造した。
実施例１９において、下引き層用塗布液を調製する際に用いた例示化合物（２６）を例示化合物（２０）に変更した。それ以外は、実施例１９と同様にして、電子写真感光体３４を製造した。
〔実施例３５〕
実施例１９において、下引き層用塗布液を調製する際に用いた例示化合物（２６）を例示化合物（２５）に変更した。それ以外は、実施例１９と同様にして、電子写真感光体３５を製造した。
実施例１９において、下引き層用塗布液を調製する際に用いた例示化合物（２６）を例示化合物（２５）に変更した。それ以外は、実施例１９と同様にして、電子写真感光体３５を製造した。
〔実施例３６〕
実施例１９において、下引き層用塗布液を調製する際に用いた例示化合物（２６）を例示化合物（２８）に変更した。それ以外は、実施例１９と同様にして、電子写真感光体３６を製造した。
実施例１９において、下引き層用塗布液を調製する際に用いた例示化合物（２６）を例示化合物（２８）に変更した。それ以外は、実施例１９と同様にして、電子写真感光体３６を製造した。
〔実施例３７〕
実施例８において、下引き層用塗布液の調製を実施例３６と同様にして行い、電荷発生層用塗布液の調製の際に用いた例示化合物（３９）を例示化合物（２８）に変更した。それ以外は、実施例８と同様にして、電子写真感光体３７を製造した。
実施例８において、下引き層用塗布液の調製を実施例３６と同様にして行い、電荷発生層用塗布液の調製の際に用いた例示化合物（３９）を例示化合物（２８）に変更した。それ以外は、実施例８と同様にして、電子写真感光体３７を製造した。
〔実施例３８〕
実施例３６において、ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶の分散と濾過を以下のように変更した。それ以外は、実施例３６と同様にして、電子写真感光体３８を製造した。
上記ヒドロキシガリウムフタロシアニンＡ０．５部、例示化合物（２８）０．５部、および、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド９．５部を、直径０．８ｍｍのガラスビーズ１５部とともにボールミルでミリング処理を室温（２３℃）下で５２時間行った。この分散液からガリウムフタロシアニン結晶をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを用いて取り出し、濾過し、濾過器上をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドで十分に洗浄し、続いてテトラヒドロフランで十分に洗浄した。濾取物を真空乾燥させて、ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を０．４８部得た。得られた結晶の粉末Ｘ線回折図は図３と同様であった。
ＮＭＲ測定によりフタロシアニン結晶中にプロトン比率から換算し例示化合物（２８）が１．４８質量％含有されていることが確認された。
実施例３６において、ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶の分散と濾過を以下のように変更した。それ以外は、実施例３６と同様にして、電子写真感光体３８を製造した。
上記ヒドロキシガリウムフタロシアニンＡ０．５部、例示化合物（２８）０．５部、および、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド９．５部を、直径０．８ｍｍのガラスビーズ１５部とともにボールミルでミリング処理を室温（２３℃）下で５２時間行った。この分散液からガリウムフタロシアニン結晶をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを用いて取り出し、濾過し、濾過器上をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドで十分に洗浄し、続いてテトラヒドロフランで十分に洗浄した。濾取物を真空乾燥させて、ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を０．４８部得た。得られた結晶の粉末Ｘ線回折図は図３と同様であった。
ＮＭＲ測定によりフタロシアニン結晶中にプロトン比率から換算し例示化合物（２８）が１．４８質量％含有されていることが確認された。
〔実施例３９〕
実施例１９において、下引き層用塗布液を調製する際に用いた例示化合物（２６）を例示化合物（２９）に変更した。それ以外は、実施例１９と同様にして、電子写真感光体３９を製造した。
実施例１９において、下引き層用塗布液を調製する際に用いた例示化合物（２６）を例示化合物（２９）に変更した。それ以外は、実施例１９と同様にして、電子写真感光体３９を製造した。
〔実施例４０〕
実施例３９において、下引き層用塗布液を調製する際に用いた例示化合物（２９）の使用量を０．１３部から０．００５部に変更した。それ以外は、実施例３９と同様にして、電子写真感光体４０を製造した。
実施例３９において、下引き層用塗布液を調製する際に用いた例示化合物（２９）の使用量を０．１３部から０．００５部に変更した。それ以外は、実施例３９と同様にして、電子写真感光体４０を製造した。
〔実施例４１〕
実施例３９において、下引き層用塗布液を調製する際に用いた例示化合物（２９）の使用量を０．１３部から１．２５部に変更した。それ以外は、実施例３９と同様にして、電子写真感光体４１を製造した。
実施例３９において、下引き層用塗布液を調製する際に用いた例示化合物（２９）の使用量を０．１３部から１．２５部に変更した。それ以外は、実施例３９と同様にして、電子写真感光体４１を製造した。
〔実施例４２〕
実施例３９において、下引き層用塗布液を調製する際に用いた例示化合物（２９）の使用量を０．１３部から５部に変更した。それ以外は、実施例３９と同様にして、電子写真感光体４２を製造した。
実施例３９において、下引き層用塗布液を調製する際に用いた例示化合物（２９）の使用量を０．１３部から５部に変更した。それ以外は、実施例３９と同様にして、電子写真感光体４２を製造した。
〔実施例４３〕
実施例８において、下引き層用塗布液の調製を実施例３９と同様にして行い、電荷発生層用塗布液の調製の際に用いた例示化合物（３９）を例示化合物（２９）に変更した。それ以外は、実施例８と同様にして、電子写真感光体４３を製造した。
実施例８において、下引き層用塗布液の調製を実施例３９と同様にして行い、電荷発生層用塗布液の調製の際に用いた例示化合物（３９）を例示化合物（２９）に変更した。それ以外は、実施例８と同様にして、電子写真感光体４３を製造した。
〔実施例４４〕
実施例３９において、ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶の分散と濾過を以下のように変更した。それ以外は、実施例３９と同様にして、電子写真感光体４４を製造した。
上記ヒドロキシガリウムフタロシアニンＡ０．５部、例示化合物（２９）０．５部、および、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド９．５部を、直径０．８ｍｍのガラスビーズ１５部とともにボールミルでミリング処理を室温（２３℃）下で５２時間行った。この分散液からガリウムフタロシアニン結晶をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを用いて取り出し、濾過し、濾過器上をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドで十分に洗浄し、続いてテトラヒドロフランで十分に洗浄した。濾取物を真空乾燥させて、ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を０．４３部得た。得られた結晶の粉末Ｘ線回折図は図３と同様であった。
ＮＭＲ測定によりフタロシアニン結晶中にプロトン比率から換算し例示化合物（２９）が０．０９質量％含有されていることが確認された。
実施例３９において、ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶の分散と濾過を以下のように変更した。それ以外は、実施例３９と同様にして、電子写真感光体４４を製造した。
上記ヒドロキシガリウムフタロシアニンＡ０．５部、例示化合物（２９）０．５部、および、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド９．５部を、直径０．８ｍｍのガラスビーズ１５部とともにボールミルでミリング処理を室温（２３℃）下で５２時間行った。この分散液からガリウムフタロシアニン結晶をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを用いて取り出し、濾過し、濾過器上をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドで十分に洗浄し、続いてテトラヒドロフランで十分に洗浄した。濾取物を真空乾燥させて、ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を０．４３部得た。得られた結晶の粉末Ｘ線回折図は図３と同様であった。
ＮＭＲ測定によりフタロシアニン結晶中にプロトン比率から換算し例示化合物（２９）が０．０９質量％含有されていることが確認された。
〔実施例４５〕
実施例４４において、ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶の分散および濾過を以下のように変更した。それ以外は、実施例４４と同様にして、電子写真感光体４５を製造した。
上記ヒドロキシガリウムフタロシアニンＡ０．５部、例示化合物（２９）１．０部、および、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド９．５部を、直径０．８ｍｍのガラスビーズ１５部とともにボールミルでミリング処理を室温（２３℃）下で５２時間行った。この分散液からガリウムフタロシアニン結晶をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを用いて取り出し、濾過し、濾過器上をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドで十分に洗浄し、続いてテトラヒドロフランで十分に洗浄した。濾取物を真空乾燥させて、ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を０．４６部得た。得られた結晶の粉末Ｘ線回折図は図３と同様であった。
ＮＭＲ測定によりフタロシアニン結晶中にプロトン比率から換算し例示化合物（２９）が０．１８質量％含有されていることが確認された。
実施例４４において、ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶の分散および濾過を以下のように変更した。それ以外は、実施例４４と同様にして、電子写真感光体４５を製造した。
上記ヒドロキシガリウムフタロシアニンＡ０．５部、例示化合物（２９）１．０部、および、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド９．５部を、直径０．８ｍｍのガラスビーズ１５部とともにボールミルでミリング処理を室温（２３℃）下で５２時間行った。この分散液からガリウムフタロシアニン結晶をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを用いて取り出し、濾過し、濾過器上をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドで十分に洗浄し、続いてテトラヒドロフランで十分に洗浄した。濾取物を真空乾燥させて、ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を０．４６部得た。得られた結晶の粉末Ｘ線回折図は図３と同様であった。
ＮＭＲ測定によりフタロシアニン結晶中にプロトン比率から換算し例示化合物（２９）が０．１８質量％含有されていることが確認された。
〔実施例４６〕
実施例１において、下引き層用塗布液を調製する際に用いた例示化合物（３９）を例示化合物（２９）に変更した。それ以外は、実施例１と同様にして、電子写真感光体４６を製造した。
実施例１において、下引き層用塗布液を調製する際に用いた例示化合物（３９）を例示化合物（２９）に変更した。それ以外は、実施例１と同様にして、電子写真感光体４６を製造した。
〔実施例４７〕
実施例１０において、下引き層用塗布液を調製する際に用いた例示化合物（３９）を例示化合物（２９）に変更した。それ以外は、実施例１０と同様にして、電子写真感光体４７を製造した。
実施例１０において、下引き層用塗布液を調製する際に用いた例示化合物（３９）を例示化合物（２９）に変更した。それ以外は、実施例１０と同様にして、電子写真感光体４７を製造した。
〔実施例４８〕
実施例２０において、下引き層用塗布液を調製する際に用いた例示化合物（４０）を例示化合物（２９）に変更した。それ以外は、実施例２０と同様にして、電子写真感光体４８を製造した。
実施例２０において、下引き層用塗布液を調製する際に用いた例示化合物（４０）を例示化合物（２９）に変更した。それ以外は、実施例２０と同様にして、電子写真感光体４８を製造した。
〔実施例４９〕
実施例２１において、下引き層用塗布液を調製する際に用いた例示化合物（４７）を例示化合物（２９）に変更した。それ以外は、実施例２１と同様にして、電子写真感光体４９を製造した。
実施例２１において、下引き層用塗布液を調製する際に用いた例示化合物（４７）を例示化合物（２９）に変更した。それ以外は、実施例２１と同様にして、電子写真感光体４９を製造した。
〔実施例５０〕
実施例１９において、下引き層用塗布液を調製する際に用いた例示化合物（２６）を例示化合物（３０）に変更した。それ以外は、実施例１９と同様にして、電子写真感光体５０を製造した。
実施例１９において、下引き層用塗布液を調製する際に用いた例示化合物（２６）を例示化合物（３０）に変更した。それ以外は、実施例１９と同様にして、電子写真感光体５０を製造した。
〔実施例５１〕
実施例５０において、ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶の分散と濾過を以下のように変更した。それ以外は、実施例５０と同様にして、電子写真感光体５１を製造した。
上記ヒドロキシガリウムフタロシアニンＡ０．５部、例示化合物（３０）０．５部、および、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド９．５部を、直径０．８ｍｍのガラスビーズ１５部とともにボールミルでミリング処理を室温（２３℃）下で５２時間行った。この分散液からガリウムフタロシアニン結晶をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを用いて取り出し、濾過し、濾過器上をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドで十分に洗浄し、続いてテトラヒドロフランで十分に洗浄した。濾取物を真空乾燥させて、ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を０．４９部得た。得られた結晶の粉末Ｘ線回折図は図３と同様であった。
ＮＭＲ測定によりフタロシアニン結晶中にプロトン比率から換算し例示化合物（３０）が０．０４質量％含有されていることが確認された。
実施例５０において、ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶の分散と濾過を以下のように変更した。それ以外は、実施例５０と同様にして、電子写真感光体５１を製造した。
上記ヒドロキシガリウムフタロシアニンＡ０．５部、例示化合物（３０）０．５部、および、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド９．５部を、直径０．８ｍｍのガラスビーズ１５部とともにボールミルでミリング処理を室温（２３℃）下で５２時間行った。この分散液からガリウムフタロシアニン結晶をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを用いて取り出し、濾過し、濾過器上をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドで十分に洗浄し、続いてテトラヒドロフランで十分に洗浄した。濾取物を真空乾燥させて、ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を０．４９部得た。得られた結晶の粉末Ｘ線回折図は図３と同様であった。
ＮＭＲ測定によりフタロシアニン結晶中にプロトン比率から換算し例示化合物（３０）が０．０４質量％含有されていることが確認された。
〔実施例５２〕
実施例１９において、下引き層用塗布液を調製する際に用いた例示化合物（２６）を例示化合物（３３）に変更した。それ以外は、実施例１９と同様にして、電子写真感光体５２を製造した。
実施例１９において、下引き層用塗布液を調製する際に用いた例示化合物（２６）を例示化合物（３３）に変更した。それ以外は、実施例１９と同様にして、電子写真感光体５２を製造した。
〔実施例５３〕
実施例１９において、下引き層用塗布液を調製する際に用いた例示化合物（２６）を例示化合物（３４）に変更した。それ以外は、実施例１９と同様にして、電子写真感光体５３を製造した。
実施例１９において、下引き層用塗布液を調製する際に用いた例示化合物（２６）を例示化合物（３４）に変更した。それ以外は、実施例１９と同様にして、電子写真感光体５３を製造した。
〔実施例５４〕
実施例１９において、下引き層用塗布液を調製する際に用いた例示化合物（２６）を例示化合物（３７）に変更した。それ以外は、実施例１９と同様にして、電子写真感光体５４を製造した。
実施例１９において、下引き層用塗布液を調製する際に用いた例示化合物（２６）を例示化合物（３７）に変更した。それ以外は、実施例１９と同様にして、電子写真感光体５４を製造した。
〔実施例５５〕
実施例１９において、下引き層用塗布液を調製する際に用いた例示化合物（２６）を例示化合物（４２）に変更した。それ以外は、実施例１９と同様にして、電子写真感光体５５を製造した。
実施例１９において、下引き層用塗布液を調製する際に用いた例示化合物（２６）を例示化合物（４２）に変更した。それ以外は、実施例１９と同様にして、電子写真感光体５５を製造した。
〔実施例５６〕
実施例１において、下引き層用塗布液を調製する際に用いた例示化合物（３９）を例示化合物（４２）に変更し、ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶の分散と濾過を以下のように変更した。それ以外は、実施例１と同様にして、電子写真感光体５６を製造した。
上記ヒドロキシガリウムフタロシアニン０．５部、例示化合物（４２）０．２部、および、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド９．５部を、直径０．８ｍｍのガラスビーズ１５部とともにボールミルでミリング処理を室温（２３℃）下で５２時間行った。この分散液からガリウムフタロシアニン結晶をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを用いて取り出し、濾過し、濾過器上をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドで十分に洗浄し、続いてテトラヒドロフランで十分に洗浄した。濾取物を真空乾燥させて、ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を０．４５部得た。得られた結晶の粉末Ｘ線回折図は図３と同様であった。
ＮＭＲ測定によりフタロシアニン結晶中にプロトン比率から換算し例示化合物（４２）が０．０５質量％含有されていることが確認された。
実施例１において、下引き層用塗布液を調製する際に用いた例示化合物（３９）を例示化合物（４２）に変更し、ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶の分散と濾過を以下のように変更した。それ以外は、実施例１と同様にして、電子写真感光体５６を製造した。
上記ヒドロキシガリウムフタロシアニン０．５部、例示化合物（４２）０．２部、および、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド９．５部を、直径０．８ｍｍのガラスビーズ１５部とともにボールミルでミリング処理を室温（２３℃）下で５２時間行った。この分散液からガリウムフタロシアニン結晶をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを用いて取り出し、濾過し、濾過器上をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドで十分に洗浄し、続いてテトラヒドロフランで十分に洗浄した。濾取物を真空乾燥させて、ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を０．４５部得た。得られた結晶の粉末Ｘ線回折図は図３と同様であった。
ＮＭＲ測定によりフタロシアニン結晶中にプロトン比率から換算し例示化合物（４２）が０．０５質量％含有されていることが確認された。
〔実施例５７〕
実施例１１において、下引き層用塗布液を調製する際に用いた例示化合物（３９）を例示化合物（４２）に変更し、ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶の分散と濾過を実施例５６と同様にして行った。それ以外は、実施例１１と同様にして、電子写真感光体５７を製造した。
実施例１１において、下引き層用塗布液を調製する際に用いた例示化合物（３９）を例示化合物（４２）に変更し、ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶の分散と濾過を実施例５６と同様にして行った。それ以外は、実施例１１と同様にして、電子写真感光体５７を製造した。
〔実施例５８〕
実施例１２において、下引き層用塗布液を調製する際に用いた例示化合物（３９）を例示化合物（４２）に変更し、ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶の分散と濾過を実施例５６と同様にして行った。それ以外は、実施例１２と同様にして、電子写真感光体５８を製造した。
実施例１２において、下引き層用塗布液を調製する際に用いた例示化合物（３９）を例示化合物（４２）に変更し、ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶の分散と濾過を実施例５６と同様にして行った。それ以外は、実施例１２と同様にして、電子写真感光体５８を製造した。
〔実施例５９〕
実施例１９において、下引き層用塗布液を調製する際に用いた例示化合物（２６）を例示化合物（４３）に変更した。それ以外は、実施例１９と同様にして、電子写真感光体５９を製造した。
実施例１９において、下引き層用塗布液を調製する際に用いた例示化合物（２６）を例示化合物（４３）に変更した。それ以外は、実施例１９と同様にして、電子写真感光体５９を製造した。
〔実施例６０〕
実施例１９において、下引き層用塗布液を調製する際に用いた例示化合物（２６）を例示化合物（４５）に変更した。それ以外は、実施例１９と同様にして、電子写真感光体６０を製造した。
実施例１９において、下引き層用塗布液を調製する際に用いた例示化合物（２６）を例示化合物（４５）に変更した。それ以外は、実施例１９と同様にして、電子写真感光体６０を製造した。
〔実施例６１〕
実施例１において、下引き層用塗布液を調製する際に用いた例示化合物（３９）を例示化合物（４５）に変更し、ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶の分散と濾過を以下のように変更した。それ以外は、実施例１と同様にして、電子写真感光体６１を製造した。
上記ヒドロキシガリウムフタロシアニンＡ０．５部、例示化合物（４５）０．２部、および、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド９．５部を、直径０．８ｍｍのガラスビーズ１５部とともにボールミルでミリング処理を室温（２３℃）下で５２時間行った。この分散液からガリウムフタロシアニン結晶をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを用いて取り出し、濾過し、濾過器上をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドで十分に洗浄し、続いてテトラヒドロフランで十分に洗浄した。濾取物を真空乾燥させて、ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を０．４８部得た。得られた結晶の粉末Ｘ線回折図は図３と同様であった。
ＮＭＲ測定によりフタロシアニン結晶中にプロトン比率から換算し例示化合物（４５）が０．２０質量％含有されていることが確認された。
実施例１において、下引き層用塗布液を調製する際に用いた例示化合物（３９）を例示化合物（４５）に変更し、ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶の分散と濾過を以下のように変更した。それ以外は、実施例１と同様にして、電子写真感光体６１を製造した。
上記ヒドロキシガリウムフタロシアニンＡ０．５部、例示化合物（４５）０．２部、および、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド９．５部を、直径０．８ｍｍのガラスビーズ１５部とともにボールミルでミリング処理を室温（２３℃）下で５２時間行った。この分散液からガリウムフタロシアニン結晶をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドを用いて取り出し、濾過し、濾過器上をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドで十分に洗浄し、続いてテトラヒドロフランで十分に洗浄した。濾取物を真空乾燥させて、ヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶を０．４８部得た。得られた結晶の粉末Ｘ線回折図は図３と同様であった。
ＮＭＲ測定によりフタロシアニン結晶中にプロトン比率から換算し例示化合物（４５）が０．２０質量％含有されていることが確認された。
〔実施例６２〕
実施例５６において、下引き層用塗布液を調製する際に用いた例示化合物（４２）を例示化合物（４５）に変更した。それ以外は、実施例５６と同様にして、電子写真感光体６２を製造した。
実施例５６において、下引き層用塗布液を調製する際に用いた例示化合物（４２）を例示化合物（４５）に変更した。それ以外は、実施例５６と同様にして、電子写真感光体６２を製造した。
〔実施例６３〕
実施例１において、電荷発生層を以下のように変更した。それ以外は、実施例１と同様にして、電子写真感光体６３を製造した。
特開２０１１−９４１０１号公報に記載の（合成例１）に示す方法で得られたクロロガリウムフタロシアニン顔料（電荷発生物質）を用意した。このクロロガリウムフタロシアニン顔料２０部、ポリビニルブチラール（商品名：エスレックＢＸ―１、積水化学工業（株）製）１０部、および、シクロヘキサノン５１９部を、直径１ｍｍのガラスビーズを用いたサンドミルに入れ、４時間分散処理した。その後、酢酸エチル７６４部を加えることによって、電荷発生層用塗布液を調製した。この電荷発生層用塗布液を下引き層上に浸漬塗布し、得られた塗膜を１００℃で１０分間乾燥させることによって、膜厚が０．２７μｍの電荷発生層を形成した。
実施例１において、電荷発生層を以下のように変更した。それ以外は、実施例１と同様にして、電子写真感光体６３を製造した。
特開２０１１−９４１０１号公報に記載の（合成例１）に示す方法で得られたクロロガリウムフタロシアニン顔料（電荷発生物質）を用意した。このクロロガリウムフタロシアニン顔料２０部、ポリビニルブチラール（商品名：エスレックＢＸ―１、積水化学工業（株）製）１０部、および、シクロヘキサノン５１９部を、直径１ｍｍのガラスビーズを用いたサンドミルに入れ、４時間分散処理した。その後、酢酸エチル７６４部を加えることによって、電荷発生層用塗布液を調製した。この電荷発生層用塗布液を下引き層上に浸漬塗布し、得られた塗膜を１００℃で１０分間乾燥させることによって、膜厚が０．２７μｍの電荷発生層を形成した。
〔実施例６４〕
実施例１において、電荷発生層を以下のように変更した。それ以外は、実施例１と同様にして、電子写真感光体６４を製造した。
ＣｕＫα線の特性Ｘ線回折におけるブラッグ角２θ±０．２°の９．０°、１４．２°、２３．９°および２７．１°にピークを有する結晶形のオキシチタニウムフタロシアニン結晶（電荷発生物質）を用意した。このオキシチタニウムフタロシアニン結晶２０部、ポリビニルブチラール（商品名：エスレックＢＸ―１、積水化学工業（株）製）１０部、および、シクロヘキサノン５１９部を、直径１ｍｍのガラスビーズを用いたサンドミルに入れ、４時間分散処理した。その後、酢酸エチル７６４部を加えることによって、電荷発生層用塗布液を調製した。この電荷発生層用塗布液を下引き層上に浸漬塗布し、得られた塗膜を１００℃で１０分間乾燥させることによって、膜厚が０．１８μｍの電荷発生層を形成した。
実施例１において、電荷発生層を以下のように変更した。それ以外は、実施例１と同様にして、電子写真感光体６４を製造した。
ＣｕＫα線の特性Ｘ線回折におけるブラッグ角２θ±０．２°の９．０°、１４．２°、２３．９°および２７．１°にピークを有する結晶形のオキシチタニウムフタロシアニン結晶（電荷発生物質）を用意した。このオキシチタニウムフタロシアニン結晶２０部、ポリビニルブチラール（商品名：エスレックＢＸ―１、積水化学工業（株）製）１０部、および、シクロヘキサノン５１９部を、直径１ｍｍのガラスビーズを用いたサンドミルに入れ、４時間分散処理した。その後、酢酸エチル７６４部を加えることによって、電荷発生層用塗布液を調製した。この電荷発生層用塗布液を下引き層上に浸漬塗布し、得られた塗膜を１００℃で１０分間乾燥させることによって、膜厚が０．１８μｍの電荷発生層を形成した。
〔比較例１〕
実施例１において、下引き層用塗布液の調製およびヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶の分散と濾過をする際に例示化合物（３９）を使用しなかった。それ以外は、実施例１と同様にして、比較電子写真感光体１を製造した。
実施例１において、下引き層用塗布液の調製およびヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶の分散と濾過をする際に例示化合物（３９）を使用しなかった。それ以外は、実施例１と同様にして、比較電子写真感光体１を製造した。
〔比較例２〕
実施例２０において、下引き層用塗布液を調製する際に用いた例示化合物（４０）を下記式（６）で示されるウレア化合物に変更した。それ以外は、実施例２０と同様にして、比較電子写真感光体２を製造した。
実施例２０において、下引き層用塗布液を調製する際に用いた例示化合物（４０）を下記式（６）で示されるウレア化合物に変更した。それ以外は、実施例２０と同様にして、比較電子写真感光体２を製造した。
〔比較例３〕
実施例２１において、下引き層用塗布液を調製する際に用いた例示化合物（４７）を下記式（７）で示されるウレア化合物に変更した。それ以外は、実施例２１と同様にして、比較電子写真感光体３を製造した。
実施例２１において、下引き層用塗布液を調製する際に用いた例示化合物（４７）を下記式（７）で示されるウレア化合物に変更した。それ以外は、実施例２１と同様にして、比較電子写真感光体３を製造した。
〔比較例４〕
実施例１９において、下引き層用塗布液を調製する際に用いた例示化合物（２６）を下記式（８）で示されるウレア化合物に変更した。それ以外は、実施例１９と同様にして、比較電子写真感光体４を製造した。
実施例１９において、下引き層用塗布液を調製する際に用いた例示化合物（２６）を下記式（８）で示されるウレア化合物に変更した。それ以外は、実施例１９と同様にして、比較電子写真感光体４を製造した。
〔比較例５〕
実施例１９において、下引き層用塗布液を調製する際に用いた例示化合物（２６）を下記式（９）で示されるウレア化合物に変更した。それ以外は、実施例１９と同様にして、比較電子写真感光体５を製造した。
実施例１９において、下引き層用塗布液を調製する際に用いた例示化合物（２６）を下記式（９）で示されるウレア化合物に変更した。それ以外は、実施例１９と同様にして、比較電子写真感光体５を製造した。
〔実施例１〜６４および比較例１〜５の評価〕
実施例１〜６４および比較例１〜５で製造した電子写真感光体について、温度２３℃／湿度５０％ＲＨの常温常湿環境下および温度１５℃／湿度１０％ＲＨの低温低湿環境下でゴーストの評価を行った。
実施例１〜６４および比較例１〜５で製造した電子写真感光体について、温度２３℃／湿度５０％ＲＨの常温常湿環境下および温度１５℃／湿度１０％ＲＨの低温低湿環境下でゴーストの評価を行った。
評価用の電子写真装置として、実施例１〜１０、１２〜１９、２１〜２９、３１〜４７、４９〜５６、５８〜６４および比較例１、３〜５については、ヒューレットパッカード社製のレーザービームプリンター（商品名：Ｃｏｌｏｒ Ｌａｓｅｒ Ｊｅｔ ＣＰ３５２５ｄｎ）の改造機を用いた。改造点としては、前露光を点灯せず、帯電条件とレーザー露光量は可変で作動するようにした。また、製造した電子写真感光体をシアン色用のプロセスカートリッジに装着して、シアンのプロセスカートリッジのステーションに取り付け、他の色用のプロセスカートリッジをレーザービームプリンター本体に装着しなくても作動するようにした。
一方、実施例１１、２０、３０、４８、５７および比較例２については、キヤノン（株）製の複写機（商品名：ｉｍａｇｅＲＵＮＮＥＲ ｉＲ−ＡＤＶ Ｃ５０５１）の改造機を用いた。改造点としては、帯電条件とレーザー露光量を可変で作動するようにした。また、製造した電子写真感光体をシアン色用のプロセスカートリッジに装着して、シアンのプロセスカートリッジのステーションに取り付け、他の色用のプロセスカートリッジを複写機本体に装着しなくても作動するようにした。
画像の出力に際しては、シアン色用のプロセスカートリッジのみをレーザービームプリンター本体または複写機本体に取り付け、シアントナーのみによる単色画像を出力した。
電子写真感光体の表面電位は、実施例１〜１０、１２〜１９、２１〜２９、３１〜４７、４９〜５６、５８〜６４および比較例１、３〜５については、初期暗部電位が−５００Ｖ、明部電位が−１２０Ｖとなるように設定した。一方、実施例１１、２０、３０、４８、５７および比較例２については、初期暗部電位が−６００Ｖ、明部電位が−２２０Ｖとなるように設定した。電位設定の際の電子写真感光体の表面電位の測定には、プロセスカートリッジの現像位置に電位プローブ（商品名：ｍｏｄｅｌ６０００Ｂ−８、トレック・ジャパン（株）製）を装着したものを用い、電子写真感光体の長手方向中央部の電位を表面電位計（商品名：ｍｏｄｅｌ３４４、トレック・ジャパン（株）製）を使用して測定した。
まず、温度２３℃／湿度５０％ＲＨの常温常湿環境下で、ゴーストの評価を行った。その後、同環境下で１，０００枚の通紙耐久試験を行い、耐久試験直後でのゴーストの評価を行った。常温常湿環境下における評価結果を表１に示す。
次に、電子写真感光体を評価用の電子写真装置とともに温度１５℃／湿度１０％ＲＨの低温低湿環境下で３日間放置した後、ゴーストの評価を行った。そして、同環境下で１，０００枚の通紙耐久試験を行い、耐久試験直後でのゴーストの評価を行った。低温低湿環境下における評価結果を表１に示す。
通紙耐久試験時は、印字率１％のＥ文字画像を、Ａ４サイズの普通紙にシアン単色で形成した。
通紙耐久試験時は、印字率１％のＥ文字画像を、Ａ４サイズの普通紙にシアン単色で形成した。
評価の基準は、以下のとおりである。
ゴースト評価用画像は、図５に示すように、画像の先頭部に、ベタ白３０２の中にベタ黒３０１で四角の画像を出した後、１ドット桂馬パターンのハーフトーン画像３０４を出力することによって形成した。まず、１枚目にベタ白画像を出力し、その後、ゴースト評価用画像を連続して５枚出力し、次に、ベタ黒画像を１枚出力した後、再度、ゴースト評価用画像を５枚出力する、という順番で画像出力を行い、合計１０枚のゴースト評価用画像で評価した。
ゴースト評価用画像は、図５に示すように、画像の先頭部に、ベタ白３０２の中にベタ黒３０１で四角の画像を出した後、１ドット桂馬パターンのハーフトーン画像３０４を出力することによって形成した。まず、１枚目にベタ白画像を出力し、その後、ゴースト評価用画像を連続して５枚出力し、次に、ベタ黒画像を１枚出力した後、再度、ゴースト評価用画像を５枚出力する、という順番で画像出力を行い、合計１０枚のゴースト評価用画像で評価した。
ゴーストの評価は、１ドット桂馬パターン画像濃度とゴースト部（ベタ黒３０１に起因するゴーストが生じうる部分３０３）の画像濃度との濃度差を、分光濃度計（商品名：Ｘ−Ｒｉｔｅ５０４／５０８、Ｘ−Ｒｉｔｅ（株）製）で測定することで行った。１枚のゴースト評価用画像で１０点測定し、それら１０点の平均をとって１枚の結果とした。そして、１０枚のゴースト評価用画像すべてを同様に測定した後、それらの平均値を求め、各例の濃度差とした。この濃度差は、値が小さいほど、ゴーストの程度が小さく、良好であることを意味する。結果を表１に示す。表１中、「初期」とは、常温常湿環境下または低温低湿環境下での１，０００枚の通紙耐久試験を行う前における濃度差を意味する。「耐久後」とは、常温常湿環境下または低温低湿環境下での１，０００枚の通紙耐久試験を行った後における濃度差を意味する。
１０１ 支持体
１０２ 下引き層
１０３ 電荷発生層
１０４ 正孔輸送層
１０５ 感光層
１ 電子写真感光体
２ 軸
３ 帯電手段
４ 像露光光
５ 現像手段
６ 転写手段
７ 転写材
８ 像定着手段
９ クリーニング手段
１０ 前露光光
１１ プロセスカートリッジ
１２ 案内手段
１０２ 下引き層
１０３ 電荷発生層
１０４ 正孔輸送層
１０５ 感光層
１ 電子写真感光体
２ 軸
３ 帯電手段
４ 像露光光
５ 現像手段
６ 転写手段
７ 転写材
８ 像定着手段
９ クリーニング手段
１０ 前露光光
１１ プロセスカートリッジ
１２ 案内手段
Claims (16)
- 支持体、該支持体上に形成された下引き層、および該下引き層上に形成された電荷発生物質および正孔輸送物質を含有する感光層を有する電子写真感光体であって、
該下引き層が、ウレア化合物を含有し、
該ウレア化合物が、下記式（１）で示される化合物、および下記式（２）で示される化合物からなる群より選択される少なくとも１種のウレア化合物であることを特徴とする電子写真感光体。
- 前記式（２）中のＡｒ２２が、フェニレン基である請求項１に記載の電子写真感光体。
- 前記式（１）、（２）中のＲ１１、Ｒ１２、Ｒ２１〜Ｒ２４が、それぞれ独立に置換もしくは無置換のメチル基、置換もしくは無置換のエチル基、または、置換もしくは無置換のプロピル基である請求項１または２に記載の電子写真感光体。
- 前記式（１）、（２）中のＡｒ１１、Ａｒ１２、Ａｒ２１、Ａｒ２３が、それぞれ独立に、置換もしくは無置換のフェニル基（但し、置換のフェニル基の置換基は、水酸基、アルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシ基、ジアルキルアミノ基、またはハロゲン原子である。）である請求項１から３のいずれか１項に記載の電子写真感光体。
- 支持体、該支持体上に形成された下引き層、および該下引き層上に形成された電荷発生物質および正孔輸送物質を含有する感光層を有する電子写真感光体であって、
該下引き層が、ウレア化合物を含有し、
該ウレア化合物が、下記式（１）で示される化合物、および下記式（２）で示される化合物からなる群より選択される少なくとも１種のウレア化合物であることを特徴とする電子写真感光体。
- 前記下引き層における前記ウレア化合物の含有量が、前記下引き層の全質量に対して０．０５質量％以上１５質量％以下である請求項１から５のいずれか１項に記載の電子写真感光体。
- 前記下引き層が、金属酸化物粒子を含有する請求項１から６のいずれか１項に記載の電子写真感光体。
- 前記下引き層における前記ウレア化合物の含有量が、前記金属酸化物粒子の全質量に対して０．１質量％以上１０質量％以下である請求項７に記載の電子写真感光体。
- 前記感光層が、前記電荷発生物質を含有する電荷発生層、および、該電荷発生層上に形成された前記正孔輸送物質を含有する正孔輸送層を有する請求項１から８のいずれか１項に記載の電子写真感光体。
- 前記電荷発生層が、前記電荷発生物質および前記ウレア化合物を含有する請求項９に記載の電子写真感光体。
- 前記下引き層が含有する前記ウレア化合物と、前記電荷発生層が含有する前記ウレア化合物が、同一の構造のウレア化合物である請求項１０に記載の電子写真感光体。
- 支持体、該支持体上に形成された下引き層、および該下引き層上に形成された電荷発生物質および正孔輸送物質を含有する感光層を有する電子写真感光体であって、
該下引き層が、ウレア化合物を含有し、
該ウレア化合物は、カルボニル基と２つの窒素原子とを有するウレア部位を１つ以上３つ以下有し、
それぞれの該ウレア部位において、該２つの窒素原子の少なくとも１つが、
無置換のアルキル基、置換もしくは無置換のアリール基、および置換もしくは無置換のアリーレン基からなる群より選択される少なくとも１つの置換基を有し、
前記電荷発生物質が、前記ウレア化合物を結晶内に含有するガリウムフタロシアニン結晶であることを特徴とする電子写真感光体。 - 前記ガリウムフタロシアニン結晶がＣｕＫα線のＸ線回折におけるブラッグ角２θの７．４°±０．３°および２８．２°±０．３°にピークを有する結晶形のヒドロキシガリウムフタロシアニン結晶である請求項１２に記載の電子写真感光体。
- 前記ガリウムフタロシアニン結晶内における前記ウレア化合物の含有量が、０．０２質量％以上２質量％以下である請求項１２に記載の電子写真感光体。
- 請求項１から１４のいずれか１項に記載の電子写真感光体と、帯電手段、現像手段、転写手段およびクリーニング手段からなる群より選択される少なくとも１つの手段とを一体に支持し、電子写真装置本体に着脱自在であることを特徴とするプロセスカートリッジ。
- 請求項１から１４のいずれか１項に記載の電子写真感光体、ならびに、帯電手段、像露光手段、現像手段および転写手段を有することを特徴とする電子写真装置。
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