JP6459564B2 - ディップ成形用合成イソプレン重合体ラテックス、ディップ成形用組成物およびディップ成形体 - Google Patents
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Description
(1) 160℃加熱時に発生するセスキテルペン量が500ppm以下のロジン系物質の存在下で乳化することにより得られるディップ成形用合成イソプレン重合体ラテックス、
(2) (1)に記載のディップ成形用合成イソプレン重合体ラテックス、硫黄系加硫剤、および加硫促進剤を含有してなるディップ成形用組成物、
(3) (2)に記載のディップ成形用組成物をディップ成形してなるディップ成形体
が提供される。
前記ロジン系物質中のセキステルペン量は、ロジン系物質を160℃で加熱することにより発生した成分を吸着管(TenaxGR+Carboxen569)へ捕集し、特定条件で測定した場合の発生量であり、詳細は後述の実施例における方法により測定された量である。
本発明のディップ成形用合成イソプレン重合体ラテックスは、イソプレンを重合して得られる合成イソプレン重合体のラテックスである。
合成イソプレン重合体は、イソプレンと共重合可能な他のエチレン性不飽和単量体を共重合したものであってもよい。合成イソプレン重合体のイソプレン単位の含有量は、柔軟で、引張強さに優れるディップ成形体が得られ易いことから、全単量体単位に対して、好ましくは70重量%以上、より好ましくは90重量%以上、さらに好ましくは95重量%以上、特に好ましくは100重量%(イソプレンの単独重合体)である。
また、市販の固形の合成イソプレン重合体を用いてもよい。
なお、有機溶媒の使用量は、合成イソプレン重合体100重量部に対して、好ましくは2,000重量部以下、より好ましくは20〜1,500重量部である。
本発明のディップ成形用組成物は、ディップ成形用合成イソプレン重合体ラテックス、硫黄系加硫剤、および加硫促進剤を含有してなる。
加硫剤としては、例えば、粉末硫黄、硫黄華、沈降硫黄、コロイド硫黄、表面処理硫黄、不溶性硫黄等の硫黄;塩化硫黄、二塩化硫黄、モルホリン・ジスルフィド、アルキルフェノール・ジスルフィド、N,N'−ジチオ−ビス(ヘキサヒドロ−2H−アゼピノン−2)、含りんポリスルフィド、高分子多硫化物、2−(4'−モルホリノジチオ)ベンゾチアゾール等の硫黄系加硫剤を用いることができる。なかでも、硫黄が好ましく使用できる。これらの加硫剤は、1種を単独で用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。
加硫促進剤としては、ディップ成形において通常用いられるものが使用でき、例えば、ジエチルジチオカルバミン酸、ジブチルジチオカルバミン酸、ジ−2−エチルヘキシルジチオカルバミン酸、ジシクロヘキシルジチオカルバミン酸、ジフェニルジチオカルバミン酸、ジベンジルジチオカルバミン酸などのジチオカルバミン酸類およびそれらの亜鉛塩;2−メルカプトベンゾチアゾール、2−メルカプトベンゾチアゾール亜鉛、2−メルカプトチアゾリン、ジベンゾチアジル・ジスルフィド、2−(2,4−ジニトロフェニルチオ)ベンゾチアゾール、2−(N,N−ジエチルチオ・カルバイルチオ)ベンゾチアゾール、2−(2,6−ジメチル−4−モルホリノチオ)ベンゾチアゾール、2−(4′−モルホリノ・ジチオ)ベンゾチアゾール、4−モルホニリル−2−ベンゾチアジル・ジスルフィド、1,3−ビス(2−ベンゾチアジル・メルカプトメチル)ユリアなどが挙げられるが、ジエチルジチオカルバミン酸亜鉛、2−メルカプトベンゾチアゾール、2−メルカプトベンゾチアゾール亜鉛が好ましい。これらの加硫促進剤は、1種を単独で用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。
(酸化亜鉛)
本発明のディップ成形用組成物は、さらに酸化亜鉛を含有することが好ましい。酸化亜鉛の含有量は、特に限定されないが、合成イソプレン重合体100重量部に対して、好ましくは0.1〜5重量部、より好ましくは0.2〜2重量部である。この量が少なすぎるとディップ成形体の引張強さが低下する傾向があり、逆に多すぎると、ディップ成形用組成物中の合成イソプレン重合体粒子の安定性が低下して粗大な凝集物が発生する場合がある。
本発明のディップ成形用組成物は、分散剤を必要に応じて含有してもよく、分散剤としては、例えば、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、オレイン酸、リノレン酸及びロジン酸などの脂肪酸のナトリウムまたはカリウム塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムなどのアルキルベンゼンスルホン酸塩、高級アルコール硫酸エステル塩、アルキルスルホコハク酸塩等のアニオン性界面活性剤等が挙げられるが、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムが特に好ましい。なお、これらの界面活性剤は、1種を単独で用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。
本発明のディップ成形用組成物には、さらに、老化防止剤;カーボンブラック、シリカ、タルク等の補強剤;炭酸カルシウム、クレー等の充填剤;紫外線吸収剤;可塑剤;等の配合剤を必要に応じて配合することができる。
ディップ成形用組成物のpHは、7以上であることが好ましく、pH8〜12の範囲であることがより好ましい。
前加硫温度は、好ましくは20〜40℃である。
本発明のディップ成形体は、本発明のディップ成形用組成物をディップ成形して得られる。
厚みムラの少ないディップ成形体が得られる点で、アノード凝着浸漬法が好ましい。
型をディップ成形用組成物から引き上げた後、例えば、加熱して型上に形成された沈着物を乾燥させる。乾燥条件は適宜選択する。
次いで、加熱して、型上に形成された沈着物を加硫する。
加熱の方法は、特に限定されないが、オーブンの中で温風で加熱する方法、赤外線を照射して加熱する方法などである。
実施例及び比較例で得られた合成イソプレン重合体ラテックスを固形分濃度で0.1重量%となるように、テトラヒドロフランに溶解した。この溶液をゲル・パーミエーション・クロマトグラフィー分析し、合成イソプレン重合体の標準ポリスチレン換算の重量平均分子量として算出した。
実施例及び比較例で得られた合成イソプレン重合体ラテックスにメタノールを添加し、凝固した。得られた凝固物を乾燥した後、1H−NMR分析して、合成ポリイソプレン中の全イソプレン単位に対するシス結合単位の割合を示した。
(試料前処理)
不揮発分を15%に調整した界面活性剤20mgを清浄な容器に入れて加熱した。加熱により発生した成分を吸着管(TenaxGR+Carboxen569)へ捕集した。加熱条件および測定条件は以下に示した。なお、不揮発分とは、105℃に調整したオーブン内で2時間乾燥した場合の残渣であり、界面活性剤は、本発明に用いるロジン系物質を含む。
温度:160℃
捕集時間:20min
キャリアーガス:ボンベ空気(Air)(流量50ml/min、AirZERO−A:住友精化製)
下記の機器および条件にて、セスキテルペン(C15H24)発生量を測定した。なお、検量線はトルエンを用いて作成した。検出下限は5ppmである。
・装置
熱脱離装置:TD−100(Markes製)
GC/MS:HP7890/5975C(Agilent製)
・熱脱離条件
1次脱離:260℃×15min(−30℃トラップ)
2次脱離:320℃×5min
・カラム
DB−5MS(30m×0.25mmID、膜厚1.0μm)J&W社製
・各温度
オーブン:40℃(4minHOLD)−>300℃(15minHOLD)
(10℃/min昇温)
注入口:225℃
トランスファーライン:280℃
イオン源:230℃
・キャリアーガス
He:流量1.5ml/min(スプリット比1:200)
・検出器
MS:電子イオン化(EI)、m/z 29〜600
(試料前処理)
加硫直前のディップ成形膜20mgをインピンジャーに入れて加熱した。加熱により発生した成分を吸着管(TenaxGR+Carboxen569)へ捕集した。加熱条件および測定条件は、界面活性剤における160℃加熱時に発生するセスキテルペン量測定と同一条件とした。
加硫時の臭気を下記基準により評価し、結果を表1に示した。
○:セスキテルペンの混じった臭いがしない
△:かすかにセスキテルペンの混じった臭いがするが、不快ではない
×:セスキテルペンの混じった不快な臭いがする
××:セスキテルペンの混じった不快な臭いが強い
ディップ成形体の引張強度は、ASTM D412に基づいて測定した。具体的には、ディップ成形体のフィルムをダンベル(Die−C:ダンベル社製)で打ち抜き、引張強度測定用試験片を作製した。当該試験片をテンシロン万能試験機(商品名「RTC−1225A」、(株)オリエンテック製)で引張速度500mm/minで引っ張り、破断直前の引張強度(単位:MPa)、破断直前の伸び(単位:%)を測定した。ディップ成形体の引張強度は下記基準にて評価した。
A:引張強度が23MPa以上
B:引張強度が18MPa以上、23MPa未満
アルキルリチウム系触媒を用いてシクロヘキサン中で溶液重合して得られる合成イソプレン重合体(重量平均分子量(MW)176万、Mw/Mn=1.24、シス結合単位量82%)を含む合成イソプレン重合体のシクロヘキサン溶液1250部(合成イソプレン重合体100部、シクロヘキサン1150部)を準備した。次に、界面活性剤(160℃加熱時に発生するセスキテルペン量が検出限界以下の「バンディスT−25K」(ハリマ化成(株)製))0.8重量%を含有してなる界面活性剤水溶液1245部を調整した。
上記で得られた合成イソプレン重合体ラテックスを攪拌しながら、合成イソプレン重合体100部に対して、固形分換算で1部になるように濃度10%のドデシルベンゼンスルホン酸ソーダを添加した。そして、得られた混合物を攪拌しながら、混合物中の合成イソプレン重合体100部に対して、それぞれ固形分換算で、酸化亜鉛1.5部、硫黄1.5部、老化防止剤(商品名:Wingstay L、グッドイヤー社製)2部、ジエチルジチオカルバミン酸亜鉛0.3部、ジブチルジチオカルバミン酸亜鉛0.5部、メルカプトベンゾチアゾール亜鉛塩0.7部となるように、各配合剤の水分散液を添加した後、水酸化カリウム水溶液を添加して、pHを10.5に調整したディップ成形用組成物を得た。
その後、得られたディップ成形用組成物を、30℃に調整された恒温水槽で48時間熟成した。
市販のセラミック製手型(株式会社シンコー製)を洗浄し、70℃のオーブン内で予備加熱した後、18重量%の硝酸カルシウムおよび0.05重量%のポリオキシエチレンラウリルエーテル(商品名:エマルゲン109P、花王(株)製)からなる凝固剤水溶液に5秒間浸漬し、取り出した。次いで、凝固剤で被覆された手型を70℃のオーブン内で30分以上乾燥した。
160℃加熱時に発生するセスキテルペン量が検出限界以下である「バンディスT−25K」(ハリマ化成(株)製)に、セスキテルペンの1種である(E)-β-ファルネセン(和光純薬社製)を添加し、160℃加熱時に発生するセスキテルペン量が400ppmになる界面活性剤を調整した。この界面活性剤を使用した以外は、実施例1と同様にして合成イソプレン重合体ラテックスを得た。これを用いて実施例1と同様に、ディップ成形用組成物およびディップ成形体の製造、160℃加熱時に発生するセスキテルペン量の測定、引張強度および破断時伸びの評価を行った。結果を表1に示した。
界面活性剤を、160℃加熱時に発生するセスキテルペン量が800ppmの「ロンジスN−18」(荒川化学(株)製)に変更した以外は、実施例1と同様に合成イソプレン重合体ラテックスを得た。また、これを用いて実施例1と同様にディップ成形用組成物およびディップ成形体の製造、160℃加熱時に発生するセスキテルペン量の測定、引張強度および破断時伸びの評価を行った。結果を表1に示した。
160℃加熱時に発生するセスキテルペン量が検出限界以下である「バンディスT−25K」(ハリマ化成(株)製)に、セスキテルペンの1種である(E)-β-ファルネセン(和光純薬社製)を添加し、160℃加熱時に発生するセスキテルペン量が1000ppmになる界面活性剤を調整した。この界面活性剤を使用した以外は、実施例1と同様に合成イソプレン重合体ラテックスを得た。また、これを用いて実施例1と同様にディップ成形用組成物およびディップ成形体の製造、160℃加熱時に発生するセスキテルペン量の測定、引張強度および破断時伸びの評価を行った。結果を表1に示した。
Claims (4)
- 160℃加熱時に発生するセスキテルペン量が500ppm以下のロジン系物質の存在下で乳化することにより得られるディップ成形用合成イソプレン重合体ラテックス。
- イソプレン単位の含有量が、90重量%以上である請求項1記載のディップ成形用合成イソプレン重合体ラテックス。
- 請求項1または2に記載のディップ成形用合成イソプレン重合体ラテックス、硫黄系加硫剤、および加硫促進剤を含有してなるディップ成形用組成物。
- 請求項3に記載のディップ成形用組成物をディップ成形してなるディップ成形体。
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