JP6434519B2 - スルホン酸系共重合体とアミノ樹脂からなる親水性材料 - Google Patents
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Description
A1は、単結合、炭素数1〜10である2価の炭化水素基、下記式(1−1)で表される基、または下記式(1−2)で表される基を示し、
A2は、単結合、炭素数1〜10である2価の炭化水素基、下記式(2−1)で表される基、または下記式(2−2)で表される基を示し、
A3は、単結合、炭素数1〜10である2価の炭化水素基、下記式(3−1)で表される基、または下記式(3−2)で表される基を示し、
R1、R2、およびR3は、それぞれ独立して、水素原子またはメチル基を示し、
R4は、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、またはブチル基を示し、R4は互いに同一でも異なっていてもよく、
R10は、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、またはブトキシ基を示し、
Mは、水素原子、アルカリ金属イオン、1/2価のアルカリ土類金属イオン、アンモニウムイオン、またはアミンイオンを示し;
下記式(1−1)、(1−2)、(2−1)、(2−2)、(3−1)、および(3−2)において、nおよびn2は、それぞれ独立して、1〜10の整数であり、n1は0〜10の整数であり、mは1〜6の整数であり、m1は0〜6の整数であり、lは0〜4の整数であり、R5およびR6は、それぞれ独立して、水素原子またはメチル基を示し、*はSO3Mと結合する側の端部、**はエポキシ基と結合する側の端部、***はSi原子と結合する側の端部を示す。)
nは1〜10の整数であり、n1は0〜10の整数であり、
R1、R2、R3、R5、およびR6は、それぞれ独立して、水素原子またはメチル基を示し、
R4は、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、またはブチル基を示し、R4は互いに同一でも異なっていてもよく、
R10は、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、またはブトキシ基を示し、
Mは、水素原子、アルカリ金属イオン、1/2価のアルカリ土類金属イオン、アンモニウムイオン、またはアミンイオンを示す。)
〔3〕共重合体(i)のゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により測定した標準ポリメチルメタクリレート換算の重量平均分子量が500〜3,000,000である上記組成物から得られる〔1〕〜〔2〕のいずれかに記載の硬化物。
上記共重合体(i)のGPCにより測定した重量平均分子量が500〜3,000,000である組成物から得られる〔1〕または〔2〕に記載の硬化物。
下記式(8)において、q030は0〜30の整数であり、q030は互いに同一でも異なっていてもよく、R30およびR40は式(7)中の定義と同一であり、
下記式(9)において、q050は0〜50の整数であり、Xは酸素原子または硫黄原子を示し、R30およびR40は式(7)中の定義と同一であり、
下記式(10)において、q050は0〜50の整数である。)
(メタ)アクリロイルオキシ基を有するエポキシ化合物としては、下記式(5’)で表される化合物が好ましい。
エポキシ基同士の反応は一般式(11)で表され、加熱して反応させることが好ましい。加熱温度は、おおよそ30〜250℃の範囲であり、好ましくは30〜200℃の範囲、さらに好ましくは30〜150℃の範囲である。このエポキシ基同士の反応は、酸などのカチオンおよび塩基などのアニオンに代表される触媒の存在によって、反応が加速される傾向にある。
エポキシ基とアルコキシシリル基の反応は、一般式(12)および一般式(14)で表される。
アルコキシシリル基同士の反応式は、一般式(13)で表され、加熱して反応させることが好ましい。加熱温度は、おおよそ30〜250℃の範囲であり、好ましくは30〜200℃の範囲、さらに好ましくは30〜180℃の範囲である。
ヒドロキシメチル基とエポキシ基との反応は一般式(16)で表される。本反応は進行が遅く、アレニウス酸またはルイス酸性の化合物等を触媒として添加するとこの反応が促進される傾向にある。反応温度は、おおよそ30〜300℃の範囲であり、好ましくは50〜250℃の範囲、さらに好ましくは80〜180℃の範囲である。
アルコキシメチル基とエポキシ基との反応は一般式(17)で表されるが、上記のヒドロキシメチル基とエポキシ基との反応(16)よりも進行しにくい傾向にあるため、通常はエポキシ基がシラノール等の活性水素基と開環反応して生成した2級ヒドロキシ基と、縮合反応が起こる。このアルコキシメチル基と2級ヒドロキシ基との反応も一般式(16)の反応と同様に遅く、アレニウス酸またはルイス酸性の化合物等を触媒として添加するとこの反応が促進される傾向にある。反応温度は、おおよそ30〜300℃の範囲であり、好ましくは50〜250℃の範囲、さらに好ましくは80〜180℃の範囲である。
ヒドロキシメチル基と共重合体(i)由来のアルコキシシリル基が加水分解されて生成したシラノール基との反応が一般式(18)で表される。本反応は一般式(17)で表される2級アルコールとの反応よりも早い傾向にある。反応速度の向上を目的として、アレニウス酸またはルイス酸性の化合物等を触媒として添加する場合もある。反応温度は、おおよそ20〜300℃の範囲であり、好ましくは40〜250℃の範囲、さらに好ましくは80〜180℃の範囲である。
アルコキシメチル基と共重合体(i)由来のアルコキシシリル基が加水分解されて生成したシラノール基との反応は一般式(19)で表される。本反応も一般式(18)で表される反応と同様に、一般式(17)で表される2級アルコールとの反応よりも早い傾向にある。反応速度の向上を目的として、アレニウス酸またはルイス酸性の化合物等を触媒として添加する場合もある。反応温度は、おおよそ20〜300℃の範囲であり、好ましくは40〜250℃の範囲、さらに好ましくは80〜180℃の範囲である。
(1)1mol当たりの蒸発潜熱 Hb=21×(273+Tb)〔単位:cal/mol〕,Tb:溶媒の沸点(℃)
(2)25℃での1mol当たりの蒸発潜熱 H25=Hb×{1+0.175×(Tb−25)/100}〔単位:cal/mol〕,Tb:溶媒の沸点(℃)
(3)分子間結合エネルギー E=H25−596〔単位:cal/mol〕
(4)溶媒1ml(cm3)当たりの分子間結合エネルギー E1=E×D/Mw〔単位:cal/cm3〕,D:密度(g/cm3),Mw:溶媒の分子量
(5)SP値: 溶解パラメーター σ=(E1)1/2 〔単位:(cal/cm3)1/2〕
このようなSP値(溶解パラメーターσ)(cal/cm3)1/2が9.3以上の溶媒を用いることにより、共重合体(i)に由来する親水性のスルホン酸含有基と一定の相互作用を有するため、この混合物を基材に塗布して、その混合物から溶媒を除去する際に、塗布された混合物の外気に接する表面に溶媒と同伴して親水性のスルホン酸含有基を有する共重合体(i)が移動して、その表面に親水性のスルホン酸含有基が濃縮されることになり、本発明で得られる硬化物(典型的には膜)の外表面に親水基のスルホン酸含有基が集中した傾斜構造が形成される。
(A) 蒸発速度=溶媒除去温度での飽和蒸気圧(mmHg)×√(分子量)
(B) 水に対する蒸発速度比R=水以外の溶媒の蒸発速度/水の蒸発速度
例えば、50℃における水の蒸発速度は92.6と計算され、50℃で溶媒除去を行う場合の代表的な溶媒の蒸発速度比Rは、およそ以下の通り計算される。
スチレン−ブタジエン共重合体ラテックスコート剤、アクリルニトリル−ブタジエン共重合体ラテックスコート剤、メチルメタアクリレート−ブタジエン共重合体ラテックスコート剤、クロロプレンラテックスコート剤、ポリブタジェンラテックスのゴム系ラテックスコート剤、ポリアクリル酸エステルラテックスコート剤、ポリ塩化ビニリデンラテックスコート剤、ポリブタジエンラテックスコート剤、あるいはこれらラテックスコート剤に含まれる樹脂のカルボン酸変性物ラテックスもしくはディスパージョンからなるコート剤が好ましい。
スルホン酸含有基を有するユニット(1)、エポキシ基を有するユニット(2)のユニット、およびトリアルコキシシリル基を有するユニット(3)のユニット比(1)/(2)/(3)は13C−NMRにより分析した。測定条件を以下に記載する。
* 装置: ブルカー・バイオスピン製 AVANCEIII cryo−500型核磁気共鳴装置
* 測定核: 13C(125MHz)
* 測定モード: シングルパルスプロトンブロードバンドデカップリング
* パルス幅: 45°(5.0μ秒)
* ポイント数: 64K
* 測定範囲: −25〜225ppm
* 積算回数: 1000回
* 測定溶媒: D2O
* 測定温度: 室温
* 試料濃度: 40mg/0.6ml−D2O
(ユニット比(1)/(2)/(3)の解析)
下記式(200)のf炭素のピーク(57〜59ppm付近)、下記式(300)のk炭素のピーク(51〜52ppm付近)、および下記式(400)のt炭素のピーク(4〜6ppm付近)の積分強度比で算出した。
即ち、ユニット比(1)/(2)/(3)=f炭素ピークの積分強度/k炭素ピークの積分強度/t炭素ピークの積分強度とした。
Mw(重量平均分子量)、および重量平均分子量(Mw)と数平均分子量(Mn)の比 分子量分布 Mw/MnはGPCにより分析した。測定条件を以下に記載する。
* 装置: 日本分光(株) GPC−900
* カラム: 昭和電工(株) Shodex Asahipac「GF−7M HQ」,Φ7.5mm×300mm
* 測定温度: 40℃
* 溶離液: 水/メタノール/NaHPO4/NaHPO4・2H2O=850.0/150.0/2.7/7.3(重量比)
* 流速: 0.5ml/min.
*分子量校正: 分子量既知のポリメチルメタクリレートにより行った。
得られたコーティング膜の透明性を目視により確認した。
協和界面科学社製の水接触角測定装置CA−V型を用いて、1サンプルについて3箇所測定し、これら値の平均値を水接触角の値とした。
日本電色工業社製のヘーズメーターNDH2000を用いて、1サンプルについて4箇所測定し、これら値の平均値をヘーズの値とした。
120℃温風乾燥機中に12時間保持し、室温まで冷却後、流水下においてベンコット(旭化成)で表面を擦り洗い、エアガンで乾燥して評価用サンプルとした。評価は試験前後の水接触角を測定することで行い、水接触角の上昇幅(ギャップ)が大きいほど汚染された、と判断した。
JIS K5600−5−4: 引っかき硬度(鉛筆法)に準じて試験を行った。
呼気により曇らなかった場合を〇、僅かに曇った場合を△、曇った場合を×とした。
ゼブラ(株)製の油性マーカー「マッキー極細」(黒,品番MO-120-MC-BK)でマークし、その上に水滴を垂らして30秒間放置し、ティッシュペーパーでふき取った。マークがふき取れた場合を〇、僅かに残った場合を△、ふき取れずに残った場合を×とした。
JIS K5600−5−6(付着性−クロスカット法)に準じて試験を行った。なお、評価は25マスを100マスに換算して剥離しなかった(密着していた)マスの数で表した。
試験前のサンプルについて、上記方法によりヘーズの測定を行った。その後、JIS K 7204に準拠して、以下の条件によりテーバー摩耗試験を行い、テーバー摩耗試験後のサンプルについてもヘーズの測定を行った。ヘーズの上昇幅が大きいほど耐摩耗性が低い(摩耗しやすい)と判断した。
(テーバー摩耗試験条件)
測定機器: ロータリーアブレージョンテスター ,(株)東洋精機製作所
磨耗輪: C180 OXF
荷重: 500g(250g+250g)×2
<傾斜度の測定>
図2に示す試料調製の通り、基材10の上にコート層20を形成してなるサンプルを斜めに切断し、飛行時間型2次イオン質量分析装置(TOF−SIMS)を用いて、外表面におけるスルホン酸濃度(Sa)と、基材10に接する界面と前記外表面との中間地点におけるスルホン酸濃度(Da)とを測定し、その値から外気に接する膜の外表面と膜の内表面と外表面との中間地点のスルホン酸濃度比で表される傾斜度(Sa/Da)を求めた。ここで、本発明の積層体において、コート層20が本発明の膜となる。
(分析装置と測定条件)
TOF−SIMS; ION・TOF社製 TOF−SIMS 5
1次イオン; Bi3 2+ (加速電圧25kV)
測定面積; 300〜340μm2 測定には帯電補正用電子銃を使用
試料調製等
図2に示す通りに、基材10の表面にコート層20が設けられたサンプルを切削方向30に向かって、精密斜め切削を行った後、10mm×10mm程度の大きさに切り出し、測定面にメッシュを当て、サンプルホルダーに固定し、外気と接するコート層表面40および膜の内部であるコート層内部50(膜厚1/2の地点、基材10に接するコート層の内表面)で飛行時間型2次イオン質量分析装置(TOF−SIMS)を用いてスルホン酸濃度を測定した。
評価
評価は以下の計算式で行った。なお、各測定点のイオン濃度は、相対強度(トータル検出イオンに対する)を用いた。
傾斜度Sa/Da(スルホン酸濃度比,傾斜度)=コート層表面40でのスルホン酸濃度/コート層20の膜厚1/2の地点でのスルホン酸濃度
<膜厚の測定>
(測定装置および条件)
装置 :電界放出型透過電子顕微鏡(FE−TEM): JEM−2200FS(日本電子製)
加速電圧 : 200 kV
FIB(Focused Ion Beam System,集束イオンビームシステム)加工装置 : SMI2050(セイコーインスツルメンツ社製)
試料調製等
試料の凸面中央部を切り出した後、試料最表面にPtコートおよびカーボン蒸着を行った。これをFIB加工により薄膜化し、測定検体とした。測定検体を電界放出型透過電子顕微鏡(FE−TEM)で観察し、膜厚を測定した。
減圧下で脱ガスされたメタノール483.3gを反応フラスコに装入し、攪拌しながら純度85wt%のKOHフレーク28.0g(0.424モル)を徐々に加えて完溶させた。次にアクリルアミド−t−ブチルスルホン酸(以下ATBSと略す。)89.9g(0.424モル)を分割装入して中和(pH=7.2)を行い、アクリルアミド−t−ブチルスルホン酸カリウム塩(以下ATBS−Kと略す。)を含む中和混合物を作製した。
GMA 7.54g(0.0530モル)およびKBE−503 15.40g(0.0530モル)を、GMA 5.48g(0.0386モル)のみに変更する以外は、合成例1と同様に共重合体の作製を行い、その結果、白色の共重合体 108.8g(収率97%)が得られた。得られた共重合体のGPC分析を行った結果、重量平均分子量 Mw=90,000、分子量分布 Mw/Mn=3.1であった。また、13C−NMR分析を行った結果、共重合体の構成単位比率 ATBS−Kユニット/GMAユニット/KBE−503ユニット=91/9/0であった。なお、エポキシ基が開環したユニットは検出されなかった。結果を表1に掲載する。
GMA 7.54g(0.0530モル)およびKBE−503 15.40g(0.0530モル)を、KBE−503 30.8g(0.1061モル)に変更する以外は、合成例1と同様に共重合体の作製を行い、その結果、白色の共重合体 84.7g(収率62%)が得られた。得られた共重合体のGPC分析を行った結果、重量平均分子量 Mw=76,000、分子量分布 Mw/Mn=2.7であった。また、13C−NMR分析を行った結果、共重合体の構成単位比率 ATBS−Kユニット/GMAユニット/KBE−503ユニット=90/0/10であった。結果を表1に掲載する。
<処方1 コーティング溶液1 の調製>
下記表2の混合順に従い各成分を混合し、最後に平均孔径0.5μmのフィルターを通してコーティング溶液1を調製した。
撹拌条件下、シランカップリング剤であるビス(トリメトキシシリルプロピル)アミン(以下KBM−666Pと略す。)0.5gに、2−メトキシエタノール(以下EGMと略す。)94.5g、および水5.0gを混合して、固形分0.5wt%のプライマー用組成物を調製した。
基材であるよく洗浄されたガラス板(表面の水接触角 8°未満)を、スピンコーター(MIKASA SPINCOATER 1H−DX2)にセットし、500rpmの回転速度で回転させながら、調製したプライマー用組成物(固形分0.5wt%)を滴下し、滴下5秒後4000rpmに回転速度を上昇し、さらにその回転数で10秒間基材を回転させて、プライマー用組成物を基材表面に均一に塗布した。得られた塗布基材を50℃のオーブンで1分間予備乾燥した後、120℃のオーブンで1時間加熱し、基材上に、厚み5nmのシランカップリング剤から形成されたプライマー処理基板を得た。
上記プライマー処理基材のプライマー層の上に、上記コーティング液1をバーコーター#30で塗布し、50℃のオーブンで1分間予備乾燥した後、120℃×2時間加熱し、プライマー層上に、厚み3μmのコーティング膜を形成した。
合成例1の共重合体を、合成例2の共重合体に変更する以外は実施例1と同様にコーティング溶液1の調製、プライマー組成物の調製、プライマー層の形成、コーティング膜の形成を行い、基材(ガラス板)上にプライマー層およびコーティング膜が形成された積層体を得た。得られたコーティング膜の物性評価を上述の方法に従って実施例1と同様に行った。結果を表3に掲載する。
プライマー層を形成する基材をポリカーボネート板(以下PC板と略す。)とする以外は、実施例1と同様にコーティング溶液1の調製、プライマー組成物の調製、プライマー層の形成、コーティング膜の形成を行い、基材(PC板)上にプライマー層およびコーティング膜が形成された積層体を得た。得られたコーティング膜の物性評価を上述の方法に従って実施例1と同様に行った。結果を表3に掲載する。
プライマー層を形成する基材をPC板とする以外は、参考例1と同様にコーティング溶液1の調製、プライマー組成物の調製、プライマー層の形成、コーティング膜の形成を行い、基材(PC板)上にプライマー層およびコーティング膜が形成された積層体を得た。得られたコーティング膜の物性評価を上述の方法に従って実施例1と同様に行った。結果を表3に掲載する。
(CH110901ポリマーの製造)
減圧下で脱ガスされたメタノール535.5gを反応フラスコに装入し、攪拌しながら純度85wt%のKOHフレーク23.6g(0.357モル)を徐々に加えて完溶させた。次にATBS 75.7g(0.357モル)を分割装入して中和(pH=7.5)を行い、ATBS−Kを含む中和混合物を作製した。
製造された共重合体(CH110901ポリマー) 5.8gに水40gを混合して溶液を作製した後、撹拌条件下、この溶液に2−メトキシエタノール(以下EGMと略す。)35g、テトラエトキシシラン(以下TEOSと略す。)20.1g、および5wt%硫酸水6gを混合した。得られた混合液を平均孔径0.5μmのフィルターに通して、固形分(共重合体およびSiO2換算のTEOSの合計量)固形分11wt%の無色透明なコーティング用組成物1 106.9gを得た。この組成物中の重合体/TEOS(SiO2換算)重量比は50/50である。
コーティング溶液1のバーコーター#30による基材への塗布を、上記コーティング用組成物1のバーコーター#18による基材への塗布に変更する以外は、実施例1と同様に、プライマー組成物の調製、プライマー層の形成、コーティング膜の形成を行い、基材(ガラス板)上にプライマー層およびコーティング膜が形成された積層体を得た。得られたコーティング膜の物性評価を上述の方法に従って実施例1と同様に行った。結果を表3に掲載する。
下記表4(処方2)の混合順に従い各成分を混合し、最後に平均孔径0.5μmのフィルターを通してコーティング溶液2を調製した。
合成例1の共重合体を、合成例2の共重合体に変更する以外は実施例3と同様にコーティング溶液2の調製、プライマー組成物の調製、プライマー層の形成、コーティング膜の形成を行い、基材(ガラス板)上にプライマー層およびコーティング膜が形成された積層体を得た。得られたコーティング膜の物性評価を上述の方法に従って実施例3と同様に行った。結果を表5に掲載する。
合成例1の共重合体を、合成例3の共重合体に変更し、10wt% DS-Na水-EGM溶液(界面活性剤)の添加量を0.05gから0.5gに変更(10倍に変更)する以外は実施例3と同様にコーティング溶液2の調製、プライマー組成物の調製、プライマー層の形成、コーティング膜の形成を行い、基材(ガラス板)上にプライマー層およびコーティング膜が形成された積層体を得た。得られたコーティング膜の物性評価を上述の方法に従って実施例3と同様に行った。結果を表5に掲載する。
(コーティング用組成物2の調製)
比較例1で製造された共重合体(CH110901ポリマー) 2.3gに水30gを混合して溶液を作製した後、撹拌条件下、この溶液にEGM 35g、TEOS 32.1g、および5wt%硫酸水6gを混合した。得られた混合液を平均孔径0.5μmのフィルターに通して、固形分(共重合体およびSiO2換算のTEOSの合計量)固形分11wt%の無色透明なコーティング用組成物2 105.4gを得た。この組成物中の重合体/TEOS(SiO2換算)重量比は20/80である。
コーティング溶液2のバーコーター#30による基材への塗布を、上記コーティング用組成物2のバーコーター#18による基材への塗布に変更する以外は、実施例5と同様に、プライマー組成物の調製、プライマー層の形成、コーティング膜の形成を行い、基材(ガラス板)上にプライマー層およびコーティング膜が形成された積層体を得た。得られたコーティング膜の物性評価を上述の方法に従って実施例5と同様に行った。結果を表5に掲載する。
**TOF−SIMS分析による、親水性膜の膜厚1/2の地点内部のイオン強度
1)TOF−SIMS スルホン酸(SO3 -)強度
2)TOF−SIMS アミノ基(C2N3 -)強度
3)TOF−SIMS シリカ粒子(Si+)強度
[合成例4]<共重合体94/3/3 AFM0110の製造>
減圧下で脱ガスされたメタノール756.6gを反応フラスコに装入し、攪拌しながら純度85wt%のKOHフレーク50.46g(0.7645モル)を徐々に加えて完溶させた。次にアクリルアミド−t−ブチルスルホン酸(以下ATBSと略す。)162.0g(0.7645モル)を分割装入して中和(pH=7.6)を行い、ATBS−Kを含む中和混合物を作製した。
減圧下で脱ガスされたメタノール322.5gと同様に脱ガスされたエタノール118.6gを反応フラスコに装入し、攪拌しながら純度85wt%のKOHフレーク15.00g(0.2273モル)を徐々に加えて完溶させた。次にアクリルアミド−t−ブチルスルホン酸(以下ATBSと略す。)48.16g(0.2273モル)を分割装入して中和(pH=7.4)を行い、ATBS−Kを含む中和混合物を作製した。
減圧下で脱ガスされたメタノール347.9gと同様に脱ガスされたエタノール173.9gを反応フラスコに装入し、攪拌しながら純度85wt%のKOHフレーク15.00g(0.2273モル)を徐々に加えて完溶させた。次にアクリルアミド−t−ブチルスルホン酸(以下ATBSと略す。)48.40g(0.2284モル)を分割装入して中和(pH=7.4)を行い、ATBS−Kを含む中和混合物を作製した。
合成例1の共重合体を、下記表8の共重合体種別の項に記載の共重合体に変更する以外は実施例1と同様にコーティング溶液1の調製、プライマー組成物の調製、プライマー層の形成、コーティング膜の形成を行い、基材(ガラス板)上にプライマー層およびコーティング膜が形成された積層体を得た。得られたコーティング膜の物性評価(外観、120℃加熱汚れ付着試験、鉛筆硬度、防曇性、防汚性、密着性)を上述の方法に従って行った。結果を表8に掲載する。なお表8には実施例1の結果を再度掲載する。
合成例1の共重合体を、下記表8の共重合体種別の項に記載の共重合体に変更する以外は実施例2と同様にコーティング溶液1の調製、プライマー組成物の調製、プライマー層の形成、コーティング膜の形成を行い、基材(PC板)上にプライマー層およびコーティング膜が形成された積層体を得た。得られたコーティング膜の物性評価(外観、120℃加熱汚れ付着試験、鉛筆硬度、防曇性、防汚性、密着性)を上述の方法に従って行った。結果を表8に掲載する。なお表8には実施例2の結果を再度掲載する。
減圧下で脱ガスされたメタノール1150.0gを反応フラスコに装入し、攪拌しながら純度85wt%のKOHフレーク28.0g(0.424モル)を徐々に加えて完溶させた。次にATBS 89.9g(0.424モル)を分割装入して中和(pH=7.3)を行い、ATBS−Kを含む中和混合物を作製した。
GMA 11.31g(0.0795モル)、KBE−503 7.7g(0.0265モル)に変更する以外は、合成例7と同様に共重合体の作製を行い、その結果、白色の共重合体 92.2g(収率73%)が得られた。得られた共重合体のGPC分析を行った結果、重量平均分子量 Mw=71,000、分子量分布 Mw/Mn=2.5であった。また、13C−NMR分析を行った結果、共重合体の構成単位比率 ATBS−Kユニット/GMAユニット/KBE−503ユニット=82/14/4であった。なお、エポキシ基が開環したユニットは検出されなかった。結果を表9に掲載する。
合成例1の共重合体を、下記表10の共重合体種別の項に記載の共重合体に変更する以外は実施例1と同様にコーティング溶液1の調製、プライマー組成物の調製、プライマー層の形成、コーティング膜の形成を行い、基材(ガラス板)上にプライマー層およびコーティング膜が形成された積層体を得た。得られたコーティング膜の物性評価(外観、120℃加熱汚れ付着試験、鉛筆硬度、防曇性、防汚性)を上述の方法に従って行った。結果を表10に掲載する。なお表10には実施例1の結果を再度掲載する。
合成例1の共重合体を、下記表10の共重合体種別の項に記載の共重合体に変更する以外は実施例3と同様にコーティング溶液2の調製、プライマー組成物の調製、プライマー層の形成、コーティング膜の形成を行い、基材(ガラス板)上にプライマー層およびコーティング膜が形成された積層体を得た。得られたコーティング膜の物性評価(外観、120℃加熱汚れ付着試験、鉛筆硬度、防曇性、防汚性)を上述の方法に従って行った。結果を表10に掲載する。なお表10には実施例3の結果を再度掲載する。
減圧下で脱ガスされたメタノール780.0gを反応フラスコに装入し、攪拌しながら純度85wt%のKOHフレーク46.26g(0.7009モル)を徐々に加えて完溶させた。ATBS 150.0g(0.7078モル)を分割装入して中和(pH=7.7)を行い、ATBS−Kを含む中和混合物を作製した。
減圧下で脱ガスされたメタノール215.0gと脱ガスされたエタノール215.0gとを反応フラスコに装入し、攪拌しながら純度85wt%のKOHフレーク20.0g(0.303モル)を徐々に加えて完溶させた。ATBS 64.2g(0.303モル)を分割装入して中和(pH=7.4)を行い、ATBS−Kを含む中和混合物を作製した。
合成例1の共重合体を、下記表12の共重合体種別の項に記載の共重合体に変更する以外は実施例1と同様にコーティング溶液1の調製、プライマー組成物の調製、プライマー層の形成、コーティング膜の形成を行い、基材(ガラス板)上にプライマー層およびコーティング膜が形成された積層体を得た。得られたコーティング膜の物性評価(外観、120℃加熱汚れ付着試験、鉛筆硬度、防曇性、防汚性)を上述の方法に従って行った。結果を表12に掲載する。なお表12には参考例1の結果を再度掲載する。
合成例1の共重合体を、下記表12の共重合体種別の項に記載の共重合体に変更する以外は実施例3と同様にコーティング溶液2の調製、プライマー組成物の調製、プライマー層の形成、コーティング膜の形成を行い、基材(ガラス板)上にプライマー層およびコーティング膜が形成された積層体を得た。得られたコーティング膜の物性評価(外観、120℃加熱汚れ付着試験、鉛筆硬度、防曇性、防汚性)を上述の方法に従って行った。結果を表12に掲載する。なお表12には参考例3の結果を再度掲載する。
コーティング溶液1に含まれるDS−Na(界面活性剤)の添加量を表13に記載の量に変更する以外は実施例1と同様にコーティング溶液1の調製、プライマー組成物の調製、プライマー層の形成、コーティング膜の形成を行い、基材(ガラス板)上にプライマー層およびコーティング膜が形成された積層体を得た。得られたコーティング膜の物性評価(外観、120℃加熱汚れ付着試験、鉛筆硬度、防曇性、防汚性)を行った。結果を表13に掲載する。
コーティング溶液1に含まれる合成例1の共重合体の量、30wt%メタノールシリカゾルの量、および60wt%メチル化メラミン樹脂水溶液の量を表14および15に記載の量に変更する以外は実施例1と同様にコーティング溶液1の調製、プライマー組成物の調製、プライマー層の形成、コーティング膜の形成を行い、基材(ガラス板)上にプライマー層およびコーティング膜が形成された積層体を得た。得られたコーティング膜の物性評価(外観、120℃加熱汚れ付着試験、鉛筆硬度、防汚性)を行った。結果を表14および15に掲載する。
反応フラスコにアニリン 94.0g(1.0モル)とメタノール 160g を仕込み、水浴下で、内容物を撹拌しながら35wt%塩酸 109.6g(1.0モル)を滴下し、次いで37wt%ホルムアルデヒド水溶液 178.4g(2.2モル)を装入した後、Reflux(内温67℃)で5時間反応させた。
コーティング溶液1に含まれるメチル化メラミン樹脂を表16に記載のアミノ樹脂(実施例43:メチル化尿素樹脂、実施例44:メチル化アニリン樹脂)に変更する以外は実施例1と同様にコーティング溶液1の調製、プライマー組成物の調製、プライマー層の形成、コーティング膜の形成を行い、基材(ガラス板)上にプライマー層およびコーティング膜が形成された積層体を得た。得られたコーティング膜の物性評価(外観、120℃加熱汚れ付着試験、鉛筆硬度、防曇性、防汚性、密着性)を行った。結果を表16に掲載する。なお、下記表16には実施例1の結果を再度掲載する。
反応フラスコに、3−スルホプロピルアクリレート・ナトリウム塩(以下SPA−Naと略す。)52.43g(0.2425モル)、4−グリシジルオキシ−ブチルアクリレート(以下GOBAと略す。) 2.43g(0.0121モル)、3−アクリロイルオキシ−プロピルトリメトキシシラン(以下KBM−5103と略す。) 2.84g(0.0121モル)、および減圧下で脱ガスされたメタノール488.9gを装入して混合液を作製した。
合成例1の共重合体を、合成例12の共重合体に変更する以外は実施例1と同様にコーティング溶液1の調製、プライマー組成物の調製、プライマー層の形成、コーティング膜の形成を行い、基材(ガラス板)上にプライマー層およびコーティング膜が形成された積層体を得た。得られたコーティング膜の物性評価(外観、120℃加熱汚れ付着試験、鉛筆硬度、防曇性、防汚性、密着性)を行った。結果を表17に掲載する。
Claims (9)
- 下記一般式(1)、(2)および(3)で表される構成単位を含む共重合体(i)と、
アミノ樹脂(ii)と、
を含む組成物から得られる硬化物。
A1は、単結合、炭素数1〜10である2価の炭化水素基、下記式(1−1)で表される基、または下記式(1−2)で表される基を示し、
A2は、単結合、炭素数1〜10である2価の炭化水素基、下記式(2−1)で表される基、または下記式(2−2)で表される基を示し、
A3は、単結合、炭素数1〜10である2価の炭化水素基、下記式(3−1)で表される基、または下記式(3−2)で表される基を示し、
R1、R2、およびR3は、それぞれ独立して、水素原子またはメチル基を示し、
R4は、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、またはブチル基を示し、R4は互いに同一でも異なっていてもよく、
R10は、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、またはブトキシ基を示し、
Mは、水素原子、アルカリ金属イオン、1/2価のアルカリ土類金属イオン、アンモニウムイオン、またはアミンイオンを示し;
下記式(1−1)、(1−2)、(2−1)、(2−2)、(3−1)、および(3−2)において、nおよびn2は、それぞれ独立して、1〜10の整数であり、n1は0〜10の整数であり、mは1〜6の整数であり、m1は0〜6の整数であり、lは0〜4の整数であり、R5およびR6は、それぞれ独立して、水素原子またはメチル基を示し、*はSO3Mと結合する側の端部、**はエポキシ基と結合する側の端部、***はSi原子と結合する側の端部を示す。)
- 共重合体(i)が、下記一般式(4)、(5)および(6)で表される構成単位を含む共重合体(i3−1)である上記組成物から得られる請求項1に記載の硬化物。
nは1〜10の整数であり、n1は0〜10の整数であり、
R1、R2、R3、R5、およびR6は、それぞれ独立して、水素原子またはメチル基を示し、
R4は、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、またはブチル基を示し、R4は互いに同一でも異なっていてもよく、
R10は、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、またはブトキシ基を示し、
Mは、水素原子、アルカリ金属イオン、1/2価のアルカリ土類金属イオン、アンモニウムイオン、またはアミンイオンを示す。) - 共重合体(i)のゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により測定した標準ポリメチルメタクリレート換算の重量平均分子量が500〜3,000,000である上記組成物から得られる請求項1または2に記載の硬化物。
- アミノ樹脂(ii)が、下記一般式(7)で表されるアミノ樹脂(ii1)である上記組成物から得られる請求項1〜3のいずれか1項に記載の硬化物。
下記式(8)において、q030は0〜30の整数であり、q030は互いに同一でも異なっていてもよく、R30およびR40は式(7)中の定義と同一であり、
下記式(9)において、q050は0〜50の整数であり、Xは酸素原子または硫黄原子を示し、R30およびR40は式(7)中の定義と同一であり、
下記式(10)において、q050は0〜50の整数である。)
- 共重合体(i)と上記アミノ樹脂(ii)との重量比(i)/(ii)が99/1〜1/99の範囲にある上記組成物から得られる請求項1〜4のいずれか1項に記載の硬化物。
- さらに無機粒子(iii)を含む上記組成物から得られる請求項1〜5のいずれか1項に記載の硬化物。
- 共重合体(i)5〜98重量部、アミノ樹脂(ii)1〜70重量部、および無機粒子(iii)1〜90重量部(ただし、共重合体(i)、アミノ樹脂(ii)および無機粒子(iii)の合計重量を100重量部とする。)を含む上記組成物から得られる請求項6に記載の硬化物。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載の硬化物からなる厚みが0.01〜300μmである膜(Z1)。
- 請求項8に記載の膜(Z1)を少なくとも1層有する積層体。
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