JP6425647B2 - 口腔用組成物 - Google Patents
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Description
[1](A)成分:ピロリドンカルボン酸、6−オキソ−2−ピペリジンカルボン酸、3−(2−オキソ−1−アゼパニル)プロパン酸、及びそれらの塩からなる群から選ばれる1種以上のラクタム化合物と、(B)成分:非イオン性抗菌剤とを含有する口腔用組成物。
[2](A)成分がピロリドンカルボン酸及び/又はその塩である[1]に記載の口腔用組成物。
[3](B)成分がイソプロピルメチルフェノール、チモール、トリクロサン及びヒノキチオールからなる群より選ばれる1種又は2種以上である[1]又は[2]に記載の口腔用組成物。
〔歯磨剤の調製方法〕
精製水中に下記「(i)混合物A用の有効成分」と「(ii)混合物A用のその他の添加成分」を常温で混合溶解させた混合物Aを調製した。一方、プロピレングリコール中に、下記「(iii)混合物B用の非イオン性抗菌剤」と「(iv)混合物B用のその他の添加成分」を常温で溶解又は分散させた混合物Bを調製した。次に、撹拌中の混合物Aの中に混合物Bを添加混合し、混合物Cを調製した。最後に、混合物C中に、下記「(v)混合物C用の添加成分」を、1.5Lニーダー(石山工作所製)を用い常温で混合し(但し(v)混合物C用の添加成分のポリオキシエチレン(60)硬化ヒマシ油は60℃の水浴中で加温溶解して混合した)、4kPaまで減圧し脱泡を行い、歯磨剤1.0kg(100質量部)を得た。
(i)混合物A用の有効成分:ピロリドンカルボン酸、6−オキソ−2−ピペリジンカルボン酸、3−(2−オキソ−1−アゼパニル)プロパン酸
(ii)混合物A用のその他の添加成分:70質量%ソルビトール、サッカリンナトリウム、フッ化ナトリウム、水酸化ナトリウム
(iii)混合物B用の非イオン性抗菌剤:イソプロピルメチルフェノール、トリクロサン、ヒノキチオール、チモール
(iv)混合物B用のその他の添加成分:プロピレングリコール、カルボキシメチルセルロースナトリウム
(v)混合物C用の添加成分:無水ケイ酸、ポリオキシエチレン(60)硬化ヒマシ油、香料
ピロリドンカルボン酸としてのAJIDEW A−100(登録商標)(分子量:129.12、酸性度pKa1=3.5、味の素(株));
6−オキソ−2−ピペリジンカルボン酸としての(S)−6−Oxo−2−piperidine carboxylic acid(商品名)(分子量:143.14、シグマ アルドリッチ ジャパン(株));
3−(2−オキソ−1−アゼパニル)プロパン酸としての3−(2−Oxoazepan−1−yl)propanoic acid(商品名)(分子量:185.22、シグマ アルドリッチ ジャパン(株));
ポリビニルピロリドンとしてのポリビニルピロリドンK25(商品名)(分子量:35,000、和光純薬工業(株));
プロリンとしてのDL−プロリン(商品名)(分子量:115.13、和光純薬工業(株))
イソプロピルメチルフェノール(大阪化成(株));
トリクロサン(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ);
ヒノキチオール(和光純薬工業(株));
チモール(和光純薬工業(株));及び
ポリオキシエチレン(60)硬化ヒマシ油としてのHCO−60(日光ケミカルズ(株))。
調製した歯磨剤組成物を歯磨用チューブ容器に充填し、直後の組成物中の非イオン性抗菌剤定量値(質量%)を初期値とし、60℃で1ヶ月保存した後の組成物中に含まれる非イオン性抗菌剤の配合濃度を評価サンプル値(質量%)とし、下記式(1)により残存率を計算し、90%以上の残存率を示すものを安定性に優れるものと判断した。なお、非イオン性抗菌剤の定量は歯磨製剤を10g分取し(チューブから押し出した最初の10gを使用)、60%エタノール溶液で抽出した後、液体クロマトグラフィーで行った。測定条件は、カラム温度45℃、アセトニトリル/水/酢酸混液(60:40:1)を移動相に用い、1.0mL/分の流量で、紫外吸光光度(測定波長280nm)での絶対検量線法により測定した(表1〜5)。
試料導入部:AS−950(日本分光(株))
検出器:UV−970(日本分光(株))
記録装置:Chromatocoder21J(システムインスツルメント(株))
カラム恒温槽:CO−966(日本分光(株))
カラム:YMC−Pack ODS−A A−303((株)ワイエムシィ)
非イオン性抗菌剤の残存率(%)=[評価サンプル値(質量%)/初期値(質量%)]×100
10名の被験者に歯磨剤組成物の使用感(異味)についてアンケートを行い、下記評点基準(1〜4点)に基づき点数をつけ、10名の点数の平均値から使用感(異味)を評価した(表1〜5)。
4点:まったく異味を感じなかった
3点:やや異味を感じるが問題のないレベルであった
2点:異味を感じた
1点:顕著に異味を感じた
◎:平均値3.5点以上
○:平均値3.0点以上3.5点未満
△:平均値2.0点以上3.0点未満
×:平均値2.0点未満
〔試験製剤の調製方法〕
精製水中に下記「(i)混合物A用の有効成分」と水酸化ナトリウムを常温で混合溶解させた混合物Aを調製した。一方、60℃に加熱したプロピレングリコール中に、ポリオキシエチレン(60)硬化ヒマシ油を溶解させた後、下記「(ii)混合物B用の非イオン性抗菌剤」を溶解又は分散させた混合物Bを調製した。次に、撹拌中の混合物Aの中に混合物Bを添加混合し、試験製剤を得た。攪拌にはスリーワンモーター(BL1200、HEIDON社製)を用いた。
(i)混合物A用の有効成分:ピロリドンカルボン酸
(ii)混合物B用の非イオン性抗菌剤:イソプロピルメチルフェノール、トリクロサン、ヒノキチオール、チモール
ピロリドンカルボン酸(γ−ラクタム化合物)としてのAJIDEW A−100(登録商標)(分子量:129.12、酸性度pKa1=3.5、味の素(株));
イソプロピルメチルフェノール(大阪化成(株));
トリクロサン(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ);
ヒノキチオール(和光純薬工業(株));
チモール(和光純薬工業(株));及び
ポリオキシエチレン(60)硬化ヒマシ油としてのHCO−60(日光ケミカルズ(株))。
その他プロピレングリコール及び水酸化ナトリウムは化粧品原料基準規格品を用いた。
(1)モデル歯周病原性バイオフィルムの作製方法
直径7mm×厚さ3.5mmのハイドロキシアパタイト(HA)板(HOYA株式会社製)を0.45μmのフィルターでろ過したヒト無刺激唾液に4時間浸漬処理したものをモデルバイオフィルム作製の担体(モデルバイオフィルム作製用HA担体)に用い、培養液は、ベイサルメディウムムチン培養液(BMM)*1を用いた。モデルバイオフィルムを作製するために使用した菌株はAmerican Type Culture Collectionより購入したアクチノマイセス ヴィスコサス(Actinomyces viscosus)ATCC43146、ベイヨネラ パルビュラ(Veillonella parvula)ATCC17745、フゾバクテリウム ヌクレアタム(Fusobacterium nucleatum)ATCC10953、ポルフィロモナス ジンジバリス(Porphyromonas gingivalis)ATCC33277を用いた。前記4菌種を、予めBMM3,000mLを入れたRotating Disk Reactor(培養槽)にそれぞれ1×107cfu/mL(cfu:colony forming units)になるように接種した。前記モデルバイオフィルム作製用HA担体を菌摂取BMM培養液に浸漬し、37℃、嫌気条件下(5%炭酸ガス、95%窒素)で24時間培養した。その後、同条件下、BMM培養液を置換率5vol%/時間の割合で連続的に供給して10日間培養を行い、HA表面に4菌種混合のモデルバイオフィルムを形成させた。
プロテオースペプトン(Becton and Dickinson社製):4g/L
トリプトン(Becton and Dickinson社製):2g/L
イーストエキストラクト(Becton and Dickinson社製):2g/L
ムチン(シグマ アルドリッチ社製):5g/L
ヘミン(シグマ アルドリッチ社製):2.5mg/L
ビタミンK(和光純薬工業(株)製):0.5mg/L
KCl(和光純薬工業(株)製):1g/L
システイン(和光純薬工業(株)製):0.2g/L
蒸留水:残
(全量が1Lになるようにメスアップした。)
モデルバイオフィルムを形成させたHA板は、1枚ずつ24穴マルチプレート(住友ベークライト社製)に移し、表6(実施例20〜23)に示す組成のサンプル2mL(/1枚)を加え3分間浸漬し、PBSバッファー(リン酸緩衝生理食塩水、和光純薬工業(株)製)1mLで6回洗浄した後、同バッファー4mLを添加した試験管(直径13mm×100mm)内で超音波処理(200μA、10秒)により分散した。この分散液をPBSバッファーで段階希釈を施し、各希釈液を硫酸カナマイシン含有血液寒天平板*2に50μL塗沫し、嫌気的条件下(5%炭酸ガス、95%窒素)で培養した。生育したコロニー数を計測し、モデルバイオフィルムを形成させたHA板1枚あたりの歯周病細菌(ポルフィロモナス ジンジバリス)の生菌数(cfu/Biofilm)を求めた。
歯周病細菌の殺菌率=コントロールの歯周病細菌数(cfu/Biofilm)/試験製剤の歯周病細菌数(cfu/Biofilm)
◎:歯周病菌の殺菌率が100以上
○:歯周病菌の殺菌率が10以上100未満
△:歯周病菌の殺菌率が1以上10未満
×:歯周病菌の殺菌率が1未満
トリプチケースソイ寒天培地(Becton and Dickinson社製):40g/L
ヘミン(Sigma社製):5mg/L
ビタミンK(和光純薬工業(株)製):1mg/L
硫酸カナマイシン(明治製薬(株)製):200mg/L
蒸留水:残
(全量が1Lになるようにメスアップした。)
<フレーバー1組成>
オレンジ油 1部
ライム油 1部
グレープフルーツ油 1部
スウィーティー油 1部
柚子油 1部
シトラール 1部
エチルアルコール 1部
合計 7部
ユーカリ油 1部
カシア油 1部
クローブ油 1部
セージ油 1部
カルダモン油 1部
コリアンダー油 1部
ローレル油 1部
カモミル油 1部
キャラウェイ油 1部
エチルアルコール 1部
合計 10部
ウィンターグリーン油 1部
マスチック油 1部
ネロリ油 1部
レモングラス油 1部
ローズ油 1部
ローズアブソリュート 1部
マンゴーアブソリュート 1部
イリスコンクリート 1部
オレンジフラワーアブソリュート 1部
エチルアルコール 1部
合計 10部
メンチルラクテート 1部
3−l−メントキシプロパン−1,2−ジオール 1部
メントングリセリンエーテル 1部
スピラントール 1部
モノメンチルサクシネート 1部
リナロールオキサイド 1部
バニリルブチルエーテル 1部
イソプレゴール 1部
トウガラシ抽出物 1部
ジンジャーオレオレジン 1部
ペッパーオレオレジン 1部
カプシカムオレオレジン 1部
エチルアルコール 1部
合計 13部
フラネオール 1部
エチルシクロペンテノロン 1部
シクロテン 1部
2−メチルブチリックアシッド 1部
プロピオニックアシッド 1部
p−メトキシシンナミックアルデヒド 1部
エチルアルコール 1部
合計 7部
シス−3−ヘキセノール 1部
トランス−2−ヘキセナール 1部
エチルブチレート 1部
γ−ウンデカラクトン 1部
δ−ウンデカラクトン 1部
γ−デカラクトン 1部
δ−デカラクトン 1部
γ−ノナラクトン 1部
δ−ノナラクトン 1部
γ−ヘキサラクトン 1部
δ−ヘキサラクトン 1部
イソアミルアセテート 1部
ベンズアルデヒド 1部
ヘキシルアセテート 1部
エチル2−メチルブチレート 1部
ベンジルアルコール 1部
α−テルピネオール 1部
リナリルアセテート 1部
フェニルエチルグリシデート 1部
フェニルエチルアルコール 1部
アリルヘキサノエート 1部
メチルシンナメート 1部
ヨノン 1部
エチルβ−メチルチオプロピオネート 1部
シス−6−ノネノール 1部
キャロン 1部
メチルジャスモネート 1部
エチルアルコール 1部
合計 28部
メントール:高砂香料工業株式会社
WS−3:RENESSENZ LLC
WS−5:RENESSENZ LLC
WS−23:RENESSENZ LLC
CA10:高砂香料工業株式会社
乳酸メンチル:シムライズ株式会社
コハク酸モノメンチル:ヴェ・マン・フィス香料株式会社
Frescolat MGA:シムライズ株式会社
[処方例1] 歯磨剤
ピロリドンカルボン酸 4.0%
トリクロロカルバニリド 0.2%
無水ケイ酸 25.0%
ポリエチレングリコール 3.0%
カルボキシメチルセルロースナトリウム 1.5%
グリセリン 25.0%
ラウリル硫酸ナトリウム 1.0%
サッカリンナトリウム 0.1%
フッ化ナトリウム 0.21%
香料 1.0%
水酸化ナトリウム 適量
精製水 残
ピロリドンカルボン酸 3.0%
オイゲノール 0.2%
キシリトール 3.0%
グリセリン 3.0%
プロピレングリコール 2.0%
エタノール 6.0%
ポリオキシエチレン(60)硬化ヒマシ油 0.5%
香料 0.2%
水酸化ナトリウム 適量
精製水 残
Claims (3)
- (A)成分:ピロリドンカルボン酸、6−オキソ−2−ピペリジンカルボン酸、3−(2−オキソ−1−アゼパニル)プロパン酸、及びそれらのアルカリ金属塩からなる群から選ばれる1種以上のラクタム化合物を0.5〜10質量%と、
(B)成分:イソプロピルメチルフェノール、チモール、及びヒノキチオールからなる群から選ばれる非イオン性抗菌剤を0.001〜0.5質量%と、を含有し、(B)成分の含有量に対する(A)成分の含有量の比率(A/B)が2〜300である口腔用組成物。 - (A)成分がピロリドンカルボン酸及び/又はそのアルカリ金属塩である請求項1に記載の口腔用組成物。
- (A)成分:ピロリドンカルボン酸、6−オキソ−2−ピペリジンカルボン酸、3−(2−オキソ−1−アゼパニル)プロパン酸、及びそれらのアルカリ金属塩からなる群から選ばれる1種以上のラクタム化合物0.5〜10質量%と、
(B)成分:トリクロサン0.001〜0.5質量%と、を含有し、(B)成分の含有量に対する(A)成分の含有量の比率(A/B)が2〜300であり、歯磨剤である口腔用組成物。
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