JP6602608B2 - 口腔用組成物 - Google Patents
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Description
たとえば、特許文献2の歯磨組成物は、歯垢沈着を抑制し優れたう蝕抑制効果を目的として、ハイドロキシアパタイトとキシリトールとを用いている。
特許文献3の口腔用組成物は、歯牙の歯質強化を低下させることを目的として、トレハロースと燐酸カルシウムとを用いている。
特許文献4の組成物は、歯の再石灰化等によりう蝕の発生を低下させることを目的として、リン酸化オリゴ糖を用いている。
本発明の課題は、象牙質う蝕予防効果を向上した口腔用組成物を提供することを目的とする。
[1](A)成分:ピロリドンカルボン酸、6−オキソ−2−ピペリジンカルボン酸、3−(2−オキソ−1−アゼパニル)プロパン酸、及びそれらの塩からなる群から選ばれる1種以上のラクタム化合物と、(B)成分:1次粒子の平均粒子径が20nm〜300nmの水不溶性カルシウム塩と、を含有する、口腔用組成物。
[2](A)成分がピロリドンカルボン酸及び/又はその塩である[1]に記載の口腔用組成物。
[3](B)成分がハイドロキシアパタイト、炭酸カルシウムから選ばれる1種以上の水不溶性カルシウム塩である[1]又は[2]に記載の口腔用組成物。
[4]口腔用組成物の全質量に対する(A)成分の含有量が0.1〜10質量%である[1]〜[3]のいずれか一項に記載の口腔用組成物。
[5]口腔用組成物の全質量に対する(B)成分の含有量が0.01〜10質量%である[1]〜[4]のいずれか一項に記載の口腔用組成物。
[6](B)成分に対する(A)成分の質量比(A)/(B)が、0.01〜500である[1]〜[5]のいずれか一項に記載の口腔用組成物。
[7]歯磨剤、洗口剤、錠剤、粒状剤、チューインガム、及びグミから選ばれる製剤である、[1]〜[6]のいずれか一項に記載の口腔用組成物。
(A)成分は、ラクタム骨格を有し、かつ酸性基を有する化合物であって、ピロリドンカルボン酸、6−オキソ−2−ピペリジンカルボン酸、3−(2−オキソ−1−アゼパニル)プロパン酸、及びそれらの塩からなる群から選ばれる1種以上のラクタム化合物である。
ピロリドンカルボン酸の市販品としては、味の素株式会社から発売されている「AJIDEW(登録商標) A−100」を挙げることができる。ピロリドンカルボン酸ナトリウムの市販品としては、味の素株式会社製「AJIDEW(登録商標) N−50、PCAソーダ(AI=50%水溶液)」を挙げることができる。
6−オキソ−2−ピペリジンカルボン酸の市販品としては、シグマ アルドリッチ ジャパン株式会社から発売されている「(S)−6−Oxo−2−piperidine carboxylic acid(商品名)」を挙げることができる。
3−(2−オキソ−1−アゼパニル)プロパン酸の市販品としては、シグマ アルドリッチ ジャパン株式会社から発売されている「3−(2−oxoazepan−1−yl)propanoic acid(商品名)」を挙げることができる。
従って、(A)成分の含有量は、口腔用組成物全量に対して、好ましくは0.1質量%〜10質量%であり、より好ましくは0.5質量%〜5質量%である。
(B)成分は、1次粒子の平均粒子径が20nm〜300nmの水不溶性カルシウム塩である。水不溶性とは、通常、20℃の水に対する溶解度が0.1g/100g以下であることをいう。
従って、水不溶性微細カルシウム塩の1次粒子の平均粒子径は、好ましくは20nm〜300nmであり、より好ましくは40nm〜150nmである。
従って、(A)/(B)は、好ましくは0.01〜500であり、より好ましくは0.5〜50である。
本発明の口腔用組成物の剤形及び形状は特に限定されず、例えば、液体(溶液、乳液、懸濁液等)、半固体(ゲル、クリーム、ペースト等)、固体(錠剤、粒子状剤、カプセル剤、フィルム剤、混練物、溶融固体、ロウ状固体、弾性固体等)等の任意の剤形に調製することができる。好ましくは、液体、半固体である。
本発明の口腔用組成物には、必要に応じ、(A)成分、及び(B)成分に加え、各製剤に配合可能な他の成分を本発明の効果を損なわない範囲で配合することができる。他の任意成分としては、例えば、界面活性剤、研磨剤、粘結剤、粘稠剤、甘味剤、防腐剤、香料、薬用成分、着色剤、光沢剤、pH調整剤、水等の溶媒、賦形剤などが挙げられる。以下に任意成分の具体例を示すが、本発明の口腔用組成物に配合可能な成分はこれらに制限されるものではない。
天然香料としては、例えば、マスティック油、パセリ油、アニス油、ユーカリ油、ウィンターグリーン油、カシア油、レモン油、コリアンダー油、オレンジ油、マンダリン油、ライム油、ラベンダー油、ローレル油、カモミール油、カルダモン油、キャラウェイ油、ベイ油、レモングラス油、パインニードル油、ネロリ油、ローズ油、ジャスミン油、イリスコンクリート、ペパーミントアブソリュート、ローズアブソリュート、オレンジフラワー、シトラス油、ミックスフルーツ油、ストロベリー油、シナモン油、クローブ油、グレープ油、クローブ油、タイム油、セージ油、ハッカ油、ローズマリー油、マジョラム油、オリガナム油、グレープフルーツ油、スウィーティー油、柚子油、マンゴーアブソリュート、オレンジフラワーアブソリュート、トウガラシ抽出物、ジンジャーオレオレジン、ペッパーオレオレジン、カプシカムオレオレジン等が挙げられる。
単品香料としては、例えば、アネトール、サリチル酸メチル、シンナムアルデヒド、リナロール、リナリルアセテート、リモネン、ピネン、オクチルアルデヒド、シトラール、プレゴン、カルビールアセテート、アニスアルデヒド、エチルアセテート、エチルブチレート、アリルシクロヘキサンプロピオネート、メチルアンスラニレート、エチルメチルアンスラニレート、バニリン、ウンデカラクトン(γ−ウンデカラクトン、δ−ウンデカラクトンなど)、ヘキサナール(トランス−2−ヘキセナールなど)、エチルアルコール、プロピルアルコール、ブタノール、イソアミルアルコール、ヘキセノール(シス−3−ヘキセノールなど)、ジメチルサルファイド、シクロテン、フルフラール、トリメチルピラジン、エチルラクテート、エチルチオアセテート、シネオール(1,8−シネオールなど)、メンソフラン、リナロールオキサイド、バニリルブチルエーテル、フラネオール、エチルシクロペンテノロン、2−メチルブチリックアシッド、プロピオニックアシッド、デカラクトン(γ−デカラクトン、δ−デカラクトンなど)、ノナラクトン(γ−ノナラクトン、δ−ノナラクトンなど)、ヘキサラクトン(γ−ヘキサラクトン、δ−ヘキサラクトンなど)、イソアミルアセテート、ベンズアルデヒド、ヘキシルアセテート、エチル−2−メチルブチレート、ベンジルアルコール、α−テルピネオール、フェニルエチルグリシデート、フェニルエチルアルコール、アリルヘキサノエート、メチルシンナメート、エチルβ−メチルチオプロピオネート、シス−6−ノネノール、キャロン、メチルジャスモネート等が挙げられる。
調合香料とは、単品香料及び/又は天然香料を調合して作られる香料である。例えば、ストロベリーフレーバー、アップルフレーバー、バナナフレーバー、パイナップルフレーバー、グレープフレーバー、マンゴーフレーバー、トロピカルフルーツフレーバー、バターフレーバー、ミルクフレーバー、ヨーグルトフレーバー、フルーツミックスフレーバー等が挙げられる。
香料の形態は限定されず、精油、抽出物、固形物、及びこれらのいずれかを噴霧乾燥した粉体のいずれでも構わない。
ガムベースの配合量は、組成物全体の10〜50%、特に15〜30%であることが好ましい。
1.歯磨剤(練歯磨剤)の調製方法
精製水中に、(A)成分、70質量%ソルビトール、サッカリンナトリウム及び水酸化ナトリウムを常温で混合溶解しX液を調製した。水酸化ナトリウムはX液のpHが6.5〜8となるように添加した。一方、プロピレングリコール、カルボキシメチルセルロースナトリウムを常温で溶解・分散させることによりY液を調製した。
次に、撹拌中のX液中にY液を添加混合した後、(B)成分、無水ケイ酸、ラウリル硫酸ナトリウム及び香料を、1.5Lニーダー(石山工作所製)を用いて常温で混合し、4kPaまで減圧し脱泡を行い、歯磨剤(口腔用組成物)1.0kg(100質量部)を得た。各実施例及び各比較例において用いた材料と、その配合割合については、各表に示した。
(A)成分
ピロリドンカルボン酸(γ−ラクタム化合物):AJIDEW A−100(登録商標)(味の素(株))
ピロリドンカルボン酸ナトリウム50%水溶液:AJIDEW(登録商標) N−50、(味の素(株))
6−オキソ−2−ピペリジンカルボン酸(δ−ラクタム化合物):(S)−6−Oxo−2−piperidine carboxylic acid(商品名)(シグマ アルドリッチ ジャパン(株))
3−(2−オキソ−1−アゼパニル)プロパン酸(ε−ラクタム化合物):3−(2−Oxoazepan−1−yl)propanoic acid(商品名)(シグマ アルドリッチ ジャパン(株))
微細ハイドロキシアパタイト:
SHAp焼成ハイドロキシアパタイトナノ粒子 球状(商品名)((株)ソフセラ)(1次粒子の平均粒子径は40nm、20℃の水に対する溶解度は0.04mg/100g)、表中には「ソフセラ焼成ハイドロキシアパタイトナノ粒子 球状」と記載
微細炭酸カルシウム:カルエッセン−A(商品名)(白石カルシウム(株))(1次粒子の平均粒子径は70nm、20℃の水に対する溶解度は1.5mg/100g)、表中には「カルエッセン−A」と記載
水不溶性カルシウム塩の1次粒子の平均粒子径の測定は、電子顕微鏡で観察して(「電顕観察」ともいう)計測した。すなわち粒子を水に分散し、さらに超音波を数分照射して高度に分散し、この分散液を電顕観察用の保持台に少量滴下して乾燥させ、最後に蒸着して2〜3万倍で電顕観察を行った。得られた顕微鏡写真をスケールを含めて2〜3倍に拡大し、単一粒子と認めることができる粒子のみを選択して粒子径を計測した。異なった4つの視野からあわせて100個以上の粒子を計測し、その平均値を以って平均粒子径とした。粒子が不定形の場合は、最長径と最短径の積の平方根を単一粒子の平均粒子径とした。
ハイドロキシアパタイトHAP−200(商品名)(太平化学産業(株))(1次粒子の平均粒子径0.45μm、20℃の水に対する溶解度は0.12mg/100g)、表中「ハイドロキシアパタイト研磨剤」と記載
重質炭酸カルシウム BF300(商品名)(備北粉化工業(株))(1次粒子の平均粒子径2.8μm、20℃の水に対する溶解度は1.4mg/100g)、表中「重質炭酸カルシウム」と記載
上述のようにして得られた実施例1〜15の歯磨剤と、比較例1〜5の歯磨剤の評価試験(象牙質の再石灰化促進評価、製剤の使用感(異味)の評価、及び安定性の評価)を以下のようにして行った。
(a)牛歯根から表面にウィンドウを施した象牙質ブロックを作製し、100mmol/L、pH4.8の酢酸溶液(脱灰液)に37℃、3日間浸漬し、コラーゲンの露出した、う蝕歯サンプルを作製した。
(b)上記う蝕歯サンプルを、各実施例及び各比較例の歯磨剤処理液(使用時に唾液で希釈されることを想定して歯磨剤を蒸留水で3倍に希釈した液)に3分間、室温で浸漬させ、軽く処理液を除いた。
(c)飲食後プラークが酸にさらされることを想定し、う蝕歯サンプルのウィンドウ面に、100mmol/L、pH5.0の酢酸溶液15μLを滴下し5分放置した後、軽く水洗した。
(d)上記う蝕歯サンプルを、CaCl2:1.5mmol/L、KH2PO4:5.0mmol/L、酢酸:100mmol/L、NaCl:100mmol/L、1.0単位/mLのClostridium histolyticum由来のコラゲナーゼ(Type 1A,Sigma製)を含むpH6.5の再石灰化液に37℃で、6時間浸漬した。
(e)上記再石灰化液で処理した各う蝕歯サンプルを、再び各実施例及び比較例の処理液に3分間、室温で浸漬させ、軽く処理液を除き、再び100mmol/L、pH5.0の酢酸溶液を15μL滴下し5分放置後軽く水洗し、(d)と同じ再石灰化液に37℃、17時間浸漬した。
(f)上記(b)〜(e)の処理を1日各1回、合計7日間繰り返した。
(g)7日間の処理後、各う蝕歯サンプルの象牙質ブロックを蒸留水でよく濯ぎ、マイクロカッター(マルトー(株)製、「MC−201(商品名)」)にてサンプルのウィンドウに対して垂直方向に厚さ約200μmの切片を流水下で注意深く切り出した。
(h)ウェット状態で切り出したサンプル薄片を軟X線用フィルム(KONICA MINOLTA(株)製、「HIGH PRECISION PHOTO PLATE(商品名)」)の上に置き、その上から、軟X線発生装置(ソフテックス(株)製、「CMR−2(商品名)」)により、軟X線(2.8mA、18kVp)を10分照射し、各薄片サンプルのTMR(Transverse Micro Radiography)像を取得した。
(i)各薄片サンプルの脱灰程度を、薄片サンプルとともに撮影した15枚のアルミニウムステップウェッジのTMR像から、画像解析装置(OLIMPUS(株)製、「DP2−BSW(商品名)」)を用いて、各薄片サンプルのTMR像のミネラルプロファイルを作成した。
得られた各ミネラルプロファイルから、再石灰化量を算出した。更に、脱灰しないサンプル、脱灰後のサンプル、薬剤処理しないサンプル(無処理群)の再石灰化量についても同様に算出した。
(j)上記一連の実験操作を、各群(実施例、比較例及び無処理群)につき、それぞれN=3で行ない、その平均値を求め、「実施例及び比較例(各例)の各平均再石灰化量」及び「無処理群の平均再石灰化量」とした。「無処理群の平均再石灰化量」を基準再石灰化量とし、「実施例及び比較例の各平均再石灰化量」から下記式(1)により象牙質再石灰化率を求めた。
各例の象牙質再石灰化率(%)=
[(各例の平均再石灰化量−無処理群の平均再石灰化量)/(平均初期脱灰ミネラル量−無処理群の平均再石灰化量)]×100・・・・・・・(1)
式(1)中の平均初期脱灰ミネラル量とは(1)(a)で得られたう蝕歯サンプルにおける脱灰ミネラル量の平均値をいう。
〔評価基準〕
5点:象牙質再石灰化率が60%以上
4点:象牙質再石灰化率が40%以上60%未満
3点:象牙質再石灰化率が20%以上40%未満
2点:象牙質再石灰化率が10%以上20%未満
1点:象牙質再石灰化率が10%未満
10名の被験者が、各実施例及び比較例の歯磨剤の使用感(異味)を下記評点基準に基づき点数を付け、10名の平均値から下記評価基準に基づき使用感(異味)を評価し、結果を表1〜2に示した。
〔評点基準〕
4点:まったく異味を感じなかった。
3点:わずかに異味を感じるが、問題ないレベルであった。
2点:異味を感じた。
1点:顕著に異味を感じた。
〔評価基準〕
◎:平均3.5点以上
○:平均3.0点以上 3.5点未満
△:平均2.0点以上 3.0点未満
×:平均2.0点未満
各実施例及び比較例の歯磨剤を製造後50℃環境下に1ヶ月間保管した後の製剤の劣化具合(液分離)を目視で評価し、結果を表1〜2に示した。
〔評価基準〕
◎:製剤の劣化(液分離)がない。
○:製剤の劣化(液分離)がわずかに見られるが、歯磨剤としての使用に支障のないレベルである。
×:製剤の劣化(液分離)が著しく見られ歯磨剤としての使用に支障がある。
(A)成分及び(B)成分を含む実施例1〜15の歯磨剤では象牙質再石灰化スコアが3以上という良好な結果が得られた。一方、(A)成分を含まない比較例1及び2の歯磨剤、(B)成分を含まない比較例3、(B)成分に代えて(B)成分よりも1次粒子の平均粒子径が大きい水不溶性カルシウム塩を含む比較例4〜5の歯磨剤では象牙質再石灰化スコアが2以下という結果が得られた。
この結果から、ピロリドンカルボン酸、6−オキソ−2−ピペリジンカルボン酸、3−(2−オキソ−1−アゼパニル)プロパン酸、及びそれらの塩からなる群より選ばれる1種以上のラクタム化合物[(A)成分]と、1次粒子の平均粒子径が20nm〜300nmの水不溶性カルシウム塩[(B)成分]とを含有する組成物を用いることにより、象牙質の再石灰化を充分に向上させることができ、これにより象牙質う蝕抑制効果を向上させることができるということがわかった。
ピロリドンカルボン酸ナトリウム50%水溶液 6.0%
軽質炭酸カルシウム コロカルソーEX 2.0%
(白石カルシウム(株) 1次粒子の平均粒子径250nm)
無水ケイ酸 15.0%
ラウリル硫酸ナトリウム 1.0%
プロピレングリコール 5.0%
ポリアクリル酸ナトリウム 0.8%
キサンタンガム 0.5%
70%ソルビット液 40.0%
キシリトール 5.0%
香料 0.5%
精製水 残
計 100.0%
ピロリドンカルボン酸 2.0%
SHAp焼成ハイドロキシアパタイトナノ粒子ロッド状 2.0%
(株)ソフセラ 1次粒子の平均粒子径150nm)
無水ケイ酸 2.0%
ラウリル硫酸ナトリウム 1.0%
プロピレングリコール 3.0%
ヒドロキシエチルセルロース 0.5%
70%ソルビット液 30.0%
キシリトール 5.0%
香料 0.5%
精製水 残
計 100.0%
ピロリドンカルボン酸ナトリウム50%水溶液 5.0%
SHAp焼成ハイドロキシアパタイトナノ粒子 球状 1.0%
(株)ソフセラ 1次粒子の平均粒子径40nm)
キシリトール 3.0%
グリセリン(AI=100) 5.0%
ポリオキシエチレン(60モル)硬化ヒマシ油 0.5%
クエン酸ナトリウム 0.3%
クエン酸 0.1%
香料 0.2%
エタノール 8.0%
プロピレングリコール 3.0%
精製水 残
計 100.0%
ピロリドンカルボン酸ナトリウム50%水溶液 6.0%
SHAp焼成ハイドロキシアパタイトナノ粒子球状 1.0%
(株)ソフセラ 1次粒子の平均粒子径40nm)
フッ化ナトリウム 0.21%
無水ケイ酸 12.0%
ラウリル硫酸ナトリウム 1.0%
プロピレングリコール 1.0%
キサンタンガム 0.3%
70%ソルビット液 30.0%
サッカリンナトリウム 0.1%
香料 1.0%
精製水 残
計 100.0%
Claims (7)
- (A)成分:ピロリドンカルボン酸、6−オキソ−2−ピペリジンカルボン酸、3−(2−オキソ−1−アゼパニル)プロパン酸、及びそれらの塩からなる群から選ばれる一種以上のラクタム化合物と、
(B)成分:1次粒子の平均粒子径が20nm〜300nmの水不溶性カルシウム塩と、
を含有し、
(B)成分に対する(A)成分の質量比(A)/(B)が、0.01〜50である、口腔用組成物。 - (A)成分がピロリドンカルボン酸及び/又はその塩である請求項1に記載の口腔用組成物。
- (B)成分がハイドロキシアパタイト、炭酸カルシウムから選ばれる一種以上の水不溶性カルシウム塩である請求項1又は請求項2に記載の口腔用組成物。
- 口腔用組成物の全質量に対する(A)成分の含有量が0.1〜10質量%である請求項1〜請求項3のいずれか一項に記載の口腔用組成物。
- 口腔用組成物の全質量に対する(B)成分の含有量が0.01〜10質量%である請求項1〜請求項4のいずれか一項に記載の口腔用組成物。
- 歯磨剤、洗口剤、錠剤、粒状剤、チューインガム、及びグミから選ばれる製剤である、請求項1〜請求項5のいずれか一項に記載の口腔用組成物。
- 象牙質再石灰化促進用である請求項1〜請求項6のいずれか一項に記載の口腔用組成物。
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