JP6425153B2 - ポリカーボネート共重合体、及びその製造方法 - Google Patents
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Description
X1及びX2は、それぞれ独立に、炭素数1〜30のアルキレン基、炭素数3〜30のシクロアルキレン基、炭素数6〜30のアリーレン基、又は
Yは、カルボキシル基、アシル基、ハロゲン基、カルボニルハライド、又はイソシアノ基である。]
上記ジヒドロキシ化合物は、例えば、ビス(4−ヒドロキシフェニル)メタン、ビス(4−ヒドロキシフェニル)フェニルメタン、ビス(4−ヒドロキシフェニル)ナフチルメタン、ビス(4−ヒドロキシフェニル)−(4−イソブチルフェニル)メタン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)エタン、1−エチル−1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン、1−フェニル−1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)エタン、1−ナフチル−1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)エタン、1,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)エタン、1,10−ビス(4−ヒドロキシフェニル)デカン、2−メチル−1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ブタン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ペンタン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ヘキサン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ノナン、2,2−ビス(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(3−フルオロ−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、4−メチル−2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ペンタン、4,4−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ヘプタン、ジフェニル−ビス(4−ヒドロキシフェニル)メタン、レゾルシノール、ハイドロキノン、4,4’−ジヒドロキシフェニルエーテル[ビス(4−ヒドロキシフェニル)エーテル]、4,4’−ジヒドロキシ−2,5−ジヒドロキシジフェニルエーテル、4,4’−ジヒドロキシ−3,3’−ジクロロジフェニルエーテル、ビス(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)エーテル、ビス(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)エーテル、1,4−ジヒドロキシ−2,5−ジクロロベンゼン、1,4−ジヒドロキシ−3−メチルベンゼン、4,4’−ジヒドロキシジフェノール[p,p’−ジヒドロキシフェニル]、3,3’−ジクロロ−4,4’−ジヒドロキシフェニル、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、1,1−ビス(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、1,1−ビス(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、1,1−ビス(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)シクロドデカン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロドデカン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ブタン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)デカン、1,4−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン、1,4−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ブタン、1,4−ビス(4−ヒドロキシフェニル)イソブタン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ブタン、2,2−ビス(3−クロロ−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、ビス(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)メタン、ビス(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)メタン、2,2−ビス(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,4−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−2−メチル−ブタン、4,4’−チオジフェノール[ビス(4−ヒドロキシフェニル)スルホン]、ビス(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)スルホン、ビス(3−クロロ−4−ヒドロキシフェニル)スルホン、ビス(4−ヒドロキシフェニル)スルフィド、ビス(4−ヒドロキシフェニル)スルホキシド、ビス(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)スルフィド、ビス(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)スルフィド、ビス(3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシフェニル)スルホキシド、4,4’−ジヒドロキシベンゾフェノン、3,3’,5,5’−テトラメチル−4,4’−ジヒドロキシベンゾフェノン、4,4’−ジヒドロキシジフェニル、メチルヒドロキノン、1,5−ジヒドロキシナフタレン、2,6−ジヒドロキシナフタレン、イソソルビド、イソマンニド、イソイジド、及びこれらの組み合わせであってもよいが、これらに制限されない。このうち代表的なものは、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン(ビスフェノールA)及びイソソルビドである。その他の機能性ジヒドロキシ化合物は、米国特許US2,999,835号、US3,028,365号、US3,153,008号及びUS3,334,154号等を参照することができる。上記ジヒドロキシ化合物は、単独又は2種以上組み合わせて使用することができる。
X1及びX2は、それぞれ独立に、炭素数1〜30のアルキレン基、炭素数3〜30のシクロアルキレン基、炭素数6〜30のアリーレン基、又は
Yは、カルボキシル基、アシル基、ハロゲン基、カルボニルハライド、又はイソシアノ基である。]
<製造例1>
500mLの3口フラスコに9,9−ビス−(4−ベンゾイルクロリド)フルオレン(BBCF)8.9g(20ミリモル)、ビスフェノールA(BPA)6.9g(30ミリモル)、テトラヒドロフラン200mLを添加し、25℃窒素の雰囲気でトリエチルアミン(TEA)20gをゆっくり添加した後、24時間撹拌した。反応終了後、得られた溶液を氷水1000mLに入れて、塩酸を添加し、撹拌した。生成した沈殿物を蒸留水及びメタノールで洗浄し、真空オーブンで24時間乾燥して、下記式(4)で示されるフルオレンエステルオリゴマー12.4gを得た。
製造例1のBBCFを用いる代わりに、9,9−ビス−[4−{3−(2−メチルフェニル)プロパノイルクロリド}]フルオレン(BMPPCF、Hee−Sung Metals)11.2g(20ミリモル)を用い、製造例1と同じ方法で下記式(5)で示されるフルオレンエステルオリゴマー14.3gを得た。
製造例1のBBCFを用いる代わりに、9,9−ビス[4−(3−フェノキシプロパノイルクロリド)]フルオレン(BPPCF)10.7g(20ミリモル)を用いて、製造例1と同じ方法で下記式(6)で示されるフルオレンエステルオリゴマー13.7gを得た。
500mLの3口フラスコにBPPCF 8g(15ミリモル)、ビスフェノールA(BPA)9.2g(40ミリモル)、テトラヒドロフラン200mLを添加し、25℃窒素の雰囲気下で、TEA20gをゆっくり添加した後、12時間撹拌した。反応終了後、得られた溶液を氷水1000mLに入れ、塩酸を添加し、撹拌した。生成した沈殿物を蒸留水及びメタノールで洗浄し、真空オーブンで24時間乾燥することによって、下記式(7)で示されるフルオレンエステルオリゴマー7.2gを得た。
製造例4のBPPCFを使用する代わりに、9,9−ビス(4−イソシアナトベンゼン)フルオレン(BICBF)6.1g(15ミリモル)を用いて、製造例4と同じ方法で下記式(8)で示されるフルオレン−ポリウレタンオリゴマー5.8gを得た。
ビスフェノールAを使用する代わりに、イソソルビド5.9g(40ミリモル)を用いて、製造例4と同様の方法で下記式(9)で示されるフルオレンエステルオリゴマー5gを得た。
500mLの3口フラスコに9,9−ビス[4−(2−ヒドロエトキシ)フェニル]フルオレン(BPEF、式(10))12.2g(30ミリモル)、塩化テレフタロイル4.1g(20ミリモル)及びテトラヒドロフラン200mLを添加し、25℃窒素の雰囲気下でTEA20gをゆっくり添加した後、24時間撹拌した。反応終了後、得られた溶液を氷水1000mLに入れ、塩酸を添加し、撹拌した。生成した沈殿物を蒸留水及びメタノールで洗浄し、真空オーブンで24時間乾燥して、下記式(11)で示されるフルオレンエステルオリゴマー13.4gを得た。
<実施例1>
水溶液のビスフェノールAとホスゲンガス(CDC)を塩化メチレン存在下で界面反応させて、粘度平均分子量が約1,000のオリゴマー性ポリカーボネート混合物400mLを得た。得られたオリゴマー性ポリカーボネート混合物に、塩化メチレンに溶解した製造例1(式(4))のフルオレンエステルオリゴマーを20重量%、テトラブチルアンモニウムクロリド(TBACl)1.8mL、p−tert−ブチルフェノール(PTBP)2.68gとトリエチルアミン(TEA、15重量%水溶液)275μLを混合した後、30分間反応させた。反応後にオリゴマー性ポリカーボネート混合物を相分離し、有機相のみを採取して、水酸化ナトリウム水溶液170g、塩化メチレン360gとトリエチルアミン(15重量%水溶液)300μLを混合し、2時間反応させた。粘度が上昇した混合物をアルカリ洗浄した後、有機相のみを採取し、0.1N塩酸溶液で洗浄した後、再び蒸留水で2〜3回繰り返して洗浄した。洗浄完了後、有機相を76℃で一定量の再蒸留水で造粒した。造粒完了後、8時間、110℃で1次乾燥、10時間、120℃で2次乾燥を行って、ポリカーボネート共重合体を製造した。
製造例1のフルオレンエステルオリゴマーの代わりに製造例2(式(5))のフルオレンエステルオリゴマーを20重量%用いたこと以外は、実施例1と同じ方法でポリカーボネート共重合体を製造した。
製造例1のフルオレンエステルオリゴマーの代わりに製造例3(式(6))のフルオレンエステルオリゴマーを20重量%用いたこと以外は、製造例1と同じ方法でポリカーボネート共重合体を製造した。
製造例3(式(6))のフルオレンエステルオリゴマーを40重量%用いたこと以外は、実施例3と同じ方法でポリカーボネート共重合体を製造した。
p−tert−ブチルフェノール(PTBP)1.02gを加えたこと以外は、実施例3と同じ方法でポリカーボネート共重合体を製造した。
製造例1のフルオレンエステルオリゴマーの代わりに製造例4(式(7))のフルオレンエステルオリゴマーを20重量%用いたこと以外は、実施例1と同じ方法でポリカーボネート共重合体を製造した。
製造例1のフルオレンエステルオリゴマーの代わりに製造例5(式(8))のフルオレン−ポリウレタンオリゴマーを20重量%用いたこと以外は、実施例1と同じ方法でポリカーボネート共重合体を製造した。
製造例1のフルオレンエステルオリゴマーの代わりに製造例6(式(9))のフルオレンエステルオリゴマーを20重量%用いたこと以外は、実施例1と同じ方法でポリカーボネート共重合体を製造した。
<比較例1>
水溶液のビスフェノールAとホスゲンガス(CDC)を塩化メチレン(MC)の存在下で界面反応させて、粘度平均分子量が約1,000のオリゴマー性ポリカーボネート混合物400mLを得た。得られたオリゴマー性ポリカーボネート混合物に、塩化メチレンに溶解した下記式(10)
比較例1の9,9−ビス[4−(2−ヒドロエトキシ)フェニル]フルオレンの代わりに製造例7(式(11))のフルオレンエステルオリゴマーを20重量%用いたこと以外は、比較例1と同じ方法でポリカーボネート共重合体を製造した。
(a)1H−NMR(核磁気共鳴分光計):Bruker社製のAvance DRX300を使用して測定した。
(b)粘度平均分子量(Mv):ウベローデ粘度計を使用し、20℃で塩化メチレン溶液の粘度を測定し、極限粘度[η]を下記数式により算出した。
(d)透過度:透過度はBYK GARDNER社製の透過率計(HAZE−GARDPLUS)を用いて透過度を測定した。
Claims (10)
- フルオレン骨格を有する化合物と、ジヒドロキシ化合物とから得られるエステル結合を含有するフルオレンオリゴマーと、
ポリカーボネートと、を重合単位とするポリカーボネート共重合体であって、
前記フルオレン骨格を有する化合物は、ジカルボン酸化合物、ジカルボニルハライド化合物、ジイソシアネート化合物、及びこれらの組み合わせから選ばれるものである、ポリカーボネート共重合体。 - 前記ジヒドロキシ化合物は、ビス(4−ヒドロキシフェニル)メタン、ビス(4−ヒドロキシフェニル)フェニルメタン、ビス(4−ヒドロキシフェニル)ナフチルメタン、ビス(4−ヒドロキシフェニル)−(4−イソブチルフェニル)メタン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)エタン、1−エチル−1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン、1−フェニル−1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)エタン、1−ナフチル−1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)エタン、1,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)エタン、1,10−ビス(4−ヒドロキシフェニル)デカン、2−メチル−1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ブタン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ペンタン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ヘキサン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ノナン、2,2−ビス(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(3−フルオロ−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、4−メチル−2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ペンタン、4,4−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ヘプタン、ジフェニル−ビス(4−ヒドロキシフェニル)メタン、レゾルシノール、ハイドロキノン、4,4’−ジヒドロキシフェニルエーテル[ビス(4−ヒドロキシフェニル)エーテル]、4,4’−ジヒドロキシ−2,5−ジヒドロキシジフェニルエーテル、4,4’−ジヒドロキシ−3,3’−ジクロロジフェニルエーテル、ビス(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)エーテル、ビス(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)エーテル、1,4−ジヒドロキシ−2,5−ジクロロベンゼン、1,4−ジヒドロキシ−3−メチルベンゼン、4,4’−ジヒドロキシジフェノール[p,p’−ジヒドロキシフェニル]、3,3’−ジクロロ−4,4’−ジヒドロキシフェニル、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、1,1−ビス(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、1,1−ビス(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、1,1−ビス(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)シクロドデカン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロドデカン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ブタン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)デカン、1,4−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン、1,4−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ブタン、1,4−ビス(4−ヒドロキシフェニル)イソブタン、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)ブタン、2,2−ビス(3−クロロ−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、ビス(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)メタン、ビス(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)メタン、2,2−ビス(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,4−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−2−メチル−ブタン、4,4’−チオジフェノール[ビス(4−ヒドロキシフェニル)スルホン]、ビス(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)スルホン、ビス(3−クロロ−4−ヒドロキシフェニル)スルホン、ビス(4−ヒドロキシフェニル)スルフィド、ビス(4−ヒドロキシフェニル)スルホキシド、ビス(3−メチル−4−ヒドロキシフェニル)スルフィド、ビス(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)スルフィド、ビス(3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシフェニル)スルホキシド、4,4’−ジヒドロキシベンゾフェノン、3,3’,5,5’−テトラメチル−4,4’−ジヒドロキシベンゾフェノン、4,4’−ジヒドロキシジフェニル、メチルヒドロキノン、1,5−ジヒドロキシナフタレン、2,6−ジヒドロキシナフタレン、イソソルビド、イソマンニド、イソイジド、及びこれらの組み合わせよりなる群から選ばれるものである請求項1に記載のポリカーボネート共重合体。
- 前記エステル結合を含有するフルオレンオリゴマーは、粘度平均分子量が1,000〜8,000である請求項1に記載のポリカーボネート共重合体。
- 前記共重合体は、粘度平均分子量が10,000〜80,000である請求項1に記載のポリカーボネート共重合体。
- (1)フルオレン骨格を有する化合物と、ジヒドロキシ化合物と、を反応させて、エステル結合を含有するフルオレンオリゴマーを重合する工程、及び
(2)前記工程(1)で得られたエステル結合を含有するフルオレンオリゴマーと、ポリカーボネートと、を第1重合触媒の存在下で共重合する工程を含むポリカーボネート共重合体の製造方法であって、
前記工程(1)における前記フルオレン骨格を有する化合物は、ジカルボン酸化合物、ジカルボニルハライド化合物、ジイソシアネート化合物、及びこれらの組み合わせから選ばれるものである、ポリカーボネート共重合体の製造方法。 - 前記工程(2)において、前記エステル結合を含有するフルオレンオリゴマーは、全反応物の重量に対して、10〜50重量%の量で使用する請求項6に記載のポリカーボネート共重合体の製造方法。
- 請求項1〜5のいずれかに記載のポリカーボネート共重合体を含む成形品。
- 光学材料又は自動車部品である請求項9に記載の成形品。
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