JP6405035B2 - アルカリイセチオン酸塩およびアルカリビニルスルホン酸塩からタウリンを生産するための循環プロセス - Google Patents
アルカリイセチオン酸塩およびアルカリビニルスルホン酸塩からタウリンを生産するための循環プロセス Download PDFInfo
- Publication number
- JP6405035B2 JP6405035B2 JP2017505693A JP2017505693A JP6405035B2 JP 6405035 B2 JP6405035 B2 JP 6405035B2 JP 2017505693 A JP2017505693 A JP 2017505693A JP 2017505693 A JP2017505693 A JP 2017505693A JP 6405035 B2 JP6405035 B2 JP 6405035B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- sodium
- alkali
- ditaurate
- tritaurate
- isethionate
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/32—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of salts of sulfonic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/02—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C303/44—Separation; Purification
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Claims (7)
- アルカリイセチオン酸塩からタウリンを生産する循環プロセスであって、
(a)1種類又は2種類以上の触媒の存在下で、アルカリイセチオン酸塩溶液に過剰なアンモニアを添加してアンモノリシス反応下におき、タウリン酸ナトリウム、ジタウリン酸ナトリウム、およびトリタウリン酸ナトリウムの混合物を産出する工程と、
(b)(a)から過剰なアンモニアを回収し、前記溶液を硫酸で中和して、硫酸ナトリウム、ジタウリン酸ナトリウム、およびトリタウリン酸ナトリウムの溶液中で、タウリンの結晶懸濁液を得る工程と、
(c)(b)から固液分離によってタウリンを分離し、母液を得る工程と、
(d)蒸発結晶化及び固液分離による冷却結晶化を行うことにより、(c)の前記母液から硫酸ナトリウムを分離する工程と、
(e)アルカリジタウリン酸塩、アルカリトリタウリン酸塩、および未反応のアルカリイセチオン酸塩をアルカリタウリン酸塩へと変換するアンモノリシス反応をさらに起こすため、(d)の前記母液を(a)に戻す工程と、
を含むプロセス。 - 全収率が、85%を超える
請求項1に記載のプロセス。 - 粗タウリンを脱イオン水で再結晶化して、医薬品グレードの生成物を得る
請求項1に記載のプロセス。 - 前記母液がイセチオン酸ナトリウムの新しいバッチと混合され、アルカリジタウリン酸塩及びアルカリトリタウリン酸塩の生成が抑制され、アンモノリシス反応の間にアルカリジタウリン酸塩及びアルカリトリタウリン酸塩がアルカリタウリン酸塩に変換される
請求項1に記載のプロセス。 - 前記触媒が、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リチウム、硫酸ナトリウム、亜硫酸ナトリウム、硫酸カリウム、及び亜硫酸カリウム、からなる群から選択される
請求項2に記載のプロセス。 - アンモノリシス反応が、150から280℃の温度であり、自発生から260バールの圧力下で実施される
請求項1又は2に記載のプロセス。 - 前記アルカリイセチオン酸塩が、イセチオン酸リチウム、イセチオン酸ナトリウム、又はイセチオン酸カリウムであり、
前記アルカリタウリン酸塩が、タウリン酸リチウム、タウリン酸ナトリウム、又はタウリン酸カリウムであり、
前記アルカリジタウリン酸塩が、ジタウリン酸リチウム、ジタウリン酸ナトリウム、又はジタウリン酸カリウムであり、
前記アルカリトリタウリン酸塩が、トリタウリン酸リチウム、トリタウリン酸ナトリウム、又はトリタウリン酸カリウムである、
請求項1に記載のプロセス。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US14/120,046 US9428450B2 (en) | 2014-04-18 | 2014-04-18 | Process for producing taurine from alkali taurinates |
US14/120,046 | 2014-04-18 | ||
PCT/CN2015/000232 WO2015158157A1 (zh) | 2014-04-18 | 2015-04-03 | 由羟乙基磺酸碱金属盐和乙烯基磺酸碱金属盐循环制备牛磺酸的方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2017533883A JP2017533883A (ja) | 2017-11-16 |
JP6405035B2 true JP6405035B2 (ja) | 2018-10-17 |
Family
ID=54321417
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2017505693A Active JP6405035B2 (ja) | 2014-04-18 | 2015-04-03 | アルカリイセチオン酸塩およびアルカリビニルスルホン酸塩からタウリンを生産するための循環プロセス |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (4) | US9428450B2 (ja) |
EP (2) | EP3133060B1 (ja) |
JP (1) | JP6405035B2 (ja) |
CN (3) | CN108314634A (ja) |
CA (1) | CA2946181C (ja) |
DK (1) | DK3133060T3 (ja) |
ES (1) | ES2728247T3 (ja) |
MX (1) | MX2016013647A (ja) |
WO (1) | WO2015158157A1 (ja) |
Families Citing this family (33)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US9145359B2 (en) | 2013-12-30 | 2015-09-29 | Songzhou Hu | Cyclic process for the production of taurine from monoethanolamine |
USRE48369E1 (en) | 2014-04-18 | 2020-12-29 | Vitaworks Ip, Llc | Process for producing taurine |
US9428450B2 (en) | 2014-04-18 | 2016-08-30 | Songzhou Hu | Process for producing taurine from alkali taurinates |
USRE48392E1 (en) | 2014-04-18 | 2021-01-12 | Vitaworks Ip, Llc | Cyclic process for the production of taurine from alkali isethionate |
WO2018026396A1 (en) * | 2016-08-04 | 2018-02-08 | Vitaworks Ip, Llc | Process for producing taurine |
US20210179551A1 (en) | 2014-04-18 | 2021-06-17 | Vitaworks Ip, Llc | Process for producing alkali taurinate |
US9573890B2 (en) | 2014-04-18 | 2017-02-21 | Vitaworks Ip, Llc | Process for producing taurine |
US9598357B1 (en) * | 2016-02-29 | 2017-03-21 | Vitaworks Ip, Llc | Process for producing taurine from alkali taurinates |
CN106008280B (zh) * | 2016-06-28 | 2018-01-09 | 潜江永安药业股份有限公司 | 一种制备牛磺酸的方法 |
WO2018034696A1 (en) * | 2016-08-16 | 2018-02-22 | Vitaworks Ip, Llc | Cyclic process for producing taurine |
US9815778B1 (en) | 2016-09-16 | 2017-11-14 | Vitaworks Ip, Llc | Cyclic process for producing taurine |
US9745258B1 (en) | 2016-09-16 | 2017-08-29 | Vitaworks Ip, Llc | Cyclic process for producing taurine |
US10112894B2 (en) | 2016-09-16 | 2018-10-30 | Vitaworks Ip, Llc | Cyclic process for producing taurine |
US10683264B2 (en) | 2016-09-16 | 2020-06-16 | Vitaworks Ip, Llc | Process for producing taurine |
US9850200B1 (en) | 2016-12-01 | 2017-12-26 | Vitaworks Ip, Llc | Method for preparing taurine |
US10131621B2 (en) | 2016-12-01 | 2018-11-20 | Vitaworks Ip, Llc | Process for recovering aminoalcohols and glycols from aqueous streams of taurine production |
US9994517B1 (en) | 2016-12-01 | 2018-06-12 | Vitaworks Ip, Llc | Method for preparing taurine |
CN107056659B (zh) * | 2017-06-16 | 2019-06-18 | 潜江永安药业股份有限公司 | 一种高收率循环生产牛磺酸的方法 |
JP7317101B2 (ja) * | 2018-08-02 | 2023-07-28 | アーチャー-ダニエルズ-ミッドランド カンパニー | 糖からバイオベース製品を製造する方法 |
CN112010784B (zh) * | 2019-05-30 | 2021-07-20 | 浙江新和成股份有限公司 | 牛磺酸中间体牛磺酸钠的制备方法及牛磺酸的制备方法 |
CN110483342A (zh) * | 2019-09-02 | 2019-11-22 | 潜江永安药业股份有限公司 | 一种牛磺酸母液除杂回收的方法以及除杂回收*** |
CN110590613A (zh) * | 2019-10-16 | 2019-12-20 | 潜江永安药业股份有限公司 | 一种全回收处理牛磺酸母液的方法和生产*** |
CN112979508A (zh) * | 2019-12-18 | 2021-06-18 | 浙江新和成股份有限公司 | 牛磺酸的制备方法及其母液回收方法 |
WO2021128220A1 (zh) * | 2019-12-26 | 2021-07-01 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种牛磺酸钠的制备方法 |
CN111116430B (zh) * | 2019-12-26 | 2022-04-22 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种牛磺酸钠的制备方法 |
CN111471002B (zh) | 2020-04-22 | 2022-08-09 | 潜江永安药业股份有限公司 | 一种制备高纯度牛磺酸和盐的方法和*** |
US11161808B1 (en) | 2020-09-09 | 2021-11-02 | Vitaworks Ip, Llc | Cyclic process for producing taurine from monoethanolamine |
US11254639B1 (en) | 2020-09-09 | 2022-02-22 | Vitaworks Ip, Llc | Cyclic process for producing taurine from monoethanolamine |
US11578036B2 (en) | 2020-09-09 | 2023-02-14 | Vitaworks Ip, Llc | Cyclic process for producing taurine from monoethanolamine |
CN112979505B (zh) | 2021-03-04 | 2023-02-03 | 潜江永安药业股份有限公司 | 一种制备牛磺酸的方法 |
CN114349666B (zh) * | 2021-11-30 | 2022-12-06 | 浙江新和成药业有限公司 | 一种牛磺酸的制备方法 |
CN114315657B (zh) | 2021-12-24 | 2023-09-29 | 潜江永安药业股份有限公司 | 一种牛磺酸母液回收利用的方法 |
CN114349667B (zh) * | 2022-01-13 | 2023-09-19 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种二取代牛磺酸钠的制备方法 |
Family Cites Families (37)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE219023C (ja) | ||||
US1932907A (en) * | 1931-06-22 | 1933-10-31 | Ig Farbenindustrie Ag | Process of preparing aminoalkylsulphonic acids |
US1999614A (en) * | 1932-02-12 | 1935-04-30 | Gen Aniline Works Inc | New process of preparing aminoalkylsulphonic acids |
US2109401A (en) | 1934-10-26 | 1938-02-22 | Gen Aniline Works Inc | Aminoalkyl-sulphonic acids and process of preparing them |
US2693488A (en) | 1950-08-30 | 1954-11-02 | Dow Chemical Co | Purification of amino alkane sulfonic acids by ion exchange |
US2820818A (en) | 1954-04-12 | 1958-01-21 | Dow Chemical Co | Preparation of salts of hydroxy aliphatic sulfonic acids |
DD219023A3 (de) | 1982-08-13 | 1985-02-20 | Leuna Werke Veb | Verfahren zur herstellung von natriumtaurinat |
IL71357A (en) * | 1983-03-29 | 1987-03-31 | Union Carbide Corp | Process for producing low density ethylene copolymers |
AU2001263822A1 (en) | 2000-04-10 | 2001-10-23 | Bayer Aktiengesellschaft | Method for producing ditaurine and salts thereof |
CN101508657A (zh) * | 2008-02-14 | 2009-08-19 | 王代龙 | 牛磺酸的合成方法 |
CN101508659A (zh) * | 2008-02-14 | 2009-08-19 | 王代龙 | 一种制备牛磺酸的方法 |
CN101508658A (zh) * | 2008-02-14 | 2009-08-19 | 王代龙 | 牛磺酸的制备方法 |
CN101486669B (zh) * | 2009-01-09 | 2012-02-22 | 沙洋天一药业有限公司 | 一种合成牛磺酸的方法 |
CN101717353B (zh) | 2009-11-11 | 2012-06-27 | 江苏远洋药业股份有限公司 | 一种牛磺酸的合成方法 |
CN102285905B (zh) * | 2011-07-05 | 2013-10-30 | 薛荔 | 牛磺酸的合成方法 |
US8609890B1 (en) | 2011-09-06 | 2013-12-17 | Songzhou Hu | Cyclic process for the production of taurine |
CN103382170B (zh) | 2012-10-25 | 2015-04-08 | 潜江永安药业股份有限公司 | 一种牛磺酸的制备方法 |
US9108907B1 (en) | 2014-01-29 | 2015-08-18 | Songzhou Hu | Process for the production of taurine from ethanol |
US9428451B2 (en) | 2014-04-18 | 2016-08-30 | Songzhou Hu | Cyclic process for the production of taurine from alkali isethionate |
US9593076B2 (en) | 2014-04-18 | 2017-03-14 | Vitaworks Ip, Llc | Cyclic process for producing taurine |
US9428450B2 (en) | 2014-04-18 | 2016-08-30 | Songzhou Hu | Process for producing taurine from alkali taurinates |
US9573890B2 (en) | 2014-04-18 | 2017-02-21 | Vitaworks Ip, Llc | Process for producing taurine |
US9061976B1 (en) | 2014-05-27 | 2015-06-23 | Songzhou Hu | Cyclic process for the production of taurine from ethylene oxide |
CN104945289A (zh) | 2015-07-14 | 2015-09-30 | 潜江永安药业股份有限公司 | 一种用固体羟乙基磺酸钠制备牛磺酸的方法 |
CN105693559B (zh) | 2015-12-29 | 2017-06-30 | 黄冈市富驰制药有限责任公司 | 一种制备牛磺酸及联产碳酸氢盐的方法 |
US9598357B1 (en) | 2016-02-29 | 2017-03-21 | Vitaworks Ip, Llc | Process for producing taurine from alkali taurinates |
CN105732440A (zh) | 2016-03-21 | 2016-07-06 | 江阴华昌食品添加剂有限公司 | 一种全回收母液生产牛磺酸的方法 |
CN106008280B (zh) | 2016-06-28 | 2018-01-09 | 潜江永安药业股份有限公司 | 一种制备牛磺酸的方法 |
US20180162806A1 (en) | 2016-09-16 | 2018-06-14 | Vitaworks Ip, Llc | Process for producing taurine |
US9815778B1 (en) | 2016-09-16 | 2017-11-14 | Vitaworks Ip, Llc | Cyclic process for producing taurine |
US10112894B2 (en) | 2016-09-16 | 2018-10-30 | Vitaworks Ip, Llc | Cyclic process for producing taurine |
US9745258B1 (en) | 2016-09-16 | 2017-08-29 | Vitaworks Ip, Llc | Cyclic process for producing taurine |
US10683264B2 (en) | 2016-09-16 | 2020-06-16 | Vitaworks Ip, Llc | Process for producing taurine |
US9850200B1 (en) | 2016-12-01 | 2017-12-26 | Vitaworks Ip, Llc | Method for preparing taurine |
US9994517B1 (en) | 2016-12-01 | 2018-06-12 | Vitaworks Ip, Llc | Method for preparing taurine |
US10131621B2 (en) | 2016-12-01 | 2018-11-20 | Vitaworks Ip, Llc | Process for recovering aminoalcohols and glycols from aqueous streams of taurine production |
CN107056659B (zh) | 2017-06-16 | 2019-06-18 | 潜江永安药业股份有限公司 | 一种高收率循环生产牛磺酸的方法 |
-
2014
- 2014-04-18 US US14/120,046 patent/US9428450B2/en not_active Ceased
-
2015
- 2015-04-03 ES ES15779956T patent/ES2728247T3/es active Active
- 2015-04-03 CA CA2946181A patent/CA2946181C/en active Active
- 2015-04-03 WO PCT/CN2015/000232 patent/WO2015158157A1/zh active Application Filing
- 2015-04-03 MX MX2016013647A patent/MX2016013647A/es unknown
- 2015-04-03 CN CN201810315142.5A patent/CN108314634A/zh active Pending
- 2015-04-03 JP JP2017505693A patent/JP6405035B2/ja active Active
- 2015-04-03 EP EP15779956.0A patent/EP3133060B1/en active Active
- 2015-04-03 DK DK15779956.0T patent/DK3133060T3/da active
- 2015-04-03 CN CN201810315135.5A patent/CN108314633A/zh active Pending
- 2015-04-03 CN CN201580000211.8A patent/CN105209431A/zh active Pending
- 2015-04-03 EP EP18154790.2A patent/EP3351529A1/en not_active Withdrawn
-
2020
- 2020-04-08 US US16/843,272 patent/USRE48238E1/en active Active
- 2020-04-21 US US16/854,395 patent/USRE48354E1/en active Active
- 2020-04-21 US US16/854,406 patent/USRE48333E1/en active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CA2946181C (en) | 2019-06-18 |
EP3133060A1 (en) | 2017-02-22 |
CA2946181A1 (en) | 2015-10-22 |
MX2016013647A (es) | 2018-02-13 |
CN108314633A (zh) | 2018-07-24 |
EP3133060B1 (en) | 2019-03-13 |
USRE48238E1 (en) | 2020-10-06 |
DK3133060T3 (da) | 2019-06-17 |
USRE48333E1 (en) | 2020-12-01 |
EP3351529A1 (en) | 2018-07-25 |
WO2015158157A1 (zh) | 2015-10-22 |
CN105209431A (zh) | 2015-12-30 |
US20150299113A1 (en) | 2015-10-22 |
ES2728247T3 (es) | 2019-10-23 |
CN108314634A (zh) | 2018-07-24 |
US9428450B2 (en) | 2016-08-30 |
USRE48354E1 (en) | 2020-12-15 |
JP2017533883A (ja) | 2017-11-16 |
EP3133060A4 (en) | 2018-02-21 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6405035B2 (ja) | アルカリイセチオン酸塩およびアルカリビニルスルホン酸塩からタウリンを生産するための循環プロセス | |
US9598360B2 (en) | Cyclic process for production of taurine from alkali vinyl sulfonate | |
US9145359B2 (en) | Cyclic process for the production of taurine from monoethanolamine | |
JP2018048114A (ja) | タウリンを製造するための循環方法 | |
JP2017206495A (ja) | アルカリタウリン酸塩からタウリンを製造するための方法 | |
RU2007132122A (ru) | Способ получения растворов гидроксида цезия | |
CN109134287B (zh) | 一种甜菜碱或甜菜碱盐酸盐生产中副产氯化钠的提纯方法 | |
JP2018027930A (ja) | タウリンを製造するための循環プロセス | |
US11845714B2 (en) | Process for producing taurine | |
JP2018021003A (ja) | タウリンを製造するための方法 | |
USRE48392E1 (en) | Cyclic process for the production of taurine from alkali isethionate | |
JP3407336B2 (ja) | アミノエタンスルホン酸類の精製方法 | |
CN106220520A (zh) | 一种甜菜碱盐酸盐钙法生产工艺废母液的处理方法 | |
CN107674046B (zh) | 一种阿扎那韦环氧化物中间体的纯化方法 | |
JP4840750B2 (ja) | 高純度4,4′−ジヒドロキシジフェニルスルホンの製造方法 | |
JPH0512344B2 (ja) | ||
JPS5910656B2 (ja) | 1−アミノ−ナフタレン−7−スルホン酸の製造方法 | |
JP2770512B2 (ja) | アミノエチルスルホン酸アルカリ金属塩類の精製方法 | |
JP2010006752A (ja) | 4−アミノシクロヘキサン−1−カルボン酸のシス/トランス異性体混合物の分離方法 | |
JP2004182668A (ja) | ジヒドロキシジフェニルスルホン異性体混合物の製造方法 | |
JPS63280055A (ja) | 2,6−ナフタレンジスルホン酸の製造方法 | |
JP2005289836A (ja) | イオパミドールの精製方法 | |
JP2003089673A (ja) | ヨード・2・メチル安息香酸混合物の分離精製方法 | |
JPH0567137B2 (ja) |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20170814 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20170824 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20180307 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20180327 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20180612 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20180814 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20180913 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6405035 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R3D02 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |