JP6400383B2 - 硬化性組成物 - Google Patents
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Description
[1] (X−1)硬化性ウレタン樹脂及び(X−2)硬化性エポキシ樹脂からなる群より選ばれる少なくとも1種の硬化性樹脂(X)と、
炭素数6〜20のα−オレフィン(共)重合体からなる消泡剤(Y)と
を含有する硬化性組成物。
[3] 前記消泡剤(Y)を構成する前記炭素数6〜20のα−オレフィン(共)重合体の100℃動粘度が1〜500mm2/sであることを特徴とする、前記[1]または[2]に記載の硬化性組成物。
[5] 前記[1]〜[4]のいずれかに記載の硬化性組成物から形成された成形体。
[7] 前記[1]〜[4]のいずれかに記載の硬化性組成物から形成された防水材。
[8] 前記[1]〜[4]のいずれかに記載の硬化性組成物から形成された塗膜。
本発明の硬化性樹脂組成物は、成形体、塗料、弾性塗装材、防水材等の各種用途に用いることができる。
本発明の硬化性組成物は、以下に示す硬化性樹脂(X)と消泡剤(Y)とを含む。
(X)硬化性樹脂
本発明に係る硬化性組成物を構成する硬化性樹脂(X)は、(X−1)硬化性ウレタン樹脂及び(X−2)硬化性エポキシ樹脂からなる群より選ばれる少なくとも1種の硬化性樹脂である。
本発明において、硬化性樹脂(X)となりうる成分の1つとして、硬化性ウレタン樹脂(X−1)が挙げられる。本発明で用いられる硬化性ウレタン樹脂(X−1)は、従来公知のものを含め種々の硬化性ウレタン樹脂であってもよく、一般的に、活性水素基含有化合物と過剰の有機ポリイソシアネートが大気中の水分存在下で反応して硬化する一液硬化型と、有機ポリイソシアネートを含むA液と活性水素基含有化合物を含むB液とからなり、このA液とB液を、使用の直前に所定の比率に計量、混合することにより硬化に供せられる二液硬化型とに大別される。本発明においては、硬化性ウレタン樹脂(X−1)は、一液硬化型と二液硬化型のいずれの形態で使用してもよい。硬化速度の調整が容易である二液硬化型の形態が好ましい。
m−フェニレンジイソシアネート、p−フェニレンジイソシアネート、4,4'−ジフェニルジイソシアネート、1,5−ナフタレンジイソシアネート、2,4'−または4,4'−ジフェニルメタンジイソシアネート、2,4−または2,6−トリレンジイソシアネート、4,4'−トルイジンジイソシアネート、4,4'−ジフェニルエーテルジイソシアネートなどの芳香族ジイソシアネート;
1,3−または1,4−キシリレンジイソシアネートなどの芳香環含有脂肪族ジイソシアネート;
トリメチレンジイソシアネート、テトラメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、ペンタメチレンジイソシアネート、1,2−プロピレンジイソシアネート、1,2−ブチレンジイソシアネート、2,3−ブチレンジイソシアネート、1,3−ブチレンジイソシアネート、2,4,4−または、2,2,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、ノルボルナンジイソシアネート、2,6−ジイソシアネートメチルカプロエートなどの脂肪族ジイソシアネート;
1,3−シクロペンテンジイソシアネート、1,4−シクロヘキサンジイソシアネート、1,3−シクロヘキサンジイソシアネート、3−イソシアネートメチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシルイソシアネート、4,4'−メチレンビス(シクロヘキシルイソシアネート)、メチル−2,4−シクロヘキサンジイソシアネート、メチル−2,6−シクロヘキサンジイソシアネート、1,4−ビス(イソシアネートメチル)シクロヘキサンなどの脂環族ジイソシアネート;および
これらのジイソシアネートのカルボジイミド変性体、ビウレット変性体、アロファネート変性体、二量体、三量体など、通常のポリウレタン樹脂の製造に使用される有機ポリイソシアネートを挙げることができる。また、これらの有機ポリイソシアネートは1種単独で用いても2種以上を混合して用いてもよい。
エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、ヘキサメチレンジアミン、ポリオキシアルキレンポリアミンなどの脂肪族ポリアミン;
イソホロンジアミン、ノルボルネンジアミン、水添キシリレンジアミンなどの脂環式ポリアミン;
キシリレンジアミンなどの芳香環含有脂肪族ポリアミン;
3,5−ジエチル−2,4−ジアミノトルエン、3,5−ジエチル−2,6−ジアミノトルエン、4,4'−ジアミノジフェニルメタン、2,4−トリレンジアミン、2,6−トリレンジアミン、1,1'−ジクロロ−4,4'−ジアミノジフェニルメタン、3,3’−ジクロロ−4.4’−ジアミノジフェニルメタン、1,1',2,2'−テトラクロロ−4,4'−ジアミノジフェニルメタン、1,3,5−トリエチル−2,6−ジアミノベンゼン、3,3',5,5'−テトラエチル−4,4'−ジアミノジフェニル−メタン、N,N'−ビス(t−ブチル)−4,4'−ジアミノジフェニル−メタン、ジ(メチルチオ)トルエンジアミンなどのアミン価180〜700の芳香族ポリアミンが挙げられる。
エチレングリコール、プロパンジオール、1,4−ブチレングリコール、1,3−ブチレングリコール、1,2−ブチレングリコール、1,6−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、アルカンジオール(炭素数:7〜22)、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ジプロピレングリコール、シクロヘキサンジメタノール、アルカン−1,2−ジオール(炭素数:17〜20)、水素化ビスフェノールA、1,4−ジヒドロキシ−2−ブテン、2,6−ジメチル−1−オクテン−3,8−ジオール、ビスヒドロキシエトキシベンゼン、キシレングリコール、ビスヒドロキシエチレンテレフタレート、ビスフェノールA、ビスフェノールFなどの低分子ジオール;
グリセリン、2−メチル−2−ヒドロキシメチル−1,3−プロパンジオール、2,4−ジヒドロキシ−3−ヒドロキシメチルペンタン、1,2,6−ヘキサントリオール、1,1,1−トリス(ヒドロキシメチル)プロパン、2,2−ビス(ヒドロキシメチル)−3−ブタノール、および炭素数8〜24の脂肪族トリオールなどの低分子トリオール;
ペンタエリスリトールなどの、1分子中に4つ以上の水酸基を有する低分子ポリオール;
ジエチレングリコール、ジペンタエリスリトール、ジトリメチロールプロパンなど、上記低分子ジオール、上記低分子トリオール、および上記1分子中に4つ以上の水酸基を有する低分子ポリオールをそれぞれ分子間で脱水縮合して得られる対応多価アルコールエーテル;
テトラヒドロフランの開環重合によって得られるポリテトラメチレングリコール;
ひまし油などの天然油脂ポリオール;
ポリブタジエンポリオール、ポリイソプレンポリオールなどのポリオレフィンポリオール、およびこれらの水素添加物
などを挙げることができる。
前記の低分子ジオール、低分子トリオール、ジアミンまたは3官能以上のポリアミンと、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイドなどのアルキレンオキサイドとの付加反応によって得られるポリオキシアルキレンポリオール;
前記低分子ジオール、低分子トリオールを出発物質としてε−カプロラクトン、γ−バレロラクトンなどのラクトンを開環重合して得られるポリエステルポリオール;
前記低分子ジオール、低分子トリオールを出発物質としてエチレンカーボネートを開環重合して得られるポリカーボネートポリオール;
前記低分子ジオールおよび低分子トリオールからなる群から選択される少なくとも1種のポリオールと、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、メチルコハク酸、グルタール酸、アジピン酸、1,1−ジメチル−1,3−ジカルボキシプロパン、3−メチル−3−エチルグルタール酸、アゼライン酸、セバチン酸、その他の脂肪族ジカルボン酸(炭素数:11〜13)、ヘット酸およびその誘導体からなる群から選択される少なくとも1種の化合物との反応によって得られるポリエステルポリオール
が挙げられる。ここで、前記カルボン酸の誘導体としては、無水シュウ酸、無水コハク酸、無水2−アルキル(炭素数:12〜18)コハク酸などの酸無水物、シュウ酸ジクロリド、アジピン酸クロライド、セバチン酸クロライドなどの酸ハライドが挙げられる。
本発明では、上述したように、上記硬化性ウレタン樹脂(X−1)として、二液硬化型硬化性ウレタン樹脂を好適に採用することができる。
本発明で用いる液状エポキシ樹脂(X−2)としては、常温で液状のエポキシ樹脂であれば特に制限なく公知のものを使用することができる。具体的には、グリシジルエーテル型エポキシ樹脂、例えば、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、水添ビスフェノールA型液状エポキシ樹脂;グリシジルエステル型エポキシ樹脂、例えば、ヘキサヒドロフタル酸グリシジルエステル、ダイマー酸グリシジルエステル;グリシジルアミン型エポキシ樹脂、例えば、トリグリシジルイソシアヌレート、テトラグリシジルジアミノジフェニルメタン;線状脂肪族エポキサイド、例えば、エポキシ化ポリブタジエン、エポキシ化大豆油;脂環族エポキシサイド、例えば、3,4−エポキシ−6−メチルシクロヘキシルメチルカルボキシレート、3,4−エポキシシクロヘキシルメチルカルボキシレートなどが挙げられ、単独でも、2種以上の混合物として使用しても良い。これらの中でも、得られる硬化物の機械的物性や耐熱性に優れ、工業的入手が容易である点から、ビスフェノール型エポキシ樹脂を含有することが好ましい。
エチレングリコールジグリシジルエーテル、プロピレングリコールジグリシジルエーテル、ブタンジオールジグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、1,6−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、グリセリントリグリシジルエーテル、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル及びペンタエリスリトールポリグリシジルエーテル、水素化ビスフェノールAジグリシジルエーテルなど、脂肪族多価アルコールのグリシジルエーテル;
ジエチレングリコールジグリシジルエーテル、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリコールジグリシジルエーテルなど、脂肪族ポリエーテルポリオールのグリシジルエーテル
などが挙げられる。好ましくは、常温で100mPa・s以下の粘度を有する多価アルコールのグリシジルエーテルまたは多価アルコールに1種以上のアルキレンオキサイドを付加することによって得られるポリエーテルポリオールのグリシジルエーテルである。また、本発明において液状エポキシ樹脂の粘度を低減させる目的で用いられるエポキシ化合物は、上記低粘度脂肪族エポキシ化合物に限られず、例えば、レゾルシノールジグリシジルエーテルなど、芳香族グリシジルエーテルのうち比較的粘度の低いものや、ジグリシジルアニリンなど、芳香族グリシジルアミンのうち比較的粘度の低いものであってもよい。これらのエポキシ化合物は、1種単独で使用しても、2種以上を混合して使用しても良い。
本発明に係る硬化性組成物を構成する消泡剤(Y)として、α−オレフィン(共)重合体(PAO)が用いられる。本発明において消泡剤(Y)となるα−オレフィン(共)重合体(PAO)は、具体的には炭素原子数6〜20のα−オレフィンの(共)重合体である。ここで、本発明で用いられるα−オレフィン(共)重合体は、1種以上の炭素原子数6〜20のα−オレフィンを必須のモノマーとして単独重合または共重合することにより得られる単独重合体または共重合体である。すなわち、消泡剤(Y)を構成するα−オレフィン(共)重合体は、炭素原子数6〜20のα−オレフィンに対応する繰り返し単位の1種以上を有している。
本発明において消泡剤(Y)として用いられるα−オレフィン(共)重合体は1種以上の上記(b1)炭素原子数6〜20のα−オレフィンからなる単量体の重合体(α−オレフィン含有率100モル%)、または(b2)エチレンとの共重合体である。すなわち、このα−オレフィン(共)重合体は、上記(b1)炭素原子数6〜20のα−オレフィンの単独重合体であってもよく、2種以上の上記(b1)炭素原子数6〜20のα−オレフィンのみを共重合して得られる共重合体、すなわち、上記(b1)炭素原子数6〜20のα−オレフィンに対応する繰り返し単位の2種以上のみを有する共重合体であってもよく、あるいは、1種以上の上記(b1)炭素原子数6〜20のα−オレフィンと(b2)エチレンとを共重合して得られる共重合体、すなわち、上記(b1)炭素原子数6〜20のα−オレフィンに対応する繰り返し単位の1種以上と、エチレンに対応する繰り返し単位のみを有する共重合体であってもよい。ただ、α−オレフィン(共)重合体のコモノマーとして含まれうる成分はエチレンに限られず、エチレンに加えて、更に、必要に応じて(b3)炭素原子数3〜5のα−オレフィンを共重合成分として導入することもできる。言い換えると、本発明において消泡剤(Y)として用いられるα−オレフィン(共)重合体は、1種以上の上記(b1)炭素原子数6〜20のα−オレフィンと、(b2)エチレンと、1種以上の(b3)炭素原子数3〜5のα−オレフィンを共重合して得られる共重合体、すなわち、上記(b1)炭素原子数6〜20のα−オレフィンに対応する繰り返し単位の1種以上と、(b2)エチレンに対応する繰り返し単位と、(b3)炭素原子数3〜5のα−オレフィンに対応する繰り返し単位の1種以上を有する共重合体であってもよいことになる。
また、本発明のα−オレフィン(共)重合体のゲルパーミエーションクロマトグラフィーによって測定した分子量分布(Mw/Mn)は特に限定されるものではないが、上限値は通常3以下であり、好ましくは2.5以下、更に好ましくは2以下である。また下限値は通常1.0以上であり、好ましくは1.2以上である。分子量分布が広く(Mw/Mnが大きく)なると、消泡性が発現しにくく、表面にブリードアウトして外観を損なう高分子量、または低分子量の成分を多く含むことになり、好ましくない。
高級α−オレフィン(共)重合体(PAO)は、低規則性構造を有すると分子内にわずかな組成分布を有し、硬化性組成物との相容性を適切に制御しやすくなるため、好ましい。
なお、上記の極性基を有するビニル化合物又はその誘導体が、α−オレフィン(共)重合体にグラフトする位置は特に制限されず、このα−オレフィン(共)重合体の任意の炭素原子に不飽和カルボン酸又はその誘導体が結合していればよい。
(1)上記の未変性のオレフィン系重合体を押出機、バッチ式反応機などで混合させて、極性基を有するビニル化合物又はその誘導体などを添加してグラフト共重合させる方法。
いずれの方法も、上記極性基を有するビニル化合物又はその誘導体のグラフトモノマーを効率よくグラフト共重合させるために、ラジカル開始剤の存在下でグラフト反応を行うことが好ましい。
本発明の硬化性組成物は、上記硬化性樹脂(X)および上記消泡剤(Y)のほか、その他の構成成分として、必要に応じて触媒(硬化剤)、溶剤、可塑剤、充填剤(フィラー)、着色剤、添加剤などを含有することができる。ここで、上記硬化性樹脂(X)として二液硬化型ウレタン樹脂(すなわち、(X−1)硬化性ウレタン樹脂のうち、二液硬化型のウレタン樹脂)を用いる場合においては、これら「その他の構成成分」はB液に予め混合して調整するのが好ましい。
本発明の硬化性組成物には、上記硬化性樹脂(X)の硬化を促進させることを目的として、触媒が含有されうる。
本発明の硬化性組成物には、必要に応じて溶剤が含有されていてもよい。
溶剤としては、特に限定されないが、たとえば、キシレン、トルエン、エチルベンゼン等の芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、デカン等の脂肪族炭化水素、シクロヘキサン、シクロヘキセン、メチルシクロヘキサン等の脂環式炭化水素、酢酸エチル、n−酢酸ブチル、セロソルブアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、3−メトキシブチルアセテート、酢酸エチレングリコールモノエチルエーテル、酢酸エチレングリコールモノメチルエーテル、酢酸ジエチレングリコールモノエチルエーテル、酢酸ジエチレングリコールモノメチルエーテル、等のエステル系、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン系溶媒、アセトン、テトラヒドロフラン等が挙げられる。これらの中でも、芳香族炭化水素を好適に用いることができる。
本発明の硬化性組成物には、必要に応じて可塑剤が含有されていてもよい。
可塑剤としては、特に限定されないが、たとえば、フタル酸ジブチル(略称:DBP)、フタル酸ジオクチル(別称:フタル酸ビス2−エチルヘキシル、略称:DEHP、DOP、DEHA)、フタル酸ジイソノニル(略称:DINP)、等の無水フタル酸とアルコールのエステル、アジピン酸ジオクチル(別称:アジピン酸ビス2−エチルヘキシル、略称:DEHA、DOA)等のアジピン酸とアルコールのエステル 、燐酸トリクレジル、燐酸トリオクチル、エポキシ化大豆油、変性ひまし油が挙げられる。これらの中で、フタル酸系可塑剤がブリードアウトを生じにくく、好適に用いることができる。本発明における可塑剤の含有量は、本発明の硬化性組成物に含まれる硬化性樹脂(X)100重量部に対して100重量部以下、好ましくは1〜80重量部、さらに好ましくは5〜50重量部程度であることが望ましい。一方、硬化性組成物全体における含量は、50重量%以下、好ましくは1〜40重量%、1〜30重量%が好ましい。
本発明の硬化性組成物には、必要に応じて充填剤が含有されていてもよい。
充填剤としては、無機充填材が好ましく、マイカ、カーボンブラック、シリカ、炭酸カルシウム、タルク、グラファイト、ステンレス、アルミニウム、水酸化アルミニウム、硫酸カルシウム、硫酸バリウム、亜鉛華などの粉末充填剤;ガラス繊維や金属繊維などの繊維状充填剤などを挙げることができる。本発明における充填剤の含有量は、本発明の組成物に含まれる硬化性樹脂(X)100重量部に対して150重量部以下、好ましくは10〜120重量部、さらに好ましくは30〜100重量部程度であることが望ましい。硬化性組成物全体における含量は、60重量%以下、好ましくは10〜55重量%、20〜50重量%が好ましい。
本発明の硬化性組成物には、必要に応じて適宜着色剤が含有されていてもよい。
着色剤としては、特に限定されないが、たとえば、二酸化チタン、カーボンブラック、弁柄、酸化クロム、ウルトラマリン、フタロシアニングリーン、フタロシアニンブルーが挙げられる。
その他添加剤としては、従来公知の消泡剤、レベリング剤、色別れ防止剤、安定剤、シランカップリング剤、有機化合物系及び無機化合物系の滑剤、耐光安定剤、酸化防止剤、リン系加工熱安定剤、帯電防止剤などが挙げられる。特に、酸化防止剤、耐光安定剤は、その後の組成物の用途に応じて、適宜、添加することが好ましい。本発明の目的を損なわない範囲で、他の樹脂、エラストマー等を添加しても良い。
本発明の硬化性組成物は、上述した硬化性樹脂(X)と、上述した消泡剤(Y)とを必須成分として含有する組成物である。
また、硬化物の作製手段(成形手段)は問われず、公知の手法を用いることができる。例えば、本発明の硬化性組成物を塗布または注型し、そのまま硬化させることによって所望の形状を有する硬化物を得ることができる。すなわち、本発明では、本発明の硬化性組成物から形成された成形体も提供される。
以下の実施例および比較例において、各物性は、以下の方法により測定あるいは評価した。
ASTM D 445に基づき、キャノン社製全自動粘度計CAV−4を用いて測定を行った。
下記の高速GPC測定装置により決定した。
高速GPC測定装置:東ソー社製HLC8320GPC
移動相:THF(和光純薬工業社製、安定剤不含有、液体クロマトグラフィー用グレード)
カラム:東ソー社製TSKgel Super MultiporeHZ−M 2本を直列連結した。
サンプル濃度:5mg/mL
移動相流速:0.35mL/分
測定温度:40℃
検量線用標準サンプル:東ソー社製PStQuick MP−M
日本電子(株)製EX270型核磁気共鳴装置を用い、溶媒として重クロロホルム,試料濃度として55mg/0.6mL、測定温度として室温、観測核として1H(270MHz)、シーケンスとしてシングルパルス、パルス幅として6.5μ秒(45°パルス)、繰り返し時間として5.5秒、積算回数としては16回、ケミカルシフトの基準値として重クロロホルム中のCHCl3に基づく溶媒ピークの7.24ppmを用いて測定した。
得られた硬化性組成物を目視にて観察し、表面に残った気泡の数の多少により下記の通り評価を行った。
○:気泡が観察されない
△:わずかに気泡が観察される
×:一面が気泡に覆われている
各実施例・比較例で得られた硬化物について、JIS Z8741 に準拠する形で、Gloss Meter VG7000(日本電色工業社製)を用いて60°表面グロスを測定した。
(A液について)
A液として、イソシアネート含有プレポリマー(三井化学(株)製、ハイプレンP−306A;粘度6,000cps/25℃)を用いた。
ここで、このイソシアネート含有プレポリマーにおけるNCO基含有量は0.69ミリ等量(2.9重量%)である。
丸缶にポリエーテルポリオール(三井化学(株)製、MC−506;粘度1,400cps/25℃、ポリアミン含有)105g、軟化剤としてDINP(ジェイ・プラス社製) 124g、触媒としてオクチル酸ビスマス(日東化成(株)製、ネオスタンU−600)4.3gを丸缶に挿入し、タービン羽根攪拌機で撹拌しながら徐々に炭酸カルシウム(日東粉化工業(株)製、NS−200)345gを投入し、600rpmで20分撹拌して、B液となる硬化剤を調製した。
上記のように調製したB液24.2gに、消泡剤として(y−1)PAO(エクソンモービルケミカル製、SpectraSyn(登録商標)100;100℃動粘度=100mm2/s)5.2mgを加え、600rpmで1分間撹拌した。このようにして得られる混合物に上記A液25.8gを加え、600rpmで3分間撹拌した後、硬化性組成物を得た。
配合する消泡剤の種類及び配合量を表2の通りに変更した以外は実施例1と同様に樹脂硬化し、硬化物を得た。消泡剤以外の成分の含有量は、互いの比率を一定とし消泡剤の添加量に応じて調整した。すなわち、上記A液と上記B液との比率を一定に保ちながら、上記A液と上記B液との合計と消泡剤との比率を調整した。
なお、これらの実施例および比較例(表2)において、用いた各成分は以下の通りである。y−1〜y−3の物性を表3に示す。
y−1: PAO(エクソンモービルケミカル製、SpectraSyn(登録商標)100)
y−2: PAO(エクソンモービルケミカル製、SpectraSyn(登録商標)40)
y−3: PAO(INEOS社製、Durasyn(登録商標)180)
y’−4: エチレン・α−オレフィン共重合体 (三井化学(株)製、ルーカント(商標)HC−100、100℃動粘度=100mm2/s)
y’−5: 破泡性ポリシロキサン溶液 (ビックケミージャパン(株)製、BYK−066N)
PAO添加量が大きい実施例8では、表面平滑性は得られたもののグロスは低下し、表面にブリードアウトが見られた。
Claims (6)
- (X−1)硬化性ウレタン樹脂である硬化性樹脂(X)と、
炭素数6〜20のα−オレフィン(共)重合体からなる消泡剤(Y)と
を含有し、
前記炭素数6〜20のα−オレフィン(共)重合体の100℃動粘度が1〜500mm 2 /sである硬化性組成物。 - 前記消泡剤(Y)の含量が、0.0005〜12重量%である請求項1に記載の硬化性組成物。
- 請求項1または2に記載の硬化性組成物から形成された成形体。
- 請求項1または2に記載の硬化性組成物を含む塗料。
- 請求項1または2に記載の硬化性組成物から形成された防水材。
- 請求項1または2に記載の硬化性組成物から形成された塗膜。
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