JP6399455B2 - 1,4−ペンタンジオールの製造方法 - Google Patents
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Description
金属触媒(1):金属種として下記M1が、下記担体に担持されてなる触媒
金属触媒(2):金属種として下記M1とM2が、下記担体に担持されてなる触媒(但し、ロジウムとモリブデンがシリカに担持されてなる触媒は除く)
(M1)ロジウム、白金、ルテニウム、イリジウム、又はパラジウム
(M2)スズ、バナジウム、モリブデン、タングステン、又はレニウム
(担体)シリカ、ハイドロキシアパタイト、ハイドロタルサイト、ジルコニア、チタニア、アルミナ、酸化カルシウム、酸化亜鉛、酸化モリブデン、酸化バナジウム、酸化タングステン、酸化スズ、酸化レニウム、酸化ニオブ、酸化セリウム、又は酸化マグネシウム
従って、本発明の製造方法は工業的に1,4−ペンタンジオールを製造する方法として好適に使用することができる。
本発明の1,4−ペンタンジオールの製造方法は、金属触媒として、下記金属触媒(1)及び(2)から選択される少なくとも1種を使用することを特徴とする。
金属触媒(1):金属種として下記M1が、下記担体に担持されてなる触媒
金属触媒(2):金属種として下記M1とM2が、下記担体に担持されてなる触媒(但し、ロジウムとモリブデンがシリカに担持されてなる触媒は除く)
(M1)ロジウム、白金、ルテニウム、イリジウム、又はパラジウム
(M2)スズ、バナジウム、モリブデン、タングステン、又はレニウム
(担体)シリカ、ハイドロキシアパタイト、ハイドロタルサイト、ジルコニア、チタニア、アルミナ、酸化カルシウム、酸化亜鉛、酸化モリブデン、酸化バナジウム、酸化タングステン、酸化スズ、酸化レニウム、酸化ニオブ、酸化セリウム、又は酸化マグネシウム
本発明における金属触媒(1)は、金属種として上記M1が、上記担体に担持されてなる触媒であり、後述する金属触媒(2)に含まれるものは除く。
本発明における金属触媒(2)は、金属種として上記M1とM2が、上記担体に担持されてなる触媒(但し、ロジウムとモリブデンがシリカに担持されてなる触媒は除く)である。
本発明における金属触媒は、例えば、含浸法により調製することができる。
本発明の1,4−ペンタンジオールの製造方法は、上記金属触媒(1)及び(2)から選択される金属触媒の存在下でレブリン酸を水素化して1,4−ペンタンジオールを製造することを特徴とする。
(触媒の調製:共含浸法)
H2PtCl6 0.0898gと(NH4)6Mo7O24・4H2O 0.088gを水50mLに溶解して得られた溶液中に、室温(25℃)条件下で、ハイドロキシアパタイト(HAP、商品名「リン酸三カルシウム」、和光純薬工業(株)製)1gを4時間浸漬した。浸漬後、取り出して、ロータリーエバポレーターにて減圧下で水を留去し、得られた粉末を空気雰囲気下、マッフル炉にて500℃で3時間焼成して触媒(1)[Pt担持量:4重量%、Mo担持量:0.485重量%、Mo/Pt(モル比)=0.25]を得た。
テフロン(登録商標)製内筒を備えたオートクレーブに、レブリン酸1ミリモルと触媒(1)100mg[レブリン酸の2モル%(Pt金属換算)]、及び水3mLを仕込み、水素圧5MPaの条件下、150℃で4時間反応させて反応生成物を得た。ガスクロマトグラフ質量分析計(GC−MS)を使用して原料の転化率(conv.[%])及び各反応生成物の収率(yield[%])を測定した。
触媒(1)に代えて、M1とM2の組み合わせを下記表1に記載の通りに変更した触媒を使用した以外は実施例1と同様に行った。
触媒(1)に代えて、M1とM2の組み合わせを下記表2に記載の通りに変更し、担体をハイドロキシアパタイトからシリカ(SiO2)に変更した触媒を使用した以外は実施例1と同様に行った。
触媒(1)に代えて、MoとPtのモル比を下記表3に記載の通りに変更した触媒を使用し、反応温度及び反応時間を下記式(4)に記載の通りに変更した以外は実施例1と同様に行った。
反応温度及び反応時間を下記式(4)に記載の通りに変更した以外は実施例1と同様に行った。
触媒の調製において、(NH4)6Mo7O24・4H2Oに代えて下記表4に記載のモリブデン化合物を使用して得られた触媒を使用し、反応温度及び反応時間を下記式(5)に記載の通りに変更した以外は実施例1と同様に行った。
反応温度及び反応時間を下記式(5)に記載の通りに変更した以外は実施例1と同様に行った。
触媒の調製において、担体を変更して得られた触媒(下記表5に記載の通り)を使用し、反応温度及び反応時間を下記式(6)に記載の通りに変更した以外は実施例1と同様に行った。
(触媒の調製)
H2PtCl6 0.898gを水50mLに溶解して得られた溶液中に、室温(25℃)条件下で、酸化モリブデン(MoO3、商品名「酸化モリブデン(VI)」、和光純薬工業(株)製)1gを4時間浸漬した。浸漬後、取り出して、ロータリーエバポレーターにて減圧下で水を留去し、得られた粉末を空気雰囲気下、マッフル炉にて500℃で3時間焼成して触媒(Pt/MoO3)を得た。
触媒(1)に代えて前記触媒(Pt/MoO3)を使用し、反応温度及び反応時間を下記式(6)に記載の通りに変更した以外は実施例1と同様に行った。
反応温度及び反応時間を下記式(6)に記載の通りに変更した以外は実施例1と同様に行った。
反応温度及び反応時間を下記式(7)に記載の通りに変更した以外は実施例1と同様に行った。
(触媒の調製:逐次含浸法1)
H2PtCl6 0.0898gを水50mLに溶解して得られた溶液中に、室温(25℃)条件下でハイドロキシアパタイト(HAP、商品名「リン酸三カルシウム」、和光純薬工業(株)製)1gを4時間浸漬した。浸漬後、取り出して、ロータリーエバポレーターにて減圧下で水を留去し、得られた粉末を取り出して、空気雰囲気下、マッフル炉にて500℃で3時間焼成し、得られたものを、(NH4)6Mo7O24・4H2O 0.088gを水50mLに溶解して得られた溶液中に、室温(25℃)で4時間浸漬した。浸漬後、取り出して、空気雰囲気下、マッフル炉にて500℃で3時間焼成して触媒(Mo/Pt/HAP)を得た。
触媒(1)に代えて前記触媒(Mo/Pt/HAP)を使用し、反応温度及び反応時間を下記式(7)に記載の通りに変更した以外は実施例1と同様に行った。
(触媒の調製:逐次含浸法2)
(NH4)6Mo7O24・4H2O 0.088gを水50mLに溶解して得られた溶液中に、室温(25℃)条件下でハイドロキシアパタイト(HAP、商品名「リン酸三カルシウム」、和光純薬工業(株)製)1gを4時間浸漬した。浸漬後、取り出して、ロータリーエバポレーターにて減圧下で水を留去し、得られた粉末を取り出して、空気雰囲気下、マッフル炉にて500℃で3時間焼成し、得られたものを、H2PtCl6 0.0898gを水50mLに溶解して得られた溶液中に、室温(25℃)で4時間浸漬した。浸漬後、取り出して、空気雰囲気下、マッフル炉にて500℃で3時間焼成して触媒(Pt/Mo/HAP)を得た。
触媒(1)に代えて前記触媒(Pt/Mo/HAP)を使用し、反応温度及び反応時間を下記式(7)に記載の通りに変更した以外は実施例1と同様に行った。
非特許文献1〜3に記載の、レブリン酸から1,4−ペンタンジオールを製造する方法について、使用する触媒、水素圧、反応温度、及び1,4−ペンタンジオールの収率を下記表に記載する。下記表からわかるように、参考例に記載の方法では高温、高水素圧下でないと収率良く1,4−ペンタンジオールを得ることはできない。
Claims (4)
- 下記金属触媒(1)及び(2)から選択される金属触媒の存在下でレブリン酸を水素化して1,4−ペンタンジオールを製造する1,4−ペンタンジオールの製造方法。
金属触媒(1):金属種として下記M1が、酸化スズ、酸化バナジウム、酸化モリブデン、酸化タングステン、及び酸化レニウムから選択される担体に担持されてなる触媒
金属触媒(2):金属種として下記M1とM2が、ハイドロキシアパタイトに担持されてなる触媒
(M1)ロジウム、白金、ルテニウム、イリジウム、又はパラジウム
(M2)スズ、バナジウム、モリブデン、タングステン、又はレニウム - 金属触媒(2)が、金属種としてM1とM2を、M11モルに対してM2を0.05〜1モルの範囲で含有する請求項1に記載の1,4−ペンタンジオールの製造方法。
- 金属触媒の使用量(M1金属換算)が、レブリン酸の0.01〜30モル%である請求項1又は2に記載の1,4−ペンタンジオールの製造方法。
- 水の存在下で水素化反応を行う請求項1〜3の何れか1項に記載の1,4−ペンタンジオールの製造方法。
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