JP6392517B2 - 油脂組成物 - Google Patents
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しかしながら、風味改善のために行われている従来の脱臭操作によって、却ってクロロプロパノール類等の副生成物が増加してしまう場合がある。クロロプロパノール類の一種である3−モノクロロプロパンジオール脂肪酸エステル(3−MCPDE)は、食用油の脱臭工程において高温処理する過程で脂質と塩化物イオンから生成すると考えられている。
3−MCPDEは、3−モノクロロプロパンジオールに1個乃至2個の脂肪酸がエステル結合したエステルであり、油脂中に微量含有されるものである。
したがって、本発明は、水と食塩の存在下で高温に加熱したときの3−MCPDEの生成が抑制される油脂組成物を提供することに関する。
(A)ジアシルグリセロール 20質量%以上、
(B)水懸濁液のpHが7以上である乳化剤 0.01質量%以上
を含有する油脂組成物を提供するものである。
また、本発明は、ジアシルグリセロールを20質量%以上含有する油脂組成物に、(B)水懸濁液のpHが7以上である乳化剤を0.01質量%以上含有させることによる油脂組成物中の3−モノクロロプロパンジオール脂肪酸エステルの生成を抑制する方法を提供するものである。
また、油脂組成物中のモノアシルグリセロールの含有量は、5%以下、更に0.01〜3%、更に0.01〜2%、更に0.01〜1.5%であることが好ましい。
油脂組成物中の遊離脂肪酸又はその塩の含有量は、3.5%以下、更に0.01〜1.5%であることが風味等の点で優れており好ましい。トリアシルグリセロール及びモノアシルグリセロールの構成脂肪酸は、ジアシルグリセロールと同じ構成脂肪酸であることが、生理効果、油脂の工業的生産性の点で好ましい。
脱ガム工程とは水和による方法、酸による方法等があり、リン脂質やたんぱく質等のガム質を除去する工程である。トップカット蒸留工程とは、油脂を蒸留することにより、油脂から脂肪酸等の軽質の副生物を除去する工程である。酸処理工程とは、油脂にクエン酸等のキレート剤を添加、混合し、更に減圧脱水することにより、不純物を除去する工程である。脱色工程とは、油脂に吸着剤等を接触させ、色相、風味を更に良好とする工程である。水洗工程とは、油脂に水を接触させ、油水分離を行う操作を行う工程である。脱臭工程とは、油脂を減圧水蒸気蒸留する工程である。
本発明においては、2種以上の水懸濁液のpHが7以上の乳化剤を含有していてもよく、その場合には夫々の乳化剤のpHを上記の方法で測定すればよい。
乳化剤の水懸濁液のpHは、MCPD−E生成抑制の点からpH7.5以上、更にpH8以上、更にpH8.5以上、更にpH9以上であることが好ましく、また、風味及び調理性の点からpH12以下、pH10以下であることが好ましい。
グリセリンの平均重合度は、ポリグリセリン部分の重合度をゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)により求めることができ、構成脂肪酸は、油脂の構成脂肪酸組成と同様の方法により求めることができる。
また、ポリグリセリン脂肪酸エステルのエステル化度は30〜80%であるのが好ましく、更に35〜70%、更に40〜60%であるのが好ましい。HLBは2〜12、より好ましくは4〜10、更には6〜8であるのが好ましい。
本発明において、HLBはGriffin法(W.C.Griffin,J.Soc.Cosmetic.Chemists.,1949年,vol.1,p.311)により計算される値である。
油脂組成物中の3−MCPDEは、ドイツ脂質科学会(以下、「DGF」ともいう)標準法C−VI 18(10)(DGF Standard Methods 2010(16.Supplement),C−VI 18(10),“Fatty−acid−bound 3−chloropropane−1,2−diol(3−MCPD)and 2,3−epoxi−propane−1−ol (glycidol)”)記載の方法にて測定することができる。本発明においては、当該標準法assay Bの方法にて得られた値をもって3−MCPDEの含有量とする。測定方法の詳細は実施例に記載した。
(A)ジアシルグリセロール 20質量%以上、
(B)水懸濁液のpHが7以上である乳化剤 0.01質量%以上
を含有する油脂組成物。
<3>ジアシルグリセロールを構成する脂肪酸中の不飽和脂肪酸の含有量が、好ましくは80質量%以上、より好ましくは85質量%以上、更に好ましくは90質量%以上であり、また、好ましくは100質量%以下、より好ましくは99質量%以下、更に好ましくは98質量%以下であり、また、好ましくは80〜100質量%、更に好ましくは85〜99質量%、更に好ましくは90〜98質量%である<1>又は<2>に記載の油脂組成物。
<4>不飽和脂肪酸の炭素数が好ましくは14〜24、より好ましくは16〜22である<3>に記載の油脂組成物。
<5>ジアシルグリセロールを構成する脂肪酸中の飽和脂肪酸の含有量が、好ましくは1質量%以上、より好ましくは2質量%以上であり、また、好ましくは20質量%以下、より好ましくは15質量%以下、更に好ましくは10質量%以下であり、また、好ましくは0〜15質量%、より好ましくは2〜10質量%である<1>〜<4>のいずれか1に記載の油脂組成物。
<6>飽和脂肪酸の炭素数が好ましくは14〜24、より好ましくは16〜22である<5>に記載の油脂組成物。
<7>ジアシルグリセロールを構成する脂肪酸中のトランス型不飽和脂肪酸の含有量が、好ましくは0〜5質量%、より好ましくは0.01〜3.5質量%、更に好ましくは0.01〜3質量%である<1>〜<6>のいずれか1に記載の油脂組成物。
<8>油脂の含有量が、好ましくは85質量%以上、より好ましくは90質量%以上、更に好ましくは95質量%以上、更に好ましくは98質量%以上であり、また、好ましくは99.99質量%以下、より好ましくは99.95質量%以下、更に好ましくは99.9質量%以下である<1>〜<7>のいずれか1に記載の油脂組成物。
<9>(B)乳化剤の水懸濁液のpHが、好ましくはpH7.5以上、より好ましくはpH8以上、更に好ましくはpH8.5以上、更に好ましくはpH9以上であり、また、好ましくはpH12以下、より好ましくはpH10以下である<1>〜<8>のいずれか1に記載の油脂組成物。
<10>乳化剤の種類が、好ましくはポリグリセリン脂肪酸エステル、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル、プロピレングリコール脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル及びショ糖脂肪酸エステルから選択される1種又は2種以上であり、より好ましくはポリグリセリン脂肪酸エステル、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル及びショ糖脂肪酸エステルから選択される1種又は2種以上である<1>〜<9>のいずれか1に記載の油脂組成物。
<11>ポリグリセリン脂肪酸エステルのグリセリンの平均重合度が、好ましくは10以下、より好ましくは6以下、更に好ましくは4以下、更に好ましくは2以下であり、また、好ましくは1.5以上であり、また、好ましくはテトラグリセリン脂肪酸エステル又はジグリセリン脂肪酸エステルであり、より好ましくはジグリセリン脂肪酸エステルである<10>に記載の油脂組成物。
<12>ポリグリセリン脂肪酸エステルのHLBが、好ましくは2〜12、より好ましくは4〜10、更に好ましくは6〜8である<10>又は<11>に記載の油脂組成物。
<13>ショ糖脂肪酸エステルのHLBが、好ましくは2〜12、より好ましくは3〜10、更に好ましくは4〜8である<10>に記載の油脂組成物。
<14>ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルのグリセリンの平均重合度が、好ましくは2〜8、より好ましくは3〜8、更に好ましくは4〜6である<10>に記載の油脂組成物。
<15>ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルのHLBが、好ましくは0.5〜5、更に好ましくは0.5〜3である<10>又は<14>に記載の油脂組成物。
<16>(B)水懸濁液のpHが7以上である乳化剤の含有量が、0.01%以上であり、好ましくは0.02質量%以上、更に好ましくは0.05質量%以上であり、また、好ましくは0.5質量%以下、更に好ましくは0.3%以下である<1>〜<15>のいずれか1に記載の油脂組成物。
<17>(B)成分以外に、更に水懸濁液のpHが7未満の乳化剤を含有する<1>〜<16>のいずれか1に記載の油脂組成物。
<18>更に抗酸化剤を好ましくは0.01〜2質量%、より好ましくは0.01〜1質量%、更に好ましくは0.01〜0.5質量%含有する<1>〜<17>のいずれか1に記載の油脂組成物。
<19>3−MCPDEの含有量が、好ましくは1ppm以下、更に好ましくは0.5ppm以下である<1>〜<18>のいずれか1に記載の油脂組成物。
<20>高温調理モデル試験後に測定される3−MCPDEの含有量が、好ましくは0.9ppm以下、より好ましくは0.8ppm以下、更に好ましくは0.5ppm以下、更に好ましくは0.3ppm以下である<1>〜<19>のいずれか1に記載の油脂組成物。
<21>好ましくは加熱調理用油脂、より好ましくは160℃以上、更に好ましくは170℃以上の高温加熱調理用油脂である<1>〜<20>のいずれか1に記載の油脂組成物。
<22>ジアシルグリセロールを20質量%以上含有する油脂組成物に、(B)水懸濁液のpHが7以上である乳化剤を0.01質量%以上含有させることによる油脂組成物中の3−モノクロロプロパンジオール脂肪酸エステルの生成を抑制する方法。
<23>3−モノクロロプロパンジオール脂肪酸エステルの生成が水と食塩の共存下で油脂組成物を加熱処理した時のものである<22>に記載の方法。
(1)油脂のグリセリド組成
ガラス製サンプル瓶に、油脂サンプル約10mgとトリメチルシリル化剤(「シリル化剤TH」、関東化学製)0.5mLを加え、密栓し、70℃で15分間加熱した。これに水1.0mLとヘキサン1.5mLを加え、振とうした。静置後、上層をガスクロマトグラフィー(GLC)に供して分析した。
<GLC分析条件>
(条件)
装置:アジレント6890シリーズ(アジレントテクノジー社製)
インテグレーター:ケミステーションB 02.01 SR2(アジレントテクノジー社製)
カラム:DB−1ht(Agilent J&W社製)
キャリアガス:1.0mL He/min
インジェクター:Split(1:50)、T=320℃
ディテクター:FID、T=350℃
オーブン温度:80℃から10℃/分で340℃まで昇温、15分間保持
日本油化学会編「基準油脂分析試験法」中の「脂肪酸メチルエステルの調製法(2.4.1.−1996)」に従って脂肪酸メチルエステルを調製し、得られた油脂サンプルを、American Oil Chemists. Society Official Method Ce 1f−96(GLC法)により測定した。
<GLC分析条件>
カラム:CP−SIL88 50m×0.25mm×0.2μm (VARIAN)
キャリアガス:1.0mL He/min
インジェクター:Split(1:40)、T=300℃
ディテクター:FID、T=300℃
オーブン温度:150℃で5分保持後、1℃/分で170℃まで昇温、1℃/分で200℃まで昇温、20℃/分で220℃まで昇温、5分保持
フタ付試験管に油脂サンプル約100mgを計量し、内標(3−MCPD−d5−dipalmitate/t−ブチルメチルエーテル)100μL、t−ブチルメチルエーテル100μL、及び0.5Nナトリウムメトキシド200μLを添加して攪拌した後、5分間静置した。イソヘキサン600μL、0.85%硫酸/60%臭化ナトリウム水溶液600μLを添加し攪拌した後、上層を除去した。さらにイソヘキサン600μLを添加し攪拌した後、上層を除去した。下層からジエチルエーテル/酢酸エチル混合溶液(体積比3:2)600μLで3回抽出した抽出液に、飽和フェニルボロン酸/ジエチルエーテル溶液を100μL添加して攪拌した。窒素気流下で有機溶媒を留去した後、これにイソオクタン500μLを加え攪拌した後、ガスクロマトグラフ−質量分析計(GC−MS)に供して、3−MCPDEの定量を行った。
蒸留水に乳化剤を1%となるように添加した。その後、70℃に温めながら10分間撹拌した後、2,200×gで10分間遠心分離した上清のpHをpHメーター(HORIBA)を用いて25℃で測定した。
ジアシルグリセロール(DAG)を高含有する精製油脂aを、次の工程により製造した。
ウィンタリングにより飽和脂肪酸を低減させた大豆脂肪酸455質量部、菜種脂肪酸195質量部及びグリセリン107質量部とを、固定化1,3−位選択リパーゼである市販リパーゼ製剤(Lipozyme RM IM、ノボザイムズジャパン製)を触媒として、0.07hPa、40℃の条件で、5時間エステル化反応を行った。次いで、リパーゼ製剤を濾過した後、235℃で分子蒸留を行った。水洗した後、235℃で1時間脱臭して、精製油脂aを得た。
分析値を表1に示す。なお、表中TAGはトリアシルグリセロール、MAGはモノアシルグリセロールを指す。
前記精製油脂aと、表1の組成を持つ精製油脂bを用いた。各精製油脂中の3−MCPDE量は表1に示すとおりであった。
次の乳化剤を用いた。
ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル:平均重合度4、HLB1
ポリグリセリン脂肪酸エステルI:平均重合度4、HLB4.6
ポリグリセリン脂肪酸エステルII:平均重合度2、HLB6
ポリグリセリン脂肪酸エステルIII:平均重合度2、HLB6.5
ポリグリセリン脂肪酸エステルIV:平均重合度10、HLB7
ショ糖脂肪酸エステルI:HLB5
ショ糖脂肪酸エステルII:HLB5
ショ糖脂肪酸エステルIII:HLB0
ソルビタン脂肪酸エステル:HLB4.7
有機酸モノグリセリド:50%アセチル化ステアリン酸モノグリセリド、HLB2.5
〔油脂組成物の調製〕
表2に示した比率で原料油脂、乳化剤を配合し、窒素雰囲気下で0.5時間攪拌を行い、油脂組成物を調製した。各油脂組成物(全量100質量%)における、ジアシルグリセロールの含有量、乳化剤の含有量は表2に示したとおりである。
試験管に油脂組成物を3g計量し、オイルバスを用いて油温が170℃になるまで加熱した。135mgの塩化ナトリウム水溶液(6.4%)を濾紙(2×0.6cm)に染み込ませ、その濾紙を170℃の油脂組成物で4分間加熱した。濾紙を交換して、同様の操作を合計で3回繰り返した後、油脂組成物中の3−MCPDEを定量した。結果を表2に示す。
水懸濁液のpHが7未満の乳化剤を含む比較例5〜7、ジアシルグリセロールの量が少ない比較例8の油脂組成物は、高温加熱時の3−MCPDEの生成を抑制できなかった。
Claims (6)
- 次の成分(A)及び(B):
(A)ジアシルグリセロール 20質量%以上、
(B)水懸濁液のpHが7以上である乳化剤であって、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル、プロピレングリコール脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、及びグリセリンの平均重合度が6以下であるポリグリセリン脂肪酸エステルから選択される1種又は2種以上 0.01質量%以上
を含有する油脂組成物。 - 前記(B)乳化剤が、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル及びグリセリンの平均重合度が6以下であるポリグリセリン脂肪酸エステルから選択される1種又は2種以上である請求項1記載の油脂組成物。
- 油脂を85質量%以上含有する請求項1又は2記載の油脂組成物。
- 加熱調理用である請求項1〜3のいずれか1項記載の油脂組成物。
- ジアシルグリセロールを20質量%以上含有する油脂組成物に、水懸濁液のpHが7以上である乳化剤であって、ポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステル、プロピレングリコール脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ショ糖脂肪酸エステル、及びグリセリンの平均重合度が6以下であるポリグリセリン脂肪酸エステルから選択される1種又は2種以上を0.01質量%以上含有させることによる油脂組成物中の3−モノクロロプロパンジオール脂肪酸エステルの生成を抑制する方法。
- 3−モノクロロプロパンジオール脂肪酸エステルの生成が水と食塩の共存下で油脂組成物を加熱処理した時のものである、請求項5記載の3−モノクロロプロパンジオール脂肪酸エステルの生成を抑制する方法。
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