CN116600650A - 油脂组合物 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种二酰基甘油含量高的油脂,该油脂富含α‑亚麻酸,且暴露在光下之后风味仍良好。本发明的油脂组合物满足以下的(A)~(E):(A)油脂中的二酰基甘油的含量为15质量%以上;(B)构成油脂的脂肪酸中的α‑亚麻酸的含量为20质量%以上;(C)维生素C脂肪酸酯的含量为0.025~0.30质量%;(D)油脂中的二酰基甘油的含量相对于油脂组合物中的维生素C脂肪酸酯的含量的质量比[(DAG)/(VC)]为150以上;及(E)构成油脂的脂肪酸中的α‑亚麻酸的含量相对于油脂组合物中的维生素C脂肪酸酯的含量的质量比[(ALA)/(VC)]为100~1200。
Description
技术领域
本发明涉及一种油脂组合物。
背景技术
关于亚麻籽(亚麻仁)等中所富含的α-亚麻酸(C18:3、ALA),已知当其进入至体内便会转化为生理活性高的二十碳五烯酸(C20:5)或二十二碳六烯酸(C22:6),近年来,期待利用含有大量α-亚麻酸的油脂。
另一方面,关于含有高浓度的二酰基甘油的油脂,报告了其具有如下生理作用,即抑制食用后血中甘油三酯(中性脂肪)的增多,使得在体内的蓄积性较低等。
因此,迄今为止,为了有效地表现出α-亚麻酸与二酰基甘油的生理活性功能,提出了一种含有15~17重量%的甘油二酯及30~85重量%的甘油三酯的油脂组合物,上述甘油二酯的结构脂肪酸的小于15重量%为ω3系不饱和脂肪酸,上述甘油三酯的结构脂肪酸的15重量%以上为ω3系不饱和脂肪酸(专利文献1);及一种含有5~59.9重量%的甘油二酯、甘油三酯、及甘油单酯的油脂组合物,上述甘油二酯的结构脂肪酸的15~90重量%为碳原子数小于20的ω3系不饱和脂肪酸(专利文献2)等。
然而,富含α-亚麻酸的油脂的氧化稳定性非常低,容易发出令人不悦的臭味。因此,通常在油脂中含有抗氧化剂,以防止油脂的风味变差。
作为油脂的抗氧化剂,使用生育酚或迷迭香提取物、抗坏血酸脂肪酸酯、卵磷脂等。例如在上述专利文献1中公开,相对于含有甘油二酯油脂及亚麻籽油的混合物100份,混合0.025份的维生素C棕榈酸酯;且在专利文献2中公开,相对于甘油二酯油100份,混合0.02份的维生素C棕榈酸酯。
(专利文献1)日本专利特开2003-160794号公报
(专利文献2)日本专利特开2002-138297号公报
发明内容
本发明提供一种油脂组合物,其中,
满足以下的(A)~(E):
(A)油脂中的二酰基甘油的含量为15质量%以上;
(B)构成油脂的脂肪酸中的α-亚麻酸的含量为20质量%以上;
(C)维生素C脂肪酸酯的含量为0.025~0.30质量%;
(D)油脂中的二酰基甘油的含量相对于油脂组合物中的维生素C脂肪酸酯的含量的质量比[(DAG)/(VC)]为150以上;及
(E)构成油脂的脂肪酸中的α-亚麻酸的含量相对于油脂组合物中的维生素C脂肪酸酯的含量的质量比[(ALA)/(VC)]为100~1200。
具体实施方式
但是,即使是现有的方法,尤其是对光的稳定性也较低,风味保持也不充分。
因此,本发明涉及提供一种二酰基甘油含量高的油脂,该油脂富含α-亚麻酸,且暴露在光下之后风味仍良好。
本发明人着眼于因α-亚麻酸光氧化而产生的臭味成分即己醛与丙酸,而进行了锐意研究,结果发现,通过在油脂中以特定的范围含有维生素C脂肪酸酯,而使得上述两种臭味成分中的己醛优先产生,从而抑制由丙酸产生的刺激性臭味、腐败性臭味,保持作为食用油适宜的风味。
进而发现,维生素C脂肪酸酯在油脂中的溶解性低,且在低温下容易析出,此时如果在油脂中相对于维生素C脂肪酸酯以特定的质量比以上含有二酰基甘油,则使得维生素C脂肪酸酯在低温下的析出得到抑制。
根据本发明,可提供一种油脂组合物,其α-亚麻酸及二酰基甘油的含量高,生理效应优异,并且暴露在光下之后刺激性臭味、腐败性臭味仍较少,风味得到保持。而且,本发明的油脂组合物即使在低温下,维生素C脂肪酸酯的析出也得到抑制。
本发明的油脂组合物满足以下的(A)~(E)。
(A)油脂中的二酰基甘油的含量为15质量%以上;
(B)构成油脂的脂肪酸中的α-亚麻酸的含量为20质量%以上;
(C)维生素C脂肪酸酯的含量为0.025~0.30质量%;
(D)油脂中的二酰基甘油的含量相对于油脂组合物中的维生素C脂肪酸酯的含量的质量比[(DAG)/(VC)]为150以上;及
(E)构成油脂的脂肪酸中的α-亚麻酸的含量相对于油脂组合物中的维生素C脂肪酸酯的含量的质量比[(ALA)/(VC)]为100~1200。
在本发明中,基于使用性的方面考虑,油脂组合物中的油脂的含量优选为90质量%(以下,简称为“%”)以上,更优选为95%以上;又,优选为99.975%以下,更优选为99.950%以下。
油脂组合物中的油脂的含量优选为90~99.975%,更优选为95~99.950%。
在本发明中,油脂包含单酰基甘油、二酰基甘油及三酰基甘油中的任意1种以上。油脂的种类并无特别限制,只要可用作食用油脂,则可为任何种类。
在本发明中,油脂中的二酰基甘油的含量为15%以上。关于油脂中的二酰基甘油的含量,基于有效地表现效果的方面、生理效应的方面、及维生素C脂肪酸酯的溶解性的方面考虑,为15%以上,优选为20%以上,更优选为25%以上,进而优选为30%以上,进而优选为50%以上,进而优选为60%以上,进而优选为70%以上,进而优选为80%以上;又,基于工业上生产率的方面考虑,优选为99.5%以下,更优选为98%以下,进而优选为95%以下,进而优选为90%以下。
油脂中的二酰基甘油的含量为15%以上,优选为20~99.5%,更优选为25~98%,进而优选为30~95%,进而优选为60~90%,进而优选为70~90%,进而优选为80~90%。
构成二酰基甘油的脂肪酸并无特别限定,可为后述的饱和脂肪酸或不饱和脂肪酸的任一种,在本发明中,基于有效地表现效果的方面、及生理效应的方面考虑,构成二酰基甘油的脂肪酸中的α-亚麻酸的含量优选为20%以上。
构成二酰基甘油的脂肪酸中的α-亚麻酸的含量优选为30%以上,更优选为40%以上,进而优选为50%以上,又,基于氧化稳定性的方面考虑,优选为80%以下,更优选为70%以下,进而优选为60%以下。
再者,本说明书中的脂肪酸量是游离脂肪酸换算量。
本发明的油脂优选为含有三酰基甘油,关于三酰基甘油的含量,基于油脂的工业上生产率的方面考虑,优选为1%以上,更优选为2%以上,进而优选为5%以上,进而优选为10%以上;又,优选为85%以下,更优选为80%以下,进而优选为75%以下,进而优选为50%以下,进而优选为25%以下。
油脂中的三酰基甘油的含量优选为1~85%,更优选为2~80%,进而优选为2~75%,进而优选为5~50%,进而优选为10~25%。
关于油脂中的单酰基甘油的含量,基于风味、油脂的工业上生产率、及氧化稳定性的方面考虑,优选为5%以下,更优选为3%以下,进而优选为2%以下,进而优选为1.5%以下;又,优选为超过0%。油脂中的单酰基甘油的含量也可为0%。
关于油脂中的游离脂肪酸或其盐的含量,基于风味、氧化稳定性的方面考虑,优选为3%以下,更优选为2%以下,进而优选为1%以下;又,优选为超过0%。油脂中的游离脂肪酸或其盐的含量也可为0%。
三酰基甘油、二酰基甘油及单酰基甘油的脂肪酸组成可相同,也可不同。
在本发明中,构成油脂的脂肪酸中的α-亚麻酸的含量为20%以上。关于构成油脂的脂肪酸中的α-亚麻酸的含量,基于生理效应的方面考虑,为20%以上,更优选为25%以上,进而优选为30%以上,进而优选为40%以上,进而优选为45%以上,进而优选为50%以上,进而优选为52%以上;又,基于氧化稳定性的方面考虑,优选为80%以下,更优选为70%以下,进而优选为65%以下,进而优选为60%以下。
构成油脂的脂肪酸中的α-亚麻酸的含量为20%以上,优选为20~80%,更优选为25~70%,进而优选为30~70%,进而优选为40~70%,进而优选为45~70%,进而优选为50~65%,进而优选为52~60%。
在本发明中,作为构成油脂的α-亚麻酸以外的结构脂肪酸,并无特别限定,可为饱和脂肪酸或不饱和脂肪酸的任一种。
基于油脂的风味、工业上生产率的方面考虑,构成油脂的脂肪酸中的不饱和脂肪酸的含量优选为60~100%,进而优选为70~100%,进而优选为80~99.5%。基于生理效应的方面考虑,不饱和脂肪酸的碳原子数优选为14~24,更优选为16~22。
其中,基于工业上生产率的方面考虑,构成油脂的脂肪酸中的亚油酸(C18:2)的含量优选为5%以上,更优选为10%以上;又,优选为40%以下,更优选为30%以下,进而优选为20%以下。
构成油脂的脂肪酸中的亚油酸的含量优选为5~40%,更优选为5~30%,进而优选为10~20%。
又,基于工业上生产率的方面考虑,构成油脂的脂肪酸中的油酸(C18:1)的含量优选为10%以上;又,优选为65%以下,更优选为50%以下,进而优选为30%以下。
构成油脂的脂肪酸中的油酸的含量优选为10~65%,更优选为10~50%,进而优选为10~30%。
基于外观、生理效应、油脂的工业上生产率的方面考虑,构成油脂的脂肪酸中的饱和脂肪酸的合计含量优选为30%以下,更优选为20%以下,进而优选为10%以下,进而优选为7%以下;又,优选为0.5%以上。
饱和脂肪酸的碳原子数优选为14~24,更优选为16~22。
本发明的油脂组合物含有维生素C脂肪酸酯。本发明中所使用的维生素C脂肪酸酯是L-抗坏血酸与高级脂肪酸的酯,可使用市售品,优选为可使用饮食品用的市售品。作为高级脂肪酸,优选为碳原子数12~22的直链状饱和脂肪酸。维生素C脂肪酸酯可使用1种,或组合2种以上使用。
基于暴露在光下之后也抑制刺激性臭味、腐败性臭味,使风味变得良好的方面考虑,维生素C脂肪酸酯优选为维生素C棕榈酸酯、维生素C硬脂酸酯或它们的组合,更优选为维生素C棕榈酸酯。
在本发明中,油脂组合物中的维生素C脂肪酸酯的含量为0.025~0.30%。关于油脂组合物中的维生素C脂肪酸酯的含量,基于有效地表现效果的方面考虑,为0.025%以上,优选为0.027%以上,更优选为0.030%以上,进而优选为0.040%以上,进而优选为0.050%以上;又,基于外观、风味、及有效地表现效果的方面考虑,为0.30%以下,优选为0.25%以下,更优选为0.20%以下,进而优选为0.15%以下,进而优选为0.10%以下。
油脂组合物中的维生素C脂肪酸酯的含量为0.025~0.30%,优选为0.027~0.25%,更优选为0.030~0.20%,进而优选为0.040~0.15%,进而优选为0.050~0.10%。
本发明中,油脂中的二酰基甘油的含量相对于油脂组合物中的维生素C脂肪酸酯的含量的质量比[(DAG)/(VC)]为150以上。维生素C脂肪酸酯在油脂中的溶解性低,且在低温下容易析出,此时通过在油脂中相对于维生素C脂肪酸酯以特定的质量比以上含有二酰基甘油,可提高维生素C脂肪酸酯在油脂中的溶解性,抑制在低温下的析出。由此,本发明可以谋求油脂组合物作为食用油适宜的风味、及低温稳定性。
关于油脂中的二酰基甘油的含量相对于油脂组合物中的维生素C脂肪酸酯的含量的质量比[(DAG)/(VC)],基于外观、维生素C脂肪酸酯的溶解性、及有效地表现效果的方面考虑,为150以上,优选为180以上,更优选为200以上,进而优选为240以上;又,基于风味的方面考虑,优选为4000以下,更优选为3800以下,进而优选为3500以下,进而优选为3000以下,进而优选为2000以下。
油脂中的二酰基甘油的含量相对于油脂组合物中的维生素C脂肪酸酯的含量的质量比[(DAG)/(VC)]为150以上,优选为150~4000,更优选为150~3800,进而优选为180~3500,进而优选为200~3000,进而优选为240~2000。
又,在本发明中,构成油脂的脂肪酸中的α-亚麻酸的含量相对于油脂组合物中的维生素C脂肪酸酯的含量的质量比[(ALA)/(VC)]为100~1200。关于构成油脂的脂肪酸中的α-亚麻酸的含量相对于油脂组合物中的维生素C脂肪酸酯的含量的质量比[(ALA)/(VC)],基于风味、及有效地表现效果的方面考虑,为100以上,优选为120以上,更优选为150以上,进而优选为200以上,进而优选为300以上,进而优选为500以上;又,基于风味、及有效地表现效果的方面考虑,为1200以下,优选为1150以下,更优选为1100以下,进而优选为1000以下,进而优选为700以下,进而优选为600以下。
构成油脂的脂肪酸中的α-亚麻酸的含量相对于油脂组合物中的维生素C脂肪酸酯的含量的质量比[(ALA)/(VC)]为100~1200,优选为120~1150,更优选为150~1100,进而优选为200~1000,进而优选为200~700,进而优选为300~700,进而优选为300~600。
α-亚麻酸受到光氧化后产生作为臭味成分的己醛及丙酸。己醛的特征在于具有如青草般的臭味。又,丙酸是导致油脂产生刺激性臭味、腐败性臭味的成分。
通过使本发明的油脂组合物满足上述(A)~(E),而如后述实施例所示,使得会因α-亚麻酸光氧化而产生的己醛及丙酸中的己醛优先产生。因此,在油脂组合物的感官评价中,即使暴露在光下之后也会强烈地发出己醛的如青草般的臭味,使得由丙酸产生的刺激性臭味、腐败性臭味不易感觉到,而保持作为食用油适宜的风味。至于后述实施例中所记载的暴露在光下进行保存的评价后的油脂组合物,基于减少刺激性臭味、腐败性臭味的方面考虑,实施例中所记载的顶空固相微提取/气相色谱-质谱(HS SPME/GC/MS)中己醛峰面积相对于丙酸峰面积的比优选为1.0以上,更优选为1.5以上,进而优选为1.6以上,进而优选为2.0以上。
本发明的油脂组合物可由结构脂肪酸中含有α-亚麻酸的含二酰基甘油的油脂进行制备。例如,向结构脂肪酸中含有α-亚麻酸的含二酰基甘油的油脂中添加维生素C脂肪酸酯且进而视需要添加其它成分,并适当进行加热、搅拌等,由此可获得本发明的油脂组合物。视需要也可配合通常的食用油脂。
结构脂肪酸中含有α-亚麻酸的含二酰基甘油的油脂可通过来自油脂的脂肪酸与甘油的酯化反应、油脂与甘油的酯交换反应(甘油解)等而获得。
酯化反应与甘油解反应大致分为使用碱金属或其合金、碱金属或碱土类金属的氧化物或氢氧化物、碱金属或碱土类金属的烷氧化物等化学催化剂的化学法;及使用脂肪酶等酶的酶法。
其中,基于控制脂肪酸组成的方面考虑,优选为后述来自油脂的分馏脂肪酸与甘油的酯化反应。
在本发明中,油脂(食用油脂)可为植物性油脂、动物性油脂的任一种。例如可例举:大豆油、菜籽油、红花油、米油、玉米油、葵花籽油、棉籽油、橄榄油、芝麻油、花生油、薏苡仁油、小麦胚芽油、紫苏油、亚麻籽油、荏胡麻油、奇亚籽油、美藤果油(Sacha Inchi Oil)、核桃油、奇异果籽油、鼠尾草籽油、葡萄籽油、澳洲胡桃油、榛果油、南瓜籽油、山茶油、茶籽油、琉璃苣籽油、棕榈油、棕榈液油、棕榈硬脂、椰子油、棕榈核油、可可脂、波罗双树油脂、乳木果油、藻油等植物性油脂;鱼油、猪油、牛油、乳脂等动物性油脂;或者它们的酯交换油、氢化油、分馏油等油脂类。
其中,基于使用性的方面考虑,优选为使用植物性油脂,进而优选为使用耐低温性优异的液态油脂,进而优选为使用选自富含α-亚麻酸的紫苏油、亚麻籽油、荏胡麻油、奇亚籽油及美藤果油中的至少1种油脂。再者,液态油脂是指当根据基准油脂分析试验法2.3.8-27实施了冷却试验的情形时,在20℃下呈液态的油脂。
来自油脂的脂肪酸可使油脂水解而获得。作为使油脂水解的方法,可例举:高温高压分解法、及酶分解法。高温高压分解法是指在油脂中加入水,通过在高温、高压的条件下进行反应,由此获得脂肪酸与甘油的方法。又,酶分解法是指在油脂中加入水,使用油脂水解酶作为催化剂,在低温的条件下进行反应,由此获得脂肪酸与甘油的方法。
水解反应可根据常规方法来进行。
在使油脂水解之后,优选为对水解反应物进行分馏而去除固体。作为分馏方法,可例举:溶剂分馏法、自然分馏法(干燥分馏法)、湿润剂分馏法。
作为去除析出的固体的方法,可例举:静置分离、过滤、离心分离、脂肪酸中混合湿润剂水溶液来进行分离的方法等。
基于在风味等方面上优异的观点考虑,来自油脂的脂肪酸与甘油的酯化反应优选为利用酶法并在温和的条件下进行。
酶的使用量可考虑酶的活性来适当地决定,基于提高反应速度的方面考虑,在使用固定化酶的情形时,相对于酯化反应原料的合计质量,酶的使用量优选为1~30%,更优选为2~20%。
基于提高反应速度的方面、抑制酶失活的方面考虑,酯化反应的反应温度优选为0~100℃,更优选为20~80℃,进而优选为30~60℃。又,基于工业上生产率的方面考虑,反应时间优选为15小时以内,更优选为1~12小时,进而优选为2~10小时。
作为脂肪酸与甘油的接触方法,可例举:浸渍、搅拌、利用泵等对填充有固定脂肪酶的管柱进行通液的方法等。
酯化反应之后,也可进行通常对油脂使用的精制工序。具体而言,可例举:蒸馏处理、酸处理、水洗、除色、除臭等工序。
本发明的油脂组合物可与一般的食用油脂同样地进行使用,可应用于使用油脂的各种饮食品或饲料。作为饮食品,除通常的饮食品以外,还可例举例如:标榜α-亚麻酸或二酰基甘油的生理效应的特定保健用食品、功能性标示食品等。
作为饮食品的形态,可为固态、半固态、或液态,例如可例举饮料、含油包水型油脂的食品、含水中油型油脂的食品、烘焙食品、甜食、冷冻食品、蒸煮食品,进而可例举片剂、胶囊剂、***剂等营养补充用组合物。
作为饲料,可例举:用于牛、猪等的家畜用饲料;用于兔、小鼠等的小动物用饲料;用于鳗鱼、虾等的鱼贝类用饲料;用于狗、猫等的宠物食品等。
基于暴露在光下之后也抑制刺激性臭味、腐败性臭味而使风味变得良好的方面、生理效应的方面考虑,本发明的油脂组合物优选满足以下的(A)~(E):
(A)油脂中的二酰基甘油的含量为20质量%以上;
(B)构成油脂的脂肪酸中的α-亚麻酸的含量为20~80质量%;
(C)维生素C脂肪酸酯的含量为0.027~0.30质量%;
(D)油脂中的二酰基甘油的含量相对于油脂组合物中的维生素C脂肪酸酯的含量的质量比[(DAG)/(VC)]为200以上;及
(E)构成油脂的脂肪酸中的α-亚麻酸的含量相对于油脂组合物中的维生素C脂肪酸酯的含量的质量比[(ALA)/(VC)]为200~1100。
基于暴露在光下之后也抑制刺激性臭味、腐败性臭味而使风味变得良好的方面、生理效应的方面考虑,本发明的油脂组合物优选满足以下的(A)~(E):
(A)油脂中的二酰基甘油的含量为20~98质量%;
(B)构成油脂的脂肪酸中的α-亚麻酸的含量为20~70质量%;
(C)维生素C脂肪酸酯的含量为0.027~0.25质量%;
(D)油脂中的二酰基甘油的含量相对于油脂组合物中的维生素C脂肪酸酯的含量的质量比[(DAG)/(VC)]为200以上;及
(E)构成油脂的脂肪酸中的α-亚麻酸的含量相对于油脂组合物中的维生素C脂肪酸酯的含量的质量比[(ALA)/(VC)]为200~1100。
基于暴露在光下之后也抑制刺激性臭味、腐败性臭味而使风味变得良好的方面、生理效应的方面考虑,本发明的油脂组合物优选满足以下的(A)~(E):
(A)油脂中的二酰基甘油的含量为20~95质量%;
(B)构成油脂的脂肪酸中的α-亚麻酸的含量为25~70质量%;
(C)维生素C脂肪酸酯的含量为0.040~0.15质量%;
(D)油脂中的二酰基甘油的含量相对于油脂组合物中的维生素C脂肪酸酯的含量的质量比[(DAG)/(VC)]为200以上;及
(E)构成油脂的脂肪酸中的α-亚麻酸的含量相对于油脂组合物中的维生素C脂肪酸酯的含量的质量比[(ALA)/(VC)]为200~1100。
基于暴露在光下之后也抑制刺激性臭味、腐败性臭味而使风味变得良好的方面、生理效应的方面考虑,本发明的油脂组合物优选满足以下的(A)~(E):
(A)油脂中的二酰基甘油的含量为20~95质量%;
(B)构成油脂的脂肪酸中的α-亚麻酸的含量为25~70质量%;
(C)维生素C脂肪酸酯的含量为0.050~0.10质量%;
(D)油脂中的二酰基甘油的含量相对于油脂组合物中的维生素C脂肪酸酯的含量的质量比[(DAG)/(VC)]为240以上;及
(E)构成油脂的脂肪酸中的α-亚麻酸的含量相对于油脂组合物中的维生素C脂肪酸酯的含量的质量比[(ALA)/(VC)]为300~600。
基于暴露在光下之后也抑制刺激性臭味、腐败性臭味而使风味变得良好的方面、生理效应的方面考虑,本发明的油脂组合物优选满足以下的(A)~(E):
(A)油脂中的二酰基甘油的含量为30~90质量%;
(B)构成油脂的脂肪酸中的α-亚麻酸的含量为30~70质量%;
(C)维生素C脂肪酸酯的含量为0.050~0.10质量%;
(D)油脂中的二酰基甘油的含量相对于油脂组合物中的维生素C脂肪酸酯的含量的质量比[(DAG)/(VC)]为240以上;及
(E)构成油脂的脂肪酸中的α-亚麻酸的含量相对于油脂组合物中的维生素C脂肪酸酯的含量的质量比[(ALA)/(VC)]为300~600。
关于上述的实施方式,本发明进而公开了以下的油脂组合物。
<1>一种油脂组合物,其中,
满足以下的(A)~(E):
(A)油脂中的二酰基甘油的含量为15质量%以上;
(B)构成油脂的脂肪酸中的α-亚麻酸的含量为20质量%以上;
(C)维生素C脂肪酸酯的含量为0.025~0.30质量%;
(D)油脂中的二酰基甘油的含量相对于油脂组合物中的维生素C脂肪酸酯的含量的质量比[(DAG)/(VC)]为150以上;及
(E)构成油脂的脂肪酸中的α-亚麻酸的含量相对于油脂组合物中的维生素C脂肪酸酯的含量的质量比[(ALA)/(VC)]为100~1200。
<2>如<1>所记载的油脂组合物,其中,油脂组合物中的油脂的含量优选为90质量%以上,更优选为95质量%以上;又,优选为99.975质量%以下,更优选为99.950质量%以下;又,优选为90~99.975质量%,更优选为95~99.950质量%。
<3>如<1>或<2>所记载的油脂组合物,其中,油脂中的二酰基甘油的含量为15质量%以上,优选为20质量%以上,更优选为25质量%以上,进而优选为30质量%以上,进而优选为50质量%以上,进而优选为60质量%以上,进而优选为70质量%以上,进而优选为80质量%以上;又,优选为99.5质量%以下,更优选为98质量%以下,进而优选为95质量%以下,进而优选为90质量%以下;又,优选为20~99.5质量%,更优选为25~98质量%,进而优选为30~95质量%,进而优选为60~90质量%,进而优选为70~90质量%,进而优选为80~90质量%。
<4>如<1>至<3>中的任一项所记载的油脂组合物,其中,构成二酰基甘油的脂肪酸中的α-亚麻酸的含量优选为20质量%以上,更优选为25质量%以上,进而优选为30质量%以上,进而优选为40质量%以上,进而优选为50质量%以上;又,优选为80质量%以下,更优选为70质量%以下,进而优选为60质量%以下;又,优选为20~80质量%,更优选为25~70质量%,进而优选为30~70质量%,进而优选为40~60质量%,进而优选为50~60质量%。
<5>如<1>至<4>中的任一项所记载的油脂组合物,其中,油脂中的三酰基甘油的含量优选为1质量%以上,更优选为2质量%以上,进而优选为5质量%以上,进而优选为10质量%以上;又,优选为85质量%以下,更优选为80质量%以下,进而优选为75质量%以下,进而优选为50质量%以下,进而优选为25质量%以下;又,优选为1~85质量%,更优选为2~80质量%,进而优选为2~75质量%,进而优选为5~50质量%,进而优选为10~25质量%。
<6>如<1>至<5>中的任一项所记载的油脂组合物,其中,油脂中的单酰基甘油的含量优选为5质量%以下,更优选为3质量%以下,进而优选为2质量%以下,进而优选为1.5质量%以下;又,优选为超过0质量%。
<7>如<1>至<6>中的任一项所记载的油脂组合物,其中,油脂中的游离脂肪酸或其盐的含量优选为3质量%以下,更优选为2质量%以下,进而优选为1质量%以下;又,优选为超过0质量%。
<8>如<1>至<7>中的任一项所记载的油脂组合物,其中,构成油脂的脂肪酸中的α-亚麻酸的含量为20质量%以上,优选为25质量%以上,更优选为30质量%以上,进而优选为40质量%以上,进而优选为45质量%以上,进而优选为50质量%以上,进而优选为52质量%以上;又,优选为80质量%以下,更优选为70质量%以下,进而优选为65质量%以下,进而优选为60质量%以下;又,优选为20~80质量%,更优选为25~70质量%,进而优选为30~70质量%,进而优选为40~70质量%,进而优选为45~70质量%,进而优选为50~65质量%,进而优选为52~60质量%。
<9>如<1>至<8>中的任一项所记载的油脂组合物,其中,构成油脂的脂肪酸中的亚油酸的含量优选为5质量%以上,更优选为10质量%以上;又,优选为40质量%以下,更优选为30质量%以下,进而优选为20质量%以下;又,优选为5~40质量%,更优选为5~30质量%,进而优选为10~20质量%。
<10>如<1>至<9>中的任一项所记载的油脂组合物,其中,构成油脂的脂肪酸中的油酸的含量优选为10质量%以上;又,优选为65质量%以下,更优选为50质量%以下,进而优选为30质量%以下;又,优选为10~65质量%,更优选为10~50质量%,进而优选为10~30质量%。
<11>如<1>至<10>中的任一项所记载的油脂组合物,其中,维生素C脂肪酸酯优选为维生素C棕榈酸酯、维生素C硬脂酸酯或它们的组合,更优选为维生素C棕榈酸酯。
<12>如<1>至<11>中的任一项所记载的油脂组合物,其中,油脂组合物中的维生素C脂肪酸酯的含量为0.025质量%以上,优选为0.027质量%以上,更优选为0.030质量%以上,进而优选为0.040质量%以上,进而优选为0.050质量%以上;又,为0.30质量%以下,优选为0.25质量%以下,更优选为0.20质量%以下,进而优选为0.15质量%以下,进而优选为0.10质量%以下;又,优选为0.027~0.25质量%,更优选为0.030~0.20质量%,进而优选为0.040~0.15质量%,进而优选为0.050~0.10质量%。
<13>如<1>至<12>中的任一项所记载的油脂组合物,其中,油脂中的二酰基甘油的含量相对于油脂组合物中的维生素C脂肪酸酯的含量的质量比[(DAG)/(VC)]为150以上,优选为180以上,更优选为200以上,进而优选为240以上;又,优选为4000以下,更优选为3800以下,进而优选为3500以下,进而优选为3000以下,进而优选为2000以下;又,优选为150~4000,更优选为150~3800,进而优选为180~3500,进而优选为200~3000,进而优选为240~2000。
<14>如<1>至<13>中的任一项所记载的油脂组合物,其中,构成油脂的脂肪酸中的α-亚麻酸的含量相对于油脂组合物中的维生素C脂肪酸酯的含量的质量比[(ALA)/(VC)]为100以上,优选为120以上,更优选为150以上,进而优选为200以上,进而优选为300以上,进而优选为500以上;又,为1200以下,优选为1150以下,更优选为1100以下,进而优选为1000以下,进而优选为700以下,进而优选为600以下;又,优选为120~1150,更优选为150~1100,进而优选为200~1000,进而优选为200~700,进而优选为300~700,进而优选为300~600。
<15>如<1>至<14>中的任一项所记载的油脂组合物,其中,油脂组合物暴露在照度约2000lx的光下7天之后,利用顶空固相微提取/气相色谱-质谱法进行分析所获得的己醛峰面积相对于丙酸峰面积的比优选为1.0以上,更优选为1.5以上,进而优选为1.6以上,进而优选为2.0以上。
<16>如<1>至<15>中的任一项所记载的油脂组合物,其中,优选含有来自油脂的分馏脂肪酸与甘油的酯化反应油。
<17>如<16>所记载的油脂组合物,其中,分馏脂肪酸优选为来自选自紫苏油、亚麻籽油、荏胡麻油、奇亚籽油及美藤果油中的至少1种油脂。
<18>一种饮食品,其中,含有<1>至<17>中的任一项所记载的油脂组合物。
<19>一种饲料,其中,含有<1>至<17>中的任一项所记载的油脂组合物。
[实施例]
[分析方法]
(i)油脂的甘油酯组成
在玻璃制样品瓶中加入约10mg油脂样品、及0.5mL三甲基硅烷化剂(“硅烷化剂TH”、关东化学制造),将样品瓶塞紧后,在70℃下加热15分钟。向其中加入1.0mL水、及1.5mL己烷后,加以振荡。静置后,将上层供于气相色谱法(GLC)来进行分析。
<GLC分析条件>
(条件)
装置:Agilent 7890B(安捷伦科技公司制造)
管柱:DB-1ht 10m×0.25mm×0.2μm(Agilent J&W公司制造)
载气:1.0mL氦气/min
注射器:分流(Split)(1:50)、T=340℃
检测器:FID、T=350℃
柱温箱温度:自80℃以10℃/分钟升温至340℃,并保持15分钟
(ii)油脂的结构脂肪酸组成
根据日本油化学会编制的“基准油脂分析试验法”中的“脂肪酸甲酯的制备法(2.4.1.-1996)”来制备脂肪酸甲酯,依据American Oil Chemists.Society OfficialMethod Ce 1f-96(GLC法)来测定所获得的油脂样品。
<GLC分析条件>
装置:Agilent 7890B(安捷伦科技公司制造)
管柱:CP-SIL88 50m×0.25mm×0.2μm(Agilent J&W公司制造)
载气:1.0mL氦气/min
注射器:分流(Split)(1:50)、T=300℃
检测器:FID、T=300℃
柱温箱温度:在150℃下保持5min→以1℃/min升温→在160℃下保持5min→以2℃/min升温→在200℃下保持10min→以10℃/min升温→在220℃下保持5min
(iii)己醛及丙酸的分析
己醛及丙酸的分析是利用顶空固相微提取/气相色谱-质谱(HS SPME/GC/MS)法来进行。SPME纤维是使用50/30μm的DVB/CAR/PDMS纤维(SUPELCO公司制造),自动取样器是使用MPS-2(Gerstel公司制造)。
采集1g油脂样品至顶空用小玻璃瓶(10mL容量、GL Sciences公司制造)中,在40℃下加温20分钟之后,通过SPME纤维进行30分钟的顶空相采样。测定是通过GC/MS来进行。
<GC/MS分析条件>
装置:Agilent 7890A/5975(安捷伦科技公司制造)
管柱:VF-WAX 60m×0.25mm×1.0μm(Agilent J&W公司制造)
载气:1.0mL氦气/min
注射器:无分流(Splitless)、T=240℃
柱温箱温度:在35℃下保持4min→以3℃/min升温→185℃→以10℃/min升温→在240℃下保持10min
离子化方法:EI(70eV)
离子源温度:230℃
测定模式:全部离子扫描范围:m/z30~500
实施例1~8及比较例1~7
(1)油脂a~油脂d的制备
准备表1所示的油脂a~油脂d。
[表1]
MAG:单酰基甘油
DAG:二酰基甘油
TAG:三酰基甘油
油脂a:混合大豆油及菜籽油,通过酶使其水解而获得脂肪酸之后,分阶段地进行冷却,通过离心分离对所析出的脂肪酸进行分馏。接着,将固定化1,3位专一性脂肪酶作为催化剂,在减压下使分馏脂肪酸与甘油进行酯化反应。将固定化酶进行过滤分离之后,对完成反应者施加分子蒸馏,进行水洗、除臭,并添加0.2质量%生育酚制剂(RikenVitaminCo.,Ltd.制造)而获得油脂a。
油脂b:除使用亚麻籽油来代替大豆油及菜籽油以外,与油脂a同样地进行制备,而获得油脂b。
油脂c:使用亚麻籽油(Nisshin亚麻籽油、Nisshin OilliO公司制造)。
油脂d:使用菜籽油(SEVEN PREMIUM清爽口感菜籽油、J-Oil Mills公司制造)。
(2)油脂A~油脂K的制备
以表2所示的比率混合油脂a~油脂d,从而制备油脂A~油脂K。将油脂A~油脂K的混合比率、甘油酯组成及脂肪酸组成示于表2中。
[表2]
MAG:单酰基甘油
DAG:二酰基甘油
TAG:三酰基甘油
(3)油脂组合物的制备
在油脂A~油脂K中,以表3所示的比率混合维生素C棕榈酸酯(L-抗坏血酸棕榈酸酯、DSM公司制造)、或维生素C硬脂酸酯(VCS):6-O-硬脂酰基-L-抗坏血酸(东京化成工业制造),而获得油脂组合物。再者,表3中,二酰基甘油的含量是油脂中的含量,α-亚麻酸的含量是构成油脂的脂肪酸中的含量,维生素C脂肪酸酯的含量是油脂组合物中的含量。
(4)在低温下的维生素C脂肪酸酯的析出评价
将实施例及比较例的油脂组合物在5℃下保存3天,观察维生素C脂肪酸酯的析出。将析出维生素C脂肪酸酯的油脂组合物评价为“有”,将未析出维生素C脂肪酸酯的油脂组合物评价为“无”。
(5)暴露在光下进行保存的评价
对于上述(4)中在低温下未观察到维生素C脂肪酸酯的析出的油脂组合物,使用附有照明的保温箱(东京理化器械公司制造的FLI-2010A),在25℃下暴露在照度约2000lx的光下7天之后,对臭味进行成分分析及感官评价。感官评价系由3名专业小组成员,依据以下所示的评价基准来进行评价。以3名专业小组成员的协议为基础来进行评分。
(评价基准)
4:强烈感受到刺激性臭味、腐败性臭味
3:感受到刺激性臭味、腐败性臭味,存在问题
2:虽些许感受到刺激性臭味、腐败性臭味,但不存在问题
1:几乎感受不到刺激性臭味、腐败性臭味
(6)结果
将结果示于表3中。
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如表3所示,实施例1~8及比较例1~3的油脂组合物中,在5℃的低温下未观察到维生素C脂肪酸酯的析出。但在实施例1~8的油脂组合物与比较例1~3的油脂组合物中,暴露在光下之后的己醛与丙酸的生成量有所不同,确认到在实施例1~8的油脂组合物中,己醛与丙酸之中的己醛优先产生,且在感官评价中虽感受到如青草般的臭味,但刺激性臭味、腐败性臭味得到抑制。与此相对,在比较例1~3的油脂组合物中,己醛与丙酸之中的丙酸较多地产生,且在感官评价中也感受到由丙酸产生的刺激性臭味、腐败性臭味。
在比较例4~7的油脂组合物中,在5℃的低温下析出维生素C脂肪酸酯。
Claims (6)
1.一种油脂组合物,其中,
满足以下的(A)~(E):
(A)油脂中的二酰基甘油的含量为15质量%以上;
(B)构成油脂的脂肪酸中的α-亚麻酸的含量为20质量%以上;
(C)维生素C脂肪酸酯的含量为0.025~0.30质量%;
(D)油脂中的二酰基甘油的含量相对于油脂组合物中的维生素C脂肪酸酯的含量的质量比(DAG)/(VC)为150以上;及
(E)构成油脂的脂肪酸中的α-亚麻酸的含量相对于油脂组合物中的维生素C脂肪酸酯的含量的质量比(ALA)/(VC)为100~1200。
2.如权利要求1所述的油脂组合物,其中,
含有90~99.975质量%的油脂。
3.如权利要求1或2所述的油脂组合物,其中,
构成二酰基甘油的脂肪酸中的α-亚麻酸的含量为20质量%以上。
4.如权利要求1~3中任一项所述的油脂组合物,其中,
构成油脂的脂肪酸中的亚油酸的含量为5~40质量%。
5.如权利要求1~4中任一项所述的油脂组合物,其中,
构成油脂的脂肪酸中的油酸的含量为10~65质量%。
6.如权利要求1~5中任一项所述的油脂组合物,其中,
油脂组合物暴露在照度约2000lx的光下7天之后,利用顶空固相微提取/气相色谱-质谱法进行分析所获得的己醛峰面积相对于丙酸峰面积的比为1.0以上。
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