JP6388531B2 - 油性化粧料 - Google Patents
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Description
また、特開2009−155592号公報には、親水性又は親油性化合物のゲル化剤として、1,2,3−プロパントリカルボン酸トリス(2−メチルシクロヘキシルアミド)が記載されているが、前記化合物は油剤に溶解し難く、これを油剤の増粘剤として使用することは困難であることがわかった。
R1−(CONH−R2)n (1)
(式中、R1はベンゼン、ベンゾフェノン、ビフェニル、ナフタレン、シクロヘキサン、又はブタンの構造式からn個の水素原子を除いた基であり、R2は炭素数4以上の脂肪族炭化水素基である。nは3以上の整数を示す。n個のR2は同一であってもよく、異なっていてもよい)
で表される化合物を含む増粘剤(A)と油剤(B)とを含有する油性化粧料を提供する。
本発明は、下記式(1)で表される化合物を増粘剤として使用することを特徴とする。
R1−(CONH−R2)n (1)
1.下記式(2)
R1−(COOH)n (2)
(R1、nは前記に同じ)
で表されるカルボン酸を塩化チオニルと反応させてカルボン酸クロライドを得、得られたカルボン酸クロライドにアミン(R2−NH2)(R2は前記に同じ)を反応させる方法
2.前記式(2)で表されるカルボン酸に対応するカルボン酸無水物にアミン(1)(R2−NH2、R2は前記に同じ)を反応させてアミック酸を得、更にアミン(2)(R2−NH2、R2は前記に同じ、アミン(1)と同一であってもよく、異なっていてもよい)を縮合剤を用いて縮合させる方法
R−N=C=N−R’ (3)
上記式(3)中、R、R’としては、例えば、ヘテロ原子含有置換基を有していてもよい、炭素数3〜8の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基、3〜8員のシクロアルキル基等を挙げることができる。R、R’は同一であってもよく、異なっていてもよい。また、RとR’は互いに結合して(−N=C=N−)基と共に環を形成していてもよい。
本発明の油剤(B)としては、皮膚、まつげ、又は眉毛に塗布することにより艶感若しくはしっとり感を付与できる油剤であれば特に制限無く使用することができる。油剤には極性油及び非極性油が含まれる。油剤は1種を単独で、又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
本発明の油性化粧料は、必要に応じて他の成分を含有することができる。
本発明の油性化粧料は、上記増粘剤(A)と油剤(B)を少なくとも含有する。
本発明の油性化粧料がメイクアップ化粧料である場合は、好ましくは0.5〜20.0Pa・s、特に好ましくは5.0〜15.0Pa・s、最も好ましくは7.0〜13.0Pa・sである。
本発明の油性化粧料がまつげ又は眉毛化粧料である場合は、好ましくは0.2〜10.0Pa・s、特に好ましくは3.0〜10.0Pa・s、最も好ましくは5.0〜9.0Pa・sである。
本発明の油性化粧料が水中油型下地化粧料である場合は、好ましくは0.5〜10.0Pa・s、特に好ましくは1.0〜5.0Pa・sである。
本発明の油性化粧料が日焼け止め化粧料である場合は、好ましくは0.1〜10.0Pa・s、特に好ましくは0.5〜5.0Pa・sである。
本発明の油性化粧料がメイクアップ化粧料である場合は、好ましくは0.5〜25.0重量部、特に好ましくは1.0〜20.0重量部である。
本発明の油性化粧料がまつげ又は眉毛化粧料である場合は、好ましくは0.5〜10.0重量部、特に好ましくは1.0〜8.0重量部である。
本発明の油性化粧料が水中油型下地化粧料である場合は、好ましくは1.0〜50.0重量部、特に好ましくは10.0〜50.0重量部、最も好ましくは20.0〜50.0重量部である。
本発明の油性化粧料が日焼け止め化粧料である場合は、好ましくは0.5〜10.0重量部、特に好ましくは1.0〜5.0重量部である。
本発明の油性化粧料がメイクアップ化粧料である場合は、好ましくは10〜100重量%、より好ましくは20〜100重量%、更に好ましくは40〜100重量%、最も好ましくは60〜100重量%である。
本発明の油性化粧料がまつげ又は眉毛化粧料である場合は、好ましくは20〜99重量%、特に好ましくは40〜95重量%、最も好ましくは60〜90重量%である。
本発明の油性化粧料が水中油型下地化粧料である場合は、油性化粧料全量の、好ましくは1〜50重量%、特に好ましくは5〜30重量%、最も好ましくは10〜25重量%である。また、水中油型下地化粧料の油相を構成する化合物全量の、好ましくは30〜100重量%、更に好ましくは50〜100重量%、特に好ましくは60〜100重量%、最も好ましくは70〜100重量%である。
本発明の油性化粧料が日焼け止め化粧料である場合は、好ましくは20〜99重量%、特に好ましくは40〜95重量%、最も好ましくは60〜95重量%である。
本発明の油性化粧料がメイクアップ化粧料である場合は、好ましくは65.0〜99.0重量%である。前記範囲の下限は好ましくは70.0重量%、特に好ましくは75.0重量%、最も好ましくは80.0重量%である。また、前記範囲の上限は、好ましくは95.0重量%である。
本発明の油性化粧料がまつげ又は眉毛化粧料である場合は、好ましくは30.0〜90.0重量%、特に好ましくは50.0〜85.0重量%である。
本発明の油性化粧料が水中油型下地化粧料である場合は、好ましくは1.0〜20.0重量%、特に好ましくは5.0〜15.0重量%、最も好ましくは7.0〜12.0重量%である。
本発明の油性化粧料が日焼け止め化粧料である場合は、好ましくは30.0〜99.5重量%である。前記範囲の下限は好ましくは40.0重量%、特に好ましくは60.0重量%、最も好ましくは70.0重量%である。また、前記範囲の上限は、好ましくは98.9重量%、特に好ましくは98.5重量%、最も好ましくは95.0重量%、更に好ましくは90.0重量%である。
ジムロート冷却管、窒素導入口、滴下ロート、及び熱電対を備えた100mL4つ口セパラブルフラスコにクロロホルム20mL、ヘキシルアミン3.6g(0.036mol)を仕込んで、系内温度を40℃に設定した。
その後、ピロメリット酸テトラクロリド3g(0.009mol)の10mLクロロホルム溶液を2時間かけて滴下し、更に2時間熟成を行った。
その後、得られた粗液の低沸分をエバポレータにて除去し、メタノールで洗浄し、白色の湿粉を得た。更に得られた湿粉についてCHCl3/CH3OH(70/30(v/v))で再結晶を行い、1,2,4,5−ベンゼンテトラカルボン酸テトラヘキシルアミド(分子量:586)を3.5g得た(収率:67%)。反応生成物の構造は1H−NMRにより確認した。
ヘキシルアミンに代えてオクチルアミン4.8g(0.036mol)を使用した以外は調製例1と同様にして、1,2,4,5−ベンゼンテトラカルボン酸テトラオクチルアミド(分子量:699)を3.7g得た(収率:59%)。
ジムロート冷却管、窒素導入口、滴下ロート、及び熱電対を備えた100mL4つ口セパラブルフラスコにピリジン20mL、1,2,4,5−ベンゼンテトラカルボン酸−1,2:4,5−二無水物3.0g(0.014mol)、オレイルアミン7.4g(0.028mol)を仕込んだ。系内温度を50℃に設定し、3時間熟成した。
その後、2−エチルヘキシルアミン3.6g(0.028mol)、ジイソプロピルカルボジイミド7.0g(0.056mol)を仕込み、更に8時間熟成を行った。
その後、得られた粗液の低沸分をエバポレータにて除去し、メタノールで洗浄し、淡黄色の湿粉を得た。更に得られた湿粉についてCHCl3/CH3OH(70/30(v/v))で再結晶を行い、1,2,4,5−ベンゼンテトラカルボン酸ジ2−エチルヘキシルアミドジオレイルアミド(分子量:975)[1,2,4,5−ベンゼンテトラカルボン酸−1,4−ジ(2−エチルヘキシルアミド)−2,5−ジ(オレイルアミド)と1,2,4,5−ベンゼンテトラカルボン酸−1,5−ジ(2−エチルヘキシルアミド)−2,4−ジ(オレイルアミド)の混合物]を5.9g得た(収率:51%)。
ジムロート冷却管、窒素導入口、滴下ロート、及び熱電対を備えた100mL4つ口セパラブルフラスコにクロロホルム20mL、ドデシルアミン11.4g(0.062mol)を仕込んだ。系内温度を50℃に設定し、3,3’,4,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸テトラクロリド4.97g(0.011mol)の10mLクロロホルム溶液を0.5時間かけて滴下し、更に4時間熟成を行った。その後、得られた粗液の低沸分をエバポレータにて除去し、メタノールで洗浄し、淡黄色の湿粉を得た。更に得られた湿粉についてCHCl3/CH3OH(70/30(v/v))で再結晶を行い、3,3’,4,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸テトラドデシルアミド(分子量:923)を2.4g得た(収率:27%)。
ジムロート冷却管、窒素導入口、滴下ロート、及び熱電対を備えた100mL4つ口セパラブルフラスコにピリジン20mL、1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸−1,2:3,4−二無水物4.2g(0.021mol)、オレイルアミン11.3g(0.042mol)を仕込んだ。系内温度を50℃に設定し、3時間熟成した。
その後、2−エチルヘキシルアミン5.4g(0.042mol)、ジイソプロピルカルボジイミド5.8g(0.048mol)を仕込み、更に8時間熟成を行った。
その後、得られた粗液の低沸分をエバポレータにて除去し、メタノールで洗浄し、淡黄色の湿粉を得た。更に得られた湿粉についてCHCl3/CH3OH(70/30(v/v))で再結晶を行い、1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸ジ2−エチルヘキシルアミドジオレイルアミド(分子量:1024.95)[1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸−1,4−ジ(2−エチルヘキシルアミド)−2,3−ジ(オレイルアミド)と1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸−1,3−ジ(2−エチルヘキシルアミド)−2,4−ジ(オレイルアミド)の混合物]を16.7g得た(収率:83%)。
ジムロート冷却管、窒素導入口、滴下ロート、及び熱電対を備えた100mL4つ口セパラブルフラスコにピリジン20mL、1,2,4,5−シクロヘキサンテトラカルボン酸−1,2:4,5−二無水物4.5g(0.02mol)、オレイルアミン10.7g(0.04mol)を仕込んだ。系内温度を50℃に設定し、3時間熟成した。
その後、n−ブチルアミン2.9g(0.02mol)、ジイソプロピルカルボジイミド5.5g(0.044mol)を仕込み、更に8時間熟成を行った。
その後、得られた粗液の低沸分をエバポレータにて除去し、メタノールで洗浄し、淡黄色の湿粉を得た。更に得られた湿粉についてCHCl3/CH3OH(70/30(v/v))で再結晶を行い、1,2,4,5−シクロヘキサンテトラカルボン酸ジn−ブチルアミドジオレイルアミド(分子量:869.43)[1,2,4,5−シクロヘキサンテトラカルボン酸−1,4−ジ(n−ブチルアミド)−2,5−ジ(オレイルアミド)と1,2,4,5−シクロヘキサンテトラカルボン酸−1,5−ジ(n−ブチルアミド)−2,4−ジ(オレイルアミド)の混合物]を11.6g得た(収率:67%)。
ジムロート冷却管、窒素導入口、滴下ロート、及び熱電対を備えた100mL4つ口セパラブルフラスコにピリジン20mL、1,2,3−プロパントリカルボン酸2.97g(0.017mol)、ジイソプロピルカルボジイミド7.0g(0.056mol)を仕込み、系内温度を50℃に設定して、3時間熟成した。
更に2−メチルシクロヘキシルアミン5.7g(0.051mol)を仕込み8時間熟成を行った。
その後、得られた粗液の低沸分をエバポレータにて除去し、メタノールで洗浄し、淡黄色の湿粉を得た。更に得られた湿粉についてアセトンで洗浄し、1,2,3−プロパントリカルボン酸トリス(2−メチルシクロヘキシルアミド)を4.7g得た(収率:61%)。
下記表1に記載の処方(単位は重量部)に従って増粘剤(A)と油剤(B)を混合し、80℃で加熱撹拌してこれらを相溶させ、その後、25℃まで冷却して、リップグロス(1)(25℃、せん断速度10s-1における粘度:10.2Pa・s)を得た。
(官能評価)
20名の健常女性パネラーにより、「展延性(のび)」、「皮膚への付着性」、「べたつき感のなさ」、「艶」、及び「塗布後3時間の艶」について官能評価を行った。尚、各評価項目を5点満点として20名の平均点を算出し、以下の基準により評価した。
◎:4.5点以上(非常に良好)
○:4.0点以上、4.5点未満(良好)
△:3.0点以上、4.0点未満(やや悪い)
×:3.0点未満(悪い)
(経時安定性評価)
得られたリップグロス(1)を、40℃の恒温槽に1ヶ月暴露し、臭気の経時変化を下記基準で評価した。尚、臭気の評価はモニター試験により行った。
○:調製直後の臭気と比べ、差がない
△:調製直後の臭気と比べ、僅かに異臭がある
×:調製直後の臭気と比べ、異臭がある
下記表1に記載のとおりに処方(単位は重量部)を変更した以外は実施例1と同様にしてリップグロスを得、それらについて実施例1と同様にして評価を行った。
下記表2に記載の処方(単位は重量部)に従って増粘剤(A)と油剤(B)を混合し、80℃で加熱撹拌してこれらを相溶させ、その後、25℃まで冷却してから、更に残りの成分を配合してマスカラ(1)(25℃、せん断速度10s-1における粘度:8.2Pa・s)を得た。
20名の健常女性パネラーにより、まつげにマスカラを10回塗布してその状態を目視で観察し、下記基準により評価した。尚、カール持続効果、艶、及び発色性については、塗布後3時間経過後に評価を行った。
(評価基準)
◎:20名中、16名以上が効果があり又は優れていると回答
○:20名中、10〜15名が効果があり又は優れていると回答
△:20名中、5〜9名が効果があり又は優れていると回答
×:20名中、4名以下が効果があり又は優れていると回答
マスカラを、50℃で4週間保持した後、その外観を目視で観察し、下記基準に従って評価した。
(評価基準)
◎:油分の染み出しや色材の沈降、系の分離がみられない
○:若干、油分の染み出しや色材の沈降、系の分離がみられるが、使用には問題ない
△:油分の染み出しや色材の沈降、系の分離がみられるが、使用は可能である
×:油分の染み出しや色材の沈降、系の分離がみられ、使用不可能である
下記表2に記載のとおりに処方(単位は重量部)を変更した以外は実施例6と同様にしてマスカラを得、それらについて実施例6と同様にして評価を行った。
下記表3に記載の処方(単位は重量部)に従って増粘剤(A)と油剤(B)を混合し、80℃で加熱撹拌してこれらを相溶させ、その後、25℃まで冷却して、前記油剤が増粘されてなる油組成物を得た。
得られた油組成物に残りの成分を混合し、均一に分散させて水中油型下地化粧料(1)(25℃、せん断速度10s-1における粘度:3.9Pa・s)を得た。
(展延性としっとり感の評価)
展延性としっとり感について、化粧品専門パネラー20名が、以下の評価基準により評点を付し、全パネラーの評点の平均点を算出し、以下の判定基準により判定した。
[評点の基準]
5点:非常に良好
4点:良好
3点:普通
2点:やや不良
1点:不良
[平均点の判定基準]
◎:4.5点以上
○:3.5点以上〜4.5点未満
△:2.0点以上〜3.5点未満
×:2.0点未満
得られた水中油型下地化粧料(1)0.1gを、ウレタン製人工皮膚(商品名「バイオプレート」、BEAULAX社製)に、3cm×5cmの長方形状に指で均一に塗布し、化粧用マットを使用してパウダーファンデーション(商品名「プレミアムシルキィパクトUV」、(株)カネボウ化粧品製)又はリキッドファンデーション(商品名「エッセンスリキッドファンデーション」、オルビス(株)製)約0.1gを均一に塗布した。10分後に塗布面の上から水道水(3L/分)で60秒間流し、化粧被膜の持続性を目視で観察し、下記基準で評価した。
[評価基準]
◎:変化なし
○:わずかに変化したが、化粧被膜は持続している
△:変化し、化粧被膜がほぼ持続していない
×:変化し、化粧被膜がまったく持続していない
下記表3に記載のとおりに処方(単位は重量部)を変更した以外は実施例12と同様にして水中油型下地化粧料を得、それらについて実施例12と同様にして評価を行った。
(成分)(重量部)
(1)水 (残量)
(2)水添レシチン (1.5)
(3)コレステロール (0.1)
(4)グリセリン (5)
(5)1,3−ブチレングリコール (7)
(6)マカデミアナッツ脂肪酸フィトステリル(商品名「YOFCO MAS」、日本精化(株)製) (2)
(7)エチルヘキサン酸セチル (1.2)
(8)(ジメチコン/ビニルジメチコン)コポリマー(商品名「KSG−16」、信越化学工業(株)製) (0.5)
(9)ジメチコン(商品名「シリコンKF−96(6CS)」、信越化学工業(株)製) (3)
(10)メトキシケイヒ酸エチルヘキシル (3)
(11)増粘剤(1) (1)
(12)イソステアリン酸 (0.6)
(13)ラウロイルグルタミン酸ジ(フィトステリル・オクチルドデシル)(商品名「エルデュウPS−203」、味の素(株)製) (0.6)
(14)水 (適量)
(15)ポリエチレングリコール−400 (1.2)
(16)カルボマー (1.5)
(17)アルギニン (0.16)
(18)水酸化ナトリウム (0.16)
(19)水 (適量)
(20)エタノール (7)
(21)メチルパラベン (0.2)
(22)ポリビニルピロリドン (0.6)
(23)合成金雲母 (5)
(24)メタクリル酸メチルクロスポリマー (1)
(25)酸化亜鉛 (0.5)
(26)シリカ (0.1)
(27)酸化鉄 (0.1)
(28)タルク (3)
工程1:成分1〜5をディスパーにて分散し、70℃で加熱した
工程2:工程1で得られた化合物に成分6〜13を添加し、70℃で混合した。
工程3:成分14〜15を混合して、70℃で加熱した。
工程4:工程3で得られた化合物に工程2で得られた化合物を加え、乳化した。
工程5:工程4で得られた化合物に成分16〜22を加え均一に混合し、冷却した。
工程6:工程5で得られた化合物に、45℃にて成分23〜28を添加し均一に混合し、室温まで冷却して水中油型下地化粧料を得た。
下記表4に記載の処方(単位は重量部)に従って増粘剤(A)と油剤(B)を混合し、80℃で加熱撹拌してこれらを相溶させ、その後、25℃まで冷却して油組成物(1)(25℃、せん断速度10s-1における粘度:4.2Pa・s)を得、得られた油組成物(1)に紫外線防御剤として、表面がシラン処理された酸化チタン微粒子(平均粒子径:20nm)を10重量部混合して日焼け止め化粧料(1)(25℃、せん断速度10s-1における粘度:3.8Pa・s)を得た。
<評価方法>
(1)白浮き、展延性、及びかさつき感の評価
得られた日焼け止め化粧料について、官能特性評価試験を行った。具体的には、20名の専門パネラーが日焼け止め化粧料1.0gを顔面に塗布した時の感触(白浮き、伸びの重さ)、及び塗布6時間後のかさつき感を以下の5段階で評価し、その平均点を求め、4.0以上を◎、3.0以上4.0未満を○、2.0以上3.0未満を△、2.0未満を×とした。
評価基準
5:非常に好ましい
4:好ましい
3:どちらともいえない
2:好ましくない
1:非常に好ましくない
下記表4に記載のとおりに処方(単位は重量部)を変更した以外は実施例19と同様にして日焼け止め化粧料を得、それらについて実施例19と同様にして評価を行った。
Claims (4)
- 下記式(1)
R1−(CONH−R2)n (1)
(式中、R1はベンゼン、ベンゾフェノン、ビフェニル、ナフタレン、シクロヘキサン、又はブタンの構造式からn個の水素原子を除いた基であり、R2は炭素数4以上の脂肪族炭化水素基である。nは3以上の整数を示す。尚、R 1 がシクロヘキサンの構造式からn個の水素原子を除いた基である場合、nは4である。n個のR2は同一であってもよく、異なっていてもよい)
で表される化合物を含む増粘剤(A)と油剤(B)とを含有する油性化粧料(ヘアオイル及びクレンジング化粧料を除く)。 - 増粘剤(A)と油剤(B)の含有量の和が、油性化粧料全量の10.0重量%以上である請求項1に記載の油性化粧料(ヘアオイル及びクレンジング化粧料を除く)。
- 下記式(1)
R 1 −(CONH−R 2 ) n (1)
(式中、R 1 はベンゼン、ベンゾフェノン、ビフェニル、ナフタレン、シクロヘキサン、又はブタンの構造式からn個の水素原子を除いた基であり、R 2 は炭素数4以上の脂肪族炭化水素基である。nは3以上の整数を示す。尚、R 1 がシクロヘキサンの構造式からn個の水素原子を除いた基である場合、nは4である。n個のR 2 は同一であってもよく、異なっていてもよい)
で表される化合物を含む増粘剤(A)と油剤(B)とを含有し、前記増粘剤(A)の含有量が、前記油剤(B)100重量部に対して0.5〜50.0重量部である油性化粧料(ヘアオイルを除く)。 - 下記式(1)
R 1 −(CONH−R 2 ) n (1)
(式中、R 1 はベンゼン、ベンゾフェノン、ビフェニル、ナフタレン、シクロヘキサン、又はブタンの構造式からn個の水素原子を除いた基であり、R 2 は炭素数4以上の脂肪族炭化水素基である。nは3以上の整数を示す。尚、R 1 がシクロヘキサンの構造式からn個の水素原子を除いた基である場合、nは4である。n個のR 2 は同一であってもよく、異なっていてもよい)
で表される化合物を含む増粘剤(A)と油剤(B)とを含有する、メイクアップ化粧料、まつげ又は眉毛化粧料、水中油型下地化粧料、及び日焼け止め化粧料から選択される油性化粧料。
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