JP6384890B1 - ビスシリルアミノ基含有有機ケイ素化合物の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
[1]下記一般式(1):
Aは、下記一般式(2):
または、下記一般式(3):
R2、R3、R4およびR7は、互いに独立に、炭素数1〜20の1価炭化水素基である)で示されるビスシリルアミノ基である}
で示されるビスシリルアミノ基含有不飽和炭化水素化合物と、
下記一般式(4):
で示されるケイ素原子結合水素原子含有有機ケイ素化合物をヒドロシリル化反応触媒の存在下でヒドロシリル化反応させて、
下記一般式(5):
で示されるビスシリルアミノ基含有有機ケイ素化合物を製造する方法において、
前記一般式(1)で示されるビスシリルアミノ基含有不飽和炭化水素化合物として、
下記一般式(6):
で示される有機ケイ素化合物、および
下記一般式(7):
m、x、y、zはm+x+y+zの合計が3であり、かつ0〜3の範囲の同一又は異なる整数である)
で示されるアミン化合物の合計含有量が0.2質量%以下であるものを用いることを特徴とする、ビスシリルアミノ基含有有機ケイ素化合物の製造方法。
[2] 上記の一般式(1)で示されるビスシリルアミノ基含有不飽和炭化水素化合物を精留した後に、水洗または吸着剤により処理することにより、当該一般式(1)で示されるビスシリルアミノ基含有不飽和炭化水素化合物中の、上記一般式(6)で示される有機ケイ素化合物および上記一般式(7)で示されるアミン化合物の合計含有量が0.2質量%以下となるように低減する工程をさらに有する、[1]に記載のビスシリルアミノ基含有有機ケイ素化合物の製造方法。
[3] 上記の一般式(1)で示されるビスシリルアミノ基含有不飽和炭化水素化合物および上記の一般式(4)で示されるケイ素原子結合水素原子含有有機ケイ素化合物のヒドロシリル化反応を80℃以上190℃以下の温度範囲において実施することを特徴とする、[1]または[2]に記載のビスシリルアミノ基含有有機ケイ素化合物の製造方法。
[4] 上記の一般式(1)で示されるビスシリルアミノ基含有不飽和炭化水素化合物として、
下記一般式(8):
で示される化合物の含有量が10質量%以下のものを用いることを特徴とする、[1]〜[3]のいずれか1項に記載のビスシリルアミノ基含有有機ケイ素化合物の製造方法。
[5] [4]に記載のビスシリルアミノ基含有有機ケイ素化合物の製造方法であって、上記の一般式(1)で示されるビスシリルアミノ基含有不飽和炭化水素化合物として、上記の一般式(8)で示される化合物の含有量が0.25質量%以下のものを用いることを特徴とする、ビスシリルアミノ基含有有機ケイ素化合物の製造方法。
[6] 下記一般式(1):
Aは、下記一般式(2):
または、下記一般式(3):
R2、R3、R4およびR7は、互いに独立に、炭素数1〜20の1価炭化水素基である)で示されるビスシリルアミノ基である}
で示されるビスシリルアミノ基含有不飽和炭化水素化合物と、
下記一般式(4):
で示されるケイ素原子結合水素原子含有有機ケイ素化合物をヒドロシリル化反応触媒の存在下でヒドロシリル化反応させて、
下記一般式(5):
で示されるビスシリルアミノ基含有有機ケイ素化合物を製造する際のヒドロシリル化反応の促進方法において、
前記一般式(1)で示されるビスシリルアミノ基含有不飽和炭化水素化合物として、
下記一般式(6):
で示される有機ケイ素化合物、および
下記一般式(7):
m、x、y、zはm+x+y+zの合計が3であり、かつ0〜3の範囲の同一又は異なる整数である)
で示されるアミン化合物の合計含有量が0.2質量%以下であるものを用いることを特徴とする、ヒドロシリル化反応の促進方法。
[7] さらに、上記の一般式(1)で示されるビスシリルアミノ基含有不飽和炭化水素化合物として、
下記一般式(8):
で示される化合物の含有量が10質量%以下のものを用いることを特徴とする、[6] に記載のヒドロシリル化反応の促進方法。
[8] [1]〜[5]のいずれか1項に記載のビスシリルアミノ基含有有機ケイ素化合物の製造方法により得られたビスシリルアミノ基含有有機ケイ素化合物を用いることを特徴とする、合成ゴム材料の製造方法。
[9] [1]〜[5]のいずれか1項に記載のビスシリルアミノ基含有有機ケイ素化合物の製造方法をその製造工程に含むことを特徴とする、合成ゴム材料の製造方法。
[10] [1]〜[5]のいずれか1項に記載のビスシリルアミノ基含有有機ケイ素化合物の製造方法により得られたビスシリルアミノ基含有有機ケイ素化合物の使用を特徴とする、自動車用途タイヤゴムの製造方法。
下記一般式(6):
で示される有機ケイ素化合物、および
下記一般式(7):
m、x、y、zはm+x+y+zの合計が3であり、かつ0〜3の範囲の同一又は異なる整数である)
で示されるアミン化合物の合計含有量が0.2質量%以下であるものを使用することを特徴とする。本発明の技術的効果、特に反応のコントロール性を改善し、安全かつ高い反応効率でヒドロシリル化反応を実施する見地から、その合計含有量がビスシリルアミノ基含有不飽和炭化水素化合物に対して0.1質量%以下であることが好ましく、0.05質量%以下であることがより好ましく、0.02質量%以下〜当該物質の検出限界以下まで除去され、実質的に含有しないことが最も好ましい。
で示される化合物の含有量が10質量%以下のものを用いてもよい。当該化合物は、ビスシリルアミノ基を有する不飽和結合含有化合物として、上記ヒドロシリル化反応の反応阻害物質となりうるので、精留による分離、カラムクロマトグラフィー、活性炭等の吸着剤による分離等の公知の精製法によって低減することが好ましい。ただし、当該化合物の存在は、上記一般式(6)で示される有機ケイ素化合物および上記一般式(7)で示されるアミン化合物に比べて、ヒドロシリル化反応の進行および反応のコントロール性に与える影響は軽微であり、仮に当該成分を一定量低減しても、一般式(6)で示される有機ケイ素化合物および上記一般式(7)で示されるアミン化合物が系中に大量に残存していると、本発明の技術的効果は十分に達成されない。
で示されるビスシリルアミノ基含有有機ケイ素化合物が、高い反応効率かつ、反応のコントロール性に優れた安全な製造工程で生産可能である。本発明の製造方法は、これらの利点を有するので、特に、目的とする化合物の反応効率に優れるため製造時間(サイクルタイム)を短縮でき、工業的生産スケールに適合し、かつ、原料の比率を1:1に近い比率で選択し、反応に必要なヒドロシリル化反応触媒量が比較的少なくても十分な反応性を有するので、廃棄物の発生量が少なく、白金等の重金属を含むヒドロシリル化反応触媒の使用量を低減できる点においても優位性を有する。
上記の一般式(5)で示されるビスシリルアミノ基含有有機ケイ素化合物を製造する際のヒドロシリル化反応の促進方法において、当該ビスシリルアミノ基含有不飽和炭化水素化合物として、上記の一般式(6)で示される有機ケイ素化合物、および上記の一般式(7)で示されるアミン化合物の合計含有量が0.2質量%以下であるものを用いることを特徴とする、ヒドロシリル化反応の促進方法でもある。
攪拌機、温度計、還流管、滴下漏斗を備えたフラスコに、アリルアミン 57.1g(1.0モル)、1,1,1,3,3,3−ヘキサメチルジシラザン(東レ・ダウコーニング社製SZ-6079 SILANE)80.6g(0.5モル)、塩化アンモニウム 5gを投入し、80℃で6時間攪拌した。室温に冷却後下相を分離し、上相にナトリウムエトキシド(約28%エタノール溶液)250gを加え75℃で2時間攪拌した。反応混合物を蒸留し、沸点113−115℃の成分を主留分として採取した。この主留分にトリメチルクロロシラン108.6g (1.0モル)とトリエチルアミン202.4g(2.0モル)を加え、80℃で10時間攪拌した。副生したトリエチルアミン塩酸塩をろ別し、理論段数30段の蒸留塔を備えたバッチ式蒸留装置を用いて反応混合物を蒸留し、123gの留分を得た(沸点83.5−84.0℃/5kPa)。この留分に活性炭10gを加え、室温で10時間攪拌した。活性炭をろ別し、109gのN,N-ビス(トリメチルシリル)アリルアミンを得た。ガスクロマトグラフィーおよびガスクロマトグラフィー質量分析により、このN,N-ビス(トリメチルシリル)アリルアミンの純度は99.99%であり、表1の“合成例1”に示す不純物をそれぞれ含有していることを確認した。
攪拌機、温度計、還流管、滴下漏斗を備えたフラスコに、アリルアミン 57.1g(1.0モル)、1,1,1,3,3,3−ヘキサメチルジシラザン(東レ・ダウコーニング社製SZ-6079 SILANE)80.6g(0.5モル)、塩化アンモニウム 5gを投入し、80℃で6時間攪拌した。室温に冷却後下相を分離し、上相にナトリウムエトキシド(約28%エタノール溶液)250gを加え75℃で2時間攪拌した。反応混合物を蒸留し、沸点113−115℃の成分を主留分として採取した。この主留分にトリメチルクロロシラン108.6g (1.0モル)とトリエチルアミン202.4g(2.0モル)を加え、80℃で10時間攪拌した。副生したトリエチルアミン塩酸塩をろ別し、理論段数30段の蒸留塔を備えたバッチ式蒸留装置を用いて反応混合物を蒸留し、123gの留分を得た(沸点83.5−84.0℃/5kPa)。ガスクロマトグラフィーおよびガスクロマトグラフィー質量分析により、この留分はN,N-ビス(トリメチルシリル)アリルアミンを99.87%含有しており、さらには表1の“合成例2”に示す不純物をそれぞれ含有していることを確認した。
攪拌機、温度計、還流管、滴下漏斗を備えたフラスコに、アリルアミン 57.1g(1.0モル)、1,1,1,3,3,3−ヘキサメチルジシラザン(東レ・ダウコーニング社製SZ-6079 SILANE)80.6g(0.5モル)、塩化アンモニウム 5gを投入し、80℃で6時間攪拌した。室温に冷却後下相を分離し、上相にナトリウムエトキシド(約28%エタノール溶液)250gを加え75℃で2時間攪拌した。反応混合物を蒸留し、沸点113−115℃の成分を主留分として採取した。この主留分にトリメチルクロロシラン108.6g (1.0モル)とトリエチルアミン202.4g(2.0モル)を加え、80℃で10時間攪拌した。副生したトリエチルアミン塩酸塩をろ別し、理論段数30段の蒸留塔を備えたバッチ式蒸留装置を用いて反応混合物を蒸留し、146gのN,N-ビス(トリメチルシリル)アリルアミンを得た(沸点81−84℃/5kPa)。ガスクロマトグラフィーおよびガスクロマトグラフィー質量分析により、このN,N-ビス(トリメチルシリル)アリルアミンの純度は98.95%であり、表1の“合成例3”に示す不純物をそれぞれ含有していることを確認した。
攪拌機、温度計、還流管、滴下漏斗を備えたフラスコに、アリルアミン 57.1g(1.0モル)、1,1,1,3,3,3−ヘキサメチルジシラザン(東レ・ダウコーニング社製SZ-6079 SILANE)80.6g(0.5モル)、塩化アンモニウム 5gを投入し、80℃で6時間攪拌した。室温に冷却後下相を分離し、上相にナトリウムエトキシド(約28%エタノール溶液)250gを加え75℃で2時間攪拌した。反応混合物を蒸留し、沸点113−115℃の成分を主留分として採取した。この主留分にトリメチルクロロシラン108.6g (1.0モル)とトリエチルアミン202.4g(2.0モル)を加え、80℃で10時間攪拌した。副生したトリエチルアミン塩酸塩をろ別し、理論段数30段の蒸留塔を備えたバッチ式蒸留装置を用いて反応混合物を蒸留し、150gの留分を得た(沸点79−84.0℃/5kPa)。この留分に活性炭10gを加え、室温で10時間攪拌した。活性炭をろ別し、141gのN,N-ビス(トリメチルシリル)アリルアミンを得た。ガスクロマトグラフィーおよびガスクロマトグラフィー質量分析により、このN,N-ビス(トリメチルシリル)アリルアミンの純度は94.67%であり、表1の“合成例4”に示す不純物をそれぞれ含有していることを確認した。
攪拌機、温度計、還流管、滴下漏斗を備えたフラスコに、アリルアミン 57.1g(1.0モル)、1,1,1,3,3,3−ヘキサメチルジシラザン(東レ・ダウコーニング社製SZ-6079 SILANE)80.6g(0.5モル)、塩化アンモニウム 5gを投入し、80℃で6時間攪拌した。室温に冷却後下相を分離し、上相にナトリウムエトキシド(約28%エタノール溶液)250gを加え75℃で2時間攪拌した。反応混合物を蒸留し、沸点113−115℃の成分を主留分として採取した。この主留分にトリメチルクロロシラン108.6g (1.0モル)とトリエチルアミン202.4g(2.0モル)を加え、80℃で10時間攪拌した。副生したトリエチルアミン塩酸塩をろ別し、理論段数30段の蒸留塔を備えたバッチ式蒸留装置を用いて反応混合物を蒸留し、112gのN,N-ビス(トリメチルシリル)アリルアミンを得た(沸点77−84℃/5kPa)。ガスクロマトグラフィーおよびガスクロマトグラフィー質量分析により、このN,N-ビス(トリメチルシリル)アリルアミンの純度は94.2%であり、表1の“合成例5”に示す不純物をそれぞれ含有していることを確認した。
合成例1で合成したN,N-ビス(トリメチルシリル)アリルアミンにアリルアミン、1−プロパンアミン、トリエチルアミンおよびヘキサメチルジシラザンを表1に示す濃度になるように加え、サンプル溶液を調製した。
以下の実施例1〜5、比較例1〜3において、使用したN,N-ビス(トリメチルシリル)アリルアミン原料の合成例No.、ヒドロシリル化反応に用いる触媒中の白金金属量(濃度ppm)、転換率およびメチルジエトキシシランの滴下終了後、転換率が99%に到達するまでに要した時間を反応時間(単位:時間)として表2に示した。一方、比較例において当該反応が停止した場合は「停止」、急激な発熱反応に至った場合は「暴走」と表2中の反応時間の欄に記載し、最終的にこれらの不具合で実験を中止せざるをえない場合は「中止」と表2中の反応時間の欄に併記した。
攪拌機、温度計、滴下漏斗、還流管を備えたフラスコに、合成例1で得られたN,N-ビス(トリメチルシリル)アリルアミン90.68g(0.45モル)、白金−1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体のトルエン溶液0.5g(白金原子のN,N-ビス(トリメチルシリル)アリルアミンに対する濃度は25ppm)を加え、90℃に加熱した。温度が安定した後、メチルジエトキシシラン63.4g(0.47モル)を3時間かけて滴下した。メチルジエトキシシランは、反応温度を90℃―110℃で調整しながら滴下した。その後、反応混合物を110℃で攪拌した。3時間後にサンプルを取り出しガスクロマトグラフィーを測定した結果、N,N-ビス(トリメチルシリル)アリルアミンのN,N-ビス(トリメチルシリル)アミノプロピル(メチル)ジエトキシシランへの転換率は99.1%であった。
合成例2で合成したN,N-ビス(トリメチルシリル)アリルアミンを用いる以外は実施例1と同様にして実験をおこなった。N,N-ビス(トリメチルシリル)アリルアミンのN,N-ビス(トリメチルシリル)アミノプロピル(メチル)ジエトキシシランへの転換率が99.0%となるまでの攪拌時間(メチルジエトキシシラン滴下終了後、110℃で反応継続させた時間)は3時間であった。
合成例3で合成したN,N-ビス(トリメチルシリル)アリルアミンを用いる以外は実施例1と同様にして実験をおこなった。N,N-ビス(トリメチルシリル)アリルアミンのN,N-ビス(トリメチルシリル)アミノプロピル(メチル)ジエトキシシランへの転換率が99.0%となるまでの攪拌時間(メチルジエトキシシラン滴下終了後、110℃で反応継続させた時間)は3時間であった。
合成例4で合成したN,N-ビス(トリメチルシリル)アリルアミンを用いる以外は実施例1と同様にして実験をおこなった。N,N-ビス(トリメチルシリル)アリルアミンのN,N-ビス(トリメチルシリル)アミノプロピル(メチル)ジエトキシシランへの転換率が99.0%となるまでの攪拌時間(メチルジエトキシシラン滴下終了後、110℃で反応継続させた時間)は7.5時間であった。
合成例4で合成したN,N-ビス(トリメチルシリル)アリルアミンと、白金−1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体のトルエン溶液1.0g(白金原子のN,N-ビス(トリメチルシリル)アリルアミンに対する濃度は50ppm)を用いる以外は実施例1と同様にして実験をおこなった。N,N-ビス(トリメチルシリル)アリルアミンのN,N-ビス(トリメチルシリル)アミノプロピル(メチル)ジエトキシシランへの転換率が99.0%となるまでの攪拌時間(メチルジエトキシシラン滴下終了後、110℃で反応継続させた時間)は3時間であった。
合成例5で合成したN,N-ビス(トリメチルシリル)アリルアミンを用いる以外は実施例1と同様にして実験をおこなったところ、メチルジエトキシシランを20gを滴下した段階で反応が停止していることを確認したので、実験を中止した。この時点のガスクロマトグラフィーにより、N,N-ビス(トリメチルシリル)アリルアミンのN,N-ビス(トリメチルシリル)アミノプロピル(メチル)ジエトキシシランへの転換率は2.0%であった。
比較例1で反応が停止した反応混合物を90℃に加熱し、反応が再開するまで白金−1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体を加えた。反応が再開するまでに要した白金触媒はN,N-ビス(トリメチルシリル)アリルアミンに対して1300ppmであった。反応混合物をそのまま攪拌し、反応容器内に残存するメチルジエトキシシランがすべて反応に消費されたことをガスクロマトグラフィーで確認した後メチルジエトキシシランの再滴下を開始したが、合計滴下量が34gに達した段階で反応温度が92℃から151度まで急上昇する反応(=暴走反応)が観察されたので、安全のため実験を中止した。この時点でのN,N-ビス(トリメチルシリル)アリルアミンのN,N-ビス(トリメチルシリル)アミノプロピル(メチル)ジエトキシシランへの転換率は39.4%であり、ガスクロマトグラフィーにより反応混合物中に未反応のメチルジエトキシシランが残存していることを確認した。なお、この時点の反応混合物を110℃に再加熱しても反応は進まなかった。
合成例6で調製したN,N-ビス(トリメチルシリル)アリルアミンを用いる以外は実施例1と同様にして実験をおこなったところ、メチルジエトキシシラン20gを滴下した段階で反応が停止していることを確認したので、さらに白金触媒を追加した。白金触媒を合計950ppmまで追加すると再び穏やかに反応が進行し始めたので、残存するメチルジエトキシシランが完全に消費されるまで攪拌した。その後、メチルジエトキシシランの滴下を再開したが、合計滴下が35gとなった時点で反応温度が94度から133度まで急上昇する反応(=暴走反応)が観察されたので安全のため実験を中止した。この時点のガスクロマトグラフィーにより、N,N-ビス(トリメチルシリル)アリルアミンのN,N-ビス(トリメチルシリル)アミノプロピル(メチル)ジエトキシシランへの転換率は51.1%であった。
実施例1、2、3で示したとおり、N,N-ビス(トリメチルシリル)アリルアミンに含まれるアリルアミン、1−プロパンアミン、トリエチルアミン、およびヘキサメチルジシラザンからなる成分の合計が0.2重量%以下の場合において、白金触媒存在下にメチルジエトキシシランとのヒドロシリル化反応が急激な温度上昇を伴う暴走反応を起こすことなく、制御可能な状態で安全に進行した。いずれの場合においても、メチルジエトキシシランの滴下終了後に110℃で3時間反応させることで、N,N-ビス(トリメチルシリル)アリルアミンのN,N-ビス(トリメチルシリル)アミノプロピル(メチル)ジエトキシシランへの転換率は99.0%以上に到達した。さらに、実施例4に示したとおり、N,N-ビス(トリメチルシリル)アリルアミンに含まれるN-トリメチルシリルアミンの含有量が5.3重量%である場合、白金触媒量を25ppmとすると反応完結までに7.5時間を要したが、実施例5に示したとおり、白金触媒量を50ppmとすると3時間で反応が終了した。一方、N,N-ビス(トリメチルシリル)アリルアミンに含まれるアリルアミン、1−プロパンアミン、トリエチルアミン、およびヘキサメチルジシラザンの合計が0.2重量%以上である比較例1、2、3のいずれの場合においても、メチルトリエトキシシランの滴下途中に反応が停止した。白金触媒を多量に追加投入すると一旦は反応が再開したが、反応温度の急上昇を伴う暴走反応が確認され、安全な実験操作が困難な状況となった。以上のことから、一般式(5)で示される目的化合物を安全に、高効率かつ高収率で製造するためには一般式(1)に示される化合物中に含まれる一般式(6)および一般式(7)で示される化合物の合計含有量を0.2重量%以下とすることが必要不可欠であることがわかる。
Claims (8)
- 下記一般式(1):
Aは、下記一般式(2):
または、下記一般式(3):
R2、R3、R4およびR7は、互いに独立に、炭素数1〜20の1価炭化水素基である)で示されるビスシリルアミノ基である}
で示されるビスシリルアミノ基含有不飽和炭化水素化合物と、
下記一般式(4):
で示されるケイ素原子結合水素原子含有有機ケイ素化合物をヒドロシリル化反応触媒の存在下でヒドロシリル化反応させて、
下記一般式(5):
で示されるビスシリルアミノ基含有有機ケイ素化合物を製造する方法において、
前記一般式(1)で示されるビスシリルアミノ基含有不飽和炭化水素化合物が対応するアミノ基含有不飽和炭化水素化合物をシラザンを用いてシリル化したビスシリルアミノ基含有不飽和炭化水素化合物であり、当該ビスシリルアミノ基含有不飽和炭化水素化合物を精留した後に、水洗または吸着剤により処理することにより
下記一般式(6):
で示される有機ケイ素化合物、および
下記一般式(7):
m、x、y、zはm+x+y+zの合計が3であり、かつ0〜3の範囲の同一又は異なる整数である)
で示されるアミン化合物をその合計含有量が0.2質量%以下となるように低減する工程を備え、かつ、
前記一般式(1)で示されるビスシリルアミノ基含有不飽和炭化水素化合物として、上記一般式(6)で示される有機ケイ素化合物と上記一般式(7)で示されるアミン化合物の合計含有量が0.2質量%以下であるものを用いることを特徴とする、ビスシリルアミノ基含有有機ケイ素化合物の製造方法。 - 上記の一般式(1)で示されるビスシリルアミノ基含有不飽和炭化水素化合物および上記の一般式(4)で示されるケイ素原子結合水素原子含有有機ケイ素化合物のヒドロシリル化反応を80℃以上190℃以下の温度範囲において実施することを特徴とする、請求項1に記載のビスシリルアミノ基含有有機ケイ素化合物の製造方法。
- 請求項3に記載のビスシリルアミノ基含有有機ケイ素化合物の製造方法であって、上記の一般式(1)で示されるビスシリルアミノ基含有不飽和炭化水素化合物として、上記の一般式(8)で示される化合物の含有量が0.25質量%以下のものを用いることを特徴とする、ビスシリルアミノ基含有有機ケイ素化合物の製造方法。
- 下記一般式(1):
Aは、下記一般式(2):
または、下記一般式(3):
R2、R3、R4およびR7は、互いに独立に、炭素数1〜20の1価炭化水素基である)で示されるビスシリルアミノ基である}
で示されるビスシリルアミノ基含有不飽和炭化水素化合物と、
下記一般式(4):
で示されるケイ素原子結合水素原子含有有機ケイ素化合物をヒドロシリル化反応触媒の存在下でヒドロシリル化反応させて、
下記一般式(5):
で示されるビスシリルアミノ基含有有機ケイ素化合物を製造する際のヒドロシリル化反応の促進方法において、
前記一般式(1)で示されるビスシリルアミノ基含有不飽和炭化水素化合物が対応するアミノ基含有不飽和炭化水素化合物をシラザンを用いてシリル化したビスシリルアミノ基含有不飽和炭化水素化合物であり、当該ビスシリルアミノ基含有不飽和炭化水素化合物を精留した後に、水洗または吸着剤により処理することにより、
下記一般式(6):
で示される有機ケイ素化合物、および
下記一般式(7):
m、x、y、zはm+x+y+zの合計が3であり、かつ0〜3の範囲の同一又は異なる整数である)
で示されるアミン化合物の合計含有量をその合計含有量が0.2質量%以下となるように低減する工程を備え、かつ、
前記一般式(1)で示されるビスシリルアミノ基含有不飽和炭化水素化合物として、上記一般式(6)で示される有機ケイ素化合物と上記一般式(7)で示されるアミン化合物の合計含有量が0.2質量%以下であるものを用いることを特徴とする、ヒドロシリル化反応の促進方法。 - 請求項1〜4のいずれか1項に記載のビスシリルアミノ基含有有機ケイ素化合物の製造方法をその製造工程に含むことを特徴とする、合成ゴム材料の製造方法。
- 請求項1〜4のいずれか1項に記載のビスシリルアミノ基含有有機ケイ素化合物の製造方法をその製造工程に含むことを特徴とする、自動車用途タイヤゴムの製造方法。
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