JP6264309B2 - シロキシ基を有するビスシリルエタン化合物及びその製造方法 - Google Patents
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〔1〕
下記一般式(1)
で示されるシロキシ基を有するビスシリルエタン化合物。
〔2〕
bは1〜3の整数、Yはメトキシ基又はエトキシ基である〔1〕記載のシロキシ基を有するビスシリルエタン化合物。
〔3〕
下記一般式(3)
又は下記一般式(4)
で示される不飽和結合含有シラン化合物と、下記一般式(5)
で示されるハイドロジェンシロキサン化合物を白金触媒下に反応させることを特徴とする〔1〕又は〔2〕に記載の上記一般式(1)で示されるシロキシ基を有するビスシリルエタン化合物の製造方法。
3−[1,2−ビス(トメチルジエトキシシリル)]エチル−1,1,1,3,5,5,5−ヘプタメチルトリシロキサン、3−[1,2−ビス(ジメチルエトキシシリル)]エチル−1,1,1,3,5,5,5−ヘプタメチルトリシロキサン、3−[1,2−ビス(トリクロロシリル)]エチル−3−トリメチルシロキシ−1,1,1,5,5,5−ヘキサメチルトリシロキサン、3−[1,2−ビス(メチルジクロロシリル)]エチル−3−トリメチルシロキシ−1,1,1,5,5,5−ヘキサメチルトリシロキサン、3−[1,2−ビス(ジメチルクロロシリル)]エチル−3−トリメチルシロキシ−1,1,1,5,5,5−ヘキサメチルトリシロキサン、3−[1,2−ビス(トリメトキシシリル)]エチル−3−トリメチルシロキシ−1,1,1,5,5,5−ヘキサメチルトリシロキサン、3−[1,2−ビス(メチルジメトキシシリル)]エチル−3−トリメチルシロキシ−1,1,1,5,5,5−ヘキサメチルトリシロキサン、3−[1,2−ビス(ジメチルメトキシシリル)]エチル−3−トリメチルシロキシ−1,1,1,5,5,5−ヘキサメチルトリシロキサン、3−[1,2−ビス(トリエトキシシリル)]エチル−3−トリメチルシロキシ−1,1,1,5,5,5−ヘキサメチルトリシロキサン、3−[1,2−ビス(メチルジエトキシシリル)]エチル−3−トリメチルシロキシ−1,1,1,5,5,5−ヘキサメチルトリシロキサン、3−[1,2−ビス(ジメチルエトキシシリル)]エチル−3−トリメチルシロキシ−1,1,1,5,5,5−ヘキサメチルトリシロキサン、1−[2,2−ビス(トリクロロシリル)]エチル−1,1,3,3,3−ペンタメチルジシロキサン、1−[2,2−ビス(メチルジクロロシリル)]エチル−1,1,3,3,3−ペンタメチルジシロキサン、1−[2,2−ビス(ジメチルクロロシリル)]エチル−1,1,3,3,3−ペンタメチルジシロキサン、1−[2,2−ビス(トリメトキシシリル)]エチル−1,1,3,3,3−ペンタメチルジシロキサン、1−[2,2−ビス(メチルジメトキシシリル)]エチル−1,1,3,3,3−ペンタメチルジシロキサン、1−[2,2−ビス(ジメチルメトキシシリル)]エチル−1,1,3,3,3−ペンタメチルジシロキサン、1−[2,2−ビス(トリエトキシシリル)]エチル−1,1,3,3,3−ペンタメチルジシロキサン、1−[2,2−ビス(メチルジエトキシシリル)]エチル−1,1,3,3,3−ペンタメチルジシロキサン、1−[2,2−ビス(ジメチルエトキシシリル)]エチル−1,1,3,3,3−ペンタメチルジシロキサン、1−[2,2−ビス(トリクロロシリル)]エチル−1,1,3,3,5,5,5−ヘプタメチルトリシロキサン、1−[2,2−ビス(メチルジクロロシリル)]エチル−1,1,3,3,5,5,5−ヘプタメチルトリシロキサン、1−[2,2−ビス(ジメチルクロロシリル)]エチル−1,1,3,3,5,5,5−ヘプタメチルトリシロキサン、1−[2,2−ビス(トリメトキシシリル)]エチル−1,1,3,3,5,5,5−ヘプタメチルトリシロキサン、1−[2,2−ビス(メチルジメトキシシリル)]エチル−1,1,3,3,5,5,5−ヘプタメチルトリシロキサン、1−[2,2−ビス(ジメチルメトキシシリル)]エチル−1,1,3,3,5,5,5−ヘプタメチルトリシロキサン、1−[2,2−ビス(トリエトキシシリル)]エチル−1,1,3,3,5,5,5−ヘプタメチルトリシロキサン、1−[2,2−ビス(メチルジエトキシシリル)]エチル−1,1,3,3,5,5,5−ヘプタメチルトリシロキサン、1−[2,2−ビス(ジメチルエトキシシリル)]エチル−1,1,3,3,5,5,5−ヘプタメチルトリシロキサン、1−[2,2−ビス(トリクロロシリル)]エチル−1,1,3,3,3,5,5,7,7,7−ノナメチルテトラシロキサン、1−[2,2−ビス(メチルジクロロシリル)]エチル−1,1,3,3,3,5,5,7,7,7−ノナメチルテトラシロキサン、1−[2,2−ビス(ジメチルクロロシリル)]エチル−1,1,3,3,3,5,5,7,7,7−ノナメチルテトラシロキサン、1−[2,2−ビス(トリメトキシシリル)]エチル−1,1,3,3,3,5,5,7,7,7−ノナメチルテトラシロキサン、1−[2,2−ビス(メチルジメトキシシリル)]エチル−1,1,3,3,3,5,5,7,7,7−ノナメチルテトラシロキサン、1−[2,2−ビス(ジメチルメトキシシリル)]エチル−1,1,3,3,3,5,5,7,7,7−ノナメチルテトラシロキサン、1−[2,2−ビス(トリエトキシシリル)]エチル−1,1,3,3,3,5,5,7,7,7−ノナメチルテトラシロキサン、1−[2,2−ビス(メチルジエトキシシリル)]エチル−1,1,3,3,3,5,5,7,7,7−ノナメチルテトラシロキサン、1−[2,2−ビス(ジメチルエトキシシリル)]エチル−1,1,3,3,3,5,5,7,7,7−ノナメチルテトラシロキサン、1−[2,2−ビス(トリクロロシリル)]エチル−1,1,3,3,3,5,5,7,7,9,9,9−ウンデカメチルペンタシロキサン、1−[2,2−ビス(メチルジクロロシリル)]エチル−1,1,3,3,3,5,5,7,7,9,9,9−ウンデカメチルペンタシロキサン、1−[2,2−ビス(ジメチルクロロシリル)]エチル−1,1,3,3,3,5,5,7,7,9,9,9−ウンデカメチルペンタシロキサン、1−[2,2−ビス(トリメトキシシリル)]エチル−1,1,3,3,3,5,5,7,7,9,9,9−ウンデカメチルペンタシロキサン、1−[2,2−ビス(メチルジメトキシシリル)]エチル−1,1,3,3,3,5,5,7,7,9,9,9−ウンデカメチルペンタシロキサン、1−[2,2−ビス(ジメチルメトキシシリル)]エチル−1,1,3,3,3,5,5,7,7,9,9,9−ウンデカメチルペンタシロキサン、1−[2,2−ビス(トリエトキシシリル)]エチル−1,1,3,3,3,5,5,7,7,9,9,9−ウンデカメチルペンタシロキサン、1−[2,2−ビス(メチルジエトキシシリル)]エチル−1,1,3,3,3,5,5,7,7,9,9,9−ウンデカメチルペンタシロキサン、1−[2,2−ビス(ジメチルエトキシシリル)]エチル−1,1,3,3,3,5,5,7,7,9,9,9−ウンデカメチルペンタシロキサン、3−[2,2−ビス(トリクロロシリル)]エチル−1,1,1,3,5,5,5−ヘプタメチルトリシロキサン、3−[2,2−ビス(メチルジクロロシリル)]エチル−1,1,1,3,5,5,5−ヘプタメチルトリシロキサン、3−[2,2−ビス(ジメチルクロロシリル)]エチル−1,1,1,3,5,5,5−ヘプタメチルトリシロキサン、3−[2,2−ビス(トリメトキシシリル)]エチル−1,1,1,3,5,5,5−ヘプタメチルトリシロキサン、3−[2,2−ビス(メチルジメトキシシリル)]エチル−1,1,1,3,5,5,5−ヘプタメチルトリシロキサン、3−[2,2−ビス(ジメチルメトキシシリル)]エチル−1,1,1,3,5,5,5−ヘプタメチルトリシロキサン、3−[2,2−ビス(トリエトキシシリル)]エチル−1,1,1,3,5,5,5−ヘプタメチルトリシロキサン、3−[2,2−ビス(トメチルジエトキシシリル)]エチル−1,1,1,3,5,5,5−ヘプタメチルトリシロキサン、3−[2,2−ビス(ジメチルエトキシシリル)]エチル−1,1,1,3,5,5,5−ヘプタメチルトリシロキサン、3−[2,2−ビス(トリクロロシリル)]エチル−3−トリメチルシロキシ−1,1,1,5,5,5−ヘキサメチルトリシロキサン、3−[2,2−ビス(メチルジクロロシリル)]エチル−3−トリメチルシロキシ−1,1,1,5,5,5−ヘキサメチルトリシロキサン、3−[2,2−ビス(ジメチルクロロシリル)]エチル−3−トリメチルシロキシ−1,1,1,5,5,5−ヘキサメチルトリシロキサン、3−[2,2−ビス(トリメトキシシリル)]エチル−3−トリメチルシロキシ−1,1,1,5,5,5−ヘキサメチルトリシロキサン、3−[2,2−ビス(メチルジメトキシシリル)]エチル−3−トリメチルシロキシ−1,1,1,5,5,5−ヘキサメチルトリシロキサン、3−[2,2−ビス(ジメチルメトキシシリル)]エチル−3−トリメチルシロキシ−1,1,1,5,5,5−ヘキサメチルトリシロキサン、3−[2,2−ビス(トリエトキシシリル)]エチル−3−トリメチルシロキシ−1,1,1,5,5,5−ヘキサメチルトリシロキサン、3−[2,2−ビス(メチルジエトキシシリル)]エチル−3−トリメチルシロキシ−1,1,1,5,5,5−ヘキサメチルトリシロキサン、3−[2,2−ビス(ジメチルエトキシシリル)]エチル−3−トリメチルシロキシ−1,1,1,5,5,5−ヘキサメチルトリシロキサン等が例示される。
又は下記一般式(4)
(式中、R1、R2、X、Y、m、nは、上記と同様である。)
で示される不飽和結合含有シラン化合物と、下記一般式(5)
で示されるハイドロジェンシロキサン化合物を白金触媒下に反応させる方法が例示される。
撹拌機、還流器、滴下ロート及び温度計を備えたフラスコに、1,2−ビス(トリメトキシシリル)エチレン26.8g(0.1モル)、白金−1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体のトルエン溶液を0.07g仕込み、60℃に加熱した。内温が安定した後、1,1,1,3,3−ペンタメチルジシロキサン14.8g(0.1モル)を1時間かけて滴下し、その温度で1時間撹拌した。反応液を蒸留し、沸点123−124℃/0.4kPaの留分を37.2g得た。
質量スペクトル
m/z 401,297,264,238,193,147
1H−NMRスペクトル(重クロロホルム溶媒)
図1にチャートで示す。
IRスペクトル
図2にチャートで示す。
以上の結果より、得られた化合物は1−[1,2−ビス(トリメトキシシリル)]エチル−1,1,3,3,3−ペンタメチルジシロキサンであることが確認された。
撹拌機、還流器、滴下ロート及び温度計を備えたフラスコに、1,2−ビス(トリメトキシシリル)エチレン26.8g(0.1モル)、白金−1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体のトルエン溶液を0.07g仕込み、60℃に加熱した。内温が安定した後、1,1,1,3,5,5,5−ヘプタメチルトリシロキサン22.3g(0.1モル)を1時間かけて滴下し、その温度で1時間撹拌した。反応液を蒸留し、沸点133−134℃/0.4kPaの留分を30.5g得た。
質量スペクトル
m/z 475,355,238,193,121,73
1H−NMRスペクトル(重クロロホルム溶媒)
図3にチャートで示す。
IRスペクトル
図4にチャートで示す。
以上の結果より、得られた化合物は3−[1,2−ビス(トリメトキシシリル)]エチル−1,1,1,3,5,5,5−ヘプタメチルトリシロキサンであることが確認された。
撹拌機、還流器、滴下ロート及び温度計を備えたフラスコに、1,2−ビス(トリメトキシシリル)エチレン26.8g(0.1モル)、白金−1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体のトルエン溶液を0.07g仕込み、60℃に加熱した。内温が安定した後、1,1,1,3,3,5,5,7,7,9,9−ウンデカメチルペンタシロキサン37.1g(0.1モル)を1時間かけて滴下し、その温度で1時間撹拌した。反応液を蒸留し、沸点169−174℃/0.3kPaの留分を50.0g得た。
質量スペクトル
m/z 623,401,281,238,147,73
1H−NMRスペクトル(重クロロホルム溶媒)
図5にチャートで示す。
IRスペクトル
図6にチャートで示す。
以上の結果より、得られた化合物は1−[1,2−ビス(トリメトキシシリル)]エチル−1,1,3,3,5,5,7,7,9,9,9−ウンデカメチルペンタシロキサンであることが確認された。
撹拌機、還流器、滴下ロート及び温度計を備えたフラスコに、1,2−ビス(トリエトキシシリル)エチレン35.3g(0.1モル)、白金−1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体のトルエン溶液を0.07g仕込み、60℃に加熱した。内温が安定した後、1,1,1,3,3−ペンタメチルジシロキサン14.8g(0.1モル)を1時間かけて滴下し、その温度で1時間撹拌した。反応液を蒸留し、沸点143−146℃/0.4kPaの留分を44.5g得た。
質量スペクトル
m/z 485,411,308,235,207,147
1H−NMRスペクトル(重クロロホルム溶媒)
図7にチャートで示す。
IRスペクトル
図8にチャートで示す。
以上の結果より、得られた化合物は1−[1,2−ビス(トリエトキシシリル)]エチル−1,1,3,3,3−ペンタメチルジシロキサンであることが確認された。
撹拌機、還流器、滴下ロート及び温度計を備えたフラスコに、1,2−ビス(メチルジメトキシシリル)エチレン23.6g(0.1モル)、白金−1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体のトルエン溶液を0.07g仕込み、60℃に加熱した。内温が安定した後、1,1,1,3,3−ペンタメチルジシロキサン14.8g(0.1モル)を1時間かけて滴下し、その温度で1時間撹拌した。反応液を蒸留し、沸点115−116℃/0.4kPaの留分を33.2g得た。
質量スペクトル
m/z 369,265,249,206,178,147
1H−NMRスペクトル(重クロロホルム溶媒)
図9にチャートで示す。
IRスペクトル
図10にチャートで示す。
以上の結果より、得られた化合物は1−[1,2−ビス(メチルジメトキシシリル)]エチル−1,1,3,3,3−ペンタメチルジシロキサンであることが確認された。
Claims (3)
- 下記一般式(1)
で示されるシロキシ基を有するビスシリルエタン化合物。 - bは1〜3の整数、Yはメトキシ基又はエトキシ基である請求項1記載のシロキシ基を有するビスシリルエタン化合物。
- 下記一般式(3)
又は下記一般式(4)
で示される不飽和結合含有シラン化合物と、下記一般式(5)
で示されるハイドロジェンシロキサン化合物を白金触媒下に反応させることを特徴とする請求項1又は2に記載の上記一般式(1)で示されるシロキシ基を有するビスシリルエタン化合物の製造方法。
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